HU191183B - New herbicide compositions containing phosphatides - Google Patents

New herbicide compositions containing phosphatides Download PDF

Info

Publication number
HU191183B
HU191183B HU822069A HU206982A HU191183B HU 191183 B HU191183 B HU 191183B HU 822069 A HU822069 A HU 822069A HU 206982 A HU206982 A HU 206982A HU 191183 B HU191183 B HU 191183B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
alkyl
ethyl
formula
active ingredient
Prior art date
Application number
HU822069A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Miklos Ghyczy
Heinrich Osthoff
Eugen Etschenberg
Original Assignee
A. Nattermann Und Cie Gmbh,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by A. Nattermann Und Cie Gmbh,De filed Critical A. Nattermann Und Cie Gmbh,De
Publication of HU191183B publication Critical patent/HU191183B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Annak érdekében, hogy csökkentsük a gyomnövények és vadfüvek által okozott termcsvesztcségel haszonnövények termesztésénél, fontos az, hogy kémiai gyomirtó szereket (herbicid készítményeket) használjunk. Nagy számú kémiai anyag kerül felhasználásra gyomnövények és vadfüvek irtásánál.
A jelenleg használt herbicid szerekkel azonban eddig nem sikerült megoldani a problémákat. A kémiai gyomirtó szereket nagy koncentrációkban kell használni és ezek mérgező szennyezések forrásaivá válhatnak a környezet számára. A legfontosabb követelmények, amelyeket valamely gyomirtó készítménynek ki kell elégítenie a nagyfokú szelektivitás, valamint a gyomnövényekkel és a vadfüvekkel szembeni nagymérvű irtóhatás, továbbá a haszonnövények lehető legkisebb károsítása cs a lehető legkisebb mértékű beavatkozás a biológiai környezetbe.
Ennek megfelelően valamely herbicid készítménynek szigorú követelményeket kell teljesítenie. A környezet szennyezésének a csökkentése érdekében a gyomnövények és a vadfüvek irtására szükséges herbicid szer mennyiségé! a lehető legkisebb érteken kell tartani, bár ez gyakran hatásveszteséggel jár. Egy másik követelmény, amelyet a készítménynek ki kell elégítenie az, hogy könnyen kezelhető legyen mind az előállítás, mind pedig az alkalmazás során.
Azt tapasztaltuk, hogy a gyomnövények és a vadfüvek irtására szükséges herbicid szerek megművelt területre számított hektáronkénti mennyiségét 40 — 60 %-al, sőt egyes esetekben 80 %-al is, csökkenthetjük, ha a herbicid hatóanyagot vagy néhány herbicid hatóanyag elegyét valamely a foszfatidil-kolint, hidrogénezett foszfatidil-kolinokat, foszfatidiletanolamint, N - acil - foszfatidil - etanolaminokat, foszfatidil-inozitolt, foszfatidil-szerint, lizolecitint és a foszfatidil-gücerolt magába foglaló csoportból kikerülő foszfolipiddel vagy foszfolipid-eleggyel együtt alkalmazzuk 1 :0,5-1 : 10 arányban anélkül, hogy károsítanánk vagy veszélyeztetnénk a haszonnövényeket.
Ezenkívül javul a kezelés gazdaságossága, az új herbicid készítményeknek az az előnye, hogy könnyen lcbomlanak különösen a haszonnövényekben, így nem marad herbicid hatóanyag a betakarítás idejére a haszonnövényekben. E gyors lebomlás eredményeként megrövidülhet a várakozási idő is (gyomirtástól függő betakarítási idő). Végül a foszfolipidek legtöbbje természetes eredetű és minden esetben nem-toxikus termék, amely természete és tulajdonságai miatt nem okoz semmiféle környezetszennyezést és nem fejt ki ellentétes hatást a várakozási időre. Számos foszfolipid felhasználásra kerül az élelmiszerekben.
Az új herbicid készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a herbicid hatóanyagokat és foszfolipideket vagy a foszfolipidek elegyét 1 :0,5-1 : 10 és különösen I : I — 1 : 5 tömegarányban összekeverjük. A foszfolipidek tömegét lényegében a tiszta foszfotipidben számítjuk.
Alkalmas foszfolipidek például a kereskedelmi forgalomban lévő foszfatidil-kolinok vagy a foszfalidilkolinclegyck, így a
Phospholipon® 25 [25 % foszfatidil-kolin, 25 % foszfatidil - etanol amin, 20 % foszfatidil-inozitol és a fennmaradó 30 % glikolípidekből, foszfatidilsavakból, lizofoszfolipidekből (így izolecitinből), cukorból és kis mennyiségű olajból áll],
Rhospholipon® 55 [55 % foszfatidil-kolin, 25 % foszfatidil - etanol amin, 2 % foszfatidil-inozitol és a fennmaradó 18 % glikolípidekből, foszfatidilsavakból, lizofoszfolipidckből (így lizolccitinből), cukorból és kis mennyiségű olajból áll].
Phospholipon® 80 [80 % foszfatidil-kolin, 10 %foszfatidil - etanol amin, 2,5 % li?ofoszfatidil-kolin (lizolecitin) és a fennmaradó 7,5 % egyéb természetes előfordulású foszfolipidből, igy lizofoszfatidil - etanol - aminból, foszfatidil-inozitolból áll],
Phospholipon® 100 [96 % foszfatidilin-kolin, <3 % lizofoszfatidilkolin (lizolecitin) < 1 % szójaolaj],
Phospholipon® 100 H [96 % hidrogénezett foszfatidil-kolin, <3 % lizofoszfatidil-kolin (lizolecitin), < 1 % szójaolaj],
Phospholipon® 38 [38 % foszfatidil-kolin, 16 % N - acetil - foszfatidil - etanol - amin, 4 % foszfatidil-etanolamin].
Különösen előnyös természetes foszfatidil-kolinok használata, amelyeknek az előállítása az 1 047 597., az 1 053 299., az 1 617 679. és az 1 617 680. számú NSZK-beli szabadalmi leírásban, valamint a 30 47 048., a 30 47 012. és a 30 47 011. számú NSZKbeli nyilvánosságrahozatali iratban van leírva.
Ezen előállítási eljárásokban például szóját extrahálunk rövidszénláncú alifás alkohollal, előnyösen 94-96 %-os etanollal, majd leszűrjük. A tiszta oldatot szárazra pároljuk és újra feloldjuk olyan rövidszénláncú alifás alkoholban, amely 20 % vizet tartalmaz. Ezt az oldatot kovasavgéllel töltött kromatografáló oszlopra töltjük és a hőmérsékletet 60 és 90 °C közöttire növeljük, ha nagy foszfatidil - kolin - koncentrációjú terméket kívánunk előállítani, illetve a hőmérsékletet 60 °C alatt tartjuk, ha változó mennyiségű fosz-23
191 183 fatidil - etanol - amint tartalmazó termék előállítása a cél. Utóbbi esetben a szójababot először ismert módon olajmentesitjük, például acetonos oldatban, amit etanolos extrakció követ, vagy kromatográfiás tisztítást végzünk, etanolban, alumíniumoxidon (1 047 517. sz., 1 053 299. sz., 1 617 679. vagy 1 617 680. sz. NSZK-beli szabadalmi leírás).
Alkalmas N-íbszfatidil-etanolnminok különösen azok a vegyületek, amelyekben azacilcsoport-emanátok 2-20 szénatomos telített vagy olefinesen telítetlen zsírsavakból, különösen 2-5 szénatomos telített zsírsavakból vagy 14, 16, 18 vagy 20 szénatomos telített vagy olefinesen egyszeresen telítetlen zsírsavakból származnak.
A herbicid hatóanyag gyakorlatilag bármely herbicid szerben alkalmazott ismert herbicid vegyület lehet, így használhatók a fotoszintézist gátló inhibitorok, a légzésgáílók, növekedést szabályozó anyagok, a rügyezést és csírázást gátló anyagok. Ilyenek a következő csoportokba tartozó vegyületek:
I. Az (I) általános képletnek megfelelő lenoxikarbonsavszármazékok, e képletben
a) Rj, R2 és R3 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és jelentése H, CH3 vagy halogénatom, különösen klóratom, azzal a megszorítással, hogy legfeljebb két szubsztituens jelent H-t,
R4 jelentése H vagy CH3, n = 0 —2,
Y = 0 vagy S,
X = 0, NH vagy S,
Rs jelentése akkor, ha X = 0, ezesetben hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1 — 12 szénatomos alkilcsoport, hidroxialkilcsoport, így hidroxietilcsoport, továbbá alkálifém- vagy alkáli földfémkation és különösen ammóniumkation, például a savak ammóniával vagy szerves aminokkal alkotott sói, így hidroxietilaminnal vagy trihidroxietilaminnal képzett sói, vagy
R, jelentése abban az esetben, ha X - NH, akkor H, NH2, vagy adott esetben 1—3 halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy 2-tiazolilcsoport, vagy
b) R, és R3 jelentése H,
R2 jelentése (a) csoport,
R4 és R5 jelentése az a) pontban megadott,
Re jelentése CH3, halogénatom vagy trifluormetilcsoport és m = 1-3.
Ezek az anyagok ismert vegyületek, amelyeket a 3,352.897 és 2,390.942 számú amerikai szabadalmi leírásban, a 915 876. számú NSZK-beli szabadalmi leírásban, a 11 15 515. számú NSZK-beli közzétételi iratban, az 1 222 916. számú francia szabadalmi leírásban, a 822 199. és az 573 477. számú brit szabadalmi leírásban, a 11 24 296. számú NSZK-beli közzétételi iratban, az 1 041 982. brit, az 570 065. számú kanadai és a 3 076 025. számú amerikai szabadalmi leírásban ismertetnek.
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
- klórfcnoxi - ecetsav - N,ü - metil - amid,
2,4 - diklórfenoxi - ecetsav,
2,4 - diklórfenoxi - ecetsav - hidrazid,
- metil - 4 - klórfenoxi - ecetsav - hidrazid,
- klór - 4 - fiuorfenoxi - ecetsav,
- klór - 4 - fiuorfenoxi - ecetsav - butilészter,
- klór - 2 - metilfenoxi - ecetsav,
- klór - 2 - metilfenoxi - tioecetsav,
N - (2 - klórfenil) - 4 - klór - 2 - metilfenoxi - ecetsavam d,
N - (3 - trifluormctil - fenil) - 2,4 - dimetilfenoxi cce'snvnmid,
2,4 - dimetilfenoxi - ecetsav,
2,4,5 - triklórfenoxi - ecetsav,
- (4 - klórfenoxi) - propionsav,
- (2 - metilfenoxi) - propionsav,
- (2 - metil - 4 - klórfenoxi) - propionsav (mecoprop),
- (2 - metil - 4 - klórfcnoxi) - propionsav - N (triíluormetilfenil) - amid,
- (2,4,5 - triklórfenoxi) - propionsav (fenoprop)
- [4 - (2,4 - diklórfenoxi) - fenoxi] - propionsav,
2’ - [4 - (4 - klórfenoxi) - fenoxi] - propionsav,
- (4 - klórfenoxi) - vajsav,
- (4 - klór - 2 - metiirenoxi) - vajsav (MCPB),
- (2,4,5 - triklórfenoxi) - vajsav, és ezek közül különösen a 2,4 - diklórfenoxi - ecetsav (2,4-D), valamint ennek sói és észterei, így a nátriumvagy az ainmóniumsó, vagy az ctanolaminnal vagy a trktanolamínnal alkotott sók, továbbá a 2,4,5 - triklcrfenoxi - ecetsav (2,4,5-triphenac), valamint sói és észterei.
Ezek a vegyületek foszfolipidekkel való kombinációban különösen jól használhatók szelektív levélherbicidekként kétszikű gyomnövények, például csibehúr, pipitérés bogáncs irtására gabonafélékben, kukoricában, rizsben, cukornádban és legelőkön.
2. Λ (II) általános képletnek megfelelő karbamidszi'rmazékok, a képletben
R, és R2 jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkikcsoport, cikloalkilcsoport, halogénatom, különösen klóratom, trifluormelil-, nitro-, alkoxí-, adott esetben halogénatommal helyettesített fenoxiesoport, mimellett az
R, és R2 csoportok legfeljebb egyike képvisel hidrogénatomot,
R3 jelentése H, CH3, C2H5,
R4 jelentése H, cikloalkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy metoxiesoport.
A (II) általános képletű vegyületek ismertek, ezeket például a 2 655 447. számú amerikai szabadalmi leírásban, a 935 165., 951 181. számú NSZK-beli, a 20 30 041., 21 07 774., 21 37 992., 20 50 776. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban, a 968 273. számú NSZK-beli szabadalmi leírásban, és a 19 05 598. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetik.
A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
- lenil - l.l - diinetilkarbainid (l'enuron),
I - (2 - metil - eiklohexil) - 3 - fenil karbamid (siduroi),
- (4 - izopropil - fenil) - 1,1 - dimetilkarbamid (isuproturon).
191 183
3-(4- tere - butil - fenil) - 1,1 - dimetilkarbamid,
- (4 - klórfenil) - 1,1 - dimetilkarbamid (monuron),
- (3,4 - diklóifenil) - 1,1 - dimetilkarbamid (diiiron),
N - (3,4 - diklórfenil) - N - dietilkarbamid,
- n - butil - 1 - metil - 3 - (3,4 - diklórfenil) karbamid (neburon),
N - (3 - trifluormetilfenil) - 1,1 - dimetilkarbamid (fluometuron),
- (3 - klór - 4 - metilfenil) - 1,1 - dimetilkarbamid (chlortokiron),
- (4 - klórfenil) - 1 - metil - 1 - (1 - metil - prop
- 2 - inil) - karbamid (buturon),
- (α,a - dimetilbenzil) -3-(4- metilfenil) - karbamid,
- (3 - klór - 4 - nietoxif'enil) -1,1- dimetilkarbamid (inctoxuron),
- [(4 - klórfenoxi) - fenil] - 1,1 - dimetilkarbamid (chloroxuran),
- (4 - klórfenil) - 1 - metoxi - 1 - metilkarbamid (monolinuron),
- (4 - brómfenil) - 1 - metoxi - ! - metilkarbamid (mclobromuron),
- (3,4 - diklórfenil) - I - metoxi -1 - metilkarbamid (linuron),
- (3 - klór - 4 - brómfenil) - 1 - metoxi - 1 metilkarbamid (chlorbromuron),
- [3 - klór - 4 - (klórdifluormetiitio) - fenil] - 1,1
- dimetilkarbamid (thiochlormethyl), ezek közül különösen a 3 - (4 - izopropil - fenil) - 1,1
- dimetilkarbamid (isoproturon) vagy a 3 - (3,4 diklórfenil) - 1 - metoxi - 1 - metilkarbamid (linuron).
Ezeket a vegyületeket foszfolipidekkel kombinációban különösen szelektív kikelés előtti és kikelés utáni herbicidekként használhatjuk vadfüvek, így Alopecurus myosuroides, Apera spicaventi, Poa spp., Avena fatua, valamint őszi búzában, őszi árpában és rozsban élő évelő gyomnövények vagy zöldségfélékben és ültetvényekben gyümölcsösökben és szőlőben tenyésző gyomnövények irtására.
3. Szerves Foszfor- cs arzénvegyületek, ilyenek például az 0,0 - diizopropil - S - [2 - (fenilszulfonilamino)
- etil] - ditiofoszfát (bensulide), n - (foszfometil) - glicin (glyphosate), etilkarbamoil - foszforsavsók, metilarzénsav - dinátriumsó, dimetilarzénessav.
4. Alkoholok és aldehidek, így az etilxantogén diszulfid, alcil - alkohol, akrolein.
5. Helyettesített alkánkarbonsavak, például a monoklórecetsav,
N,N - diallil - klórecetamid - (allidochlor),
2,3,6 - triklórfenil - ecetsav (chlorfenac), benzamido - oxiecetsav (benzadox),
- klór - 2 - oxobenzotiazolin -3-il - ecetsav (benazolin),
N,N - dimetii - 2,2 - difenií - acetaniid (diphenamid), triklórccetsav, etilcnglikol - hisz - (triklóracetát),
- klór -3-(4- klórfenil) - propionsavmetilészter (chlorphenprop),
2,2 - dikíórpropionsav, [1 - naftiloxi - cectsavmctilcszter,
- (I - naftiloxi) - propionsav - N,N - dimetilamid (napromid).
6. A (111) általános képletnek megfelelő aromás karbonsav - származékok, e képletben
R, — R5 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és jelentése H, halogénatom, NH2, metoxicsoport, ~COOCH3, — COONH-naftilcsoport, NO2 csoport cs legfeljebb négy csoport képvisel hidrogénatomot,
A jelentése — COOR„, — CONR7R8, — CSNR7Rg, - COSR6 csoport,
R„ jelentése H. alkálifém, alkáliföldfém, alkil- vagy hidioxialkilcsopoi t,
R-, jelentése H vagy alkilcsoport, és
Ra jelentése H, alkil-, hidroxialkil- vagy benzilcsoport.
A (III) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek és a kővetkező szabadalmi leírásban vannak leírva: 3.027.248. számú amerikai, 987.253. számú brit, 3,534.098., 3,013.054., 3,081.162., 2,923.634. számú amerikai cs a 671.153. számú brit szabadalmi leírás.
A (III) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
2,6 - diklór-benzonitril (dichlorbenil),
2.6 - diklórbenzoesav - tioamid (chlorthiamid),
N - (1,1 - dimetilpropinil) - 3,5 - diklórbenzamid (propyzamid),
- amino - 2,5 - diklórbenzoesav (chloramben),
3.6 - diklór - 2 - metoxibenzoesav (dicamba),
2.3.6 - triklórbenzoesav, dimetii - 2,3,5,6 - tetraklórtereftalát (chlorthal), N (I - naRil) - Rálamidsav (naptalam).
7. Λ (IV) általános képletnek megfelelő fenol-származékok, e képletben
R, - Rs egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és jelentése H, NO2, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, halogénatom, nitrilcsoport vagy triduormetilesoport és legfeljebb négy szubsztituens képvisel hidrogénatomot, és
Re jelentése H, — COCH3, -CSOalkil, -COCH2-CI, -COOalkil, -N = CH-aril-, fenilcsoport, amely adott esetben trifluormetil-, nitro-, alkil-, - NH2, alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesítve van.
A (IV) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, ezeket a 1,067,03! számú brit, 2,192.197 számú amerikai, 1,096.037 számú brit, 1,088.757 számú NSZK-beli, 3,080.225 és a 3,652.645 számú amerikai, szabadalmi leírásban valamint a 14 93 512 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetik.
A (IV) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
3.5 - dibróm - 4 - hidroxibenzonitril (bromoxynil),
- hidroxi - 3,5 - dijódbenzonitril (ioxynil),
- metil - 2,4 - dinitrofeno! (DNOC),
- szék - butil - 4,6 - dinilrofenol (dinoseb),
3.5 - dibróm - 4 - hidroxibcnzaldchid - 0 - (2,4 dinitrofeni!) oxim (bromorenexin).
191 183 4 2 - szék - butil - 4,6 - dinitrofenilacetát (dinosebactat),
2,4 - diklórfenil - 4' - nilrofcnil - éter (nitrofen),
- (2,4 - diklórfenoxi) - 2 - nitrobenzoesav - metilészter (bifenox),
2,4' - dinitro - 4 - trifluormetil - difeniléter (fluorodifen), pentaklórfenol (PCP),
2,4 - dinitro - 3 - metil - 6 - tere - butilfenol - acélát,
2,4 - dinitro - 6 - szék - amilfenol,
2,4,6 - triklór - 4' - nitrodifenil - éter,
- metil - 4' - nitrodifenil - éter,
2,4' - dinitro - 4 - trifluormetil - difeniléter,
2,4 - diklórfenil - 3' - metoxi - 4' - nitrofenil - éter, ezek közül különösen a 2,4 - dinitro - 6 - metilfenol, amely foszfolipidckkcl való kombinációban különösen jól használható a következő gyomnövények irtására, például a tyúkhúr, ragadós galaj, pipitér, csibehúr, veronika, árvacsalán és a körömvirág, amelyek gabonafélékben, kukoricában vagy a szőlőben élnek.
Ezeket a hatóanyagokat adott esetben hormonhcrbicidckkcl vagy pcntaklórfenollal vagy 2,4,6 - triklórfenil - 4' - nitrofenil - éterrel együtt különösen jól használhatjuk kakaslábfű és sás irtására rizsföideken.
8. Az (V) általános képletnek megfelelő anilin származékok, e képletben
R, jelentése H, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy nitrocsoport,
Ra H, halogénatom vagy NH2 csoport,
R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, H, -CF3,
-SOjCHjvagy -SO2NH2,
R4 jelentése H vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése H, NO2 vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
Re jelentése H, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoximetil - vagy ciklopropilmetilcsoport, és
R7 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-7 szénatomos acilcsoport.
Az (V) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, előállításukat például a 3 257 190.,
546 295., 2 863 752. számú amerikai szabadalmi leírásban, a 11 66 547. számú NSZK-beli közzétételi iratban, a 3 020 142 számú amerikai szabadalmi leírásban, a 10 39 779. számú NSZK-beli közzétételi iratban, a 3 442 945. számú amerikai, az 1 164 160. számú brit szabadalmi leírásban és a 22 41 408 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban írják le.
Az (V) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
N,N - dipropil - 2,6 - dinitro - 4 - trifluormetil - anilid (trifluralin),
N - etil - N - butil - 2,6 - dinitro - 4 - trifluormetil
- anilin (benfluralin),
N - ciklopropil - metil - N - propil - 2,6 - dinitro 4 - trifluormetil - anilin (profluralin),
- dietilamino - 2,4 - dinitro - 6 - trifluormetil anilin (dinitramino),
N - (1 - etilpropil) - 3,4 - dimetil - 2,6 - dinitroanilin (penoxyn),
N,N - dipropil - 4 - metilszulfonil - 2,6 - dinitroanilin (nitralin),
- (dipropilamino) - 3,5 - dinitrobenzolszulfonamid (oryzalín),
N,N - dipropil - 2,6 - dinitro - 4 - izopropil - anilin (isopropalin),
N - izopropil - « - klóracetanilid (propachlor), a,a - dimetil - valcril - 4 - klóranilid (monalid),
N - (3 - klór - 4 - metilfenil) - 2 - metil - valeriánsavariid (pentanochlor), propionsav - 3,4 - diklóranilid (propanil),
2,6 - diclil - N - (mctoximclil) - 2 - klóracetanilid (alachlor),
2,6 - dietil - N - (butoximetil) - 2 - klóracetanilid (butachlor),
- (N - benoil - 3,4 - diklóranilino) - propionsav etilészter, ezek közül különösen a propionsav - 3,4 - diklóranilid (propanil) hatásos.
9. Λ (V!) általános képletnek megfelelő karbamátok, e képletben
P, jelentése H, halogénatom, különösen klóratom, CH3 vagy NHCOOC2H5 csoport, és
F 2 jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénalkilcsoport, halogénalinilcsoport, alinilcsoport vagy 3-(metoxikarbamoiljfenilcsoport.
A (VI) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, előállításukat például a 3 334 989. számú amerikai szabadalmi leírásban, az 11 59 432, és
1 88 588. számú NSZK-beli közzétételi iratban, a ? 150 179. számú amerikai, az 574 995. számú brit, a
695 226. számú amerikai szabadalmi leírásban és a - 15 67 151. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetik.
A (VI) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
izopropil - N - fenil - karbamát (propham),
- metil - (etilkarbamoilmeti!) - N - fenil - karbamát ícarbetamid), izopropil - N - (3 - klórfenil) - karbamát (chlorpropham),
- klór - 2 - butinil - N - (3 - klórfenil) - karbamát búrban),
- inetil - propargil - N - (3 - klórfenil) - karbamát (chlorbufam), metil - N - (4 - aminobenzol - szulfonil) - karbamát 'asulam),
2,6 - di - tere - butil - 4 - metilfenil - N - metil ka rbamát (terbuca rb),
- metoxi - karbonilamino - fenil - N - (3 - metilfenil) - karbamát (phenmedipham),
- etoxi - karbonilamino - feni! - N - fenil - karbamát (desmodipham), ezek közül különösen az izopropil - N - fenil - karbamát, a 3 - metoxi - karbonilamino - fenil - N - (3 metilfenil) - karbamát vagy a 3 - etoxi - karbonilamino - fenil - N - fenil - karbamát.
10. a (VII) általános képletnek megfelelő triazinszármazékok, a képletben
R, jelentése halogénatoin, különösen klóratom, metiltio- vagy metoxicsoport, és
R2 és R, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben nitril- vagy azolcsoporttal helyettesített.
A (VII) általános képletnek megfelelő vegyületek
191 183 ismertek, előállításukat például a 15 42 733. számú NSZK-beli nyilvánosságraliozatali iratban, a 329 277. és a 337 019. számú svájci szabadalmi leírásban, valamint a 16 70 528. és a 11 86 070. számú NSZK-beli közzétételi iratban írják le.
A (VII) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
- azido - 4 - metiltio - 6 - izopropilamino - 1,3,3, triazin (aziprotryn),
2,4 - bisz - (etilamino) - 6 - klór - 1,3,5 - triazin (simazin),
- etiiamíno - 4 - klór - 6 - izopropilamino - 1,3,5
- triazin (atrazine),
- mctilamino - 4 - metiltio - 6 - izopropilamino 1,3,5 - triazin (dcsmetryne),
- (4 - etilamino - 6 - klór - 1,3,5 - triazin - 2 ilamino) - 2 - metilpropionitril (cynazin),
- etilamino - 4 - tere - butilamino - 6 - klór - 1,3,5
- triazin (terbutyl azin),
- klór - 4,6 - hisz - (izopropilamino) - 1,3,5- triazin (propazin),
- etilamino - 4 - metiltio - 6 - izopropilamino 1,3,5 - triazin (ametryne),
- etilamino - 4 - szék - butilamino - 6 - metoxi 1,3,5 - triazin (secbumeton)
- etilamino - 4 - tere - butilamino - 6 - metoxi 1,3,5, - triazin (terbumeton),
- metoxi - 4,6 - bisz - (izopropilamino) - 1,3,5 triazin (prometon),
- etilamino - 4 - tere - butilamino - 6 - metiltio 1,3,5 - triazin (terbutryne),
- metiltio - 4,6 - bisz - (izopropilamino) - 1,3,5 triazin (promelryn),
- (3 - metoxipropilamino) - 4 - metiltio - 6 - izopropilamino - 1,3,5 - triazin (methoprothryne), ezek közül különösen a 2 - (4 - etilamino *· 6 - klór 1,3,5 - triazin - 2 - ilamino) - 2 - metilpropionitril előnyös.
11. A (Vili) általános képletnek megfelelő triazinonszármazékok, e képletben
R, alkilcsoport, helyettesített arilcsoport vagy valamely cikloalivás csoport,
R2 jelentése NH2, -NH-alkil- vagy N = CH-alkilcsoport, és
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, alkoxivagy alkiltiocsoport.
A (Vili) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, ezeket például a 3 671 523. számú amerikai szabadalmi leírásban, a 24 07 144. számú NSZK-beli nyilvánosságraliozatali iratban és a 3 847 914. számú amerikai szabadalmi leírásban írják le.
A (Vili) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
- amino - 6 - tere - butil - 3 - metiltio - 1,2,4 triazin - 5(4H)-on (metribuzin),
- tere - butil - 4 - izobutilidén - amino - 3 - metiltio
- 1,2,4 - triazin - 5(4H)-on (isomethiozin), különösen pedig a 4 - amino - 3 - metil - 6 - fenil - 1,2,4
- triazin - 5 - (4H)-on (metamitron).
12. Más alkalmazható herbicid hatóanyagok például a következők:
3,6 - cpoxi - ciklohexán - dikarbonsav (endothal),
S - etil - N,N - dictil - tio - karbamát (ethiolat),
S - etil - N,N - hexán - metilén - tio - karbamát (molinat),
S - etil - N,N - dipropil - tio - karbamát (EPTC),
S - etil - N - etil - N - ciklohexil - tio - karbamát (cyclat),
S - etil - N,N - diizobutil - tiokarbamát (butylat),
S - propil - N,N - dipropil - tiokarbamát (vernolat),
S - propil - N - etil - N - butil - tiokarbamát (pebulat),
- klórallil - N,N - dietil - ditiokarbamát (sulfallat),
S - (2,3,3 - Iriklórallil) - N,N - diizopropil - tio karbamát (trillát),
S - (2,3 - diklórallil) - N,N - diizopropil - tio karbamát (diallal),
S - (4 - klórbcnzil) - N,N - dietil - tio - karbamát (benthiocarb),
1,3 - dimetil -1-(5- trifluormetil - 1,3,4 - tiadiazol
- 2 - il) - karbamid (thiazíluron),
- (5 - etil - szuil'onil - 1,3,4 - tiadiazol - 2 - il) - 1,3
- dimetil - karbamid (sulfödiazol),
- oxo - 1 - imidazoíidin - karbonsav - N - izobutilamid (isocarbamid),
- (benzotiazolil) - 1,3 - dimetil - karbamid (methabenzthiazuron),
1,1 - etilén - 2,2' - dipiridilium - dibromid (diquat),
1.Γ - dimetil - 4,4' - dipiridilium - diklorid (paraqu»í).
A találmány szerinti herbicid szereket egymaguknan vagy más herbicid szerekkel kombinációban használjuk fel a foszfolipidek hozzáadása után.
Az új herbicid készítményeket szabványos módszerekkel használhatjuk fel, például talaj- vagy levélherbicidekként, szisztemikus vagy kontaktherbicidekként, vetés előtt vagy után vagy kikelés után a kívánalmaknak megfelelően.
Az új herbicid készítményeket elsősorban gyomnövények cs vadfüvek irtására használjuk, ilyenek például a következők:
Alopccurus myosuroides,
Bromus tectorum,
Cyperus rotundus,
Digitaria sanquinalis,
Echinochloa crus galli.
Elcusine indica,
Festuca ovina,
Lolium perenne,
Phleum protense,
Setaria italica,
Poa annua,
Setaria viridis,
Sorghum halepcnsc, Abutilon theophrasti,
Amaranthus retroflexus,
Nthemis arvensis,
Chenopodium album,
Chrysanthemum segetum,
Convolulus arvensis,
Agropyron repens,
Apcra pica-vcnti,
Arrhenaterum elastium bulbosum,
Pennisetuin clandestinum,
Ischeemum rugosuni.
-611
191 183
Rottboellia exaltata,
Imperata cylindrica,
Poa triviális,
Leptochloa filiformis,
Setaria faberii,
Galium aparine,
Cirsíum arvense,
Atríplex spp., amelyek akadályozzák a monokultúrás művelésnél alkalmazott növények fejlődését és károsak a növényekre.
Azok a növények, amelyeket a találmány szerinti herbicid készítményekkel védünk a gyomnövények és a vadfüvek ellen, például a zab, árpa, rizs, köles, búza, kukorica, cukorrépa, cukornád, burgonya, szójabab, gyapot, dohány, kávé, gyümölcs, zöldség vagy a szőlő.
Az új herbicid készítmény szabványos módszerekkel vihetjük rá a talajra vagy a növényekre szórható porok, más szórható készítmények, granulátumok alakjában vagy vizes készítményekként, így emulgeálható koncentrátumok vagy diszpergálható koncentrátumok formájában.
A legtöbb esetben a herbicid készítményeket olyan vivőanyagokkal vagy segédanyagokkal elkészítve alkalmazzuk, amelyek lehetővé teszik a hatóanyagok viszonylag kis mennyiségekben való alkalmazását és egyenletes eloszlatását nagy területeken. A vivőanyagokon kívül használhatunk hígító szereket, nedvesítő szereket, gélesítő szereket, párolgást gyorsító anyagokat, behatolást elősegítő anyagokat vagy töltőanyagokat.
Alkalmas vivőanyagok például a talkum, kaolin, bentonit, szilikagél, agyag vagy zúzott kőzet. További segédanyagok például a felületaktív vegyületek, így a szappanok (zsirsavsók), zsiralkoholszulfonátok vagy az alkilszulfonátok. Zselatin, kazein, nlbumin, keményítő vagy mctilccllulóz használható stabilizáló anyagként vagy védőkolloídként.
Az új herbicid készítmények előállítása érdekében a megfelelő foszfolipidet feloldjuk alkalmas oldószerben, így például toluolban, etilacetátban, xilolban, ásványolajban, metanolban vagy etanolban vagy ilyen oldószerek elegyében. Az oldószer megválasztása az alkalmazott herbicid hatóanyag oldhatóságától függ. A herbicid hatóanyagot vagy a herbicid hatóanyagot tartalmazó kereskedelmi terméket feloldjuk a foszfolipidoldatban, adott esetben melegítés közben. Az oldódás végbemenetele után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk melegítés közben. Az így kapott terméket ezután megfelelő kereskedelmi termékké alakítjuk adott esetben megfelelő közömbös segédanyagok, így töltőanyagok, duzzadást elősegítő anyagok, emulgeáló szerek, nedvesítő szerek, hajtóanyagok, vagy - granulátumok előállítása eseten - bomlást elősegítő anyagok hozzáadása útján. Granulátumok készítésénél a granulátumot adott esetben bevonhatjuk foszfolipidekkel. A foszfolipid-bevonatnak az az előnye, hogy a készítmény jobban kezelhető (javul az illata és csökken a kémiai herbicid hatóanyag agresszivitása).
Az új herbicid készítményeket úgy is előállíthatjuk, hogy a herbicid hatóanyagot vagy a herbicid hatóanyagot tartalmazó szabványos kereskedelmi terméket feloldjuk vagy szuszpendáljuk a foszfoiipiddel és a szükséges segédanyagokkal együtt oldószerben vagy oidószcrelcgyben melegítés közben és utána az oldószert vákuumban lcdesztilláljuk. Ily módon használatra kész elegyet kapunk.
Olyan herbicid hatóanyagok esetében, amelyek oldhatók vízben vagy víz/alkohol-elegyben, a herbicid hatóanyagot előnyösen először feloldjuk vízben vagy víz/alkohol-elegyben, ezután a foszfolipidet vagy a fcszfolipid-elegyet oldattá vagy emulzióvá alakítjuk keverés közben vagy ultrarövidhullámok alkalmazásával. Szükség esetén az emulgeáló szereket a keverés előtt vagy után adjuk az elegyhez. Az így kapott emulziót vagy oldatot szokásos módon, például desztillációval, porlasztva szárítással vagy fagyasztva szárítással megszabadítjuk az oldószerelegytol vagy a víztől. A keletkező terméket felhasználhatjuk száraz termékként, adott esetben segédanyagok vagy töltőanyagok hozzáadása után, de a terméket újra emulgeálhatjuk vagy újra oldhatjuk vízben alkalmas segédanyagok hozzáadása mellett és folyékony termékként használhatjuk.
\ következő példák a találmány bemutatására szolgálnak.
1. példa liter emulgeálható koncentrátum (95 g/l) készítése, amely MCPA-t tartalmaz hatóanyagként (2 - metil - 4 - klórfenoxi - ecetsav) g MCPA-t, 200 g 100 ml etalonban oldott Phospholipon 55-öt, 8 g Tween 80-at, 2 g Span 80-at és 200 ml etanolt egyesítünk, keverés közben oldattá alakítunk és az oldatot 1 literre egészítjük ki Shellsol A-x al. (a Shell-cég által forgalmazott oldó- és higítósze )·
I kg ilyen készítmény, amely 95 g MCPA-t tartalmaz literenként, olyan hatásos kétszikű gyomnövények ellen, mint I kg olyan kereskedelmi termék, amely 190 g ilyen hatóanyagot tartalmaz literenként.
2. példa kg permetezőpor (12,5 %-os) készítése, amely linuron-t tartalmaz hatóanyagként.
125,0 g linuron-t, 125,0 g 100 ml etanolban oldott Phospholipon 55-öt és 60,0 g PEG 4000-et melegítés közben feloldunk 300 ml etanol és 100 ml toluol elegyében. A keletkező oldatot homogénen összegyúrjuk 670 g (kolloid) bentonittal, utána a terméket szárújuk, őröljük és szitáljuk.
kg ilyen 12,5 %-os permetezőpor olyan hatásos burgonyában élő gyomnövények ellen, mint 0,5 kg kereskedelmi termék, amely 50 % linuron-t tartalmaz.
3. példa
Kg (5 %-os) granulátum készítése, amely naftalant tartalmaz hatóanyagként g naftalan-t, 70 g 70 ml etanolban oldott Phospholipon 80-at és 15 g ligninszulfonatot vizes oldat alakjában feloldunk 350 ml meleg DME-ben és a kclc’kcző oldatot homogénen összegyúrjuk 955 g„le7
-713
191 183 csapott kalciumkarbonát”-tal. A terméket szárítjuk és őröljük, majd 10 %-os zselatin-oldattal keverjük és a keletkező elegyet pcllctczzük. Λ zselatin mennyiségéi szűk határok között változtathatjuk a kalciiimkarbonát minőségétől függően. A pelleteket fluidágyas granulátum olyan hatásos szójabab veteményekben élő gyomok irtásánál, mint a 10 % naftalan-t tartalmazó kereskedelmi termék.
4. példa
I liter (50 g/1) emulgeálható koncentrátum készítése, amely DNOC-t (2,4 - dinitro - 6 - metilfenolt) tartalmaz hatóanyagként.
g DNOC-t, 100 g 150 ml etanolban oldott Phospholipon 55-ftt, 8 gTwccn 80-at, 2 g Soan 80-at és 50 ml Cellosolvc-t Shellsol N-el I literre egészítünk ki és az elegyet oldjuk.
0,5 liter ilyen oldat olyan hatásos gabonafélékben élő széleslevelű gyomnövények ellen, mint I liter szabványos kereskedelmi tennék, amely ugyanilyen töménységű.
5. példa liter emulgeálható koncentrátum (100 g/1) készítése, amely pentaklórfenolt (PCP) tartalmaz hatóanyagként.
100 g PCP-l, 120 g Phospholipon 25-öt, 8 g Twccn 80-at, 2 g Span 80-at, 30 g Cellosolve-t és 200 ml xilolt 1 literre egészítünk ki Shellsol A-val és az elegyet oldjuk.
0,5 liter ilyen 10 %-os oldat olyan hatásos gyomnövények ellen, mint I liter ugyanilyen töménységű szabványos kereskedelmi termék.
8. példa
I kg pcrmetezöpor (14 %-os) készítése, amely metamitron-l tartalmaz hatóanyagként.
140 g melamitron-t, 160 g 80 ml etanolban oldott Phospholipon 100-at, 8 g Tween 80-at, 2 g Span 80-at, 50 g Cellosolve-t, 100 ml propilénglikolt és 1 liter metanolt melegítés közben oldattá alakítunk.
400 ml ilymódon készített oldatot összegyúrunk 650 g (kolloid) bentonittal és a keletkező pasztát szárítjuk. Ezt a műveletet megismételjük 400 ml oldattal addig, ameddig az egész oldatot fel nem használjuk a bentonithoz. A száraz terméket 5 g Aerosil jelenlétében megőröljük.
I kg ilyen (14 %-os) permetezőpor olyan hatásos cukorrépában élő gyomnövények ellen, mint 0,4 kg szabványos kereskedelmi lennék, amely 70 % metamitront tartalmaz.
9. példa
I kg pcrmetezöpor (12,5 %-os) készítése, amely cynazin-t tartalmaz hatóanyagként.
125 g cynazin-t, 150 g 50 ml etanolban oldott Phospholipon 80-at, I g DONSS-t és 24 g PEG 4000/ 6000-et etanolos oldat alakjában feloldunk 400 ml meleg kloroformban.
A keletkező oldatot homogénen elkeverjük 700 g (kolloid) bentonittal, a keletkező pasztát szárítjuk és megőröljük.
kg ilyen (12,5 %-os) permetezőpor olyan hatásos, például kukoricában élő gyomnövények és vadfüvek ellen, mint 0,5 kg szabványos permetezőpor, amely 50 % cynazin-t tartalmaz.
6. példa liter emulgeálható koncentrátum (50 g/1) készítése, amely 2,4,6 -1riklórfcnil - 4' - nitrofcnilctcrt (CNP) tartalmaz hatóanyagként.
g CNP-t, 75 g 50 ml etanolban oldott Phospholipon 55-öt 10 g marlowet lHF-et és 200 ml xilolt 1 literre egészítünk ki Shellsol A-val és az elegyet oldjuk.
0,5 g ilyen készítményt vizes emulzióvá alakítunk, amely olyan hatásos gyomnövények ellen, mint 1 kg ugyanilyen töménységű kereskedelmi termék.
7. példa liter emulgeálható spray (25 %-os) készítése, amely propanil-t (propionsav - 3,4 - diklóranilid) tartalmaz hatóanyagként.
250 g propanil-t, 250 g 250 ml etanolban oldott Phospholipon 80-at, 5 g Tagat D-t, 5 g Tegonuls 0-t és 30 g Cellosolve-t 1 literre egészítünk ki Shellsol A-val és az elegyet oldattá alakítjuk.
0,5 liter ilyen készítmény ugyanolyan hatásos széIcslevclű gyomnövények ellen, például burgonyában, mint 1 kg ugyanilyen (öménységü szabványos kereskedelmi termék.
10. példa liter emulgeálható koncentrátum (80 g/1) készítése, amely desmediphám-ot [3 - etoxi - karbonil - amino - fenil - N - (fenil) - karbamát] tartalmaz hatóanyagként.
g desmedipham-ot, 80 g 80 ml etanolban oldott Phospholipon 80-at, 8 g Tween 80-at, 2 g Span 80-at, 100 ml 1,2-propándiolt és 100 ml etanolt 1 literre egészítjük ki Shellsollal és az elegyet oldattá alakítjuk.
liter ilyen készítmény (80 g/1 töménységű) olyan hatásos kétszikű gyomnövények ellen cukorrépában, mint I liter szabványos kereskedelmi tennék, amely 160 g desmedipham-ot tartalmaz literenként.
/ /. példa
I liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely phenmedipham-ot {3 - metoxi - karbonil - amino fenil - N - (3 - metil - fenil) - karbamátj tartalmaz hatóanyagként.
g phcnmcdiphoin-ot, 100 g 150 ml etanolban oldolt Phospholipon 55-öt, 2 g ligninszulfonátot, 30 Ccllosolvct-t és 150 g propilénglikolt I literre egészítünk ki ciklohexanonnal és az elegyet oldattá alakítjuk.
-815
191 183
I liter ilyen készítmény (80 g/l töménységű) olyan hatásos cukorrépában élő gyomnövények ellen, mint I liter szabványos kereskedelmi termék, amely 157 g phenmedipham-ot tartalmaz hatóanyagként.
12. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely propham-ot (izopropil - N - fenil - karbamát) tartalmaz hatóanyagként.
250 g propham-ot, 200 g 200 ml etanolban oldott Phospholipon 55-öt, 8 g Tween 80-at, 2 g Span 80-at, 20 g Cellosolve-t és 100 ml etilacetátot I literre egészítünk ki és az elegyet oldattá alakítjuk.
0,5 liter ilyen készítmény, mint kikelés előtti herbicid, ugyanolyan hatásos gyomnövények ellen, mint 1 kg ugyanilyen töménységű szabványos kereskedelmi termék.
13. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely mecoprop (2 - metil - 4 - klór - fenoxi - propionsav) + 2,4—D-t tartalmaz hatóanyagként.
g 2,4—D-t, 200 g mecoprop-ot, 250 g 100 ml etanolban oldott Phospholipon 55-öt, 50 g Cellosolvet, 50 g 1,2-propiléngIikolt, 8 g Tween 80-at és 2 g Span 80-at összekeverünk egymással és az elegyet 1 literre egészítjük ki etanollal.
liter ilyen oldat olyan hatásos pázsitfüvekben és sportfelületek füveiben élő kétszikű gyomnövények ellen, mint 1 kg szabványos kereskedelmi termék, amely a 2,4 — D és a mecoprop kétszeres mennyiségét tartalmazza.
14. példa
400 g permetezőpor (40 %-os) készítése, amely [N - (3,4 - diklór - fenil) - N' - metoxi - N' - metil karbamid) linuront tartalmaz hatóanyagként.
120 g linuron-t, 120 g Phospholipon 55-öt, 1,5 g Marlovet IHF-et, 52,5 g száraz glukózt és 6,0 g Bentone EW-t homogenizálunk 1080 g vízben alkalmas keverő segítségével és a keletkező szuszpenziót porlasztva szárítjuk.
I kg ilyen permetezőpor (40 %-os) olyan hatásos burgonyában élő gyomnövények ellen, mint 2,2 kg hagyományos kereskedelmi termék, amely 50 % linuront tartalmaz.
15. példa
1,15 kg granulátum (22 %-os) készítése, amely naptalant tartalmaz hatóanyagként.
Alkotóanyagok: 600 g száraz glukóz, 100 g Aerosil, 255 g Phospholipon 38 64 g izopropanolban oldva, 265 g naptalan, 13 g Marlowet IHE cs 13 g nátriumlaurilszulfonát.
A száraz glukózt és az Aerosil-t először bevisszük egy Eweka 2-dagasztóba és itt összekeverjük a 60 ’Cra melegített izopropanolos Phospholipon-oldattaL
Ezután a naptalan-l, Marlowet IHF-et és a nátriumlaurilszulfonátot hozzáadjuk az elegyhez és az egészet homogénen összegyúrjuk. Az elegyet ezután egy Alexander-granulátorban (perforált henger 3 mm átmérőjű termékkivezetővei) granuláljuk és a granulátumot 2 óra hosszat 60 ’C-on keverjük visszakeringtetett levegőáramban. Kitermelés 1,15 kg granulátum.
= kg ilyen 22 %-os granulátum olyan hatásosan irtja a szójababban élő gyomnövényeket, mint 3,5 kg 10 % naptalan-t tartalmazó szabványos kereskedelmi termék.
16. példa liter emulgeálható koncentrátum (50 g/I) készítése, amely DNOC-t (2,4 - dinitro - 6 - mctilfenol) tartalmaz hatóanyagként.
g DNOC-t, 40 g Phospholipon 55-öt, 8 g Tween 80-at, 2 g Span 80-at, 50 ml Cellosolve-t, 250 ml xilolt, 100 ml eikiolicxanont és 40 g N - (2 - hidroxieti!) hc.'ánsavmidot 1 literre egészítünk ki Shcllsol N-el és az elegyet oldattá alakítjuk.
17. példa liter emulgeálható koncentrátum (60 g/1) készítése, amely 2,4,6 - triklórfenil - 4' - nitrofenil - étert (CNP) tartalmaz hatóanyagként.
g CNP-t, 20 g Phospholipon 55-öt, 5 g Marlowet ÍHF-et, 60 ml izoforont, 200 ml xilolt és 20 g N - (2 - ’mdroxietil) - kapronsavamidot 1 literre egészítünk ki Shcllsol A-val és az elegyet oldjuk.
0,5 kg ilyen készítmény vizes emulzió alakjában olyan hatásos gyomnövények ellen, mint 1 kg ugyanolyan töménységű szaványos kereskedelmi termék.
18. példa t kg emulgeálható koncentrátum készítése, amely flampropmethyl-t [N - benzoil - N - (3 - klór - 4 - fluor - fenil) - 2 - amino - propionsav - metilészter] tartalmaz hatóanyagként.
160 g flampropmetil-l, 160 g Phospholipon 55-öt, 15 g N - (2 - hidroxictil) - kapronsavamidot, 90 g Crcmophor EL-t és 170 g izoforont összekeverünk és az egészet 1 literre egészítjük ki xilol/toluol-eleggyel.
0,5 kg ilyen koncentrátum vízzel hígítva szokásos módon olyan hatásos vadzab ellen, mint 1 kg szabványos kereskedelmi termék.
Eít az emulgeálható koncentrátumot alkalmazhatjuk ULV vagy LV módszerrel is ugyanannyi mennyiségű vízzel való hígítás után. A keletkező elegy átlátszó oldat, míg a kereskedelmi termék ugyanannyi vízzel való hígítás után inhomogén, sűrű emulziót ad, amely nem permetezhető.
19. példa
400 g permetezőpor (40 %-os) készítése, amely metamitron-t tartalmaz hatóanyagként.
160 g metamitron-t, 160 g Phospholipon 38-at, 2 g
-917
Marlowet IHF-et, 8 g Bentone EW-t és 70 g száraz glukózt homogenizálunk 1 liter vízben valamely keverő, például Ultra-Turax típusú keverő segítségével. Az így kapott szuszpenziót porlasztva szárítjuk. A kapott por nedvesíthető por.
kg ilyen permetezőpor (40 %-os) ugyanolyan hatásos cukorrépában élő gyomnövények ellen, mint 70 % metamitron-t tartalmazó szabványos kereskedelmi termék.
20. példa
400 g permetezőpor (40 %-os) készítése, amely cynazin-t tartalmaz hatóanyagként.
160 g cynazin-t, 160 g Phospholipon 38-at, 2 g Marlowcl IHF-c(, 70 g száraz glukózt cs 8 g Bentone EW-t 1220 g vízbe bekeverünk és az elegyet homogenizáljuk. A keletkező elegyet ezt követően porlasztva szárítjuk.
0,2 kg ilyen permetezőpor (40 %-os) olyan hatásos kukoricában élő gyomnövények és vadfüvek ellen, mint 0,5 kg szabványos permetezőpor, amely 50 % cynazin-t tartalmaz.
21. példa
100 g permetezőpor (3 %-os) készítése, amely chlorsulforon-t tartalmaz hatóanyagként.
g chlorsulforon-t, 228 g Phospholipon 38-at, 2,5 g Marlowet IHF-et, 51,5 g száraz glukózt és 6 g Bentone EW-t 1080 g vízben homogenizálunk megfelelő keverő segítségével és a kapott szuszpenziót ezt követően porlasztva szárítjuk.
Ez a (3 %-os) permezetőpor olyan hatásos gyomnövények ellen, mint 1 kg 6 % chlorsulforon-t tartalmazó szabványos készítmény.
22. példa
Olyan permezetőport, amely, chlortoluron-t tartalmaz hatóanyagként a 21. példában leírt módon készítünk a következő alkotóanyagok felhasználásával:
g chlortoluron, 228 g Phospholipon 55, 2,5 g Marlowet IHF, 51,5 g száraz glukóz és 6 g Bentone EW.
23. példa kg emulgeálható koncentrátum készítése, amely 80 g/1 desmedipham-ot és 80 g/1 phenmedipham-ot tartalmaz hatóanyagként.
g desmedipham-ot, 80 g phenmedipham-ot, 160 g Phospholipon 80-at, 230 g toluolt, 170 g izoforont, 150 g N - (2 - hidroxi - etil) - kapronsavamidot, 110 g Cremophor EL-et és 20 g PEG-600-at összekeverünk és így emulgeálható koncentrátumot készítünk.
liter ilyen készítmény, amely 160 g/l hatóanyagkoncentrációjú olyan hatásos cukorrépában élő gyomnövények ellen, mint 1,8 liter szabványos kereskedelmi készítmény, amelynek a hatóanyagkoncentrációja ugyanilyen nagyságú.
24. példa kg permezetőpor (40 %-os) készítése, amely simazin-t tartalmaz hatóanyagként.
400 g simazin-t, 400 g Phospholipon 38-at, 5 g Marlowet IHF-et, 175 g száraz glukózt és 20 g Bentone EW-t 3600 g vízzel homogenizálunk és a keletkező elegyet porlasztva szárítjuk.
kg ilyen készítmény ugyanolyan hatásos kávéültetvényekben élő kétszikű gyomnövények ellen, mint 1,9 kg 50 % simazin-t tartalmazó kereskedelmi termék.
25. példa l kg emulgeálható koncentrátum készítése, amely propham-ot tartalmaz hatóanyagként.
170 g propham-ot, 150 g Phospholipon 38-at, 120 g toluolt, 120 g xilolt, 160 g izoforont, 160 g N - (2 hidroxieti!) - heptán - savamidot, 100 g PEG 600-at és 30 g monodigiiceridet egyesítünk és az elegyet keverés közben koncentrátummá alakítjuk.
0,6 kg ilyen készítmény kikelés előtti herbicidkénti használatban ugyanolyan hatásos gyomnövények ellen, mint az ugyanilyen koncentrációjú propham-ot tartalmazó szabványos kereskedelmi termék.
26. példa
100 g emulgeálható koncentrátum készítése, amely dichlofopmethyl-t tartalmaz hatóanyagként.
g dichlofopmcthyl-t, 16 g Phospholipon 38-at, í6 g N - (2 - hidroxietil) - kapronsavamidot, 8 g Cremophor EL-t, 12 g toluolt és 16 g ciklohexanont összekeverünk.
A kapott oldal alkalmas ULV vagy LV módszerrel történő alkalmazásra 100 g vízzel való higítás után.
27. példa
400 g permetezőpor (45 %-os) készítése, amely methabenzthiazuron-t tartalmaz hatóanyagként.
180 g methabenzthiazuron-t, 140 g Phospholipon 38-at, 2 g Marlowet IHF-et, 8 g Bentone EW-t és 70 g száraz glukózt szuszpenzióvá alakítunk megfelelő keverővei 1220 g vízbe való bekeveréssel. Erre a célra az Ultraturax típusú keverő alkalmas. A keletkező por permezetőpor, amely vízzel hígítva a kívánt permetezhető elegyet adja.
kg ilyen (45 %-os) permetezöpor olyan hatásos tavaszi búzában élő gyomnövények ellen, mint 1,2 kg szokásos kereskedelmi termék, amely 704 g methabenzthiazuron-t tartalmaz hatóanyagként.
28. példa
400 g permetezőpor (40 %-os) készítése, amely glyphosat-ot tartalmaz hatóanyagként.
160 g glyphosat-ot, 160 g Phospholipon 38-at, 2 g Marlowet IlIF-ct, 8 g Bentone EW-t és 70 g glukózt.
-1019
191 183 bekeverünk 1200 g vízbe és az elegyet homogenizáljuk. A .keletkező szuszpenziót porlasztva szárítjuk.
Totálherbicid szerként I kg ilyen 40 %-os permetezőpor olyan hatásos, mint 2 kg szabványos kereskedelmi termék, amely 48 % glyphosat-ot tartalmaz.
A következő alkalmazási példákban a hatóanyagot tartalmazó kereskedelmi terméket az általánosan használt néven nevezzük meg.
29. példa összehasonlító vizsgálat cynazinnal
Cynazin használata gyomnövények (tarackbúza, libatop, mezei szulák) irtására kukoricában.
A cynazin-t szabványos kereskedelmi formában alkalmaztuk, amely Blanchol néven ismert és itt herbicid C néven említjük.
Kísérlet száma
Herbicid (elegy)
Gyomkárosodás %-ban
Kukorica károsodás %-ban
1 herbicid C 4,0 kg/ha 95 25
2 herbicid C + rusticaolaj 4,0 kg/ha 5,0 kg/ha 95 90
3 herbicid C + foszfolipid 4,0 kg/ha 4.0 kg, ha 95 5
4 herbicid C + rusticaolaj 2,0 kg/ha 5,0 kg/ha 70 90
5 herbicid C + foszfolipid 2,0 kg/ha 4,0 kg/ha 95 5
6 herbicid C + foszfolipid 4,0 kg/ha 2,0 kg/ha 95 5
7 herbicid C + foszfolipid 2,0 kg/ha 2,0 kg/ha 85 5
30. példa
Összehasonlító vizsgálat isoproturon-nai
Ecsetpázsit irtása érdekében őszibúza földeket különböző elegyek kel kezeltünk és megállapítottuk a gyomnövények százalékos pusztulását.
Kísérlet száma
Elegyek
Ecsetpázsit %-os pusztulása
1 isoproturon (75 %) 2 kg/ha 100 %
2 isoproturon (75 %) 1 kg/ha 0 %
3 foszfolipid 6 kg/ha 0 %
4 isoproturon (75 %) 1,5 kg/ha 100 %
+ foszfolipid 6 kg/ha
5 isoproturon (75 %) ! kg/ha 100 %
+ foszfolipid ó kg/ha
-1121
191 183
31. példa
Összehasonlító vizsgálat mctamitron-nal A metamitron-t cukorrépában használtuk kikelés utáni gyomirtásra.
Kísérlet száma
Elegyek
Gyomkárosodás %-ban
1 metamitron (70 %) 2,5 kg/ha 20 % csak mérsékelt hatás
gyenge gyomkárosodás
2 metamitron (70 %) 5,0 kg/ha 90 %
gyomkárosodás kivéve
a libatopot
3 metamitron (70 %) 2,5 kg/ha 90 %
+ foszfolipid 2,5 kg/ha gyomkárosodás kivéve
a lipatopot
4 metamitron (70 %) 2,5 kg/ha 92%
+ foszfolipid 5.0 kg/ha
5 metamitron (70 %) 5,0 kg/ha 90 %
+ foszfolipid 2,5 kg/ha
6 metamitron (70 %) 5,0 kg/ha 96 %
+ foszfolipid 5,0 kg/ha valamennyi gyomot
irtja, a libatopot is
7 foszfolipid 5,0 kg/ha 0 %
nincs látható károsítás
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

    Szabadalmi igénypontok
  1. - 1 - il) - karbamid,
    20 5 ' (5 - etilszulfonil - 1,3,4 - tiadiazol - 2 - il) - 1,3
    - d inetil - karbamid,
    2 - oxo - 1 - ímidazolidin - karbonasav - N - izobutil
    - a nid, í - (benzotiazolil) - 1,3 - dimetil - karbamid,
    2g ,1 - etilén - 2,2' - dipiridilium - dibromid, ,1' - dimetil - 4,4' - dipiridilium - diklorid.
    5. Az 1-4 igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként egy vagy több a következő vegyületek közül kikerülő
    3q hatóanyagot tartalmaz:
    2,4 - diklórfenoxiecetsav, ennek sója vagy észtere,
    2.4.5 - triklórfenoxiecetsav, ennek sója vagy észtere,
    3 - (4 - izopropil - fenil) - 1,1 - dimetil - karbamid, gg 3 - (3,4 - diklórfenil) - l - metoxi - 1 - metil karbamid,
    2,4 - dinitro - 6 - metifenol, pentaklórfenol,
    2.4.6 - triklórfenil - 4' - nitrofenil - éter,
    40 propionsav - 3,4 - diklóranilid, izopropil - N - fenil - karbamát,
    3 - metoxi - karbonilamínofenil - N - (3 - metilfenil)
    - karba mát,
    3 - etoxi - karbonilamínofenil - N - fenil - karbamát,
    1. Foszfatidokat és herbicid hatóanyagot tartalma- 35 zó készítmény, azzal jellemezve, hogy 1 tömegrész hatóanyagra számítva 0,5-10 tömegrész egy vagy több, etanolban oldódó, olyan természetes foszfolipid-terméket tartalmaz, amely vagy
    25-96 % foszfatidil-kolinból, vagy 40
    96 % hidrogénezett foszfatidil-kolinból és
    25- 0% foszfatidil-etanol-aminból,
    20— 0% foszfatidil-inozitolból, valamint 100 %-ig fennmaradó mennyiségben egy vagy több N - acil - foszfatidjl - etanol - aminból, 45 foszfatidil - szerinből, foszfatidil - glicerolból és lizolecitinből áll, szokásos hordozóanyaggal, hígitószerrel, oldószerrel, hajtóanyaggal és/vagy egyéb inért segédanyaggal együtt.
    2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle- 50 mezve, hogy a herbicid hatóanyagot és a foszfolipidterméket 1 : 1 - 1 : 5 tömegarányban tartalmazza.
    3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy foszfatidil-kolint tartalmaz foszfolipidként. 55
    4. Az 1—3. igénypont bármelyike szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy a következő csoportokból származó egy vagy több vegyületet tartalmaz herbicid hatóanyagként:
    I. az (1) általános képletnek megfelelő fenoxikar- 60 bonsav-származekok, c képletben a) R,, R2 és R3 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és jelentése H, CH3 vagy halogénatom azzal a megszorítással, hogy legfeljebb 2 szubsztituens jelent H-t, 65
    R4 jelentése H vagy CH3m n = 0-2,
    Y = 0 vagy S, x = 0, NH vagy S,
    Rj jelentése akkor, ha X = 0, ezesetben H, egyenes vagy elágazó láncú 1 — 12 szénatomos alkilcsoport, hidroxialkilcsoport, alkálifém- vagy alkáliföldfémkation vagy valamely szerves amin ammóniumkationja, vagy
    Rs jelentése abban az esetben, ha X = NH, akkor H, - NH2 vagy adott esetben 1 - 3 halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy heterociklusos csoport, vagy
    b) R, és R, jelentése H,
    R2 jelentése (a) képletű csoport,
    R4 és Rj jelentése az a) pontban megadott és R6 jelentése CH3, halogénatom vagy trifluormetilcsoport és m = 1 - 3;
    2. a (II) általános képletnek megfelelő karbamidszírmazékok, e képletben
    R, és R2 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, cikloalkilcsoport, halogénatom, trifluormetilcsoport, nitrocsoport, alkoxicsoport, adott esetben halogénalommal helyettesített l'cnoxicsoport mimcllcll az R, és R2 szubsztituensek legfeljebb egyike képvisel H-t,
    R3 jelentése H, CH, vagy C2 Hs, és
    R4 jelentése H, cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy metoxicsoport;
    -1223
    191 183
    3. szerves foszfor- cs arzénvegyület hatóanyagok, így az 0,0 - diizopropil - S - (2 - (fenilszulfonilamino)
    - etil] - ditiofoszfát (bensulide), n - foszfometil) - glicin (glyphosae), etilkarbamoil - foszforsavsók, metilarzénsav - dinátriumsó, dimetilarzénessav,
    4. alkohol vagy aldehid herbicid hatóanyagok, így az etilxantogcn-diszulfid, alcil-alkohol, adrolcin,
    5. herbicid hatású helyettesített alkánkarbonsavak, így a [monoklórecetsav, N,N - diallil - klóracetamid(allidochlor), 2,3,6 - triklórfenil - ecetsav (chlorfenac), benzamido - ecetsav (benzadox), 4 - klór - 2
    - oxobezotiazolin - 3 - il - ecetsav (benazolin), N,N dimetil - 2,2 - difenil - acetamid (diphenamid), triklór ecetsav, etilénglikol - bisz(triklóracetát), 2 - klór - 3 (4 - klórfenil) - propionsavmetilészter (chlorphenprop), 2,2 - diklórpropionsav, β - naftiloxi - ecelsavmetilészter, 2 - (1 - naftiloxi) - propionsav - N,N dimetilamid (napromid)J.
    6. a (III) általános képletnek megfelelő aromás karbonsav-származékok, e képletben
    R, — Rj egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és jelentése H, hafogénatom,NH2, metoxi-, — COOCHj, -COONH-, naftil- vagy — NO2 csoport, és az R, — R5 szubsztituensek közül legfeljebb négy jelenthet H-t,
    A jelentése -COORft, — CONR7R„, -CSNR7R„ vagy -COSRe csoport, amelyben
    Re jelentése H, alkálifém, alkáliföldfém,'alikil- vagy hidroxialkilcsoport,
    R7 jelentése H vagy alkilcsoport, és
    R8 jelentése H, alkil-, hidroxialkil- vagy benzilcsoport;
    7. A (IV) általános képletnek megfelelő fenol-származékok, e képletben atomos alkilcsoport, halogénalkilcsoport, halogénaikinilcsoport vagy 3 - (metoxikarbamoil) - fenilcsoport;
    10. a (VII) álalános képletnek megfelelő triazinszármazékok, e képletben
    R, jelentése halogcnalom, rnctiltio- vagy mctoxícsoport, és
    R2 és R3 egymással megegyező vagy egymástól különböző, egyenes vagy elágazó láncú 1 -3 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben nitril- vagy azolcsoporttal helyettesítve van;
    11. a (VIII) általános képletnek megfelelő triazinon-származékok e képletben
    R, alkilcsoport, helyettesített arilcsoport vagy valamely cikloalifás csoport,
    R2 jelentése NH, — NH-alkil vagy — N = CH-alkilcsoport, és
    R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és T3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, alkoxivagy alkiltiocsoport;
    12.más herbicid hatású vegyületek, így a 5 3,6 - epoxi - ciklohexán - dikarbonsav,
    S - etil - N,N - dietil - tiokarbamát,
    S - etil - N,N - hexán - mctilcn - tiokarbamát,
    S - etil - N,N dipropil - tiokarbamát,
    S - etil - N - etil - N - ciklohexil - tiokarbamát,
    1Q S - etil - N,N - dipropil - tiokarbamát,
    S - propil - N - etil - N - butil - tiokarbamát,
    2 - klórallil - N,N - dietil - ditiokarbamát,
    S - (2,3,3 - triklórallil) - N,N - diizopropil - tiokarbainát,
    15 S - (2,3 - diklórallil) - N,N - diizopropil - tiokarbamát,
    S - (4 - klórbcnzil) - N,N - dietil - tiokarbamát, : ,3 - dimetil -1-(5- trifluormetil - 1,3,4 - tiadiazol
  2. 2 - (4 - etilamino - 6 - klór - 1,3,5, - triazin - 2 ilamino) - 2 - metil - propionitril, és e - amino - 3 - metil - 6 - fenil - 1,2,4 - triazin 5(4H)-on.
HU822069A 1981-06-27 1982-06-25 New herbicide compositions containing phosphatides HU191183B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125399 DE3125399A1 (de) 1981-06-27 1981-06-27 Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU191183B true HU191183B (en) 1987-01-28

Family

ID=6135554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU822069A HU191183B (en) 1981-06-27 1982-06-25 New herbicide compositions containing phosphatides

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0068295B1 (hu)
AT (1) ATE15127T1 (hu)
AU (1) AU8444382A (hu)
BR (1) BR8203738A (hu)
CA (1) CA1168465A (hu)
CS (1) CS229684B2 (hu)
DD (1) DD202238A5 (hu)
DE (2) DE3125399A1 (hu)
DK (1) DK165353C (hu)
ES (1) ES8308201A1 (hu)
FI (1) FI822246L (hu)
GR (1) GR75946B (hu)
HU (1) HU191183B (hu)
IE (1) IE53105B1 (hu)
NO (1) NO822165L (hu)
PL (1) PL130615B1 (hu)
PT (1) PT75129B (hu)
ZA (1) ZA823836B (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
DE3367151D1 (en) * 1982-07-10 1986-12-04 Nattermann A & Cie Herbicidal emulsion concentrates
DE3225940A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Herbizid-emulsionskonzentrate
DE3300107A1 (de) * 1983-01-04 1984-07-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure
DE3608455A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Nattermann A & Cie Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung
JPH04502915A (ja) * 1988-12-27 1992-05-28 モンサント カンパニー 分配可能な農薬含有組成物
ZA979569B (en) * 1996-10-25 1998-05-12 Monsanto Co Composition and method for treating plants with exogenous chemicals.
NZ335592A (en) * 1996-10-25 2000-10-27 Monsanto Co Composition containing an exogenous chemical and a quaternary ammonium excipient for treating plant
US6184182B1 (en) * 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
EP1432316A1 (en) 2001-09-26 2004-06-30 Platte Chemical Company Herbicide compositions comprising suspension concentrate with glyphosate acid, methods of preparation, and methods of use
WO2007147209A1 (en) * 2006-06-23 2007-12-27 Nufarm Australia Limited Herb icidal composition containing amitrole and method for controlling weeds
BRPI0821581B1 (pt) * 2007-12-10 2016-11-01 Loveland Products Inc composição para tratar uma planta, e, método para pulverizar uma composição.
EP4054330A4 (en) * 2019-11-08 2023-12-27 Donaghys Limited COMPOSITION AND ASSOCIATED METHODS OF PREPARATION AND USE

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298820A (en) * 1967-01-17 Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate
US1938864A (en) * 1929-10-21 1933-12-12 Firm Hanseatische Muhlenwerke Insecticidal emulsion
GB431759A (en) * 1933-10-09 1935-07-15 Grasselli Chemical Co Insecticidal compositions
US2465335A (en) * 1944-03-29 1949-03-29 Socony Vacuum Oil Co Inc Insecticidal spray oil containing lecithin
US3052599A (en) * 1960-06-15 1962-09-04 American Cyanamid Co Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
DE1792687A1 (de) * 1967-05-03 1971-11-25 Du Pont Fungicides Mittel
JPS5118501B2 (hu) * 1972-06-06 1976-06-10
US3983214A (en) * 1972-12-08 1976-09-28 Ajinomoto Co., Inc. Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
US4007258A (en) * 1973-09-10 1977-02-08 Union Corporation Sustained release pesticidal composition
US4183740A (en) * 1978-01-05 1980-01-15 American Cyanamid Company Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
PL237104A1 (en) 1983-01-31
CS229684B2 (en) 1984-06-18
EP0068295A1 (en) 1983-01-05
ES513426A0 (es) 1983-08-16
DK165353B (da) 1992-11-16
PL130615B1 (en) 1984-08-31
ATE15127T1 (de) 1985-09-15
DK284882A (da) 1982-12-28
CA1168465A (en) 1984-06-05
PT75129B (en) 1985-07-26
DK165353C (da) 1993-04-05
GR75946B (hu) 1984-08-02
PT75129A (en) 1982-07-01
DE3265834D1 (en) 1985-10-03
DE3125399A1 (de) 1983-01-13
ZA823836B (en) 1983-03-30
FI822246A0 (fi) 1982-06-22
NO822165L (no) 1982-12-28
DD202238A5 (de) 1983-09-07
EP0068295B1 (en) 1985-08-28
BR8203738A (pt) 1983-06-21
ES8308201A1 (es) 1983-08-16
AU8444382A (en) 1983-01-06
FI822246L (fi) 1982-12-28
IE53105B1 (en) 1988-06-22
IE821301L (en) 1982-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU191183B (en) New herbicide compositions containing phosphatides
EP0496751B1 (de) Herbizide wirkstoffkombinationen
EP0014684B1 (de) 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
HU198697B (en) Fungicide compositions containing n-/2-nitro- phenyl/-4-amino-pyrimidine derivatives as active components and process for producing the active components
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
HU228809B1 (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
EP0496757B1 (de) Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
EP0205271B1 (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them
WO1987004048A1 (en) Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators
JPH0471045B2 (hu)
EP0038636B1 (en) Sulfonamide derivatives, compositions containing them and their production and use
EP0022750B1 (de) 1,3,4-Thiadiazolyloxy-phenylharnstoffe, deren Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
US3799964A (en) Urea derivatives,a method of producing them and preparations which contain the new substances as active ingredients
US3802863A (en) Herbicidal compositions and processes of controlling undesirable plant species in the presence of crops
US3494960A (en) 3-(2,6-dichloroisothiobenzamido) propane sulfonic acid
US3870504A (en) Cycloalkylphenyl ureas as herbicides
CS228925B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
EP0090870A1 (en) Diphenyl sulfone compounds, and their production and use
DE3248033A1 (de) Pestizide
JPS5826863A (ja) トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPS625424B2 (hu)
JPH02138247A (ja) ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法
HU200538B (en) Herbicidal compositons with improves selectivity and process for producing the two active ingredients in one reaction step
JPH01193251A (ja) シクロヘキサンジオン類及びその用途
JPH064575B2 (ja) N−(3−クロロ−4−イソプロピルフエニル)シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体および選択性殺草剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee