CS229684B2 - Herbicide agent and its manufacturing process - Google Patents

Herbicide agent and its manufacturing process Download PDF

Info

Publication number
CS229684B2
CS229684B2 CS824788A CS478882A CS229684B2 CS 229684 B2 CS229684 B2 CS 229684B2 CS 824788 A CS824788 A CS 824788A CS 478882 A CS478882 A CS 478882A CS 229684 B2 CS229684 B2 CS 229684B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weeds
solvent
herbicidal composition
phospholipids
acid
Prior art date
Application number
CS824788A
Other languages
English (en)
Inventor
Miklos Dr Ghyczy
Heinrich Dr Osthoff
Eugen Dr Etschenberg
Original Assignee
Nattermann A & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nattermann A & Cie filed Critical Nattermann A & Cie
Publication of CS229684B2 publication Critical patent/CS229684B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Předložený vynález se týká nového herbicidního· prostředku, způsobů jeho přípravy a jeho· použití.
Při pěstování užitkových plodin se nyní používají ke snižování ztrát úrody způsobených plevelem a travinami chemické přípravky (herbicidy). K hubení plevelů a travin se používá velký počet chemických látek.
U současně používaných herbicidů se však stále vyskytují nevyřešené problémy. Chemické přípravky k hubení plevelů se často používají ve vysokých koncentracích. a to má za následek, že se tyto· přípravky stávají zdrojem toxického znečišťování prostředí. Nejdůležitějším požadavkem kladeným na herbicidní přípravky je zajištění co nejvyšší možné selektivity a účinnosti vůči plevelům a travinám, proti kterým se používají, co nejmenšího· vlivu na užitkové rostliny a minimálního vlivu - . na biologické prostředí.
Na selektivitu herbicidu jsou tedy kladeny přísné nároky. Aby se snížilo· znečištění prostředí, musí se množství herbicidu. používané na hektar, udržovat co· nejnižší, i když tím často· dochází k poklesu účinnosti. Dalším požadavkem, který musí být splněn, je snadné zacházení jak při výrobě, tak při aplikaci herbicidu.
Nyní bylo· s překvapením · ' zjištěno, že množství herbicidu na hektar ošetřované plochy nutné pro hubení plevelů a travin, lze snížit o 40 až 60 %, a v některých případech až o· 80 ·%., jestliže se herbicidně účinná látka nebo směs několika herbicidně účinných látek použije špolu s fosfolipidem vybraným· ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, hydrogenované fosfatidylcholiny, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecithin a osfatidylglycerin nebo směs několika takových fosfolipidů, v hmotnostním poměru od 1: 0,2 do 1: 20, aniž by došlo k jakémukoliv poškození užitkových rostlin.
Předmětem vynálezu je · tedy herbicidní prostředek se sníženým škodlivým účinkem herbicidně účinných látek v něm obsažených, vyznačený tím, . že jako látku, snižující škodlivý účinek herbicidů a snižující množství používaného· herbicidu nutné pro dosažení stejného herbicidního účinku, obsahuje jeden nebo· více fosfolipidů, vybíraných ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, fosfaridylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, kde acylová skupina je odvozena od nasycených nebo olefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do· 20 atomů uhlíku, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecithin, fosfatidylglycerin a hydrogenované fosfatidylcholiny, v množství od 0,2 do· 20 g na 1 g herbicidně účinné látky.
Kromě zvýšení ekonomičnosti ošetření rostlin mají nové · herbicidní prostředky výhodu v tom, že jejich rozklad, zejména u užitkových rostlin, je rychlejší, takže v užitkových rostlinách nejsou v době· sklizně přítomny žádné zbytky herbicidů. Díky · tomuto· rychlému rozkladu lze také zkrátit čekací doby (hubení plevelů během sklizně). Navíc fosfolipidy jsou obecně přírodní a v každém případě netoxické látky, takže díky své povaze a vlastnostem nezpůsobují žádné znečištění prostředí a nemají nepříznivý vliv na čekací dobu. Některé fosfolipidy se používají v potravě.
Nové herbicidní prostředky · se vyrábějí tak, že se· herbicidy mísí s fosfolipidem nebo s fosfolipidy v hmotnostním poměru od 1 : 0,2 do 1 : 20, s výhodou v hmotnostním poměru od 1: 0,5 do 1:10 a nejvýhodněji v hmotnostním poměru od 1 : 1 do 1 : · 5. · Hmotnost fosfolipidové složky je vztažena na v podstatě čistý fosfolipid.
Vhodné fosfolipidy jsou například obchodně dostupné fosfatidylcholiny nebo směsi fosfatidylcholinů, · jako· jsou:
PhospholiponR 25 (25 % fosfatidylcholinů, % fosfatidylethanolaminu a % fosfatidylinositolu)
PhospholiponR 55 (55 θ/o fosfatidylchinolinu, % fosfatidylethanolaminu · a % fosfatidylinositolu)
PhospholiponR 80 (80 % fosfatidylcholinů a % fosfatidylethanolaminu)
PhospholiponR 100 (96 % fosfatidylcholinů)
PhospholiponR 100H (96 % hydrogenovaného fosfatidylcholinu)
Phospholipo.nR 38 (38 % fosfatidylcholinů, % N-acetylfosfatidylethanolaminu a % fosfatidylethanolaminu).
Je výhodné použít zejména přírodní fosfatidylcholiny, které lze připravit postupy popsanými v těchto patentech: něm. patentu č. 1 047 597, něm. patentu č. 1 053 199, něm. patentu č. 1 617 679, něm. patentu č. 1 617 680, DOS 3 047 048, DOS 3 047 012 nebo DOS 3 047 011.
Vhodné N-acylované fosfatidylethanolaminy jsou zejména ty, kde acylová skupina je odvozená od nasycených nebo · Olefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do 20 atomů uhlíku, zejména od nasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do 5 atomů uhlíku nebo od nasycených nebo momoolefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících 14, 16, 18 nebo 20 atomů uhlíku.
Jako herbicid lze použít prakticky jaký229684 koliv . herbicid. Tak je možno použít sloučeniny · ze skupiny zahrnující inhibitory fotosyntézy, inhibitory odvzdušňování, růstové promotory, inhibitory milosy a inhibitory klíčení.
Následující látky jsou zejména vhodnými herbicidy:
1. Deriváty fenoxykarboxylových kyselin obecného vzorce I
(I) kde
a)
Ri, Rs a Rs jsou · stejné nebo · různé a znamenají atom vodíku, methyl, atom halogenu, zvláště chloru, s tím, že nejvýše dva z těchto substituentů znamenají atom vodíku,
Rs je atom vodíku nebo, methyl, n je 0 až 2,
Y je atom kyslíku nebo síry,
X je atom kyslíku, skupina NH · nebo · atom síry,
Rí v případě, že X je atom · kyslíku, je atom vodíku, přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, hydroxyalkyl, jako je hydroxyethyl, nebo kation , alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy a , zejména amoniový · kation, tj. sůl kyseliny s amoniakem nebo· organickým aminem, jako· je například hydroxyethylamin nebo· trihydroxyethylamin, · nebo
Rs, v· případě, že X je skupina NH, atom vodíku, skupina NHz, fenyl, popřípadě substituovaný 1 až 3 atomy halogenu, heterocyklický zbytek, · jako například 2-thiazolyl, nebo
b)
Rt a R3 jsou atomy vodíku,
Rs je skupina obecného vzorce
č. 1115 515, franc. patentu č. 1 222 916, brit. patentu č. 822 199, · brit. patentu č. 573 477, DAS č. · 1 124 · 296, · brit. patentu č. · 1 041 ·982, kanad, patentu č. 570 065 a amer. patentu č. 3 076 025.
Jako příklady sloučenin · obecného vzorce · I slouží následující sloučeniny: Ν,Ο-methylamid 4-chlorf enoxyoctové kyseliny,
2.4- dichlorfenoxyoctová kyselina, hydrazid 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny, hydrazid 2-methyl-4-chlorf enoxyoctové kyseliny,
2-chlor-4-f luorfenoxyoctová kyselina, butylester 2-chlor-4-fluorfenoxyoctové kyseliny,
4-chlO2-2-methylf enoxyoctová kyselina, 4-chlo2-2-methylfenoxvihiooctová kyselina, amid · N- (2-chlorf enyl) -4-chlor-2-methylfenoxyoctové kyseliny, amid N- (3-triflucгmetVylf enyl) -2,4-dimethylfenoxyoctové kyseliny,
2.4- dimethylfenoxyoctová kyselina,
2.4.5- tri4Vlcrf enoxyhctová kyselina, 2- [ 4-chlorfenoxy) -propionová kyselina, 2-[4-chl·orfenoxy)propionová kyselina, 2- [ 2-methylfenoxy)propionov-á kyselina, 2- (2-Iní2thyl-4-chlhrf enoxy J propionová kyselina (mecoprop),
N- (trifluormethylfenyl ] amid 2- [ 2-methyl-4-chlhrfe,noxy)proplonové kyseliny,
2- (2,4,5-tгi4hlcrf enoxy) propionová kyselina (fenoprop),
2- [ 4- (2,4-dichlorf enoxy ] f enoxy ] propionová kyselina,
2- [ 4- [ 4-chlorf enoxy · )f enoxy ] propionová kyselina,
4- (4-chlorfenoxy) máselná kyselina,
4- (4-chloc-2-m2lhytlenoxy) másehiá kyselina (MCPB),
4- (4,4,5-trichlorfenoxy)máselná kyselina, ale zejména 2,4-dichlorfenoxyo.ctová kyselina (2,4-D) a její so-li · a estery, ··· <'^^···. · ·tí·· · --- ·· ··í- · .· - ' jako je sodná nebo· amoniová sůl, nebo soli s ethanolaminem nebo· trietVanolaminem, 2,-
4.5- tric41ocfynooχoctooá к yselina ·· 2,4,4-triphenac) a její soli a estery, které lze použít v kombinaci s fosfolipidem, zejména jako selektivní listové herbicidy k · hubení dvouděložných plevelů, jako je například rdesno ptačí, rmein a pcháč v obilninách, kukuřici, rýži, cukrové třtině a na louks4V-
2. Deriváty močoviny obecného vzorce II
\ (in
R4 a Rs mají stejný význam jako je uvedeno· u a),
R6 je methyl, atom halogenu · nebo trifluormethyl .· a m je ·1 až 3.
Tyto · látky jsou známé sloučeniny, · které jsou popsány v následujících patentech:
améř. patentu č. 3 352 897, amer. · patentu
č. 2 390 942, něm. patentu č. 915 876, DAS kde
Ri a Rž jsou atomy vodíku, přímý nebo rozvětvený alkyl .s 1 -až 4 atomy uhlíku, cykloalkyl, atom halogenu, zejména chloru, trifluormethyl, nitroskuplna, alkoxyskupina, popřípadě halogenem substituovaná fenoxyskupina, přičemž nejvýše jeden ze substituentů Ri a Ra znamená atom vodíku,
Rs je atom vodíku, methyl nebo ethyl,
Rá je atom vodíku, cykloalkyl, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo methoxyskupina.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou známými sloučeninami a jsou popsány v následujících patentech: americkém patentu č. 2 655 447, něm. patentu č. 935 165, něm. patentu č. 951 181, DOS č. 2 039 041, DOS č. 2 107 774, DOS č. 2 137 992, DOS č. 2 050 776, něm. patentu č. 968 273 a DOS č. 1 905 598.
Jako· příklady sloučenin vzorce II slouží následující sloučeniny:
3-f enyl-l,l-dimethylmočovina (fenuron),
1- (2-methyl-cyklohexyl j -3-f eny Imočovina (siduron),
3- (4-isopropylf enyl )ll,l-dimethylmočovina (isoproturon), [4-ЬЬу1уК nny-j ll,l-dimethdlmočovma,
3- (4-chlorfenyl )-l,l-dimethyl'moiOvina (mo·nurгvj,
3-( 3,4-dichlorf enyl )-l,l-dimethylmočovina (diuron),
N- (3,4-dichlorf enyl ] -N-diethylmočovina, l-n-batyM-methyl-S- (3,4-dichlorf enyl) - močovina (nebu^n),
N- (3-trif luormethylf enyl )-l,l-dimethylmočovina (Уluometuron),
3- [ З-сЫог^-пиЛуУ! уппУ -1,1^по1уИ1у1močovina (cУlortolur·гv),
3- ( 4-сЫог1ГуппУ )- Ι-ι-ιι^Ι-Ι-- (-mdthh--pro0l2liιnyl J močovina (butoron),
1- (a,!a-dimethylbnnzyl )-3-( 4-methyl- fenyl -močovina,
3- (3-chtoг-4-mУ1hУoχtyπvlt-l,1-dimythуtmočovina (meioxuron),
3- [:(4-chtorfy nnoxt-f упп-l - 1,1^шиП1у-močovina (chlor oxuran),
3- (4-0-^0^^1 )-1--11^^-1-1-111^-močovina (monolinuron),
3- (4-bromf y nn-) - 1-mdthhox-t.-mdth у-močovina (metгbrгmurгv),
3- (3,4-dí·!^^^-) -1-inmthhox-l-mythy-l močovina (linuron),
3- (3-chtoг-l-bromfyπvt) - l-mdthooy-l-metУylmočočlva (chlorrrгmurov),
3- [ Э-сЫн-!-- зhtoгdiiluoгmythуlthtoiy
-fenyl )-1,1-dim ethylmočovina (thiocУlormethyl), a zejména 3-(4-isoprop yl-fenyl )-1,1 -dimtthylmočovina (isoproturon) neboi
3- ((^-díchlorfy nnl)- l-mdthhox-l-mdthy-l močovina (Iívu-ov), které st mohou -pг.užíčat v kombinaci s fosУolioidy, zejména jako selektivní prππmerf genlní a oгstemyrgπιnlví herbicidy k hubení travin, jako· jt například psárka polní (Alopecurus myosuroides), chundelka metlice (Apyra sp^aventi), lipnice [Poa- spp·), ovts hluchý (Avena falua) a jednoletých plevelů v ozimé pšenici, -ozimém ječmeni a žitu, ntbo plevelů v zeleninových plantážích, ovocných -sadech -a vinicích.
3. Organické sloučeniny fosforu a arsenu, jako jt
O,O-diisoorooyl-S-[ 2- (У entlsulf on-lamino ) -ethyl j dilhioy osf át, (bensulide),
N- (У osfovгmethyl j glycin (glyp hos at e), soli πthylka-bamoylffгsforečvé kyseliny, disodná sůl mπthylarsπnгčé kyseliny, dlmetУylarsivová kyselina.
4. Alkoholy a aldehydy, jako- jt ethilxanthogendisulfid, allylalkohol, akrHem.
5. Substituované alkavkaгbгxyločé kyseliny, jako jt například mгvгchlгrгctočá kyselina, Ν,Ν-diallylchlгrahetamid [ allidochlor),
2,3,Уlfr-fhlУIOhnyláCtová kyselina (chlorídMc), renzamidofгxyohtočá kyselina (binzadox), h-cil-oг-Γ·-oxobeιIΓZуihiгlolm-УlylfΓhtová kyselina (be^zolm),
N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamid (diphπvamid), trihУlг-гhločá kyselina, elhylenglykol-biSf (Ιη^^ гас etát), methylester 2-chlor-3- (4-chlorfenyl) propionové kyseliny, (hУlгrphevprгo),
2,2-dichlorpгvpionová kyselina, methylistir βfnaftyloxyohtočé kyseliny, Ν,Ν-dimethylamid 2-(lfVaftyloxy)p-Ό0iΓf nové kyseliny (vap-гmid).
6. Deriváty aromatických karboxylových kyselin obecného vzorce III
(IIII kdt
Ri až Rs jsou -stejné ntbo různé a znamenají atom vodíku, - atom halogenu, NH2 skupinu, methoxyskupinu, skupinu —COOCH3, skupinu — COONH—, naftyl, nitroskupinu, přičemž -nejvýše člyři zt substitutn^ znamenají atom vodíku,
A je -skupina —COORe, skupina —CONR7R8, —CSNR7R8,, skupina —COSR3,
R6 je atom vodíku, alkalického kovu nebokovu alkalické zeminy, alkyl nebo hydroxyalkyl,
R7 je atom vodíku nebďalkyl,
Re je atom vodíku, alkyl, hydroxyalkyl nebo benzyl.
Sloučeniny obecného vzorce III jsou známými sloučeninami a jsou popsány například v následujících patentech: amer. patentu č. 3 027 248, brit. patentu č. 987 253, amer. patentu č. 3 534 098, amer. patentu č. 3 013 054, amer. patentu č. 3 081 162, amer. patentu č. 2 923 634 a brit. patentu číslo 671 153.
Jako· příklady sloučenin obecného vzorce III slouží následující sloučeniny:
2.6- dichlorbenzonitril (dichlorbenil), thicamid 2,6-^(^nehlorbenzoové kyseliny (chlorthiamid),
N- (1,1-dimethylpropinyl ) -3,5-dichlorbenzamid (propyzamid), ammin2-2,5-dichlorbenzoová kyselina (chloramben),
3.6- dichlor-2-methoxybenzoová kyselina (dicamba),
2.3.6- trichlorbenzoová kyselina, dimethyl-2,3,5,6-tetrachlortereitalát (chlorthal), N-(l-inaftyl)-ftalimidová kyselina (naptalam).
7. Derivátu fenolu obecného vzorce IV
kde
Ri až Rs jsou stejné nebo různé c znamenají atom vodíku, nitroskupinu, přímý nebo- rozvětvený alkyl s 1 cž 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo trifluormethyl, přičemž nejvýše čtyři ze substituentů Ri cž Rs znamenají atom vodíku c
R6 je atom vodíku, skupina —COCH3, skupina —CSOalkyl, skupina — COCH2CI, skupina —COOalkyl, skupina —N = CHaryl, fenyl, popřípadě substituovaný taifluoamethylem, nitroskupinou, alkylem, NH2 skupinou, alkoxylem nebo atomem halogenu.
Sloučeniny obecného vzorce IV jsou známými sloučeninami a jsou popsány v následujících patentech: britský patent číslo 1- 067 031, amer. patentu č. 2 192 197, brit. patentu čís. 1 096 037, něm. patentu čís. 1 088 757, cmer. patentu č. 3 080 225, amer. patentu č. 3 652 645 a DOS - č. 1 493 512.
Jako příklady sloučenin obecného- vzorce IV slouží následující sloučeniny:
3.5- dibrsm-4-Cydaoxybenzonitril (bromoxynil),
C-hydгoxз52,5-dijodbenzonitril (ioxynil j,
6-mcthyl52,4-dimiгo.fonol (DNOC),
2-sek-butyl-4,6-dinitrofenjl (dinoseb), 3.5- dibrom-4-CydrsxybenžcldeCy d-O- (2,4-dinitrof enyl) oximj bromofenoxin),
2-.sek-butyl-4,6-dinitaofenyl (dinoseb ),
3.5- dibrom-4-hydrsxybenzaldehyd-O-(2,4-dinitrof enyl) oxim (brcmofenoxin),
2- sek-butyl-4,6-dinitrofenylacetát (din-osebactat),
2.4- dichloaf enyi-4‘-nitrofenylethea (nitrofenj, methylester 5- (2,4-ďichlorfenOxy j -2^nitrsbenzsové kyseliny [bifenox),
2,4‘-dinitrs-4-taiflusamethyldifeny^ ether (fluorodifen), pentcchlsafensl (PCP),
2.4- dinitro-3-metCyi-6-·teac.-butyifenolacetát,
2.4- dinitrs-6-sek.-a'mylfensl,
2,4.Ciiaichloг-4‘-ιmtrodifenylethea,
3- metCyi-4‘-mtaodifenylether, 2,4Í-dinitro-4-taifluoiimethyldifenylether,
2.4- dichlOrf enyl-3‘-methoxy-4‘-nitrofenylether a zejména
2.4- dinitro-6-metCylfenol, které mohou být použity v kombinaci s fosfolipidy zejména k hubení plevelů, jako je například ptačinec žabinec, rmen, rdesno ptačí, rozrazil polní, merlík a kopretina 0senní, v obilninách, kukuřici nebo vinné révě, popřípadě i ve spojení s hormonálním herbicidem nebo pentcchlsrfensl nebo 2,4,-
6-irlcStotfenyl-4‘-nitasfenylether zejména k hubení ježatky kuří nohy a skřípiny bahenní v rýžových polích.
8. Aniliny obecného vzorce V
kde
Ri je atom vodíku, -alkyl s 1 cž 3 atomy uhlíku nebo nltasskupina,
R2 je atom vodíku, atom halogenu nebo NH2- skupina,
R3 je alkyl s 1 cž 3 atomy uhlíku, atom vodíku, taiflusamethyl, skupina —SO2CH2 nebo —SO2NH2,
Rá je atom vodíku -nebo alkyl s 1 -až 3 atomy uhlíku,
Rs je atom vodíku, nitasskupina nebo alkyl s 1 cž 3 atomy uhlíku,
Re je atom vodíku, alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxymethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu nebo cyklopropylmethyl a
Rz je přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený acyl s 1 až 7 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce V jsou známými sloučeninami a jsou popsány v následujících patentech: amer. patentu čís. 3 257 190, amer. patentu č. 3 546 295, amer. patentu č. 2 863 752, DAS č. 1 166 547, amer. patentu č. 3 020 142, DAS č. 1 039 779, amer. patentu č. 3 442 945, brit. patentu č. 1164 160 a DOS č. 2 241 408.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce V slouží následující sloučeniny:
N,N-dipropyl-2,6-dimtr:;-4-trifiuormethylanilid (trifluralin), N-ethyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin (benfluralin), N-cyklopropylmethyl-N-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyla,nilin (profluralin),
3- diethylamino-2,4-idinitro-6-^rifluormet^ř^y^]^anilin (dinitra mine),
N- (1-ethylpropyl j -3,4-dirnethyl-2,6-dinitroanilin (penoxyn),
N,N-dipropyl-4-methylsulfonyl-2,6-dinitroanilin (nitralin),
4- ( dipropylamino) -3,5-dinitrobenzensulfonamid (oryzalin),
N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4-isopropylanilin (isopropalin), N-isopropyl-a-chloracetanilid (propachlor), a,a-dimethylvaleryl-4-chloranilid (monaliď),
N- [ 3-chlor-4-methylfenyl) -2-methylvaleramid (pentanochlor ],
3.4- dichloradilid propionové kyseliny (propanil),
3.4- dichloranilid propionové kyseliny (propanil],
2,6-hie-hyl-N- (methoxymethyl ] -2-chlOT- acetanilid [alachlor], d^thie-hyl-N- (butoxymethyl )-2-chloracetanilid (butachlor), ethylester 2- (N·benzoyl-3,4-dichlcranilin ) propionové kyseliny, ale zejména
3.4- dichloranilid propanové kyseliny (propanil).
9. Karbamáty obecného vzooce VI
Sloučeniny obecného vzorce VI jsou známými sloučeninami a jsou popsány například v následujících patentech: amer. patentu č. 3 334 989, DAS č. 1 159 432, DAS č. 1 188 588, amer. patentu č. 3 150 179, brit. patentu č. 574 995, 'amer. patentu č. 2 695 226 a DOS č. 1 567 151.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce VI slouží následující sloučeniny:
isoprcpyl-Ih--e.nylkarbamát (propham), 1-methy 1- (ethylkar bamoylmethyl ] -N-f enylkarbamát (carbetamid), isopropyl-N- (3-chlorf enyl Jkarbamát (chlcrpr opham), ^Μ-Γ-Ζ^υΠ^Ι-Μ- (3-chlorf enyl ] karbamát (barban),
1-methyl-propargyl-N- (3-chlorf enyl) karbamát (chlorbufam), methyl-N- ^-aminobenzensulf onyl Jkarbamát (asulam),
2,6tdi-t-rc.-bu4-l-etmelhnlfehyl-^I-me-hylkarbamát (terbucarb),
3-methoxykacbonalnmmofenyl-N- (3-methylfenyl)karbamát (phenmedipham), etetCюxykacb(MlytamOfof eny 1-N-f enylkarbamát (desmedipham), ale zejména isoprcpyl-h-fenylkαrbamát, 3-meth oxy karbonalamlif of enyl-N- (3-methylfenyl Jkarbamát nebo etethoxykbcbonalaminof enyl-N-f enylkarbamát.
10. Triaziny obecného vzorce VII
kde
Ri je atom halogenu, zejména -chloru, methylthioskupina nebo methoxyl a
Rz a Rs je přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovaný kyanoskupinou nebo azolovou skupinou.
Sloučeniny obecného vzorce VII jsou známými sloučeninami a jsou popsány například v následujících patentech: DOS čís. 1 542 733, švýc. patentu č. 329 277, švýc. patentu č. 337 019, DAS č. 1 670 528 a DAS č. 1 186 070.
Jako příklady sloučenin obecného- vzorce VII slouží následující sloučeniny:
2-azidΏ-4-methyl-hio-6-isopτopylaminc-1,3,3--riazln (aziprotryn),
2,bibis-(ethylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin [simazin], (VU kde
Ri je atom vodíku, atom halogenu, zejména chloru, methyl nebo —^НСООСгНз a
Rz je atom vodíku, přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl, halogenalkinyl, alkinyl nebo 3-methoxykarbamoylfenyl.
2-еШу1атто-4-сЫог-6-18оргору1атто-1,3,5-triazin (atrazine),
2-methy1amino-4-methy1thiO-6-isopropy1amin:o-1,3,5-triazin (desmetryne),
2- (4-ethylamino-6-chlor-l,3,5-triazLn-2-y lamino) -2-'methylpropionitri1 (cyanziu),
2-ethy1amino-4-terc.-buty1ammr-6-ch1or-1,3,,^-tiri'azin (terbuty1azin),
2-ch1or-4,5-bis-( isopropy1amino )-1,3,5-triazin (propazin),
2-ethy1amino-4-methy1thio-6-isopropy1amino-1,3,5-triazin (ametryne),
2-ethy1ammo-4-sek.-buty1amino-6-methoxy-1,3,5-tria.zin (sucbumeton),
2-ethy1amino-4-terc.butylamino-6-methcx<y-1,3,5-triazin (terbumeton),
2-methoxy-4,6-bis- (is-opropylamino) -1,3,5-triazin (přemetou),
2-ethy1amino-4-terc.-buty1amino-6-methy1thio-1,3,5-triazin (terbutryne),
2tmeIhy1thiOt4,6tbiSt( isopropyiamino )-1,3,5-triazin (prometryn),
2- [ 3-methoxypropy1amino ] -4-methy1thio-6dsopropylamino-l,3,5-triazin . [ methoprotryne), a1e zejména 2-(4-ethy1amino-6-ch1or-l,3,5-triazin-2- · y1amino) -2-methylpropioniIri1.
11. Triazinony obecného· vzorce VIII
í VHD kde
Ri je a1ky1, substituovaný. ary1 nebo cyk1oa1ifatický zbytek,
Rz je NHz, —NH—a1ky1 nebo N = CH—a1ky1 a
R3 je a1ky1 s 1 až 4 atomy uh1íku, a1koxy1 nebo a1ky1thioskupina.
Sloučeniny obecného vzorce VIII jsou známými s1oučeninami a jsou popsány napřík1a.d v nás1edujících patentech: amer. patent č. 3 671 523, DOS č. 2 407 144 a amer. patentu č. 3 847 914.
Jako přík1ady s1cučeinin vzorce VIII s1ouží nás1edující s1oučeniny:
ammino-6-Γerc.-by1yltЗ-melhylih-o-l,2,4-tria.zin-5 (4H J -on (metribuzin),
6neгc.-bУ1ylt44soby1yliden-aml·πct-3-methy1thio-l,2,4-triazin-5· (4H) -on (isomethiozln), .a1e zejména ammCnotЗ-methyl-6-feιnyl·2,4,4-taiaztn-5(4H)-on (meramitron).
12. Ostatní herbicidy, které lze použít jsou napřík1ad:
3,8-fipaayyyklohemdikarboxylóvá kyselina (endothal),
S-ethyl-N,N-diethylthюk arbamát (ethio1atj,'
S-ethyl-N,N-hexxnmnthylenthiokarbamát (molinat),
S-e thyl--NrNddi3rop y^^^ka^-nnát (EPTC),
S-ethy1tN-ethyl-N-cyklohexyl1hiokarbamát (cyc1at),
S-etmy1-N,N-diisobutylthiokarbamát (buty 1at),
S-propyl-]NN-dipropylthiokarbamát (verno1at),
S-propy1-N-ethyl-N-butylthiokarbamát (pebu1at),
2-chlora11y1-N,N-diethyldithio.karbamát (sulfa llat),
S- ( (ДЗ-ШсЫоггП^ - N,N-dnsoppopyl1 thiokarbamát (tri11at),
S-(2,3-dichloгa11y1)tN,N-diisopropy1tmiokarbamát (dia11at),
S-(4-chlorbenzyl)-N,N-diethyl1hiokarbamát (benthiocarb), .
1,3-dimethyl-l (5-trif 1uormethy1-l,3,4-thiadiazo1-2-y1) -močovina (thiazfluron),
1-(5-etmylsulfonyl-l,3,4-thiadiazlll-2-y1)-1^-^-^ii^í^t^hy1močoví^na (su1f odiazol), N-isob xo-l-imi da,zolidinkarboxy1ové kyse1iny (isocarbamid),
1- (benzothiazolyl) -1,3Miyietliy1močovma (methabenzthiazuron), l,l-y1hy-2n-2,2‘-dipyridy1iumdibromid (diquat), t,Γ-dimethyt-4,4ítdipyridy1iumdich1orid (paraquat).
Jednot1ivé herbicidy se používají buď samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy a pak se přidají fotfo1ipidy.
Nové herbicidní směsi se mohou ap1ikovat standardními metodami, jako· jsou půdní nebo Ustové herbicidy nebo systemické herbicidy nebo· kontaktní herbicidy před setím nebo po zasetí nebo po vzejití, pod1e požadavků.
Nové herbicidní směsi se užívají především pro hubení p1eve1e a travin, jako jsou napříkiad:
psárka po1ní (Alopecurus myosuroidos), sveřep střešní [Bromus tectorum), šáchor [Cyperus rotundus), rosička krvavá (Digitaria tanquina1it), ježatka kuří noha (Ecminoch1oa crus ga1ii), e1eusin (E1eusine indica), kostřava ovčí (Festuca ovina), jí1ek vytrva1ý (Lo1ium perenne), bojí1ek 1uční (Ph1eum pratense), bér v1ašský [Setaria ita1ica), 1ipnice roční (Poaanua), bér ze1ený [Setaria viridis), čirok ha1epský (Sorghum ha^ense), abuti1on (Abuti1on tmeopmratIij, 1askavec ohnutý (Amaranthus retrone?:^), rmen ro1ní (Anthemis arvensis), mer1ík bí1ý (Chenopodium a1bum), kopretina osenní [C^^rysanthenum segetumj, svlačec rolní (Conšolvulus arvensis), pýr plazivý (Agropyron repens), chundelka metlice (Apera spicaventi), ovsík vyvýšený (Arrhenaterum elastius bulbosum), (Pennisetum clandestinum), (Ischaemum rugosum), (Rottboellia exaltata), (Imperata cylindrica), lipnice obecná (Poa trivialis), (Leptochloa filiformis), bér [Setaria faberii), svízel přítula (Galium aparine), pcháč oset (Cirsium arvense), lebeda (Atriplex spp.], které brání nebo poškozují pěstování užitkových plodin pro sklizen.
Příklady rostlin, které lze chránit vůči plevelům a travinám, jsou oves, ječmen, rýže, čirok, pšenice, kukuřice, cukrová řepa, cukrová třtina, brambory, sójové boby, bavlna, tabák, káva, ovoce, zelenina nebo vinná réva.
Nové herbicidní prostředky lze aplikovat na půdu nebo na rostliny standardními metodami, ve formě poprašovacích prášků, rozprašovacích přípravků, granulátů nebo vodných přípravků ve formě rozpustných koncentrátů, emulgovatelných koncentrátů nebo dispergovatelných koncentrátů.
Ve většině případů vyžaduje aplikace herbicidů použití nosičů a pomocných látek, čímž se dosáhne jemného rozdělení poměrně malých množství účinné látky na velkých plochách. Kromě nosičů je možno použít ředidel, smáčecích činidel, stabilizátorů, želatinačních činidel, urychlovačů odpařování, penetračních činidel nebo plnidel.
Vhodnými nosiči jsou například talek, kaolín, bentonit, silikagel, vápno nebo drcená hornina. Dalšími pomocnými látkami jsou například povrchově aktivní látky, jako mýdla (soli mastných kyselin), sulfonáty mastných alkoholů nebo alkylsulfonáty. Jako stabilizátory nebo ochranné koloidy lze použít želatinu, kasein, albumin, škrob nebo methylcelulózu. Při přípravě nových herbicidních prostředků se odpovídající fosfolipid rozpustí ve vhodném rozpouštědle, jako je například toluen, ethylacetát, xylen, benzin, methanol nebo ethanol nebo směsi těchto rozpouštědel. Výběr rozpouštědla závisí na rozpustnosti užitého herbicidu. Herbicid nebo obchodně dostupný herbicidní přípravek se rozpustí v roztoku fosfolipidu, popř. za zahřátí až do teploty varu rozpouštědla. Po dokončení rozpuštění se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu za zahřívání. Takto získaný produkt se pak zpracuje na standardní obchodní přípravky, popř. za přidání vhodných inertních pomocných látek, jako jsou plnidla, nadouvací činidla, emulgátcry, smáčecí činidla, propelenty nebo pří přípravě granulátů desintegrační činidla. Při přípravě granulátů se granuláty popřípadě povlečou fosfolipidy. Fosfolipi16 dový povlak má výhodu v tom, že přípravek má lepší zpracovatelské vlastnosti (zlepšení vůně, snížení agresivity chemického herbicidu).
Nové herbicidní směsi lze připravit také rozpuštěním nebo suspendováním herbicidu nebo standardního komerčního herbicidního přípravku, fosfolipidu a požadovaných pomocných látek dohromady v rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel zahříváním až do teploty varu rozpouštědla a potom oddestilováním rozpouštědla nebo rozpouštědel ve vakuu. Takto získaná směs je tímto obvykle připravená pro použití.
V případě herbicidů, které jsou rozpustné ve vodě nebo ve směsi voda/alkohol, se herbicid s výhodou nejprve rozpustí ve vodě nebo ve směsi voda/alkohol, pak se přidá fosfolipid nebo směs fosfolipidů, přičemž mícháním nebo použitím ultrazvukových vln se vytvoří roztek nebo emulse. Jsou-li potřebné emulgátory, přidávají se před mícháním nebo po míchání. Takto připravená emulse nebo roztok se pak obvyklým způsobem zbaví směsi rozpouštědel nebo vody, například destilací, sušením, rozprašováním nebo sublimací. Vzniklý produkt se může použít jako suchý produkt, popřípadě po přidání pomocných látek a plnidel. Produkt lze také reemulgovat nebo znovu rozpustit ve vodě, do které se přidají vhodné pomocné látky a pak použít jako kapalný produkt.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu (95 g/1) obsahujícího MCPA (2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina) jako účinnou látku:
g MCPA, 200 g Phospholiponu1* 55 v 100 ml ethanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80 a 200 ml ethanolu se smísí a za míchání rozpustí a doplní se na 1 litr Shellsolem A.
Účinnost 1 kg tohoto přípravku obsahujícího 95 g MCPA/1 na dvouděložné plevele je ekvivalentní účinnosti 1 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 190 g/1.
Příklad 2 kg rozprašovacího prášku (12,5 %) obsahujícího linuron jako účinnou látku, se připraví rozpuštěním 125,0 g linuronu, 125,0 gramu Phospholiponu1* 55 v 100 ml ethanolu a 60,0 g PEG 4000 za zahřívání v 100 ml ethanolu a 100 ml toluenu. Vzniklý roztok se homogenně hněte s 670 g bentonitu (koloidního), načež se produkt vysuší, rozemele a přeseje.
kg tohoto 12,5 % rozprašovacího prášku je stejně účinný vůči plevelům v bramborách jako například 0,5 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 50 % linuron.
Příklad 3 kg granulátu (5 %) obsahujícího naptalan jako účinnou látku, se připraví rozpuštěním 50 g naptalanu, 70 g PhospholiponuR 80 v 70 ml ethanolu a 15 g ligninsulfonátu v roztoku ve vodě v 350 ml teplého dimethylformamidu a vzniklý roztok se homogenně hněte s 855 g sráženého uhličitanu vápenatého. Produkt se vysuší, rozemele a potom se smíchá s 100 ml 10% roztoku želatiny, čímž vzniknou pelety. Množství želatiny se mírně mění podle kvality uhličitanu vápenatého. Pelety se vysuší ve fluidisačním lůžkovém granulátoru.
kg tohoto 5% granulátu je stejně účinný při hubení plevelů u sójových bobů, jako například standardní komerční produkt obsahující 10 % naptalanu.
Příklad 4 litr emulsního koncentrátu (50 g/1) obsahujícího DNOC (2,4-diniíro-6-methylf οποί) se připraví takto:
g DNOC, 100 g PhospholiponuR 55 v 150 ml ethanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80 a 50 ml Cellosolvu se doplní do 1 litru Shellsolem N a rozpustí.
0.5 litru tohoto roztoku je stejně účinné vůči širokolistým plevelům v obílí jako 1 litr standardního komerčního přípravku o stejné koncentraci.
Příklad 5 litr emulsního koncentrátu (100 g/1) obsahujícího pemtachlorfenol (PCP) jako účinnou látku se připraví takto:
100 g PCP, 120 g PhospholiponuR 25, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80, 30 g Cellosolvu a 200 ml xylenu se doplní do 1 litru Shellsolem A a rozpustí.
0,5 litru tohoto 10% roztoku je stejně účinné vůči plevelům jako 1 litr standardního komerčního přípravku o stejné koncentraci.
Příklad 6 litr emulsního koncentrátu (50 g/1) obsahujícího 2,4,6-trichlorfenyl-4<-nitrofenylether (CNP) jako účinnou látku se připraví takto:
g CNP, 75 g PhospholiponuR 55 v 55 ml ethanolu, 10 g Marlowetu HF a 200 ml xylenu se doplní do 1 litru Shellsolem A a rozpustí.
0,5 g tohoto přípravku použitého ve formě emulse ve vodě je stejně účinné vůči plevelům jako 1 kg standardního komerčního produktu stejné koncentrace.
Příklad 7 litr einulsního spreje (25 %) obsahující propanil (3,4-dichloranilid propionové kyseliny) jako účinnou látku se připraví takto:
250 g propanilu, 250 g PhospholiponuR 80 v 250 ml ethanolu, 2 g Tagatu D, 5 g Togenulsu 0 a 30 g Cellosolvu se doplní do 1 litru Shellsolem A a rozpustí.
0,5 litru tohoto přípravku je stejně účinné vůči širokolistým plevelům například při pěstování brambor jako 1 kg standardního komerčního produktu stejné koncentrace.
Příklad 8 kg stříkatelného prášku (14 %) obsahujícího metamitron jako účinnou látku, se připraví takto:
140 g metamitronu, 160 g Phospholiponu 100 v 80 ml ethanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80, 50 g Cellosolvu, 100 ml propylenglykolu a 1 litr methanolu se rozpustí za zahřívání.
400 ml vzniklého roztoku se hněte s 650 g bentonitu (koloidního) a vzniklá pasta se vysuší. Tato operace se opakuje se 400 ml množstvími, až se veškerý roztok aplikuje na bentonit. Suchý produkt se rozemele v přítomnosti 5 g Aerosilu.
kg tohoto stříkatelného prášku (14 %) je stejně účinný vůči plevelům v cukrové řepě jako 0,4 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 70 % metamitronu.
Příklad 9 kg stříkatelného prášku (12,5 %) obsahujícího cyanazin jako účinnou látku se připraví takto:
125 g cyanazinu, 150 g Phospholiponu 80 v 50 ml ethanolu, 1 g DONSS a 24 g PEG 4000/6000 v roztoku v ethanolu se rozpustí v 400 ml teplého chloroformu.
Vzniklý roztok se homogenně smísí se 700 g bentonitu (koloidního) a vzniklá pasta se vysuší a rozemele.
kg tohoto stříkatelného prášku (12,5 proč.) je stejně účinný proti plevelům a travinám například v kukuřici, jako 0,5 kg standardního komerčního stříkatelného prášku obsahujícího 50 % cyanazinu.
Příklad 10 litr emulsního koncentrátu (80 g/1) obsahujícího desmedipham jako účinnou látku se připraví takto:
g desmediphamu, 80 g Phospholiponu 80 v 80 mi ethanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80, 100 ml 1,2-propa.ndiolu a 100 ml ethanolu se doplní do 1 litru Shellsolem a rozpustí.
litr tohoto přípravku (koncentrace 80 g/ /1) je stejně účinný vůči dvouděložným plevelům v· cukrové řepě jako 1 litr standardního komerčního produktu obsahujícího
160 g/1 desmediphamu.
Příklad 11
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu obsahujícího phenmedipham jako účinnou látku:
g phenmediphamu, 100 g Phospholiponu 55 v 150 ml ethanolu, 2 g ligninsulfonátu, 30 g Cellosolvu a 150 g propylenglykolu se doplní do 1 litru cyklohexanonem a rozpustí.
litr tohoto přípravku (koncentrace 80 g/ /1) je stejně účinný vůči plevelům v cukrové řepě jako 1 litr standardního komerčního produktu obsahujícího 157 g/1 phenmediphamu.
Příklad 12
Příprava 1 litru emulgovatelného koncentrátu obsahujícího propham jako účinnou látku:
250 g prophamu, 200 g Phospholiponu 55 v 200 ml ethanolu, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80, 20 g Cellosolvu a 100 ml ethylacetátu se doplní do 1 litru isopropanolem a rozpustí.
0,5 1 tohoto přípravku jakožto preemergentního herbicidu je stejně účinný vůči plevelům jako 1 kg standardního komerčního produktu stejné koncentrace.
Příklad 13
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu obsahujícího mecoprop a 2,4-D jako účinné látky:
g 2,4-D, 200 g mecopropu, 250 g Phospholiponu 55 v 100 ml ethanolu, 50 g Cellosolvu, 50 g 1,2-propylenglykolu, 8 g Tweenu 80 a 2 g Spánu 2 se smísí dohromady a doplní do 1 litru ethanolem.
litr vzniklého roztoku je stejně účinný vůči dvouděložným plevelům na trávnících a sportovištích jako 1 kg standardního komerčního produktu obsahujícího dvojnásobná množství 2,4-D a mecopropu.
Příklad 14
Příprava 400 g stříkatelného prášku (40 proč.) obsahujícího linuron jako účinnou látku:
120 g linuronu, 120 g Phospholiponu* 55, 1,5 g Marlowettu HF, 52,5 g suché glukosy a 6 g Bentomu EW se homogenizuje v 1080 gramech vody za použití vhodného míchadla a vzniklá suspense se vysuší rozprášením.
kg tohoto stříkatelného prášku (40 %) je stejně účinný vůči plevelům v kulturách brambor jako 2,2 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 50 % linuronu.
Příklad 15
Příprava 1,15 kg granulátu (22 °/o) obsahujícího naptalan jako účinnou látku:
Složky: 600 g suché glukosy, 100 g Aerosilu, 255 g Phospholiponu 38 v 64 g isopropanolu, 265 g naptalanu, 13 g Marlowettu IHF a 13 g laurylsulfonátu sodného.
Do hnětače Eweka 2 se dá suchá glukóza a aerosil a mísí se s roztokem Phospholiponu v isopropanolu za zahřívání na 60 CC. Přidá se naptalan, Marlowett IHF a laurylsulfonát sodný a homogenně se hněte se vzniklou směsí. Směs se potom granuluje v Alexanderově granulátoru (perforovaný válec — produkt průměr 2 mm) a suší se dvě hodiny při 60 °C v sušárně s recirkulací vzduchu. Výtěžek 1,15 kg granulátu.
kg tohoto 22% granulátu je stejně účinný vůči plevelům v kulturách sójových bobů jako 3,5 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 10 % naptalanu.
Příklad 16
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu (50 g/1) obsahujícího DNOC (2,4-dinitro-6-methylfenol) jako účinnou látku:
g DNOC, 40 g Phospholiponu* 55, 8 g Tweenu 80, 2 g Spánu 80, 50 ml celulózy, 250 ml xylenu, 100 ml cyklohexanonu a 40 gramů amidu N-(2-hydroxyethyl)hexanové kyseliny se doplní do 1 litru Shellsolem N a rozpustí.
P ř í к 1 a d 17
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu (60 g/1) obsahujícího 2,4,6-trichlcrfenyl-4‘-nitrofenylether (CNP) jako účinnou látku:
g CNP, 20 g Phospholiponu* 55, 5 g Marlowettu IHF, 60 ml isoforonu, 200 ml xylenu a 20 g amidu N-(2-hydroxyethyl)kapronové kyseliny se doplní do 1 litru Shellsolem A a rozpustí.
0,5 g tohoto přípravku použitého ve formě emulse ve vodě je stejně účinná vůči plevelům jako 1 kg standardního komerčního produktu stejné koncentrace.
Příklad 18 kg emulsního koncentrátu obsahujícího flampropmethyl jako účinnou látku se připraví takto:
160 g flampropmethylu, 160 g Phospholiponu* 55, 15 g amidu N-(2-hydroxyethyl)kapronové kyseliny, 90 g Cremophoru EL a 170 g isoforonu se smísí a doplní do 1 litru směsí xylenu a toluenu.
0,5 g tohoto koncentrátu ředěného vodou obvyklým způsobem je stejně účinné proti ovsíku jako 1 kg standardního komerčního produktu.
Tento emulsní koncentrát se může také použít metodou ultramalého objemu a malého objemu, když se zředí stejným množstvím vody. Vzniklá směs tvoří čirý roztok, zatímco komerční produkt ředěný stejným množstvím vody dává nehomogenní hustou emulsi, kterou nelze rozstřikovat.
Příklad 19
—........v-· ·
Příprava 400 g stříkatelného prášku (40 proč.) obsahujícího metamitron jako účinnou látku:
160 g metamitrcnu, 160 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowettu IHF, 8 g Bentonu EW a 70 g suché glukózy se homogenisuje v 1 litru vody mícháním, například míchačkou typu Ultra-Turax. Takto získaná suspense se vysuší rozprašováním. Získaný prášek je smáčitelný prášek.
kg tohoto stříkatelného prášku (40 %) je stejně účinný vůči plevelům v cukrové řepě jako 1 kg obvyklého komerčního produktu obsahujícího 70 % metamitronu.
Příklad 20
Příprava 400 g stříkatelného prášku (40 proč.) obsahujícího cyanazin jako účinnou látku:
160 g cyanazinu, 160 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowettu IHF, 70 g suché glukózy a 8 g Bentonu EW se míchá se 1220 g vody a homogenisuje se. Vzniklá směs se potom vysuší rozprašováním.
0,2 kg tohoto stříkatelného prášku (40 proč.) je stejně účinné proti plevelům v kukuřici jako 0,5 kg standardního komerčního stříkatelného prášku obsahujícího 50 % cyanazinu.
P ř í к 1 a d 21
Příprava 100 g stříkatelného prášku (3 proč.) obsahujícího chlorsulforon jako učinnou látku:
g chlorsulfor-onu, 228 g Phospholiponu 38, 2,5 g Marlowettu IHF, 51,5 g suché glukózy a 6 g Bentonu EW se homogenizuje v 1080 g vody vhodným míchadlem a získaná suspense se potem vysuší rozprašováním.
Tento stříkatelný prášek (3 %) je stejně účinný vůči plevelům jako 1 kg standardního přípravku obsahujícího 6 °/o chlorsulforonu.
Příklad 22
Stříkatelný prášek obsahující chlortoluron se připraví stejným způsobem jako v příkladu 21 za použití následujících složek:
g chlortoluronu, 228 g Phospholiponu1* 55, 2,5 g Marlowettu IHF, 51,5 g suché glukózy a 6g Bentonu EW.
Příklad 23
Příprava 1 kg emulsního koncentrátu obsahujícího 80 g/1 desmediphamu a 80 g/1 phenmediphamu jako účinné látky:
g desmediphamu, 80 g phenmediphamu, 160 g Phospholiponu1* 80, 230 g toluenu, 170 g isoforonu, 150 g amidu N-(2-hydroxyethylj-kapronové kyseliny, 110 g Cremophoru EL a 20 g PEG 600 se smísí za vzniku emulsního koncentrátu.
litr tohoto přípravku majícího koncentraci účinné látky 160 g/1 je stejně účinný vůči dvouděložním plevelům v cukrové řepě jako 1,8 litru standardního komerčního produktu o stejné koncentraci účinných látek.
Příklad 24
Příprava 1 kg stříkatelného prášku (40 proč.) obsahujícího simazin jako účinnou látku:
400 g simazinu, 400 g Phospholiponu 38, 5 g Marlowettu, IHF, 175 g suché glukózy a 20 g Bentonu EW se homogenizuje s 3600 gramy vody a vzniklá směs se vysuší rozprašováním.
kg tohoto přípravku je stejně účinný vůči dvouděložným plevelům v plantážích kávy, jako 1,9 kg komerčního produktu majícího koncentraci simazinu 50 %.
Příklad 25
I
Příprava 1 kg emulgovatelmého koncentrátu obsahujícího prcpham jako účinnou ί látku:
J 170 g prophamu, 160 g Phospholiponu 38, |ggl20 g toluenu, 120 g xylenu, 160 g isoforoBnu, 160 g amidu N-(2-hydroxyethyl)heptaiHnové kyseliny, 100 g PEG 600 a 30 g monc“diglyceridu se smísí a mícháním se připraví koncentrát.
0,6 g tohoto přípravku použitého jako preemergentní herbicid je stejně účinné vůči plevelům jako 1 kg standardního komerčního' preduktu o stejné koncentraci prophamu.
Příklad 26
Příprava 100 g emulsního koncentrátu obsahujícího dichlofopmethyl jako účinnou látku:
g dichlofopmethylu, 16 g Phospholiponu 38, 16 g amidu N-(2-hydroxyethyl)kapronové kyseliny, 8 g Cremophoru EL, 12 g toluenu a 16 g cyklohexanonu se smíchá dohromady.
Vzniklý roztok je vhodný pro aplikaci metodou ultramalého objemu a malého objemu po zředění 100 g vody.
Příklad 27
Příprava 400 g stříkatelného prášku (45 proč.) obsahujícího methabenzthiazuron jako účinnou látku:
180 g methabeinzthiazuromu, 140 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowettu IHF, 8 g Bentonu EW a 70 g suché glukózy se vmícháním do 1220 g vody upraví na suspenzi, která se míchá vhodným míchadlem, například typem Ultra-Turax. Vzniklý prášek je stríkatelný prášek, který zředěním vodou poskytuje požadovanou směs pro stříkání.
kg tohoto stříkatelného prášku (45 %) je stejně účinný vůči plevelům v ozimé pšenici jako 1,2 kg obvyklého komerčního produktu obsahujícího 704 g methabenzthiazuronu.
Příklad 28
Příprava 400 g stříkatelného prášku (40 proč.) obsahujícího glyphosat jako účinnou látku:
160 g glyphosatu, 160 g Phospholiponu 38, 2 g Marlowettu IHF, 8 g Bentonu EW a 70 g suché glukózy se smísí, se 1200 g vody a homogenizuje se. Vzniklá suspenze se vysuší rozprašováním.
Jako totální herbicid je 1 kg tohoto pro duktu ve 1'ormě 40 % stříkatelného prášku stejně účinný jako 2 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 48 °/o glyphosatu.
V následujících aplikačních příkladech byly použity komerční produkty obsahující účinncu látku citovanou obecným názvem jako účinnou látku.
Příklad 29
Srovnávací test s cyanazinem
Použití cyanazinu к hubení plevelů (pýr plazivý, merlík bílý, svlačec) v kukuřici. Cyanazin byl použit ve standardní komerční formě (Blanchol, zde označený jako herbicid C).
test herbicid (směs) č.
poškození plevele poškození kukuřice v % v %
1 herbicid C 4,0 kg/ha 95 25
2 herbicid C 4,0 kg/ha 95 90
4- olej 5,0 kg/ha
3 herbicid C 4,0 kg/ha 95 5
4- fosfolipid 4,0 kg/ha
4 herbicid C 2,0 kg/ha 70 90
4- olej 5,0 kg/ha
5 herbicid C 2,0 kg/lha 95 5
4- fosfolipid 4,0 kg/ha
6 herbicid C 4,0 kg/ha 95 5
4- fosfolipid 2,0 kg/ha
7 herbicid C 2,0 kg/ha 85 5
4- fosfolipid 2,0 kg/ha
Příklad 30
Srovnávací testy s isoproturonem
К hubení béru na poli s ozimou pšenicí byly použity různé směsi a byla měřena procenta poškození plevelů.
test č.
směs % poškození béru
1 isoproturon (75 %) 2 kg/ha 100
2 isoproturon (75 °/o) 1 kg/ha 0
3 fosfolipid 6 kg/ha 0
4 isoproturon (75 %) 1,5 kg/ha 100
4- fosfolipid 6 kg/ha
5 isoproturon (75 %) 1 kg/ha 100
+ fosfolipid 6 kg/ha
Příklad 31
Srovnávací test s metamitronem
К hubení plevelů v cukrové řepě po vzejití bylo použito metamitronu.
test č.
směs % poškození plevele
1 metamitron (70 %) 2,5 kg/ha
2 metamitron (70 %) 5,0 kg/ha
3 metamitron (70 °/o) 2,5 kg/ha
+ fosfolipid 2,5 kg/ha
4 metamitron (70 %) 2,5 kg/ha
+ fosfolipid 5,0 kg/ha
5 metamitron (70 °/o) 5,0 kg/ha
+ fosfolipid 2,5 kg/ha
6 metamitron (70 %) 5,0 kg/ha
+ fosfolipid 5,0 kg/ha
7 fosfolipid 5,0 kg/ha
PŘEDMĚT

Claims (7)

  1. PŘEDMĚT
    1. Herbicidní prostředek se sníženým škodlivým účinkem herbicidně účinných látek v něm Obsažených, vyznačený tím, že jako látku, snižující škodlivý účinek herbicidů a snižující množství používaného herbicidu nutné pro dosažení stejného herbicidního účinku, obsahuje jeden nebo více fosfolipidů, vybraných ze skupiny zahrnující f - osfatidylcholin, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, kde acylová skupina je odvozena od nasycených nebo - olefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do 20 atomů uhlíku, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecithin, fo-sfatidylglycerin a hydrogenované fosfatidylcholiny, v množství od 0,2 do 20 g na 1 g herbicidně účinné látky.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje jeden nebo, více fosfolipidů v množství od 0,5 do 10 g na 1 g herbicidně účinné látky.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodů 1 nebo 2 vyznačený tím, že obsahuje jeden nebo více fosfolipidů v množství od 1 do 5 g na 1 g herbicidně účinné látky.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až 3 vyznačený tím, že jako fosfolipid obsahuje fosfatidylcholin.
    20 % pouze mírný účinek, plevel mírně poškozen
    90 -% plevel, poškozen zejména sveřep měkký
    90 % plevel, poškozen zejména sveřep měkký
    92 %
    90 %
    96 % veškerý plevel poškozen, včetně sveřepu měkkého 0 % žádné viditelné poškození
    VYNÁLEZU
  5. 5. Způsob přípravy herbicidního prostředku pcdle bodů 1 až 4 vyznačený tím, že se fosfolipid rozpustí v organickém rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel a ve vzniklém roztoku ,se rozpustí herbicid, popřípadě za zahřívání až do teploty varu rozpouštědla a/nebo míchání, načež se rozpouštědlo nebo- směs rozpouštědel odstraní ve vakuu a vzniklá směs se převede na standardní přípravek přidáním standardních plniv a pomocných látek.
  6. 6. Způsob přípravy herbicidního prostředku psdle bodů 1 až 4 vyznačený tím, že se herbicid nebo herbicidy rozpustí nebo suspendují v organickém rozpouštědle s jedním nebo více fosfolipidy, popřípadě se standardními plnivy a pomocnými látkami, načež se rozpouštědlo odstraní.
  7. 7. Způsob přípravy herbicidního- prostředku podle bodů 1 až 4 vyznačený tím, že se jeden nebo více herbicidů rozpustných ve vodě nebo rozpustných v alkoholu rozpustí ve vodě nebo ve směsi vody a alkoholu spolu s jedním nebo- více fosfolipidy mícháním a/nebo zahříváním až do- teploty varu rozpouštědla a/nebo za použití ultrazvukových vln, načež se rozpouštědlo -nebo rozpouštědla odstraní.
CS824788A 1981-06-27 1982-06-25 Herbicide agent and its manufacturing process CS229684B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125399 DE3125399A1 (de) 1981-06-27 1981-06-27 Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229684B2 true CS229684B2 (en) 1984-06-18

Family

ID=6135554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS824788A CS229684B2 (en) 1981-06-27 1982-06-25 Herbicide agent and its manufacturing process

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0068295B1 (cs)
AT (1) ATE15127T1 (cs)
AU (1) AU8444382A (cs)
BR (1) BR8203738A (cs)
CA (1) CA1168465A (cs)
CS (1) CS229684B2 (cs)
DD (1) DD202238A5 (cs)
DE (2) DE3125399A1 (cs)
DK (1) DK165353C (cs)
ES (1) ES8308201A1 (cs)
FI (1) FI822246L (cs)
GR (1) GR75946B (cs)
HU (1) HU191183B (cs)
IE (1) IE53105B1 (cs)
NO (1) NO822165L (cs)
PL (1) PL130615B1 (cs)
PT (1) PT75129B (cs)
ZA (1) ZA823836B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
ATE23093T1 (de) * 1982-07-10 1986-11-15 Nattermann A & Cie Herbizid-emulsionskonzentrate.
DE3225940A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Herbizid-emulsionskonzentrate
DE3300107A1 (de) * 1983-01-04 1984-07-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure
DE3608455A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Nattermann A & Cie Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung
WO1990007272A1 (en) * 1988-12-27 1990-07-12 Monsanto Company Dispensible pesticide-containing compositions
JP4155601B2 (ja) * 1996-10-25 2008-09-24 モンサント・テクノロジー・エルエルシー 外因性化学物質で植物を処理するための組成物および方法
EP0941029B1 (en) * 1996-10-25 2002-09-18 Monsanto Technology LLC Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
CN101422148A (zh) * 1996-10-25 2009-05-06 孟山都技术有限公司 用外源化学品处理植物的组合物和方法
AU2002255869B2 (en) 2001-09-26 2008-06-05 Platte Chemical Co. Herbicide compound in acid form and acidifying agent
WO2007147209A1 (en) * 2006-06-23 2007-12-27 Nufarm Australia Limited Herb icidal composition containing amitrole and method for controlling weeds
BRPI0821581B1 (pt) * 2007-12-10 2016-11-01 Loveland Products Inc composição para tratar uma planta, e, método para pulverizar uma composição.
WO2021091400A1 (en) 2019-11-08 2021-05-14 Donaghys Limited A composition and related methods of manufacture and use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298820A (en) * 1967-01-17 Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate
US1938864A (en) * 1929-10-21 1933-12-12 Firm Hanseatische Muhlenwerke Insecticidal emulsion
GB431759A (en) * 1933-10-09 1935-07-15 Grasselli Chemical Co Insecticidal compositions
US2465335A (en) * 1944-03-29 1949-03-29 Socony Vacuum Oil Co Inc Insecticidal spray oil containing lecithin
US3052599A (en) * 1960-06-15 1962-09-04 American Cyanamid Co Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
DE1792687A1 (de) * 1967-05-03 1971-11-25 Du Pont Fungicides Mittel
JPS5118501B2 (cs) * 1972-06-06 1976-06-10
US3983214A (en) * 1972-12-08 1976-09-28 Ajinomoto Co., Inc. Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
US4007258A (en) * 1973-09-10 1977-02-08 Union Corporation Sustained release pesticidal composition
US4183740A (en) * 1978-01-05 1980-01-15 American Cyanamid Company Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
ES513426A0 (es) 1983-08-16
DE3125399A1 (de) 1983-01-13
DD202238A5 (de) 1983-09-07
DK165353C (da) 1993-04-05
PT75129B (en) 1985-07-26
ZA823836B (en) 1983-03-30
BR8203738A (pt) 1983-06-21
AU8444382A (en) 1983-01-06
EP0068295A1 (en) 1983-01-05
FI822246A0 (fi) 1982-06-22
DK284882A (da) 1982-12-28
GR75946B (cs) 1984-08-02
ES8308201A1 (es) 1983-08-16
EP0068295B1 (en) 1985-08-28
FI822246L (fi) 1982-12-28
ATE15127T1 (de) 1985-09-15
PT75129A (en) 1982-07-01
NO822165L (no) 1982-12-28
DK165353B (da) 1992-11-16
HU191183B (en) 1987-01-28
DE3265834D1 (en) 1985-10-03
IE821301L (en) 1982-12-27
CA1168465A (en) 1984-06-05
PL237104A1 (en) 1983-01-31
IE53105B1 (en) 1988-06-22
PL130615B1 (en) 1984-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2632939C2 (ru) Антидотные гербицидные композиции для применения в рисе
JP2018058848A (ja) 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
CS229684B2 (en) Herbicide agent and its manufacturing process
JP3378269B2 (ja) 作物安全性の高い除草剤組成物
JPH0832612B2 (ja) 除草性有効物質組合せ剤
CA2726590C (en) Weed control method and herbicidal composition
LV10019B (en) Herbicidal composition
RU2752581C2 (ru) Антидотные гербицидные композиции, содержащие галауксифен, и способы их применения на растениях рода brassica
JP3413227B2 (ja) 除草剤と植物保護物質との組み合わせ
US6660691B2 (en) Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr)
KR20030017549A (ko) 제초제
EA015674B1 (ru) Жидкие составы, содержащие диалкилсульфосукцинат и ингибиторы гидроксифенилпируват-диоксигеназы
IE913928A1 (en) Synergistic herbicidal compositions
US4645526A (en) Herbicidal agents
IE913674A1 (en) Synergistic herbicidal compositions
EP0512738B1 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
JPH0471045B2 (cs)
IL95145A (en) Diphenyl ether derivatives for use in the disiccation and abscission of plant organs
KR20080056712A (ko) 아슐람을 포함하는 수용성 농작물 보호 제제 및 그의시너지적 제초성 조합
KR820001713B1 (ko) α-[4-(4&#39;-트리폴루오르메틸페녹시)-페녹시]알칸카르복시산 유도체의 제조방법
JPH064575B2 (ja) N−(3−クロロ−4−イソプロピルフエニル)シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体および選択性殺草剤
CS228925B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
JPS5826863A (ja) トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPH0247464B2 (cs)
JPS62255457A (ja) N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチルバレルアミド、その製造方法および選択性殺草剤