PL125109B1 - Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane - Google Patents
Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane Download PDFInfo
- Publication number
- PL125109B1 PL125109B1 PL1979225752A PL22575279A PL125109B1 PL 125109 B1 PL125109 B1 PL 125109B1 PL 1979225752 A PL1979225752 A PL 1979225752A PL 22575279 A PL22575279 A PL 22575279A PL 125109 B1 PL125109 B1 PL 125109B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylphenoxy
- compound
- azidopropane
- azide
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- azydopropanu o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe azydowa.Wytwarzany zwiazek jest nowy. Jest on cennym pólproduktem do wytwarzania l-/2,6-dwumetylofeno- ksy/-2-aminopropanu.Zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe aminowa, i jego dopuszczalne farmaceutycznie addycyjne sole z kwasami na przyklad znany pod nazwa Mexiletina chlorowodorek l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- aminopro- panu, maja korzystne dzialanie w stanach niemiarowosci komorowej a moga byc szczególnie korzystnie stosowa¬ ne w leczeniu zaburzen wynikajacych z niedokrwienia serca, zawalów miesnia sercowego, migotania komór i cze¬ stoskurczu (Brit. Heart J. 35, 558, 559 (1973), Lancet 1973/11, 339-403, 404-407; Brit. J.Clin. Pharmacol. 1, 86-87,229-232(1974)).Podobne dzialanie farmakologiczne wykazuje nowy zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe azydo¬ wa tzn. l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropan.Zwiazek o wzorze 1 wykazuje ponadto dzialanie przeciw arytmii. Dzialanie tego zwiazku przeciwwlókni- ste zmierzone metoda B. Vargaftig i J.D. Coignet (Eur. J. of Pharmacol. 6, 49-55 (1969)) przy podaniu do¬ ustnym wynosi ED50 = 150 mg/kg jest wiec takie same jak zmierzone w identycznych warunkach dla znanego chlorowodorku l-/2,2-dwumetylofenoksy/-2-aminopropanu. Nowy zwiazek azydowy wykazuje równiez dzialanie uspokajajace mierzone np. metoda S. Irvin (Science, 136, 123 (1962)).Sposobem wedlug wynalazku zwiazek azydowy, otrzymuje sie przez poddanie reakcji zwiazku o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe acyloksylowa, alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfony- loksylowa, z azydkiem metalu alkalicznego korzystnie z azydkiem sodu, w obecnosci wody i rozpuszczalnego w wodzie rozpuszczalnika organicznego, korzystnie eteru jednometylowego glikolu etylenowego albo dwumetylo- formamidu lub eteru jednoetylowego glikolu etylenowego. Otrzymany l-/2,6-dwumetylofenoksy/-^-azydopropan jest nieoczekiwanie trwaly, mozna go destylowac, przy czym nie ulega rozkladowi, nawet jezeli zostanie ogrzany do temperatury 200°C, a przy tym tworzy sie z dobra wydajnoscia 83-89%. W razie potrzeby zwiazek ten mozna stosowac bezposrednio, bez zadnego dalszego oczyszczania, do wytwarzania odpowiedniej pochodnej aminowej.2 125 109 Aminozwiazek, czyli l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-aminopropan, otrzymuje sie przez redukcje odpowied¬ niej pochodnej azydowej, przy czym redukcje prowadzi sie w sposób znany opisany w Houben-Weyl;Methoden der organischen chemie, Georg Thieme Verlag, 1597, tom 11/1 str. 262, 539 i 1002, zwlaszcza na drodze katalitycznego wodorowania.Sposób wedlug wynalazku objasniaja blizej ponizsze przyklady.Przyklad I. Wytwarzanie l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu W 50 ml eteru jednometylowego glikolu etylenowego rozpuszcza sie 8,36 g (0,025 mola) surowego 1-/2,6- dwumetylofenoksy/-2-/4-metylofenylosulfonyloksy/propanu i dodaje sie jednorazowo roztwór 3,25 g (0,05 mo¬ la) azydku sodu w 15 ml wody, po czym otrzymana mieszanine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin. Mieszaninie pozwala sie ostygnac, miesza sie ja ze 100 ml wody i 100 ml chloroformu i oddzie¬ la sie faze organiczna. Roztwór chloroformowy przemywa sie 200 ml wody, suszy siarczanem sodu i odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem (5,33 kPa - 8 kPa) z lazni parowej. Otrzymuje sie 4,6 g (89,6%) surowego l-/2,6rdwumetylofenoksy/-2- azydopropanu. Produkt mozna oczyscic przez destylacje, temperatura wrzenia 106°C/Ó,7 mm Hg.Rf = 0,75 (chromatografia na warstwie zelu krzemionkowego firmy Merck o grubosci 0,1—0,3 mm prowa¬ dzona w mieszaninie 6 : 1 benzenu i pirydyny; chromatogram wywolywano o-toluidyna po chlorowaniu).Analiza Obliczono dla Cj t H! 5N30 (ciezar czasteczkowy = 205,25): C:Ó4,37% H: 7;3.7%' ¦, N: 20,47% Znaleziono: C: 64,65% H: 7,48% N: 20,30%.Przyklad II. Wytwarzanie l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I z ta róznica, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zamiast l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-/4- metylofenylosulfonyloksy/propanu 6,46 g (0,025 mola) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-metanosulfonyloksy propanu. Mieszanine reakcyjna poddaje sie przeróbce opisanej w przykladzie I i otrzymuje sie 4,3 g (83,8%) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu, identyczne¬ go z produktem otrzymanym w przykladzie I.Przyklad III. Wytwarzanie l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I z ta róznica, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zamiast l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-/4-metylofenylosulfonyloksy/ propanu 8,14 g (0,025 mola) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/- 2-trójchloroacetylopropanu. Mieszanine reakcyjna poddaje sie przeróbce opisanej w przykladzie I i otrzymuje sie 4,5 g (87,7%) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- azydopropanu, identyczne¬ go z produktem otrzymanym w przykladzie I.Przyklad IV.Postepujac w sposób opisany w przykladzie I, stosujac jednak 4,05 g (0,05 mola) azydku potasu, otrzymu¬ je sie 4,7 g, co stanowi 91,5% wydajnosci teoretycznej, l-/2,6-dwumetylofenoksy/ -2-azydopropanu. Jest on identyczny ze zwiazkiem otrzymanym wedlug przykladu I.Przyklad V.Postepujac w sposób opisany w przykladzie I stosujac jednak zamiast eteru jednometylowego glikolu etylenowego, 50 ml n-propanolu, otrzymuje sie 4,55 g, co stanowi 88,6% wydajnosci teoretycznej, surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- azydopropanu. Jest on identyczny ze zwiazkiem otrzymanym wedlug przykladu I.Przyklad VI.Postepujac w sposób opisany w przykladzie I stosujac jednak zamiast eteru jednometylowego glikolu etylenowego, dwumetyloformamid, otrzymuje sie 4,7 g, co stanowi 91,5% wydajnosci teoretycznej, surowego produktu, który jest identyczny ze zwiazkiem otrzymanym wedlug przykladu I.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe azydowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze przedstawionym na rysun¬ ku, w którym A oznacza grupe acyloksylowa, alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfonyloksylowa poddaje sie reakcji z azydkiem metalu alkalicznego, korzystnie z azydkiem sodu w obecnosci wody i rozpuszczalnego w wo¬ dzie rozpuszczalnika organicznego korzystnie eteru jednometylowego glikolu etylenowego albo dwumetyloforma- midu.125 109 PH3 ^-0-CH2—CH—CH3 A CH3 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe azydowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze przedstawionym na rysun¬ ku, w którym A oznacza grupe acyloksylowa, alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfonyloksylowa poddaje sie reakcji z azydkiem metalu alkalicznego, korzystnie z azydkiem sodu w obecnosci wody i rozpuszczalnego w wo¬ dzie rozpuszczalnika organicznego korzystnie eteru jednometylowego glikolu etylenowego albo dwumetyloforma- midu.125 109 PH3 ^-0-CH2—CH—CH3 A CH3 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU78GO1401A HU176102B (en) | 1978-04-28 | 1978-04-28 | Process for preparing phenylethers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL125109B1 true PL125109B1 (en) | 1983-03-31 |
Family
ID=10996855
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979225751A PL126968B1 (en) | 1978-04-28 | 1979-04-26 | Method of obtaining new phenyl ethers |
PL21518179A PL215181A1 (pl) | 1978-04-28 | 1979-04-26 | |
PL1979225752A PL125109B1 (en) | 1978-04-28 | 1979-04-26 | Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979225751A PL126968B1 (en) | 1978-04-28 | 1979-04-26 | Method of obtaining new phenyl ethers |
PL21518179A PL215181A1 (pl) | 1978-04-28 | 1979-04-26 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5547641A (pl) |
AT (1) | AT365169B (pl) |
CA (1) | CA1132598A (pl) |
CS (1) | CS208498B2 (pl) |
DD (1) | DD143249A1 (pl) |
DE (1) | DE2917178A1 (pl) |
DK (1) | DK166820B1 (pl) |
ES (1) | ES479867A1 (pl) |
FI (1) | FI791340A (pl) |
HU (1) | HU176102B (pl) |
IL (1) | IL57080A (pl) |
IN (1) | IN150039B (pl) |
NO (1) | NO148450C (pl) |
PL (3) | PL126968B1 (pl) |
SU (3) | SU980614A3 (pl) |
YU (1) | YU41861B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5932685A (ja) * | 1982-08-16 | 1984-02-22 | Hitachi Constr Mach Co Ltd | 可変容量ポンプの容量制御装置 |
JPS60146713U (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-28 | 株式会社 名機製作所 | 作動油昇温回路を備えた射出成形機 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1643240A1 (de) * | 1966-09-16 | 1971-06-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung neuer racemischer oder optisch aktiver 1-Phenoxy-2-aminoalkane |
-
1978
- 1978-04-28 HU HU78GO1401A patent/HU176102B/hu unknown
-
1979
- 1979-04-16 IN IN368/CAL/79A patent/IN150039B/en unknown
- 1979-04-16 IL IL57080A patent/IL57080A/xx unknown
- 1979-04-24 CS CS792855A patent/CS208498B2/cs unknown
- 1979-04-24 ES ES479867A patent/ES479867A1/es not_active Expired
- 1979-04-25 FI FI791340A patent/FI791340A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-04-25 YU YU996/79A patent/YU41861B/xx unknown
- 1979-04-26 PL PL1979225751A patent/PL126968B1/pl unknown
- 1979-04-26 AT AT0312379A patent/AT365169B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 PL PL21518179A patent/PL215181A1/xx unknown
- 1979-04-26 PL PL1979225752A patent/PL125109B1/pl unknown
- 1979-04-26 SU SU792760454A patent/SU980614A3/ru active
- 1979-04-26 DD DD79212518A patent/DD143249A1/de unknown
- 1979-04-26 DK DK172679A patent/DK166820B1/da active IP Right Grant
- 1979-04-27 NO NO791412A patent/NO148450C/no unknown
- 1979-04-27 CA CA326,489A patent/CA1132598A/en not_active Expired
- 1979-04-27 DE DE19792917178 patent/DE2917178A1/de active Granted
- 1979-04-27 JP JP5157979A patent/JPS5547641A/ja active Granted
-
1980
- 1980-05-23 SU SU802925097A patent/SU980616A3/ru active
- 1980-05-23 SU SU802925098A patent/SU978724A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL57080A (en) | 1983-05-15 |
ATA312379A (de) | 1981-05-15 |
DE2917178A1 (de) | 1979-11-08 |
ES479867A1 (es) | 1980-08-16 |
DE2917178C2 (pl) | 1989-01-12 |
YU41861B (en) | 1988-02-29 |
JPS5547641A (en) | 1980-04-04 |
IN150039B (pl) | 1982-07-03 |
SU980614A3 (ru) | 1982-12-07 |
JPS6338979B2 (pl) | 1988-08-03 |
IL57080A0 (en) | 1979-07-25 |
SU978724A3 (ru) | 1982-11-30 |
FI791340A (fi) | 1979-10-29 |
CA1132598A (en) | 1982-09-28 |
DK166820B1 (da) | 1993-07-19 |
PL126968B1 (en) | 1983-09-30 |
NO148450B (no) | 1983-07-04 |
DD143249A1 (de) | 1980-08-13 |
NO148450C (no) | 1983-10-12 |
DK172679A (da) | 1979-10-29 |
NO791412L (no) | 1979-10-30 |
YU99679A (en) | 1982-10-31 |
HU176102B (en) | 1980-12-28 |
CS208498B2 (en) | 1981-09-15 |
SU980616A3 (ru) | 1982-12-07 |
AT365169B (de) | 1981-12-28 |
PL215181A1 (pl) | 1980-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1509525E (pt) | Processo para preparação de xantinas inibidoras da fosfodiesterase v e de seus precursores | |
JPH085848B2 (ja) | カルボン酸エステル誘導体 | |
EP0373998B1 (fr) | Ethers d'oxime de propénone, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
KR870001268B1 (ko) | 크산틴 유도체의 제조 방법 | |
NL8501124A (nl) | Fenethanolamine-verbindingen, de bereiding daarvan, alsmede farmaceutische preparaten waarvan zij een component vormen. | |
KR19990076916A (ko) | 신규한 a1 아데노신 수용체 작동약 및 길항약 | |
US4363805A (en) | Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydrohexitol nitrates and pharmaceutical composition | |
US4431663A (en) | Treatment of psychosis with meta-sulfonamido-benzamide derivatives | |
NO812466L (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 7-substituerte benzopyraner | |
AU626549B2 (en) | Chroman derivatives | |
EP0258096B1 (fr) | Dérivés de l'indane, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et les intermédiaires obtenus | |
PT94902B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados de cromano e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
US3200151A (en) | Arylaminoalkyl guanidines | |
PL125109B1 (en) | Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane | |
JPH02172973A (ja) | テトラリン誘導体 | |
EP0072531A1 (de) | Neue Cyclophosphamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
Zaagsma | . beta.-Adrenoceptor studies. 5. Proton NMR and IR spectroscopic analysis of the conformation of the hydrohalide salts of. beta.-adrenoceptor-blocking aryloxypropanolamines. Evidence for a seven-membered ring structure with participation of two hydrogen bonds | |
PL154813B1 (en) | Method of obtaining s enantiomeric derivatives of glutar amide | |
US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
FI61880B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-arylsulfonyl-n'-(3-azabicykloalkyl)-urinaemnen | |
PT99688B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de cromano | |
EP0127143B1 (en) | Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones | |
JPS6225149B2 (pl) | ||
EP0000809B1 (en) | Anti-inflammatory 1-phenylethanolamine derivatives, pharmaceutical compositions thereof and processes for their manufacture | |
FR2528422A1 (fr) | Nouveaux derives du 1,2,3,4-tetrahydronaphtalene, procede pour leur preparation et composition pharmaceutique contenant ces derives |