JP2010532371A - 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物 - Google Patents

置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010532371A
JP2010532371A JP2010515094A JP2010515094A JP2010532371A JP 2010532371 A JP2010532371 A JP 2010532371A JP 2010515094 A JP2010515094 A JP 2010515094A JP 2010515094 A JP2010515094 A JP 2010515094A JP 2010532371 A JP2010532371 A JP 2010532371A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
herbicides
glyphosate
salt
herbicidal
dichloroprop
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010515094A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5455899B2 (ja
Inventor
ハーック,アラン
オルソン,ブライアン
シュミッツァー,ポール
Original Assignee
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー filed Critical ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Publication of JP2010532371A publication Critical patent/JP2010532371A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5455899B2 publication Critical patent/JP5455899B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Abstract

(a)除草性置換フェノキシアルカン酸誘導体成分及び(b)除草性グリホサート成分を含有する除草組成物は、選択雑草の相乗的防除を提供する。

Description

本出願は、2007年6月29日出願の米国特許仮出願第60/937,788号の優先権を主張する。本発明は、(a)置換フェノキシアルカン酸誘導体及び(b)グリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物に関する。特には、本発明は、(a)2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)又は2,4−ジクロロフェノキシプロピオン酸(ジクロロプロップ)誘導体及び(b)グリホサート塩を含有する相乗作用性除草組成物に関する。
作物の成長を抑制する雑草及び他の植生からの作物の保護は、農業において絶えず繰り返されている問題である。この問題に対抗するのを助けるため、合成化学の分野の研究者達は、そのような望ましくない成長を防除する上で有効な極めて多種多様な化学物質及び化学的組成物を生成してきた。多くの種類の化学除草剤が文献において開示されており、数多くが商業的に使用されている。
一部の場合、除草有効成分が、個別に施用したときよりも組合せとしてより有効であることが示されており、これは「相乗作用」と称される。the Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, Seventh Edition, 1994, p. 318に述べられているように、「「相乗作用」は、組み合わせたときの作用が、別々に適用した各々の因子の反応に基づいて予測される作用よりも大きい、2又はそれ以上の因子の相互作用である」。本発明は、個別にはそれらの除草効果が既に公知である、置換フェノキシアルカン酸誘導体とグリホサート誘導体が、組み合わせて施用したときに相乗作用を示すという発見に基づく。
本発明の相乗作用性組成物を形成する除草性化合物は、植物成長へのそれらの作用に関して当分野において独立して公知である。
例えば、2,4−D、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸は、水辺の領域を含む、様々な農耕地並びに非農耕地において一年生及び多年生広葉雑草を防除するために使用される選択的移行性除草剤である。2,4−Dは、例えば、Dow AgroSciencesからのEsteron(商標)除草剤のようなエステルとして、及びDow AgroSciencesからのDMA−4(商標)除草剤のような塩として市販されている。ジクロルプロップ、2,4−ジクロロフェノキシプロピオン酸は、様々な農耕地並びに非農耕地において一年生及び多年生広葉雑草を防除するために使用される選択的移行性除草剤である。ジクロルプロップは、例えば、NufarmからのDicopur(商標)DP除草剤又はDuplosan(商標)DP除草剤のような塩として市販されている。
グリホサート、N−(ホスホノメチル)グリシンは、特にグリホサートに耐性であるように遺伝的に改変された作物において、一年生及び多年生牧草並びに広葉雑草を防除するために使用される非選択的移行性除草剤である。例えば、MonsantoからRoundup(商標)除草剤として又はDow AgroSciencesからGlyphomax Plus(商標)除草剤として市販されている。
本発明は、(a)式:

(式中、
Xは、Cl又はCHを表し;
Rは、独立してH又はCHを表し;そして
nは、1〜3の整数である)
の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び(b)グリホサート誘導体の除草有効量を含む相乗作用性除草剤混合物に関する。好ましい置換フェノキシアルカン酸は、2,4−D及びジクロルプロップである。組成物はまた、農業的に許容される補助剤又は担体を含有し得る。
本発明はまた、特に相乗作用性混合物の活性除草剤及びこの相乗作用性組成物の使用に対して耐性である作物において、自然に又は遺伝的改変を通して、望ましくない植生の成長を防除する方法に関する。
相乗作用性混合物の化合物の種スペクトル、すなわちそれぞれの化合物が防除する雑草種は、広域であり、極めて相補的である。グリホサートは非選択的除草剤であるが、いくつかの雑草種、例えばヒメムカシホモギ(horseweed)(コニザ・カナデンシス(Conyza canadensis)、ERICA)によるグリホサートに対する耐性は文書で十分に立証されている。2,4−D又はジクロルプロップおよびグリホサートの相乗作用性混合物は、これらのグリホサート耐性雑草を防除するのに特に有効である。2,4−D又はジクロルプロップとグリホサートの混合物が相乗作用的に防除する他の雑草は、アメリカアサガオ(ivyleaf morningglory)(イポメア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea);IPOHE)、セイヨウトゲアザミ(Canada thistle)(キルシウム・アルベンセ(Cirsium arvense);CIRAR)、アメリカキンゴジカ(prickly sida)(シダ・スピノザ(Sida spinosa);SIDSP)、イチビ(velvetleaf)(アブチロン・テオフラスチ(Abutilon theophrasti);ABUTH)、ブタクサ(common ragweed)(アンブロシア・アルテミシイフォリア(Ambrosia artemesifolia);AMBEL)、マルバツユクサ(spiderwort)(コメリナ・ベンガレンシス(Commelina benghalensis);COMBE)、アメリカツノクサネム(hemp sesbania)(セスバニア・エグザルタータ(Sesbania exaltata);SEBEX)、ソバカヅラ(field bindweed)(ポリゴナウム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus);POLCO)、及びホソバイヌビユ(common waterhemp)(アマランサス・ルジス(Amaranthus rudis);AMATA)を含む。
除草剤という用語は、本明細書では、植物を死滅させる、防除する又は植物の成長を悪い方向に改変する有効成分を意味するために使用される。除草有効量又は植生防除量は、悪い方向への改変作用を生じさせる有効成分の量であり、自然な発育からの逸脱、死滅、調節、乾燥、遅滞等を包含する。植物及び植生という用語は、発芽種子、出芽実生及び定着した植生を包含する。
除草活性は、相乗作用性混合物の化合物をいずれかの生育段階で又は植え付け若しくは発生の前に植物又は植物の場所に直接施用するとき、相乗作用性混合物の化合物によって示される。認められる効果は、防除しようとする植物種、植物の生育段階、希釈及び噴霧液滴径の施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、使用する特定化合物、使用する特定補助剤及び担体、土壌の種類等、並びに施用する化学物質の量に依存する。これらや他の因子は、非選択的又は選択的除草作用を促進するために当分野で公知のように調節することができる。一般に、雑草の最大防除を達成するためには、発生後から比較的未熟な望ましくない植生に本発明の組成物を施用することが好ましい。
RがCHである置換フェノキシアルカン酸誘導体は、不斉炭素原子を含み、ジクロルプロップなどのラセミ混合物として又は個々のエナンチオマー若しくはジクロルプロップ−Pなどのエナンチオマー富化混合物として存在することができる。
置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体とは、それらの酸自体並びにそれらの農業的に許容されるエステル及び塩を意味する。
適切な塩は、アルカリ又はアルカリ土類金属類から誘導されるもの並びにアンモニア及びアミン類から誘導されるものを含む。好ましいカチオンは、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及び式:
NH
(式中、R、R、及びRの各々は、水素又はC〜C12アルキル、C〜C12アルケニル又はC〜C12アルキニルを独立して表し、それらの各々は、1又はそれ以上のヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又はフェニル基によって場合により置換されるが、但しR、R及びRは立体的に適合性である)のアミニウムカチオンを含む。好ましいアミン塩類は、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、イソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、2−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン又はベンジルアミンから誘導されるものである。アミン塩類は、水溶性であり、望ましい水性除草組成物の調製に適するので、しばしば好ましい。
適切なエステルは、C〜C12アルキル、C〜C12アルケニル又はC〜C12アルキニルアルコール類から誘導されるもの、例えばメタノール、イソプロパノール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール又はシクロヘキサノールを含む。
本発明の組成物において、除草効果が相乗的である、置換フェノキシアルカン酸成分とグリホサート成分の酸当量に基づく重量比は、5:1から1:48までの範囲内にある。好ましくは、置換フェノキシアルカン酸成分とグリホサート成分の重量比は、3:1から1:12までの範囲内にあり、1:1から1:12の間の重量比が特に好ましい。
相乗作用性組成物を施用する割合は、防除しようとする雑草の特定の種類、必要とされる防除の程度、及び施用の時期と方法に依存する。一般に、本発明の組成物は、組成物中の有効成分の総量に基づき100グラム酸当量/ヘクタール(g ae/ha)から2000g ae/haまでの施用率で施用できる。200g ae/haから1000g ae/haまでの施用率が好ましい。本発明の特に好ましい実施形態では、2,4−D成分は35g ae/haから560g ae/haまでの割合で施用し、ジクロルプロップ成分は、35g ae/haから280g ae/haまでの割合で施用し、そしてグリホサート成分は100g ae/haから750g ae/haまでの割合で施用する。
本発明の相乗作用性混合物の成分は、別々に又は多成分除草剤系の一部として施用することができる。
本発明の相乗作用性混合物は、より多種多様な望ましくない植生を防除するために1又はそれ以上の他の除草剤と共に施用することができる。他の除草剤と共に使用するときは、組成物をその他の1又はそれ以上の除草剤と共に製剤する、その他の1又はそれ以上の除草剤とタンク混合する、又はその他の1又はそれ以上の除草剤と連続的に施用することができる。本発明の相乗作用性組成物と共に使用できる除草剤の一部は以下を含む:アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、CDEA、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド及びテブタム;アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェン及びプロパニル;アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フランプロップ及びフランプロップ−M;クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール及びキシラクロール;スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファン及びプロフルアゾール;スルホンアミド系除草剤、例えばアスラム、カルバスラム、フェナスラム及びオリザリン;抗生物質除草剤、例えばビラナホス;安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、2,3,6−TBA及びトリカンバ;ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバック及びピリミノバック;ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック;フタル酸系除草剤、例えばクロルタール;ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド及びピクロラム;キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック;ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、CMA、DSMA、ヘキサフルレート、MAA、MAMA、MSMA、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウム;ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン及びテンボトリオン;ベンゾフラニルアルキルスルホン酸系除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメセート;カルバメート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレート及びテルブカルブ;カルバニレート系除草剤、例えばバルバン、BCPC、カルバスラム、カルベタミド、CEPC、クロルブファム、クロルプロファム、CPPC、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファム及びスエップ;シクロヘキサンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム;シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルトール及びイソキサフルトール;ジカルボキシミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン及びフルミプロピン;ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン及びトリフルラリン;ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、エチノフェン及びメジノテルブ;ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン;ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン及びオキシフルオルフェン;ジチオカルバメート系除草剤、例えばダゾメット及びメタム;ハロゲン化脂肪族除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、SMA及びTCA;イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル;無機除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム及び硫酸;ニトリル除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル及びピラクロニル;有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、2,4−DEP、DMPA、EBEP、ホサミン、グルホシネート及びピペロホス;フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、2,4−DEB、2,4−DEP、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール及びトリホプシム;フェノキシ酢酸系除草剤、例えば4−CPA、3,4−DA、MCPA−チオエチル及び2,4,5−T;フェノキシ酪酸系除草剤、例えば4−CPB、3,4−DB及び2,4,5−TB;フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、4−CPP、3,4−DP及びフェノプロップ;アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−P及びトリホップ;フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミン及びプロジアミン;ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン及びトプラメゾン;ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾレート及びピラフルフェン;ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダフォル及びピリデート;ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン及びピダノン;ピリジン系除草剤、例えばクリオジネート、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピル及びトリクロピル;ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム;第四級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート及びパラコート;チオカルバメート系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート;チオカーボネート系除草剤、例えばジメキサノ、EXD及びプロキサン;チオ尿素系除草剤、例えばメチウロン;トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラム及びトリヒドロキシトリアジン;クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン及びトリエタジン;メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン及びテルブメトン;メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン及びテルブトリン;トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン及びメトリブジン;トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ及びフルポキサム;トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン及びチエンカルバゾン−メチル;トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム及びピロキシスラム;ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル及びテルバシル;3−フェニルウラシル類;尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラール尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルロン;フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロン及びチジアズロン;ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン及びトリフロキシスルフロン;トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロン;チアジアゾリル尿素系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン及びチジアズロン;並びに未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アミノシクロピラクロール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、CPMF、クレゾール、オルトジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、OCH、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリタック。
本発明の相乗作用性組成物は、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、2,4−D耐性、ジカンバ耐性又はイミダゾリノン耐性作物に対して使用するときに特に有用である。本発明の相乗作用性組成物を、処理される作物に対して選択的であり、使用される施用率でこれらの化合物によって防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤と共に使用することが一般に好ましい。さらに、本発明の相乗作用性組成物と他の補完的除草剤を、複合製剤として又はタンクミックスとして同時に施用することが一般に好ましい。
本発明の相乗作用性組成物は、一般に、選択性を高めるために公知の除草剤薬害軽減剤、例えばベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット(メキシル)、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、MG 191、MON 4660、ナフタル酸無水物(NA)、オキサベトリニル、R29148及びN−フェニルスルホニル安息香酸アミドと組み合わせて使用することができる。
実際には、少なくとも1つの農業的に許容される補助剤又は担体と共に除草有効量の除草成分を含有する混合物中で、本発明の相乗作用性組成物を使用することが好ましい。適切な補助剤又は担体は、特に作物の存在する場所で選択的雑草防除のために組成物を施用するときに用いられる濃度で、有益な作物に対して植物毒性であってはならず、また除草成分又は他の組成物成分と化学反応してはならない。そのような混合物は、雑草若しくはそれらの場所への直接施用のために設計することができるか、又は通常は施用の前に付加的な担体及び補助剤で希釈される濃縮物又は製剤であり得る。それらは、固体、例えば粉剤、顆粒剤、顆粒水和剤若しくは水和剤、又は液体、例えば乳剤、液剤、乳濁液又は懸濁液であり得る。
本発明の除草剤混合物を調製する上で有用な適切な農業用補助剤及び担体は当業者に周知である。
使用できる液体担体は、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N−メチルピロリジノン、N−N−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド等を含む。水が、一般に濃縮物の希釈のために選択される担体である。
適切な固体担体は、滑石、葉ろう石クレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオリンクレー、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン等を含む。
通常、1又はそれ以上の界面活性剤を本発明の組成物に組み込むことが望ましい。そのような界面活性剤は、固体及び液体の両方の組成物において、特に施用前に担体で希釈されるように設計されたものにおいて好都合に使用される。界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性又は非イオン性であり得、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、又は他の目的のために利用できる。典型的な界面活性剤は、硫酸アルキルの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム;スルホン酸アルキルアリール塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム;アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノール−C18エトキシレート;アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコール−C16エトキシレート;石ケン、例えばステアリン酸ナトリウム;アルキルナフタレンスルホン酸塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム;スルホコハク酸塩のジアルキルエステル類、例えばジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム;ソルビトールエステル類、例えばオレイン酸ソルビトール;第四級アミン類、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム;脂肪酸のポリエチレングリコールエステル類、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール;エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体;及びモノアルキルリン酸エステルとジアルキルリン酸エステルの塩を含む。
農薬組成物において一般的に使用される他の補助剤は、親和性改善剤(compatibilizing agent)、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、着臭剤、展着剤、浸透促進剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤等を含む。組成物はまた、他の適合性成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤等を含んでもよく、液体肥料又は固体粒子状肥料担体、例えば硝酸アンモニウム、尿素等と共に製剤することができる。
本発明の相乗作用性組成物中の有効成分の濃度は、一般に0.001〜98重量%である。0.01〜90重量%の濃度がしばしば使用される。濃縮物として使用されるように設計された組成物では、有効成分は、一般に5〜98重量%、好ましくは10〜90重量%の濃度で存在する。そのような組成物は、典型的には施用の前に不活性担体、例えば水で希釈される。雑草又は雑草の場所に通常施用される希釈された組成物は、一般に0.0001〜1重量%の有効成分、好ましくは0.001〜0.05重量%の有効成分を含有する。
本組成物は、従来の地上又は空中散布機、噴霧機及び散粒機の使用によって、灌漑用水への添加によって、並びに当業者に公知の他の従来の手段によって雑草又はそれらの場所に施用することができる。
以下の実施例は本発明を説明するものである。
2,4−D(ジメチルアミン塩)、ジクロルプロップ(カリウム塩)及びGlyphomax XRT(登録商標)除草剤(イソプロピルアミン塩)を単独で又は組み合わせて、187L/haの施用量を送達するように検量されたトラック噴霧装置(track sprayer)を用いて急速に成長する植物材料の茎葉に散布した。処理した植物材料を温室内に保持し、温室内では、少なくとも500μmol/m/秒を生じるように設定された、金属ハロゲン化物生成光で補足される16時間の光周期を与えた。温室は、26〜28℃の温度及び50〜70%の相対湿度に維持した。除草活性の評価は、施用後14〜21日目に目視によって実施した。
除草剤の組合せから予想される植物種の成長抑制を、コルビーの式を用いて算定した:
成長抑制の期待値(E)=X+Y−(XY/100)
(式中、Xは、所与の濃度の除草剤(又は除草製剤)での雑草の成長抑制の%であり、Yは、所与の濃度の独立した除草剤(又は除草製剤)での同じ種及び大きさの雑草の成長抑制の%である)。
表I、II、III及びIVは、農学的に重要な雑草に対して該当する個別の除草剤及びこれらの除草剤の組合せによって引き起こされる、予想される除草性成長抑制と実際の成長抑制についてのデータを含む。







本試験の開始前2〜3年間にわたってグリホサート耐性ヒメムカシホモギ(ERICA、コニザ・カナデンシス)が観察されていたChurch Hill,MDにおいて圃場試験を実施した。試験計画は、各処理につき4つの反復での分割試験区法であり、各々の区画は、幅3.048M及び長さ9.144Mであった。施用時の環境条件は以下の通りであった:気温22℃;風速6kph;風向南;相対湿度85%;雲量80%;標的葉面水分なし;土壌水分湿潤;深さ5cmでの土壌温度21℃。処理は、46cmの間隔をあけて配置され(ブーム長:2.76M)、植物キャノピーから40cm上に保持される6つのXR8003フラットファンノズルを備えた背負い式CO噴霧器を用いて施用した。噴霧器は、1ヘクタール当たり187Lの水を供給するために103kPa及び4.8km/時で操作した。施用の時点でグリホサート耐性ヒメムカシホモギは30〜38cmの高さであり、1平方メートル(m)当たり10〜20植物が存在した。グリホサート耐性ヒメムカシホモギの目視での防除のパーセントを、施用後29日目に区画全体(27.87m)にわたって評価した。各々の区画において278〜557のグリホサート耐性ヒメムカシホモギ植物を、目視での防除パーセントに関して集合的に評価した。その結果を表Vに示す。
好ましい実施形態及びその実施例を参照して本発明を説明したが、本発明の範囲はそれらの説明した実施形態だけに限定されない。当業者に明白であるように、添付の特許請求の範囲によって定義され、制限される、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく上述した本発明に対する修正及び改変を行うことができる。

Claims (13)

  1. (a)式:

    (式中、
    Xは、Cl又はCHを表し;
    Rは、独立してH又はCHを表し;そして
    nは、1〜3の整数である)
    の置換フェノキシアルカン酸誘導体及び(b)グリホサート誘導体の除草有効量を含む、除草剤混合物。
  2. 置換フェノキシアルカン酸誘導体が2,4−D又はジクロルプロップ誘導体である、請求項1に記載の除草剤混合物。
  3. 2,4−D又はジクロルプロップ誘導体が2,4−D塩である、請求項2に記載の混合物。
  4. 2,4−D塩が2,4−Dジメチルアミン塩である、請求項3に記載の混合物。
  5. 2,4−D又はジクロルプロップ誘導体がジクロルプロップ塩である、請求項2に記載の混合物。
  6. ジクロルプロップ塩がジクロルプロップカリウム塩である、請求項5に記載の混合物。
  7. グリホサート誘導体がグリホサート塩である、請求項1に記載の混合物。
  8. グリホサート塩がグリホサートイソプロピルアミン塩である、請求項7に記載の混合物。
  9. 置換フェノキシアルカン酸誘導体成分対グリホサート成分の酸当量に基づく重量比が5:1から1:48の間である、請求項1に記載の混合物。
  10. 2,4−D又はジクロルプロップ成分対グリホサート成分の酸当量に基づく重量比が3:1から1:12の間である、請求項2に記載の混合物。
  11. 請求項1の除草剤混合物の除草有効量と農業的に許容される補助剤又は担体を含む、除草組成物。
  12. 植生の出現を予防するため、請求項1に記載の除草剤混合物の除草有効量を植生又はその場所と接触させること又は請求項1に記載の除草剤混合物の除草有効量を土壌に施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。
  13. 望ましくない植生がグリホサート耐性ヒメムカシホモギ(horseweed)である、請求項12に記載の方法。
JP2010515094A 2007-06-29 2008-06-26 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物 Active JP5455899B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93778807P 2007-06-29 2007-06-29
US60/937,788 2007-06-29
PCT/US2008/068262 WO2009006169A2 (en) 2007-06-29 2008-06-26 Synergistic herbicidal composition containing a substituted phenoxy alkanoic acid derivative and a glyphosate derivative

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013230823A Division JP2014058538A (ja) 2007-06-29 2013-11-07 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010532371A true JP2010532371A (ja) 2010-10-07
JP5455899B2 JP5455899B2 (ja) 2014-03-26

Family

ID=39791674

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010515094A Active JP5455899B2 (ja) 2007-06-29 2008-06-26 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
JP2013230823A Withdrawn JP2014058538A (ja) 2007-06-29 2013-11-07 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
JP2016005981A Pending JP2016128460A (ja) 2007-06-29 2016-01-15 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
JP2017211667A Pending JP2018058848A (ja) 2007-06-29 2017-11-01 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013230823A Withdrawn JP2014058538A (ja) 2007-06-29 2013-11-07 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
JP2016005981A Pending JP2016128460A (ja) 2007-06-29 2016-01-15 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
JP2017211667A Pending JP2018058848A (ja) 2007-06-29 2017-11-01 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20090005248A1 (ja)
EP (3) EP2505062A1 (ja)
JP (4) JP5455899B2 (ja)
CN (2) CN105076198A (ja)
AU (1) AU2008270684B2 (ja)
BR (2) BR122016000119B8 (ja)
CA (1) CA2692324A1 (ja)
CO (1) CO6251211A2 (ja)
ES (2) ES2412258T3 (ja)
MX (1) MX336635B (ja)
PL (2) PL2170079T3 (ja)
WO (1) WO2009006169A2 (ja)
ZA (1) ZA201000035B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160096150A (ko) * 2013-12-10 2016-08-12 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 2,4-d- 및 글루포시네이트-내성 대두, 옥수수, 목화에서 2,4-d-콜린 및 글루포시네이트의 조합으로부터의 상승작용적 제초성 잡초 방제 및 개선된 작물 내성
JP2019178149A (ja) * 2013-12-20 2019-10-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的除草剤雑草防除

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1960634A (zh) 2004-03-10 2007-05-09 孟山都技术公司 含有n-膦酰基甲基甘氨酸和茁长素除草剂的除草剂组合物
ES2412258T3 (es) * 2007-06-29 2013-07-10 Dow Agrosciences Llc Composición herbicida sinérgica que contiene un derivado de ácido fenoxi alcanoico sustituido y un derivado de glifosato.
US20120142532A1 (en) 2009-08-10 2012-06-07 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
CN101690498B (zh) * 2009-10-15 2014-03-19 山东潍坊润丰化工股份有限公司 草甘膦·2,4-d水溶性颗粒剂
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
CN102946736B (zh) * 2010-04-20 2018-04-13 陶氏益农公司 具有降低的眼刺激的植物生长素羧酸的水性除草浓缩物
WO2011140020A2 (en) * 2010-05-04 2011-11-10 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing a dicamba derivative and a glyphosate derivative
US8912125B2 (en) * 2010-10-08 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Control of trifluralin-resistant weeds with dithiopyr
US20130252814A1 (en) * 2011-09-14 2013-09-26 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and pretilachlor
BR122019001001B1 (pt) 2011-10-26 2019-08-27 Monsanto Technology Llc sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas, bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina
WO2013184622A2 (en) 2012-06-04 2013-12-12 Monsanto Technology Llc Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts
MX2015011054A (es) 2013-02-27 2015-10-22 Monsanto Technology Llc Composicion de glifosato para mezclas de tanque con dicamba con volatilidad mejorada.

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56501804A (ja) * 1979-12-28 1981-12-10
GB2267825A (en) * 1992-05-26 1993-12-22 Dowelanco Herbicide microemulsion concentrate
WO2002032227A1 (en) * 2000-10-17 2002-04-25 Victorian Chemicals International Pty Ltd Herbicide composition
JP2002522458A (ja) * 1998-08-13 2002-07-23 アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 耐性または抵抗性トウモロコシ作物に対する除草組成物
WO2005087007A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
US20060270556A1 (en) * 2005-05-24 2006-11-30 Wright Daniel R Herbicide compatibility improvement

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6586367B2 (en) * 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
DE19815820A1 (de) * 1998-04-08 1999-10-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden
DE19836684A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
EP1133233B1 (en) * 1998-11-23 2004-09-08 Monsanto Technology LLC Highly concentrated aqueous glyphosate compositions
MY158895A (en) * 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
WO2003090535A1 (fr) * 2002-04-23 2003-11-06 Sichuan Lomon Bio Technology Co., Ltd. Composition regulant la croissance de plantes pour ameliorer la qualite de fruits
CA2897475C (en) * 2004-04-30 2018-07-10 Dow Agrosciences Llc Novel herbicide resistance genes
DK2484202T3 (en) * 2005-10-28 2017-09-11 Dow Agrosciences Llc NEW HERBICID RESISTANCE GENES
ES2412258T3 (es) * 2007-06-29 2013-07-10 Dow Agrosciences Llc Composición herbicida sinérgica que contiene un derivado de ácido fenoxi alcanoico sustituido y un derivado de glifosato.

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56501804A (ja) * 1979-12-28 1981-12-10
GB2267825A (en) * 1992-05-26 1993-12-22 Dowelanco Herbicide microemulsion concentrate
JP2002522458A (ja) * 1998-08-13 2002-07-23 アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 耐性または抵抗性トウモロコシ作物に対する除草組成物
WO2002032227A1 (en) * 2000-10-17 2002-04-25 Victorian Chemicals International Pty Ltd Herbicide composition
WO2005087007A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
US20060270556A1 (en) * 2005-05-24 2006-11-30 Wright Daniel R Herbicide compatibility improvement

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6013000385; Weed Technology Vol.9, No.2, 1995, p.249-254 *
JPN6013000386; INTEGRATED CROP MANAGEMENT , 2006 *
JPN6013000387; WEED SCIENCE Vol.37, No.1, 1989, p.12-18 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160096150A (ko) * 2013-12-10 2016-08-12 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 2,4-d- 및 글루포시네이트-내성 대두, 옥수수, 목화에서 2,4-d-콜린 및 글루포시네이트의 조합으로부터의 상승작용적 제초성 잡초 방제 및 개선된 작물 내성
JP2017502938A (ja) * 2013-12-10 2017-01-26 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 2,4−dコリンとグルホシネートの組合せからの相乗的除草剤雑草防除
KR102351299B1 (ko) 2013-12-10 2022-01-14 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 2,4-d- 및 글루포시네이트-내성 대두, 옥수수, 목화에서 2,4-d-콜린 및 글루포시네이트의 조합으로부터의 상승작용적 제초성 잡초 방제 및 개선된 작물 내성
JP2019178149A (ja) * 2013-12-20 2019-10-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的除草剤雑草防除

Also Published As

Publication number Publication date
CN101784194A (zh) 2010-07-21
PL2170079T3 (pl) 2013-10-31
ZA201000035B (en) 2011-03-30
EP2308309B1 (en) 2013-07-31
BR122016000119B8 (pt) 2022-06-28
CN101784194B (zh) 2016-03-30
AU2008270684A1 (en) 2009-01-08
EP2505062A1 (en) 2012-10-03
JP5455899B2 (ja) 2014-03-26
BRPI0813961A2 (pt) 2015-01-06
PL2308309T3 (pl) 2014-01-31
MX336635B (es) 2016-01-26
CO6251211A2 (es) 2011-02-21
JP2016128460A (ja) 2016-07-14
EP2170079B1 (en) 2013-05-29
ES2429140T3 (es) 2013-11-13
EP2308309A1 (en) 2011-04-13
CA2692324A1 (en) 2009-01-08
WO2009006169A3 (en) 2009-08-06
WO2009006169A2 (en) 2009-01-08
BRPI0813961B8 (pt) 2022-06-28
JP2018058848A (ja) 2018-04-12
CN105076198A (zh) 2015-11-25
US20090005248A1 (en) 2009-01-01
EP2170079A2 (en) 2010-04-07
JP2014058538A (ja) 2014-04-03
BR122016000119B1 (pt) 2016-10-25
AU2008270684B2 (en) 2014-10-02
BRPI0813961B1 (pt) 2016-07-05
ES2412258T3 (es) 2013-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5455899B2 (ja) 置換フェノキシアルカン酸誘導体及びグリホサート誘導体を含有する相乗作用性除草組成物
JP6582035B2 (ja) ジカンバ誘導体およびグリホセート誘導体を含有する相乗的除草剤組成物
JP5767269B2 (ja) 除草用組成物
ES2588779T3 (es) Composición herbicida sinérgica que contiene ciertos ácidos carboxílicos de piridina y ciertos herbicidas para cereal y arroz
RU2484627C2 (ru) Синергическая гербицидная композиция, содержащая хлорацетанилиды и пиколиновые кислоты
MX2012005383A (es) Composicion herbicida sinergica que contiene aminopiramida y sulfonilureas.
BR102014031735A2 (pt) composições herbicidas contendo imazapic, aminopiralid e opcionalmente metsulfuron
ES2708775T3 (es) Método para reprimir malezas en césped
US20170354147A1 (en) Safening aminopyralid compositions in brassica species with clopyralid and methods of use thereof
RU2795508C2 (ru) Композиции, содержащие соль глюфосината и соль гербицида, представляющего собой синтетический ауксин
WO2018167458A1 (en) Herbicidal compositions comprising a pyrocarbonate
AU2013203187B2 (en) Synergistic herbicidal composition containing a substituted phenoxy alkanoic acid derivative and a glyphosate derivative

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110613

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20121225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130415

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20130709

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131107

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20131114

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131210

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140107

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5455899

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250