PL119715B1 - Process for preparing novel 6-keto-7-dimethylaminomethylen-decahydroquinolinesekagidrokhinolinov - Google Patents
Process for preparing novel 6-keto-7-dimethylaminomethylen-decahydroquinolinesekagidrokhinolinovInfo
- Publication number
- PL119715B1 PL119715B1 PL1979225531A PL22553179A PL119715B1 PL 119715 B1 PL119715 B1 PL 119715B1 PL 1979225531 A PL1979225531 A PL 1979225531A PL 22553179 A PL22553179 A PL 22553179A PL 119715 B1 PL119715 B1 PL 119715B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- keto
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 6-keto-7-(dwumetyloaminometyle- no)dekahydrochinolin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1-7 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa a R1 oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze COOZ', gdzie Z' oznacza grupe alkilowa o 1-2 atomach wegla lub grupe alkilowa o 1-2 atomach wegla podstawiona grupa fenylowa.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylowym acetalem dwuemtyloformami- du. Zwiazki o wzorze 2 sa nowe.Okreslenie „grupa alkilowa o 1-2 atomach wegla" oznacza grupe metylowa i etylowa a okreslenie „grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla" obejmuje równiez grupe propylowa i izopropylowa.Zwiazek o wzorze 1 wytwarza sie postepujac jak przedstawiono na schemacie. Sposób postepowania opisano na przykladzie tylko pojedynczego steroizomeru (odnosnie stereochemii mostka weglowego)—izomeru 4a/3, 8aa. Na schemacie Z-CO jest acylowa grupa ochronna, gdzie Z oznacza grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2-3 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 5-6 atomach wegla, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, przy czym podstawnikiem moze byc grupa metylowa, metoksylowa, atom chloru i tym podobne w dowolnym polozeniu pierscienia fenylowego. Grupe Z-CO moze stanowic, przykladowo, grupa acetylowa, propionylowa, butyrylowa, propiolilowa, akrylilowa, benzoilowa, p-toluilowa, o-chlorobenzoilowa, m-metoksybenzoilowa i tym podobne. Podstawnik „Z" okreslono ponizej.Zgodnie ze schematem, 4-acyloksy-cykloheksanon o wzorze 3 poddaje sie reakcji zestrem a- chlorowcometyloakrylanowym, przykladowo estrem etylowym i amina o wzorze RNH2, gdzie R oznacza grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa. Produktem tej reakcji jest mieszanina DL-l-podstawionej-3-etokskarbonylo-6-acylosky-l,2,3,4,5,6,7,8-oktahy- drochinoliny i DL-1-podstawionej l,2,3,4,4a,5,6,7-oktahydrochinoliny o wzorze 4 w którym kropkowana linia oznacza alternatywne polozenia podwójnych wiazan. Otrzymane izomery2 119 715 przeksztalca sie w sole chlorowodorkowe a ich mieszanine redukuje sie cyjanoborowodorkiem sodowym otrzymujac trans-DL-l-podstawiona-3-etoksykarbonylo-6-acyloksydekahydrochino- line o wzorze 5. W wyniku hydrolizy tego dwuestru otrzymuje sie kwas 6-hydroksy-3- karboksylowy a nastepnie przez reestryfikacje kwasowej grupy karboksylowej etanolem lub innym odpowiednim alkoholem otrzymuje sie nowy zwiazek posredni trans-DL-l-podstawiona-3- etoksykarabonylo-6-hydroksy-dekahydrochinoline o wzorze 6. Utleniajac grupe hydroksylowa odczynnikiem Saretta (chlorowodorek pirydyny i trójtlenek chromu) otrzymuje sie odpowiedni nowy 6-keto zwiazek o wzorze 2. Dzialajac na te 6-ketopochodna acetalem dwuemtyloformamidu, korzystnie dwumetylowym acetalem dwumetyloformamidu, w wyniku reakcji zachodzacej w polozeniu 7 (sasiednim do grupy ketonowej) otrzymuje sie nowy zwiazek -trans-DL-1- podstawiona-3-etoksykarbonylo-6-keto-7-(dwumetyloaminometyleno)dekahydrochinoline o wzorze la. b. Acetale dwumetyloformamidu uzyteczne przy wytwarzaniu zwiazku o wzorze 1 okresla wzór (CI-hhN—CH—(OZ")2, gdzie Z" oznacza grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 5-6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3-4 atomach wegla, grupe alkinylowa o 3-4 atomach wegla i tym podobne. Korzystnie stosuje sie jeden z dostepnych w handlu acetali dwumetyloformamidu, to znaczy dwumetylowy, dwuetylowy, dwuizopropylowy, dwubutylowy, dwucykloheksylowy, dwupropylowy lub dwuneopentylowy.Zwiazki o wzorze 1 stanowia produkty posrednie do wytwarzania nowych oktahydropirazo- lo[3,4-g]chinolin, które sa przydatne jako srodki lecznicze o dzialaniu agonistycznym wzgle¬ demdopaminy. m Wynalazek ilustruje nastepujacy przyklad.Przyklad. Mieszanine 10 ml propyloaminy i 400 ml toleunu ochlodzono w mieszaninie wody z lodem. Dodano do niej po kropli roztwór 16,5 g a-(bromometylo)akrylanu etylu.Otrzymana mieszanine mieszano i chlodzono w ciagu okolo 25 minut. Nastepnie dodano po kropli roztwór 11 g 4-benzoiloksyckloheksanonu w 75 ml toluenu. Te nowa mieszanine ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w atmosferze azotu w ciagu 23 godzin. Chlodnice zwrotna wyposazono w nasadke ekstrakcyjna Soxleta wypelniona sitami molekularnymi tpyu 5 A w celu usuniecia wody. Nastepnie mieszanine reakcyjna ochlodzono i przesaczono. W pozostalosci po odpedzeniu rozpuszczalników znajdowaly sie l-propylo-3-etoksykarbonylo-6-bezoiloksy- 1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydrochinolina i l-propylo-3-etoksykarbonylo-6-benzoiloksy-l,2,3,4,4a,5,6,7- oktahydrochinolina. Pozostalosc te rozpuszczono w mieszaninie eterchloroform i otrzymany roztwór nasycono gazowym chlorowodorem przy jednoczesnym utrzymywaniu temperatury reakcji w granicach 0-5°C. Rozpuszczalnik zdekantowano znad krysztalów tak otrzymanych chlorowodorków. Chlorowodorki rozpuszczono w 100 ml metanolu, dodano 300 ml THF i koncowy roztwór ochlodzono w mieszaninie wody z lodem. Podczas mieszania i ochladzania dodano nastepnie porcjami 15 g cyjanobrorowodorku sodowego, po czym mieszanine reakcyjna mieszano przez dalsze 1,25 godziny i rozcienczono nastepnie ekstrahowano dalej kilakrotnie octanem etylu, ekstrakty polaczono i przemyto nasyconym roztworem chlorku sodu i suszono. Po odpeczeniu rozpuszczalnika otrzymano trans-DL-l-propylo-3-etoksykarbonylo-6-benzoiloksy- dekahydrohinoline. Zwiazek ten rozpuszczono w mieszaninie 400 ml metanolu i lOOml 2N wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, mieszano w temperaturze pokojowej w atmosferze azotu w ciagu 64 godzin i po tym czasie lotne substancje usunieto przez odparowanie pod próznia.Otrzymana pozostalosc rozproszono w 800 ml etanolu i 15 ml i 1 2N wodnego roztworu kwasu solnego. Mieszanine estryfikacyjna ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna i oddestylowano okolo 300 ml rozpuszczalnika. Dodano nastepnie dalsze 300 ml etanolu i mieszanine reakcyjna ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciagu 26 godzin w aparaturze wyposazonej w nasadke ekstrakcyjna Soxleta wypelniona sitami molekularnymi typu 3A.Mieszanine reakcyjna ochlodzono, rozcienczono wodnym roztworem wodoroweglanu sodowego i alkaliczna mieszanine ekstrahowano kilkakrotnie chloroformem. Ekstrakty chloroformowe polaczono i przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu i suszono. Po odpedzeniu chloroformu otrzymano 10,3 g pozostalosci zawierajacej trans-DL-l-propylo-3-etoksykarbonylo- 6-hydroksydekahydrochinoline wytworzona w powyzszej hydrolizie po chromatografu na 150 g preparatu florisil z uzyciem chloroformu zawierajacego zwiekszajace sie (2-10%) ilosci metanolu jako eluenta.119 715 3 Przygotowano roztwór z 8,8 g trans-DL-l-propylo-3-etoksykarbaonylo-6-hydroksydeka- hydrochinoliny i 400ml dwuchlorometylenu i dodano don 4,Ig octanu sodowego. Nastepnie dodano 10,8 g odczynnika chlorowodorek pirydyny; trójtlenek chromu i otrzymana mieszanine mieszano w ciagu okolo 22 godzin, po czym przesaczono i przesacz zatezono pod próznia.Otrzymany koncentrat rozpuszczono w chloroformie i roztwór chloroformowy poddano chromatografii na 150 g preparatu florisil z uzyciem chloroformu zawierajacego zwiekszajace sie (1-2%) ilosci metanolu jako eluenta. Frakcje w których metoda chromatografii cienkowarstwowej stwierdzono obecnosc trans-DL- l-propylo-3-etoksykarbonylo-6-ketodekahydrochinolinywytwo¬ rzonej w powyzszej reakcji polaczono i usunieto rozpuszczalnik otrzymujac 3,48 g zwiazku 6-keto jako pozostalosc. Zwiazek 6-keto rozpuszczono w 100 ml toluenu zawierajacego 25 ml dwumetylowego acetalu dwumetyloformamidu. Otrzymana mieszanine ogrzewano w temperatu¬ rze wrzenia pod chlodnica zwrotna w atmosferze azotu w ciagu 44 godzin i pozostawiono w temperaturze pokojowej przez nastepne 4 dni. Lotne skladniki usunieto przez odparowanie pod próznia a pozostalosc zawierajaca trans-DL-l-propylo-3-etoksykarbonylo-6-keto-7-(dwumety!o- aminometyleno)dekahydrochinoline wytworzona w powyzszej rakcji oczyszczono droga chromatografii roztworem chloroformu zawierajacym zwiekszajace sie (2-5%) ilosci metanolu jako eluenta na preparacie florisil, z chloroformowego roztworu produktu. Frakcje, w których metoda chromatografii cienkowarstwowej stwierdzono obecnosc pozadanego zwiazku 7- dwuemtyloamino-metylenowego polaczono i usunieto z nich rozpuszczalnik pod próznia.Charakterystyka produktu (zwiazek trans o wzorze 1, w którym R=n-C37a Rl=COOC2H5/ Widmo IR(CHCh) 1720 cm"1 ester C=0 1540 cm"1 N-C=C-C=0 Widmo WMR(CDCh) (60 MHz) 52 cykle/s, triplet, N—CH2CH2CH3 74 cykle/s, triplet, —O—CH2CLJ3 246 cykli/s, kwartet, —O—CH2—CH3 186 cykli/s, singlet, —N(CH3)2 448 cykli/s, szeroki singlet, C=C—H W podobny sposób wytwarza sie zwiazek trans o wzorze 1, w którym R=CH3 a R1=H, o temperaturze topnienia 107- 109°C. Podobnie wytwarza sie tez zwiazek trans o wzorze 1, w którym R=allil a Rl=H. Widmo IR(CHC13) 1535 cm"1 N—C= zwiazku,po krystalizacji z acetonu, ma temperature topnienia 215°C (z rozkladem).Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 6-keto-7-(dwuemtyloaminometyleno)dekahydrochinolin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa a Rl oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze COOZ' gdzie Z' oznacza grupe etylowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i R1 maja w7zej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylowym acetalem dwumetyloformamidu. 2. Sposób wytwarzania nowych 6-keto-7-(dwuemtyloaminometyleno)dekahydrochinolin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe o 1-3 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa a R1 oznacza grupe o wzorze COOZ', gdzie Z' oznacza grupe metylowa lub grupe alkilowa o 1-2 atomach wegla podstawiona grupa fenylowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i Rl maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylowym acetalem dwumetyloformamidu.119 715 CU (CH3)2N-CH Wzór 1 H H R Wzór 2119 715 O fi -4- i O ~ I CM Cd O — O O o 3: l -£• o-o CM O I 8 i o co i_ -o JM O o n1 o o o 1_ •o M o l Zc CM] CM O CM CO O o CO O CM •J3 o PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 6-keto-7-(dwuemtyloaminometyleno)dekahydrochinolin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa a Rl oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze COOZ' gdzie Z' oznacza grupe etylowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i R1 maja w7zej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylowym acetalem dwumetyloformamidu.
2. Sposób wytwarzania nowych 6-keto-7-(dwuemtyloaminometyleno)dekahydrochinolin o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe o 1-3 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa a R1 oznacza grupe o wzorze COOZ', gdzie Z' oznacza grupe metylowa lub grupe alkilowa o 1-2 atomach wegla podstawiona grupa fenylowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i Rl maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z dwumetylowym acetalem dwumetyloformamidu.119 715 CU (CH3)2N-CH Wzór 1 H H R Wzór 2119 715 O fi -4- i O ~ I CM Cd O — O O o 3: l -£• o-o CM O I 8 i o co i_ -o JM O o n1 o o o 1_ •o M o l Zc CM] CM O CM CO O o CO O CM •J3 o PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US506179A | 1979-01-22 | 1979-01-22 | |
| US06/031,641 US4198415A (en) | 1979-01-22 | 1979-04-19 | Prolactin inhibiting octahydro pyrazolo[3,4-g]quinolines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL119715B1 true PL119715B1 (en) | 1982-01-30 |
Family
ID=26673868
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979225532A PL120037B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Process for preparing novel 6-ketodecahydroquinolines |
| PL1979225533A PL119785B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Method of manufacture of novel 6-hydroxydecahydroquinolines |
| PL1979216719A PL122153B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Process for preparing novel octahydropyrazolo-/3,4-g/ quinolinesnov |
| PL1979225531A PL119715B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Process for preparing novel 6-keto-7-dimethylaminomethylen-decahydroquinolinesekagidrokhinolinov |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979225532A PL120037B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Process for preparing novel 6-ketodecahydroquinolines |
| PL1979225533A PL119785B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Method of manufacture of novel 6-hydroxydecahydroquinolines |
| PL1979216719A PL122153B1 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-29 | Process for preparing novel octahydropyrazolo-/3,4-g/ quinolinesnov |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4198415A (pl) |
| EP (2) | EP0050881B1 (pl) |
| AT (1) | AT371819B (pl) |
| AU (1) | AU528076B2 (pl) |
| CA (1) | CA1136140A (pl) |
| CH (3) | CH644377A5 (pl) |
| DD (5) | DD148517A5 (pl) |
| DE (2) | DE2966945D1 (pl) |
| DK (1) | DK268879A (pl) |
| EG (1) | EG14696A (pl) |
| ES (4) | ES482090A1 (pl) |
| FI (1) | FI65247C (pl) |
| FR (5) | FR2446832A1 (pl) |
| GB (4) | GB2092581A (pl) |
| GR (1) | GR72516B (pl) |
| IE (1) | IE48394B1 (pl) |
| IL (1) | IL57668A (pl) |
| LU (1) | LU81439A1 (pl) |
| MY (1) | MY8500683A (pl) |
| NZ (2) | NZ201279A (pl) |
| PH (3) | PH14909A (pl) |
| PL (4) | PL120037B1 (pl) |
| PT (1) | PT69829A (pl) |
| RO (2) | RO82159A (pl) |
| ZA (1) | ZA793243B (pl) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL65269A0 (en) * | 1981-03-24 | 1982-05-31 | Lilly Co Eli | 6-substituted hexahydroindazolo or hexahydroisoindolo isoquinolines |
| US4540787A (en) * | 1982-06-03 | 1985-09-10 | Eli Lilly And Company | Method of preparing trans-D1-1-alkyl-6-oxodecahydroquinolines |
| ES524452A0 (es) * | 1982-11-03 | 1985-04-16 | Lilly Co Eli | Un procedimiento para la preparacion de derivados de pirazolo-quinolinas. |
| US4471121A (en) * | 1982-11-03 | 1984-09-11 | Eli Lilly And Company | Method of resolving trans-d alpha-1-n-propyl-6-oxodecahydroquinoline and di-p-toluoyltartaric acid salts thereof |
| US4647667A (en) * | 1982-11-03 | 1987-03-03 | Eli Lilly And Company | Octa- and deca-hydroquinoline intermediates |
| US4468401A (en) * | 1982-11-03 | 1984-08-28 | Eli Lilly And Company | Method of blocking peripheral norepinephrine release |
| US4567266A (en) * | 1982-11-03 | 1986-01-28 | Eli Lilly And Company | Method of preparing octahydro-1H(and 2H)-pyrazolo[3,4-g]quinolines |
| DE3373468D1 (de) * | 1983-06-03 | 1987-10-15 | Lilly Co Eli | Trans-dl-1-alkyl-6-alkoxyoctahydroquinolines |
| US4626591A (en) * | 1983-08-10 | 1986-12-02 | Eli Lilly And Company | Trans-dl-1-alkyl-6-alkoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a octa-hydroquinolines |
| US4521421A (en) * | 1983-09-26 | 1985-06-04 | Eli Lilly And Company | Treatment of sexual dysfunction |
| US4501890A (en) * | 1983-09-26 | 1985-02-26 | Eli Lilly And Company | Trans-(±)-2,4,6-substituted-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-pyrimido[4,5-g]quinolines |
| IL73001A0 (en) * | 1983-09-26 | 1984-12-31 | Lilly Co Eli | Improvements in and relating to 6-oxodecahydroquinolines |
| IL72730A (en) * | 1983-09-26 | 1987-10-30 | Lilly Co Eli | Octahydro-2-pyrimido(4,5-g)quinolinamines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4528290A (en) * | 1984-01-30 | 1985-07-09 | Eli Lilly And Company | Stimulating dopamine D-1 receptors |
| CA1270488A (en) * | 1983-09-26 | 1990-06-19 | John M. Schaus | Pyrazole-ring alkylated pyrazoloquinolines and intermediates |
| US4507478A (en) * | 1983-09-26 | 1985-03-26 | Eli Lilly And Company | 2-Mercaptopyrimidohexahydroquinolines and related compounds |
| US4689415A (en) * | 1984-04-18 | 1987-08-25 | Eli Lilly And Company | Trans octahydroquinoline intermediate |
| US4587351A (en) * | 1984-04-18 | 1986-05-06 | Eli Lilly And Company | Synthesis of ketones with calcium hypochlorite |
| US4537893A (en) * | 1984-04-27 | 1985-08-27 | Eli Lilly And Company | Octahydrothiazolo[4,5-g]quinolines and use as prolactin secretion inhibitors |
| US4600777A (en) * | 1984-08-02 | 1986-07-15 | Eli Lilly And Company | Method of preparing 1-alkyl-7-oxodecahydroquinolines, and cis(±) and tran(±)isomers so prepared |
| GR851895B (pl) * | 1984-08-02 | 1985-12-03 | Lilly Co Eli | |
| US4537964A (en) * | 1984-08-03 | 1985-08-27 | Eli Lilly And Company | Method of preparing permissibly-substituted 1H(and 2H)pyrazolo[3,4-g]quinolines; pyrimido[4,5,g]quinolines; thiazolo[4,5,g]quinolines and intermediates therefore |
| NZ212947A (en) * | 1984-08-03 | 1988-07-28 | Lilly Co Eli | Preparation of tricyclic quinoline derivatives |
| US4537965A (en) * | 1984-08-03 | 1985-08-27 | Eli Lilly And Company | Method of preparing 4aR,8aR-5-permissibly substituted-6-oxo-octahydro-1H(and 2H)-pyrazolo[3,4-g]quinolines, useful as intermediates |
| US4587336A (en) * | 1984-08-15 | 1986-05-06 | Eli Lilly And Company | Partially hydrogenated intermediate pyrazolo, pyrimido and thiazolo[1,4]benzoxazines |
| US4552956A (en) * | 1984-08-15 | 1985-11-12 | Eli Lilly And Company | Partially hydrogenated pyrazolo, pyrimido and thiazolo[1,4]benzoxazines |
| FR2578254B1 (fr) * | 1985-03-01 | 1987-03-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyrazolobenzoxazine, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments, compositions les renfermant, et des intermediaires |
| US4595754A (en) * | 1985-03-04 | 1986-06-17 | Eli Lilly And Company | Process for preparing cis N-alkylperhydroquinolines |
| US4927828A (en) * | 1985-03-08 | 1990-05-22 | The Trustees Of Princeton University | Diastereoisomeric tetrahydropyrido-(2,3,d) pyrimidine derivatives |
| US4622398A (en) * | 1985-06-24 | 1986-11-11 | Eli Lilly And Company | Dialkylaminotetrahydroquinazoline |
| US4826986A (en) * | 1986-06-16 | 1989-05-02 | Eli Lilly And Company | 6-Oxo-trans-octa- and decahydroquinolines |
| US4977160A (en) * | 1986-06-16 | 1990-12-11 | Eli Lilly And Company | BCD tricyclic ergoline part-structure analogues |
| US5134143A (en) * | 1986-06-16 | 1992-07-28 | Eli Lilly And Company | BCD tricyclic ergoline part-structure analogues |
| US4762843A (en) * | 1986-09-15 | 1988-08-09 | Warner-Lambert Company | Hetero [f] fused carbocyclic pyridines as dopaminergic agents |
| US4939259A (en) * | 1989-07-24 | 1990-07-03 | Eli Lilly And Company | 2-oxo-pyrido[2,3-g]quinoline derivatives |
| US5006525A (en) * | 1989-07-24 | 1991-04-09 | Eli Lilly And Company | Dopamine agonists method |
| US4977149A (en) * | 1989-07-24 | 1990-12-11 | Eli Lilly And Company | Pyridoquinoline dopamine agonists, compositions and use |
| US5057515A (en) * | 1989-07-24 | 1991-10-15 | Eli Lilly And Company | Method for agonizing a dopamine receptor |
| HUT68667A (en) * | 1990-09-28 | 1995-07-28 | Pfizer | Fused ring analogs of nitrogen containing nonaromatic heterocycles |
| US5416090A (en) * | 1991-01-31 | 1995-05-16 | Eli Lilly And Company | Method of treating inflammation |
| US20030212085A1 (en) * | 2001-04-17 | 2003-11-13 | Mccall Robert B. | Treatment of fibromyalgia and chronic fatigue syndrome |
| MY148644A (en) * | 2005-07-18 | 2013-05-15 | Orion Corp | New pharmaceutical compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3084165A (en) * | 1959-05-21 | 1963-04-02 | Bayer Ag | Quinone derivatives and processes for producing the same |
| US3600393A (en) * | 1969-03-03 | 1971-08-17 | Aldrich Chem Co Inc | Dialkylamino alkylamino pyrazolo (3,4b) quinolines |
| US3859291A (en) * | 1973-10-01 | 1975-01-07 | Morton Norwich Products Inc | 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline |
| US4028381A (en) * | 1975-05-05 | 1977-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrazolobenzazepines |
-
1979
- 1979-04-19 US US06/031,641 patent/US4198415A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-26 IL IL57668A patent/IL57668A/xx unknown
- 1979-06-26 CA CA000330552A patent/CA1136140A/en not_active Expired
- 1979-06-26 NZ NZ201279A patent/NZ201279A/en unknown
- 1979-06-26 PT PT69829A patent/PT69829A/pt unknown
- 1979-06-26 NZ NZ190835A patent/NZ190835A/en unknown
- 1979-06-26 DK DK268879A patent/DK268879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-06-27 RO RO79104044A patent/RO82159A/ro unknown
- 1979-06-27 PH PH22704A patent/PH14909A/en unknown
- 1979-06-27 AU AU48445/79A patent/AU528076B2/en not_active Ceased
- 1979-06-27 LU LU81439A patent/LU81439A1/xx unknown
- 1979-06-27 RO RO7997973A patent/RO77563A/ro unknown
- 1979-06-27 FR FR7916571A patent/FR2446832A1/fr active Granted
- 1979-06-28 GB GB8203158A patent/GB2092581A/en not_active Withdrawn
- 1979-06-28 GB GB7922530A patent/GB2040915B/en not_active Expired
- 1979-06-28 GR GR59466A patent/GR72516B/el unknown
- 1979-06-28 DE DE8181110640T patent/DE2966945D1/de not_active Expired
- 1979-06-28 DE DE7979301250T patent/DE2966951D1/de not_active Expired
- 1979-06-28 GB GB8203157A patent/GB2092580B/en not_active Expired
- 1979-06-28 AT AT0452479A patent/AT371819B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 CH CH606079A patent/CH644377A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 FI FI792046A patent/FI65247C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 EP EP81110640A patent/EP0050881B1/en not_active Expired
- 1979-06-28 EP EP79301250A patent/EP0013787B1/en not_active Expired
- 1979-06-28 GB GB8203156A patent/GB2092579A/en not_active Withdrawn
- 1979-06-29 DD DD79218310A patent/DD148517A5/de unknown
- 1979-06-29 DD DD79218313A patent/DD148340A5/de unknown
- 1979-06-29 ZA ZA793243A patent/ZA793243B/xx unknown
- 1979-06-29 ES ES482090A patent/ES482090A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 PL PL1979225532A patent/PL120037B1/pl unknown
- 1979-06-29 DD DD79218311A patent/DD148518A5/de unknown
- 1979-06-29 DD DD79218312A patent/DD148339A5/de unknown
- 1979-06-29 ES ES482087A patent/ES482087A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 PL PL1979225533A patent/PL119785B1/pl unknown
- 1979-06-29 ES ES482091A patent/ES482091A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 DD DD79213992A patent/DD144670A5/de unknown
- 1979-06-29 PL PL1979216719A patent/PL122153B1/pl unknown
- 1979-06-29 PL PL1979225531A patent/PL119715B1/pl unknown
- 1979-06-29 ES ES482089A patent/ES482089A1/es not_active Expired
- 1979-06-30 EG EG393/79A patent/EG14696A/xx active
- 1979-08-08 IE IE1209/79A patent/IE48394B1/en unknown
- 1979-11-06 FR FR7927310A patent/FR2446822A1/fr active Granted
- 1979-11-06 FR FR7927311A patent/FR2446820A1/fr active Pending
- 1979-11-06 FR FR7927309A patent/FR2446821A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-11-06 FR FR7927308A patent/FR2446834A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-03-12 PH PH23756A patent/PH14908A/en unknown
- 1980-03-12 PH PH23757A patent/PH14991A/en unknown
-
1983
- 1983-06-20 CH CH336883A patent/CH644365A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-06-20 CH CH336783A patent/CH644607A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-12-30 MY MY683/85A patent/MY8500683A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL119715B1 (en) | Process for preparing novel 6-keto-7-dimethylaminomethylen-decahydroquinolinesekagidrokhinolinov | |
| US4399282A (en) | Camptothecin derivatives | |
| EP0200739B1 (en) | Preparation of (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols | |
| SU508193A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил-фурилметил)-6,7-бензоморфанов или-морфинанов | |
| HU180358B (en) | Process for producing substituted cyclopropane derivatives | |
| US4806655A (en) | Process for the stereospecific synthesis of indole derivatives | |
| US5142054A (en) | Optically pure 1,3-dioxenones, methods for preparing same and use thereof | |
| SU1005662A3 (ru) | Способ получени производных 2-азаэрголина или их солей | |
| KR840002068B1 (ko) | 1-치환된-3-에톡시카보닐-6-옥소 데카하이드로퀴놀린의 제조방법 | |
| US5175297A (en) | Methyl-quinoline derivatives as mefloquin intermediates and process for preparation thereof | |
| CH643258A5 (fr) | Octahydro-2h-pyrrolo(3,4-g)quinoleines. | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates | |
| US4496577A (en) | Imidazolidinone prostaglandins, compositions and use | |
| US4464534A (en) | Process for the preparation of vincaminic acid esters | |
| SU1017167A3 (ru) | Способ получени @ -5-ацетамидо-4,5,6,7-тетрагидро-2н-бензо/с/пиррола | |
| CS227014B2 (cs) | Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu | |
| SU576043A3 (ru) | Способ получени -оксиметил-2-нитроимидазола | |
| US4355166A (en) | Quinuclidinic ester and derivatives of phenoxycarboxylic acids | |
| KR870000623B1 (ko) | 트리사이클릭 퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
| US4528372A (en) | N-Phthalidyl-5-fluorouracils | |
| EP0071127A1 (en) | Oxothienobenzoxepins, a method for their preparation and their use as medicaments | |
| IE48396B1 (en) | 6(oxo-or hydroxy-)decahydroquinolines | |
| CA1243021A (en) | Tricyclic quinoline derivatives | |
| FR2511677A1 (fr) | Procede de preparation d'esters des acides alcoxyvincaminiques et alcoxyapovincaminiques | |
| US5202334A (en) | Pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, and production and use thereof |