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Die Erfindung betrifft insektizide Mittel, die durch einen Gehalt an neuen l- (substituierte- Benzoyl) -3- (substituierte-pyrazinyI) -harnstoffen der allgemeinen Formel
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als wirksamen Bestandteil gekennzeichnet sind, worin
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
m für 0, 1 oder 2 steht,
Rl und R2 zusammen mit dem Pyrazinring, an den sie gebunden sind, ein Benzopyrazin (Chinoxalin) der Formel
EMI1.5
bilden, worin
RI und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Halogen- (C l-C4 )-alkyl bedeuten.
Bei der ständig zunehmenden Weltbevölkerung ist die Bekämpfung von Insekten ein lebenswichtiges Problem. Insekten, wie sie beispielsweise den Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Homoptera, Hemiptera und Orthoptera angehören, verursachen bekanntlich im Larvenzustand grossen Schaden bei vielen Nutzpflanzen, wie deh als Nahrungsmittel dienenden Pflanzen oder faserartigen Nutzpflanzen. Die Bekämpfung solcher Insekten ist für die Menschheit wichtig, da sich hiedurch die Vorräte an Nahrungsmitteln und Fasermaterialien, die sich zur Herstellung von Bekleidung eignen, erhöhen lassen.
In der US-PS Nr. 3, 748, 356 wird eine Reihe substituierter Benzoylharnstoffe beschrieben, die über eine starke insektizide Wirksamkeit verfügen sollen. Bei den darin beschriebenen Verbindun-
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(2, 6-Dichlorbenzoyl) -3- (substituierte-phenyl) -harnstoffe,sen.
Untersuchungen über die Hemmung der Entwicklung von Moskitos und Hausfliegen und die
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Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen (I) insektizid wirksam sind, da sie das Wachsen empfindlicher Insekten stören. Die Verbindungen dürften in den Entwicklungsprozess, insbesondere den Hautabstossungsprozess, der Insekten eingreifen und somit deren Abtötung herbeifüh-
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ren. Da die Insekten die Wirkstoffe in ihren Verdauungsprozess einführen, indem sie beispielsweise die Blätter und das mit Wirkstoff behandelte Blattwerk fressen oder indem sie sonstige Teile ihres normalen Habitats, wie Wasser oder Düngemittel, fressen, das mit Wirkstoff behandelt worden ist, wirken die neuen Verbindungen (1) auch direkt auf die Insekten ein.
Auf Grund dieser Eigenschaft lassen sich die neuen Verbindungen (I) bei einem neuen Verfahren zur Bekämpfung von Insekten im Larvenzustand verwenden.
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Wasserstoff,A, B, Ra, R'und m die oben angegebene Bedeutung haben.
Von den Verbindungen der Formel (I) sind dabei insbesondere diejenigen bevorzugt, bei denen A und B gleich sind und für Halogen stehen, R'Brom, Chlor oder
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bedeutet,
R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, R"Halogen, C,-C,,-AlkyI oder Halogen- )-alkyl bedeutet und m die oben angegebene Bedeutung hat.
In obiger Formel (I) bezieht sich die Angabe Halogen auf Fluor, Chlor oder Brom.
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-C. -Alkyltert. Amyl, n-Hexyl, Isohexyl oder tert. Hexyl.
Unter Halogen- l-C4 )-alkyl wird beispielsweise Trifluormethyl, 1, 1-Difluoräthyl, Pentafluor- äthyl, 1, 1, 2, 2-Tetrafluoräthyl, Chlordifluormethyl, Trichlormethyl, 2-Bromäthyl, 3-Brompropyl, 4-Brombutyl, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlorbutyl verstanden.
Unter C, -C. -Alkoxy werden Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, sek. Butoxy oder tert. Butoxy verstanden.
Die Herstellung der neuen in den insektiziden Mitteln gemäss der Erfindung als wirksame Bestandteile eingesetzten l- (substituierte-Benzoyl)-3- (substituierte-pyrazinyl)-harnstoffe kann nach dem Verfahren erfolgen, dass in der AT-PS Nr. 343674 angegeben ist. Insbesondere kann die Synthese der neuen wirksamen Bestandteile der allgemeinen Formel (I) an Hand der folgenden Vorschriften vorgenommen werden :
Vorschrift 1 : 3- (5-Chlor-2-pyrazinyl)-1- (2, 6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
Ein Gemisch aus 250 mg 2-Amino-5-chlorpyrazin in 50 ml kaltem Äthylacetat wird mit 450 mg 2, 6-Dichlorbenzoylisocyanat versetzt, worauf man das Ganze über Nacht rührt. Das dabei erhaltene Reaktionsgemisch wird dann zur Entfernung des Äthylacetats im Vakuum eingeengt, worauf man ein Gemisch aus Äther und Hexan zugibt.
Der hiebei ausfallende Feststoff wird abfiltriert.
Der Feststoff wird aus Äthanol umkristallisiert, wodurch man ein bei etwa 201 bis 204 C schmel-
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Nach dem gleichen allgemeinen Verfahren wie bei Vorschrift 1 und unter Verwendung der angegebenen Ausgangsmaterialien erhält man folgende weitere neue Verbindungen (I).
Diese Verbindungen werden alle durch Elementaranalyse, NMR-Spektrum sowie IR-Spektrum identifiziert.
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EMI3.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Hergestellte <SEP> Verbindung <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> Schmelzpunkt <SEP> in <SEP> C <SEP>
<tb> 1A <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl-3- <SEP> 2-Amino-5-phenylpyrazin <SEP> 216-219
<tb> (5-phenyl-2-pyrazinyl) <SEP> -harnstoff <SEP>
<tb> 1B <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5,6-dichlorpyrazin <SEP> 210-213
<tb> (5,6-dichlor-2-pyrazinyl)-harnstoff
<tb> IC <SEP> 1- <SEP> (6-Chlcr-2-pyrazinyl) <SEP> -3- <SEP> 2-Amino-6-chlorpyrazin <SEP> 234-235
<tb> (2, <SEP> 6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
<tb> 1D <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Aminochlnoxalin <SEP> 230-233
<tb> (2-chinoxalinyl)
-harnstoff
<tb> 1E <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> 1- <SEP> (6-Chlor-2- <SEP> 2-Amino-6-chlorchinoxalin <SEP>
<tb> chinoxalinyl)-3- <SEP> (2, <SEP> 6-dichlor- <SEP> und <SEP> 2-Amino-7-Chlorchinbenzyl)¯harnstoff <SEP> und <SEP> 1- <SEP> (7- <SEP> oxalin <SEP> 154-161
<tb> Chlor-2-chinoxalinyl) <SEP> -3- <SEP>
<tb> (2, <SEP> 6-dichlorbenzoyl) <SEP> -harnstoff <SEP>
<tb> 1F <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5,6-dimethylpyrazin <SEP> 214-215
<tb> (5, <SEP> 6-dimethyl-2-pyrazinyl)-harnstoff
<tb> 1G <SEP> 3-(5-Brom-2-pyrazinyl)-1- <SEP> 2-Amino-5-brompyrazin <SEP> 208-210
<tb> (2, <SEP> 6-dichlorbenzoyl) <SEP> -harnstoff <SEP>
<tb>
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Tabelle I (Fortsetzung)
EMI4.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Hergestellte <SEP> Verbindung <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> + <SEP> Schmelzpunkt <SEP> in <SEP> OC
<tb> 1H <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dimethylbenzoyl) <SEP> -3- <SEP> 2-Amino-5-phenylpyrazin <SEP> 201-204
<tb> (5-phenyl-2-pyrazinyl)-harnstoff
<tb> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-6-methylpyrazin <SEP> 211-212
<tb> (6-methyl-5-phenyl-2-pyrazinyl)harnstoff
<tb> 1K <SEP> 1- <SEP> (6-Cyano-2-pyrazinyl)-3-(2,6- <SEP> 2-Amino-6-cyanopyrazin <SEP> 192-197
<tb> dichlorbenzoyl <SEP> )-harnstoff <SEP>
<tb> 1L <SEP> 1- <SEP> (2,6-Dichlorbenzoyl)-3-(5-methyl- <SEP> 2-Amino-5-methylpyrazin <SEP> 233-234
<tb> 2-pyrazinyl)-harnstoff
<tb> 1M <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[5-(4- <SEP> 2-Amino-5-(4-chlorphenyl)- <SEP> 245-248
<tb> chlorphenyl)-2-pyrazinyl]-harn-pyrazin
<tb> stoff
<tb> IN <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[5- <SEP> 2-Amino-5-(p-tolyl)
- <SEP> 227-229
<tb> (p-tolyl)-2-pyrazinyl]-harnstoff <SEP> pyrazin
<tb> 10 <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5- <SEP> (3-trifluor- <SEP> 188-193
<tb> [5-(3-trifluormethylphenyl)- <SEP> methylphenyl)-pyrazin
<tb> 2-pyrazinyl]-harnstoff
<tb>
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Tabelle I (Fortsetzung)
EMI5.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Hergestellte <SEP> Verbindung <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> Schmelzpunkt <SEP> in <SEP> OC
<tb> 1P <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5-äthylpyrazin <SEP> 211-213
<tb> (5-äthyl-2-pyrazinyl)-harnstoff
<tb> 1Q <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[6- <SEP> 2-Amino-6-methyl-5-(4- <SEP> 225-227
<tb> methyl-5- <SEP> (4-bromphenyl)-2- <SEP> bromphenyl)-pyrazin
<tb> pyrazinyl] <SEP> -harnstoff
<tb> 1R <SEP> 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5-neopentylpyrazin <SEP> 218-221
<tb> (5-neopentyl-2-pyrazinyl)harnstoff
<tb> 1S <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5-tert. <SEP> butylpyrazin <SEP> 207-209
<tb> (5-tert.
<SEP> butyl-2-pyrazinyl)- <SEP>
<tb> harnstoff
<tb> 1T <SEP> 1- <SEP> (2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[5- <SEP> 2-Amino-5-(3,4-dichlor- <SEP> 222-223
<tb> (3, <SEP> 4-dichlorphenyl)-2-pyra-phenyl)-pyrazin <SEP>
<tb> zinyl]-harnstoff
<tb> 1U <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-6-methyl-5-(4- <SEP> 221-223
<tb> [6-methyl-5-(4-chlorphenyl)- <SEP> chlorphenyl)-pyrazin
<tb> 2-pyrazinyl <SEP> ]-harnstoff <SEP>
<tb>
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Tabelle I (Fortsetzung)
EMI6.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Hergestellte <SEP> Verbindung <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> Schmelzpunkt <SEP> in <SEP> C
<tb> IV <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl-3- <SEP> 2-Amino-5- <SEP> (2, <SEP> 4-xylyl)- <SEP> 221-223
<tb> [5- <SEP> (2, <SEP> 4-xylyl)-2-pyrazinyl]-pyrazin
<tb> harnstoff
<tb> 1W <SEP> 1- <SEP> (2,6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-6-methyl-5-(4- <SEP> 203-206
<tb> [6-methyl-5-(4-anisyl)-2- <SEP> anisyl)-pyrazin
<tb> pyrazinyl] <SEP> -harnstoff
<tb> IX <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-8-nitro-6-trifluor- <SEP> etwa <SEP> 223
<tb> (ss-nitro-6-trifluormethyl- <SEP> methylchinoxalin
<tb> 2-chinoxalinyl)-harnstoff
<tb> 1Y <SEP> 1- <SEP> (2,6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-6-trifluormethyl- <SEP> etwa <SEP> 233 <SEP> (Zers.)
<tb> (6-trifluormethyl-2-chin- <SEP> chinoxalin
<tb> oxalinyl)
<SEP> -harnstoff
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
Tabelle I (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Hergestellte <SEP> Verbindung <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> Schmelzpunkt <SEP> in <SEP> C
<tb> 1Z <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> Z-Amino-V-trifluormethyl-222-225 <SEP>
<tb> (7-trifluormethyl-2-chin- <SEP> chinoxalin
<tb> oxalinyl)-harnstoff
<tb> 1AA <SEP> 1- <SEP> [5-(4-Bromphenyl)-6- <SEP> 2-Amino-5-(4-bromphenyl)- <SEP> 213-215
<tb> äthyl-2-pyrazinyl]-3- <SEP> (2, <SEP> 6- <SEP> 6-äthylpyrazin
<tb> dichlorbenzoyl)-harnstoff
<tb> 1AB <SEP> l- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichlorbenzoyl)-3- <SEP> 2-Amino-5- <SEP> (2-naphthyl)- <SEP> 220-222
<tb> [5-(2-naphthyl)-2-pyrazinyl]- <SEP> pyrazin
<tb> harnstoff
<tb>
Das Isocyanat ist in jedem Fall 2, 6-Dichlorbenzoylisocyanat mit Ausnahme von Beispiel 1H.
wo es 2, 6-Dimethylbenzoyliso- cyanat ist.
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Die neuen Verbindungen eignen sich als Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von Insekten verschiedener Ordnungen, unter Einschluss von Coleoptera, wie Mexikanischen Bohnenkäfern, Baum- wollkapselkäfern, Maiswurzelwürmern, Getreideblattläusen, Erdflöhen, Borern, Colorado-Kartoffelkä- fern, Getreidekäfern, Luzernekäfern, Teppichkäfern, Schwarzkäfern, Werftkäfern, Drahtwürmern,
Reiskäfern, Rosenlaubkäfern, Pflaumenrüsselkäfern oder weissen Blatthornkäfern, von Dipterea, wie
Hausfliegen, Gelbfiebermücken, Stallfliegen, Hornfliegen, Schmeissfliegen, Kohlfliegen oder Karotten- brandfliegen, von Lepidoptera, wie Baumwollmotten, Apfelwicklermaden, Raupen von Eulenfaltern,
Kleidermotten, Maismehlmotten, Wickler- oder Triebstecherlarven, Eulenfalterlarven, Europäischen
Getreidebohrern, Larven des grossen Kohlweisslings, Raupen des grossen Kohlweisslings,
Larven des
Baumwollkapselkäfers, Sackträgerraupen, östlichen Zeltraupen, Grasspannerraupen oder Herbst- larven der Baumwollmotte, und von Orthoptera, wie Deutschen und Amerikanischen Küchenschaben.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen den Mechanismus der bei Insekten auftre- tenden Metamorphose stören, wodurch die Insekten abgetötet werden.
Zur Herstellung entsprechender insektizider Mittel werden die Wirkstoffverbindungen mit einem festen Träger vermischt oder in einem flüssigen Träger gelöst oder dispergiert. Gewünschtenfalls können derartigen Gemischen Adjuvantien zugegeben werden, wie oberflächenaktive Mittel und Sta- bilisatoren.
Die obigen insektizid wirksamen Formulierungen können wässerige Lösungen oder Dispersionen, Öllösungen und Öldispersionen, Pasten, Stäube, benetzbare Pulver, mischbare Öle, Granulate oder Aerosolzubereitungen sein, und im allgemeinen 1 bis 50 Gew.-% Wirkstoff enthalten.
Die benetzbaren Pulver, Pasten und mischbaren Öle sind Formulierungen in konzentrierter Form, die vor oder während ihrer Verwendung mit Wasser verdünnt werden.
Die Herstellung der granulatartigen Zubereitungen erfolgt, indem man den Wirkstoff in einem Lösungsmittel aufnimmt, und mit dieser Lösung dann zweckmässigerweise in Gegenwart eines Bindemittels ein granulatartiges Trägermaterial imprägniert, beispielsweise poröse Granulate, wie Bimsstein oder Attapulgition, mineralische nicht poröse Granulate, wie Sand oder gemahlener Mergel, oder auch organische Granulate. Solche Zubereitungen enthalten normalerweise etwa 1 bis etwa 15% Wirkstoff, zweckmässigerweise 5% hievon.
Die Herstellung von Staubformulierungen erfolgt durch inniges Vermischen des Wirkstoffs mit einem inerten festen Träger in einer Konzentration von beispielsweise etwa 1 bis 50 Gew.-%. Beispiele geeigneter fester Trägermaterialien sind Talkum. Kaolin, Diatomeenerde, Dolomit, Gips, Kalk, Bentonit, Attapulgit oder Gemische dieser u. ähnl. Materialien. Man kann ferner auch organische Trägermaterialien verwenden, wie zermahlene Walnussschalen.
Benetzbare pulverförmige Formulierungen lassen sich herstellen indem man etwa 10 bis etwa 80 Gew.-Teile eines festen inerten Trägers, beispielsweise eines der oben erwähnten Trägermaterialien, mit etwa 10 bis etwa 80 Gew.-Teilen Wirkstoff zusammen mit etwa 1 bis etwa 5 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels, wie einem Ligninsulfonat oder einem Alkylnaphthalinsulfonat, und vorzugsweise ebenfalls zusammen mit etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-Teilen eines Netzmittels, beispielsweise einem Fettalkoholsulfat, Alkylarylsulfonat oder Fettsäurekondensationsprodukt, vermischt.
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sungsmittel gelöst oder suspendiert, das vorzugsweise mit Wasser nicht mischbar ist, nachdem man die Zubereitung mit einem Emulgiermittel versetzt hat.
Geeignete Lösungsmittel hiefür sind Xylol, Toluol, Erdöldestillat mit hohem Aromatenanteil, beispielsweise Lösungsmittelnaphtha, destilliertes Teeröl oder Gemische hievon. Als Emulgiermittel eignen sich beispielsweise Alkylphenoxypolyglykol- äther, Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylensorbitester von Fettsäuren. Diese mischbaren Öle enthalten den Wirkstoff in einer Konzentration von etwa 2 bis etwa 50 Gew.-%.
Die Herstellung einer Aerosolzubereitung kann in üblicher Weise erfolgen, indem man den in einem Lösungsmittel gelösten Wirkstoff mit einer als Treibmittel geeigneten Flüssigkeit zusammenbringt, beispielsweise irgendeinem hiezu üblichen Fluorkohlenwasserstoff.
Selbstverständlich können die neuen Verbindungen auch mit andern bekannten pestizid wirksamen Verbindungen zu entsprechenden Zubereitungen verarbeitet werden. Hiedurch wird natürlich das Wirkungsspektrum solcher Zubereitungen verbreitert.
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Die Menge an 1- (Substituierten-benzoyl} -3- (substituierten-pyrazinyl) -harnstoffen, die zum
Zweck der Bekämpfung von Insekten auf eine vorgegebene Pflanzenfläche aufgebracht wird, hängt natürlich von einer Reihe von Faktoren ab. Hiezu gehören das Ausmass der zu behandelnden Vege- tationsfläche, die Stärke des Insektenbefalls, der Zustand des zu behandelnden Blattwerks, die
Temperatur, die Feuchtigkeit u. dgl. Im allgemeinen sollte das erfindungsgemässe Mittel jedoch in solcher Menge angewendet werden, dass man einen Wirkstoffauftrag von etwa 0, 1 bis etwa
1000 TpM erhält.
Die insektizide Wirksamkeit der neuen Verbindungen wurde durch Untersuchung der Wirksam- keit von Wirkstofformulierungen gegenüber Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestia) sowie gegenüber Larven der Baumwollmotte (Spodoptera eridania) in einem InsektizidScreening untersucht. Diese Insekten sind Vertreter aus den Ordnungen Coleoptera und Lepidoptera.
Die Wirkstoffe wurden in mehreren Versuchen gegenüber diesen Insekten in Konzentrationen von etwa 1000 TpM bis hinab bis zu etwa 1 TpM untersucht, wobei die Verbindungen in diesen Konzentrationen auf Blätter von Pflanzen aufgetragen wurden, auf denen die oben angegebenen Larven frassen.
Versuch 1
Die insektzide Wirksamkeit der neuen Verbindungen (I) wird nach folgendem Verfahren bestimmt.
Man lässt Bohnenpflanzen in 10 cm grossen quadratischen Töpfen wachsen, wobei in jedem Topf 6 bis 10 Pflanzen sind. Die Pflanzen werden für den vorliegenden Versuch herangezogen, sobald sie 10 Tage alt sind.
Jede zu untersuchende Verbindung wird entsprechend formuliert, indem man 10 mg der jeweiligen Verbindung in 1 ml eines Lösungsmittels (23 g Toximul R plus 13 g Toximul S pro Liter eines l : l-Gemisches aus wasserfreiem Äthanol und Aceton) löst und das Ganze dann mit 9 ml Wasser vermischt, wodurch man eine Lösung mit einer Wirkstoffkonzentration von 1000 TpM erhält. Bei Toximul R und Toximul S handelt es sich um ein Gemisch aus Sulfonat- und nichtionogenen Verbindungen, das von Stepan Chemical Company, Northfield, Illinois hergestellt wird. Die auf diese Weise erhaltene Versuchslösung wird dann auf die quadratischen 10 cm-Töpfe der Bohnenpflanzen, die pro Topf 6 bis 10 Pflanzen enthalten, aufgesprüht. Man lässt die Pflanzen anschliessend trocknen, worauf man 12 Blätter entfernt und die abgeschnittenen Enden in mit Wasser getränkte Zellwolle einhüllt.
Die Blätter werden auf sechs 100 x 20 mm Plastikpetrischalen verteilt. In jeweils drei Petrischalen werden dann 5 Larven des zweiten Erscheinungszustands von Mexikanischen Bohnenkäfern (Epilachna varivestis) und 5 Larven des zweiten und dritten Erscheinungszustands von Baumwollmotten (Spodoptera eridania) gelegt. Anschliessend werden die Schalen über eine Zeitspanne
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verbindungen bestimmt. Nach dieser Bestimmung werden in jede Petrischale zwei frische Blätter der ursprünglichen behandelten Töpfe gegeben. Man lässt die Petrischalen wieder weitere 3 Tage auf den oben angegebenen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen und nimmt dann die Endbeurteilung des 7tägigen Versuchs vor.
Die Bestimmung der prozentualen Bekämpfung erfolgt durch Zählen der Anzahl an lebenden Larven pro Schälchen. Alle Behandlungen werden mit Lösungsmittelvergleichen und nicht behandelten Blindproben verglichen. Zur Bewertung der Versuchsergebnisse wird folgende Beurteilungsskala (prozentuale Bekämpfung) herangezogen :
EMI9.2
<tb>
<tb> 0 <SEP> = <SEP> 0% <SEP>
<tb> 1 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 50% <SEP>
<tb> 2 <SEP> = <SEP> 51 <SEP> - <SEP> 99% <SEP>
<tb> 3 <SEP> = <SEP> 100% <SEP> Bekämpfung.
<tb>
Die bei obigem Versuch erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle 1 hervor.
In dieser Tabelle sind in Spalte 1 die jeweiligen Nummern der verwendeten Verbindungen ange-
<Desc/Clms Page number 10>
geben, und aus den Spalten 2 bis 5 gehen die Bewertungsergebnisse für die beiden Insekten nach 4 und 7tägiger Versuchsdauer hervor, wobei die Wirkstoffe bei einer Auftragsmenge von 1000 TpM untersucht werden.
Tabelle 1
Bewertungsergebnisse
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<tb>
<tb> Mexikanischer
<tb> Bohnenkäfer <SEP> Larve <SEP> der <SEP> Baumwollmotte
<tb> Verbindung <SEP> Tag <SEP> 4 <SEP> Tag <SEP> 7 <SEP> Tag <SEP> 4 <SEP> Tag <SEP> 7
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1B <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 1C <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1D <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2,
<SEP> 5 <SEP>
<tb> 1E <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 1F <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 1G <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1H <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 1J <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 1K <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 1L <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> IM-0-3
<tb> IN-0-3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3
<tb> lP <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 1Q <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1R <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> is <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 1T <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> IV <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> IM <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1Y <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1Z <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1AA <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
Versuch 2
Mehrere der bereits beim Versuch 1 verwendeten Verbindungen werden in diesem
Fall in niedrigeren Anwendungskonzentrationen untersucht. Die Bohnenpflanzen werden in der gleichen Weise hergestellt. Die Formulierung der Wirkstoffe erfolgt wie folgt :
10 mg Wirkstoff werden in 1 ml Lösungsmittel gelöst, und das Ganze vermischt man dann mit 9 ml Wasser, wodurch man eine Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 1000 TpM erhält.
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Die so hergestellte Lösung wird dann durch Reihenverdünnung auf die zur Durchführung der Untersuchungen erforderliphen Konzentrationen gebracht.
Als Lösungsmittel wird ein 50 : 50-Gemisch aus Alkohol und Zählen zusammen mit 23 g Toximul R und 13 g Toximul S pro Liter verwendet.
Die Bestimmung der prozentualen Bekämpfung erfolgt durch Zählen der Anzahl an lebenden Larven pro Schälchen nach der Formel von Abbott [W. W. Abbott,"A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticid", J. Econ, Entomol. 18, 265 - 267 (1925) ] :
EMI11.1
EMI11.2
vor. Falls ein Versuch mehrmals durchgeführt wird. dann stellen die angegebenen Werte Mittelwerte dar.
Tabelle 2
EMI11.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Angewandte <SEP> Menge <SEP> Prozentuale <SEP> Bekämpfung
<tb> in <SEP> TpM <SEP> Larve <SEP> der <SEP> Baumwollmotte
<tb> Tag <SEP> 4 <SEP> Tag <SEP> 7
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 76 <SEP> 100
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 50 <SEP> 96
<tb> 1A <SEP> 1000 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 100 <SEP> 92 <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> 30 <SEP> 84
<tb> 1C <SEP> 100.
<SEP> 86 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 50 <SEP> 74, <SEP> 5 <SEP> 96, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 58, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 12,5 <SEP> 7 <SEP> 27
<tb> 1G <SEP> 100 <SEP> -+ <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 46
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 46
<tb> 1J <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 74
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
EMI12.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Angewandte <SEP> Menge <SEP> Prozentuale <SEP> Bekämpfung
<tb> in <SEP> TpM <SEP> Larve <SEP> der <SEP> Baumwollmotte
<tb> Tag <SEP> 4 <SEP> Tag <SEP> 7
<tb> 1M <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 84
<tb> 5-28
<tb> IN <SEP> 100-IM
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 36
<tb> 10 <SEP> 100 <SEP> - <SEP>
100
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 92
<tb> 50 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 92
<tb> IQ <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 20 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> 67 <SEP> 100
<tb> 2.
<SEP> 5-93
<tb> 1 <SEP> 20 <SEP> 23
<tb> 1R <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 99
<tb> IU <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 91,7
<tb> 2, <SEP> 5-71
<tb> 1 <SEP> - <SEP> 3
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
EMI13.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Angewandte <SEP> Menge <SEP> Prozentuale <SEP> Bekämpfung
<tb> in <SEP> TpM <SEP> Larve <SEP> der <SEP> Baumwollmotte
<tb> Tag <SEP> 4 <SEP> Tag <SEP> 7
<tb> IV <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> 32 <SEP> 73
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 100 <SEP>
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 100 <SEP>
<tb> 50-IM
<tb> 25-IM
<tb> 10-33
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1 <SEP> - <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1AA <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 0 <SEP> 38
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP>
38
<tb> 1AB <SEP> 100-75
<tb>
- es ist keine Ablesung erfolgt
Versuch 3
Mehrere neue Wirkstoffe (I) werden bezüglich ihrer Wirksamkeit als Hemmstoffe für den Aus- schlüpf- bzw. Hautabstossprozess der Insekten untersucht, wodurch die Entwicklung erwachsener Mexikanischer Bohnenkäfer (Epilachna varivestis) unterbunden wird.
Für diesen Versuch werden 10 Tage alte Bohnenpflanzen herangezogen, wobei man als Testorganismen Mexikanische Bohnenkäfer aus dem späten dritten Erscheinungszustand der Larven verwendet.
Die Wirkstoffe werden wie bei Versuch 2 beschrieben formuliert.
4 cm grosse quadratische Töpfe mit 10 Tage alten Bohnenpflanzen, wobei jeder Topf 6 bis 10 Pflanzen enthält, werden für jede Konzentration einer jeden Wirkstofflösung für das Lösungsmittel und für die unbehandelten Pflanzen verwendet. Die Pflanzen werden besprüht, worauf man sie trocknen lässt. Aus jedem Topf werden 6 Blätter entfernt, und die abgeschnittenen Enden werden in mit Wasser getränkte Zellwolle gegeben. Die Blätter werden auf drei 100 x 20 mm Plastikpetrischalen verteilt. In jede Schale werden dann drei Mexikanische Bohnenkäferlarven aus dem dritten Erscheinungszustand gegeben. Die Schalen werden wie bei Versuch 1 beschrieben in einen Raum mit gesteuerten Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen gebracht und täglich beobachtet.
Erforderlichenfalls werden in die Petrischalen neue Bohnenblätter aus den ursprünglichen behandelten und nicht behandelten Pflanzen gelegt. Die Larven werden solange in ihrem Zustand belassen und je nach dem mit behandelten oder nicht behandelten Blättern versorgt, bis sie sich verpuppt haben
<Desc/Clms Page number 14>
(3 bis 5 Tage). Die dabei erhaltenen Puppen werden aus den Petrischalen herausgenommen und in saubere 100 x 20 mm Plastikpetrischalen gelegt.
Nach 7- bis 10tägiger Versuchsdauer werden die aus den Puppen entstandenen erwachsenen Mexikanischen Bohnenkäfer gezählt, wobei man die prozentuale Bekämpfung der erwachsenen Käfer nach folgender Formel ermittelt :
EMI14.1
EMI14.2
EMI14.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> in <SEP> TpM <SEP> Prozentuale <SEP> Bekämpfung
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> 50 <SEP> 46
<tb> 25 <SEP> 37
<tb> 1G <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 50
<tb> 25 <SEP> 0
<tb> 1J <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 50 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100
<tb> 20 <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> 55
<tb> 5 <SEP> 0
<tb> 1M <SEP> 100 <SEP> 36
<tb> 50 <SEP> 28
<tb> 25 <SEP> 36
<tb> IN <SEP> 100 <SEP> 55
<tb> 50 <SEP> 36
<tb> 25 <SEP> 55
<tb> 10 <SEP> Ion <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 14
<tb> 5 <SEP> 25
<tb> 1 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
Tabelle 3 (Fortsetzung) Bekämpfung erwachsener Mexikanischer Bohnenkäfer
EMI15.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> in <SEP> TpM <SEP> Prozentuale <SEP> Bekämpfung
<tb> 1Q <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100
<tb> 1U <SEP> IM <SEP> IM <SEP>
<tb> 50 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100
<tb> IV <SEP> 1000 <SEP> 87
<tb> 100 <SEP> 0
<tb> 1W <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 100
<tb> 25 <SEP> 100
<tb> 1Y <SEP> 100 <SEP> 25
<tb> 50 <SEP> 0
<tb> 25 <SEP> 0
<tb>
Versuch 4
Mehrere Wirkstoffe werden hinsichtlich ihrer Wirkung als Insektizide gegen die Schwarze Schmeissfliege Phormia regina aus der Ordnung Diptera untersucht.
Die Formulierung eines jeden Wirkstoffes erfolgt durch Lösen von 4 mg der jeweiligen Verbin- dung in 0,4 ml Aceton und anschliessendes Vermischen mit 40 g homogenisierter Rindsleber, wodurch man ein Gemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 100 TpM erhält. Die Vorbereitung der Leber erfolgt durch Entfernen von überschüssigem Fett- und Bindegewebe und Homogenisieren der Leber in einem Mischer.
Formulierungen mit niedrigeren Wirkstoffkonzentrationen werden in analoger Weise hergestellt, indem man kleinere Gewichtsmengen des jeweiligen Wirkstoffes verwendet. Hiezu werden beispielsweise 1 mg Wirkstoff in 0,4 ml Aceton mit 40 g homogenisierter Rindsleber vermischt, wodurch man eine Zubereitung mit einem Wirkstoffgehalt von 25 TpM erhält. Zur Herstellung einer Zubereitung mit noch geringerer Wirkstoffkonzentration werden 5 mg einer jeweiligen Verbindung in 0, 5 ml Aceton gelöst, wodurch man eine Lösung mit der Bezeichnung A erhält. 0, 1 ml dieser Lösung werden dann mit Aceton auf insgesamt 1 ml verdünnt, wodurch man eine Lösung mit der Bezeichnung B erhält. 0,4 ml dieser Lösung B werden anschliessend mit 40 g homogenisierter Rindsleber vermischt, wodurch man ein Gemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 10 TpM erhält.
Hierauf verdünnt man 0, 1 ml der Lösung B mit Aceton auf insgesamt 1,0 ml, wodurch man eine Lösung mit der Bezeichnung C erhält. 0,4 ml der Lösung C werden mit 40 g homogenisierter Rindsleber vermischt, wodurch man ein Gemisch mit einer Wirkstoffkonzentration von 1 TpM erhält.
Heisstrinkbecher, etwa 200 cama, werden zu einem Drittel mit ab-sorb-dri (einer Lagerstreu für kleine Tiere) gefüllt. Die behandelte Leber wird dann auf zwei Bechern verteilt und mit 20 2 Tage alten Schmeissfliegenlarven infiziert. Die infizierte Leber wird mit weiterem ab-sorb-dri überdeckt, und die Becher werden mit einem durchlöcherten Deckel verschlossen. Ein Lösungsmittel-
<Desc/Clms Page number 16>
vergleich sowie ein unbehandelter Vergleich werden in folgender Weise hergestellt :
Man stellt ebenfalls eine leperhaltige Becherfüllung her, die das Lösungsmittel enthält, nämlich in diesem Fall Aceton, und ferner eine leberhaltige Becherfüllung, die weder Wirkstoff noch Lösungsmittel enthält. Diese beiden Becher dienen als Lösungsmittelvergleich sowie als unbehandelter Vergleich.
Beide Becher werden mit 20 2 Tage alten Schmeissfliegenlarven infiziert. Die infizierte Leber wird mit weiterem ab-sorb-dri überdeckt, und die Becher werden dann mit einem durchlöcherten Deckel verschlossen. Alle Becher, nämlich die behandelten Becher und die Vergleichsbecher, werden anschliessend bis zum Verpuppen der zu bekämpfenden Larven wie in Versuch 1 beschrieben unter bestimmten Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen aufgehoben. Anschliessend entfernt man die Puppen und legt sie in 100 x 200 mm Plastikpetrischalen. Man belässt sie dort solange, bis man erwachsene Fliegen hat.
Man ermittelt die Zahl der Puppen pro Becher, wenn die Puppen in die Petrischalen gegeben werden. Ferner wird die Anzahl an erwachsenen Fliegen pro Petrischale ermittelt, und aus diesen Werten berechnet man die prozentuale Erwachsenenbekämpfung in der gleichen Weise und unter Verwendung der gleichen Formel wie bei Versuch 3.
Die bei diesen Versuchen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle 4 hervor.
In Spalte 1 dieser Tabelle sind dabei die für jeden Versuch herangezogenen Verbindungen mit ihren Nummern angegeben. Aus den Spalten 2 bis 5 geht die prozentuale Bekämpfung der erwachsenen Fliegen bei den jeweiligen Wirkstoffkonzentrationen hervor.
Tabelle 4
Larven der Schwarzen Schmeissfliege
Prozentuale Bekämpfung der erwachsenen Fliegen
EMI16.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> 100 <SEP> TpM <SEP> 25 <SEP> TpM <SEP> 10 <SEP> TpM <SEP> 5 <SEP> TpM
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 1) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb> 1A <SEP> 26 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb> 1G <SEP> 97 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 1J <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 50-0
<tb> 1Q <SEP> 50 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb>
EMI16.2
= keine Bestimmung erfolgt
Versuch 5
Mehrere neue Verbindungen (I) werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit als Insektizide gegen die Gelbfiebermücke, nämlich Aedes aegypti, der Ordnung Diptera, untersucht.
Die Formulierung einer jeden Verbindung erfolgt durch Lösen von 10 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton und Vermischen dieser Lösung mit 99 ml Wasser, wodurch man eine Versuchslösung mit einer Wirkstoffkonzentration von 100 TpM erhält. Die für die einzelnen Untersuchungen benötigten niedrigeren Konzentrationen erhält man durch Serienverdünnung dieser Lösung mit 100 TpM Wirkstoffgehalt mit Wasser. Die Versuchslösungen werden dann in 100 ml fassende Glasbecher oder wahlweise auch in 145 ml fassende Plastikbehälter gegeben, u. zw. in einer Menge von 40 ml Versuchslösung pro Becher oder Behälter, wobei man zwei Becher oder Behälter pro Konzentration verwendet. In jeden Becher werden dann 20 bis 30 24 h alte Mückenlarven gegeben. Die Larven werden täglich 7 h mit 10 bis 20 mg pulverisiertem Purina-Laborfutter gefüttert.
Während dieser Zeit werden die Becher oder Behältnisse in einem Raum mit gesteuerten Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen gehalten, wie dies bei Versuch 1 beschrieben ist.
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Die prozentualen Mortalitäten der Mückenlarven werden nach 7 Tagen durch visuelle Ermittlung der Anzahl an lebenden Larven bestimmt. Alle Behandlungen werden mit Lösungsmittelvergleichen und nicht behandelten Vergleichen verglichen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle 5 hervor. In dieser Tabelle sind in Spalte 1 die verwendeten Verbindungen durch die jeweiligen Nummern gekennzeichnet, aus Spalte 2 gehen die Anwendungsmengen hervor, und in Spalte 3 sind die prozentualen Mortalitäten bei den angegebenen Konzentrationen angeführt.
Tabelle 5
Larven der Gelbfiebermücke
EMI17.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> in <SEP> TpM <SEP> Prozentuale <SEP> Mortalität
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 50 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 97,5
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1A <SEP> 20 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> 1G <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 20
<tb> 1J <SEP> 25 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 75
<tb> 0,1 <SEP> 0
<tb> 1M <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> M <SEP> 10 <SEP> 95
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 40
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 1P <SEP> 10 <SEP> 50
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> 0,1 <SEP> 0
<tb> 1Q <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 80
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Larven der Gelbfiebermücke
EMI18.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> in <SEP> TpM <SEP> Prozentuale <SEP> Mortalität
<tb> 1U <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> IM
<tb> 0,1 <SEP> 50
<tb> il <SEP> 10 <SEP> 90
<tb> 1 <SEP> 90
<tb> 0. <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 1W <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP>
<tb> Lösungsmittel <SEP> - <SEP> 0
<tb> keine <SEP> Be--0
<tb> handlung
<tb>
Die obigen Versuchsergebnisse zeigen, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) gegenüber einer Reihe von Insekten im Larvenzustand wirksam sind, da die Insekten die Blätter oder sonstige Teile ihres üblichen Habitats fressen, wie Wasser oder Düngemittel, mit denen die Wirkstoffe versehen worden sind.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1- (substituierte-Benzoyl) -3- (substituierte-pyrazinyl)-harnstoffen der allgemeinen Formel
EMI18.2
worin
EMI18.3
EMI18.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.