DE3125399A1 - Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung - Google Patents
Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendungInfo
- Publication number
- DE3125399A1 DE3125399A1 DE19813125399 DE3125399A DE3125399A1 DE 3125399 A1 DE3125399 A1 DE 3125399A1 DE 19813125399 DE19813125399 DE 19813125399 DE 3125399 A DE3125399 A DE 3125399A DE 3125399 A1 DE3125399 A1 DE 3125399A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- herbicide
- halogen
- acid
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Anmelder; A. Nattermann & Cie GmbH
Nattermannallee 1
5000 Köln 30
Nattermannallee 1
5000 Köln 30
Titel: Neue Herbizid-Zusammensetzung, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung
Zur Reduktion von Ernteverlusten im Nutzpflanzenanbau durch Unkräuter und Ungräser kann man heute auf den Einsatz von
chemischen Unkrautbekämpfungsmitteln (Herbiziden^ nicht mehr verzichten. Zur Bekämpfung der Unkräuter und Ungräser haben
sich eine große Zahl von chemischen Substanzen durchgesetzt»
Bei den sich im Einsatz befindlichen Herbiziden sind jedoch einige Probleme nach wie vor ungelöst. Die chemischen Unkrautbekämpfungsmittel
müssen oft in hohen Konzentrationen eingesetzt werden und können dadurch zur toxischen Belastung
für die Umwelt werden. Die wichtigsten Anforderungen an ein Unkrautbekämpfungsmittel ist eine möglichst hohe Selektivität
und Aktivität gegenüber den entsprechenden Unkräutern und Ungräsern, eine möglichst geringe Aktivität
gegenüber den Nutzpflanzen, sowie ein möglichst geringer
Eingriff in die biologische Umwelt.
Es werden deshalb hohe Anforderungen an die Selektivität eines Herbizides gestellt. Um die Belastung für die Umwelt
zu verringern, sollte die Menge Herbizid, die je Hektar zur Bekämpfung der Unkräuter und Ungräser benötigt wird, möglichst
gering gehalten werden, was jedoch oft zu einer Einbuße der Aktivität führt. Eine weitere Forderung ist die ein-
fache Handhabbarkeit sowohl bei der Herstellung als auch
bei der Anwendung.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die zur Bekämpfung von Unkräutern und üngräsern benötigte Menge an
Herbizid je Hektar Anbaufläche um bis zu 40 - 60 %, in einigen Fällen um bis zu 80 % reduzieren kann, wenn man den Herbizid-Wirkstoff
oder das Gemisch aus mehreren Herbizid-Wirkstoffen zusammen mit einem Phospholipid aus der Gruppe Phosphatidylcholin,
den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidyl-ethanolanimen,
Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysplecithin und Phosphatylglycerol
oder einem Gemisch aus mehreren solchen Phospholipiden im Gewichtsverhältnis 1:0,2 bis 1:20 einsetzt,
und dies, ohne daß es zu einer Schädigung der Beeinträchtigung der Nutzpflanzen kommt.
Auch haben die neuen Herbizid-Zusammenstellungen neben einer größeren Wirtschaftlichkeit der Behandlung den Vorteil, daß
der Abbau, insbesondere in den Nutzpflanzen beschleunigt wird und dabei bei der Ernte keine Rückstände an Herbiziden
in den Nutzpflanzen mehr vorhanden sind. Durch den raschen Abbau können auch die Wartezeiten (Unkrautbekämpfung bis
zur Ernte) verkürzt werden. Schließlich handelt es sich bei den Phospholipiden um meist natürliche, auf jeden Fall ungiftige
Produkte, die aufgrund ihrer Natur "und Eigenschaften
selbst zu keinerlei Umweltbelastung oder negativen Einfluß
auf die Wartezeit führen. Zum Teil werden die Phospholipide ja auch in Lebensmitteln eingesetzt.
Zur Herstellung der neuen Herbizid-Zusammensetzungen werden die Herbizide mit dem oder den Phospholipiden im Gewichtsverhältnis
1:0,2 bis 1:20, bevorzugt 1:0,5 bis 1:10, insbesondere jedoch im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:5 gemischt. Das
Gewicht des Phospholipid-Anteils bezieht sich dabei auf im wesentlichen reines Phospholipid.
. 41.
Als Phospholipide kommen z.B. die im Handel erhältlichen
Phosphatidylcholine oder Phosphatidylcholin-Mischungen v;ie
Phosphatidylcholine oder Phosphatidylcholin-Mischungen v;ie
Phospholipon 25
Phospholipon 55 Phospholipon 80
(25% Phosphatidylcholin 25% Phosphatidylethanolamin 20% Phosphatidylinositol)
(55% Phosphatidylcholin 25% Phosphatidylethanolamin
2% Phosphatidylinosit)
(80% Phosphatidylcholin 10% Phosphatidylethanolamin)
R
Phospholipon 100 (96% Phosphatidylcholin)
Phospholipon 100 (96% Phosphatidylcholin)
Phospholipon 100H (96% hydriertes Phosphatidylcholin)
in Frage.
Besonders bevorzugt sind natürliche Phosphatidylcholine, die nach den in den folgenden Patentschriften beschriebenen Verfahren
hergestellt werden können; DE-PS 10 47 597,
DE-PS 10 53 199, DE-PS 16 17 679, DE-PS 16 17 680, deutsche Patentanmeldungen DE-OS 30 47 048, DE-OS 30 47 012 oder
DE-OS 30 47 011.
DE-PS 10 53 199, DE-PS 16 17 679, DE-PS 16 17 680, deutsche Patentanmeldungen DE-OS 30 47 048, DE-OS 30 47 012 oder
DE-OS 30 47 011.
Als JSf-Acyl-phosphatidylethanolamine kommen insbesondere diejenigen
in Betracht, in denen die Acylgruppe sich von gesättigten oder olefinisch ungesättigten Fettsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen,
insbesondere die gesättigten mit 2-5 Kohlenstoffatomen oder die gesättigten oder einmal olefinisch ungesättigten
mit 14, 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatomen in Frage.
Als Herbizide kann praktisch jedes beliebige Herbizid eingesetzt werden. So kommen Verbindungen aus der Gruppe der Photosynthesehemmer,
der Atmungshemmer, der Wuchsstoffe, der
Milosehemmer sowie der Keimhemmer in Frage.
Milosehemmer sowie der Keimhemmer in Frage.
Besonders geeignete Beispiele sind:
1. Phenoxycarbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel I
in der
a) R1, R? und R3, die gleich oder verschieden voneinander
sein können, = H, CH_ oder Halogen, insbesondere Chlor, wobei jedoch
höchstens zwei Reste H bedeuten,
R. = H oder CH3,
η =0-2,
Y=O oder S,
X = 0, NH oder S
R1-, wenn X = O, = H, geradkettiges oder verzweigtes
C.^-Alkyl, Hydroxyalkyl, wie Hydroxyethyl, oder
Alkali- oder Erdalkali-Kationen sowie insbesondere Ammonium-Kationen, d. h. Salze der Säuren
mit Ammoniak oder organischen Aminen, wie z.B. Hydroxyethylamxn oder Trihydroxyethylamin,
oder
Rp., wenn X = NH, = H, NH0, ggfs. mit 1-3 Halogenatomen
inhibiertes Phenyl, heterocyclische Gruppen, wie z.B. 2-Thiazolyl,
oder
b) R.J und R3 = H,
R2 =
R4 und R5 die gleiche Bedeutung wie bei a) haben,
R6 = CH3' Hal°gen oder Trifluormethyl und
m = 1-3 bedeuten.
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie in den folgenden Patenten beschrieben
sind:
US 3 352 897, US 2 390 942, DE-PS 915 876, DE-AS 1 115 515, FR-PS 1 222 916, GB-PS 8 22 199,
GB-PS 57 34 77, DE-AS 11 24 296, GB-PS 10 41 982, CA-PS 570 065, US-PS 30 76 025
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind»
4-Chlor-phenoxyessigsäure-N,0-methylamidf
2,4-Dichlorphenoxyessigsäurej
2,4-Dichlorphenoxyessigsäurehydrazid, 2-Methyl-4 -chlor. -phenoxyessigsäudehydrazid/ 2-Chlor-4-fluor~phenoxyessigsäure/
2-Chlor-4-fluor-phenoxyessigsäurebutylester. 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure, 4-Chlor~2-methyl-phenoxythioessigsäure 1N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methyl-phenoxyessigsäureamidl
2,4-Dichlorphenoxyessigsäurehydrazid, 2-Methyl-4 -chlor. -phenoxyessigsäudehydrazid/ 2-Chlor-4-fluor~phenoxyessigsäure/
2-Chlor-4-fluor-phenoxyessigsäurebutylester. 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure, 4-Chlor~2-methyl-phenoxythioessigsäure 1N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methyl-phenoxyessigsäureamidl
N-(3-Trifluormethylphenyl)-2,4-dimethyl-phenoxyessigsäure-
2,4-Dimethylohenoxyessigsäure, amid
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure/
ι 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure
ι 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure
2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure,
= 2-(2-M.ethyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop); • 2- (2JM.ethyl-4-chlor-phenoxy) -propionsäure-N- (trif luormethylphenyl)-amid,
= 2-(2-M.ethyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop); • 2- (2JM.ethyl-4-chlor-phenoxy) -propionsäure-N- (trif luormethylphenyl)-amid,
2-2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Fenoprop)^
2-j_4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenox^ -propionsäure; 2-Γ4-(4-Chlorphenoxy)phenox^-propionsäure;
: 4-(4-Chlorphenoxy)-buttersäure;
4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure (MCPB), 4- (2,4,5-Trichlorphenoxy) -buttersäure^,
4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure (MCPB), 4- (2,4,5-Trichlorphenoxy) -buttersäure^,
insbesondere jedoch
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) sowie deren Salze '
und Ester, wie das Natrium- oder Ammoniumsalz oder Salze mit Ethanolamin oder Triethanolamin,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-Triphenac) sowie
deren Salze und Ester,
die sich in Kombination mit einem Phospholipid besonders als selektives Blattherbizid zur Bekämpfung von zweikeimblättrigen
Unkräutern, wie z.B. Knötericharten, Kamille und Distel bei Getreide, Mais, Reis, Zuckerrohr oder Grünland
einsetzen lassen,
2. Harnstoff-Derivate der allgemeinen Formel II
0 ,R,
1 /_3 H
in der
R., R„ = H, geradkettiges oder verzweigtes C. ,-Alkyl,
Cycloalkyl, Halogen, insbesondere Chlor, Tr ifluormethyl, Nitro, Alkoxy, ggfs. durch Halogen
substituiertes Phenoxy, wobei höchstens eine der Gruppen R1 und R„ H bedeuten t
R3 = H, CH3, C2H5,
R4 = H, Cycloalkyl, C1-4-Alkyl, Methoxy.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel II handelt
es sich um bekannte Verbindungen wie sie "in den folgenden Patenten beschrieben sind:
US-PS 2 655 447, DE-PS 935 165, DE-PS 951 181, DE-OS 20 39 041, DE-OS 21 07 774, DE-OS 21 37 992,
DE-OS 20 50 776, DE-PS 968 273, DE-OS 19 05 598.
Verbindungen der Formel II sind z.B.: 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff (Fenuron),
1-(2-Methyl-cyclohexyl)-3-phenylharnstoff (Siduron), 3- (4-Isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Isopro-
turon,
3-(4-t-Butyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Monuron),
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Diuron),,
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-diethylharnstoff,
1-n-Butyl-1-methyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
(Neburon), N-(3-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
(Fluometuron), 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
(Chlortoluron),
3-(4-Chlorphenyl)-1-methyl-1-(1-methyl-prop-2-ynyl)-harnstoff
(Butoron),
1r {& •ct-Dimethylbenzyl) -3- (4-me thy lphenyl) -harnstoff,
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
(Metoxuron), 3-f^-Chlorphenoxy)-phenyl2~1,1-dimethylharnstoff
(Chlor oxur'an) 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-i-methylharnstoff (Monolinu-
ron) 3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-rnethylharnstoff (Metobro-
muron), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-i-methylharnstoff
(Linuron), 3-(3-Chlor-4-bromphenyl)-1-methoxy-i-methylharnstoff
(Chlorbromuron),
.JIb. .
3-/3~Chlor-4-(chlordif luormethylthio)-phenyl/-1,1-dimethyl-harnstoff
(Thiochlormethyl),
insbesondere jedoch
5-(4-Isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Isoproturon)
oder 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1~methoxy-1-methylharnstoff
(Linuron), die sich in Kombination mit Phospholipiden besonders als selektive Vor- und Nachlaufherbizide zur Bekämpfung
gegen Ungräser, wie z.B. Alopercurus myosuroides/
Apera spicaventi, Poa spp.f Avena fatura, und einjährigen
Unkräutern in Winterweizenr Wintergerste und
Roggen oder Unkräuter in Gemüse-, Obst- und Weinanbau eignen.
3. Organische Phosphor- und Arsenverbindungen, wie
0,0-Di-isopropyl-S/2-(phenylsulfonylamino)-ethyl/-dithiophosphat
(Bensulide),
n-(Phosphonomethyl)-glycin (Glyphosate),
Ethylcarbamoylphosphorsäure-Salze,
Methylarsensäure-dinatriumsalz,
Dimethylarsimsäure;
Dimethylarsimsäure;
4. Alkohole und Aldehyde, wie
. Ethylxanthogendisulfid,
Alcylalkohol,
Acrolein";
Alcylalkohol,
Acrolein";
• AJ-
5. Substituierte Alkancarbonsäuren wie z.B.
Monochloressigsäurej
NjN-Diallylchloracetamid (Allidochlor),
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure (Chlorfenac)j
Benzamidooxyessigsäure (Benzadox),
4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure (Benazolin);
N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid (Diphenamid),
Trichloressigsäure,
Äthylenglykol-bis(trichloracetat),
2-Chlor-3- (4-chlorphenyl)-propionsäuremethylester (Chlor-·
phenprop) 2,2-Dichlorpropionsäure,
^-Naphthyloxyessigsäureniethylester, 2-(1-Naphthyloxy)-propionsäure-N,N-dimethylamid (Naproamid),
6. Aromatische Carbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel
III
in der
R1-R5, die gleich oder verschieden sein können;= H, Halogen,
NH2, Methoxy, -COOCH3, -COONH-Naphthyl, NO3, wobei
höchstens 4 Gruppen H bedeuten, A = -COOR6, -CONR7R8, -CSNR7R37 -COSR6,
R6 = H, Alkali, Erdalkali, Alkyl, Hydroxyalkyl,
R7 = H, Alkyl,
R8 = H, Alkyl, Hydroxyalkyl, Benzyl.
'Bei den Substanzen der allgemeinen Formel III handelt es
sich um bekannte Verbindungen, die z.B. in folgenden Patenten beschrieben sind:
ÜS-PS 3 027 248, GB-PS 987 253, US-PS 3 534 098, ,US-PS 3 013 054, US-PS 3 081 162, US-PS 2 923 634,
1GB-PS 671 153,.
Verbindungen der Formel III sind z.B.:
2,6-Dichlorbenzonitril (Dichlorbenil)
2,6-Dichlorbenzoesäurethioamid (Chlorthiamid) (
N-(1,1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid (Propyzamid),
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure (Chloramben)/ 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba)/
2,3,6-Trichlorbenzoesäure.
Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat (Chlorthal) f
N-(1-Naphthyl)-phthalamidsäure (Naptalam) ··
7. Phenol-Derivate der allgemeinen Formel IV
IV
in der
R1-5, die gleich oder verschieden sein können = H, NO2, .
geradkettiges oder verzweigtes C. ,-Alkyl, Halogen, Nitril, Trifluormethyl, wobei höchstens 4 Gruppen
H bedeuten, und
R4 = H, -COCH3, -CSOAlkyl, -COCH2-Cl, -COOAlkyl, -N=CH-Aryl, Phenyl ggfs. substituiert durch Trifluormethyl, Nitro, Alkyl, NH3, Alkoxy, Halogen.
R4 = H, -COCH3, -CSOAlkyl, -COCH2-Cl, -COOAlkyl, -N=CH-Aryl, Phenyl ggfs. substituiert durch Trifluormethyl, Nitro, Alkyl, NH3, Alkoxy, Halogen.
. 25399
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie in den folgenden Patenten beschrieben sind:
GB-PS 1 067 031, US-PS 2 192 197, GB-PS 1 096 037, DE-PS 10 88 757, US-PS 3 080 225, US-PS 3 652 645,
DE-OS 14 93 512
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind:
3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) 4-Hydroxy-3,5-dijod-benzonitril (Ioxynil)
6-Methyl-2,4-dinitro-phenol (DNOC)
2-sec-Butyl-4,6-dinitro-phenol (Dinoseb)
6-Methyl-2,4-dinitro-phenol (DNOC)
2-sec-Butyl-4,6-dinitro-phenol (Dinoseb)
3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-0-(2,4-dinitrophenyl)-oxim (Bromofenoxin)
2-sec-Butyl-4,6-dinitro-phenylacetat (Dinosebactat) 2,4-Dichlorphenyl-4i-nitrophenyläther (Nitrofen)
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester (Bifenox) 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenyläther (Fluorodifen)
Pentachlorphenol (PCP)
2,4-Dinitro-3-methyl-6 tert.-butylphenolacetat
2,4-Dinitro~6-sec. amylphenol
2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther
3-Methyl-4'-nitro-diphenyläther
2,4'--Dinitro-4-trifluormethyl-diphenyläther.
2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4·-nitrophenyläther
insbesondere jedoch
2,4-Dinitro-6-methylphenol, welches sich in Kombination
mit Phospholipiden besonders zur Bekämpfung von Samenunkräutern wie z.B. Vogelmiere, Kletterlabkraut, Kamille,
Knöterich, Ehrenpreis, Taubnessel und Saatwucherblume, |
bei Getreide, Mais oder Weinbau ggf. auch unter Zusatz I
eines Wuchsstoffherbizides
oder Pentachlorphenol·, oder
2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther, insbesondere bei i
der Bekämpfung von Hühnerhirse und Sumpfsiimse im Reisan- j
bau.
8. Aniline dor allgemeinen Formel V
| ROv | < | I R^ |
| R5 | J | |
in der
R1 = H, C1-3-AIlCyI oder Nitro,
R2 = H, Halogen oder NH3,
R3 = C^-Alkyl, Hf "CF3/ "SO2CH3 Oder ""SO2NH2'
R. = H oder C1-3-Alkyl
R5 = H, NO2 oder C^-Alkyl
Rfi = Uf C. ,-Alkyl, C1-4-Alkoxymethyl oder Cyclopropylmethyl
und
R7 = verzweigtes oder geradkettiges C, ,.-Alkyl oder geradkettiges
oder verzweigtes C1-7
2 539 9
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie in den folgenden Patenten beschrieben sind:
US-PS 3 257 190, US-PS 3 546 295, US-PS 2 863 752, DE-AS 11 66 547, US-PS 3 020 142, DE-AS 10 39 779,
US-PS 3 442 945, GB-PS 1 164 160, DE^-OS 22 41 408«,
Beispiele für die Verbindungen der Formel IV sind:
N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilid (Trifluralin),.
N-Äthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin(Benfluralin)
N-Cyclopropylmethyl-N-propyl^^-dinitro^-trifluormethylanilin
(Profluralin)
3-Diäthylamino-2,4-dinitro-6-trifluormethylanilin (Dinitramine)
N-(1-Äthylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin (Penoxyn)/
N,N-Dipropyl-4-methylsulfonyl-2,6-dinitroanilin (Nitralin)f
4-(Dipropylamino)-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (öryzalin),
N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-iso-propylanilin (Isopropalin)
N-iso-Propyl-o6- chloracetanilid (Propachlor)
oC,o^Dimethylvaleryl-4-Chloranilid (Monalid)
N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerian.säureamid-.
(Pentanochlor)
Propionsäure-3,4-dichloranilid (Propanil)^ 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid (Alachlor)
2,6-Diäthyl-N-(butoxymethyl)-2-chloracetanilid (Butachlor) 2-(N-Benzoyl-3,4-dichloranilino)-propionsäureäthylester^
insbesondere jedoch
Propionsäure-3,4-dichloranilid (Propanil).
9. Carbamate der allgemeinen Formel VI
rVI
in der
R=H, Halogen, insbesondere Chlor, CH3 oder NHCOOC2H5
und
R=H, geradkettiges oder verzweigtes C1-4-Alkyl,
Halogenalkyl, Halogenalkinyl, Alkinyl, 3-(Methoxy-
carbamoyl)-phenyl.
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen wie sie z.B. in den folgenden Patenten beschrieben sind:
US-PS 3 334 989, DE-AS 11 59 432, DE-AS 11 88 588 .
US-PS 3 150 179, GB-PS 574 995, US 2 695 226,DE-OS 15 67 151,
Beispiele für die Verbindungen der Formel IV sind:
iso-Propyl-N-phenylcarbamat (Propham)r
1-Methyl-(ethylcarbamoylmethyl)-N-phenylcarbamat (Carbetamid)
iso-Propyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat (Chlorpropham).
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat (Barban)y
1-Methylpropargyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat (Chlorbufam),
Methyl-N-(4-amino-benzolsulfonyl)-carbamat (Asulam^
2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamat (Terbucarb) 3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat
(Phenmedipham)^
S-Äthoxycarbonylamino-phenyl-N-phenylcarbamat (Desmedipham)/
insbesondere jedoch:
iso-Propyl-N-phenylcarbamat,
3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat oder
S-Äthoxycarbonylamino-phenyl-N-phenylcarbamat,
10. Triazine der allgemeinen Formel VII
Ν, Ii
in der R1 = Halogen, insbes. Chlor, Methylthio oder Methoxy
und
Rp und R- = geradicettiges oder verzweigte C. ,-Alkyl,
ggfs subst. mit einer Nitrilgruppe oder Azolgruppe.
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen wie sie z.B. in den folgenden Patenten beschrieben sind:
DE-OS 15 42 733, CH-PS 329 277, CH-PS 337 019, DE-AS 16 70 528, DE-AS 11 86 070,
Beispiele für Verbindungen der Formel VII sind:
2-Azido-4-methylthio-6-iso~propylamino-1,3,3.triazin
(Aziprotryn), 2,4-Bis-(äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin (Simazin)
2-Äthylamino-4-Chlor-o-isopropylamino-1,3,5-triazin(Atrazine)
2-Methylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
(Desmetryne), 2-(4-Ä'thylamino-6-chlor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropiononitril
(Cyanazin)/ 2-Äthylamino-4-tert.-butylamino-6-chlor-1,3,5-triazin
(Terbutylazin), 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin (Propazin);
2-Äthylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
(Ametryne) .
2-Äthylamino-4-sec-butylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin
(Slecbumeton)/ 2-Äthylamino-4-tert.-butylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin
(Terbumeton).
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine (Prometon)
2-Äthylamino-4-tert.-butylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
(Terbutryne)
2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin
(Prometryn)^
2- (3-Methoxy-propylamino)^-methylthio-o-isopropylamino-1,3,5-triazin
(Methoprotryne).
insbesondere jedoch: ·
2- ^-Äthylamino-ö-chlor-i,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methyl·
propiononitril.
11. Triazinone der allgemeinen Formel VII 0
1}
2 VIII
R,
in der
R1 = Alkyl, subst. Aryl, oder ein cycloaliphatischer Rest,
R2 ~ NH2, -NH-Alkyl oder N=CH-Alkyl und
R3 = C1-4-Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio.
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie z.B. in den folgenden Patenten beschrieben sind:
US-PS 3 671 523, DE-OS 24 07 144, US-PS 3 847 914,
Beispiele für Verbindungen der Formel VIII sind:
4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on
(Metribuzin^
6-tert.-Butyl-4-iso-butylidenamino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)on
(Isomethiozin).
insbesondere jedoch
4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-oniMetamitron),
12. Als sonstige Herbizide kommen z.B. in Frage;
Sjo-Epoxy-cyclohexandicarbonsäure (Endothal)(
S-Ethyl-N.N-diäthyl-thiocarbamat (Ethiolat)
S-Ethyl-NjN-hexanmethylenthiocarbamat (Molinat)
S-Ethyl-I^N-dipropyl-thiocarbamat (EPTC)/
S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat (Cyelat),
S-Ethyl-NjN-diisobutylthiocarbamat (Butylat),
S-Propyl-N^-dipropyl-thiocarbamat (Vernolat),
S-Propyl-N-ethyl-N-butyl-thiocarbamat (Pebulat)^
Z-Chlorallyl-NjN-diethyl-dithiocarbamat (Sul£allat)(
S-(2,3,3-Trichlorallyl)-NjN-diisopropylthiocarbamat (Trillat)
S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat (Diallat)
S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Benthiocarb)^
1,S-Dimethyl-i-CS-trifluormethyl-i,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
(Thiazfluron)/
1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
2-Οχο-ΐ-imidazolidincarbonsäure-N-isobutylamid (Isocarbamid)
T-(Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff (Methabenzthiazuronl
1,1-Äthylen-2,2t-dipyridylium-dibromid (Diquat) *
1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid (Paraquat),
Die einzelnen Herbizide werden allein oder in Kombination
mit anderen Herbiziden unter Zusatz von Phospholipiden eingesetzt.
Die neuen Herbizid-Zusammensetzungen können nach üblichen Methoden angewendet werden, z.B. als Bodenherbizid oder Blattherbizid
bzw. als systemische Herbizide oder Kontaktherbizide je nach Bedarf vor der Aussaat, nach der Aussaat oder nach
dem Auflaufen.
: ■': 11":'
Der Einsatz erfolgt vorwiegend zur Beseitigung von Unkräutern
und Ungräsern wie z.B.:
Alopeurus myosuroides, Bromus tectorum,
Cyperus rotundus, Digitaria sanguinalis, Echinochlora crus galli,
Eleusine indica , Festuca ovina, Lolium perenne,
Phleum protense f Setaria italica,
Poa annua,
Setaria viridis, Sorghum halepense, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus/ Anthemis arvensis, Chenopodium album, Chrysanthemum segetum, Convolutus arvensis, Agropyron repens, Apera pica-venti^ Arrhenaterum elastius bulbosum Pennisetum clandestinum^ Ischaemum rugosum, Rottboellia exaltata, Imperata cylindrica, Poa trivialis, Leptochloa filiformis, Setaria £aberii/ Galium aparine, Cirsium arvense, Atriplex spp.,
Setaria viridis, Sorghum halepense, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus/ Anthemis arvensis, Chenopodium album, Chrysanthemum segetum, Convolutus arvensis, Agropyron repens, Apera pica-venti^ Arrhenaterum elastius bulbosum Pennisetum clandestinum^ Ischaemum rugosum, Rottboellia exaltata, Imperata cylindrica, Poa trivialis, Leptochloa filiformis, Setaria £aberii/ Galium aparine, Cirsium arvense, Atriplex spp.,
die den Anbau von Nutzpflanzen in Monokulturen behindern oder schädigen.
Beispiele für Nutzpflanzen, die vor Unkräutern und Ungräsern zu schützen sind:
Hafer, Gerste, Reis, Hirse, Weizen, Mais, Zuckerrüben,Rohrzucker,
Kartoffeln, Sojabohne, Baumwolle, Tabak, Kaffee, Obst, Gemüse oder Weinanbau.
■Die neuen Herbizid-Zusammensetzungen können nach üblichen Verfahren auf den Boden oder auf die Pflanzen aufgetragen
werden in Form von Stäubemittel, Streumittel, Granulat oder als wässriges Präparat in Form von löslichen Konzentraten,
emulgierbaren Konzentraten oder dispergierbaren Konzentraten;
Für die Ausbringung der Herbizide benötigt man in den meisten Fällen Trägerstoffe oder Hilfsstoffe, um verhältnismäßig
geringe Wirkstoffmengen auf große Flächeneinheiten gleichmäßig zu verteilen. Neben Trägerstoffen können Verdünnungsmittel,
Netzmittel, Stabilisatoren, Geliermittel, Verdampfungsbeschleuniger, Penetriermittel oder Streckmittel
eingesetzt werden.
Trägerstoffe sind z.B.: Talkum, Kaolin,Bentonit,Kie selgel,
Kalk oder Gesteinsmehl. Weiter Hilfsmittel sind z.B. o(berflächlichen-aktive
Verbindungen, wie Seifen (Fettsäuresalze), Fettalkoholsulfonate oder Alkylsulfonate. Als Stabilisatoren
oder Schutzkoloide können Gelatine, Kasein, Albumin, Stärke oder Methylcellulose eingesetzt werden.
Zur Herstellung der neuen Herbizid-Zusammensetzungen wird das entsprechende Phospholipid in einem geeigneten Lösungsmittel,
wie z.B. Toluol, Essigester, Xylol, Benzin, Methanol oderEthanol oder Gemische dieser Lösungsmittel gelöst.
Die Auswahl des Lösungsmittels richtet sich nach den Lösungseigenschaften des eingesetzten Herbizides. In die Phospholipid-Lösung
wird ggfs. unter Erwärmung das Herbizid oder eine im Handel erhältliche Herbizid-Zubereitung aufgelöst.
Nach Beendigung des Lösungsvorganges wird das Lösungsmittel
im Vakuum unter Erwärmung abdestilliert. Das so erhaltene Produkt wird ggfs. durch Zugabe geeigneter inerter
Hilfsmittel wie Füllstoffe, Quellmittel, Emulgatoren, Netzmittel, Versprühungsmittel oder bei der Herstellung von
Granulaten noch ein Sprengmittel zu üblichen handelsfähigen Produkten verarbeitet. Bei der Herstellung von Granulaten
können diese ggfs. noch mit Phospholipiden überzogen werden. Der Phospholipid-überzug hat den Vorteil der besseren Handhabbarkeit
(Geruchsverbesserung, Verringerung der Aggressivität des chemischen Herbizids).
Die neuen Herbizid-Mischungen können auch hergestellt werden, inden das Herbizid oder eine handelsübliche Herbizid-Zubereitung,
das Phospholipid und die noch erwünschten Hilfsmittel zusammen im Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch
durch Erwärmen gelöst bzw. aufgeschlemmt werden und dann das oder die Lösungsmittel im Vakuum abgezogen wird.
Erhalten wiö eine fertige Mischung, die sofort zur Anwendung bereit steht.
Bei Herbiziden, die in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen löslich sind, wird vorteilhafterweise das Herbizid zuerst
in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen gelöst und das Phospholipid oder die Phospholipidmischung unter Rühren
oder durch die Anwendung von Ultraschall zu einer Lösung oder Emulsion verarbeitet. Die gegebenenfalls benötigten
Emulgatoren können vor oder nach diesem Rührborgang zugesetzt werden. Die so erhaltene Emulsion oder Lösung wird
üblicherweise wie z.B. durch Destillation, sprühtrocknen,
Lyophxlisieren von dem Losungsraittelgemisch oder Wasser befreit.
Das resultierende Produkt kann als Trockenprodukt ggfs. unter Zusatz von Hilfs- und Füllstoffen eingesetzt
werden. Auch kann das Produkt wieder unter Zusatz von geeigneten Hilfsstoffen in Wasser emulgiert oder gelöst werden
und als flüssiges Produkt eingesetzt werden.
Beis-niel 1
Herstellung von 1 Liter eines Emulsionskonzentrates (95 g/l) mit MCPA C2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure) als aktivem
Wirkstoff
| 95 | era | MCPA |
| 200 | g | Phospholipon 55 in 100 ml Ethanol |
| 8 | g | Tween 80 |
| 2 | g | Span 80 |
| 200 | ml | Ethanol |
werden zusammengegeben und unter Rühren aufgelöst und mit Shellsol A auf 1 Liter aufgefüllt.
Die Wirksamkeit gegen zweiblättrige Unkräuter von 1 kg dieser Formulierung mit 95 g MCPA/Liter ist gleich mit
1 kg eines üblichen Handelsproduktes mit 190 g/l.
Bei SDi el 2
1 kg Spritzpulver (12,5%) mit Linuron als aktivem Wirkstoff
werden hergestellt
125,0 g Linuron
L25,0 g Phospho'
60,0 g PEG 4000
L25,0 g Phospho'
60,0 g PEG 4000
125,0 g PhospholiponR55 in 100 ml Ethanol
werden in 300 ml Ethanol und 100 ml Toluol in der Wärme gelöst. Diese Mischung wird homogen mit 670 g Bentonit
(kolloidal) verknetet, das Produkt getrocknet, gemahlen und gesiebt.
1 kg dieses 12,5%igen Spritzpulvers hat gegen Unkräuter
im z.B. Kartoffelanbau die gleiche Wirksamkeit wie 0,5 kg eines üblichen Handelsproduktes mit 50 % Linuron.
1 kg Granulat (5%) mit Naptalan als aktivem Wirkstoff
wird hergestellt
50 g Naptalan
70 g Phospholipon 80 in 70 ml Ethanol 15 g Ligninsulfonat gelöst in Wasser
werden in 350 ml warmem DMF gelöst und die Lösung mit
855 g "Calciumcarbonat gefällt" homogen verknetet. Das Produkt wird getrocknet und vermählen. Es wird mit 100 ml
einer 10 %igen Gelatine-Lösung vermischt, wobei sich Pellets aufbauen. Die Menge oer Gelatine kann je nach Qualität des
CaIciumcarbonats leicht variieren. Die Pellets werden in
einem Wirbelschichtgranulator getrocknet.
1 kg dieses 5%igen Granulates hat bei der Bekämpfung von
Unkräuter z.B. im Sojabohnen-Anbau die gleiche Wirkung wie ein übliches Handelsprodukt mit 10% Naptalen.
1 Liter Emulsionskonzentrat (50 g/l) mit DNOC (2,4-Dinitro-6-methylphenol)
wird herqestellt
50 g DNOC
100 g PhospholiponR55 in 150 ml Ethanol
S g Tween 80
2 g Span 80
50 ml Ce11osöl ve
2 g Span 80
50 ml Ce11osöl ve
werden m-i't Shellsoi N auf 1 Liter aufgefüllt und in Lösung
gebracht.
0,5 Liter dieser Lösung ist aegen breitblättriqe Unkräuter
im Getreideanbau genauso wirksam wie 1 Liter einer handelsüblichen
Formulierung mit der gleichen Konzentration.
Beispiel 5
1 Liter eines Emulsionskonzentrates (loo σ/l) mit Pentachlorphenol
(PCP) als aktivem Wirkstoff wird hergestellt
100 g PCP
120 g PhospholiponR 25
8 g Tween 80
2 g Span 80
30 g Cellosolve
200 ml Xylol
30 g Cellosolve
200 ml Xylol
werden mit Shellsol A auf 1 Liter aufgefüllt und in Lösung
gebracht.
0,5 Liter dieser 10%igen Lösung ist gegen Unkräuter genauso
wirksam wie 1 Liter einer handelsüblichen Formulierung mit der gleichen Konzentration.
1 Liter eines Emulsionskonzentrates (50 g/l) mit 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether
(CNP) als aktivem Wirkstoff wird hergestellt
50 g CNP
75 g Phospholipon 55 in 50 ml Ethanol 10 g Marlowet IHF
200 ml Xylol
200 ml Xylol
werden mit Shelisol A auf 1 Liter aufgefüllt und aufgelöst
0,5 kg dieser Formulierunp,in Wasser emulgiert. verwendet,
ist gegen Unkräuter genauso wirksam wie 1 ka eines Handelsproduktes mit der gleichen Konzentration.
- 2»—
Beispiel 7
1 Liter Emulsionsspritzmittel (25 %) mit Propanil
(Propionsäure-3,4-dichloranilid) als aktivem Wirkstoff
wird hergestellt
250 g Propanil
250 g PhospholiponR80 in 250 ml Ethanol
5 g Tagat D 5 g Tegonuls 30 g Cellosolven
v/erden mit Shellsol A auf 1 Liter aufgefüllt und gelöst.
0,5 Liter dieser Formulierung ist gegen breitblättrige
Unkräuter in z.B. Kartoffelanbau genauso wirksam wie
1 kg eines üblichen HandelsDroduktes mit der gleichen
Konzentration
Beispiel 8
Herstellung von 1 kg Spritzpuver (141) mit Metamitron als aktiven
Wirkstoff
140 g Metamitron
160 g Phospholipon 100 in 80 ml Ethanol
8 g Tween 80
2 g Span 80
50 g Cellosolve
100 ml Propylenglycol
1 1 Methanol
wird unter Erwärmen gelöst.
400 ml dieser Lösung wird mit 650 g Bentonit (Kolloidal) verknetet
und die Paste getrocknet. Dieser Vorgang wird mit jeweils 400 ml wiederholt bis die ganze Lösung auf das Bentonit
aufgebracht ist. Das trockene Produkt wird unter Zugabe von 5 g Aerosol gemahlen. ■ ,
1 kg dieses Spritzpulvers (mit 141) ist gegen Unkräuter in
der Zuckerrübe genauso wirksam wie 0,4 kg eines handelsüblichen Handelsproduktes mit 701 Gehalt an Metamitron.
Herstellung von 1 kg Spritzpulver (12,5*0 rait Cyanazin als
aktivem Wirkstoff
125 g Cyanazin und
150 g Phospholipon 80 in 50 ml Ethanol
1 g DONSS
24 g PEG 4000/6000 gelöst in Ethanol
24 g PEG 4000/6000 gelöst in Ethanol
werden in 400 ml warmen Chloroform gelöst.
Diese Mischung wird mit 700 g Bentonit (Kolloidal) homogen vermischt, die Paste getrocknet und gemahlen.
1 kg dieses Spritzpulvers (12,51) wirkt gegen Unkräuter und
Ungräser in z.B. Mais äquivalent 0,5 kg eiens handelsüblichen Spritzpulvers mit 501 Gehalt an Cyanazin.
Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentrat (80 g/l) mit Desmedipham als aktivem Wirkstoff
80 g Desmedipham
80 g Phospholipon 80 in 80 ml Ethanol 8 g Tween 80
2 g Span 80
100 ml 1,2-Propandiol 100 ml Ethanol
2 g Span 80
100 ml 1,2-Propandiol 100 ml Ethanol
werden mit Shellsol auf 1 Liter aufgefüllt und gelöst.
1 Liter dieser Formulierung mit 80 g/l Konzentration ist gegen dikotyle Unkräuter in der Zuckerrübe genauso wirksam
wie 1 Liter eines üblichen Handelsproduktes mit 160 g/l Desmedi· .pham.
- 34"-
Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentrat mit Phenmedipham
als aktivem Wirkstoff.
80 g Phenmedipham
100 g Phospholipon 55 in 150 ml Ethanol 2 g Ligninsulfonat
30 g Cellosolve 150 g Propylenglycol
werden auf 1 Liter mit Cyclohexanon aufgefüllt und gelöst.
1 Liter dieser Formulierung mit 80 g/l Konzentration ist gegen Unkräuter in den Zuckerrüben genauso wirksam wie
1 Liter eines üblichen Handelsproduktes mit 157 g/1-Gehalt
an Phenmedipham.
Herstellung von 1 Liter emulgierbares Konzentrat mit Propham
als aktivem Wirkstoff
250 g Propham 200 g Phospholipon 55. in 200 ml Ethanol 8 g Tween
2 g Span 80 20 g Cellosolve 100 ml Essigester
werden mit Isopropanol auf 1 Liter aufgefüllt und aufgelöst.
0,5 Liter dieser Formulierung ist gegen Unkräuter als Vorlaufherbizid
genauso wirksam wie 1 kg eines üblichen Handelsproduktes mit der gleichen Konzentration.
Beispiel 13 , **■
Herstellung von 1 Liter eines Emulsionskonzentrates mit Mecoprop+ 2,4-D .als aktivem Wirkstoff
50 g 2,4-D 200 g Mecoprop 250 g Phospholipon 55 in 100 ml Ethanol
SOg Cellosolve
50 g 1,2-Propylenglycol
8 g Tween 80 2 g Span 2
werden zusammengemischt und mit Ethanol auf 1 Liter aufgefüllt.
1 Liter dieser entstandenen Lösung ist in der Wirksamkeit gegen zweiblättrige Unkräuter in Zier- und Sportrasen gleich
wie 1 kg eines Handelsproduktes mit den doppelten Mengen 2,4-D und Mecoprop.
- 35 - :
In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen wurde als Wirkstoff
die den mit seinem generic name bezeichneten Wirkstoff
enthaltenden Handelsprodukte eingesetzt *
Vergleichsv£rsuch Cyanazin
Einsatz von Cyanazin zur Unkrautbekämpfuna im Mais. Bekämpft wurden
Quecke, weißer Gänsefuß, windender Knöterich.
(Eingesetzt wurde das Cyanazin in der üblichen Handelsform: Blanche! ,
im Folgenden als Herbizid C bezeichnet)
Versuch Herbizid (Mischung) Unkraut- Maisschädigunq Schädigung in % in %
Herbizid C
4,0 kg/ha 95
25
Herbizid C
+ Rusticaöl
+ Rusticaöl
4,0 kg/ha 5,0 kg/ha 95
90
Herbizid C 4,0 kg/ha + Phospholipid 4,0 kg/ha
95
Herbizid C
+ Rusticaöl
+ Rusticaöl
2,0 ka/ha 5,0 kg/ha 70
90
Herbizid C 2,0 kg/ha + Phospholipid 4,0 kg/ha
95
Herbizid C 4,0 kg/ha + Phospholipid 2,0 kg/ha 95
Herbizid C 2,0 kg/ha + Phospholipid 2,0 kg/ha 85
Beispiel 15
Vergleichsversuche mit Isoproturon
Zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz werden Winterweizenfelder
mit verschiedenen Mischungen behandelt und die Vernichtuno des Unkrautes prozentual gemessen.
Versuch Mischung % Vernichtung
von Ackerfuchsschwanz
1 isoproturon (75%ig) 2 kg/ha 100 %
2 Isoproturon (75%ig) 1 kg/ha 0 %
3 Phospholipid 6 kg/ha 0 %
4 Isoproturon (75%ig) 1,5 kg/ha
+ Phospholipid 6 kg/ha 100 %
5 Isoproturon (75*ig) 1 kq/ha 100 % + Phospholipid 6 kg/ha
Beispiel - 16
Vergleichsversuch mit Metamitron
Einsatz von Metamitron zur Unkrautbekämpfung in Zuckerrüben
nach dem Auflauf
Versuch Mischung
Unkrautschädiouno in %
Metamitron (70%ig) 2,5 kg/ha
Metamitron (70%ig) 5,0 kg/ha
20 %
nur mäßiqe Wirkung, Unkräuter leicht geschädigt
90 %
Unkräuter bis auf Klettenlabkraut geschädigt
| 3 | Metamitron + Phospholi |
(7O35i pid |
g) | 2,5 2,5 |
kg/ha kg/ha |
90 % Unkräuter labkraut |
bis auf Kletten geschädigt |
| 4 | Metamitron + Phospholi |
(70%i pid |
g) | 2,5 5,0 |
kg/ha kg/ha |
92 % | |
| 5 | Metamitron + Phospholi |
(70%i pid |
g) | 5,0 2,5 |
kg/ha kg/ha |
90% | |
| 6 | Metamitron + Phospholi |
(7O3S1 pid |
q) | 5,0 5,0 |
ka/ha kg/ha |
96 % alle Unkräter, auch Kletten labkraut, geschädigt |
|
| 7 | Phospholipi | d | 5,0 | kg/ha | o % ■ | ||
keine Schädigung sichtbar
Claims (12)
1. Herbizid-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) einem oder mehreren Herbizid-Wirkstoffen und
b) einem oder mehreren Phospholipiden aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen,
Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen,
Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin,
Lysolecithin und Phosphatidylglycerol im Gewichtsverhältnis a:b von 1:0,2 bis 1:20 neben üblichen Träger-,
Verdünnungs-, Lösungs-, Versprühungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln besteht.
2. Herbizid-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch ge-o
kennzeichnet, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1:0,5 bis 1:10 vorliegen.
3. Herbizid-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:5 vorliegen.
4. Herbizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß als Phospholipid
Phosphatidylcholin eingesetzt wird.
5. Herbizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß als Herbizid-Wirkstoff
eine oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen eingesetzt wird:
1. Phenoxycarbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
ι4 ϊ
O-CH--(CH9) -C-XR1, ' I
Z η 5
R = H, CH- oder Halogen sind, wobei jedoch
höchstens 2 Reste H bedeuten, R4= H oder CH3
η = 0 - 2,
Y=O oder S,
X=O, NH oder S, und
η = 0 - 2,
Y=O oder S,
X=O, NH oder S, und
R1-, wenn X=O, = H, geradkettiges oder verzweigtes
C, 12~Alkyl, Hydroxyalkyl, ein Alkalioder
Erdalkali-Kation oder ein Am.vnonium-Kation eines organischen Amins oder
Rc, wenn X = NH, = H,-NR9, ggfs. mit 1-3 Haloatomen
subst. Phenyl oder eine Heterocylgruppe ist, oder
b) R1 und R_ = H,
b) R1 und R_ = H,
J ί z b ο α U
R. und R die gleiche Bedeutung wird bei a) haben
und
R,. = CH-., Halogen · oder Tr if luor methyl und
η = 1-3 *·
bedeuten;
bedeuten;
„2. Harnstoffderivate der allgemeinen Formel II
I] / 3
-NH-C-Nn,, II
-NH-C-Nn,, II
4
R2- ·
R2- ·
worin
R4. und R9, die gleich oder verschieden sein können,
I <£
H, geradkettiges oder verzweigtes C., .-Alkyl,
Cycloalkyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Alkoxy, ggfs. durch Halogen subst.
Phenoxy ist, wobei höchsten eine der Gruppen R1 und R0 H bedeuten,
R, = H,CH_ oder C0H
■5 ά c· 5
■5 ά c· 5
und
R4 = H, Cycloalkyl, C, 4~Alkyl oder Methoxy bedeuten;
3. herbiζid-wirksame organische Phosphor- oder Arsenverbindungen
;
4. Herbizid-wirksame Alkohole oder Aldehyde;
5. herbizid-wirksame subst. Alkancarbonsäuren;
6. aromatische Carbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel III
III
worin
R1 - R_,die gleich oder verschieden sein können,
H, Halogen, NH,, Methoxy, -COOCH-, -COONH-•Naphtyl
oder-NO- bedeuten, wobei höchstens 4 der Gruppen R1-R5 H bedeuten, und
A = -COOR.,, -CONR^Rj3, -CSNR-Rq oder -COSR,- bedeuten,
ο /ο /ο ο
worin
Rß *= H, Alkali, Erdalkali, Alkyl oder Hydroxyalkyl,
R_ β η oder Alkyl und
Ro = H, Alkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl bedeuten;
Ro = H, Alkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl bedeuten;
7. Phenol -Derivate der allgemeinen Formel IV
IV
worin
R^-R-,die gleich oder verschieden sein können,
H, NO2, geradkettiges oder verzweigtes C1--Alkyl,
Halogen, Nitril oder Trifluormethyl sind, wobei höchstens, vier der Gruppen R.,-R^ H bedeuten,und
R^ = H, -COCH3, -CSO-Alkyl, -COCH2Cl, -COO-Alkyl,
-N=CH-Aryl oder ggfs. durch Trifluormethyl, Nitro, Alkyl, NR2, Alkoxy und/oder Halogen subst,
Phenyl ist;
8. Aniline der allgemeinen Formel V
3125393
worin
R1= H, C1#_3-Alkyl oder Nitro,
R2= H, Halogen oder NH3,
R3= C1-3-AIkYl, H, CCF37-SO2CH3 oder -SO3NH2
R4= H, oder C. 3-Alkyl,
R5= H, NO2 oder C1-3-AIkYl,
R6= H, C- ,-Alkyl, C. .-Alkoxymethyl oder Cyclopropyl-
methyl und
R7= verzweigtes oder geradkettiges C- --Alkyl oder geradkettiges oder verzweigtes C, j-"~AcYl ist j
R7= verzweigtes oder geradkettiges C- --Alkyl oder geradkettiges oder verzweigtes C, j-"~AcYl ist j
9. Carbamate der allgemeinen Formel VI
'VI
worin
R1 = H, Halogen, CH3 oder -NHCOOC2H5 und
R2 = H, geradkettiges oder verzweigtes C1 .-Alkyl,
Halogenalkyl, Halogenalkinyl oder 3-(Methoxycarb-'-'
araoyl)-phenyl ist;
10. Triazine der allgemeinen Formel VII
:. ■·■ ■ R ■- ·
N,
VII
worin
R1 = Halogen, Methylthio oder Methoxy
und
R2 und R , die gleich oder verschieden sein können,
E= geradkettiges oder verzweigtes C, .,-Alkyl,
das ggfs. mit einer Nitrilgruppe oder Azolgruppe substituiert ist;
11. Triazinone der allgemeinen Formel VIII
VIII
worin
R1 = eine Alkylgruppe, eine substituierte Aryl-
gruppe oder ein cycloaliphatischer Rest, R0 = NH_, -NH-Alkyl oder -N=CH-Alkyl
und
K = C1-4-Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio ist;
K = C1-4-Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio ist;
12. Als sonstige Herbizide kommen z.B. in Frage:
3,ö-Epoxy-cyclohexandicarbonsäure, S-Ethyl-N,N-diäthyl-thiocarbamat,
S-Ethyl-N,N-hexanmethylenthiocarbamat,,
S-Ethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat, S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat, S-Ethyl-N
,N-diisobutylthiocar bamat, S-Propyl.-N ,N-dipropylthiocarbamat
, S-Propyl-N-ethyl-N-butyl-thiocarbamat,
2-Chlorallyl-N,N-diethyl-dithiocarbamat, S- (2,3,3-Trichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat,
• S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat,
S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat,
1,3-Dimethyl-1-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-1-yl)-harnstoff,
1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadia- ' zol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, 2-Oxo-i-imidazolidincarbonsäure-N-isobutylamid,,
1-(Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff,
1,1-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid,
1,1'-Dimetyhl-4,4'-dipyridylium-dichlorid,
6. Herbizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß als Herbizid-Wirkstoff
eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Verbindungen, einge-
setzt wird:
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder ein Salz oder ein-Ester
hiervon/
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure oder ein Salz oder ein
Ester hiervon,
3-(4~Isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(3 r4-Dichlorphenyl)-1-methoxy~1-methy!harnstoff,
2,4-Dinitro-6-raethy!phenol,
Pentachlorphenol,
Pentachlorphenol,
' 2,4,6~Trichlorphenyl-4l-nitrophenylether,
Propionsäure-3 1 4-dichloraniüd,
Iso-propyl-N-phenylcarbamat,
Iso-propyl-N-phenylcarbamat,
3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3-methy!phenyl)-carbainat,
S-Ethoxycarbonylamino-phenyl-N-phenylcarbamat,
2-(4-Ethylamino-6-chlor-1/3f5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropiononitril,
4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2f4-triazin-5(4H)-on.
4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2f4-triazin-5(4H)-on.
7. Verwendung der Zusammensetzungen $ gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 1-6r zur Bekämpfung von Unkräutern uiü Ungräsern
8. Verfahren zur Herstellung von Herbizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet,
daß das Phospholipid in einem organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch gelöst wird und
in diese Lösung ggfs. durch Erwärmen und/oder Rühren das
Herbizid gelöst und anschließend das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch im Vakuum abgezogen wird und die erhaltene
Mischung unter Zusatz üblicher Füll- und Hilfsmittel in eine übliche Anwendungsform überführt wird.
9. Verfahren' zur Herstellung von Herbizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-6, dadurch
gekennzeichnet, daß das oder die Herbizide mit einem oder mehreren Phospholipiden ggfs. unter Zusatz üblicher
Füll- und Hilfsmittel in einem organiscn Lösungsmittel gelöst bzw. aufgeschlämmt und das Lösungsmittel danach
abgezogen wird*
10. Verfahren zur Herstellung von Herbizid-Zusammensetzungen ■ · gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet,
daß ein oder mehrere, in Wasser oder Alkohol lösliche Herbizide in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen
zusammen mit einem oder mehreren Phospholipiden unter Rühren und/oder leichter Erwärmung, und/oder
Ultraschall gelöst und das Lösungsmittel bzw. Lösungsmittel abgezogen wird.
Priority Applications (21)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125399 DE3125399A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
| IE1301/82A IE53105B1 (en) | 1981-06-27 | 1982-05-31 | A herbicidal composition, processes for its production and its use |
| ZA823836A ZA823836B (en) | 1981-06-27 | 1982-06-02 | A new herbicidal composition,processes for its production and its use |
| AU84443/82A AU8444382A (en) | 1981-06-27 | 1982-06-03 | Composition of phospholipide plus herbicide |
| IL65992A IL65992A0 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-07 | Herbicidal compositions containing phospholipids and their production |
| GR68421A GR75946B (de) | 1981-06-27 | 1982-06-11 | |
| DE8282105254T DE3265834D1 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-16 | A new herbicidal composition, processes for its production and its use |
| EP82105254A EP0068295B1 (de) | 1981-06-27 | 1982-06-16 | Eine herbizide Zusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung |
| CA000405290A CA1168465A (en) | 1981-06-27 | 1982-06-16 | Herbicidal composition, processes for its production and its use |
| AT82105254T ATE15127T1 (de) | 1981-06-27 | 1982-06-16 | Eine herbizide zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und anwendung. |
| DD82240963A DD202238A5 (de) | 1981-06-27 | 1982-06-22 | Herbizid-zusammensetzung |
| FI822246A FI822246L (fi) | 1981-06-27 | 1982-06-22 | Ny herbicidsammansaettning, foerfarande foer framstaellning av densamma och dess anvaendning |
| DK284882A DK165353C (da) | 1981-06-27 | 1982-06-24 | Phosphatidholdigt herbicidt praeparat, dets fremstilling og anvendelse |
| CS824788A CS229684B2 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Herbicide agent and its manufacturing process |
| NO822165A NO822165L (no) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. |
| PT75129A PT75129B (en) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Process for preparing new herbicidal compositions containing phospholipids |
| ES513426A ES513426A0 (es) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | "un procedimiento para la preparacion de composiciones herbicidas". |
| HU822069A HU191183B (en) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | New herbicide compositions containing phosphatides |
| PL1982237104A PL130615B1 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Herbicide |
| BR8203738A BR8203738A (pt) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Composicao herbicida uso e processo para sua producao |
| DE19823225941 DE3225941A1 (de) | 1981-06-27 | 1982-07-10 | Herbizid-emulsionskonzentrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125399 DE3125399A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3125399A1 true DE3125399A1 (de) | 1983-01-13 |
Family
ID=6135554
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19813125399 Withdrawn DE3125399A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
| DE8282105254T Expired DE3265834D1 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-16 | A new herbicidal composition, processes for its production and its use |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8282105254T Expired DE3265834D1 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-16 | A new herbicidal composition, processes for its production and its use |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0068295B1 (de) |
| AT (1) | ATE15127T1 (de) |
| AU (1) | AU8444382A (de) |
| BR (1) | BR8203738A (de) |
| CA (1) | CA1168465A (de) |
| CS (1) | CS229684B2 (de) |
| DD (1) | DD202238A5 (de) |
| DE (2) | DE3125399A1 (de) |
| DK (1) | DK165353C (de) |
| ES (1) | ES513426A0 (de) |
| FI (1) | FI822246L (de) |
| GR (1) | GR75946B (de) |
| HU (1) | HU191183B (de) |
| IE (1) | IE53105B1 (de) |
| NO (1) | NO822165L (de) |
| PL (1) | PL130615B1 (de) |
| PT (1) | PT75129B (de) |
| ZA (1) | ZA823836B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3225705A1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3225703C1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen |
| ATE23093T1 (de) * | 1982-07-10 | 1986-11-15 | Nattermann A & Cie | Herbizid-emulsionskonzentrate. |
| DE3225940A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Herbizid-emulsionskonzentrate |
| DE3300107A1 (de) * | 1983-01-04 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure |
| DE3608455A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Nattermann A & Cie | Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung |
| EP0379851A1 (de) * | 1988-12-27 | 1990-08-01 | Monsanto Company | Verteilbare pestizidhaltige Zusammensetzungen |
| ID23906A (id) * | 1996-10-25 | 2000-05-25 | Monsanto Co | Komposisi dan metode untuk perlakuan tanaman dengan bahan kimia eksogen |
| ZA979570B (en) * | 1996-10-25 | 1998-05-21 | Monsanto Co | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals. |
| CA2269697A1 (en) * | 1996-10-25 | 1998-04-30 | Monsanto Company | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| CA2462124C (en) | 2001-09-26 | 2009-12-08 | Scott K. Parrish | Herbicide composition comprising herbicide compound in acid form and acidifying agent |
| WO2007147209A1 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Nufarm Australia Limited | Herb icidal composition containing amitrole and method for controlling weeds |
| BRPI0821581B1 (pt) | 2007-12-10 | 2016-11-01 | Loveland Products Inc | composição para tratar uma planta, e, método para pulverizar uma composição. |
| WO2021091400A1 (en) | 2019-11-08 | 2021-05-14 | Donaghys Limited | A composition and related methods of manufacture and use |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
| GB431759A (en) * | 1933-10-09 | 1935-07-15 | Grasselli Chemical Co | Insecticidal compositions |
| US2465335A (en) * | 1944-03-29 | 1949-03-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Insecticidal spray oil containing lecithin |
| US3052599A (en) * | 1960-06-15 | 1962-09-04 | American Cyanamid Co | Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil |
| US3190740A (en) * | 1962-11-30 | 1965-06-22 | Du Pont | Anhydrous herbicidal concentrate |
| US3298820A (en) * | 1967-01-17 | Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate | ||
| DE1792687A1 (de) * | 1967-05-03 | 1971-11-25 | Du Pont | Fungicides Mittel |
| DE2328310A1 (de) * | 1972-06-06 | 1973-12-20 | Ajinomoto Kk | Fungicide massen |
| US3983214A (en) * | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4007258A (en) * | 1973-09-10 | 1977-02-08 | Union Corporation | Sustained release pesticidal composition |
-
1981
- 1981-06-27 DE DE19813125399 patent/DE3125399A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-31 IE IE1301/82A patent/IE53105B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-02 ZA ZA823836A patent/ZA823836B/xx unknown
- 1982-06-03 AU AU84443/82A patent/AU8444382A/en not_active Abandoned
- 1982-06-11 GR GR68421A patent/GR75946B/el unknown
- 1982-06-16 AT AT82105254T patent/ATE15127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 CA CA000405290A patent/CA1168465A/en not_active Expired
- 1982-06-16 EP EP82105254A patent/EP0068295B1/de not_active Expired
- 1982-06-16 DE DE8282105254T patent/DE3265834D1/de not_active Expired
- 1982-06-22 DD DD82240963A patent/DD202238A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-22 FI FI822246A patent/FI822246L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-24 DK DK284882A patent/DK165353C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 CS CS824788A patent/CS229684B2/cs unknown
- 1982-06-25 PL PL1982237104A patent/PL130615B1/pl unknown
- 1982-06-25 BR BR8203738A patent/BR8203738A/pt unknown
- 1982-06-25 HU HU822069A patent/HU191183B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 PT PT75129A patent/PT75129B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 ES ES513426A patent/ES513426A0/es active Granted
- 1982-06-25 NO NO822165A patent/NO822165L/no unknown
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3298820A (en) * | 1967-01-17 | Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate | ||
| US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
| GB431759A (en) * | 1933-10-09 | 1935-07-15 | Grasselli Chemical Co | Insecticidal compositions |
| US2465335A (en) * | 1944-03-29 | 1949-03-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Insecticidal spray oil containing lecithin |
| US3052599A (en) * | 1960-06-15 | 1962-09-04 | American Cyanamid Co | Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil |
| US3190740A (en) * | 1962-11-30 | 1965-06-22 | Du Pont | Anhydrous herbicidal concentrate |
| DE1792687A1 (de) * | 1967-05-03 | 1971-11-25 | Du Pont | Fungicides Mittel |
| DE2328310A1 (de) * | 1972-06-06 | 1973-12-20 | Ajinomoto Kk | Fungicide massen |
| US3983214A (en) * | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Handbuch d. Lebensmittelchemie, Bd. IV, Fette u. Lipoide, 1969, S. 270-274 u. 932-936 * |
| Hefter-Schönfeld, Chemie u. Technologie der Fette u. Fettprodukte, Bd. 1, 1936, S. 487/488 * |
| Intern. Zeitschr. f. Lebensmitteltechnologie u. Verfahrenstechnik (ZFL), 1985, (1), S. 15-22 * |
| WO 80/2360 Römpp, Chemielexikon 1973, Lecithine * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3225705A1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI822246A0 (fi) | 1982-06-22 |
| DK284882A (da) | 1982-12-28 |
| NO822165L (no) | 1982-12-28 |
| ATE15127T1 (de) | 1985-09-15 |
| IE821301L (en) | 1982-12-27 |
| FI822246L (fi) | 1982-12-28 |
| GR75946B (de) | 1984-08-02 |
| EP0068295A1 (de) | 1983-01-05 |
| ES8308201A1 (es) | 1983-08-16 |
| ZA823836B (en) | 1983-03-30 |
| HU191183B (en) | 1987-01-28 |
| IE53105B1 (en) | 1988-06-22 |
| PT75129B (en) | 1985-07-26 |
| PT75129A (en) | 1982-07-01 |
| PL130615B1 (en) | 1984-08-31 |
| PL237104A1 (en) | 1983-01-31 |
| DD202238A5 (de) | 1983-09-07 |
| DK165353C (da) | 1993-04-05 |
| DK165353B (da) | 1992-11-16 |
| BR8203738A (pt) | 1983-06-21 |
| CA1168465A (en) | 1984-06-05 |
| ES513426A0 (es) | 1983-08-16 |
| EP0068295B1 (de) | 1985-08-28 |
| AU8444382A (en) | 1983-01-06 |
| CS229684B2 (en) | 1984-06-18 |
| DE3265834D1 (en) | 1985-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0496751B1 (de) | Herbizide wirkstoffkombinationen | |
| DE3125399A1 (de) | Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung | |
| EP0014684B1 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE60115694T2 (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
| DE2839087A1 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0236273B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide | |
| DE1911520A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CH644096A5 (de) | N-benzylhalogenacetamidderivate. | |
| WO1987004048A1 (en) | Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators | |
| DE2039041C2 (de) | ||
| DE2311897A1 (de) | N-substituierte n-phenylamine und herbicide mittel | |
| CH646941A5 (de) | N-dimethylbenzylacetamidderivate. | |
| DE3227869A1 (de) | Herbizide phenoxybenzoesaeureverbindungen | |
| CH641439A5 (de) | N-(phenylcycloalkyl)-acetamidderivate und sie enthaltende herbizide mittel. | |
| EP0318433A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
| DE69216905T2 (de) | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Getreide-Sicherheit | |
| DD298341A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DE2536149A1 (de) | N-phosphonmethylglycinphenylhydrazide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE4428982C1 (de) | Neue synergistische Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
| JPH0471045B2 (de) | ||
| DE3309141A1 (de) | Herbizide zusammensetzung | |
| DE2021822A1 (de) | Acylierte Triflourmethylharnstoffcarbamate und deren Verwendung als Herbizide | |
| DE2633159C2 (de) | Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2614762A1 (de) | Herbizide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2017481A1 (de) | S-Alkyl-N-alkylbenzy!thiocarbamate und deren Verwendung als Herbizide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 3225940 Format of ref document f/p: P Ref country code: DE Ref document number: 3225941 Format of ref document f/p: P |
|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 3225941 Format of ref document f/p: P Ref country code: DE Ref document number: 3225940 Format of ref document f/p: P |
|
| 8130 | Withdrawal |