CS227014B2 - Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu - Google Patents
Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS227014B2 CS227014B2 CS815160A CS516081A CS227014B2 CS 227014 B2 CS227014 B2 CS 227014B2 CS 815160 A CS815160 A CS 815160A CS 516081 A CS516081 A CS 516081A CS 227014 B2 CS227014 B2 CS 227014B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- alkyl
- carbon atoms
- ethoxycarbonyl
- decahydroquinoline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2CCCCC21 POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004856 decahydroquinolinyl group Chemical class N1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 claims description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 2
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFICJPDIBDJAGL-UHFFFAOYSA-N (4-oxocyclohexyl) benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCC(=O)CC1 VFICJPDIBDJAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethoxyethane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOCC QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229940052760 dopamine agonists Drugs 0.000 description 1
- 239000003136 dopamine receptor stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- MTCMFVTVXAOHNQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CBr MTCMFVTVXAOHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCGXSRQZZSJEBP-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-benzoyloxy-1-propyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2h-quinoline-3-carboxylate Chemical compound CCCN1CC(C(=O)OCC)CC(C2)=C1CCC2OC(=O)C1=CC=CC=C1 WCGXSRQZZSJEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIHWXTWAFGCGK-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline-3-carboxylate Chemical class C(C)OC(=O)C1CNC2CCC(CC2C1)O RMIHWXTWAFGCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 p-methoxybenzyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu přípravy derivátů dekahydrochinolinu obecného vzorce XIII
íx///;
kde
R je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, allyl nebo benzyl a R1 je COOZ‘, kde Z‘ je alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku nebo fenylem substituovaný alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, který se vyznačuje tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce XII kde
R a Z‘ mají význam uvedený výše, s pyridinhydrochloridem a kysličníkem chromovým.
Ve výše uvedených vzorcích výraz alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku zahrnuje methyl a ethyl a výraz alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku zahrnuje také n-propyl a isopropyl.
Sloučeniny podle vynálezu se připravují postupem obecně znázorněným v reakčním schématu. Postup je znázorněn pouze (vzhledem k stereochemii na spojení kruhů j na jednom stereoisomeru, to je 4a(3,8aa-isomeru.
Reakční schéma z
l
kde
Z je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 3 atomy uhlíku, alkinyl s 2 až 3 atomy uhlíku, cykloalkyl s 5 až 6 atomy uhlíku, fenyl nebo substituovaný fenyl, kde subsítituentem je methyl, methoxyl nebo atom chloru v kterékoli poloze fenylového kruhu, hal je atom chloru nebo bromu a Z‘ je část snadno hydrolyzovatelné skupiny Z‘—O—CO, jako je akyl s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylem substituovaný alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, například benzyl, fenethyl, p-methoxybenzyl, methyl nebo ethyl.
V souhlase s reakčním schématem 4-acyloxycyklohexanon se nechá reagovat s esterem α-halogenmethylakrylové kyseliny, například ethylesterem a aminem, RNHz, kde R je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, allyl nebo benzyl. Produktem této reakce je směs dl-1-substituovaný-3-ethoxykarbonyl-6-acyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydrochinolinu a dl-l-substituovaný-3-ethoxykarbonyl-6-acyloxyl,2,3,4,4a,5,6,7-oktahydrochinolinu vzorce X, kde tečkovaná čára znázorňuje alternativní polohy dvojných vazeb. Připraví se hydrochloridy těchto isomerů a vzniklá směs se redukuje kyanoborohydridem sodným a získá se trans-dl-l-substituovaný-3-ethoxykarbonyl-6-acyloxydekahydrochinolin (XI). Hydrolýza tohoto diesteru poskytuje 6-hydroxy-3-karboxylovou kyselinu a následující reesterifikací karboxylové kyseliny ethanolem nebo jiným vhodným alkoholem v přítomnosti kyseliny poskytuje nový meziprodukt, trans-dl-l-substituovaný 3-ethoxykarbonyl-6-hydroxydekahydrochlnolin (XII). Oxidací hydroxylové skupiny Sarettovým reakčním činidlem (pyridinhydrochlorid a kysličník chromový] se připraví odpovídající požadovaná 6-oxosloučenina (XIII).
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou použitelné jako výchozí sloučeniny pro přípravu oktahydropyrazolo [ 3,4-g ] chinolinů obecného vzorce Ia a Ib
ϋζ)
R‘ je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku nebo allyl a
Rt* je atom vodíku nebo skupiny CHzX, kde X je OCHs, SCH3, CN, SO2CH3 nebo CONH2 a jejich farmaceuticky vhodných solí.
Sloučeniny obecných vzorců Ia a lb spolu s jejich farmaceuticky vhodnými solemi jsou použitelné jako agonisty dopaminu.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujícím příkladu.
Příklad 1
Směs 10 ml n-propylaminu a 400 ml toluenu se ochladí v ledové lázni. Pak se přikape roztok 16,5 g ethylesteru a-(brommethyl)akrylové kyseliny v 50 ml toluenu. Vzniklá směs se míchá za chlazení 25 minut. Pak se přikape roztok 11 g 4-benzoyloxycyklohexanonu v 75 ml toluenu. Tato nová směs se zahřívá k varu 23 hodin v dusíkové atmosféře. Zpětný chladič se opatří Soxletovým extraktorem obsahujícím 5A síta pro odstraňování vody. Pak se reakční směs ochladí a vychlazená směs se filtruje. Odpařením filtrátu se získá odparek sestávající ze směsi l-n-propyl-3-ethoxykarbonyl-6-benzoyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydrochinolinu a 1-n-propyl-3-ethoxykarbonyl-6-benzoyloxy-l,2,3,44a,5,6,7-oktahydrochinolinu. Odparek se rozpustí ve směsi rozpouštědel ether-chloroform a vzniklý roztok se nasytí plynným chlorovodíkem, přičemž teplota se udržuje v rozmezí 0 až 5 °C. Od takto vzniklého krystalického hydrochloridu se dekantací odstraní rozpouštědlo. Soli se rozpustí v 100 mililitrech methanolu, přidá se 300 ml tetrahydrofuranu a vzniklý roztok se ochladí v ledové lázni. K míchané ochlazené reakční směsi se přidá po částech 15 g kyanoborohydridu sodného. Po skončení přidávání se reakční směs míchá dalších 1,25 hodiny, načež se zředí vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného. Vodná alkalická směs se několikrát extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátové extrakty se spojí a spojené extrakty se promyjí nasyceným vodným roztokem chloridu sodného a pak se vysuší. Odpařením rozpouštědla se získá trans-dl-l-n-propyl-3-ethoxykarbonyl-6-benzoyloxydekahydrochinolin. Sloučenina se rozpustí ve směsi 400 ml methanolu a 100 ml 2N vodného hydroxidu sodného. Tato směs se míchá 64 hodin při teplotě místnosti v dusíkové atmosféře, načež se těkavé složky odstraní odpařením ve vakuu. Vzniklý odparek se suspenduje v 800 ml ethanolu a 15 ml 12N vodné kyseliny chlorovodíkové. Esterifikační směs se zahřívá k varu a asi 300 ml rozpouštědla se pak oddestiluje. Přidá se dalších 300 ml ethanolu a reakční směs se zahřívá 26 hodin k varu v zařízení opatřeném Soxhletovým násitavcem obsahujícím 3A síta. Reakční směs se ochladí, zředí vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a alkalická směs se několikrát extrahuje chloroformem. Chloroformové extrakty se spojí a spojené extrakty se promyjí nasyceným vodným roztokem chloridu sodného a pak vysuší. Odpařením chloroformu se získá 10,3 g odparku obsahujícího trans-dl-l-n-propyl-3-ethoxykarbonyl-6-hydroxydekahydrochinolin vzniklý výše popsanou hydrolýzou, který se vyčistí chromatografii na 150 g florisilu použitím chloroformu obsahujícího zvyšující se množství (2 až 10 °/o) methanolu, jakožto elučního činidla.
Z 8,8 g trans-dl-n-propyl-3-ethoxykarbonyl-6-hydroxydekahydrochinolinu v 400 ml methylenchloridu se připraví roztok, ke kterému se přidá 4,1 g octanu sodného. Pak se přidá 10,8 g směsi pyridinhydrochloridu a kysličníku chromového a vzniklá směs se míchá 22 hodin. Reakční směs se filtruje a filtrát se zahustí ve vakuu. Vzniklý koncentrát se rozpustí v chloroformu a chloroformový roztok se chromatografuje na 150 ml gramů florisilu použitím chloroformu se zvyšujícím se množstvím (1 až 2 °/oj methanolu. Frakce podle chromatografie na tenké vrstvě obsahující trans-dl-l-n-propyl-3-ethoxykarbonyl-6-oxodekahydrochinolin.
IČ (CHCI3)
1715 cm-1 keton >C=O
1725 cm'1 ester >C=O
NMR (CDCI3J (60 MHz] cps, (triplet, >N—CH2—CH2—CH3 cps, triplet, — O—CH2—CH3
250 cps, kvartet, —O—CH2CH3.
Claims (1)
- PftEDMfiT vynalezuZpůsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu obecného vzorce XIII váný alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce XII kdeR je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, allyl nebo benzyl, a R1 Je COOZ‘, kde Z‘ je alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku nebo fenylem substituokdeR a Z‘ mají význam uvedený výše, s pyridinhydrochloridem a kysličníkem chromovým.Severografia, n. p., závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS815160A CS227014B2 (cs) | 1979-04-19 | 1981-07-03 | Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/031,641 US4198415A (en) | 1979-01-22 | 1979-04-19 | Prolactin inhibiting octahydro pyrazolo[3,4-g]quinolines |
| CS794473A CS227009B2 (en) | 1979-01-22 | 1979-06-28 | Method of preparing octahydropyrazolo (3,4-g)quinoline |
| CS815160A CS227014B2 (cs) | 1979-04-19 | 1981-07-03 | Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227014B2 true CS227014B2 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=25746003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS815160A CS227014B2 (cs) | 1979-04-19 | 1981-07-03 | Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227014B2 (cs) |
-
1981
- 1981-07-03 CS CS815160A patent/CS227014B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL119715B1 (en) | Process for preparing novel 6-keto-7-dimethylaminomethylen-decahydroquinolinesekagidrokhinolinov | |
| SU1598865A3 (ru) | Способ получени 3-арилокси-3-замещенных пропанаминов или их фармакологически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| US4321387A (en) | Process for the preparation of optically active nicotine analogs | |
| NO164537B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive r(+)- og s(-)-carbazolderivater, og r(-)- og s(+)-4(2,3-epoxypropoxy)-carbazol for anvendelse ved fremgangsmaaten. | |
| HU198474B (en) | Process for producing benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| GB2126580A (en) | Heterocyclic oxyphenols | |
| MX2009000524A (es) | Procedimiento de purificacion de montelukast y sus sales de aminas. | |
| KR100340396B1 (ko) | 아자비시클릭유도체의제조방법 | |
| AU625664B2 (en) | 3,4-Dehydropiperidine derivatives having psychotropic activity | |
| CH635573A5 (en) | Process for preparing novel 1,2-dihydroxypropane derivatives | |
| CS227014B2 (cs) | Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu | |
| KR840002068B1 (ko) | 1-치환된-3-에톡시카보닐-6-옥소 데카하이드로퀴놀린의 제조방법 | |
| SK86593A3 (en) | Substituted quinol-2-yl-methoxy-phenylacetic acid derivatives | |
| IE871984L (en) | 1,3-dioxinones | |
| HU177509B (en) | Process for preparing new azetidinone derivatives | |
| NO162515B (no) | Mellomprodukter. | |
| US6127362A (en) | 9,10-diazatricyclo[4,4,1,12,5 ] decane and 2,7-diazatricyclo [4,4,0,03,8 ] decane derivatives having analgesic activity | |
| NZ204900A (en) | 1,3-dioxolo(4,5-g)quinolines and pharmaceutical compositions containing such | |
| IE48396B1 (en) | 6(oxo-or hydroxy-)decahydroquinolines | |
| CH643258A5 (fr) | Octahydro-2h-pyrrolo(3,4-g)quinoleines. | |
| DE3913756A1 (de) | 8(beta)-substituierte ergoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3104241A (en) | Derivatives of indole | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates | |
| US3716578A (en) | Hexahydrophenanthrene derivatives | |
| US3222366A (en) | 1,2-malonyl-1,2-dihydrocinnoline derivatives and process for preparation thereof |