PL130615B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL130615B1
PL130615B1 PL1982237104A PL23710482A PL130615B1 PL 130615 B1 PL130615 B1 PL 130615B1 PL 1982237104 A PL1982237104 A PL 1982237104A PL 23710482 A PL23710482 A PL 23710482A PL 130615 B1 PL130615 B1 PL 130615B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
liter
acid
group
herbicide
phospholipid
Prior art date
Application number
PL1982237104A
Other languages
English (en)
Other versions
PL237104A1 (en
Inventor
Miklos Ghyczy
Heinrich Osthoff
Eugen Etschenberg
Original Assignee
Nattermann A & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nattermann A & Cie filed Critical Nattermann A & Cie
Publication of PL237104A1 publication Critical patent/PL237104A1/xx
Publication of PL130615B1 publication Critical patent/PL130615B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy. W celu zmniejszenia strat w uprawach roslin uzytkowych, powodowanych przez chwasty i dziko rosnace trawy, niezbedne jest obecnie stosowanie chemicznego zwalczania chwastów za pomoca srod¬ ków chwastobójczych (herbicydów). W celu zwal¬ czania chwastów i dziko rosnacych traw stosuje sie wiele substancji chemicznych, jednak z ich uzy¬ ciem wiaze sie nadal szereg nierozwiazanych do¬ tychczas problemów. Herbicydy trzeba czesto sto¬ sowac w wysokich stezeniach, w rezultacie czego moga sie one stac zródlem zatrucia srodowiska na¬ turalnego. Najwazniejszym warunkiem, jaki musi spelniac preparat chwastobójczy jest najwyzsza mozliwa selektywnosc i aktywnosc wobec chwa¬ stów, które ma zwalczac oraz minimalny wplyw na srodowisko biologiczne. Zadania co do selek¬ tywnosci sa bardzo surowe. Dla zmniejszenia za¬ nieczyszczenia srodowiska naturalnego ilosc her¬ bicydu na 1 ha nalezy zmniejszac mozliwie naj¬ bardziej, jakkolwiek moze to doprowadzic do spad¬ ku aktywnosci.Innym warunkiem, który musza spelniac herbi¬ cydy jest latwosc ich wytwarzania i nanoszenia.Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze ilosc sub¬ stancji chwastobójczej na 1 ha mozna zmniejszyc o do 40—60P/o, a w pewnych przypadkach o do 80%, gdy substancje chwastobójcza lub substancje chwastobójcze stosuje sie wespól z pewna substan¬ cja dodatkowa bedaca fosfolipidem. 10 15 20 25 Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera jedna lub wiecej substancji chwastobójczych oraz znane nosniki, rozcienczalniki, rozpuszczalniki, pro- pelenty i/lub inne obojetne substancje pomocnicze, a cecha tego srodka jest to, ze zawiera jeden lub wiecej fosfolipidów, takich jak fosfatydylocholina, uwodornione fosfatydylocholiny, fosfatydyloetanolo- amina, N-acylofosfatydyloetanoloaminy, fosfatydy- loinozytol, fosfatydyloseryna, lizolecytyna i fosfa- tydylogliceryna, przy czym stosunek wagowy sub¬ stancji czynnej lub substancji czynnych do fosfo- lipidu lub fosfolipidów wynosi od 1: 0,2 do 1:20.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku nie czyni zadnej szkody roslinom uzytkowym. * Poza wieksza ekonomika stosowania, srodek we¬ dlug wynalazku wykazuje jeszcze inne zalety, a mianowicie jego rozpad, zwlaszcza na roslinach uzytkowych, jest przyspieszony, a zatem podczas zbiorów na roslinach nie ma pozostalosci herbicy¬ du. Dzieki temu szybkiemu rozpadowi mozna zna¬ cznie skrócic czas karencji (okres zwalczania chwa¬ stów poprzedzajacy zbiory). Ponadto, fosfolipidy sa z reguly substancjami pochodzenia naturalnego, a w kazdym przypadku substancjami nietoksyczny¬ mi, które ze wzgledu na swój charakter i wlasci¬ wosci nie powoduja zadnego skazenia srodowiska naturalnego i nie maja niekorzystnego wplywu na dlugosc okresu karencji. Niektóre z fosfolipidów stosuje sie nawet w produktach spozywczych.W celu wytworzenia srodka chwastobójczego we- 130 6153 130 615 4 dlug wynalazku substancje chwastobójcze miesza sie z fosfolipidem lub fosfolipidami w stosunku wagowym od 1:0,2 do 1:20, korzystnie od 1: 0,5 do 1:10, a zwlaszcza od 1:1 do 1:5. Wage sklad¬ nika fosfolipidowego podaje sie w przeliczeniu na zasadniczo czysty fosfolipid.Odpowiednimi fosfolipidami sa np. dostepne w handlu mieszaniny fosfatydylocholin lub fosfatydy- locholiny, takie jak: Phospholipon 25 Phospholipon 55 Phospholipon 80 Phospholipon 100 Phospholipon 100H Phospholipon 38 (25% fosfatydylocholiny, 25% fosfatydyloetanoloaminy i 20% fosfatydyloinozytu) (55% fosfatydylocholiny, 25% fosfatydyloetanoloaminy i 2% fosfatydyloinotytolu) (80% fosfatydylocholiny i 10% fosfatydyloetanoloaminy) (96% fosfatydylocholiny) (96% uwodornionej fosfatydy¬ locholiny) (38% fosfatydylocholiny, 16% N-acetylofosfatydyloetanolo- aminy i 4% fosfatydyloetano¬ loaminy).Szczególnie korzystnie stosuje sie naturalne fos¬ fatydylocholiny, które mozna otrzymac sposobami ujawnionymi w opisach patentowych RFN nr nr 1047 597, 1053 199, 1617 679 i 1617 680 i opisach patentowych RFN nr nr DOS 3 047 048, DOS 3 047 012 i DOS 3 047 011.Szczególnie odpowiednimi N-acylofosfatydyloeta- noloaminami sa te zwiazki, w których grupa acy- lowa pochodzi z nasyconych lub olefinowo niena¬ syconych kwasów tluszczowych o 2—5 atomach wegla lub z nasyconych lub monoolefinowo niena¬ syconych kwasów tluszczowych o 14, 16, 18 lub 20 atomach wegla. Jako substancje chwastobójcza mozna zasadniczo stosowac dowolny herbicyd. Moz¬ na wiec stosowac herbicydy powodujace zahamo¬ wanie fotosyntezy, inhibitory oddychania, promo- tory wzrostu, inhibitory mitozy i inhibitory kielko¬ wania. Przyklady szczególnie korzystnych substan¬ cji chwastobójczych przedstawiono ponizej. ll. Pochodne kwasu fenoksykarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym a) Ri, R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe metrowa lub atom chlorowca, zwlaszcza chloru, przy czym co najwyzej 2 z tych rodników oznaczaja atomy wodoru, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, n oznacza liczbe od zera do 2, Y oznacza atom tlenu lub siarki, X oznacza atom tlenu, atom siarki lub grupe NH, zas R5 gdy X oznacza atom tlenu, oznacza atom wodoru, prosto¬ liniowa lub rozgaleziona grupe Ci—d2-alkilowa, grupe hydroksyalkilowa, np. hydroksyetylowa, ka¬ tion metalu alkalicznego, kation metalu ziem alka¬ licznych lub, zwlaszcza, kation amoniowy, to jest kation soli kwasu z amoniakiem lub aminami or¬ ganicznymi, np. hydroksyetyloamina lub trójhydro- ksyetyloamina, wzglednie R5 gdy X oznacza grupe NH, oznacza atom wodoru, grupe o wzorze —NH2, grupe fenylowa ewentualnie podstawiona 1—3 ato¬ mami chlorowca lub grupe heterocykliczna, wzgled¬ nie R5 gdy X oznacza atom siarki, oznacza atom wodoru albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe Ci—Cl-alkilowa, albo b) Ri i R3 oznaczaja atomy wodoru, R2 oznacza 5 grupe o ogólnym wzorze 9, w którym R6 oznacza grupe metylowa, atom chlorowca lub grupe trój- fluorometylowa, a m oznacza liczbe 1—3, a R4 i R5 maja znaczenie jak w punkcie la).Zwiazki o wzorze 1 sa znane, np. z opisów pa- io tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 390 942, 3 352 897 i 3 076 025, opisu patentowego RFN nr 915 876, opisów patentowych RFN nr nr DAS 1115 515 i 1124 296, francuskiego opisu pa¬ tentowego nr 1222 916, kanadyjskiego opisu paten- 15 towego nr 570 065 oraz opisów patentowych Wiel¬ kiej Brytanii nr nr 822 199, 573 477 i 1 041 982.Przykladami zwiazków o wzorze 1 sa N,0-mety- loamid kwasu 4-chlorofenoksyoctowego, kwas 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowy, hydrazyd kwasu 2,4- 20 -dwuchlorofenoksyoctowego, hydrazyd kwasu 2-me- tylo-4-fluorofenoksyoctowego, 2-chloro-4-fluorofe- noksyoctan butylu, kwas 4-chloro-2-metylofenoksy- octowy, kwas 4-chloro-2-metylofenoksytiooctowy, N-/2-chlorofenylo/amid - kwasu 4-chloro-2-metylofe- 25 noksyoctowego, N-/3-trójfluorometylofenylo/amid kwasu 2,4-dwumetylofenoksyoctowego, kwas 2,4- -dwumetylofenoksyoctowy, kwas 2,4,5-trójchlorofe- noksyoctowy, kwas 2-/4-chlorofenoksy/propionowy, kwas 2V2-metylofenoksy/propionowy, kwas 2^2- 30 -metylo-4-chlorofenoksy/propionowy (mecoprop), N- -/trójfluorometylofenylo/amid kwasu 2-i/2-metylo-4- -chlorofenoksyZ-propionowego, kwas 2-/2,4,5-trój- chlorofenoksyi/frropionowy (fenoprop), kwas 2-{4- -/2,4-dwuchlorofenoksy/fenoksy ] propionowy, kwas 35 2-[4-/4-chlorofenoksy/fenoksy] propionowy, kwas 4- -/4-chlorofenoksyAnaslowy, kwas 4-/4-chloro-2-me- tylofenoksy/maslowy (MCPB), kwas 4-/2,4,5-trój- chlorofenoksy/-maslowy, a zwlaszcza kwas 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowy (2,4-D) oraz jego sole i estry, 40 takie jak sól sodowa i amonowa oraz sole z etano- loamina lub trójetanoloamina oraz kwas 2,4,5-trój- chlorofenoksyoctowy (2,4,5-triphenac) i jego sole i estry. Zwiazki te mozna stosowac wespól z fosfo¬ lipidami szczególnie do sporzadzania selektywnych 45 herbicydów stosowanych na liscie w celu zwalcza¬ nia chwastów dwuliscieniowych, takich jak np. rdesty ptasie, rumianek i rzepien w uprawach zbóz, kukurydzy, ryzu i trzciny cukrowej oraz na trawnikach. 50 2. Pochodne mocznika o ogólnym wzorze 2, w którym Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atom wodoru, prostoliniowa lub rozgaleziona grupe Ci—C4-alkilowa, grupe cykloalkilowa, atom chlorowca, zwlaszcza chloru, grupe trójfluoromety- 55 lowa, grupe nitrowa, grupe alkoksylowa lub grupe fenoksylowa, ewentualnie podstawiona atomami chlorowca, przy czym co najwyzej jeden z pod¬ stawników Ri i R2 oznacza atom wodoru, R3 ozna¬ cza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe ety- 60 lowa, a R4 oznacza atom wodoru, grupe cykloalki¬ lowa, grupe Ci—C4-alkilowa lub grupe metoksy- lowa.Zwiazki o wzorze 2 sa znane np. z opisu paten¬ towego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 65 2 655 447 oraz opisów patentowych RFN nr nr5 130 615 6 935 165, 951 181, DOS 2 039 041, DOS 2 107 774, DOS 2 137 992, DOS 2 050 776, 968273 i DOS 1905 598.Przykladami zwiazków o wzorze 2 sa 3-fenylo- -1,1-dwumetylomocznik ffenuron), l-/2-metylocyklo- heksylo/-3-fenylomocznik (siduron), 3-/4-izopropylo- fenylo/-l,l-dwumetylomocznik (isoproturon), 3n'4- -III-rz.butylofenylo/-l,l-dwumetylomocznik, 3-/4- -chlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik# (monuron), 3- -/3,4-dwuchlorofenyloi/'-l,l-dwumetylomocznik (diu- ron), N-/3,4-dwuchlorofenylo/-N-dwuetylomocznik, 1-n-butylo-1-metylo-3-/3,4-dwuchlorofenylo/mocznik (neburon), Nn/3-trójfluorometylofenylo/-l,l-dwume- tylomocznik (fluometouron), 3-/3-chloro-4-metylofe- nylo/-l,l-dwumetylomocznik (chlortoluron), 3V4- -chlorofenylo/-l-metylo-l-/l-metylopropynylo-2/mo- cznik (butoroh), l-/«,ia-dwumetylobenzylo/-3-/4-me- tylofenyloi/mocznik, 3-i/3-chloro-4-metoksyfenylo/- -1,1-dwumetylomocznik (metoxuron, 3-{/4-chloro- fenoksy/fenylo] -14-dwumetylomocznik (chloroxu- ran), 3- (monolinuron), 3^4-bromofenylo/-l-metoksy-l-me- tylomocznilf (metohromuron), 3-/3,4-dwuchlorofeny- lo/-l-metoksy-l-metylomocznik (linuron), 3-/3-ehlo- ro-4-bromofenyloM-metoksy-1-metylomocznik (chlorbromuron), 3-{3-chloro-4-i/,chlorodwufluorome- tylotio/fenylo]-1,1-dwumetylomocznik {thiochlorme- thyl), a zwlaszcza 3-/4-izopropylofenylo/-l,l-dwu- metylomocznik (isoproturon) i 3T/3,4-dwuchlorofe- nylo/-l-metoksy-l~metylomocznik (linuron), które mozna stosowac wespól z fosfolipidami jako se¬ lektywne herbicydy do nanoszenia przed lub po wzejsciu roslin, zwalczajace rosnace dziko trawy, takie jak np. Alopercurus myosuroides, Apera spi- caventi, Poa spp., Avena fatua i chwasty roczne w pszenicy ozimej, jeczmieniu ozimym i ryzu, a takze chwasty na plantacjach warzyw, w sadach i w winnicach. 3. Zwiazki fosforoorganiczne i arsenoorganiczne, takie jak S-(2^/fenylosulfonyloamino/etylo]dwutio- fosforan 0,0-dwuizopropylu (bensulide), N-/fosfo- nometylo/glicyna (glyphosate), sole kwasu etylo- karbamoilofosforowego, sól dwusodowa kwasu me- tyloarsenowego i kwas kakodylowy. 4. Alkohole i aldehydy, takie jak dwusiarczek etyloksantogenianu, alkanole i akroleina. 5. Podstawione kwasy alkanokarboksylowe, takie jak np. kwas chlorooctowy, N,N-dwualliloacetamid (allidochlor), kwas 2,3,6^trójchlorofenylooctowy (chlorfenac), kwas benzamidooksyoctowy (benza- dox), kwas 4-chloro-2-ketobenzotiazolin-3-yloóctowy (benazolin), N,N-dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamid (diphenamid), kwas trójchlorooctowy, bis/trójchlo- rooctan/ glikolu etylenowego, 2-chloro-3-1/4-chloro- fenylo^ropionian metylu (chlorphenprop), kwas 2,2-dwuchloropropionowy, fl-naftyloksyoctan mety¬ lu i N,N-dwumetyloamid kwasu 2-/l-naftyloksy/- propionowego (napromid). 6. Pochodne aromatycznych kwasów karboksylo- wych o ogólnym wzorze 3, w którym podstawniki Ri, Ha, R* R4 i Rs sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe NH2, grupe metoksylowa, grupe —COOCH3, grupe —COONH-naftylowa lub grupe, nitrowa, przy czym co najwyzej cztery z tych podstawników oznaczaja atomy wodoru, a A oznacza grupe o wzorze —COOR6 lub o wzorze —COSRe, w których to wzorach R6 oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego, atom metalu ziem alkalicznych, grupe alkilowa lub grupe hydroksyalkilowa, wzglednie A 5 oznacza grupe o \wzorze —CONR7R8 lub grupe o wzorze —CSNR7R8, w których to wzorach R7 ozna¬ cza atom wodoru lub grupe alkilowa, a R8 ozna¬ cza atom wodoru, grupe alkilowa, grupe hydroksy¬ alkilowa lub grupe benzylowa. 10 Zwiazki o wzorze 3 sa znane np. z opisów pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 027 248, 3 534 098, 3 013 054, 3 081162 i 2 923 ?34 oraz brytyjskich opisów patentowych nr nr 987 253 i 671153. 15 Przykladami zwiazków o wzorze 3 sa 2,6-dwu- chlorobenzonitryl (dichlorbenil), tioamid kwasu 2,6- -dwuchlorobenzoesowego (chlorthiamid), N-/l,l- -dwumetylopropionylo7-3,5-dwuchlorobenzamid (pro- pyzamid), kwas 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy 20 (chloramben), kwas 3,6-dwuchloro-2-metoksyberizo- esowy (dicamba), kwas 2,3,6-trójchlorobenzoesowy, 2,3,5,6-czterochlorotereftalan dwumetylu (chlorthal) i kwas N-/l-naftylo/ftalamidowy (naptalam). 7. Pochodne fenolu o ogólnym wzorze 4, w któ- 25 rym podstawniki Ri, R2, Ife, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe nitro¬ wa, prostoliniowa lub rozgaleziona grupe Ci—C4- -alkilowa, atom chlorowca, ugrupowanie nitrylu lub grupe trójfluorometylowa, przy czym co naj- 30 wyzej cztery z tych podstawników oznaczaja ato¬ my wodoru, a R4 oznacza atom wodoru, grupe —COCHs, grupe —CSO-alkilowa, grupe —COCHjCl, grupe —COO-alkilowa, grupe —N'=CH-arylowa lub grupe fenyIowa ewentualnie podstawiona grupa 35 trójfluorometylowa, grupa nitrowa, grupa alkilo¬ wa, grupa 6 wzorze NR2, grupa alkoksylowa i/lub atomem chlorowca/ Zwiazki o wzorze 4 sa znane np. z opisów paten¬ towych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 40 2 192197, 3 080 225 i 3 652 645, opisów patentowych Wielkiej Brytanii nr nr 1067 031 i 1096 037, opisu patentowego RFN nr 1 088 757 i opisu patentowego RFN nr DOS 1 493 512.Przykladami zwiazków o wzorze 4 sa 3,5-dwu- 45 bromo-4-hydroksybenzonitryl (bromoxynil), 4-hy- droksy-3,5-dwujodobenzoriitryl (ioxynil), 6-metylo- -2,4-dwunitrofenol (DNOC), 2-II-rz.butylo-4,6-dwu- nitrofenol (dinoseb), 0-/2,4-dwunitrofenylo/oksym 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzaldehydu (bromofeno- 50 xin), octan 2-II-rz.butylo-4,6-dwunitrofenylu (dino- sebactat), eter 2,4-dwuchlorofenylowo-4*-nitrofeny- lowy (nitrofen), 5-/2,4-dwuchlorofenoksy/-2-nitro- benzoesan metylu (bifenox), eter 2,4/-dwunitro-4- -trójfluorometylodwufenylowy (fluorodifert), piecio- 55 chlorofenol (PCP), octan 2,4-dwunitro-3-metylo-6- -III-rz.butylofenolu, 2,4-dwunitro-6-II-rz.amylofenol, eter 2,4,6-trójchloro-4'-nitrodwufenylowy, eter 3- -metylo-4'-nitrodwufenylowy, eter 2,4'-dwunitro-4- -trójfluorometylodwufenylowy i eter 2,4-dwuchloro- 80 fenylowo-3/-metoksy-4'-nitrofenylowy, a zwlaszcza 2,4-dwunitro-6-metylofenol, który mozna stosowac • wespól, z fosfolipidami szczególnie przy zwalczaniu chwastów rosnacych z nasion, np. gwiazdnicy, przy- tulii, rumianku, rdestu, przetacznika, pokrzywy i 85 chwastu Chrysanthemum segetum w Uprawach7 130615 8 zbóz, kuukrydzy lub winorosli, ewentualnie rów¬ niez wraz z herbicydem hormonalnym, a takze pieciochlorofenol lub eter 2,4,6-trójchlorofenylowo- -4'-nitrofenylowy, szczególnie przy zwalczaniu chwastnicy jednostronnej i oczeretu jeziornego na zalanych polach ryzowych. 8. Pochodne aniliny o ogólnym wzorze 5, w któ¬ rym Ri oznacza atom wodoru, grupe Ci—C3-alkilo- wa lub. grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupe NHj, R3 oznacza grupe Ci—Cj-alkilowa, atom wodoru, grupe —CF3, grupe —SO1CH3 lub grupe —S02NHa, R4 oznacza atom wodoru lub grupe Ci—C3-alkilowa, R5 oznacza atom wodoru, grupe nitrowa lub grupe Ci—Cs-alkilowa, R« oznacza atom wodoru, grupe Ci—C3-alkilowa, grupe /Ci—Ci-alkoksy/metylowa lub grupe cykló-' propylometylowa, a R7 oznacza liniowa lub rozga¬ leziona grupe Ci—Ca-alkilowa albo liniowa lub roz¬ galeziona grupe Cr—Cfl-acylówa.Zwiazki o wzorze 5 sa znane np. z opisów pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 257 i0O;. 3 546 295^86$ 752, 3 02&H2 i 3442945, opisu patentowego Wielkiej Brytanii nr 164160, opisów patentowych RFN nr nr DAS 1039 77^ i DAS 1166 547 oraz opisu patentowego RFN nr DOS 2 241 408.Przykladami zwiazków o wzorze 5 sa N,N-dwu- propylo^e-dwunitnM-trójfluorometyloanilid (tri- fluralln), N-etylo-N-butylo-26-dwunitro-4*-trójfluo- rometyloanilina (benfluralin), N-cyklopropylomety- lo-N-propylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina (profluralin), 3-dwuetylóamino-2,4-dwunitró-6-trój- fluorometyloanilina (dinitramine), NVl-etylopropy- lo/-3,4-ciwumetylo-2,6-dwunitroanilina (penoxyn), NfN^dwupropyIor4-metylosulfonylo-2,6-dw«nitroani- Hna (nitralin), 4-/dwupropyloamino/-3r5-dwunitro- benzenosulfonamid (óryzalin), NjN-dwupropylo-2,6- -dwunitro-4rizopropyloanilina (ispropalin), N-izo- propSrlo^-chlorpacetanilid (própachlor), a,a-dwume- tylowalerylo-4-chlóroanilid (monalid), amid kwasu N-/3-chloro-4-metylofenylo/-2-metylowalerianówego (pentanochlor), 3,4-dwuc.hloroanili4 kwasu propio- nowego (propanil), 2,6-dwuetylo-N-/metoksymetylo/- -2-chloroacetanilid (alachlor), 2,6-dwuetylo-N-/buto- ksymetyIo/-2-chloroacetanilid (butachlór) i 2-/N- -benzoilo-3,4-dwuchloroanilino/propionian etylu, a zwlaszcza 3,4*dwuchloroaniIid kwasu propionowego (propanil). 9. Pochodne karbaminianów o ogólnym wzorze 6, w którym Ri oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca, zwlaszcza chloru, grupe metylowa lub grupe -^NHGOOCjH5, a Ra oznacza atom wodoru, prosto¬ liniowa lub rozgaleziona grupe Ci—C^alkilowa, grupe chloroweoalkilowa, grupe chlorowcoalkinyIo¬ wa, grupe alkihylowa lub grupe 3-/metoksykarba- moilóTfenylowa.Zwiazki o wzorze 6 znane sa np. z opisów pa¬ tentowych Stenów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 334089, 315&179 i 2 695226* opisów patentowych RFN nr nr PAS 11S9 432# 1 DAS 1188 588 oraz ópisfu patentowego RFN nr DOS 1567151.Przykladami zwiazków o wzorze 6 sa N-fenylo- karbaminian izopropylu (propham), 1-metylo-N-fe- nylokarbaminian etylokarbamoilometylu (carbeta- mid), N-/3-chlorofenylo/karbaminian izopropylu (chlorpropham), NV3-chlorofenylo/karbaminian 4- -chlorobutyn-2-ylu-l (barban), N-/3-chlorofenylo/- karbamiriian l-metyló-2-propynylylu (chlorbufam), N-/4-aminobenzenosulfonylo/-karbaminian metylu 5 (asulam), N-metylokarbaminian 2,6-dwu-III-rz.buty- lo-4-metylofenylu (terbucarb), N-/3-metylofenylo/- karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylu (phen- medipham) i £*-fenylokarbaminian 3-etoksykarbo- nyloaminofenylu (desmedipham), a zwlaszcza N- 10 -fenylokarbaminian izopropylu, N-/3-metylofenylo/- karhaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylu i N- -fenylokarbaminian 3-etoksykarbonyloaminofenylu. 10. Pochodne triazyn o ogólnym wzorze 7, w któ¬ rym Ri oznacza atom chlorowca, zwlaszcza chloru, 15 grupe metylotio lub metoksylowa, a R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja prostoliniowa lub rozgaleziona grupe Ci—C3-alkilowa ewentualnie podstawiona ugrupowaniem nitrylowym lub azoto¬ wym. Zwiazki o wzorze 7 sa znane np. z opisów 20 patentowych RFN nr nr DOS 1542 733, DAS 1670 528 i DAS 1186 070 oraz szwajcarskich opisów patentowych nr nr 329 277 i 337-019.Przykladami zwiazków o wzorze 7 sa 2-azydo-4- -metylotio-6-izopropylóamino-l,3,5-triazyna (azipror 25 tryn), 2,4-bis-/etyloamino/-6-chloro-l,3,5-tria2yna (si- mazin), 2-etyloamino-4-chloro-6*izoproi5yloamino- -1,3,5-triazyna (atrazine), 2-metyloamino-4-metylp- tio-6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna (desmetryne), 2- . V4-etyloamino-6-chloro-l,3,5-triazyn-2-yloamino/-2- 30 -metylopropionitryl (cyanazin), 2-etyloamino-4-III- -rz.butyloamino-6-chloro-l,3,5-triazyna (terbutyla- zin), 2-chloro-4,6-bis/izopropyloaminoM,3,5-triazyna (propazin), 2-etyloamino-4-metylotio-6-izopropyloa- mino-l,3,5-triazyna (ametryne), 2-etyloamino-4-II- 35 -rz.biityloamino-6-metoksy-l,3,5-triazyna (secbume- ton), 2-etyloamino-4-III-rz.butyloamino-6-metoksy- -1,3,5-triazyna (terbumeton), 2-metoksy-4,6-bis-/izo- propyloaminoZ-l^S-triazyna (prometon), 2-etyloami- no-4-III-rz.butyloamino-6-metylotio-l,3,5-triazyna 40 (terbutryne), 2-metylotio-4,6-bis/izopropyloamino/- -1,3,5-triazyna (prometryn) i 2-/3-metoksypropylo- aminq/-4-metylotio-6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna (methoprotryne), a zwlaszcza 2^/4-etyloamino-6- -chloro-1,3,5-triazyn-2-yloamino/-2-metylopropioni- 45 tryl. 11. Pochodne triazynonów o ogólnym wzorze 8, w którym Ri oznacza grupe alkilowa, podstawiona grupe arylowa lub rodnik cykloalifatyczny, Rj ' oznacza grupe NH, grupe ^-NH-alkilowa lub grupe w —N=CH-alkilowa, a R3 oznacza grupe Ci—C4-alki- lowa^ grupe alkoksylowa lub grupe alkilotio. Zwiaz¬ ki o wzorze 8 sa znane np. z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 671523 i 3 847 914 oraz z opisu patentowego RFN nr DOS 55 2 407144.Przykladami zwiazków o wzorze 8 sa 4-amino-6- -III-rz.butylo-3-metylotio-l ,2,4-triazynon-/4H/5 (me- tribuzin) i 6-III-rz.butylo-4-izobutylidenoamino-3- -metylotio-l,2,4-triazynon-/4H/5 (isomethiozin), a w zwlaszcza 4^amino-3-metylo-6-fenylo-l,2,4-triazy- non-/4H/5 (metamitron). 12. Inne substancje • chwastobójcze, takie jak kwas 3,6-epoksycykloheksanodwukarboksylowy (en- dothal), N,N-dwumetylotiokarbaminian S-etylu (et- * hiplat), N,N-heksanometylenotiokarbaminian S-ety-9 130 615 10 lu (molinat), N,N-dwupropylotiokarbaminian S-ety¬ lu (EPTC), N-etylo-N-cykloheksylotiokarbaminian S-etylu (cyclat), N,N-dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu (butylat), N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu (vernolat), N-etylo-N-butylotiokarbami- nian S-propylu (pebulat), N,N-dwuetylodwutiokar- baminian 2-chloroallilu (sulfallat), N,N-dwuizopro- pylotiokarbaminian S-/2,3,3-trójchloroallilu) (tril- lat), N,N-dwuizopropylotiokarbaminian S-2,3-dwu- chloroallilu (diallat), N,N-dwuetylotiokarbaminian S-(4-chlorobenzylu) (benthiocarb), 1,3-dwumetylo-l- -(5-trójfluorometylo-l,3,4-iiadiazol-2-ilo)mocznik (thiazfluron), l-(5-etylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol-2- -ilo)-i3-dwumetylomocznik (suldodiazol), N-izobu- tyloamid kwasu 2-keto-l-imidazolidynokarboksylo- wego (isocarbamidX l-(benzotiazolilo)-l,3-dwumety- lomocznik (methabenzthiazuron), dwubromek 1,1- -etyleno-2,2'-dwupirydyliowy (diauat) i dwuchlorek 14*-dwumetylo-4,4Vdwllpirydyliowy (paraauat).Poszczególne herbicydy stosuje sie osobno lub z innymi herbicydattii^ &odek chwastobójczy we- dlug wynalazku mozna nanosic znanymi sposoba¬ mi, np. na glebe lub listowie, wzglednie stosowac go jako herbicyd systemiczny lub kontaktowy; przed siewem lub po wysianiu, wzglednie po wzej- sciu roslin, w zaleznosci od potrzeb.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku stosuje sie przede wszystkim do zwalczania chwastów i rosnacych dziko traw, takich jak np. Alopeurus " myosuroides, Bromus tectorum, Cyperus rotundus, Digitaria sanquinalis, Echinochloa crus galli, Eleu- sine indica, Festuca ovina, Lolium perenne, Phle- um protense, Setaria italica, Poa annua, Setaria viridis, Sorghum halepense, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Anthemis arvensis, Che- nopodium album, Chrysahthemum segetum, Con- volutus arvensis, Agropyton repens, Apera poca- -venti, Arrhenaterum elastius bulbosum, Pennise- tum clandestinum, Ischaemum rugosum, Rottboel- lia exaltata, Imperata cylindrica, Poa trivialis, Lep- tochloa filiformis, Setaria laberii, Galhim aparine, Cirsium arvehse, Atriplex spp., które to chwasty hamuja wzrost roslin uzytkowych lub uszkadzaja rosliny uprawiane systemem jednoploflowym.Przykladami uzytkowych roslin, które mozna chronic przed chwastami i rosnacymi dziko trawa¬ mi sa owies, jeczmien, ryz, proso, pszenica, kukury¬ dza, burak cukrowy, trzcina cukrowa, ziemniaki, soja, bawelna, tyton, kawa, drzewa i krzewy owo¬ cowe, warzywa i winorosl.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna nanosic na glebe lub rosliny znanymi metodami w postaci pylów, preparatów do posypywania, granu¬ latów lub preparatów wodnych, takich jak roz¬ puszczalne koncentraty, koncentraty do emulgo¬ wania i koncentraty do dyspergowania. W wiek¬ szosci przypadków herbicydy trzeba, ndnpsic we¬ spól z nosnikami lub substancjami pomocniczymi, co pozwala na równomierne rozprowadzenie sto¬ sunkowo malej ilosci substancji czynnej na duzym obszarze. Oprócz nosników mozna takze stosowac rozcienczalniki, zwilzacze, stabilizatory, srodki ze- latynizujace, przyspieszacze parowania, srodki po¬ lepszajace penetracje lub wypelniacze.Opowiednimi nosnikami sa np. talk, kaolin, ben¬ tonit zel krzemionkowy, wapno gaszone lub po¬ kruszone skaly. Innymi substancjami pomocniczy¬ mi sa np. srodki powierzchniowo czynne, takie jak mydla (sole kwasów tluszczowych), estry sulfo- 5 nianowe alkoholi tluszczowych lub sulfoniany al¬ kilowe. Jako stabilizatory i koloidy ochronne moz¬ na stosowac zelatyne, kazeine, albumine, skrobie lub metyloceluloze.W celu sporzadzenia srodka chwastobójczego we- io dlug wynalazku odpowiedni fosfolipid rozpuszcza sie w odpowiednim rozpuszczalniku, np. w toluenie, octanie etylu, ksylenie, nafcie, metanolu lub eta¬ nolu, wzglednie w mieszaninie tych rozpuszczalni¬ ków. Wybór rozpuszczalnika zalezy od rozpuszczal- 15 nosci stosowanego herbicydu. Nastepnie w roztwo¬ rze fosfolipidu rozpuszcza sio; herbicyd lub dostep¬ ny w handlu preparat chwastobójczy, ewentualnie stosujac ogrzewanie. Po zakonczeniu rozpuszczania rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym ao cisnieniem, stosujac ogrzewanie. Produktowi nada¬ je sie postac znanego handlowego preparatu, ewen¬ tualnie dodajac odpowiednie obojetne substancje pomocnicze, takie jak wypelniacze, srodki specz¬ niajace, emulgatory, zwilzacze, propelenty lub, w » przypadku wytwarzania granulatów, srodki dezin¬ tegrujace. Przy otrzymywaniu granulatów mozna je ewentualnie powlekac fosfolipidami. Otoczka fosfolipidowa polepsza walory uzytkowe granula¬ tu (przyjemniejszy zapach, zmniejszenie agresyw- 30 nosci substancji chwastobójczej).Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna takze sporzadzac przez rozpuszczenie lub zdysper- gowanie substancji chwastobójczej lub znanego handlowego preparatu herbicydowego, fosfolipidu i 35 koniecznych substancji pomocniczych w rozpusz¬ czalniku lub mieszaninie rozpuszczalników, w trak¬ cie ogrzewania, a nastepnie oddestylowanie rozpu¬ szczalnika pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzyma¬ na tym sposobem mieszanina jest gotowa do uzy- 40 cia.W przypadku substancji chwastobójczych rozpu¬ szczalnych w wodzie lub w mieszaninach wodno- -alkoholowych herbicyd korzystnie rozpuszcza sie najpierw w takim rozpuszczalniku, po czym obrób- 45 ce poddaje sie fosfolipid lub mieszanine fosfolipi¬ dów, w celu otrzymania roztworu lub emulsji, priy czym uzyskuje sie to droga mieszania lub dziala¬ niem fal ultradzwiekowych. Jesli konieczne jest dodanie emulgatorów, to dodaje sie je przed mie¬ so szaniem lub po mieszaniu. Z powstalej emulsji lub roztworu usuwa sie rozpuszczalnik znanym spo¬ sobem, np. przez destylacje, suszenie rozpryskowe lub liofilizacje. Powstaly produkt mozna stosowac jako produkt suchy, ewentualnie po dodaniu sub- 55 stancji pomocniczych i wypelniaczy. Produkt ten mozna takze poddawac ponownemu zemulgowaniu lub rozpuscic go w wodzie zawierajacej odpowied¬ nie substancje pomocnicze i stosowac jako prepa¬ rat ciekly. 60 Przyklad I. Wytwarzanie 1 litra koncentratu do emulgowania (95 ©/litr) zawierajacego MCPA (kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy) jako sub¬ stancje czynna. 95 g MCPA, 200 g Phospholiponu 55 w 100 ml etanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spanu 05 80 i 200 ml etanolu laczy sie, rozpuszcza w trak-11 130 615 12 cie mieszania i dopelnia Shellosolem A do obje¬ tosci 1 litra. Skutecznosc 1 kg tego preparatu, za¬ wierajacego 95 MCPA/litr, wobec chwastów dwu- liscieniowych, jest porównywalna ze skutecznoscia 1 kg znanego produktu handlowego zawierajacego 190 g MCPA/litr.Przyklad II. 1 kg 12,5% proszku do opryski¬ wania, zawierajacego linuron jako substancje czyn¬ na, sporzadza sie rozpuszczajac 125,0 g linuronu, 125,0 g Phospholiponu 55 w 100 ml etanolu i 60,0 g PEG w 300 ml etanolu i 100 ml toluenu, stosujac ogrzewanie. Powstaly roztwór ugniata sie równo¬ miernie z 670 g koloidalnego bentonitu, po czym produkt suszy sie, miele i przesiewa. Skutecznosc 1 kg tego preparatu wobec chwastów w uprawie ziemniaków jest porównywalna ze skutecznoscia np. 0,5 kg znanego preparatu handlowego zawie¬ rajacego 50*/o linuronu.Przyklad III. 1 kg 5% granulatu zawieraja¬ cego naptalan jako substancje czynna sporzadza sie rozpuszczajac 50 g naptalanu, 70 g Phospholi¬ ponu 80 w 70 ml etanolu i 15 g lignosulfonianu (w postaci wodnego roztworu) w 350 ml cieplego PMF, a nastepnie ugniatajac równomiernie po¬ wstaly roztwór z 855 g „straconego weglanu wap¬ niowego". Po wysuszeniu i zmieleniu produktu miesza sie go ze 100 ml 10% roztworu zelatyny, otrzymujac pastylki. Ilosc zelatyny mozna nieco zmieniac, w zaleznosci od jakosci weglanu wapnio¬ wego. Pastylki suszy sie w granulatorze ze zlo¬ zem fluidalnym. Skutecznosc 1 kg tego 5°/o pre¬ paratu wobec chwastów w uprawie soi jest porów¬ nywalna ze skutecznoscia np. znanego produktu handlowego zawierajacego 10°/o naptalanu.Przyklad IV. 1 litr koncentratu do emulgo¬ wania (50 g/litr) zawierajacego. DNOC (2,4-dwu- nitro-6-metylofenol) sporzadza sie nastepujaco. 50 g DNOC, 100 g Phospholiponu 55 w 150 ml eta¬ nolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spanu 80 i 50 ml Celle- solve dopelnia sie do objetosci 1 litra Shellsolem N i przeprowadza w roztwór. Skutecznosc 0,5 litra tego roztworu wobec chwastów szerokolistnych w uprawach zbóz jest porównywalna ze skutecznoscia 1 litra handlowego preparatu o takim samym steze¬ niu. l Przyklad V- 1 litr koncentratu do emulgo¬ wania (100 g/litr) zawierajacego pieciochlorofenol (PCP) jako substancje czynna sporzadza sie na¬ stepujaco.- 100 g PCP, 120 g Phospholiponu 25, 8 g Tweenu 80, 2 g Spanu 80, 30 g Cellosolve i 200 ml ksylenu dopelnia sie do objetosci 1 litra Shel¬ lsolem A i przeprowadza w roztwór. Skutecznosc 0,5 litra tego 101% roztworu wobec chwastów jest dokladnie równa skutecznosci 1 litra handlowego preparatu o tym samym stezeniu.Przyklad VI. 1 litr koncentratu do emulgo¬ wania (50 g/litr) zawierajacego CNP (eter 2,4,6- -trójchlorofenylowo-4'-nitrofenylowy) jako substan¬ cje czynna sporzadza sie nastepujaco. 50 g CNP, 75 g Phospholiponu 55 w 50 ml etanolu, .10 g Marlowetu IHF i 200 ml ksylenu dopelnia sie do objetosci 1 litra Ehellsolem A i przeprowadza w roztwór. Skutecznosc 0,5 kg tego preparatu w po¬ staci wodnej emulsji wobec chwastów jest do¬ kladnie równa skutecznosci 1 kg znanego handlo¬ wego preparatu o tym samym stezeniu.Przyklad VII. 1 litr emulsji do opryskiwania (25°/o) zawierajacej propanil (3,4-dwuchloroanilid kwasu propionowego) jako substancje czynna spo¬ rzadza sie nastepujaco. 250 g propanilu, 250 g Phospholiponu 80 w 250 ml etanolu, 5 g Tagatu D, 5 g Tegonulsu i 30 g Cellosolve dopelnia sie do objetosci 1 litra Shellsolem A i przeprowadza w roztwór. Skutecznosc 0,5 litra tego preparatu wo¬ bec chwastów szerokolistnych, np. w uprawach ziemniaków, jest dokladnie równa skutecznosci 1 kg znanego preparatu handlowego o tym samym ste¬ zaniu.Przyklad V111- 1 kg proszku do opryskiwania (14%) zawierajacego metamitron jako substancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 140 g metami- tronu, 160 g Phospholiponu 100 w 80 ml etanolu; 8 g Twenu 80, 2 g Spanu 80, 50 g Cellosolve, 100 ml glikolu propylenowego i 1 litr, metanolu prze¬ prowadza sie ogrzewajac w roztwór. 400 ml powsta¬ lego roztworu ugniata sie z 650 g koloidalnego bentonitu i suszy tak otrzymana paste. Operacje te przeprowadza sie z 400 ml porcjami roztworu do chwili polaczenia z bentonitem calej objetosci roztworu. Suchy produkt miele sie w obecnosci 5 g Aerosilu. Skutecznosc 1 kg tego 14% prósz- - ku wobec chwastów w uprawach buraków cukro¬ wych dokladnie odpowiada skutecznosci 0,4 kg znanego preparatu handlowego zawierajacego 70% metamitronu.Przyklad IX. 1 kg proszku do opryskiwa¬ nia (12,5%) zawierajacego cyanazin jako substan¬ cje czynna sporzadza sie nastepujaco. 125 g cyana- zinu, 150 g Phospholiponu 80 w 50 ml etanolu, 1 g DONSS i 24 g PEG 4000/6000 w roztworze eta¬ nolu rozpuszcza sie w 400 ml cieplego chlorofor¬ mu. Powstaly roztwór miesza sie równomiernie z 700 g koloidalnego bentonitu, a powstala paste suszy sie i miele. Skutecznosc 1 kg tego 12,5% proszku wobec chwastów i rosnacych dziko traw, np. w uprawach kukurydzy,- odpowiada skutecz¬ nosci 0,5 kg znanego handlowego proszku zawie¬ rajacego 50% cyanazinu.Przyklad X. 1 litr koncentratu do emulgo¬ wania (80 g/litr) zawierajacego desmedipham jako substancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 80 g desmediphamu, 80 g Phospholiponu 80 w 80 ml etanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spanu 80, 100 ml propanodiolu-1,2 i 100 ml etanohi dopelnia sie do objetosci 1 litra Shellsolem i przeprowadza w roz¬ twór. Skutecznosc 1 litra tego preparatu wobec chwastów dwulisciennych w uprawach buraka cu¬ krowego odpowiada dokladnie skutecznosci 1 litra znanego preparatu handlowego zawierajacego 160 g desmediphanu.Przyklad XI. 1 litr koncentratu do emulgo¬ wania zawierajacego phenmedipham jako substan¬ cje czynna sporzadza sie nastepujaco. 80 g phen¬ medipham, 100 g Phospholiponu 55 w 150 ml eta¬ nolu, 2 g lignosulfonianu, 30 g Cellosolve i 150 g glikolu propylenowego dopelnia sie do objetosci 1 litra cykloheksanonem i przeprowadza w roz¬ twór. Skutecznosc 1 litra tego preparatu (o ste¬ zeniu 80 g/litr) wobec chwastów w uprawach bu- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60130 615 13 14 raka cukrowego dokladnie odpowiada skutecznosci 1 litra znanego preparatu handlowego zawierajace¬ go phenmedipham w stezeniu 157 g/litr.Przyklad XII. 1 litr koncentratu do emulgo¬ wania zawierajacego propham jako substancje czyn¬ na sporzadza sie nastepujaco. 250 g prophamu, 200 g Phospholiponu 55 w 200 ml etanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spanu, 20 g Cellosolve i 100 ml octanu etylu dopelnia sie do objetosci 1 litra izo- propanolem i przeprowadza w roztwór. Skutecz¬ nosc 0,5 litra tego preparatu jako srodka chwasto¬ bójczego do stosowania przed wzejsciem roslin do¬ kladnie odpowiada skutecznosci 1 kg znanego pre¬ paratu handlowego o takim samym stezeniu.Przyklad XIII. 1 litr koncentratu do emul¬ gowania zawierajacego mieszanine mecopropu i 2,4- -D jako substancje czynna sporzadza sie naste¬ pujaco. 50 g 2,4-D, 200 g mecopropu, 250 g Phos¬ pholiponu' 55 w 100 ml etanolu, 50 g Cellosolve, 50 g glikolu propylenowe*go-l,2, 8 g Tweenu 80 i 2 g Spanu 2 miesza, sie i dopelnia do objetosci 1 litra etanolem. Skutecznosc 1 litra tego roztwo¬ ru wobec chwastów dwuliscieniowych na trawni¬ kach i trawiastych nawierzchniach obiektów spor¬ towych odpowiada skutecznosci 1 kg znanego pro¬ duktu handlowego zawierajacego podwójna ilosc 2,4-D i mecopropu.Przyklad XIV. 400 g proszku do opryskiwa¬ nia (40°/o) zawierajacego linurom jako substancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 120 g linuronu, 120 g Phospholiponu 55, 1,5 g Marlowetu IHF, 52,5 g bezwodnej glikozy i 6,0 g Bentone EW ho¬ mogenizuje sie w 1080 g wody stosujac odpowied¬ ni mieszalnik. Powstala zawiesine suszy sie roz¬ pryskowo. Skutecznosc 1 kg tego proszku wobec chwastów w uprawach ziemniaków dokladnie odpo¬ wiada skutecznosci 2,2 kg znanego preparatu han¬ dlowego zawierajacego 50% linuronu.Przyklad XV. 1,15 kg 22°/© granulatu za¬ wierajacego naptalan jako substancje czynna spo¬ rzadza sie nastepujaco. 600 g bezwodnej glikozy, 100 g Aerosilu, 255 g Phospholiponu 38 w 64 g izopropanolu, 265 g naptalanu, 13 g Marlowetu IHF i 13 g laurylosulfonianu sodu to wyjsciowe sklad¬ niki preparatu. Bezwodna glikoze i Aerosil miesza sie w ugniatarce Eweka 2 z roztworem Phospho¬ liponu w izopropanolu ogrzanym do temperatury 60°C. Do powstalej mieszaniny dodaje sie napta¬ lan, Marlowet IHF i laurylosulfonian sodu i do¬ kladnie z nia ugniata. Mieszanine granuluje sie w granulatorze Alexander (na wyjsciu z aparatu znaj¬ duje sie perforowany cylinder o srednicy otworów 2 mm). Granulat suszy sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 60°C w komorze o wymuszonym obie¬ gu powietrza. Skutecznosc 1 kg tego 22% granu¬ latu wobec chwastów w uprawach soi odpowiada skutecznosci 3,5 kg znanego preparatu handlowe¬ go zawierajacego 10% naptalanu.Przyklad XVI. 1 litr koncentratu do emul¬ gowania (50 g/litr) zawierajacego DNOC (2,4-dwu- nitro-6-metylofenol) jako substancje czynna spo¬ rzadza sie nastepujaco. 50 g DNOC, 40 g Phospho¬ liponu 55, 8 g Tweenu 80, 2 g Spanu, 50 ml ce¬ lulozy, 250 ml ksylenu, 100 ml cykloheksanonu i 40 g N-(2-hydroksyetylo)amidu kwasu propano- karbonylowego dopelnia sie do objetosci 1 litra Shellsolem N i przeprowadza w roztwór.Przyklad XVII. 1 litr koncentratu do emul- 5 gowania (60 g/litr) zawierajacego CNP (eter 2,4,6- -trójchlorofenylowo-4'-nitrofenylowy) jako sub¬ stancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 60 g CNP, 20 g% Phospholiponu 55, 5 Marlowetu IHF, 60 ml izoforonu, 200 ml ksylenu i 20 g N-(2-hy- io droksyetylo)amidu kwasu kapronowego dopelnia sie do objetosci 1 litra Shellsolem A i przeprowadza w roztwór. Skutecznosc 0,5 litra tego preparatu w postaci wodnej emulsji wobec chwastów odpo¬ wiada skutecznosci 1 kg znanego handlowego pre- i« paratu o takim samym stezeniu.Przyklad XVIII. 1 kg koncentratu do emul¬ gowania zawierajacego flampropmethyl jako sub¬ stancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 160 g flampropmethylu, 160 g Prospholiponu 55, 15 g 20 N-(2-hydroksyetylo)amidu kwasu kapronowego, 90 g Cremphoru EL i 170 g izoforonu miesza sie z soba i dopelnia do objetosci 1 litra mieszanina ksylenu i toluenu. Skutecznosc 0,5 kg tego prepa¬ ratu rozcienczonego woda wobec traw owsowa- 25 tych odpowiada skutecznosci 1 kg znanego produk¬ tu handlowego.Koncentrat mozna takze nanosic stosujac oprys¬ kiwanie ultramaloobjetosciowe lub maloobjetoscio- we po rozcienczeniu go równa iloscia wody. Po- 30 wstaly preparat ma postac przejrzystego roztworu, podczas gdy produkt handlowy rozcienczony ta sa¬ ma iloscia wody daje niejednorodna gesta emulsje nie nadajaca sie do opryskiwania.Przyklad XIX. 400 g proszku do ^)pryski- 35 wania (49%) zawierajacego metamitron jako sub¬ stancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 160 g metamitronu, 160 g Phospholiponu 38, 2 g Mar¬ lowetu IHF, 8 g Bentone EW i 70 g bezwodnej gli¬ kozy homogenizuje sie w 1 litrze wody w mieszal- 40 niku, np. typu Ultra-turax. Uzyskana zawiesine su¬ szy sie rozpryskowo. Uzyskany proszek jest pro¬ szkiem zwilzalnym. Skutecznosc 1 kg 40% proszku wobec chwastów w uprawach buraków cukrowych odpowiada dokladnie skutecznosci 1 kg znanego 45 preparatu handlowego zawierajacego 70°/o meta¬ mitronu.Przyklad XX. 400 g proszku do opryskiwania (40%) zawierajacego cyanazin jako substancje czyn¬ na sporzadza sie nastepujaco. 160 g cyanazinu, 50 160 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowetu IHF, 70 g bezwodnej glikozy i 8 g Bentone EW miesza sie w 1220 g wody i homogenizuje. Powstala miesza¬ nine suszy sie rozpryskowo. Skutecznosc 0,2 kg te¬ go 40% proszku wobec chwastów i rosnacych dzi- 55 ko traw w uprawach kukurydzy odpowiada skute¬ cznosci 0,5 kg znanego preparatu handlowego za¬ wierajacego 50% cyanazinu.Przyklad XXI. 100 g proszku do opryskiwa¬ nia (30% zawierajacego chlorsulforon jako sub- 80 stancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 12 g chlorsulforonu, 228 Phospholiponu 38, 2,5 g Mar¬ lowetu IHF, 51,5 g bezwodnej glikozy i 6 g Ben¬ tone EW homogenizuje sie w 1080 g wody w od¬ powiednim mieszalniku, po czym powstala zawie- •6 sine suszy sie rozpryskowo. Skutecznosc tego 3%15 130 615 16 proszku wobec chwastów odpowiada skutecznosci 1 kg znanego preparatu handlowego zawierajacego $•/• chlorsulforonu.Przyklad XXII. Proszek do opryskiwania za¬ wierajacy chlortoluron sporzadza sie jak w przy¬ kladzie XXI, stosujac jako skladniki 12 g chlorto- luronu, 228 g Phospholiponu 55, 2,5 g Marlowetu IHF, 51,5 g bezwodnej glikozy i 6 g Bentone EW.Przyklad XXIII. 1 kg koncentratu do emul¬ gowania zawierajacego 80 g/litr desmediphamu i 80 g/litr phenmediphamu sporzadza sie nastepuja¬ co. 80 g desmediphamu^ 80 g phenmediphamti, 160 g Phospholiponu 80, 230 g toluenu, 170 g izoforonu, 150 g N-(2-hydroksyetylo)amidu kwasu kapronowe¬ go, 110 g Cremphorii EL i 20 g PEG 600 miesza sie z soba, otrzymujac koncentrat do emulgowania. 1 litr tego preparatu zawierajacy 160 g substan¬ cji czynnej dziala wobec chwastów dwuliscienio- wych w uprawach buraka cukrowego równie sku¬ tecznie jak 1,8 litra znanego preparatu handlowe¬ go o tym samym stezeniu substancji czynnej.Przyklad XXIV. 1 kg proszku do opryski¬ wania (40Vo) zawierajacego simazin jako substan¬ cje czynna sporzadza sie nastepujaco. 400 g sima- zinu, 400 g Phospholiponu 38, 5 g Marlowetu IHF, 175 g bezwodnej glikozy i 20 g Bentone EW ho¬ mogenizuje sie w 3600 g wody, a powstala mie¬ szanine suszy'sie rozpryskowo. Skutecznosc 1 kg tego preparatu wobec chwastów dwuliscieniowych na plantacjach kawy odpowiada skutecznosci 1,9 kg znanego preparatu handlowego zawierajacego 50Vo simazinu. x Przyklad XXV. 1 kg koncentratu do emul¬ gowania zawierajacego propham jako substancje czynna fporzadza sie nastepujaco. 170 g prophanu, 150 g Phospholiponu 38, 120 g toluenu, 120 g ksy¬ lenu, 160 g izoforonu, 160 g N-(2-hydroksyetylo)- amidu kwasu heksanokarboksylowegp, 100 g PEG 600 i 30 g monodwuglicerydu laczy sie i mieszajac przeprowadza w zadany koncentrat. Skutecznosc 0,6 kg tego preparatu jako srodka chwastobójcze¬ go do stosowania przed wzejsciem roslin wobec chwastów odpowiada dokladnie skutecznosci 1 kg znanego preparatu handlowego o takim samym stezeniu prophanu.Przyklad XXVI. 100 g koncentratu do emul¬ gowania zawierajacego dichlofopmethyl jako sub¬ stancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 16 g dichlofopmethylu, 16 g Phospholiponu 38, 16 g N-(2-hydroksyetylo)amidu kwasu kapronowego, 8 g Cremophoru EL, 12 g toluenu o 16 g cyklohek- sanonu miesza sie ze aoba. Otrzymany roztwór mozna stosowac technika ultramaloobjetosciowa lub maloobjetosciawa po rozcienczeniu go 100 g wody.Przyklad XXVII. 400 g proszku dó opryski¬ wania (451/*) zawierajacego methabenzthiazuron ja¬ ko substancje czynna sporzadza sie nastepujaco. 180 g methabenzthiazuronu, 140 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowetu IHF, 8 g Bentone EW i 70 g bezwodnej.glikozy przeprowadza sie w postac za¬ wiesiny, mieszajac te substancje w 1220 g wody w odpowiednim mieszalniku, np. typu UJtraturar. £o rozcienczeniu powstalego proszku 'woda^uzys- kuje sie ciecz opryskowa. Skutecznosc 1 kg tego 45jVt proszku wobec chwastów na polu pszenicy 10 15 45 na wiosne odpowiada skutecznosci 1,2 kg znanego preparatu handlowego zawierajacego 704 g metha¬ benzthiazuronu.Przyklad XXVIII. 400 g proszku do opryski¬ wania (40*/©) zawierajacego glyphosat jako substan¬ cje czynna sporzadza sie nastepujaco. 160 g glyp- hosatu, 160 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowetu IHF, 8 g Bentone EW i 70 g bezwodnej glikozy miesza sie w 1200 g wody i homogenizuje. Po¬ wstala zawiesine suszy sie rozpryskowo. Skutecz¬ nosc 1 kg tego 40% proszku jako herbicydu total¬ nego wobec chwastów odpowiada skutecznosci 2 kg znanego preparatu handlowego zawierajacego 48,/rf^ glyphosatu.Ponizej przedstawiono wyniki prób stosowania srodków wedlug wynalazku i herbicydów porów¬ nawczych (nazwanych nazwami zwyczajowymi).Przyklad XXIX. Próba porównawcza z uzy¬ ciem cyanazinu. Badano zastosowania cyanazinu w zwalczaniu chwastów (Raspalum distichum, komo- sy bialej, Polygonum convolvulus). Cyanazin sto¬ sowano w postaci znanego preparatu handlowego, to jest Blancholu, zwanego tu herbicydem C.Ta imer óby ieszanina rbicydów b herbicyd j? a s^3 1 herbicyd C 2 herbicyd C + olej rustica 3 herbicyd C + fosfolipid 4 herbicyd C + olej rustica 5 herbicyd C + fosfolipid 6 herbicyd C + fosfolipid 7 herbicyd C + fosfolipid tbela 1 &i 4,0 4,0 5,0 4,0 4,0 2,0 5,0 2,0 4,0 4,0 2,0 2,0 2,0 ocent zkodzenla wastów fi 3-S 95 95 95 70 95 95 85 Procent uszkodzenia kukurydzy 25 90 5 90 5 5 5 Przyklad XXX. Próba porównawcza z uzy¬ ciem isoproturonu.W celu zwalczania wlosnicy na polu pszenicy ozimej zastosowano rózne mieszaniny. Zbadano procent zniszczenia wlosnicy.Tabela 2 Numer próby Mieszanina 1 isoproturon (75*/t) 2 isoproturon (75Vt) 3 fosfolipid 4 isoproturon (75Vt) + fosfolipidy 5 isoproturon (75°/#) .+ fosfolipid ^ Dawka (kg/ha) 2 1 6 1,5 6 1 6 Procent znisz¬ czenia wlosnicy 100 0 0 100 10017 130 615 Przyklad XXXI. Próba porównawcza z uzy¬ ciem metamitronu. Zbadano dzialanie metamitronu wobec chwastów w uprawie buraka cukrowego po wzejsciu roslin.Tabela 3 Numer próby 1 2 3 4 5 6 7 Mieszanina metamitron (70°/o) metamitron (70°/o) metamitron (70%) . + fosfolipid metamitron (70%) + fosfolipid • metamitron (70%) -i- fosfolipid metamitron (70%) + fosfolipid fosfolipid Dawka (kg/ha) 2,5 5,0 2,5 2,5 2,5 5,0 5,0 2,5 5,0 5,0 5,0 Procent uszko¬ dzenia chwa¬ stów 20 a 90 b 90 b 92 90 96 c 0d a aktywnosc umiarkowana, niewielkie uszkodzenie chwa¬ stów b chwasty uszkodzone, z wyjatkiem przytulil c chwasty uszkodzone, przytulia równiez d brak widocznych uszkodzen. 18 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy jedna lub 5 wiecej substancji chwastobójczo czynnych oraz zna¬ ne nosniki, rozcienczalniki, rozpuszczalniki, prope- lenty iylub inne obojetne substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jeden lub wiecej fosfo¬ lipidów, takich jak fosfatydylocholina, uwodornione 10 fosfatydylocholiny, fosfatydyloetanoloamina, N-acy- lofosfatydyloetanoloaminy, fosfatyjdyloinozytol, fos- fatydyloseryna, lizolecytyna i fosfatydylogliceryna, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej lub substancji czynnych do fosfolipidu lub fosfoli- 15 pidów*wynosi od 1 : 0,2 do 1 : 20. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze stosunek wagowy substancji czyn¬ nej lub substancji czynnych do fosfolipidu lub fos¬ folipidów wynosi 1 : 0,5 do 1 :10. 20 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze stosunek wagowy -substancji czynnej lub substancji czynnych do fosfolipidu lub fosfolipidów wynosi od 1:1 do 1: 5. 25 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako fosfolipid korzystnie zawiera fosfatydylocholine.Ri R< R«0O

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy jedna lub 5 wiecej substancji chwastobójczo czynnych oraz zna¬ ne nosniki, rozcienczalniki, rozpuszczalniki, prope- lenty iylub inne obojetne substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jeden lub wiecej fosfo¬ lipidów, takich jak fosfatydylocholina, uwodornione 10 fosfatydylocholiny, fosfatydyloetanoloamina, N-acy- lofosfatydyloetanoloaminy, fosfatyjdyloinozytol, fos- fatydyloseryna, lizolecytyna i fosfatydylogliceryna, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej lub substancji czynnych do fosfolipidu lub fosfoli- 15 pidów*wynosi od 1 : 0,2 do 1 : 20.
  2. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze stosunek wagowy substancji czyn¬ nej lub substancji czynnych do fosfolipidu lub fos¬ folipidów wynosi 1 : 0,5 do 1 :10. 20
  3. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze stosunek wagowy -substancji czynnej lub substancji czynnych do fosfolipidu lub fosfolipidów wynosi od 1:1 do 1: 5. 25
  4. 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako fosfolipid korzystnie zawiera fosfatydylocholine. Ri R< R«0O
PL1982237104A 1981-06-27 1982-06-25 Herbicide PL130615B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125399 DE3125399A1 (de) 1981-06-27 1981-06-27 Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL237104A1 PL237104A1 (en) 1983-01-31
PL130615B1 true PL130615B1 (en) 1984-08-31

Family

ID=6135554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982237104A PL130615B1 (en) 1981-06-27 1982-06-25 Herbicide

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0068295B1 (pl)
AT (1) ATE15127T1 (pl)
AU (1) AU8444382A (pl)
BR (1) BR8203738A (pl)
CA (1) CA1168465A (pl)
CS (1) CS229684B2 (pl)
DD (1) DD202238A5 (pl)
DE (2) DE3125399A1 (pl)
DK (1) DK165353C (pl)
ES (1) ES513426A0 (pl)
FI (1) FI822246L (pl)
GR (1) GR75946B (pl)
HU (1) HU191183B (pl)
IE (1) IE53105B1 (pl)
NO (1) NO822165L (pl)
PL (1) PL130615B1 (pl)
PT (1) PT75129B (pl)
ZA (1) ZA823836B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
DE3367151D1 (en) * 1982-07-10 1986-12-04 Nattermann A & Cie Herbicidal emulsion concentrates
DE3225940A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Herbizid-emulsionskonzentrate
DE3300107A1 (de) * 1983-01-04 1984-07-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure
DE3608455A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Nattermann A & Cie Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung
EP0379851A1 (en) * 1988-12-27 1990-08-01 Monsanto Company Dispensable pesticide-containing compositions
DE69710599T2 (de) * 1996-10-25 2003-03-06 Monsanto Technology Llc., St. Louis Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien
ZA979563B (en) * 1996-10-25 1998-06-03 Monsanto Co Composition and method for treating plants with exogenous chemicals.
PL191785B1 (pl) * 1996-10-25 2006-07-31 Monsanto Technology Llc Kompozycja do traktowania roślin i sposób traktowania roślin
WO2003026422A1 (en) 2001-09-26 2003-04-03 Platte Chemical Co. Herbicide microemulsion-forming-concentrates, microemulsions, and methods
WO2007147209A1 (en) * 2006-06-23 2007-12-27 Nufarm Australia Limited Herb icidal composition containing amitrole and method for controlling weeds
BRPI0821581B1 (pt) * 2007-12-10 2016-11-01 Loveland Products Inc composição para tratar uma planta, e, método para pulverizar uma composição.
AU2020380081A1 (en) * 2019-11-08 2022-05-26 Donaghys Limited A composition and related methods of manufacture and use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298820A (en) * 1967-01-17 Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate
US1938864A (en) * 1929-10-21 1933-12-12 Firm Hanseatische Muhlenwerke Insecticidal emulsion
GB431759A (en) * 1933-10-09 1935-07-15 Grasselli Chemical Co Insecticidal compositions
US2465335A (en) * 1944-03-29 1949-03-29 Socony Vacuum Oil Co Inc Insecticidal spray oil containing lecithin
US3052599A (en) * 1960-06-15 1962-09-04 American Cyanamid Co Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
DE1792687A1 (de) * 1967-05-03 1971-11-25 Du Pont Fungicides Mittel
JPS5118501B2 (pl) * 1972-06-06 1976-06-10
US3983214A (en) * 1972-12-08 1976-09-28 Ajinomoto Co., Inc. Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
US4007258A (en) * 1973-09-10 1977-02-08 Union Corporation Sustained release pesticidal composition
US4183740A (en) * 1978-01-05 1980-01-15 American Cyanamid Company Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
ES8308201A1 (es) 1983-08-16
ZA823836B (en) 1983-03-30
ES513426A0 (es) 1983-08-16
CA1168465A (en) 1984-06-05
FI822246A0 (fi) 1982-06-22
DK165353C (da) 1993-04-05
ATE15127T1 (de) 1985-09-15
AU8444382A (en) 1983-01-06
GR75946B (pl) 1984-08-02
PT75129B (en) 1985-07-26
DD202238A5 (de) 1983-09-07
DE3125399A1 (de) 1983-01-13
HU191183B (en) 1987-01-28
EP0068295B1 (en) 1985-08-28
IE821301L (en) 1982-12-27
PL237104A1 (en) 1983-01-31
NO822165L (no) 1982-12-28
CS229684B2 (en) 1984-06-18
DK165353B (da) 1992-11-16
FI822246L (fi) 1982-12-28
IE53105B1 (en) 1988-06-22
DK284882A (da) 1982-12-28
PT75129A (en) 1982-07-01
DE3265834D1 (en) 1985-10-03
BR8203738A (pt) 1983-06-21
EP0068295A1 (en) 1983-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3515578B2 (ja) 相乗的除草剤
US5650373A (en) Herbicidal active substance combinations comprising a triketone and a second herbicide
PL130615B1 (en) Herbicide
PL187376B1 (pl) Środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin
UA115880C2 (uk) Гербіцидні композиції, які містять 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонову кислоту
BRPI0518995B1 (pt) métodos para aumentar os rendimentos de milho
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
DK156658B (da) Triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, herbicidt middel indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation under anvendelse af forbindelserne
EP0070089A1 (en) 1,2,4-Triazole derivatives having herbicidal activity
UA80971C2 (en) Herbicide-safener combination, method for protecting crops and method for selective weed control, use of compounds
JPH06128106A (ja) 除草剤組成物
PT98702A (pt) Processo para a preparacao de composicoes para a proteccao de plantas que contem isoxazolinas e isotiazolinas e de novas isoxazolinas e isotiazolinas
HU228809B1 (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
KR950012756B1 (ko) 벼의 잡초의 방제방법
EP1448050B1 (en) Enhanced herbicide composition
SU730270A3 (ru) Гербицидна композици
AU621004B2 (en) Use of diphenyl ether derivatives for the desiccation and abscission of plant organs
CS214664B2 (en) Herbicide means
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
JP2004026758A (ja) 置換ピラゾール誘導体を含有する除草剤組成物
JPH0471045B2 (pl)
RU2060006C1 (ru) Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
JPH0655650B2 (ja) 除草剤組成物
CS228925B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
JPS58128308A (ja) ある種のフエノキシプロピオン酸エステルとメタベンズチアズロンの組合せを含有する除草剤