PL135443B1 - Method of obtaining calcium salt of alpha-hydroxy-beta-methylmercaptobutyric acid - Google Patents

Method of obtaining calcium salt of alpha-hydroxy-beta-methylmercaptobutyric acid Download PDF

Info

Publication number
PL135443B1
PL135443B1 PL1981232880A PL23288081A PL135443B1 PL 135443 B1 PL135443 B1 PL 135443B1 PL 1981232880 A PL1981232880 A PL 1981232880A PL 23288081 A PL23288081 A PL 23288081A PL 135443 B1 PL135443 B1 PL 135443B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxy
acid
calcium salt
mhba
hydroxide
Prior art date
Application number
PL1981232880A
Other languages
English (en)
Other versions
PL232880A1 (pl
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL232880A1 publication Critical patent/PL232880A1/xx
Publication of PL135443B1 publication Critical patent/PL135443B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/105Aliphatic or alicyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania soli wapniowej kwasu oC -hydroksy- f -metylo- merkaptomaslowego.Analog hydroksylowy metioniny jest znanym zwiazkiem chemicznym, który jest inaczej okres¬ lany jako kwas <£-hydroksy-ft-metylonerkaptomaslowy (MHBA), Zwiazek ten ma wartosci odzywcze rów¬ nowazne wlasnosciom odpowiadajacego mu aminokwasu, metioniny• Sól wapniowa MHBA jest równiez zna¬ na i zazwyczaj w tej postaci zwiazek jest stosowany do wzmacniania pasz zwierzecych, W powszechnie stosowanych sposobach wytwarzania soli wapniowej MHBA trzeba wyodrebniac pro¬ dukt, sól wapniowa, z rozcienczonych roztworów wodnych* Robi sie to przez odparowanie wody do uzyskania zawiesiny pozadanego produktu i nastepnie odsaczenie i wysuszenie (opisy patentowe Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 745 745 i 3 175 000i Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych nr 2 745 745 znany 3est sposób, w którym sól metalu alkalicznego, zwlaszcza sól wapniowa kwasu dC-hydroksy- ^-metylomerkaptomaslowego sporzadza sie dodajac do mieszaniny reakcyjnej otrzymanej przez hydrolize cC-hydroksy-^- -metylomerkaptobutyro- nitrylu za pomoca roztworu wodnego kwasu siarkowego, tyle wodorotlenku lub weglanu metalu ziem alkalicznych, aby przeksztalcic uzyty do hydrolizy kwas siarkowy w nierozpuszczalny siarczan, a kwas oC -hydroksy- JT -merkaptomaslowy w odpowiadajaca sól metalu ziem alkalicznych.Sposób ma te niedogodnosc, ze najpierw trzeba wytracic siarczan i usunac go. Dalej soli or¬ ganicznej nie otrzymuje sie w stanie czystym, ale w postaci mieszaniny z sola amonowa, chyba, ze mieszanine grzeje sie po dodaniu zwiazku metali ziem alkalicznych. Sposób mial mala wydajnosc* Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych nr 3 175 000 znany jest sposób wytwarzania soli me¬ talicznych, zwlaszcza wapniowej kwasu<£-hydroksy-J^-metylorcerkaptomaslowego, otrzymanego przez hydrolize odpowiadajacego nitrylu za pomoca kwasu siarkowego. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie siarczan amonu w obecnosci wody az do nasycenia. Nastepnie oddziela sie otrzymana warstwe or¬ ganiczna i zadaje te warstwe wodna zawiesina lub roztworem metalicznego tlenku, wodorotlenku lub weglanu i izoluje sie sól z roztworu. Nieoczekiwane bylo, ze dodanie siarczanu amonu powodowalo oddzielenie kwasuot^-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego w postaci warstwy organicznej. Mozna rów¬ niez przprowadzic ekstrakcje, k1:óra jest wzmozona przez dodanie (NH^^SO^, Oddzielona warstwe2 135 443 organiczna mozna traktowac bezposrednio roztworem lub zawiesina tlenku, wodorotlenku lub weglanu metalu. W sposobie tym zastosowanie tlenku, wodorotlenku czy weglanu metalu podyktowane jest je¬ dynie wzgledami ekonomicznymi. Ilosc wody musi byc dostateczna, aby utworzona sól utrzymac w roz¬ tworze, który filtruje sie dla oddzielenia nierozpuszczalnych cial stalych; odzyskuje sie sól przez odparowanie i/lub krystalizacje* Z doswiadczen firmy zglaszajacej wynika, ze w znanych sposobach postepowscnia trzeba bylo od¬ parowac dziesiec do szesnastu kg wody na kazdy kg wytworzonego produktu. Ten etap odparowywania jest kosztowny i staje sie jeszcze odpowiednio drozszy, kiedy koszty energii wzrastaja. Dlatego jest zrozumiala potrzeba nowego, ekonomicznego i wydajnego energetycznie procesu wytwarzania tego uzytecznego uzupelnienia paszowego.Sposób wytwarzania soli wapniowej kwasu cC -hydroksy- J^-metylomerkaptomaslowego (MHBA) o wzo¬ rze: /CH,SCH2CH2CrI^0H^C00"*^2 Ca++ na drodze reakcji wodnego roztworu kwasu MHBA z tlenkiem lub wodorotlenkiem wapnia wedlug wynalazku polega na tym, ze kontaktuje sie roztwór wodny zawierajacy 75-92# wagowych kwasu cC -hydroksy-V"-metylomerkaptomaslowego (MH3A) w fazie cielciej, w temperatu¬ rze 25°C - 120°C, ze stalym tlenkiem wapnia lub wodorotlenkiem wapnia oraz ewentualnie z dodatkiem soli wapniowej kwasu MHBA, zawracanej do obiegu, tworzac mase reakcyjna i miesza sie uzyskana ma¬ se reakcyjna w temperaturze 45-130°C, z wytworzeniem pozadanego produktu soli wapniowej MHBA i ewentualnie zawraca sie do obiegu czesc wytworzonej soli do obiegu do etapu przygotowania miesza¬ niny reakcyjnej.Korzystnie roztwór kwasu ot-hydroksy-K-metylomerkaptomaslowego w fazie cieklej i staly tlenek lub wodorotlenek wapnia kontaktuje sie w obecnosci dodatku, stanowiacej produkt reakcji, soli wap¬ niowej kwasu cC -hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego, przy czym dodatek ten stanowi do 80?o wagowych calej masy mieszaniny reakcyjnej, skladajacej sie z roztworu kwasu maslowego, tlenku lub wodorotlenku wapniowego i soli wapniowej kwasu <£ -hydroksy- )h -metylomerkapto¬ maslowego.Korzystnie stosuje sie dodatek soli wapniowej kwasu<£-hydroksy-Jf -metylomerkaptomaslowego sta¬ nowiacy 20-40# wagowych calej masy mieszaniny reakcyjnej. Korzystnie dodatek soli wapniowej kwasu oC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego laczy sie z tlenkiem lub wodorotlenkiem wapniowym i kwas oC-hydroksy- Jf -metylomerkaptomaslowy kontaktuje sie z tak wytworzona mieszanina. Korzystnie stosu¬ je sie dodatek soli wapniowej kwasu <£-hydroksy-r-metylomerkaptomaslowego zawierajacej nie wiecej niz 2% wagowych wody. Korzystnie stosuje sie zwiazki wyjsciowe w stosunku równowaznikowym tlenku lub wodorotlenku wapnia do kwasu di -hydroksy- ^-metylomerkaptomaslowego równym co najmniej 1:1. Ko¬ rzystnie stosuje sie roztwór kwasu cC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego o temperaturze 50-100°C.Korzystnie mase reakcyjna miesza sie w temperaturze 80-120°C* Stosowanie sposobu wedlug wynalazku daje liczne korzysci w porównaniu z typowymi znanymi spo¬ sobami wytwarzania soli wapniowej kwasu dC-hydroksy-^--metylomerkaptomaslowego, a mianowicie: pro¬ wadzi do zwiekszenia wydajnosci obnizenia masy produktów odpadowych i wyeliminowania energochlon¬ nego etapu odparowywania.Kwas cC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowy (MHBA) stosowany w sposobie wedlug wynalazku i sposo¬ by Jego wytwarzania sa znane w Korzystny sposób wytwarzania MHBA jest podany w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 773 927, który przytacza sie jako odnosnik literaturowy* Opis ten podaje, ze prowadzi sie hydrolize nitrylu kwasu dt-hydroksy-^ -metylomerkaptomaslowego za pomoca kwasu solnego, z wytworzeniem wodnej zawiesiny chlorku amonowego, zawierajacej MHBA w fazie cieklej.Roztwór MHBA wytworzony wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 773 927f po za- tezeniu i odsaczeniu moze byc stosowany w sposobie wedlug wynalazku* Stosuje sie roztwór pozbawio¬ ny substancji stalej zawierajacy 75 do 92% wagowych MHBA i 3 do 20# wody, a korzystnie 85 do 90% wagowych MHBA i 0% do 1294 wody* Nalezy jednak zdawac sobie sprawe, ze MHBA stosowany w sposobie wedlug wynalazku moze byc wytworzony takze innymi, znanymi sposobami.Przy wytwarzaniu soli wapniowej w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie minimum jeden równo¬ waznik tlenku lub wodorotlenku wapniowego na kazdy równowaznik MHBA# Jezeli MHBA wytwarza sie, jak opisano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 773 927, roztwór MHBA pozbawiony sub¬ stancji stalych bedzie zawieral równiez chlorek amonowy, który równiez podlega reakcji z tlenkiem135 443 3 lub wodorotlenkiem wapnia. Dlatego tez powinien byc uzyty dodatkowy równowaznik wyjsciowego zwiazku wapniowego na kazdy równowaznik chlorku amonowego. W celu zapewnienia calkowitej reakcji MHBA korzystnie jest stosowac nieznaczny nadmiar zwiazku wapniowego. Korzystny jest nadmiar nie wiekszy niz w przyblizeniu 10#, zeby nie dopuscic do obnizenia czystosci produktu* W sposobie wedlug wynalazku roztwór MHBA korzystnie dodaje sie bezposrednio do suchego sta¬ lego tlenku lub wodorotlenku wapniowego w mieszalniku do cial sypkich, wytwarzajac pozadany pro¬ dukt. Uzyte specyficzne warunki procesu determinuja, czy wytworzony produkt powinien byc poddany oddzielnemu etapowi suszenia, w celu doprowadzenia do stanu przystosowanego do zastosowania w przemysle* Gdy MHBA dodaje sie bezposrednio do tlenku lub wodorotlenku wapnia, otrzymana masa reakcyjna moze stac sie bardzo gesta i trudna do mieszania. Stwierdzono, ze mozna uniknac tego problemu je¬ zeli zmiesza sie tlenek lub wodorotlenek wapnia z dodatkiem suchej soli wapniowej kwasu dC-hydro- ksy-j* metylomerkaptomaslowego zawierajacej nie wiecej niz 2% wagowych wody przed dodaniem MHBA.W tej korzystnej modyfikacji sposobu wedlug wynalazku masa reakcyjna jest sypkim proszkiem przez caly czas trwania cyklu reakcyjnego i mieszanie jest wzglednie latwe.Hosc dodatku suchej soli wapniowej MHBA, dodawanego do tlenku lub wodorotlenku wapniowego moze stanowic do Q0% wagowych calkowitej masy reakcyjnej (mase reakcyjna stanowi tlenek lub wodo¬ rotlenek wapnia, MHBA i sól wapniowa kwasuoC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego). Korzystnie ilosc dodatku soli wapniowej kwasu (C-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego stanowi w przyblizeniu 20 do 40# wagowych calkowitej ilosci masy reakcyjnej* Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie ewentualnie metoda ciagla. W metodzie ciaglej, czesc wytworzonej soli wapniowej zawraca sie do obiegu do blizniaczego mieszalnika obrotowego lub podob¬ nego elementu aparatury* Tlenek lub wodorotlenek wapnia dodaje sie do soli wapniowej kwasu oC-hy- droksy-^-metylomerkaptomaslowego poddawanej mieszaniu podczas przemieszczania jej przez uklad.Po dostatecznym wymieszaniu dodaje sie MHBA i zachodzi reakcja w miare, jak masa reakcyjna prze¬ mieszcza sie nadal w ukladzie. Wychodzacy produkt suszy sie, jesli zachodzi potrzeba i czesc tego produktu zawraca sie do poczatku ukladu opisanego powyzej* Ilosc produktu zawracanego do obiegu w tym procesie ciaglym moze zmieniac sie w zakresie od okolo 10# do 80?o masy wytworzonego produktu, korzystnie od okolo 25 do 50#.Przy rzutowym prowadzeniu sposobu korzystnie MHBA dodaje sie do tlenku lub wodorotlenku z do¬ datkiem suchej soli wapniowej kwasu cC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego w ciagu okolo 0,3 do 4 godzin, korzystniej w przyblizeniu 0,5 do 2 godzin. Po zakonczeniu dodawania MHBA mase reakcyjna miesza sie dodatkowo 0,3 do 2 godzin, zeby zapewnic doprowadzenie reakcji do konca. V procesie ciaglym czas uplywajacy pomiedzy dodawaniem MHBA a wyjsciem produktu, to jest czas przebywania, wynosi w przyblizeniu 0,3 do 2 godzin, korzystnie w przyblizeniu 0,5 do 1 godziny* W sposobie wedlug wynalazku podczas cyklu dodawania roztwór MHBA utrzymuje sie w temperaturze 25 do 120°C, korzystnie w temperaturze od 50 do 100°C* Otrzymana mase reakcyjna utrzymuje sie w temperaturze 45 do 130°C, korzystnie od 80 do 120°C, stosujac, jesli zachodzi potrzeba, zewnetrzne ogrzewanie lub chlodzenie* Z masy reakcyjnej wydziela sie woda, przy czym szybkosc wydzielania wody zalezy od temperatu¬ ry prowadzenia reakcji. Proces mozna prowadzic w takiej temperaturze i przy takim czasie trwania reakcji, ze otrzymywany produkt, opuszczajacy reaktor nie wymaga dodatkowego suszenia* Otrzymana sól wapniowa kwasucC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego, zawierajaca nie wiecej niz okolo 2% wago¬ wych wody nadaje sie do zastosowan przemyslowych i do zawracania do obiegu, jak opisano powyzej* Wynalazek jest blizej objasniony w nastepujacych przykladach* Jesli nie podano inaczej, wszys¬ tkie czesci sa wagowe i wszystkie temperatury sa w stopniach Celsjusza.Przyklad I* Przeprowadzono reakcje metoda rzutowa w laboratoryjnej mieszarce z mie¬ szadlem dwuramiennym lopatkowym sigma. Komora mieszania byla otwarta do atmosfery, przy czym pyl i opary usuwano poprzez uklad absorpcyjny.Do komory mieszania wprowadzono sproszkowana mieszanine, skladajaca sie z 456 czesci wilgot¬ nej soli wapniowej kwasudL-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego (12,3# wody) i 126 czesci wodorotlen¬ ku wapnia. Rozpoczeto mieszanie i komore ogrzewano niskocisnieniowa para do temperatury 85-90°C.Z dodatkowego lejka wkroplono w ci%gu 40 minut 522 czesci roztworu MHBA o skladzie: 91# MHBA, 7%4 135 443 wody, 2% NHaCI w temperaturze 90-100°C. Dodatek soli wapniowej stanowil 41% wagcWch calkowitej masy reakcyjnej. Stosunek równowaznikowy wodorotlenku wapnia do równowazników IMA plus chlorek amonowy wynosi! 1,01:1. Po zakonczeniu dodawania MHBA mase reakcyjna mieszano w liagu 20 minut w temperaturze 85 do 90°C. To dodatkowe mieszanie mialo na celu czesciowe wysuszlnie masy re¬ akcyjnej. Powstala mieszanine zawierajaca 6,1% wagowych wody suszono w suszarce flrózniowej w tem¬ peraturze 60°C. Analiza suchego proszku wykazala, ze wsklada sie on z: soli wapnjiowej kwasu cC -hy- droksy-^-metylomerkaptomaslowego - 96,0%, soli chlorkowej - 3,3%, wody - 0,5%, 0a(0H)2 - 0,2%* Produkt nadaje sie do zastosowan przemyslowych, 1 Reakcja opisana w przykladzie I moze oczywiscie byc modyfikowana w rózny sposób.Przyklad II. Prowadzono reakcje w laboratoryjnej mieszarce z mieszacilem dwuramiennym lopatkowym sigma. Komora mieszania byla otwarta do atmosfery, przy czym pyl i opdry usuwano po¬ przez uklad absorpcyjny. Przyklad ten rózni sie od przykladu I tym, ze zastosowarjp sucha sól wap¬ niowa kwasucG-hydroksy- W-metylomerkaptomaslowego jako dodatek soli wapniowej MHA\, zamiast wo¬ dorotlenku wapniowego uzyto tlenek wapniowy i mieszanine suszono podczas mieszanifa.Do komory mieszania zaladowano 342 czesci suchej soli wapniowej, po czym dodano 97 czesci tlenku wapniowego. Rozpoczeto mieszanie i ogrzewano komore para wodna niskocisnieniowa. Z dodatko¬ wego lejka wkroplono w ciagu 20 minut 522 czesci roztworu MHBA o skladzie 89% równowaznika MHBA, 2% NH^Cl, w temperaturze 95°C. Dodatek soli wapniowej stanowil 35% calej masy reakcyjnej. Stosunek równowaznikowy wodorotlenku wapnia do równowazników MHBA i chlorku amonu wynosil 1,05:1,0.Po zakonczeniu dodawania MHBA mase reakcyjna mieszano w ciagu 60 minut w temperaturze 85-90°C.Calkowity czas mieszania wynosil 1,2 godziny.Suchy produkt nadawal sie do zastosowan przemyslowych. Sklad tego produktu byl nastepujacy: sól wapniowa kwasu cC-hydroksy-lametylomarkaptomaslowego 95%, sól chlorkowa 3%, Ca(0H)2 1,0%, woda 0,5%.Przyklad III. Reakcje prowadzono metoda ciagla w blizniaczym mieszalniku obrotowym, jak opisano ponizej. Wodorotlenek wapnia dodawano z szybkoscia 113 czesci/godzine do produktu za¬ wracanego do obiegu. Przerób zawracanego produktu wynosi 200 czesci/godzine. Do tej bardzo dobrze mieszanej mieszaniny dodaje sie roztwór KHBA o skladzie: 89% MHBA, 2% NH^Cl i 9% H20 z szybkoscia 460 czesci na godzine. Stosunek równowazników wodorotlenku wapnia do calkowitych równowazników MHBA plus NH^Cl wynosi 1:05:1* Produkt zawracany do obiegu stanowil 2 % wagowych masy reakcyjnej, sredni czas przebywania w mieszalniku wynosil okolo 30 minut* Komora mieszania byla ogrzewana, aby utrzymac mieszanine reakcyjna w temperaturze 85-90°C* Masa reakcyjna opuszcza mieszalnik w postaci wilgotnego proszku i jest suszona w procesie ciaglym* 200 czesci produktu zawraca sie do mieszalnika* Sucha mieszanina nadaje sie do zastosowan przemyslowych i sklada sie z: soli wap¬ niowej kwasuoC-hydroksy-^-metylomerkaptonaslowego 95%, soli chlorkowej 3%, Ca(CH)2 1%, H20 0,5%* Zastrzezenia patentowe 1* Sposób wytwarzania soli wapniowej kwasuoC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego (MHBA) na drodze reakcji wodnego roztworu MHBA z tlenkiem lub wodorotlenkiem wapnia, znamienny tym, ze kontaktuje sie roztwór wodny, zawierajacy 75-92% wagowych MHBA w fazie cieklej o tem¬ peraturze 25 -120°C ze stalym tlenkiem lub wodorotlenkiem wapniowym oraz ewentualnie z dodatkiem soli wapniowej kwasu MHBA, zawracanej do obiegu i utworzona mase reakcyjna miesza sie w tempera¬ turze 45 do 130°C, odzyskujac z niej produkt, którego czesc ewentualnie zawraca sie do obiegu do wytwarzania mieszaniny reakcyjnej* 2* Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze roztwór kwasu cC-hydroksy-^-me- tylomerkaptomaslowego w fazie cieklej i staly tlenek lub wodorotlenek wapnia kontaktuje sie w obecnosci dodatku soli wapniowej kwasuoC-hydroksy-^metylomerkaptomaslowego stanowiacej produkt reakcji, przy czym dodatek ten stanowi do 80% wagowych calej masy mieszaniny reakcyjnej, sklada¬ jacej sie z roztworu kwasu dC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego, tlenku lub wodorotlenku wapnio¬ wego i soli wapniowej kwasuoC^ydroksy-^-metylomerkaptomaslowego*135 443 5 3« Sposób wedlug zastrz* 2, znamienny tym, ze stosuje sie dodatek soli wap¬ niowej kwasu c£-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego, stanowiacy 20-40# wagowych calej masy mie¬ szaniny reakcyjnej• 4# Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze dodatek soli wapniowej kwasu <£-hydroksy- w -metylomerkaptomaslowego laczy sie z tlenkiem lub wodorotlenkiem wapniowym i kwas oC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowy kontaktuje sie z tak wytworzona mieszanina* 5i Sposób wedlug zastrz* 4f znamienny tym, ze stosuje sie dodatek soli wap¬ niowej kwasu cC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego9 zawierajacej nie wiecej niz 2% wagowych wody* 6. Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazki wyjsciowe w stosunku równowaznikowym tlenku lub wodorotlenku wapnia do kwasuoG-hydroksy-y'^metylomerkapto- maslowego równym co najmniej 1:1» 7. Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór kwasu oc-hy- droksy- Jf-metylomerkaptomaslowego o temperaturze 50-100°Ci 8# Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze mase reakcyjna miesza sie w tem¬ peraturze 80-120°Ci PL

Claims (1)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. * Sposób wytwarzania soli wapniowej kwasuoC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego (MHBA) na drodze reakcji wodnego roztworu MHBA z tlenkiem lub wodorotlenkiem wapnia, znamienny tym, ze kontaktuje sie roztwór wodny, zawierajacy 75-92% wagowych MHBA w fazie cieklej o tem¬ peraturze 25 -120°C ze stalym tlenkiem lub wodorotlenkiem wapniowym oraz ewentualnie z dodatkiem soli wapniowej kwasu MHBA, zawracanej do obiegu i utworzona mase reakcyjna miesza sie w tempera¬ turze 45 do 130°C, odzyskujac z niej produkt, którego czesc ewentualnie zawraca sie do obiegu do wytwarzania mieszaniny reakcyjnej* 2. * Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze roztwór kwasu cC-hydroksy-^-me- tylomerkaptomaslowego w fazie cieklej i staly tlenek lub wodorotlenek wapnia kontaktuje sie w obecnosci dodatku soli wapniowej kwasuoC-hydroksy-^metylomerkaptomaslowego stanowiacej produkt reakcji, przy czym dodatek ten stanowi do 80% wagowych calej masy mieszaniny reakcyjnej, sklada¬ jacej sie z roztworu kwasu dC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego, tlenku lub wodorotlenku wapnio¬ wego i soli wapniowej kwasuoC^ydroksy-^-metylomerkaptomaslowego*135 443 5 3« Sposób wedlug zastrz* 2, znamienny tym, ze stosuje sie dodatek soli wap¬ niowej kwasu c£-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego, stanowiacy 20-40# wagowych calej masy mie¬ szaniny reakcyjnej• 4# Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze dodatek soli wapniowej kwasu <£-hydroksy- w -metylomerkaptomaslowego laczy sie z tlenkiem lub wodorotlenkiem wapniowym i kwas oC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowy kontaktuje sie z tak wytworzona mieszanina* 5i Sposób wedlug zastrz* 4f znamienny tym, ze stosuje sie dodatek soli wap¬ niowej kwasu cC-hydroksy-^-metylomerkaptomaslowego9 zawierajacej nie wiecej niz 2% wagowych wody* 6. Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazki wyjsciowe w stosunku równowaznikowym tlenku lub wodorotlenku wapnia do kwasuoG-hydroksy-y'^metylomerkapto- maslowego równym co najmniej 1:1» 7. Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór kwasu oc-hy- droksy- Jf-metylomerkaptomaslowego o temperaturze 50-100°Ci 8# Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze mase reakcyjna miesza sie w tem¬ peraturze 80-120°Ci PL
PL1981232880A 1980-09-05 1981-09-02 Method of obtaining calcium salt of alpha-hydroxy-beta-methylmercaptobutyric acid PL135443B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/184,210 US4335257A (en) 1980-09-05 1980-09-05 Preparation of the calcium salt of alpha-hydroxy-gamma-methylmercaptobutyric acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL232880A1 PL232880A1 (pl) 1982-04-26
PL135443B1 true PL135443B1 (en) 1985-10-31

Family

ID=22675994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981232880A PL135443B1 (en) 1980-09-05 1981-09-02 Method of obtaining calcium salt of alpha-hydroxy-beta-methylmercaptobutyric acid

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4335257A (pl)
EP (1) EP0049057B1 (pl)
JP (1) JPS5785365A (pl)
AR (1) AR225363A1 (pl)
AT (1) ATE7387T1 (pl)
AU (1) AU541915B2 (pl)
BR (1) BR8105606A (pl)
CA (1) CA1182475A (pl)
DE (1) DE3163511D1 (pl)
ES (1) ES8301464A1 (pl)
GE (1) GEP19960462B (pl)
HU (1) HU190354B (pl)
IL (1) IL63741A (pl)
NZ (1) NZ198279A (pl)
PL (1) PL135443B1 (pl)
SU (1) SU1091854A3 (pl)
ZA (1) ZA816163B (pl)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4388327A (en) * 1981-10-30 1983-06-14 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Method of increasing milk production of dairy cattle
EP0140865B1 (en) * 1983-09-06 1987-03-25 Monsanto Company Enhanced 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid composition and method of preparation
US4855495A (en) * 1983-09-06 1989-08-08 Monsanto Company Enhanced 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid composition and method of preparation
MX9709477A (es) 1995-06-07 1998-02-28 Novus Int Inc Proceso continuo de hidrolisis para preparar acido 2-hidroxi-4-metiltiobutanoico o sales del mismo.
US6017563A (en) 1997-07-25 2000-01-25 Novus International, Inc. Process for optimizing milk production
IT1310947B1 (it) * 1999-03-05 2002-02-27 Agristudio Srl Integratore alimentare chelato ad uso agro-zootecnico, e metodo perl'ottenimento dello stesso.
AU2002212601A1 (en) 2000-11-09 2002-05-21 Technical And Commercial Services International Limited A method of making a calcium salt of 2-hydroxy-4-(mercaptomethyl)butanoic acid
US20050131249A1 (en) * 2002-04-12 2005-06-16 Technical And Commerical Services International Method of making salt
WO2008154178A1 (en) * 2007-06-06 2008-12-18 Novus International Inc. Dietary supplements for promotion of growth, repair, and maintenance of bone and joints
FR2964968B1 (fr) * 2010-09-22 2012-08-31 Adisseo Ireland Ltd Procede de preparation d?un complexe d?acide et d?un metal
FR2988091B1 (fr) * 2012-03-16 2014-08-15 Innov Ia 3I Compositions pulverulentes d'un complexe entre un acide et un metal et leur procede de preparation
CN104098490B (zh) * 2013-04-03 2017-08-11 天津金耀集团有限公司 一种消旋羟基蛋氨酸钙新晶型及其制备方法
CN103467348B (zh) * 2013-10-08 2015-09-16 重庆紫光化工股份有限公司 大颗粒晶型高堆积密度2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法
CN103497135B (zh) * 2013-10-24 2016-06-08 重庆紫光化工股份有限公司 一种制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法
CN103497132B (zh) * 2013-10-24 2016-01-13 重庆紫光化工股份有限公司 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸钙的方法
FR3033792B1 (fr) 2015-03-20 2017-04-21 Innov'ia 3I Compositions pulverulentes d'un complexe entre un acide et un metal a haute teneur en composes organiques soufres et leur procede de preparation
BR112018075185A2 (pt) * 2016-06-24 2019-03-26 Novus International, Inc. formulações análogas de hidróxi metionina adequadas para aplicações de produtos químicos especializados

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA694610A (en) * 1964-09-22 J. Wineman Robert Preparation of salts of 2-hydroxy-4-alkylthiobutyric acid
US2745745A (en) * 1952-10-30 1956-05-15 Monsanto Chemicals Poultry feed
US2946818A (en) * 1953-10-01 1960-07-26 Monsanto Chemicals Preparation of hydroxy mercapto butyric acids and derivatives thereof
CH385823A (de) * 1959-09-01 1964-12-31 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes der a-Oxy-y-methylthio-buttersäure
BE611435A (fr) * 1960-12-14 1962-06-12 Stamicarbon Procédé de préparation de sels métalliques d'acide alpha-hydroxy- gamma -méthylmercaptobutyrique
US3272860A (en) * 1964-04-02 1966-09-13 Monsanto Co Preparation of methionine analogues
US4060535A (en) * 1976-08-31 1977-11-29 Tenneco Chemicals, Inc. Process for the production of metal salts of organic acids
DE2838643A1 (de) * 1978-09-05 1980-03-13 Metabio Joullie Meudon Fa Magnesium- und calciumsalze von (carboxyalkylthio)-essigsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE2945497A1 (de) * 1979-03-06 1980-10-09 Degussa Derivate der d-2-hydroxy-4-methylmercaptobuttersaeure, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0049057B1 (en) 1984-05-09
AU541915B2 (en) 1985-01-31
IL63741A0 (en) 1981-12-31
EP0049057A1 (en) 1982-04-07
DE3163511D1 (en) 1984-06-14
IL63741A (en) 1984-10-31
HU190354B (en) 1986-08-28
ES505229A0 (es) 1982-12-01
ATE7387T1 (de) 1984-05-15
JPS5785365A (en) 1982-05-28
GEP19960462B (en) 1996-07-10
ES8301464A1 (es) 1982-12-01
SU1091854A3 (ru) 1984-05-07
AU7482181A (en) 1982-03-11
NZ198279A (en) 1984-03-16
BR8105606A (pt) 1982-05-18
US4335257A (en) 1982-06-15
ZA816163B (en) 1983-04-27
PL232880A1 (pl) 1982-04-26
AR225363A1 (es) 1982-03-15
CA1182475A (en) 1985-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL135443B1 (en) Method of obtaining calcium salt of alpha-hydroxy-beta-methylmercaptobutyric acid
US4112035A (en) Production of calcinable material
US4235862A (en) Production of low sulphur chromium (III) oxide
US2928725A (en) Preparation of ferrous sulfate monohydrate suspensions
US2301103A (en) Method of preparing normal ferric sulphate
US4315915A (en) Process for the preparation of stable copper (II) sulfate monohydrate applicable as trace element additive in animal fodders
RU2852878C1 (ru) Способ переработки фосфогипса методом гидродинамической кавитационной конверсии вращающимся магнитным полем
SU1456367A1 (ru) Способ получени фосфогипса
JPS57129823A (en) Manufacture of magnesium potassium sulfate by simultaneous chemical reaction of magnesium hydroxide, potassium chloride and sulfuric acid, and manufacture of potassium sulfate
SU1388397A1 (ru) Способ получени аммофоса с цинком
RU1784624C (ru) Способ получени пигмента на основе основного карбоната цинка
RU2088528C1 (ru) Способ получения медного купороса
CS243258B1 (cs) Způsob výroby hydrogenfosforečnanu vápenatého
SU1629251A1 (ru) Способ получени гельминтоцидного средства
CS243309B1 (cs) Způsob výroby dihydrátu nebo/a bezvodého hydrogenfosforečnanu vápenatého
GB2163052A (en) Method of manufacturing bordeaux powder
CN1401579A (zh) 固态生产工艺
JPS5813494B2 (ja) エトリンジヤイトの合成方法
FR2583748A1 (fr) Procede de preparation de sels du sel disodique de l&#39;acide ethylenediamine-tetra-acetique, et de leurs hydrates
SU202971A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДВОЙНОЙ СЕРНОКИСЛОЙ солиАММОНИЯ и МАГНИЯ
CS242720B1 (cs) Způsob výroby dihydrátu nebo/a bezvodého hydrogenfosforečnanu vápenatého
CS243338B1 (cs) Způsob výroby dihydrátu nebo/a bezvodého hydrogenfosforečnanu vápenatého
CS243257B1 (cs) Způsob výroby dihydrátu nebp/a bezvodého hydrogenfosforečnanu vápenatého
PL129820B1 (en) Method of manufacture of copper preparation,especially for agriculture
CS246515B1 (en) Production method of dihydrate and/or waterless hydrogenphosphate