PL125109B1 - Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane - Google Patents

Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane Download PDF

Info

Publication number
PL125109B1
PL125109B1 PL1979225752A PL22575279A PL125109B1 PL 125109 B1 PL125109 B1 PL 125109B1 PL 1979225752 A PL1979225752 A PL 1979225752A PL 22575279 A PL22575279 A PL 22575279A PL 125109 B1 PL125109 B1 PL 125109B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethylphenoxy
compound
azidopropane
azide
water
Prior art date
Application number
PL1979225752A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL125109B1 publication Critical patent/PL125109B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00Compounds containing azido groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- azydopropanu o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe azydowa.Wytwarzany zwiazek jest nowy. Jest on cennym pólproduktem do wytwarzania l-/2,6-dwumetylofeno- ksy/-2-aminopropanu.Zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe aminowa, i jego dopuszczalne farmaceutycznie addycyjne sole z kwasami na przyklad znany pod nazwa Mexiletina chlorowodorek l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- aminopro- panu, maja korzystne dzialanie w stanach niemiarowosci komorowej a moga byc szczególnie korzystnie stosowa¬ ne w leczeniu zaburzen wynikajacych z niedokrwienia serca, zawalów miesnia sercowego, migotania komór i cze¬ stoskurczu (Brit. Heart J. 35, 558, 559 (1973), Lancet 1973/11, 339-403, 404-407; Brit. J.Clin. Pharmacol. 1, 86-87,229-232(1974)).Podobne dzialanie farmakologiczne wykazuje nowy zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe azydo¬ wa tzn. l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropan.Zwiazek o wzorze 1 wykazuje ponadto dzialanie przeciw arytmii. Dzialanie tego zwiazku przeciwwlókni- ste zmierzone metoda B. Vargaftig i J.D. Coignet (Eur. J. of Pharmacol. 6, 49-55 (1969)) przy podaniu do¬ ustnym wynosi ED50 = 150 mg/kg jest wiec takie same jak zmierzone w identycznych warunkach dla znanego chlorowodorku l-/2,2-dwumetylofenoksy/-2-aminopropanu. Nowy zwiazek azydowy wykazuje równiez dzialanie uspokajajace mierzone np. metoda S. Irvin (Science, 136, 123 (1962)).Sposobem wedlug wynalazku zwiazek azydowy, otrzymuje sie przez poddanie reakcji zwiazku o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe acyloksylowa, alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfony- loksylowa, z azydkiem metalu alkalicznego korzystnie z azydkiem sodu, w obecnosci wody i rozpuszczalnego w wodzie rozpuszczalnika organicznego, korzystnie eteru jednometylowego glikolu etylenowego albo dwumetylo- formamidu lub eteru jednoetylowego glikolu etylenowego. Otrzymany l-/2,6-dwumetylofenoksy/-^-azydopropan jest nieoczekiwanie trwaly, mozna go destylowac, przy czym nie ulega rozkladowi, nawet jezeli zostanie ogrzany do temperatury 200°C, a przy tym tworzy sie z dobra wydajnoscia 83-89%. W razie potrzeby zwiazek ten mozna stosowac bezposrednio, bez zadnego dalszego oczyszczania, do wytwarzania odpowiedniej pochodnej aminowej.2 125 109 Aminozwiazek, czyli l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-aminopropan, otrzymuje sie przez redukcje odpowied¬ niej pochodnej azydowej, przy czym redukcje prowadzi sie w sposób znany opisany w Houben-Weyl;Methoden der organischen chemie, Georg Thieme Verlag, 1597, tom 11/1 str. 262, 539 i 1002, zwlaszcza na drodze katalitycznego wodorowania.Sposób wedlug wynalazku objasniaja blizej ponizsze przyklady.Przyklad I. Wytwarzanie l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu W 50 ml eteru jednometylowego glikolu etylenowego rozpuszcza sie 8,36 g (0,025 mola) surowego 1-/2,6- dwumetylofenoksy/-2-/4-metylofenylosulfonyloksy/propanu i dodaje sie jednorazowo roztwór 3,25 g (0,05 mo¬ la) azydku sodu w 15 ml wody, po czym otrzymana mieszanine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin. Mieszaninie pozwala sie ostygnac, miesza sie ja ze 100 ml wody i 100 ml chloroformu i oddzie¬ la sie faze organiczna. Roztwór chloroformowy przemywa sie 200 ml wody, suszy siarczanem sodu i odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem (5,33 kPa - 8 kPa) z lazni parowej. Otrzymuje sie 4,6 g (89,6%) surowego l-/2,6rdwumetylofenoksy/-2- azydopropanu. Produkt mozna oczyscic przez destylacje, temperatura wrzenia 106°C/Ó,7 mm Hg.Rf = 0,75 (chromatografia na warstwie zelu krzemionkowego firmy Merck o grubosci 0,1—0,3 mm prowa¬ dzona w mieszaninie 6 : 1 benzenu i pirydyny; chromatogram wywolywano o-toluidyna po chlorowaniu).Analiza Obliczono dla Cj t H! 5N30 (ciezar czasteczkowy = 205,25): C:Ó4,37% H: 7;3.7%' ¦, N: 20,47% Znaleziono: C: 64,65% H: 7,48% N: 20,30%.Przyklad II. Wytwarzanie l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I z ta róznica, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zamiast l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-/4- metylofenylosulfonyloksy/propanu 6,46 g (0,025 mola) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-metanosulfonyloksy propanu. Mieszanine reakcyjna poddaje sie przeróbce opisanej w przykladzie I i otrzymuje sie 4,3 g (83,8%) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu, identyczne¬ go z produktem otrzymanym w przykladzie I.Przyklad III. Wytwarzanie l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I z ta róznica, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zamiast l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-/4-metylofenylosulfonyloksy/ propanu 8,14 g (0,025 mola) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/- 2-trójchloroacetylopropanu. Mieszanine reakcyjna poddaje sie przeróbce opisanej w przykladzie I i otrzymuje sie 4,5 g (87,7%) surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- azydopropanu, identyczne¬ go z produktem otrzymanym w przykladzie I.Przyklad IV.Postepujac w sposób opisany w przykladzie I, stosujac jednak 4,05 g (0,05 mola) azydku potasu, otrzymu¬ je sie 4,7 g, co stanowi 91,5% wydajnosci teoretycznej, l-/2,6-dwumetylofenoksy/ -2-azydopropanu. Jest on identyczny ze zwiazkiem otrzymanym wedlug przykladu I.Przyklad V.Postepujac w sposób opisany w przykladzie I stosujac jednak zamiast eteru jednometylowego glikolu etylenowego, 50 ml n-propanolu, otrzymuje sie 4,55 g, co stanowi 88,6% wydajnosci teoretycznej, surowego l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2- azydopropanu. Jest on identyczny ze zwiazkiem otrzymanym wedlug przykladu I.Przyklad VI.Postepujac w sposób opisany w przykladzie I stosujac jednak zamiast eteru jednometylowego glikolu etylenowego, dwumetyloformamid, otrzymuje sie 4,7 g, co stanowi 91,5% wydajnosci teoretycznej, surowego produktu, który jest identyczny ze zwiazkiem otrzymanym wedlug przykladu I.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe azydowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze przedstawionym na rysun¬ ku, w którym A oznacza grupe acyloksylowa, alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfonyloksylowa poddaje sie reakcji z azydkiem metalu alkalicznego, korzystnie z azydkiem sodu w obecnosci wody i rozpuszczalnego w wo¬ dzie rozpuszczalnika organicznego korzystnie eteru jednometylowego glikolu etylenowego albo dwumetyloforma- midu.125 109 PH3 ^-0-CH2—CH—CH3 A CH3 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania l-/2,6-dwumetylofenoksy/-2-azydopropanu o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupe azydowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze przedstawionym na rysun¬ ku, w którym A oznacza grupe acyloksylowa, alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfonyloksylowa poddaje sie reakcji z azydkiem metalu alkalicznego, korzystnie z azydkiem sodu w obecnosci wody i rozpuszczalnego w wo¬ dzie rozpuszczalnika organicznego korzystnie eteru jednometylowego glikolu etylenowego albo dwumetyloforma- midu.125 109 PH3 ^-0-CH2—CH—CH3 A CH3 PL
PL1979225752A 1978-04-28 1979-04-26 Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane PL125109B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU78GO1401A HU176102B (en) 1978-04-28 1978-04-28 Process for preparing phenylethers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL125109B1 true PL125109B1 (en) 1983-03-31

Family

ID=10996855

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979225751A PL126968B1 (en) 1978-04-28 1979-04-26 Method of obtaining new phenyl ethers
PL21518179A PL215181A1 (pl) 1978-04-28 1979-04-26
PL1979225752A PL125109B1 (en) 1978-04-28 1979-04-26 Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979225751A PL126968B1 (en) 1978-04-28 1979-04-26 Method of obtaining new phenyl ethers
PL21518179A PL215181A1 (pl) 1978-04-28 1979-04-26

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5547641A (pl)
AT (1) AT365169B (pl)
CA (1) CA1132598A (pl)
CS (1) CS208498B2 (pl)
DD (1) DD143249A1 (pl)
DE (1) DE2917178A1 (pl)
DK (1) DK166820B1 (pl)
ES (1) ES479867A1 (pl)
FI (1) FI791340A (pl)
HU (1) HU176102B (pl)
IL (1) IL57080A (pl)
IN (1) IN150039B (pl)
NO (1) NO148450C (pl)
PL (3) PL126968B1 (pl)
SU (3) SU980614A3 (pl)
YU (1) YU41861B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5932685A (ja) * 1982-08-16 1984-02-22 Hitachi Constr Mach Co Ltd 可変容量ポンプの容量制御装置
JPS60146713U (ja) * 1984-03-09 1985-09-28 株式会社 名機製作所 作動油昇温回路を備えた射出成形機

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1643240A1 (de) * 1966-09-16 1971-06-24 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung neuer racemischer oder optisch aktiver 1-Phenoxy-2-aminoalkane

Also Published As

Publication number Publication date
IL57080A (en) 1983-05-15
ATA312379A (de) 1981-05-15
DE2917178A1 (de) 1979-11-08
ES479867A1 (es) 1980-08-16
DE2917178C2 (pl) 1989-01-12
YU41861B (en) 1988-02-29
JPS5547641A (en) 1980-04-04
IN150039B (pl) 1982-07-03
SU980614A3 (ru) 1982-12-07
JPS6338979B2 (pl) 1988-08-03
IL57080A0 (en) 1979-07-25
SU978724A3 (ru) 1982-11-30
FI791340A (fi) 1979-10-29
CA1132598A (en) 1982-09-28
DK166820B1 (da) 1993-07-19
PL126968B1 (en) 1983-09-30
NO148450B (no) 1983-07-04
DD143249A1 (de) 1980-08-13
NO148450C (no) 1983-10-12
DK172679A (da) 1979-10-29
NO791412L (no) 1979-10-30
YU99679A (en) 1982-10-31
HU176102B (en) 1980-12-28
CS208498B2 (en) 1981-09-15
SU980616A3 (ru) 1982-12-07
AT365169B (de) 1981-12-28
PL215181A1 (pl) 1980-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT1509525E (pt) Processo para preparação de xantinas inibidoras da fosfodiesterase v e de seus precursores
JPH085848B2 (ja) カルボン酸エステル誘導体
EP0373998B1 (fr) Ethers d'oxime de propénone, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
KR870001268B1 (ko) 크산틴 유도체의 제조 방법
NL8501124A (nl) Fenethanolamine-verbindingen, de bereiding daarvan, alsmede farmaceutische preparaten waarvan zij een component vormen.
KR19990076916A (ko) 신규한 a1 아데노신 수용체 작동약 및 길항약
US4363805A (en) Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydrohexitol nitrates and pharmaceutical composition
US4431663A (en) Treatment of psychosis with meta-sulfonamido-benzamide derivatives
NO812466L (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 7-substituerte benzopyraner
AU626549B2 (en) Chroman derivatives
EP0258096B1 (fr) Dérivés de l'indane, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et les intermédiaires obtenus
PT94902B (pt) Processo para a preparacao de novos derivados de cromano e de composicoes farmaceuticas que os contem
US3200151A (en) Arylaminoalkyl guanidines
PL125109B1 (en) Process for preparing 1-/2,6-dimethylphenoxy/-2-azidepropane
JPH02172973A (ja) テトラリン誘導体
EP0072531A1 (de) Neue Cyclophosphamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Zaagsma . beta.-Adrenoceptor studies. 5. Proton NMR and IR spectroscopic analysis of the conformation of the hydrohalide salts of. beta.-adrenoceptor-blocking aryloxypropanolamines. Evidence for a seven-membered ring structure with participation of two hydrogen bonds
PL154813B1 (en) Method of obtaining s enantiomeric derivatives of glutar amide
US3131218A (en) N-amino guanidine derivatives
FI61880B (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-arylsulfonyl-n'-(3-azabicykloalkyl)-urinaemnen
PT99688B (pt) Processo para a preparacao de derivados de cromano
EP0127143B1 (en) Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones
JPS6225149B2 (pl)
EP0000809B1 (en) Anti-inflammatory 1-phenylethanolamine derivatives, pharmaceutical compositions thereof and processes for their manufacture
FR2528422A1 (fr) Nouveaux derives du 1,2,3,4-tetrahydronaphtalene, procede pour leur preparation et composition pharmaceutique contenant ces derives