PL102954B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents

Srodek owadobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL102954B1
PL102954B1 PL1975197527A PL19752775A PL102954B1 PL 102954 B1 PL102954 B1 PL 102954B1 PL 1975197527 A PL1975197527 A PL 1975197527A PL 19752775 A PL19752775 A PL 19752775A PL 102954 B1 PL102954 B1 PL 102954B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrogen
formula
carbon atoms
group
ethyl
Prior art date
Application number
PL1975197527A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL102954B1 publication Critical patent/PL102954B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe 1- -/podstawione benzoilo/H'3-/podstawione pirazyny- lo/moczniki o wzorze 1, w którym A i B sa takie same lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, gru¬ pe metylowa lub trójfluorometylowa, R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, cylkoalkilowa o 3—6 atomach we¬ gla, chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, ni¬ trowa, cyjanowa, naftylowa lub grupe o wzorze 2 lub 3, w którym R8 oznaczaja atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, alkilowa o 1—6 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, alkilotio o li—4 atomach we¬ gla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, ni¬ trowa, cyjanowa lub fenylowa, m oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3, n oznacza liczbe 0 lub 1, X oznacza atom -O-, -S- lub grupe -S02-, R2 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe metylowa, etylowa, cy¬ janowa lub chlorowcoalkilowa o 1;—2 atomach we¬ gla, przy czym R1 i R2 nie oznaczaja równoczesnie atomów wodoru, lub R1 i R2 razem z pierscieniem pierazynowym, do którego sa przylaczone tworza grupe benzopirazynowa /chinoksalinowa/ o wzorze 4, w którym R5 i R8 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe alkilo¬ wa o 1—6 atomach wegla, cykloalkilowa o 3t—6 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa lub chlorowco¬ alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R7 i R8 ozna¬ czaja oddzielnie atom wodoru lub jeden z nich 2 oznacza grupe alkanoilowa o 1—4 atomach wegla lub alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla al¬ bo R7 i R8 razem z grupa o wzorze -N-CO-N- tworza uklad pierscieniowy o wzorze 6, lub 6 w mieszaninie z odpowiednim nosnikiem.
Zwalczanie owadów jest szczególnie wazne z po¬ wodu szybkiego wzrostu ich populacji na swiecie.
Wiadomo, ze owady rodzaju takiego jak Lepidop- tera, Coleoptera, Diptera, Homoptera, Hemiptera i Orthoptera w stanie larwalnym sa przyczyna wzro¬ stu szkód w wielu plonach, na przyklad roslin spo¬ zywczych i plonach roslin wlóknistych. Zwalcza¬ nie tych owadów powoduje wzrost wydajnosci roslin spozywczych i wzrost ilosci materialów wlóknistych stosowanych do wytwarzania odzie¬ zy.
Wellinga i wspólpracownicy w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 748 356 /24 lipca 1,073/ opisuja wiele podstawionych ben- zoilomoczników o silnej aktywnosci owadobójczej.
Zwiazki przedstawione przez Wellinga i wspólpra¬ cowników obejmuja zasadniczo l-/2,6-dwuchloro- benzoilo/^3-/podstawione fenylo/moczniki oraz 1^ -/2^6-dwuchlorobenzoilo/-3-/podstawione pirydy- 29 lo/moczniki.
Oprócz tego, znane sa publikacje omawiajace owadobójcze dzialanie l-/2,6-dwuchlorobenzoilo/H3- -/3,4-dwuchlorofenylo/mocznika. Sa to publikacje Van Daalen'a i wspólpracowników w Naturwissen- M schaften, 50, 312^313 i/1i972/ oraz Fosfa i wspólpra- 102 9543 cowników w tym samym wydawnictwie 16O, 431— -^43(2 /19tfl3/ a takze Mulder'a i wspólpracowników Pestic. Sci., 4, 737—746 /197.3/.
Badania hamowania rozwoju moskitów i much domowych oraz zwalczania chrzaszczy uszkadzaja¬ cych lucerne i koniczyne za pomoca lr/4-chlorofe- nylo;-3-/2,6-dwufluorofoenzoilo/mocznika opisal Ja- kob w J. Med. Ent. 18, 452—455 /lflffE/ oraz Neal, Jr. J. Econ. Ent., 67, 300—301 /1974/.
Srodek wedlug wynalazku korzystnie zawiera ja¬ ko substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym A i B sa takie same lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, grupe metylowa lub trójfluoro- metylowa, R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa o li—6 atomach wegla, cykloalki- lowa o 3h^6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, grupe o wzorze 2 lub 3 albo naftylowa, R2 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe metylowa, etylowa, cy¬ janowa lub chlorowcoalkilowa o lt—2 atomach wegla, przy czym R1 i R2 nie oznaczaja równo¬ czesnie atomu wodoru, R8 oznacza atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, chlorowco¬ alkilowa o 1h^4 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, alkilotio o l—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o l—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa lub fenylowa, m oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3, n oznacza liczbe 0 lub 1, X oznacza atom -0-, -S- lub grupe o wzorze -SOt-, R7 i R8 od¬ dzielnie oznaczaja atom wodoru lub jeden z nich oznacza grupe alkanoilowa o 1—4 atomach wegla, alkoksykarbonylowa o li—3 atomach wegla albo R7 i R8 razem z grupa o wzorze -N-OO-N- tworza pierscien o wzorze 5 lub 6.
Srodek wedlug wynalazku korzystniej zawiera Jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym A i B sa takie same i oznaczaja atom chlo¬ rowca lub grupe metylowa, R1 oznacza atom wo¬ doru, chlorowca, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, cyjanowa, grupe o wzorze 2 lub 3, R2 ozna¬ cza atom wodoru, chlorowca, grupe metylowa, ety_ Iowa lub cyjanowa, przy czym R1 i R2 nie ozna¬ czaja równoczesnie atomu wodoru, R8 oznacza atom chlorowca, grupe alkilowa o l>—6 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub chlorowco¬ alkilowa o 1—4 atomach wegla, m oznacza liczbe 0, 1 lub 2, n oznacza liczbe 0 lub 1, X oznacza atom -O-, R1 i R2 razem z pierscieniem pirazyno- wym, do którego sa przylaczone tworza grupe ben- zopirazynowa /chinoksalinowa/ o wzorze 4, w któ¬ rym R5 i Rfl sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca lub grupe chlorowcoalki¬ lowa o 1^-4 atomach wegla, a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru.
Szczególnie korzystnie srodek zawiera zwiazki o wzorze '1* w którym A i B sa takie same i ozna¬ czaja atom chlorowca, R1 oznacza atom bromu, chloru lufo grupe o wzorze 2, Rl oznacza atom wo¬ doru, grupe metylowa lub etylowa, R8 oznacza atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla lub chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach we¬ gla, m oznacza liczbe 0, 1 lub 2, n oznacza liczbe 0, a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru.
We wzorze 1 atom chlorowca oznacza atom fluo- 954 4 ru, chloru i bromu; grupa alkilowa o 1^6 ato¬ mach wegla oznacza nasycona grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym, taka jak metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, n- 8 -butylowa, IIrz.-butylowa, HIrz.-butylowa, izobuty- lowa, n-amylowa, izoamylowa, IIrz.-afnylowa, Illrz.-amylowa, n-heksylowa, izoheksylowa, Illrz.- -heksylowa itp., grupa cykloalkilowa o 3—6 ato¬ mach wegla oznacza grupe zawierajaca w pierscie- io niu 3—6 atomów wegla, taka jak cyklopropylowa, cyklobutylowa, cyklopentylowa i cykloheksylowa; grupa chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla oznacza grupe trójfluororhetylowa, 1,1-dwufluoro- metylowa, pieciofluoroetylowa, 1,1,2,2,-czterofluoro- etylowa, chlorodwufluorometylowa, trójchlorome- tylowa, 2-bromoetylowa, 3-bromopropylowa, 4- -bromobutylowa, 3-chloropropylowa, 3-chlorobuty- lowa itp., grupa alkanoilowa o 2—4 atomach wegla oznacza grupe acetylowa, propionylowa i butyry- Iowa; grupa alkoksykarbonylowa o 1^3 atomach wegla oznacza grupe metoksykarfoonylowa, etoksy- karbonylowa, propoksykarbonylowa i izopropoksy- karbonylowa; grupa chlorowcoalkilowa o 1^—2 ato¬ mach wegla oznacza grupe trójfluorometylowa, 1,1_ » -dwufluoroetylowa, pieciofluoroetylowa, 1,1,2,2-czte- rofluoroetylowa, chlorodwufluorometylowa, trój- chlorometylowa, 2-bromoetylowa itp.; grupa alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla oznacza grupe me- toksylowa, etoksylowa, propoksylowa, izopropoksy- *• Iowa, n^butyloksylowa, IIrz.-butyloksylowa i Illrz.- -butoksylowa; grupa alkilotio o 1—4 atomach we¬ gla oznacza grupe metylotio-, etylotio-, n-propylo- tio, izopropylotio, n-butylotio, IIrz.-butylotio i IIIrz.-butylotio; grupa alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla oznacza grupe metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, n-propylosulfonylowa, izopropy- losulfonylowa, butylosulfonylowa itp.
Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 sa aktywne owadobójczo przez dzialanie na rozwój wrazliwych 4i owadów. Zwiazki te przeszkadzaja w procesie prze¬ obrazania sie owadów i w ten sposób powoduja usmiercanie. Dzialaja one na owady w wyniku ich spozywania, na przyklad przez spozywanie lisci czy lodyg roslin traktowanych srodkiem zawiera- 41 jacym aktywne zwiazki, lub przez spozywanie in¬ nych skladników normalnego srodowiska na przy¬ klad wody, obornika itp. w stosunku do których zastosowano srodek. Srodek ze wzgledu na wlasci¬ wosci aktywnych zwiazków jest uzyteczny w no- 50 wym sposobie zwalczania owadów w stadium lar¬ walnym.
Aktywne zwiazki wytwarza sie na drodze re¬ akcji 2,6-dwupodstawionych foenzoiloizocyjanianów z aminopirazyna lub aminochinoksalina lub przez reakcje 2,6-dwupodstawionego benzamidu z pira- zynyloizocyjanianem lub chinoksalinyloizocyjania- nem z otrzymaniem zadanego 1-i/2,6-dwupodstawio- nego benzoilo/-3c/podstawionego-pirazynylo-2/mocz- M nika.
Srodek wedlug wynalazku znajduje zastosowanie do zwalczania róznego rodzaju owadów, obejmu¬ jacych Coleoptera, jak szkodniki roslin straczko¬ wych w Ameryce, kwieciak bawelnowiec, szkodni- m ki korzeni roslin kukurydzy, skrzypionka zbozo-102 954 6 wa, pchelki, trocimarkowate, stonka ziemniaczana, macznik mlynarka, chrzaszcz miazgowiec, chrzaszcz uszkadzajacy lucerne i koniczyne, mrzyk, trój- szczyk ulec, chrzaszcz larwy sprezykowatych, wo¬ lek ryzowy, zlotawiec, szkodnik drzew owocowych w Ameryce Pólnocnej, pedrak chrabaszczowatych; Diptera jak mucha domowa, komar wywolujacy zólta febre /Ae des aegypti/, mucha konska, mu¬ cha stajenna, mucha plujka /Calliphora erythro- cephala/, smietka kapusciana, polysnica march- wianka, Lepidoptera jak szkodnik roslin upraw¬ nych, w Ameryce i Azji /Spodoptera eridania/, owocówka jablkóweczka, sówkowate, mole, omac¬ nica spichrzanka, lisciozwój, slonecznica orezówka, omacnica prosowianka, larwa bielinka nepnika ka- pustnik i/Trichoplusia ni/, slonecznica or^lówka, koszówkowate, szkodnik drzew lisciastych w Ame¬ ryce Pólnocnej, wachlarzyk, Spodoptera frugiper- da: oraz Orthoptera takich jak karaluch niemiecki i karaluch amerykanski.
Stwierdzono, ze zwiazki stanowiace aktywny skladnik srodka YTplywaja na mechanizm przeobra¬ zania sie owadów, powodujac ich smierc.
Srodek owadobójczy wedlug wynalazku otrzy¬ muje sie przez zmieszanie zwiazków aktywnych ze 25 stalym nosnikiem lub nosniklam cieklym, tworzac roztwór lub dyspersje. Ewentualnie do mieszaniny dodaje sie skladniki pomocnicze jak stabilizatory i substancje powierzchniowo czynne.
Srodek wedlug wynalazku mozna sporzadzic w postaci wodnego roztworu i dyspersji, roztworów olejowych, dyspersji olejowych, pasty, pylów, zwil- zalnych proszki7% mieszajacych sie olei, granulek, aerozoli itp. Zawiera on praktycznie 1—50°/o wa¬ gowych skladnika aktywnego.
Prcszki z^.ilzalne, pasty i mieszajace sie olej wytwarza s;e w postaci koncentratu, który roz¬ ciencza sie woda przed lub podczas uzycia.
Granulki wytwarza sie przez zmieszanie aktyw- .v;go zwiazku z rozpuszczalnikiem i nastepnie z granulowanym materialem nosnikowym, takim jak porowate granulki, na przyklad pumeks lub glin¬ ka atapulgitowa, nieporowate granulki mineralne takie jak piasek lub margiel gruntowy oraz gra¬ nulki nieorganiczne impregnowane roztworem w obecnosci srodka wiazacego. Takie preparaty za¬ wieraja 1-—H5°/o wagowych, korzystnie 5% sklad¬ nika aktywnego.
Preparaty w postaci pylu wytwarza sie przez dokladne zmieszanie aktywnego zwiazku z obo¬ jetnym stalym nosnikiem w stezeniu wynoszacym, na przyklad 1—50% wagowych. Przykladem od¬ powiedniego stalego nosnika jest talk, kaolin, zie¬ mia okrzemkowa, dolomit, gips, kreda, bentonit, atapulgit, albo mieszanina wymienionych lub po¬ dobnych substancji. Mozna stosowac równiez nos¬ niki organiczne, takie jak luski orzeszków ziem¬ nych lub podobne.
Proszki zwilzalne wytwarza sie przez zmieszanie okolo 10—80% wagowych stalego nosnika takiego jak wymieniono powyzej z okolo 10—80% wago¬ wymi aktywnego zwiazku, z okolo 1*—S czesciami wagowymi srodka dyspergujacego, takiego jak li- gnosulfoniany lub alkilonaftalenosulfoniany i ko¬ rzystnie takze z okolo 0y5—5 czesciami wagowymi srodka zwilzajacego, takiego jak siarczan alkoho¬ lu tluszczowego, aryloalkilosulfoniany lub produk¬ ty kondensacji kwasu tluszczowego.
Preparaty w postaci mieszajacego sie oleju o- trzymuje sie przez rozpuszczenie aktywnego zwia¬ zku lub wytworzenie jego zawiesiny w odpowie¬ dnim rozpuszczalniku, który korzystnie nie miesza sie z woda i dodanie emulgatora. Jako odpowie¬ dnie rozpuszczalniki stosuje sie ksylen, toluen, aro¬ matyczne destylatory ropy naftowej, na przyklad, nafte, destylowany olej smolowy i ich mieszani¬ ny. Jako odpowiednie emulgatory stosuje sie ete¬ ry alkilofenoksypoliglikolowe, estry polioksyetyle- nowanego sorbitanu i kwasów tluszczowych lub estry polioksyetylenowego sorbitu i kwasów tlusz¬ czowych. Srodek w postaci mieszajacego sie oleju zawiera aktywny zwiazek w ilosci okolo 2—50% wagowych.
W celu otrzymania srodka w postaci aerozolu zwiazek aktywny wprowadza sie do cieklego, lot¬ nego rozpuszczalnika odpowiedniego do uzycia w charakterze propelanta, na przyklad jednego z do¬ stepnych w handlu propelantów fluoroweglowo- rowych.
Srodek wedlug wynalazku moze takze zawierac inne znane zwiazki o dzialaniu owadobójczym. W ten sposób rozszerza sie zakres jego dzialania.
Ilosc 1-/podstawionego benzoilo/-3-/podstawione- go pirazynylo/mocznika stosowana do zwalczania owadów na powierzchni roslin zywych zalezy od róznego rodzaju czynników takich jak wielkosc powierzchni wegetatywnej, która sie pokrywa, roz¬ miar porazenia przez owady, stan poddanych dzia¬ laniu lisci, temperatura, wilgotnosc ~ itp. Jednakze zazwyczaj dawka aktywnego skladnika wynosi 0,1—1000 ppm.
Owadobójcza aktywnosc okreslono^ w testach na skutecznosc dzialania srodka przeciw szkodnikowi roslin straczkowych w Ameryce /Epilachna vari- vestia/ i szkodnikowi roslin uprawnych w Amery¬ ce i Azji /Spodoptera eridania/. Owady te sa od¬ powiednio przedstawicielami rodzaju Coleoptera i Lepidoptera. Dzialanie srodka, badano w kilku te- 45 stach przeciw wymienionym owadom, przy steze¬ niu aktywnych zwiazków wynoszacym od 1000 ppm do 1 ppm. Srodek zawierajacy badane zwiazki sto¬ sowano na liscie roslin uprawnych, które stano¬ wily pokarm dla larw. 50 Przyklad I. Dla oceny skutecznosci owado¬ bójczego dzialania srodka zawierajacego aktywne zwiazki przeprowadzono nastepujace doswiadcze¬ nia.
Rosliny fasoli hodowano w doniczkach o po¬ wierzchni 25,8 cm2, przy czym w kazdej doniczce znajdowalo sie 6—10 roslin. Po 10 dniach rosliny byly gotowe do przeprowadzenia doswiadczenia.
Kazdy badany zwiazek rozpuszczano w ilosci mg w 1< ml rozpuszczalnika /23 g Toximulu R oraz 13 g Toximulu S na litr etanolu i acetonu w stosunku 1:1/, nastepnie mieszano z 9 ml wody do otrzymania stezenia badanego zwiazku 1000 ppm.
/Toximul R i Toximul S sa mieszanina sulfonia¬ nów i substancji niejonowych wytwarzana przez 40 55102 954 firme Stepan Chemical Company, Northfield, Illinois. Roztworem badanego zwiazku spryskiwa¬ no powierzchnie doniczek wynoszaca 2)5,8 cm2, z których kazda zawiera 6—10 roslin. Rosliny pozo¬ stawiono do wyschniecia, a nastepnie wycinano z nich 12 lisci i konce zawijano w celuloze zwilzo¬ na woda. Liscie umieszczono na szesciu plytkach Petriego o wymiarach «l!0OX2i0 mm. Do kazdej z trzech plytek wprowadzono piec larw Epilachna varivestis w drugim stadium miedzy wylinkami oraz piec larw Spodoptera eridania w drugim i trzecim stadium miedzy wylinkami. Plytki umiesz¬ czono w pokoju, w którym temperatura i wil¬ gotnosc wzgledna uregulowano odpowiednio do +26°C i okolo 51?/o w czasie okolo czterech dni.
W tym czasie obserwowano rozwój owadów i sku¬ tek dzialania badanych zwiazków. Po tym czasie, dwa swieze liscie z oryginalnej doniczki poddawa¬ nej dzialaniu srodka umieszczono na kazdej plyt¬ ce. Plytki przechowywano równiez w pokoju o kontrolowanej temperaturze i wilgotnosci, w ciagu trzech dni. Badanie konczono po siedmiu dniach od momentu jego rozpoczecia.
Procent zwalczania okreslono przez wyliczenie ilosci zyjacych larw na plytke. Badania porów¬ nywano z próbami kontrolnymi. Z uzyciem same¬ go rozpuszczalnika i próbami kontrolnymi bez uzy¬ cia zwiazku i rozpuszczalnika stosowano nastepu¬ jace oznaczenia /% zwalczania/: 0= W/o 1= 1—50% 2= 51—99f°/o 3=lfl0 W tablicy 1 zestawiono badane zwiazki stano¬ wiace aktywny skladnik srodka podajac ich nu¬ mer, nazwe oraz temperature topnienia.
W tablicy 2 przedstawiono wyniki badan, przy czym w kolumnie 1 podano aktywny zwiazek ozna¬ czony numerem wedlug tablicy 1, a w kolumnach 2—5 oznaczenie kodowe charakteryzujace procent zwalczania w ciagu 4 i 7 dni dwóch wyzej wy¬ mienionych owadów, przeciw którym zastosowano srodek zawierajacy aktywne zwiazki w ilosci 1OÓ0 ppm.
Tablica 1 ciag dalszy tablicy 1 Nu¬ mer I zwia¬ zku 1 i 1A IB ID 1E Zwiazek 2 3-/5-chloropirazynylo-2/-l-/2,6- -dwuchlorobenzoilo/mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo-3-/5- -fenylopirazynylo-2;/mocznik 1 -/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/l5,6- -dwuchloropirazynylo-2/mocznik 1-/6-chloropirazynylo-2/-3-/2,6- -dwuchlorobenzoilo/mocznik 1 -/2,6-dwtfchloróbenzoilo/-3- -chinoksalinylo-2/mocznik mieszanina 1^/6-chlorochinoksa- Tempe- ratura topnienia w °C 3 201—204 216—219 210—213 234—235 230—233 154—16.11 40 45 50 55 60 1F IG 1H U 1K 1L IM IN lO 1P 1Q IR 1S 1T 1U IV IW IX 1Y IZ 1AA 1AB 2 linylo-2/-3-/2,6-dwuchlorobenzo- ilo/mocznika i l-/7-chlorochino- ksalmylo-2/H3-/2,6-dwuchloro- benzoilo/mocznika l-/2^6-dwuchlorobenzoilo/-3-/5,6- -dwumetylopirazynylo-2/mocznik 3-/5-bromopirazynylon2/-l-/2,6- -dwuchlorobenzoilo/mocznik 1-/2,6-dwumetylobenzoilo/-3-/5- -fenylopirazynylo-2/mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/6- -metylo^5-fenylopirazynylo- -2/mocznik 1-i/6-cyjanopirazynylo-2/-3-/2,6- - dwuchlorobenzoilo/mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/5- -metylopirazynylo-2i/mocznik l-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3H[5- -,/4-chlorofenylo/pirazynylo- -2]mocznik l-/2,6-dwuchloróbenzoilo/-3-(5- -/p-tolilo/pirazynylo-2i]mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3n[5- -/3-tr ójfluorometylofenylo/-pira- zynylo-2]mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/5- -etylopirazynylo-2/mocznik l-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-[6- -metylo-5-/4-bromofenylo/-pira- zynylo-2]mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/5- -neopentylopirazynylo^2/mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/5- -IIIrz.-butylopirazynylo-2/mocz- nik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-(5- -3,4-dwuchlorofenylo/-pirazyny- lo-2]mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-[6- -metylOH5V4-chlorofenylo/-pira- zynylo-2]mocznik l-/2,6-dwuchlorobenzoilo-3^[5- -/2,4-ksylilo/pirazynylo-2]mocz- nik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-[6- -metylo-5-/4-metoksybenzylo/- -pirazynylo-2]mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-/8- -nitro-6-trójfluorometylochino- ksalinylo-2/mocznik l-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3^/6- -trójfluorometylochinoksalinylo- -2/mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/^3-/7- - trójfluorometylochinoksaliriylo- -2/mocznik 1^[5^/4-bromofenylo/-6-etylopi- razynylo-2]-3-,/2,6-dwuchloro- benzoilo/mocznik 1-/2,6-dwuchlorobenzoilo/-3-(5- '-/naftylo-2/pirazynylo-2]mocznik102 954 9 Tablica 2 Tabl Aktywny zwiazek j 1 1 1A IB IC ID 1E IF IG 1H IJ IK 1L ' IM IN lO 1P 1Q IR l!S 1T 1U 1 1V liW ' 1Y IZ 1AA Oznaczenia charakteryzujace % zwalczenia Epilachna varivestis 4 dzien 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 — — — 0 1 0 0 tf" 1 0 0 1 3 0 7 dzien 3 1 0 1.5 0 0 0 0 3 0 2 0 2 0 0 1 1 Spodoptera eridania 4 dzien 4 3 3 0 3 2 2 0 3 1 0 2 2 — — — 2 1 i 3 1 1 0 2 2 1 2 3 0 3 1 i 3 1 l 3 3 0 1 3 7 dzien 3 3 1 3 2,5 3 2 3 2 3 3 2 3 3 3 2 3 3 3 3 3 I 3 1 3 3 0 3 1 Przyklad II. Kilka zwiazków poddanych ba¬ daniu w przykladzie I powtórnie badano przy niz¬ szych dawkach.
Rosliny hodowano w sposób analogiczny do opi¬ sanego w przykladzie I.
Srodek sporzadzono w nastepujacy sposób.
Dziesiec miligramów zwiazku rozpuszczono w 1 ml rozpuszczalnika i zmieszano z 9 ml wody, o- trzymujac roztwór o stezeniu 1000 ppm.
Roztwór ten stopniowo rozcienczano dla otrzy¬ mania stezenia wymaganego do przeprowadzenia tego testu.
Jako rozpuszczalnik stosowano alkohol i aceton w stosunku 50:50 oraz 23 g Toximulu R i 13 g Toximulu S na litr.
Stopien zwalczenia okreslono przez obliczenie larw zyjacych na plytce stosujac wzór Abbotts'a /W. W. Abbott „A method of computing the Effec- tiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18, 265^7, /1925/.
Liczba zywych larw w próbie kontrol¬ nej — liczba larw zywych po potrakto- procent ^ waniu X100 zwa " liczba zywych larw w próbie kontrolnej czarna Wyniki badan przedstawiono w tablicy 3. Jezeli doswiadczenie powtarzano wiecej niz jeden raz, wynik podano jako wartosc srednia. io ; 40 45 50 55 60 65 Aktywny zwiazek | 1 1 1A IC IG IJ IM IN IO 1Q Stosowana dawka w ppm 2, 100 50 12,5 1000 100 100 50 12,5 100 100 50 100 1 50 26 100 50 100 50 '25 100 50 IR 1U IV IW102 954 11 12 ciag dalszy tablicy 3 ciag dalszy tablicy 4 1 IAAj 1AB ,2 1 50 100 3 — — — 60 0 0 — 4 33 0 0 100 36 38 75 | * wyniki nieczytelne Przyklad III. Badano skutecznosc kilku zwiazków w hagmowaniu wylinki owadów w ce¬ lu zapobiezenia przeobrazania sie w doskonala po¬ stac owada. Badania przeprowadzono na szkodni¬ kach roslin straczkowych /Epilachna varivestis/.
W tescie stosowano 10-cio dniowe rosliny fasoli oraz larwy wymienionych powyzej owadów w póz¬ nym trzecim stadium miedzy wylinkami.
Srodek zawierajacy badane zwiazki sporzadzo¬ no analogicznie jak w przykladzie II.
Dwie doniczki o powierzchni 25,8 cm2 za¬ wierajace 6—10 roslin 10-dniowych stosowa¬ no dla kazdego stezenia kazdego roztwo¬ ru badanego zwiazku, do rozpuszczalnika oraz dla roslin nietraktowanych. Rosliny o- pryskiwano i pozostawiono do osuszenia. Szesc lis¬ ci wycinano z kazdej doniczki i konce zawijano w namoczona woda wate celulozowa. Liscie wpro¬ wadzano do trzech plastikowych plytek Petriego o wymiarach 100X20 mm. Na kazdej plytce umiesz¬ czono trzy larwy owada. Plytki przechowywano w pokoju o temperaturze i wilgotnosci regulowanej w sposób opisany w przykladzie I i codziennie przeprowadzano obserwacje. Na kazda plytke do¬ dano w razie potrzeby nowe liscie fasoli z ory¬ ginalnych traktowanych i nietraktowanych roslin.
Larwy utrzymywano w tych warunkach dostarcza¬ jac lisci traktowanych i nietraktowanych, az do ^zapoczwarzenia sie /3—5 dni/. Poczwarki pobie¬ rane z plytek i umieszczono na czystych, plastiko¬ wych plytkach Petriego o wymiarach 100X20 mm.
Po 7—10 dniach liczono ilosc owadów, które prze¬ obrazily sie w poczwarki, przy czym procent zwal¬ czenia doroslych owadów liczono wedlug nastepu¬ jacego wzoru: liczba zywych owa- liczba zywych dów w próbie kon owadów po trolnej nietrakto- traktowaniu % zwalczania wanej X100 doroslych = iiczba iyWyCh owadów w próbie kontrolnej nietraktowanej owadów Tablica 4 Zwalczanie Epilachna varivestis [ Aktywny zwiazek 1 1 Stosowana daw¬ ka w ppm 2 100 50 26 Procent zwal¬ czenia 3 1 100 46 37 | 40 45 55 00 65 IG 1J IM IN lO 1Q 1U IV IW 1Y 100 50 100 50 100 50 100 50 100 50 1 100 50 100 50 1000 100 100 50 100 50 1O0 50 0 100 100 100 100 55 0 36 23 3i6 55 3>6 55 100 100 100 14 0 100 100 100 100 100 100 87 0 100 100 100 0 0 Przyklad IV. Badano skutecznosc kilku zwiazków w zwalczaniu muchy bydlecej Phormia regina rodzaju Diptera.
Srodek sporzadzono przez rozcienczenie 4 mg zwiazku w 0,4 ml acetonu i zmieszano z 40 g ho¬ mogenizowanej watroby wolowej. Otrzymujac mie¬ szanine zawierajaca zwiazek w ilosci 10 ppm.
Watrobe preparowano przez usuwanie nadmiaru tluszczu, polaczenie tkanek i homogenizowanie jej w mieszalniku.
Mniejsze dawki otrzymano w sposób analogicz¬ ny stosujac mniejsze ilosci badanego zwiazku. W ten sposób 1 mg zwiazku w 0,4 ml ocetonu zmie¬ szano z 40 g homogenizowanej watroby wolowej otrzymujac mieszanine zawierajaca 25 ppm sklad¬ nika aktywnego. Jeszcze mniejsze dawki otrzyma¬ no w nastepujacy sposób: 5 mg badanego zwiaz¬ ku rozpuszczono w 0,5 ml acetonu otrzymujac roz¬ twór A, 0,1 ml tego roztworu rozpuszczono w 1 ml acetonu /otrzymujac roztwór B/ i 0,4 ml otrzy¬ manego roztworu B zmieszano z 40 g homogenizo¬ wanej watroby wolowej otrzymujac mieszanine zawierajaca 10 ppm skladnika aktywnego. Nastep¬ nie 0,1 ml roztworu B rozpuszczono w 1,0 ml ace¬ tonu z otrzymaniem roztworu C. Roztwór C w102 954 13 14 ilosci 0,4 ml zmieszano z 40 g homogenizowanej watroby wolowej, otrzymujac mieszanine zawie¬ rajaca 1 ppm aktywnego skladnika.
Gorace kubki do picia o objetosci 0,2®40 1 na¬ pelniano do jednej trzeciej objetosci sciólka ma¬ lych zwierzat /ab-sorb-dri./. Przygotowana watro¬ be dzielono i dodano do dwóch kubków, po czym wprowadzono 20 dwudniowych larw muchy. Za¬ kazona watrobe pokryto wieksza iloscia sciólki a kubki przykryto perforowana pokrywa. Nastepnie przygotowano próbki kontrolne z uzyciem roz¬ puszczalnika i bez uzycia1 rozpuszczalnika i srod¬ ka.
Próbki kontrolne stanowily kubki zawierajace watrobe zmieszana z rozpuszczalnikiem, którym jest aceton i kubki zawierajace watrobe bez ba¬ danego zwiazku i bez rozpuszczalnika. Kazdy ku¬ bek zakazono 20 2-dniowymi larwami muchy. Za¬ kazona watrobe pokryto wieksza iloscia sciólki i przykryto perforowana pokrywka. Wszystkie kub¬ ki zawierajace srodek i kontrolne utrzymywano w pokoju o temperaturze i wilgotnosci uregulowanej jak w przykladzie I az do zapoczwarzenia sie larw w próbie kontrolnej. Wszystkie poczwarki usunie¬ to, umieszczono na plastikowych plytkach Petriego 0 wymiarach 100X200 mm i przechowywano do momentu przeobrazenia sie w doskonala postac owada.
Liczbe poczwarek w kubku obliczano w czasie umieszczania poczwarek na plytkach Petriego. Na^j stepnie obliczono ilosc doroslych owadów na plyt¬ ke oraz procent ich zwalczania w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie III i z zastoso¬ waniem tego samego wzoru.
Wyniki przedstawiono w tablicy 5. W kolumnie 1 podano badany zwiazek oznaczony numerem a w kolumnach 2—5 procent zwalczania owadów przy stosowanej dawce.
Tablica 5 Test larwobójczy dla muchy bydlecej Aktywny zwiazek 1 lA • IG U lO 1Q Procent zwalczania doroslych owadów 100 ppm 100 26 97 100 50 50 ppm * — — 100 — — ppm 0 0 — 0 — ppm — — — 0 — — * — wyniki nieczytelne Przyklad V. Badano skutecznosc kilku zwiazków w zwalczaniu komarów Aedes aegypti rodzaju Diptera.
Srodek sporzadzano przez rozpuszczanie 10 mg zwiazku w 1 ml acetonu i mieszano z 99 ml wo¬ dy do otrzymania stezenia aktywnego zwiazku wy¬ noszacego 100 ppm. Nizsze stezenie zwiazku otrzy¬ mywanego przez rozcienczenie otrzymanego roz¬ tworu woda. Roztwory umieszczono w szklanych zlewkach o pojemnosci 100 ml lub w plastikowych 40 50 55 pojemnikach objetosci 0,213 1, w ilosci 40 ml ba¬ danego roztworu na zlewke lub pojemnik, przy czym stosowano 2 zlewki lub pojemniki na jedna dawke. W kazdym naczyniu umieszczono dwadzie¬ scia do trzydziestu 24-godzinnych larw komarów.
Larwy wprowadzono do 10—20 mg sproszkowane¬ go jedzenia dziennie w ciagu 7 dni. Zlewki lub pojemniki utrzymywane w pokoju, w którym cia¬ gle kontrolowano i notowano temperature i wil¬ gotnosc, jak opisano w przykladzie I.
Procent smiertelnosci larw komarów obliczono po 7 dniach za pomoca wzrokowej obserwacji licz¬ by larw zyjacych. Badania porównywano z testa¬ mi kontrolnymi. Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 16.
W tablicy 6, w kolumnie 1 podano badany zwia¬ zek, oznaczony numerem, w kolumnie 2 — dawke w ppm, a w kolumnie 3 — procent smiertelnosci przy stosowanych dawkach.
Tablica G Test larwobójczy dla Aedes aegypti Aktywny zwiazek 1A IG U IM lO 1P 1Q 1TJ W IW rozpusz¬ czalnik nietrakto- wane Stosowana dawka w ppm 100 GO 1 0,1 1 1 0,1 26 1 0,1 1 1 1 0,1 1 0,1 1 0,1 1 0,1 1 0,1 1 0,1 •Procent smiertelnosci 100 100 97,(5 0 0 100 0 100 100 100 75 0 100 0 95 0 100 40 0 50 0 0 100 100 80 100 100 50 90 90 0 100 100 50 0102 954 16 Otrzymane wyniki wskazuja, ze srodek zawie¬ rajacy zwiazki o wzorze 1 jest skuteczny w zwal¬ czaniu owadów w stanie larwalnym, które spo¬ zyly liscie lub inne skladniki ich normalnego sro¬ dowiska na przyklad wode, obornik itp., w sto- 5 sunku do których zastosowano srodek wedlug wy¬ nalazku.

Claims (6)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako 10 substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A i B sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja atom chlorowca, grupe metylowa lub trój- fluorometylowa, R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, 15 cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, chlorowcoal- kilowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, naftylowa lub grupe o wzorze 2 albo 3, w których R8 oznacza atom chlorowca, grupe chlorowcoalki- lowa o 1—4 atomach wegla, alkilowa o 1—6 ato- 20 mach wegla, alkoksylowa o 1^4 atomach wegla, alkilotio o 1—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa lub ffe- nylowa, m oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3, n oznacza liczbe 0 lub 1, X oznacza atom -O-, -S- lub grupe 25 -S02-, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe metylowa, etylowa, cyjanowa lub chlorowco- alkilowa o 1—2 atomach wegla, przy czym R1 i R2 nie oznaczaja jednoczesnie atomów wodoru lub R1 i R2 razem z pierscieniem pirazynowym, do 30 którego sa przylaczone tworza grupe benzopirazy- nowa o wzorze 4, w którym R5 i R6 sa takie sa¬ me lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorow¬ ca, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, cyklo¬ alkilowa o 3-^6 atomach wegla, nitrowa, cyjano- 35 wa lub chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru lub jeden z nich oznacza grupe alkanoilowa o 1—4 atomach wegla lub alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla a drugi oznacza atom wodoru albo R7 i R8 razem z grupa -N-C/0/-N- tworza pierscien o wzorze 5 lub o wzorze 6 z tym, ze jezeli A i B oznaczaja atomy chlorowca a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru wówczas R1 ma wyzej podane zna¬ czenie z wyjatkiem atomu bromu, chloru lub gru- 40 45 py fenylowej a R2 ma wyzej podane znaczenie z wyjatkiem atomu wodoru, grupy metylowej lub etylowej, w mieszaninie z nosnikiem.
2. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A i B sa takie same i oznaczaja atomy chlorowca, R1 oznacza atom bromu, chloru lub gru¬ pe fenylowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe me¬ tylowa lub etylowa, a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru, w mieszaninie z nosnikiem.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w postaci granulatu zawiera 1—15M> wagowych substancji czynnej o wzorze 1, w którym A i B sa takie same i oznaczaja atomy chlorowca, R1 oznacza atom bromu, chloru lub grupe fenylowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub ety¬ lowa, a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru w mie¬ szaninie z obojetnym nosnikiem oraz srodkiem wiazacym.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w postaci pylu zawiera 1^50Vo wagowych substan¬ cji czynnej o wzorze 1, w którym A i B sa takie same i oznaczaja atomy chlorowca, R1 oznacza atom bromu, chloru lub grupe fenylowa, R2 ozna¬ cza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, a R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru w mieszaninie z obojetnym nosnikiem.
5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w postaci mieszajacego sie oleju zawiera 2—50°/o wagowych substancji czynnej o wzorze 1, w któ¬ rym A i B sa takie same i oznaczaja atomy chlo¬ rowca, R1 oznacza atom bromu, chloru lub grupe fenylowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe mety¬ lowa lub etylowa, a R7 i R8 oznaczaja atomy wo¬ doru w mieszaninie z rozpuszczalnikiem stanowia¬ cym nosnik oraz emulgatorem.
6. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w postaci zwilzalnego proszku zawiera 10—80°/o wagowych substancji czynnej o wzorze 1, w któ¬ rym A i B sa takie same i oznaczaja atomy chlo¬ rowca, R1 oznacza atom bromu, chloru lub grupe fenylowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe mety¬ lowa lub'etylowa, a R7 i R8 oznaczaja atomy wo¬ doru w mieszaninie z obojetnym nosnikiem, srod¬ kiem dyspergujacym oraz zwilzajacym.102 954 'A? O ^ * ^-C-N-C-N- R7 R8 Wzór 1 7^R •R (CH2)n^O^m -X-0* R m Wzór 2 Wzór 3 R! W%s O N-C-N Wzór 4 L O c w O o -N-C-N- CH2-0-CH2 Wzór 6 Wzór 5
PL1975197527A 1974-09-19 1975-09-18 Srodek owadobojczy PL102954B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50749274A 1974-09-19 1974-09-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL102954B1 true PL102954B1 (pl) 1979-05-31

Family

ID=24018850

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975183470A PL106054B1 (pl) 1974-09-19 1975-09-18 Sposob wytwarzania nowych 1-/podstawionych benzoilo/-3-/podstawionych pirazynylo/mocznikow
PL1975197527A PL102954B1 (pl) 1974-09-19 1975-09-18 Srodek owadobojczy

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975183470A PL106054B1 (pl) 1974-09-19 1975-09-18 Sposob wytwarzania nowych 1-/podstawionych benzoilo/-3-/podstawionych pirazynylo/mocznikow

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4083977A (pl)
JP (1) JPS5156480A (pl)
AR (1) AR218604A1 (pl)
AT (1) AT343674B (pl)
BE (1) BE833288A (pl)
BG (2) BG26358A3 (pl)
BR (1) BR7506073A (pl)
CA (1) CA1070308A (pl)
CH (1) CH617192A5 (pl)
CS (1) CS195710B2 (pl)
DD (2) DD128762A5 (pl)
DE (1) DE2541116C2 (pl)
DK (1) DK419575A (pl)
EG (1) EG11837A (pl)
ES (1) ES441124A1 (pl)
FR (1) FR2299327A1 (pl)
GB (1) GB1521714A (pl)
IE (1) IE42157B1 (pl)
IL (1) IL48092A (pl)
IN (1) IN142286B (pl)
NL (1) NL7510901A (pl)
OA (1) OA05109A (pl)
PH (1) PH14644A (pl)
PL (2) PL106054B1 (pl)
SE (2) SE426066B (pl)
SU (2) SU662011A3 (pl)
TR (1) TR18773A (pl)
YU (1) YU228175A (pl)
ZA (1) ZA755945B (pl)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4160834A (en) * 1977-03-09 1979-07-10 Eli Lilly And Company 1-(Substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl)ureas
IN149912B (pl) * 1977-06-22 1982-05-29 Lilly Co Eli
FR2398738A1 (fr) * 1977-06-22 1979-02-23 Lilly Co Eli Preparation de benzoylurees
US4173639A (en) * 1978-08-31 1979-11-06 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(alkoxy- or alkylthiopyridinyl)ureas
US4219557A (en) * 1978-08-31 1980-08-26 Eli Lilly And Company 1-(2,6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds and insecticidal use
US4211870A (en) * 1979-04-06 1980-07-08 Eli Lilly And Company Preparation of substituted 2-aminopyrazines
US4336264A (en) * 1980-06-19 1982-06-22 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use thereof
US4405552A (en) * 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
US4366155A (en) * 1981-03-30 1982-12-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(6-oxopyridazinyl)ureas, compositions, and insecticidal method
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
EP0264904A3 (en) * 1986-10-23 1988-08-17 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pharmaceutical compositions containing benzoyl urea derivatives
JPH0278699A (ja) * 1988-09-12 1990-03-19 Green Cross Corp:The ベンゾイルウレア系化合物・アルブミン複合体
EP1292580A1 (en) * 2000-05-17 2003-03-19 Universite Catholique De Louvain Pyrazine and imidazopyrazine derivatives as antioxidants
JP2006509729A (ja) * 2002-08-20 2006-03-23 ニューロジェン・コーポレーション Ｃｒｆ受容体モジュレータとしての５−置換−２−アリールピラジン類
CN100345831C (zh) * 2005-11-10 2007-10-31 吴永虎 高纯度2,6－二氯喹喔啉的制备方法
JP2014518694A (ja) 2011-05-03 2014-08-07 ロデリック・ウィリアム・フィリップス 家具装置およびキット、システムならびにそれらの使用法
ES2882873T3 (es) 2011-11-23 2021-12-03 Roderick William Phillips Aparatos de pulverización, usos de tierra de diatomeas y métodos de control de poblaciones de insectos

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.

Also Published As

Publication number Publication date
GB1521714A (en) 1978-08-16
BG26521A3 (bg) 1979-04-12
TR18773A (tr) 1977-08-23
FR2299327A1 (fr) 1976-08-27
SE7806517L (sv) 1978-06-02
YU228175A (en) 1982-02-28
IL48092A0 (en) 1975-11-25
FR2299327B1 (pl) 1978-04-07
SE420042B (sv) 1981-09-14
SU662011A3 (ru) 1979-05-05
CS195710B2 (en) 1980-02-29
IE42157L (en) 1976-03-19
JPS5156480A (en) 1976-05-18
OA05109A (fr) 1981-01-31
IL48092A (en) 1979-03-12
PH14644A (en) 1981-10-12
BE833288A (fr) 1976-03-11
SE426066B (sv) 1982-12-06
AU8484575A (en) 1977-03-24
ES441124A1 (es) 1977-06-16
ZA755945B (en) 1977-04-27
DK419575A (da) 1976-03-20
AT343674B (de) 1978-06-12
EG11837A (en) 1977-12-31
BG26358A3 (bg) 1979-03-15
DE2541116C2 (de) 1985-07-18
IN142286B (pl) 1977-06-18
SE7510474L (sv) 1976-03-22
NL7510901A (nl) 1976-03-23
CH617192A5 (pl) 1980-05-14
US4083977A (en) 1978-04-11
ATA714675A (de) 1977-10-15
SU660566A3 (ru) 1979-04-30
BR7506073A (pt) 1976-08-03
DD128762A5 (de) 1977-12-07
PL106054B1 (pl) 1979-11-30
DD123341A5 (pl) 1976-12-12
DE2541116A1 (de) 1976-04-08
IE42157B1 (en) 1980-06-18
AR218604A1 (es) 1980-06-30
CA1070308A (en) 1980-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL102954B1 (pl) Srodek owadobojczy
DE69217085T2 (de) Insekttötende phenylhydrazin-derivate
JPS58150559A (ja) オキシムエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
RU2079495C1 (ru) Этинилбензотиенилы
HU200893B (en) Insecticide compositions containing substituted 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol derivatives as active components and process for producing the active components
CA1075238A (en) Oxadiazine derivatives
GB2055369A (en) Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use
DK173853B1 (da) 2,3,4,5-Tetrasubstituerede pyrroler, fremgangsmåde til deres fremstilling, alfa,beta-disubstituerede styrener til brug ved udøvelse af fremgangsmåden samt pyrrolernes anvendelse som insecticider, acaricider og nematodicider
JPS6059920B2 (ja) アルコキシ置換されたピリミジニルチオノホスホン酸エステル類，それらの製造方法および殺節足動物剤
IE920061A1 (en) Acaricidal compositions
JPH0425942B2 (pl)
PL116675B1 (en) Insecticide and method of manufacturing new urea derivatives
JPS63126804A (ja) 農園芸用殺虫組成物
JPS6013039B2 (ja) 植物保護剤
PL102995B1 (pl) Srodek do zwalczania szkodnikow
CH638500A5 (de) 1-(mono-o-substituierte-benzoyl)-3-(substituierte-pyrazinyl)-harnstoffe sowie diese verbindungen enthaltende insektizide.
JPS6372609A (ja) 農園芸用殺虫殺菌組成物
AT360800B (de) Insektizides mittel
JPS63154602A (ja) 農園芸用の殺虫殺菌組成物
GB2134106A (en) Insecticidal spiro-cyclopropyl amidinohydrazone derivatives
HU194705B (en) Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components
JPS6372608A (ja) 農園芸用殺虫殺菌組成物
DE2260763B2 (de) Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten
JPS61145193A (ja) ピリミジニル‐チオノ燐酸エステル類
JPH06192282A (ja) ホスホリルオキシピラゾール誘導体に基づく除草剤