JP2018058848A - 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】グリホサート耐性、グルホシネート耐性、２，４−Ｄ耐性、ジカンバ耐性、又はイミダゾリノン耐性作物においてグリホサート耐性ヒメムカシヨモギを防除する方法の提供。【解決手段】（ａ）下記式で表される２，４−Ｄ（ジメチルアミン塩の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び（ｂ）除草性グリホサート成分を含有する除草組成物により選択雑草の相乗的防除を実施する方法。（ａ）置換フェノキシアルカン酸誘導体対（ｂ）グリホサポート成分の酸成分に基づく重量比（ａ：ｂ）＝３：１〜１：３である方法。【選択図】なし

Description

本出願は、２００７年６月２９日出願の米国特許仮出願第６０／９３７，７８８号の優
先権を主張する。本発明は、（ａ）置換フェノキシアルカン酸誘導体及び（ｂ）グリホサ
ート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物に関する。特には、本発明は、（ａ）２，４
−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）又は２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸
（ジクロロプロップ）誘導体及び（ｂ）グリホサート塩を含有する相乗作用性除草組成物
に関する。

作物の成長を抑制する雑草及び他の植生からの作物の保護は、農業において絶えず繰り
返されている問題である。この問題に対抗するのを助けるため、合成化学の分野の研究者
達は、そのような望ましくない成長を防除する上で有効な極めて多種多様な化学物質及び
化学的組成物を生成してきた。多くの種類の化学除草剤が文献において開示されており、
数多くが商業的に使用されている。

一部の場合、除草有効成分が、個別に施用したときよりも組合せとしてより有効である
ことが示されており、これは「相乗作用」と称される。the Herbicide Handbook of the
Weed Science Society of America, Seventh Edition, 1994, p. 318に述べられているよ
うに、「「相乗作用」は、組み合わせたときの作用が、別々に適用した各々の因子の反応
に基づいて予測される作用よりも大きい、２又はそれ以上の因子の相互作用である」。本
発明は、個別にはそれらの除草効果が既に公知である、置換フェノキシアルカン酸誘導体
とグリホサート誘導体が、組み合わせて施用したときに相乗作用を示すという発見に基づ
く。

本発明の相乗作用性組成物を形成する除草性化合物は、植物成長へのそれらの作用に関
して当分野において独立して公知である。

例えば、２，４−Ｄ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸は、水辺の領域を含む、様々な
農耕地並びに非農耕地において一年生及び多年生広葉雑草を防除するために使用される選
択的移行性除草剤である。２，４−Ｄは、例えば、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓか
らのＥｓｔｅｒｏｎ（商標）除草剤のようなエステルとして、及びＤｏｗ ＡｇｒｏＳｃ
ｉｅｎｃｅｓからのＤＭＡ−４（商標）除草剤のような塩として市販されている。ジクロ
ルプロップ、２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸は、様々な農耕地並びに非農耕地
において一年生及び多年生広葉雑草を防除するために使用される選択的移行性除草剤であ
る。ジクロルプロップは、例えば、ＮｕｆａｒｍからのＤｉｃｏｐｕｒ（商標）ＤＰ除草
剤又はＤｕｐｌｏｓａｎ（商標）ＤＰ除草剤のような塩として市販されている。

グリホサート、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンは、特にグリホサートに耐性であるよ
うに遺伝的に改変された作物において、一年生及び多年生牧草並びに広葉雑草を防除する
ために使用される非選択的移行性除草剤である。例えば、ＭｏｎｓａｎｔｏからＲｏｕｎ
ｄｕｐ（商標）除草剤として又はＤｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓからＧｌｙｐｈｏｍ
ａｘ Ｐｌｕｓ（商標）除草剤として市販されている。

本発明は、（ａ）式：

（式中、
Ｘは、Ｃｌ又はＣＨ_３を表し；
Ｒは、独立してＨ又はＣＨ_３を表し；そして
ｎは、１〜３の整数である）
の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び（ｂ）グリホサート誘導体の除草有効量を含む相
乗作用性除草剤混合物に関する。好ましい置換フェノキシアルカン酸は、２，４−Ｄ及び
ジクロルプロップである。組成物はまた、農業的に許容される補助剤又は担体を含有し得
る。

本発明はまた、特に相乗作用性混合物の活性除草剤及びこの相乗作用性組成物の使用に
対して耐性である作物において、自然に又は遺伝的改変を通して、望ましくない植生の成
長を防除する方法に関する。

相乗作用性混合物の化合物の種スペクトル、すなわちそれぞれの化合物が防除する雑草
種は、広域であり、極めて相補的である。グリホサートは非選択的除草剤であるが、いく
つかの雑草種、例えばヒメムカシヨモギ（horseweed）（コニザ・カナデンシス（Conyza
canadensis）、ＥＲＩＣＡ）によるグリホサートに対する耐性は文書で十分に立証されて
いる。２，４−Ｄ又はジクロルプロップおよびグリホサートの相乗作用性混合物は、これ
らのグリホサート耐性雑草を防除するのに特に有効である。２，４−Ｄ又はジクロルプロ
ップとグリホサートの混合物が相乗作用的に防除する他の雑草は、アメリカアサガオ（iv
yleaf morningglory）（イポメア・ヘデラセア（Ipomoea hederacea）；ＩＰＯＨＥ）、
セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）（キルシウム・アルベンセ（Cirsium arvense）
；ＣＩＲＡＲ）、アメリカキンゴジカ（prickly sida）（シダ・スピノザ（Sida spinosa
）；ＳＩＤＳＰ）、イチビ（velvetleaf）（アブチロン・テオフラスチ（Abutilon theop
hrasti）；ＡＢＵＴＨ）、ブタクサ（common ragweed）（アンブロシア・アルテミシイフ
ォリア（Ambrosia artemesifolia）；ＡＭＢＥＬ）、マルバツユクサ（spiderwort）（コ
メリナ・ベンガレンシス（Commelina benghalensis）；ＣＯＭＢＥ）、アメリカツノクサ
ネム（hemp sesbania）（セスバニア・エグザルタータ（Sesbania exaltata）；ＳＥＢＥ
Ｘ）、ソバカヅラ（field bindweed）（ポリゴナウム・コンボルブルス（Polygonum conv
olvulus）；ＰＯＬＣＯ）、及びホソバイヌビユ（common waterhemp）（アマランサス・
ルジス（Amaranthus rudis）；ＡＭＡＴＡ）を含む。

除草剤という用語は、本明細書では、植物を死滅させる、防除する又は植物の成長を悪
い方向に改変する有効成分を意味するために使用される。除草有効量又は植生防除量は、
悪い方向への改変作用を生じさせる有効成分の量であり、自然な発育からの逸脱、死滅、
調節、乾燥、遅滞等を包含する。植物及び植生という用語は、発芽種子、出芽実生及び定
着した植生を包含する。

除草活性は、相乗作用性混合物の化合物をいずれかの生育段階で又は植え付け若しくは
発生の前に植物又は植物の場所に直接施用するとき、相乗作用性混合物の化合物によって
示される。認められる効果は、防除しようとする植物種、植物の生育段階、希釈及び噴霧
液滴径の施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、使用する特定化合物、使
用する特定補助剤及び担体、土壌の種類等、並びに施用する化学物質の量に依存する。こ
れらや他の因子は、非選択的又は選択的除草作用を促進するために当分野で公知のように
調節することができる。一般に、雑草の最大防除を達成するためには、発生後から比較的
未熟な望ましくない植生に本発明の組成物を施用することが好ましい。

ＲがＣＨ_３である置換フェノキシアルカン酸誘導体は、不斉炭素原子を含み、ジクロル
プロップなどのラセミ混合物として又は個々のエナンチオマー若しくはジクロルプロップ
−Ｐなどのエナンチオマー富化混合物として存在することができる。

置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体とは、それらの酸自体並びに
それらの農業的に許容されるエステル及び塩を意味する。

適切な塩は、アルカリ又はアルカリ土類金属類から誘導されるもの並びにアンモニア及
びアミン類から誘導されるものを含む。好ましいカチオンは、ナトリウム、カリウム、マ
グネシウム、及び式：
Ｒ_１Ｒ_２Ｒ_３ＮＨ^＋
（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３の各々は、水素又はＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２
アルケニル又はＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを独立して表し、それらの各々は、１又はそれ以
上のヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ又はフェニル基によっ
て場合により置換されるが、但しＲ_１、Ｒ_２及びＲ_３は立体的に適合性である）のアミニ
ウムカチオンを含む。好ましいアミン塩類は、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミ
ン、トリメチルアミン、イソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−メチルチオプロピルアミ
ン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン
又はベンジルアミンから誘導されるものである。アミン塩類は、水溶性であり、望ましい
水性除草組成物の調製に適するので、しばしば好ましい。

適切なエステルは、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル又はＣ_３〜Ｃ_１２
アルキニルアルコール類から誘導されるもの、例えばメタノール、イソプロパノール、ブ
タノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリ
ルアルコール、プロパルギルアルコール又はシクロヘキサノールを含む。

本発明の組成物において、除草効果が相乗的である、置換フェノキシアルカン酸成分と
グリホサート成分の酸当量に基づく重量比は、５：１から１：４８までの範囲内にある。
好ましくは、置換フェノキシアルカン酸成分とグリホサート成分の重量比は、３：１から
１：１２までの範囲内にあり、１：１から１：１２の間の重量比が特に好ましい。

相乗作用性組成物を施用する割合は、防除しようとする雑草の特定の種類、必要とされ
る防除の程度、及び施用の時期と方法に依存する。一般に、本発明の組成物は、組成物中
の有効成分の総量に基づき１００グラム酸当量／ヘクタール（ｇ ａｅ／ｈａ）から２０
００ｇ ａｅ／ｈａまでの施用率で施用できる。２００ｇ ａｅ／ｈａから１０００ｇ
ａｅ／ｈａまでの施用率が好ましい。本発明の特に好ましい実施形態では、２，４−Ｄ成
分は３５ｇ ａｅ／ｈａから５６０ｇ ａｅ／ｈａまでの割合で施用し、ジクロルプロッ
プ成分は、３５ｇ ａｅ／ｈａから２８０ｇ ａｅ／ｈａまでの割合で施用し、そしてグ
リホサート成分は１００ｇ ａｅ／ｈａから７５０ｇ ａｅ／ｈａまでの割合で施用する
。

本発明の相乗作用性混合物の成分は、別々に又は多成分除草剤系の一部として施用する
ことができる。

本発明の相乗作用性混合物は、より多種多様な望ましくない植生を防除するために１又
はそれ以上の他の除草剤と共に施用することができる。他の除草剤と共に使用するときは
、組成物をその他の１又はそれ以上の除草剤と共に製剤する、その他の１又はそれ以上の
除草剤とタンク混合する、又はその他の１又はそれ以上の除草剤と連続的に施用すること
ができる。本発明の相乗作用性組成物と共に使用できる除草剤の一部は以下を含む：アミ
ド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、
ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテ
ナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザ
ミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、
ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド及びテブタム；ア
ニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジ
フルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、
メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノク
ロール、ピコリナフェン及びプロパニル；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイル
プロップ、フランプロップ及びフランプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例
えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジ
エタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プ
レチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール
、テニルクロール及びキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオ
ル、ペルフルイドン、ピリミスルファン及びプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤
、例えばアスラム、カルバスラム、フェナスラム及びオリザリン；抗生物質除草剤、例え
ばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ
及びトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバック及びピリ
ミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除
草剤、例えばクロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド
及びピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック
；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、Ｍ
ＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジ
オン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン及びテンボトリ
オン；ベンゾフラニルアルキルスルホン酸系除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメ
セート；カルバメート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ
、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレート及びテルブカルブ；カルバニレート系
除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブ
ファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジフ
ァム、フェンメジファム−エチル、プロファム及びスエップ；シクロヘキサンオキシム系
除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロ
キシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム；シ
クロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルトール及びイソキサフルト
ール；ジカルボキシミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フル
メジン、フルミクロラック、フルミオキサジン及びフルミプロピン；ジニトロアニリン系
除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルク
ロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリ
ン、プロジアミン、プロフルラリン及びトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、
例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エ
チノフェン及びメジノテルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニ
トロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノ
ックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン
、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハ
ロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン及びオキシフルオルフ
ェン；ジチオカルバメート系除草剤、例えばダゾメット及びメタム；ハロゲン化脂肪族除
草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセ
トン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ及びＴＣＡ；イミダゾリノン
系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマ
ザキン及びイマゼタピル；無機除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ボラックス
、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化
ナトリウム、塩素酸ナトリウム及び硫酸；ニトリル除草剤、例えばブロモボニル、ブロモ
キシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル及びピラクロ
ニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラ
ナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート
及びピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２
，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド
、フェンテラコール及びトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、３
，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル及び２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例え
ば４−ＣＰＢ、３，４−ＤＢ及び２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、
例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、３，４−ＤＰ及びフェノプロップ；アリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、
シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチ
アプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−
Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホッ
プ−Ｐ及びトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミン及びプロジア
ミン；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトー
ル、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン及びトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草
剤、例えばフルアゾレート及びピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン
、ピリダフォル及びピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリ
ダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾ
ン及びピダノン；ピリジン系除草剤、例えばクリオジネート、ジチオピル、フルロキシピ
ル、ハロキシジン、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピル及びトリクロピル；ピリ
ミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム；第四級アンモニウム系
除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルフ
ァムコート及びパラコート；チオカルバメート系除草剤、例えばブチレート、シクロエー
ト、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベ
ンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカル
ブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート
；チオカーボネート系除草剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤ及びプロキサン；チオ尿素系除
草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラム
及びトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラ
ジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン
、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン及びトリエタ
ジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セク
ブメトン、シメトン及びテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリ
ン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、
プロメトリン、シメトリン及びテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジ
オン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン及びメトリブジン；ト
リアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ及びフルポ
キサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェント
ラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン及びチエンカルバ
ゾン−メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、
フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム及びピロキシスラム；ウラ
シル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシ
ル及びテルバシル；３−フェニルウラシル類；尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、
クミルロン、シクルロン、ジクロラール尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソ
ウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルロン；フェニル尿素系除草剤、例
えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロ
クスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルメ
ツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、
メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、
パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロン及びチジアズロン；ピリミ
ジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスル
フロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン
、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマ
ゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフ
ロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホ
スルフロン及びトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば
クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフ
ロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフ
ルスルフロン及びトリトスルフロン；チアジアゾリル尿素系除草剤、例えばブチウロン、
エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン及びチジアズロン；並びに未分類除草剤、
例えばアクロレイン、アリルアルコール、アミノシクロピラクロール、アザフェニジン、
ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カ
ムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、ク
ロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルトジクロロ
ベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリ
ドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシ
アネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジク
ロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン
、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、ス
ルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリ
タック。

本発明の相乗作用性組成物は、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、２，４−Ｄ耐
性、ジカンバ耐性又はイミダゾリノン耐性作物に対して使用するときに特に有用である。
本発明の相乗作用性組成物を、処理される作物に対して選択的であり、使用される施用率
でこれらの化合物によって防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤と共に使用する
ことが一般に好ましい。さらに、本発明の相乗作用性組成物と他の補完的除草剤を、複合
製剤として又はタンクミックスとして同時に施用することが一般に好ましい。

本発明の相乗作用性組成物は、一般に、選択性を高めるために公知の除草剤薬害軽減剤
、例えばベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル
）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジス
ルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェ
ニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ １９
１、ＭＯＮ ４６６０、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８及
びＮ−フェニルスルホニル安息香酸アミドと組み合わせて使用することができる。

実際には、少なくとも１つの農業的に許容される補助剤又は担体と共に除草有効量の除
草成分を含有する混合物中で、本発明の相乗作用性組成物を使用することが好ましい。適
切な補助剤又は担体は、特に作物の存在する場所で選択的雑草防除のために組成物を施用
するときに用いられる濃度で、有益な作物に対して植物毒性であってはならず、また除草
成分又は他の組成物成分と化学反応してはならない。そのような混合物は、雑草若しくは
それらの場所への直接施用のために設計することができるか、又は通常は施用の前に付加
的な担体及び補助剤で希釈される濃縮物又は製剤であり得る。それらは、固体、例えば粉
剤、顆粒剤、顆粒水和剤若しくは水和剤、又は液体、例えば乳剤、液剤、乳濁液又は懸濁
液であり得る。

本発明の除草剤混合物を調製する上で有用な適切な農業用補助剤及び担体は当業者に周
知である。

使用できる液体担体は、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸
エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチルピ
ロリジノン、Ｎ−Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド等を含む。水が、
一般に濃縮物の希釈のために選択される担体である。

適切な固体担体は、滑石、葉ろう石クレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオリンク
レー、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー
、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン等を含む。

通常、１又はそれ以上の界面活性剤を本発明の組成物に組み込むことが望ましい。その
ような界面活性剤は、固体及び液体の両方の組成物において、特に施用前に担体で希釈さ
れるように設計されたものにおいて好都合に使用される。界面活性剤は、陰イオン性、陽
イオン性又は非イオン性であり得、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、又は他の目的のた
めに利用できる。典型的な界面活性剤は、硫酸アルキルの塩、例えばラウリル硫酸ジエタ
ノールアンモニウム；スルホン酸アルキルアリール塩、例えばドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェ
ノール−Ｃ_１８エトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばト
リデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレート；石ケン、例えばステアリン酸ナトリウム；
アルキルナフタレンスルホン酸塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；ス
ルホコハク酸塩のジアルキルエステル類、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク
酸ナトリウム；ソルビトールエステル類、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級アミン
類、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム；脂肪酸のポリエチレングリコールエス
テル類、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドとプロピレンオ
キシドのブロック共重合体；及びモノアルキルリン酸エステルとジアルキルリン酸エステ
ルの塩を含む。

農薬組成物において一般的に使用される他の補助剤は、親和性改善剤（compatibilizin
g agent）、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、着臭剤
、展着剤、浸透促進剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤等を含む。組成
物はまた、他の適合性成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤等を含
んでもよく、液体肥料又は固体粒子状肥料担体、例えば硝酸アンモニウム、尿素等と共に
製剤することができる。

本発明の相乗作用性組成物中の有効成分の濃度は、一般に０．００１〜９８重量％であ
る。０．０１〜９０重量％の濃度がしばしば使用される。濃縮物として使用されるように
設計された組成物では、有効成分は、一般に５〜９８重量％、好ましくは１０〜９０重量
％の濃度で存在する。そのような組成物は、典型的には施用の前に不活性担体、例えば水
で希釈される。雑草又は雑草の場所に通常施用される希釈された組成物は、一般に０．０
００１〜１重量％の有効成分、好ましくは０．００１〜０．０５重量％の有効成分を含有
する。

本組成物は、従来の地上又は空中散布機、噴霧機及び散粒機の使用によって、灌漑用水
への添加によって、並びに当業者に公知の他の従来の手段によって雑草又はそれらの場所
に施用することができる。

以下の実施例は本発明を説明するものである。

２，４−Ｄ（ジメチルアミン塩）、ジクロルプロップ（カリウム塩）及びＧｌｙｐｈｏ
ｍａｘ ＸＲＴ（登録商標）除草剤（イソプロピルアミン塩）を単独で又は組み合わせて
、１８７Ｌ／ｈａの施用量を送達するように検量されたトラック噴霧装置（track spraye
r）を用いて急速に成長する植物材料の茎葉に散布した。処理した植物材料を温室内に保
持し、温室内では、少なくとも５００μｍｏｌ／ｍ^２／秒を生じるように設定された、金
属ハロゲン化物生成光で補足される１６時間の光周期を与えた。温室は、２６〜２８℃の
温度及び５０〜７０％の相対湿度に維持した。除草活性の評価は、施用後１４〜２１日目
に目視によって実施した。

除草剤の組合せから予想される植物種の成長抑制を、コルビーの式を用いて算定した：
成長抑制の期待値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ^＊Ｙ／１００）
（式中、Ｘは、所与の濃度の除草剤（又は除草製剤）での雑草の成長抑制の％であり、Ｙ
は、所与の濃度の独立した除草剤（又は除草製剤）での同じ種及び大きさの雑草の成長抑
制の％である）。

表Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶは、農学的に重要な雑草に対して該当する個別の除草剤及
びこれらの除草剤の組合せによって引き起こされる、予想される除草性成長抑制と実際の
成長抑制についてのデータを含む。

本試験の開始前２〜３年間にわたってグリホサート耐性ヒメムカシヨモギ（ＥＲＩＣＡ
、コニザ・カナデンシス）が観察されていたＣｈｕｒｃｈ Ｈｉｌｌ，ＭＤにおいて圃場
試験を実施した。試験計画は、各処理につき４つの反復での分割試験区法であり、各々の
区画は、幅３．０４８Ｍ及び長さ９．１４４Ｍであった。施用時の環境条件は以下の通り
であった：気温２２℃；風速６ｋｐｈ；風向南；相対湿度８５％；雲量８０％；標的葉面
水分なし；土壌水分湿潤；深さ５ｃｍでの土壌温度２１℃。処理は、４６ｃｍの間隔をあ
けて配置され（ブーム長：２．７６Ｍ）、植物キャノピーから４０ｃｍ上に保持される６
つのＸＲ８００３フラットファンノズルを備えた背負い式ＣＯ_２噴霧器を用いて施用した
。噴霧器は、１ヘクタール当たり１８７Ｌの水を供給するために１０３ｋＰａ及び４．８
ｋｍ／時で操作した。施用の時点でグリホサート耐性ヒメムカシヨモギは３０〜３８ｃｍ
の高さであり、１平方メートル（ｍ^２）当たり１０〜２０植物が存在した。グリホサート
耐性ヒメムカシヨモギの目視での防除のパーセントを、施用後２９日目に区画全体（２７
．８７ｍ^２）にわたって評価した。各々の区画において２７８〜５５７のグリホサート耐
性ヒメムカシヨモギ植物を、目視での防除パーセントに関して集合的に評価した。その結
果を表Ｖに示す。

好ましい実施形態及びその実施例を参照して本発明を説明したが、本発明の範囲はそれ
らの説明した実施形態だけに限定されない。当業者に明白であるように、添付の特許請求
の範囲によって定義され、制限される、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく上述
した本発明に対する修正及び改変を行うことができる。

本発明は、（ａ）式：

（式中、
Ｘは、Ｃｌ又はＣＨ_３を表し；
Ｒは、独立してＨ又はＣＨ_３を表し；そして
ｎは、１〜３の整数である）の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び（ｂ）グリホサート誘導体の除草有効量を含む相乗作用性除草剤混合物に関する。好ましい置換フェノキシアルカン酸は、２，４−Ｄ及びジクロルプロップである。組成物はまた、農業的に許容される補助剤又は担体を含有し得る。
本発明は、以下を提供する。
［１］（ａ）式：

（式中、
Ｘは、Ｃｌ又はＣＨ _３ を表し；
Ｒは、独立してＨ又はＣＨ _３ を表し；そして
ｎは、１〜３の整数である）の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び（ｂ）グリホサート誘導体の除草有効量を含む、除草剤混合物。
［２］置換フェノキシアルカン酸誘導体が２，４−Ｄ又はジクロルプロップ誘導体である、請求項１］に記載の除草剤混合物。
［３］２，４−Ｄ又はジクロルプロップ誘導体が２，４−Ｄ塩である、上記［２］に記載の混合物。
［４］２，４−Ｄ塩が２，４−Ｄジメチルアミン塩である、上記［３］に記載の混合物。
［５］２，４−Ｄ又はジクロルプロップ誘導体がジクロルプロップ塩である、上記［２］に記載の混合物。
［６］ジクロルプロップ塩がジクロルプロップカリウム塩である、上記［５］に記載の混合物。
［７］グリホサート誘導体がグリホサート塩である、上記［１］に記載の混合物。
［８］グリホサート塩がグリホサートイソプロピルアミン塩である、上記［７］に記載の混合物。
［９］置換フェノキシアルカン酸誘導体成分対グリホサート成分の酸当量に基づく重量比が５：１から１：４８の間である、上記［１］に記載の混合物。
［１０］２，４−Ｄ又はジクロルプロップ成分対グリホサート成分の酸当量に基づく重量比が３：１から１：１２の間である、上記［２］に記載の混合物。
［１１］上記［１］の除草剤混合物の除草有効量と農業的に許容される補助剤又は担体を含む、除草組成物。
［１２］植生の出現を予防するため、上記［１］に記載の除草剤混合物の除草有効量を植生又はその場所と接触させること又は上記［１］に記載の除草剤混合物の除草有効量を土壌に施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。
［１３］望ましくない植生がグリホサート耐性ヒメムカシヨモギ（horseweed）である、上記［１２］に記載の方法。

Claims (13)

1. （ａ）式：
   
   （式中、
   Ｘは、Ｃｌ又はＣＨ_３を表し；
   Ｒは、独立してＨ又はＣＨ_３を表し；そして
   ｎは、１〜３の整数である）
   の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び（ｂ）グリホサート誘導体の除草有効量を含む、
   除草剤混合物。
2. 置換フェノキシアルカン酸誘導体が２，４−Ｄ又はジクロルプロップ誘導体である、請
   求項１に記載の除草剤混合物。
3. ２，４−Ｄ又はジクロルプロップ誘導体が２，４−Ｄ塩である、請求項２に記載の混合
   物。
4. ２，４−Ｄ塩が２，４−Ｄジメチルアミン塩である、請求項３に記載の混合物。
5. ２，４−Ｄ又はジクロルプロップ誘導体がジクロルプロップ塩である、請求項２に記載
   の混合物。
6. ジクロルプロップ塩がジクロルプロップカリウム塩である、請求項５に記載の混合物。
7. グリホサート誘導体がグリホサート塩である、請求項１に記載の混合物。
8. グリホサート塩がグリホサートイソプロピルアミン塩である、請求項７に記載の混合物
   。
9. 置換フェノキシアルカン酸誘導体成分対グリホサート成分の酸当量に基づく重量比が５
   ：１から１：４８の間である、請求項１に記載の混合物。
10. ２，４−Ｄ又はジクロルプロップ成分対グリホサート成分の酸当量に基づく重量比が３
    ：１から１：１２の間である、請求項２に記載の混合物。
11. 請求項１の除草剤混合物の除草有効量と農業的に許容される補助剤又は担体を含む、除
    草組成物。
12. 植生の出現を予防するため、請求項１に記載の除草剤混合物の除草有効量を植生又はそ
    の場所と接触させること又は請求項１に記載の除草剤混合物の除草有効量を土壌に施用す
    ることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
13. 望ましくない植生がグリホサート耐性ヒメムカシヨモギ（horseweed）である、請求項
    １２に記載の方法。