NO822165L - Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. - Google Patents

Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk.

Info

Publication number
NO822165L
NO822165L NO822165A NO822165A NO822165L NO 822165 L NO822165 L NO 822165L NO 822165 A NO822165 A NO 822165A NO 822165 A NO822165 A NO 822165A NO 822165 L NO822165 L NO 822165L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
weed
halogen
killing
general formula
Prior art date
Application number
NO822165A
Other languages
English (en)
Inventor
Miklos Ghyczy
Heinrich Osthoff
Eugen Etschenberg
Original Assignee
Nattermann A & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nattermann A & Cie filed Critical Nattermann A & Cie
Publication of NO822165L publication Critical patent/NO822165L/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører et nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmåte for dets fremstilling og bruk.
For å redusere avlingstap på grunn av ugress og villgress i dyrkning av nytteplanter, er det vesentlig å benytte kjemiske ugresskontrollerende preparater (herbicider). Et stort antall kjemiske forbindelser er blitt benyttet for
å kontrollere ugress.
Men de herbicider som nå benyttes har visse uløste problemer. Preparater for kjemisk ugresskontroll er ofte benyttet i høye konsentrasjoner og, som et resultat av dette kan det bli en kilde for toksisk forurensing av miljøet. De viktigste krav som ugresskontrollpreparatet må tilfredsstille omfatter den høyest mulige selektivitet og aktivitet med hensyn til ugressene som de skal benyttes for, en minimal virkning på nyttige planter og minimal innvirkning i det bio-logiske miljø.
Følgelig må selektiviteten i de ugressdrepende midler tilfredsstille strenge krav. For å redusere forurens-ning av miljøet, bør mengden herbicid som er nødvendig pr. hektar for å kontrollere ugress være så liten som mulig selv om dette ofte resulterer i tap av aktivitet. Et annet krav som må tilfredsstilles er lett håndtering både under fremstilling og påføring.
Det er nå overraskende påvist at mengden ugressdrepende middel pr. hektar dyrket land som kreves for å kontrollere ugress kan reduseres med opptil 40-60% og, i noen tilfeller, med opptil 80% forutsatt at den herbicidalt aktive forbindelse eller blanding av flere herbicidalt aktive forbindelser benyttes sammen med et fosfolipid fra gruppen som består av fosfatidylcholin, hydrogenerte fosfatidylcholiner, fosfatidyletanolamin, N-acylfosfatidyletanolaminer, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecitin og fosfatidylglyserol eller en blanding av flere slike fosfolipider i et vektforhold på fra 1:0,2 til 1:20 uten at det medfører risiko for skade på nytteplantene.•
I tillegg til større økonomi ved behandling, har de nye ugressdrepende preparater det fortrinn at deres ned-brytning spesielt i nyttige planter er gjort raskere på grunn av at det ikke finnes rester av herbicider på nytte-plantene ved innhøstingstiden. På grunn av |denne raske ned-brytning kan ventetiden (tiden mellom ugresskontroll og inn-høsting) også gjøres kortere. I tillegg er fosfolipidene vanligvis naturlige og i hvert tilfelle ikke giftige pro-dukter som på grunn av sin art og egenskaper ikke selv for-årsaker forurensing av miljøet eller har ugunstig påvirkning på ventetiden. Noen av fosfolipidene benyttes også i mat-varer.
For å fremstille de nye ugressdrepende preparater, blandes herbicidene med fosfolipidene i et vektforhold på fra 1:0,2 til 1,:20, fortrinnsvis i et forhold på fra 1:0,5 til 1:10 og fortrinnsvis i et vektforhold på fra 1:1 til 1:5. Vekten av fosfolipidkomponenten baseres på stort sett rent fosfolipid.
Passende fosfolipider er f.eks. de kommersielt tilgjengelige fosfatidylcholiner eller fosfatidylcholinbland-inger så som
Det er spesielt foretrukket å benytte naturlige fosfatidylcholiner som kan fremstilles ved de fremgangsmåter som er beskrevet i følgende patenter: DE-PS 1 047 597, DE-PS 1 053 199, DE-PS 1 617 679, DE-PS 1 617 680, tysk
patentansøkning DE-OS 30 47 048, DE-OS 30 47 012 og DE-OS
30 47 01 1 .
Passende N-acylfosfatidyletanolaminer er spesielt
de hvor acylgruppen skriver seg fra mettede eller olefinisk umettede fettsyrer som inneholder fra 2 til 2 0 karbonatomer og nærmere bestemt fra mettede fettsyrer som inneholder fra 2 til 5 karbonatomer eller fra mettede eller monoolefinisk umettede fettsyrer som inneholder 14, 16, 18 eller 20 karbonatomer.
Stort sett hvilket som helst herbicid kan benyttes som herbicid. Således er det mulig å benytte forbindelser fra gruppen som består av fotosynteseinhibitorer, åndings-inhibitorer, vekstpromotorer, miloseinhibitorer og frø-danningsinhibitorer.
De følgende er spesielt passende eksempler:
1. Fenoksykarboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor
a) R1, R2 og R3 kan være like eller forskjellige og være H, CH3 eller halogen, spesielt klor, med det forbehold at
høyst to radikaler er H,
R. er H eller CH_,,
4 3
n = 0 - 2,
Y = O eller S,
X = O, NH eller S,
Rj. - hvor X = 0 - er H, rett eller forgrenet - C^ 2~alkyl, hydroksyalkyl så som hydroksyetyl eller alkali eller jord-alkalikationer og, spesielt, ammoniumkationer, dvs. salter av syrer med ammoniakk eller organiske aminer så som f.eks. hydroksyetylamin eller trihydroksyetylamin,
eller
R5- hvor X = NH - er H, NH2, fenyl, eventuelt hemmet med
1 til 3 halogenatomer, heterocykliske grupper så som f.eks. 2-tiazolyl,
eller
b) R 1 og R3er H,
R^og R,, har den samme betydning som i a),
Rg er CH3halogen eller trifluormetyl og
m = 1 - 3.
Forbindelsene er kjente og beskrevet i følgende patenter: US-PS 3 352 897, US-PS 2 390 942, DE-PS 915 876, DE-AS 11 15 515, FR-PS 1 222 916, GB-PS 822 199, GB-PS
573 477, DE-AS 11 24 296, GB-PS 1 041 982, CA-PS 570 065, US-PS 3 076 025.
Det følgende er eksempler på forbindelser som tilsvarer den generelle formel I: 4-klorfenoksyeddiksyre-N,0-metylamid, 2,4-diklorfenoksyeddiksyre, 2,4-diklorfenoksy-eddiksyrehydrazid, 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyrehydrazid, 2-klor-4-fluorfenoksyeddiksyre, 2-klor-4-fluorfenoksy-eddiksyrebutylester, 4-klor-2-metylfenoksyeddiksyre, 4-klor-2-metylfenoksytioeddiksyre, N-(2-klorfenyl)-4-klor-2-metyl-fenoksyeddiksyreamid, N-(3-trifluormetylfenyl)-2,4-dimetyl-fenoksyeddiksyreamid, 2,4-dimetylfenoksyeddiksyre, 2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre, 2-(4-klorfenoksy)-propionsyre, 2-(2-metylfenoksy)-propionsyre, 2-(2-metyl-4-klorfenoksy)-propionsyre (mecoprop), 2-(2-metyl-4-klorfenoksy)-propionsyre-N-(trifluormetylfenyl)-amid, 2 - (2,4,5-triklorfenoksy)-propionsyre (fenoprop) , 2-/4-(2 ,4-diklorf enoksy) -f enoksy_7~ propionsyre, 2-/4-(4-klorf enoksy)-f enoksy_7_propionsyre, 4-(4-klorfenoksy)-butyrsyre, 4-(4-klor-2-metylfenoksy)-butyr-syre (MCPB), 4-(2,4,5-triklorfenoksy)-butyrsyre, men spesielt 2,4-diklorfenoksyeddiksyre(2,4-D) og dens salter og estere så som natrium eller ammoniumsaltet eller salter med etanolamin eller trietanolamin, 2 ,4 ,5-triklorf enoksyeddiksyre (2,4,5-trifenac) og dets salter og estere, som kan benyttes i kombinasjon med et fosfolipid spesielt som et selektivt bladherbicid for å kontrollere dikotyledone ugress som f. eks. knute-gress, kamomille og tistel i kornavlinger, mais, ris, sukkerrør og på gressland.
2. Ureaderivater med den generelle formel
hvor
og R2er H, rett eller forgrenet Cj-C^-alkyl, cykloalkyl, halogen, spesielt klor, trifluormetyl, nitro, alkoksy, eventuelt halogen-substituert fenoksy, høyst en av gruppene R1og R2er H,
R^sr H, CH^, ^2^5'
R4er H, cykloalkyl, Cj~C^-alkyl, metoksy.
Forbindelsene med den generelle formel II er kjente og beskrevet i følgende patenter: US-PS 2 655 447, DE-PS
935 165, DE-PS 951 181, DE-OS 20 39 041, DE-OS 21 07 774, DE-OS 21 37 992, DE-OS 20 50 776, DE-PS 968 273, DE-OS 19 05 598.
Følgende forbindelser er eksempler på forbindelser med den generelle formel II: 3-fenyl-1,1-dimetylurea (fenuron), 1 -(2-metyl-cykloheksyl)-3-fenylurea (siduron), 3-(4-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetylurea (isoproturon), 3-(4-t-butyl-fenyl)-1,1-dimetylurea,
3-(4-klorfenyl)-1,1-dimetylurea (monuron),
3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea (diuron), N-(3,4-diklorfenyl)-N-dietylurea,
1-n-butyl-1-metyl-3-(3,4-diklorfenyl)urea (neburon), N-(3-trifluormetylfenyl)-1,1-dimetylurea (fluometuron), 3-(3-klor-4-metylfenyl)-1,1-dimetylurea (klortoluron), 3-(4-klorfenyl)-1-metyl-1-(1-metyl-prop-2-ynyl)-urea (butoronV 1 -(a,a-dimetylbenzyl)-3-(4-metylfenyl)-urea,
3-(3-klor-4-metoksyfenyl)-1,1-dimetylurea (metoksuron), 3-/T4-klorfenoksy)-fenyl/-1,1-dimetylurea (kloroksuran), 3-(4-klorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (monolinuron), 3-(4-bromfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (metobromuron), 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (linuron), 3-(3-klor-4-bromfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (klorbromuron), 3- /3-klor-4-(klordifluormetyltio)fenyl7~1,1-dimetylurea (tioklormetyl),
men mer spesielt 3-(4-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetylurea (isoproturon) eller 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-1-metyl-urea (linuron) som kan benyttes sammen med fosfolipider spesielt som selektive f ør-spirings-og etter-spirings-herbicider for å kontrollere villgress som f.eks. Aloper-curus myosuroides, Apera spicaventi, Poa spp., Avena fatura, og årlige ugressplanter i vinterhvete, vinterbygg og rug eller ugress i grønnsaksenger, frukthager og vingårder.
3. Organiske fosfor og arsenikkforbindelser så som
0,0-diisopropyl-S-/2- (fenylsulfonylamino)-etyl7~ditiofosfat (bensulid),
n-(fosfonometyl)-glysin (glyfosat),
salter av etylkarbamoylfosforsyre,
dinatriumsaltet av metylarsensyre,
dimetylarsinsyre.
4. Alkoholer og aldehyder så som etyl xantogendisulfid,
alkylalkohol,
akrolein.
5. Substituerte alkankarboksylsyrer så som f.eks.
monokloreddiksyre,
N,N-diallylkloracetamid (allidoklor), 2 ,3,6-triklorfenyleddiksyre (klorfenac),
benzamido-oksyeddiksyre (benzadox),
4- klor-2-oksobenzotiazolin-3-yl-eddiksyre (benazolin), N,N-dimetyl-2,2-difenylacetamid (difenamid), trikloreddiksyre,
etylenglykol-bis-(trikloracetat),
2-klor-3-(4-klorfenyl)-propionsyre-metylester (klorfenprop), 2,2-diklorpropionsyre,
8-naftyloksy-eddiksyre-metylester,
2-(1-naftyloksy)-propionsyre-N,N-dimetylamid (napromid).
6. Aromatiske karboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor
R 1 til Rj kan være like eller forskjellige og være H, halogen, NH2, metoksy, -COOCH3, -COONH-naftyl, N02, hvor høyst fire grupper er H,
A er -COORg, -CONR^Rg, -CSNR^Rg, -COSRg,
Rg er H, alkali, jordalkali, alkyl, hydroksyålkyl,
R7er H, alkyl,
Rg er H, alkyl, hydroksyålkyl, benzyl.
Forbindelsene med den generelle formel III er
kjente forbindelser og beskrevet f.eks. i følgende patenter: US-PS 3 027 248, GB-PS 987 253, US-PS 3 534 098, US-PS 3 013 054, US-PS 3 081 162, US-PS 2 923 634 og GB-PS 671 153.
Det etterfølgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel III: 2,6-diklorbenzonitril (diklorbenil),
2,6-diklorbenzosyretioamid (klortiamid),
N-(1,1-dimetylpropinyl)-3,5-diklorbenzamid (propyzamid), 3-amino-2,5-diklorbenzosyre (kloramben),
3,6-diklor-2-metoksybenzosyre (dicamba),
2 ,3,6-triklorbenzosyre,
dimetyl-2,3,5,6-tetraklortereftalat (klortal), N-(1-maftyl)-ftalamidinsyre (naptalam).
7. Fenolderivater med den generelle formel
hvor
til R,, kan være like eller forskjellige og være H,
NC>2 / rett eller forgrenet C^-C^-alkyl, halogennitril, trifluormetyl, hvor høyst fire grupper er H og R4 er H, -COCH3, -CSO-alkyl, -C0CH2-C1, -COO-alkyl, -N=CH-aryl, fenyl eventuelt substituert med trifluormetyl, nitro, alkyl,,■ NH2/alkoksy, halogen.
Forbindelsene med den generelle formel IV er kjente forbindelser og beskrevet i følgende patenter: GB-PS 1 067 031, US-PS 2 192 1 97', GB-PS 1 096 037, DE-PS 1 088 757, US-PS 3 080 225, US-PS 3 652 645, DE-OS 14 93 512.
De etterfølgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel IV: 3,5-dibrom-4-hydroksybenzonitril (bromoksynil), 4- hydroksy-3,5- dijodbenzonitril (ioksynil), 6-metyl-2,4-dinitrofenol (DNOC), 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenol (dinoseb), 3,5-dibrom-4-hydroksybenzaldehyd-0-(2,4-dinitrofenyl)-oksim (bromfenoksin), 2- sek.-butyl-4,6-dinitrofenylacetat (dinosebactat), 2,4-diklorfenyl-4'-nitrofenyleter (nitrofen), 5- (2,4-diklorfenoksy)-2-nitrobenzosyremetylester (bifenoks), 2,4'-dinitro-4-trifluormetyldifenyleter (fluordifen), pentaklorfenol (PCP), 2,4-dinitro-3-metyl-6-tert.-butylfenolacetat, 2,4-dinitro-6-sek.-amylfenol, 2 , 4,6-triklor-4'-nitrodifenyleter,
3- metyl-4'-nitrodifenyleter,
2,4'-dinitro-4-trifluormetyldifenyleter,
2,4-diklorfenyl-3'-metoksy-4'-nitrofenyleter,
men spesielt 2,4-dinitro-6-metylfenol som kan benyttes sammen med fosfolipider spesielt for å kontrollere frøugress så som f.eks. vassarv, gåsemure, kamomille, slirekne, Veronica, tretann og marigull i kornavlinger, mais eller vingårder eventuelt sammen med et hormonherbicid eller pentaklorfenol eller
2,4,6-triklorfenyl-4<1->nitrofenyleter, spesielt for å kontrol-
lere tungress og siv på rismarker.
8. Aniliner med den generelle formel'
hvor
R.Jer H, C^-C^-alkyl eller nitro,
R2er H, halogen eller NH^,
R3er C1-C3-alkyl, H, -CFg, -S02CH3 eller -S02NH2,
R4er H eller Cj-C3-alkyl,
R5er H, N02eller Cj-C^-alkyl,
Rg er H, -C3-alkyl, -C^-alkoksymetyl eller cyklopropyl-metyl og
R^er rett eller forgrenet Cj-C,.-alkyl eller rett eller forgrenet C^-C^-acyl.
Forbindelsene med den generelle formel V er kjente forbindelser og er beskrevet i følgende patenter: US-PS 3 257 190, US-PS 3 546 295, US-PS 2 863 752, DE-AS 11 66 547, US-PS 3 020 142, DE-AS 10 39 779, US-PS 3 442 945, GB-PS 1 164 160, DE-OS 22 41 408.
Følgende er eksempler på forbindelser med formel V: N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormetylanilid (trifluralin), N-etyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormetylanilin (benfluralin), N-cyklopropyl-metyl-N-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormetyl-anilin (profluralin),
3- dietylamino-2,4-dinitro-6-trifluormetylanilin (dinitramin), N-(1-etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitroanilin (penoksyn), N,N-dipropyl-4-metylsulfonyl-2,6-dinitroanilin (nitralin), 4- (dipropylamino)-3,5-dinitrobenzensulfonamid (oryzalin), N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4-isopropylanilin (ispropalin), N-isopropyl-a-kloracetanilid (propaklor),
a,a-dimetylvaleryl-4-kloranilid (monalid),
N-(3-klor-4-metylfenyl)-2-metylvalerinsyreamid (pentanklor), propionsyre-3,4-dikloranilid (propanil),
2,6-dietyl-N-(metoksymetyl)-2-kloracetanilid (alaklor), 2,6-dietyl-N-(butoksymetyl)-2-kloracetanilid (butaklor), 2-(N-benzoyl-3,4-dikloranilino)-propionsyre-etylester, men spesielt propionsyre-3,4-dikloranilid (propanil)..
9. Karbamater med den generelle formel
hvor
R1 er H, halogen, spesielt klor, CH3eller NHCOOC2H5 og R2 er H, rett eller forgrenet Cj-C^-alkyl, halogen, alkyl, halogenalkiny1, alkinyl, 3-(metoksykarbamoy1)-fenyl.
Forbindelsene med den generelle formel VI er kjente forbindelser og er beskrevet f.eks. i følgende patenter: US-PS 3 334 989, DE-AS 11 59 432, DE-AS 11 88 588, US-PS 3 150 179, GB-PS 574 995, US-PS 2 695 226, DE-OS 15 67 151.
Følgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel VI: isopropyl-N-fenylkarbamat (profam),
1-metyl-(etylkarbamoylmetyl)-N-fenylkarbamat (karbetamid), isopropyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat (klorprofam), 4-klor-2-butinyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat (barban), 1-metylpropargyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat (klorbufam), metyl-N-(4-aminobenzen-sulfonyl)-karbamat (asulam), 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenyl-N-metylkarbamat (terbukarb), 3-metoksykarbonylamino-fenyl-N-(3-metylfenyl)-karbamat (fenmedifam),
3-etoksykarbonylamino-fenyl-N-fenylkarbamat (desmedifam) men spesielt isopropyl-N-fenylkarbamat,
3-metoksykarbonylamino-fenyl-N-(3-metylfenyl)-karbamat eller 3-etoksykarbonylamino-fenyl-N-fenylkarbamat.
10. Triaziner med den generelle formel
hvor
er halogen, spesielt klor, metyltio eller metoksy, og R2 og R^er rett eller forgrenet C^-C^-alkyl eventuelt substituert med en nitrilgruppe eller en azolgruppe.
Forbindelsene med den generelle formel VII er kjente forbindelser og er beskrevet f.eks. i de følgende patenter: DE-OS 15 42 733, CH-PS 329 277, CH-PS 337 019, DE-AS 16 70 528, DE-AS 11 86 070.
Følgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel VII: 2-azido-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,3-triazin (aziprotryn),
2,4-bis-(etylamino)-6-klor-1,3,5-triazin (simazin), 2-etylamino-4-klor-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (atrazin), 2-metylamino-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (desmetryn),
2- (4-etylamino-6-klor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metyl-propionnitril (cyanzin),
2-etylamino-4-tert.-butylamino-6-klor-1,3 ,5-triazin (terbutyl-azin),
2-klor-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin (propazin), 2-etylamino-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (ametryn),
2-etylamino-4-sek.-butylamino-6-metoksy-1,3,5-triazin (sekbumeton),
2-etylamino-4-tert.-butylamino-6-metoksy-1,3,5-triazin (terbumeton),
2-metoksy-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin(prometon), 2-etylamino-4-tert.-butylamino-6-metyltio-1,3,5-triazin (terbutryn),
2-metyltio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin (prometryn),
2-(3-metoksypropylamino)-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (metoprotryn),
men spesielt 2-(4-etylamino-6-klor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metylpropionnitril),
11. Triazinoner med den generelle formel
hvor
R., er alkyl, substituert aryl eller en cykloalifatisk radikal,
R2er NH2:, -NH-alkyl eller N=CH-alkyl og
R3er -C^-alkyl, alkoksy eller alkyltio.
Forbindelsene med den generelle formel VIII' er kjente forbindelser og er f.eks. beskrevet i følgende patenter: US-PS 3 671 523, DE-OS 24 07 144 og US-PS 3 847 914.
Følgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel VIII: .
4- amino-6-tert.-butyl-3-metyltio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metribuzin),
6-tert.-butyl-4-isobutyliden-amino-3-metyltio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (isometiozin),
men spesielt 4-amino-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron). 12. Andre herbicider som kan benyttes omfatter f.eks. 3,6-epoksycykloheksandikarboksylsyre (endotal), 5- etyl-N,N-dietyltiokarbamat (etiolat),
S-etyl-N,N-heksanmetylentiokarbamat (molinat), S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamat (EPTC),
S-etyl-N-etyl-N-cykloheksyltiokarbamat (cyklat), S-etyl-N,N-diisobutyltiokarbamat (butylat),
S-propyl-N,N-dipropyltiokarbamat (vernolat), S-propyl-N-etyl-N-butyltiokarbamat (pebulat), 2-klorallyl-N,N-dietylditiokarbamat (sulfallat),
S-(2,3,3-triklorallyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat (trillat), S-2,3-diklorallyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat (diallat), S-(4-klorbenzyl)-N,N-dietyltiokarbamat (bentiokarb), 1,3-dimetyl-1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiodiazol-2-yl)-urea (tiazfluron),
1 -(5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-1,3-dimetylurea
(sulfodiazol),
2-okso-1-imidazolidinkarboksylsyre-N-isobutylamid (isokarbamid), 1 -(benzotiazolyl)-1,3-dimetylurea (metabenztiazuron), 1,1-etylen-2,2'-dipyridyliumdibromid (diquat),
1 , 11-dimetyl-4,4'-dipyridyliumdiklorid (paraquat).
De individuelle herbicider benyttes enten alene eller i kombinasjon med andre herbicider etter tilsatsen av fosfolipidene.
De nye ugressdrepende preparater kan påføres ved hjelp av standard.metoder, f.eks. som jordsmonns- eller bladherbi-cider eller systemiske herbicider eller kontaktherbicider før eller etter såing eller etter spiring alt etter kravene.
De nye ugressdrepende preparater benyttes primært for å kontrollere ugress som f.eks.
Alopeurus myosuroides,
Bromus tectorum,
Cyperus rotundus,
Digitaria sanquinalis,
Echinochlora crus galli,
Eleusine indica,
Festuca ovina,
Lolium perenne,
Phleum protense,
Setaria italica,
Poa annua,
Setaria viridis,
Sorghum halepense,
Abutilon theophrasti,
Amaranthus retroflexus,
Anthemis arvensis,
Chenopodium album,
Chrysanthemum segetum,
Convolutus arvensis,
Agropyron repens,
Apera pica-venti,
Arrhenaterum elastius bulbosum,
Pennisetum clandestinum,
Ischaemum rugosum,
Rottboellia exaltata,
Imperata cylindrica,
Poa trivialis,
Leptochloa filiformis,
Setaria faberii,
Galium aparine,
Cirsium arvense,
Atriplex spp.,
som hindrer eller er skadelige for dyrkning av nytteplanter i et ett-plantesystem.
Eksempler på nyttige planter som kan beskyttes mot ugress er rug, bygg, ris, hirse, hvete, mais, sukkerroer, sukkerrør, poteter, soyabønner, bomull, tobakk, kaffe, frukt, grønnsaker eller vinplanter.
De nye ugressdrepende preparater kan påføres jords-monnet eller plantene ved standard metoder i form av pulvere, spredningspreparater, granulat eller som vandige preparater i form av oppløselige konsentrater, emulgerbare konsentrater eller dispergerbare konsentrater.
I de fleste tilfeller krever påføringen av herbicidene bærestoffer eller tilsatsstoffer slik at relativt små mengder av aktiv bestanddel kan fordeles jevn over store om-råder. I tillegg til baerestof f ene er det mulig å benytte fqrtynningsmidler, fuktningsmidler, stabiliserende midler, gelatinerende midler, fordampningsfremmende midler, gjennom-trengningsmidler eller dreiemidler.
Passende bærestoffer er f.eks. talkum, kaolin, bentonitt, silikagel, kalk eller knust sten. Videre tilsats-stof f er er f.eks. overflateaktive forbindelser, så som såper
(fettsyresalter), fettalkoholsulfonater eller alkylsulfonater. Gelatin, kasein, albumin, stivelse eller metylcellulose kan benyttes som stabiliserende eller beskyttende kolloider. For å fremstille de nye ugressdrepende preparater oppløses det korresponderende fosfolipid i et passende oppløsningsmiddel så som f.eks. toluen, etylacetat, xylen, petrol, metanol eller etanol eller i blandinger av disse oppløsningsmidler. Valget av oppløsningsmiddel vil avhenge av oppløseligheten
av det herbicid som benyttes. Herbicidet eller det kommersielt tilgjengelige ugressdrepende preparat oppløses deretter i fosfolipidoppløsningen eventuelt under oppvarming. Etter at oppløsningen er avsluttet, destilleres oppløsningsmiddelet av .i vakuum under oppvarming. Produktet man får på denne måten overføres deretter til standard salgbare preparater eventuelt ved tilsats av passende inerte tilsatsstoffer så som fyllstoffer, svellingsmidler, emulgerende midler, fuktningsmidler, drivmidler eller - ved fremstilling av granulat - et desintegrerende middel. Ved fremstilling av granulat kan granulatet eventuelt belegges med fosfolipider. Fosfolipid-belegget har det fortrinn at det gir bedre håndteringsegen-skaper (forbedring i lukt, reduksjon i korroderende virkning av det kjemiske herbicid).
De nye ugressdrepende blandinger kan også fremstilles ved å oppløse eller suspendere herbicidet eller et standard ugressdrepende preparat, fosfolipidet og de nødvendige tilsatsstoffer sammen i et oppløsningsmiddel eller oppløsnings-middelblanding ved oppvarming og deretter fradestillering av oppløsningsmidlene i vakuum. Blandingen man får på denne måten er klar til bruk straks. Når det dreier seg om ugressdrepende midler som er oppløselige i vann eller vann/alkohol-blanding, oppløses herbicidet fortrinnsvis først i vann eller vann/alkoholblandinger hvoretter fosfolipidet eller posfoli-pidblandingen overføres til en oppløsning eller emulsjon enten ved omrøring eller anvendelse av ultralyd. De emulgerende midler som eventuelt kreves kan tilsettes før eller etter omrøringen. Emulsjonen eller oppløsningen man får på denne måten frigjøres fra oppløsningsmiddelet eller fra vann på vanlig måte f.eks. ved destillasjon, sprøytetørking eller frysetørking. Det resulterende produkt kan benyttes som et | tørrprodukt, eventuelt etter tilsats av tilsatsstoffer og fyllstoff. Produktet kan også reemulgeres eller oppløses påny i vann som passende tilsatsstoffer er tilsatt til og benyttes som et flytende produkt.
Eksemgel_1_
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonkonsentrat
(95 g/l) som inneholder MCPA (2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre) som aktiv bestanddel:
95 g MCPA, 200 g Fosfolipon 55 i 100 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80 og 200 ml etanol slås sammen, oppløses under omrøring og gjøres opp til 1 liter med Shellsol A.
Effektiviteten mot dicotyledont ugress av 1 kg av dette preparatet som inneholder 95 g MCPA/liter tilsvarer virkningen av 1 kg standard kommersielt produkt som inneholder 190 g/liter.
Eksemp_el_2
1 kg sprøytepulver (12,5%) som inneholder linuron som aktiv bestanddel fremstilles ved å oppløse 125,0 g linuron, 125,0 g Fosfolipon 55 i 100 ml etanol. og 60,0 g PEG 4000 under oppvarming i 300 ml etanol og 100 ml toluen. Den resulterende oppløsning knas homogent med 670 g bentonitt (kolloidal), hvoretter produktet tørkes, males og siktes. 1 kg av dette 12,5%'s sprøytepulver er like effektivt mot ugress i potetåker som f.eks. 0,5 kg av et standard kommersielt produkt som inneholder 50% linuron.
Eksemp_el_3
1 kg granulat (5%) som inneholder naptalan som aktiv bestanddel fremstilles ved å oppløse 50 g naptalan, 70 g Fosfolipon 80 i 70 ml etanol og 15 ml ligningsulfonat i opp-løsning i vann i 350 ml varm DMF og homogent å kna den resul terende oppløsning med 855 g "utfelt kalsiumkarbonat". Produktet tørkes og males og blandes deretter med 100 ml av en 10% gelatinoppløsning hvoretter man fremstiller kuler. Mengden gelatin kan variere noe ifølge den kvalitet man har på kalsiumkarbonatet. Kulene tørkes i en granulator med fluidisert sjikt.
1 kg av dette 5%'s granulat er like effektivt til
å kontrollere ugress ved dyrkning av soyabønner som f.eks. et standard kommersielt produkt som inneholder 10% naptalan.
Eksemp_el_4
1 liter av et emulsjonskonsentrat (50 g/liter) som inneholder DNOC (2,4-dinitro-6-metylfenol) fremstilles på følgende måte:
50 g DNOC, 100 g Fosfolipon<R>55 i 150 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80 og 50 ml Cellosolve gjøres opp til
1 liter med Shellsol N og oppløses.
0,5 liter av denne oppløsning er like effektivt mot bred-bladet ugress ved dyrkning av korn som 1 liter standard kommersielt preparat med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_5
1 liter av et emulsjonskonsentrat (100 g/liter) som inneholder pentaklorfenol (PCP) som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 100 g PCP, 120 g Fosfolipon<R>25, 8 g Tween 80, 2 g Span 80, 30 g Cellosolve og 200 ml xylen gjøres opp til 1 liter Shellsol A og oppløses.
0,5 liter av denne 10%'s oppløsning er like effektiv mot ugress som 1 liter standard kommersielt preparat med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_6
1 liter av et emulsjonskonsentrat (50 g/liter) som inneholder 2,4,6-triklorfenyl-4'-nitrofenyleter (CNP) som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 50 g CNP, 75 g Fosfolipon<R>55 i 50 ml etanol, 10 g Marlowet IHF og 200 ml xylen gjøres opp til 1 liter med Shellsol A og oppløses.
0,5 kg av dette preparat benyttet i fri form som en emulsjon i vann er like effektiv mot ugress som 1 kg av standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_7
1 liter av et emulsjonssprøytemiddel (25%) som inneholder propanil (propionsyre-3,4-dikloranilid) som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 250 g propanil, 250 g Fosfolipon<R>80 i 250 ml etanol, 5 g Tagat D, 5 g Tegonuls 0 og 30 g Cellosolve gjøres opp til
1 liter med Shellsol A og oppløses.
0,5 liter av dette preparat er like effektivt mot bred-bladet ugress, f.eks. ved dyrkning av poteter, som 1
kg standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_8
1 kg sprøytepulver (14%) som inneholder metamitron som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 140 g metamitron, 160 g Fosfolipon 100 i 80 ml etanol, 8 g Tween 80, 2 g Span 80, 50 g Cellosolve, 100 ml propylenglykol og 1 liter metanol oppløses under oppvarming. 400 ml av den resulterende oppløsning knas med 650 g bentonitt (kolloidal), og den resulterende pasta tørkes. Denne operasjon gjentas med mengder på 400 ml inntil hele oppløsningen er tilført bentonitten. Det tørre produkt males i nærvær av 5 g Aerosil. 1 kg av dette sprøytepulver (14%) er like effektivt mot ugress ved dyrkning av sukkerroer som 0,4 kg standard kommersielt produkt som inneholder 70% metamitron.
Eksemp_el_9
1 kg sprøytepulver (12,5%) som inneholder cyanazin som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte:
125 g cyanazin, 150 g Fosfolipon 80 i 50 ml etanol,
1 g DONSS og 24 g PEG 4000/6000 i oppløsning i etanol oppløses i 400 ml varm kloroform.
Den resulterende oppløsning blandes homogent med
700 g bentonitt (kolloidal), og den resulterende pasta tørkes og males. 1 kg av dette sprøytepulver (12,5%) er like effektivt mot ugress, f.eks. i mais, som 0,5 g standard kommersielt sprøytepulver som inneholder 50% cyanazin.
Eksemgel_1_0
1 liter av et emulsjonskonsentrat (80 g/liter) som inneholder desmedifam som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte:
80 g desmedifam, 80 g Fosfolipon 80 i 80 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80, 100 ml 1,2-propandiol og 100 ml etanol gjøres opp til 1 liter med Shellsol og oppløses. 1 liter av dette preparat (konsentrasjon 80 g/liter) er like effektivt mot dikotyledone; ugress i sukkerroer som 1 liter standard kommersielt produkt som inneholder 160 g/ liter desmedifam.
Eksemp_el_1_l
Fremstilling av 1 liter emulsjonskonsentrat som inneholder fenmedifam som aktiv bestanddel: 80 g fenmedifam, 100 g Fosfolipon 55 i 150 ml etanol, 2 g ligninsulfonat, 30 g Cellosolve og 150 g propylenglykol gjøres opp til 1 liter med cykloheksanon og oppløses. 1 liter av dette preparat (konsentrasjon 80 g/liter) er like effektivt mot ugress i sukkerroer som 1 liter standard kommersielt produkt som inneholder 157 g/liter fenmedi-f am.
Eksemgel_1_2
Fremstilling av 1 liter av et emulgerbart konsentrat som inneholder profam som aktiv bestanddel:
250 g profam, 200 g Fosfolipon 55 i 200 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80, 20 g Cellosolve og 100 ml etylacetat gjøres opp til 1 liter isopropanol og oppløses.
0,5 liter av dette preparat benyttet som ugressdrepende middel før spiring er like effektivt mot ugress som 1 kg standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_1_3
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat som inneholder mekoprop + 2,4-D som aktiv bestanddel: 50 g 2,4-D, 200 g mekoprop, 250 g Fosfolipon 55 i 100. ml etanol, 50 g Cellosolve, 50 g 1 ,2-propy lenglykol, 8 g Tween 80 og 2 g Span 2 blandes sammen og gjøres opp til 1 liter med etanol. 1 liter av den resulterende oppløsning er like effektiv mot dikotyledone ugress i plener og på idrettsplasser som 1 kg standard kommersielt produkt som inneholder dobbelt så store mengder 2,4-D og mekoprop.
Eksemp_el_1_4
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder linuron som aktiv bestanddel: 120 g linuron, 120 g Fosfolipon p 55, 1,5 g Mårlowet IHF, 52,5 g tørr glukose og 6,0 g Bentone EW homogeniseres i 1080 g vann under anvendelse av en passende rører, og den resulterende suspensjon sprøytetørkes. 1 kg av dette sprøytepulver (40%) er like effektivt mot ugress ved dyrkning av poteter som 2,2 kg standard kommersielt produkt som inneholder 50% linuron.
Eksemp_el_1 5
Fremstilling av 1,15 kg granulat (22%) som inneholder naptalan som aktiv bestanddel:
Bestanddeler: 600 g tørr glukose, 100 g Aerosil,
255 g Fosfolipon.38 i 64 g isopropanol, 265 g naptalan, 13 g Marlowet IHF og 13 g natriumlaurylsulfonat.
Den tørre glukose og aerosil tas opp først og blandes i en Eweka 2-knader med en oppløsning av Fosfolipon 1 isopropanol oppvarmet til 60°C. Naptalan, Marlowet IHF og natriumlaurylsulfonat tilsettes og knas homogent med den resulterende blanding. Blandingen granuleres deretter i en Alexander-granulator (perforert sylinder med en diameter på
2 mm på utløpet for produktet) og tørkes i 2 timer ved 6 0°C
i et tørkerom som resirkulerer luft. Utbytte: 1,15 kg granulat.
1 kg av dette 22%'s granulat er like effektivt for
å kontrollere ugress ved dyrkning av soyabønner som 3,5 kg standard kommersielt produkt med 10% naptalan.
5hsemp_el_1_6
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat (50 g/liter) som inneholder DNOC (2,4-dinitro-6-metylfenol): 50 g DNOC, 40 g Fosfolipon<R>55, 8 g Tween 80, 2 g Span 80, 50 ml cellulose, 250 ml xylen, 100 ml cykloheksanon og 40 g N-(2-hydroksyetyl)-heksanonsyre gjøres opp til 1 liter med Shellsol N og oppløses.
Eksemp_el_1_7
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat (60 g/liter) som inneholder 2,4,6-triklorfenyl-4'-nitrofenyl-eter (CNP) som aktiv bestanddel:
60 g CNP, 20 g FosfoliponR 55, 5 g Marlowet IHF,
60 ml isoforon, 200 ml xylen og 20 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid gjøres opp til 1 liter med Shellsol A og opp-løses .
0,5 kg av dette preparat brukt i form av en emulsjon i vann er like effektiv mot ugress som 1 kg standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemgel_1_8
1 kg av et emulsjonskonsentrat som inneholder flampropmetyl som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 160 g flampropmetyl, 160 g Fosfolipon 55, 15 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 90 g Cremofor EL og 170 g isoforon blandes og gjøres opp til 1 liter med en blanding av xylen og toluen.
0,5 kg av dette konsentrat fortynnet med vann på vanlig måte er like effektivt mot ruggress som 1 kg standard kommersielt produkt.
Dette emulsjonskonsentrat vil også påføres ved ULV og LV-teknikker når det fortynnes med samme mengde vann. Den resulterende blanding er en klar oppløsning mens det kommersielle produkt fortynnet med samme mengde vann gir en ikke-homogen, tykk emulsjon som ikke kan sprøytes.
Eksemp_el_1_9
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder metamitron som aktiv bestanddel: 160 g metamitron, 160 g Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 8 g Bentone EW og 70 g tørr glukose homogeniseres i 1 liter vann ved hjelp av en rører, f.eks. av Ultra-Turax-typen. Suspensjonen sprøytetørkes. Pulveret er et fuktbart pulver. 1 kg av dette sprøytepulver (40%) er like effektivt mot ugress i sukkerroer som 1 kg av det vanlige kommersielle produkt som inneholder 7 0% metamitron.
Eksemp_el_20
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder cyanazin som aktiv bestanddel: 160 g cyanazin, 160 Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 70 g tørr glukose og 8 g Bentone EW omrøres i 1220 g vann og homogeniseres. Den resulterende blanding sprøytetørkes.
0,2 kg av dette sprøytepulver (40%) er like effektivt mot ugress i mais som 0,5 kg standard kommersielt sprøyte-pulver som inneholder 50% cyanazin.
Eksemp_el_21_
Fremstilling av 100 g sprøytepulver (3%) som inneholder klorsulforon som aktiv bestanddel: 12 g klorsulforon, 228 g Fosfolipon 38, 2,5 g Marlowet IHF, 51,5 g tørr glukose og 6 g Benton EW homogeniseres i 1080 g vann ved hjelp av en passende rører, og suspensjonen sprøytetørkes.
Dette sprøytepulveret (3%) er like effektivt mot ugress som 1 kg av et standard preparat som inneholder 6% klorsulforon.
Eksemp_el_22
Et sprøytepulver som inneholder klortoluron fremstilles på samme måte som i eksempel 21 under anvendelse av følgende bestanddeler: 12 g klortoluron, 228 g Fosfolipon 55, 2,5 g Marlowet IHF, 51,5 g tørr glukose og 6 g Benton EW.
Eksemp_el_23
Fremstilling av 1 kg av et emulsjonspreparat som inneholder 80 g/liter desmedifam og 80/liter fenmedifam som aktive bestanddeler: 80 g desmedifam, 80 g fenmedifam, 160 g Fosfolipon 80, 230 g toluen, 170 g isoforon, 150 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 110 g Cremofor EL og 20 g PEG 600 blandes slik at det dannes et emulsjonskonsentrat. 1 liter av dette preparat er like effektivt ved en konsentrasjon på 160 g/liter mot dikotyledone ugress i sukkerroer som 1,8 liter av et standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon av aktive bestanddeler.
Eksemp_el_2 4
Fremstilling av 1 kg sprøytepulver (40%) som inneholder simazin som aktiv bestanddel: 400 g simazin, 400 g Fosfolipon 38, 5 g Marlowet IHF, 175 g tørr glukose og 20 g Benton EW homogeniseres med 3600 g
vann, og den resulterende blanding sprøytetørkes..
1 kg av dette preparat er like effektivt mot dikotyledone ugress i kaffeplanter som 1,9 kg kommersielt produkt med en simazin-konsentrasjon på 50%.
Eksemp_el_25
Fremstilling av 1 kg av et emulgerbart konsentrat som inneholder profam som aktiv bestanddel:
170 g profam, 150 g Fosfolipon 38, 120 g toluen,
120 g xylen, 160 g isoforon, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-hepta-nonsyreamid, 100 g PEG 600 og 30 g monodiglyserid slås sammen og omdannes under omrøring til et konsentrat.
0,6 kg av dette preparat som ugressdrepende middel før spiring er like effektivt mot ugress som 1 kg av et standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon av profam.
Eksemp_el_2 6
Fremstilling av 100 g av et emulsjonskonsentrat som inneholder diklofopmetyl , som aktiv bestanddel: 16 g diklofopmetyl, 16 g Fosfolipon 38, 16 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 8 g Cremofor EL, 12 g toluen og 16 g cykloheksanon blandes.
Den tilveiebragte oppløsning passer for påføring ved ULV og LV-teknikker når den fortynnes med 100 g vann.
Eksemp_el_27
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (45%) som inneholder metabenztiazuron som aktiv bestanddel: 180 g metabenztiazuron, 140 g Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 8 g Benton EW og 70 g tørr glukose fremstilles til en suspensjon ved omrøring i 1220 g vann under anvendelse av en passende rører, f.eks. av Ultra-Turax-typen. Det resulterende pulver er et sprøytepulver når det fortynnes med vann og gir den nødvendige sprøyteblanding.
1 kg av dette sprøytepulver (45%) er like effektivt mot ugress i vårhvete som 1,2 kg av det vanlige kommersielle produkt som inneholder 704 g metabenztiazuron.
Eksemp_el_28
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder glyfosat som aktiv bestanddel: 160 g flyfosat, 160 g Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 8 g Benton EW og 70 g tørr glukose omrøres med 12 00 g vann og homogeniseres. Den resulterende suspensjon sprøyte-tørkes .
Som en total ugressdreper, har 1 kg av dette produktet i form av et 40%'s sprøytepulver samme virkning som 2 kg standard kommersielt produkt som inneholder 48% glyfosat.
I de følgende anvendelseseksempler er den aktive bestanddel den aktive bestanddel i det kommersielle produkt som benevnes med sitt generelle navn.
Eksemp_el_29
Sammenligningsprøve med cyanazin.
Bruken av cyanazin for å kontrollere ugress i mais. Cyanazinet ble benyttet i standard kommersiell form, nemlig Blanchol som i det etterfølgende benevnes herbicid C.
Eksemp_el_30
Sammenligningsprøver med isoproturon.
For å kontrollere ugress i vinterhvete behandles denne med forskjellige blandinger og prosentandelen ugress-utryddelse måles:
Eksemp_el_31_
Sammenligningsprøve med metamitron.
Bruken av metamitron for ugresskontroll i sukkerroer etter spiring.

Claims (10)

1. Ugressdrepende preparat, karakterisert ved at det består av a) en eller flere ugressdrepende aktive bestanddeler og b) en eller flere fosfolipider fra gruppen som består av fosfatidylcholin, hydrogenerte fosfatidylcholiner, fosfatidyletanolamin, N-acylfosfatidyletanolaminer, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecitin og fosfatidylglyserol i et vektforhold mellom a:b på fra 1:0,2 til 1:20 i tillegg til standard bærestoffer, fortynningsmidler, oppløsnings-midler, drivmidler og/eller andre inerte tilsatsstoffer.
2. Ugressdrepende preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at bestanddelene a) og b) er tilstede i et vektforhold på fra 1:0,5 til 1:10.
3. Ugressdrepende preparat ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at bestanddelene a) og b) er tilstede i et vektforhold på fra 1:1 til 1:5.
4. Ugressdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at fosfatidylcholin er benyttet som fosfolipid.
5. Ugressdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at en eller flere forbindelser av følgende grupper benyttes som den ugressdrepende aktive bestanddel:1. Fenoksykarboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor a) R^ , R2 og R^ er H, CH^ eller halogen med det forbehold at minst 2 radikaler er H, R. er H eller CH_, 4 3 n = 0-2, Y er O eller S X er 0, NH eller S og Ri- - når X = 0 - er H, rett eller forgrenet -C^ 2~alkyl, hydroksyålkyl, et alkali eller jordalkalikation eller et ammoniumkation av et organisk amin eller R^ - når X = NH - er H, -NR2 , fenyl eventuelt substituert med 1-3 halogenatomer eller en heterocyklisk gruppe, eller b) R og R3 er H, R2 er
R^ og R^ har samme betydning som ia) og Rg er CH^ , halogen eller trifluormetyl og n = 1 - 3; 2. Ureaderivater med den generelle formel
hvor R^ og R2 , som kan være like eller forskjellige, er H, rett eller forgrenet -C4 -alkyl, cykloalkyl, halogen, trifluormetyl, nitro, alkoksy, eventuelt halogensubstituert fenoksy hvor høyst en av gruppene R^ og R2 er H, R- er H, CH- eller C„HC og o -i 2 . D R^ er H, cykloalkyl, C^ -C^ -alkyl eller metoksy; 3. ugressdrepende aktive organiske fosfor eller arsen-forbindelser ; 4. ugressdrepende aktive alkoholer eller aldehyder; 5. ugressdrepende aktive substituerte alkankarboksylsyrer; 6. aromatiske karboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor R. I til Rbc, som kan være like eller forskjellige, er H, halogen, NH2 , metoksy, -COOCH3 , -COONH-, naftyl eller -N02 , hvor høyst fire av gruppene R^ til Rj. er H, A er -COOR,, -C0NR_Ro , -CSNR_R0 eller -COSR, hvor R, er H, 6 7 8 7 8 6 6 alkali, jordalkali, alkyl eller hydroksyålkyl, R^ er H eller alkyl og Rg er H, alkyl, hydroksyålkyl eller benzyl; 7. fenolderivater med den generelle formel
hvor R^ til R5 , som kan være like eller forskjellige, er H, NC>2 , rett eller forgrenet C^ -C^ -alkyl, halogen, nitril eller trifluormetyl hvor høyst fire av gruppene R^ til R,- er H og R4 er H, -COCH3 , -CSO-alkyl, -C0CH2 C1, -COO-alkyl, -N=CH-aryl eller fenyl eventuelt substituert med trifluormetyl, nitro, alkyl, NR2 , alkoksy og/eller halogen; 8. aniliner med den generelle formel
hvor R.J er H, Cj-C^ -alkyl eller nitro, R2 er H, halogen eller NH2 , R3 er Cj -Cg-alkyl, H, CCF3 , -S02CH3 eller -S02 NH2 , R4 er H eller Cj -C3 -alkyl, R5 er H, N02 eller C.J -C-j-alkyl, Rc er H, C,-C_-alkyl, C.-C.-alkoksymetyl eller cyklopropyl-metyl og R? er rett eller forgrenet C]-C,--alkyl eller rett eller forgrenet C^ -C^ -acyl; 9. karbamater med den generelle formel
hvor R1 .er H, halogen, CH3 eller -NHCOOC2H5 og R2 er H, rett eller forgrenet Cj -C^-alkyl, halogen, alkyl, halogenalkinyl eller 3-(metoksykarbamoyl)-fenyl; 10. triaziner med den generelle formel
hvor R^ er halogen, metyltio eller metoksy og 1*2 og R^ , som kan være like eller forskjellige, er rett eller forgrenet C^ -C^ -alkyl eventuelt substituert med en nitrilgruppe eller azolgruppe; 11. triazinoner med den generelle formel
hvor R^ er en alkylgruppe, en substituert arylgruppe eller en cykloalifatisk radikal, R2 er NH, -NH-alkyl eller -N=CH-alkyl og R^ er C^ -C^ -alkyl, alkoksy eller alkyltio; 12. andre herbicider som f.eks.3,6-epoksycykloheksandikarboksylsyre, S-etyl-N,N-dietyltiokarbamat, S-etyl-N,N-heksanmetylentiokarbamat, S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamat, S-etyl-N-etyl-N-cykloheksyltiokarbamat, S-etyl-N,N-diiso- butyltiokarbamat, S-propyl-N,N-dipropyltiokarbamat, S-propyl-N-etyl-N-butyltiokarbamat, 2-klorallyl-N,N-dietylditiokarba-mat, S-(2,3,3-triklorallyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat, S-(2,3-diklorailyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat, S-(4-klor-benzy1)-N,N-dietyltiokarbamat, 1,3-dimetyl-1- (5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-1-yl)-urea, 1 -(5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-1,3-dimetylurea, 2-okso-1-imidazolidinkarboksylsyre-N-isobutylamid, 1 -(benzotiazolyl)-1,3-dimetylurea, 1,1-etylen-2,2'-dipyridyliumdibromid, 1,1'-dimetyl-4,4 <1-> dipyridyliumdi-klorid.
6. Ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at en eller flere av forbindelsene fra gruppen som består av følgende forbindelser benyttes som den ugressdrepende aktive bestanddel: 2,4-diklorfenoksyeddiksyre eller et salt eller ester av denne, 2 , 4,5-triklorfenoksyeddiksyre eller et salt eller ester av denne, 3-(4-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetylurea, 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea, 2,4-dinitro-6-metylfenol, pentaklorfenol, 2,4,6-triklorfenyl-4'-nitrofenyleter, propionsyre-3,4-dikloranilid, isopropyl-N-fenylkarbamat, 3-metoksykarbonylaminofenyl-N- (3-metylfenyl)-karbamat, 3- etoksykarbonylaminofenyl-N-fenylkarbamat, 2-(4-etylamino-6-klor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metyl-propionnitril, 4- amino-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on.
7. Ugressdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at det benyttes til å kontrollere ugress.
8. Fremgangsmåte for fremstilling av ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at fosfolipidet opp-løses i et organisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddel-blanding og herbicidet oppløses i den resulterende oppløsning eventuelt ved oppvarming og/eller omrø ring hvoretter oppløs-ningsmiddelet eller oppløsningsmiddelblandingen fjernes i vakuum og den tilveiebragte blanding omdannes til et standard preparat ved tilsats av standard fyllstoffer og tilsatsstoffer.
9. Fremgangsmåte for fremstilling av ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at herbicidet eller herbicidene oppløses eller suspenderes i et organisk opp-løsningsmiddel med en eller flere fosfolipider og eventuelt sammen med standard fyllstoffer og tilsatsstoffer hvoretter oppløsningsmiddelet fjernes.
10. Fremgangsmåte for å fremstille ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at en eller fler vann-oppløselige eller alkohol-oppløselige herbicider oppløses i vann eller vann/alkoholblandinger sammen med ett eller flere fosfolipider ved omrøring og/eller forsiktig oppvarming og/eller ved anvendelse av ultralyd, hvoretter oppløsnings-midlene fjernes.
NO822165A 1981-06-27 1982-06-25 Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. NO822165L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125399 DE3125399A1 (de) 1981-06-27 1981-06-27 Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO822165L true NO822165L (no) 1982-12-28

Family

ID=6135554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO822165A NO822165L (no) 1981-06-27 1982-06-25 Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk.

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0068295B1 (no)
AT (1) ATE15127T1 (no)
AU (1) AU8444382A (no)
BR (1) BR8203738A (no)
CA (1) CA1168465A (no)
CS (1) CS229684B2 (no)
DD (1) DD202238A5 (no)
DE (2) DE3125399A1 (no)
DK (1) DK165353C (no)
ES (1) ES8308201A1 (no)
FI (1) FI822246L (no)
GR (1) GR75946B (no)
HU (1) HU191183B (no)
IE (1) IE53105B1 (no)
NO (1) NO822165L (no)
PL (1) PL130615B1 (no)
PT (1) PT75129B (no)
ZA (1) ZA823836B (no)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
DE3367151D1 (en) * 1982-07-10 1986-12-04 Nattermann A & Cie Herbicidal emulsion concentrates
DE3225940A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Herbizid-emulsionskonzentrate
DE3300107A1 (de) * 1983-01-04 1984-07-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure
DE3608455A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Nattermann A & Cie Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung
JPH04502915A (ja) * 1988-12-27 1992-05-28 モンサント カンパニー 分配可能な農薬含有組成物
ZA979569B (en) * 1996-10-25 1998-05-12 Monsanto Co Composition and method for treating plants with exogenous chemicals.
NZ335592A (en) * 1996-10-25 2000-10-27 Monsanto Co Composition containing an exogenous chemical and a quaternary ammonium excipient for treating plant
US6184182B1 (en) * 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
EP1432316A1 (en) 2001-09-26 2004-06-30 Platte Chemical Company Herbicide compositions comprising suspension concentrate with glyphosate acid, methods of preparation, and methods of use
WO2007147209A1 (en) * 2006-06-23 2007-12-27 Nufarm Australia Limited Herb icidal composition containing amitrole and method for controlling weeds
BRPI0821581B1 (pt) * 2007-12-10 2016-11-01 Loveland Products Inc composição para tratar uma planta, e, método para pulverizar uma composição.
EP4054330A4 (en) * 2019-11-08 2023-12-27 Donaghys Limited COMPOSITION AND ASSOCIATED METHODS OF PREPARATION AND USE

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298820A (en) * 1967-01-17 Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate
US1938864A (en) * 1929-10-21 1933-12-12 Firm Hanseatische Muhlenwerke Insecticidal emulsion
GB431759A (en) * 1933-10-09 1935-07-15 Grasselli Chemical Co Insecticidal compositions
US2465335A (en) * 1944-03-29 1949-03-29 Socony Vacuum Oil Co Inc Insecticidal spray oil containing lecithin
US3052599A (en) * 1960-06-15 1962-09-04 American Cyanamid Co Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
DE1792687A1 (de) * 1967-05-03 1971-11-25 Du Pont Fungicides Mittel
JPS5118501B2 (no) * 1972-06-06 1976-06-10
US3983214A (en) * 1972-12-08 1976-09-28 Ajinomoto Co., Inc. Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
US4007258A (en) * 1973-09-10 1977-02-08 Union Corporation Sustained release pesticidal composition
US4183740A (en) * 1978-01-05 1980-01-15 American Cyanamid Company Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
PL237104A1 (en) 1983-01-31
CS229684B2 (en) 1984-06-18
EP0068295A1 (en) 1983-01-05
ES513426A0 (es) 1983-08-16
DK165353B (da) 1992-11-16
PL130615B1 (en) 1984-08-31
ATE15127T1 (de) 1985-09-15
DK284882A (da) 1982-12-28
CA1168465A (en) 1984-06-05
PT75129B (en) 1985-07-26
DK165353C (da) 1993-04-05
GR75946B (no) 1984-08-02
PT75129A (en) 1982-07-01
DE3265834D1 (en) 1985-10-03
DE3125399A1 (de) 1983-01-13
ZA823836B (en) 1983-03-30
FI822246A0 (fi) 1982-06-22
HU191183B (en) 1987-01-28
DD202238A5 (de) 1983-09-07
EP0068295B1 (en) 1985-08-28
BR8203738A (pt) 1983-06-21
ES8308201A1 (es) 1983-08-16
AU8444382A (en) 1983-01-06
FI822246L (fi) 1982-12-28
IE53105B1 (en) 1988-06-22
IE821301L (en) 1982-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4322375A (en) 2-Substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid derivatives
NO822165L (no) Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk.
HU228809B1 (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
AU586200B2 (en) 2-(1-(3-chloroallyloxyamino)alkyl)-5-alkylthioalkyl- cyclohexane-1,3-dione herbicides
US2863753A (en) Method of weed control
WO1987004048A1 (en) Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators
EP0038636B1 (en) Sulfonamide derivatives, compositions containing them and their production and use
US4723986A (en) Herbicidal oxazolidines and methods of use
JPH0471045B2 (no)
EP0033629B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof as herbicides
EP0109311B1 (en) N,n-dialkyl-2-(4&#39;-substituted-1&#39;-naphthoxy)propionamides
JPH0428701B2 (no)
EP0126294B1 (en) New diphenyl ethers having herbicidal activity
NZ202387A (en) Herbicidal arylphenyl ether derivatives
CS228925B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
GB2136796A (en) Herbicidally active nitrodiphenyl ether derivatives
US3494960A (en) 3-(2,6-dichloroisothiobenzamido) propane sulfonic acid
US4211551A (en) Herbicide
JPH0122263B2 (no)
JPH0372635B2 (no)
JPS6055502B2 (ja) メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤
JPS6052699B2 (ja) 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JPS58126858A (ja) トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPH0566921B2 (no)
JPS6233142A (ja) 新規なα位に置換されたアセトフエノンオキシム誘導体およびそれを有効成分とする除草剤