NO972148L - Redispergerbare polymerpulverblandinger inneholdende syklodekstrin eller syklodekstrinderivater - Google Patents
Redispergerbare polymerpulverblandinger inneholdende syklodekstrin eller syklodekstrinderivaterInfo
- Publication number
- NO972148L NO972148L NO972148A NO972148A NO972148L NO 972148 L NO972148 L NO 972148L NO 972148 A NO972148 A NO 972148A NO 972148 A NO972148 A NO 972148A NO 972148 L NO972148 L NO 972148L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- weight
- polymer powder
- group
- cyclodextrins
- Prior art date
Links
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract description 94
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 61
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 57
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 78
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 claims abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 43
- -1 vinyl halides Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 18
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 18
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 16
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 claims description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 10
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 claims description 8
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 claims description 8
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 7
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims description 7
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- BEJQXBXPRXFJDP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dihydroxypropoxy)propane-1,1-diol Chemical class OC(O)CCOCCC(O)O BEJQXBXPRXFJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-UHFFFAOYSA-N Cycloheptaamylose Natural products O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO WHGYBXFWUBPSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930092411 Swietenocoumarin D Natural products 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical class CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 24
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 24
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N hydroxymethanesulfinic acid Chemical compound OCS(O)=O SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- SOSQXPIKTBUEKF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihexoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCC SOSQXPIKTBUEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 5'-adenylyl sulfate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 9
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 8
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxymethanesulfonic acid Chemical compound OCS(O)(=O)=O DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 5
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 5
- ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-);silicon(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Si+4] ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- HHSPVTKDOHQBKF-UHFFFAOYSA-J calcium;magnesium;dicarbonate Chemical compound [Mg+2].[Ca+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O HHSPVTKDOHQBKF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- QJAUKMLCDVOYNX-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QJAUKMLCDVOYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 108010025880 Cyclomaltodextrin glucanotransferase Proteins 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- FNMTVMWFISHPEV-AATRIKPKSA-N dipropan-2-yl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)\C=C\C(=O)OC(C)C FNMTVMWFISHPEV-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- MSVGHYYKWDQHFV-BQYQJAHWSA-N ditert-butyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)\C=C\C(=O)OC(C)(C)C MSVGHYYKWDQHFV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen carbonate Chemical compound COC(O)=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYPYDIHMPGBBJN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-1-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C(S([O-])(=O)=O)NC(=O)C=C RYPYDIHMPGBBJN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropane Chemical compound CCCOO TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C(C)=C TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHSYGCXKWUUKIK-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C=C YHSYGCXKWUUKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- FIWRUIQDDCPCOQ-UHFFFAOYSA-N C=CC(=O)OC1C=CC=C1 Chemical compound C=CC(=O)OC1C=CC=C1 FIWRUIQDDCPCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 1
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SNWKNPMDQONHKK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)S SNWKNPMDQONHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTMTGOHHMRJHZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C=C KCTMTGOHHMRJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C(C)=C ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005385 peroxodisulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910021487 silica fume Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/738—Cyclodextrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/10—Carbohydrates or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
- C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
- C04B28/04—Portland cements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B40/00—Processes, in general, for influencing or modifying the properties of mortars, concrete or artificial stone compositions, e.g. their setting or hardening ability
- C04B40/0028—Aspects relating to the mixing step of the mortar preparation
- C04B40/0039—Premixtures of ingredients
- C04B40/0042—Powdery mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
- C08F2/30—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents non-ionic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F251/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F281/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having carbon-to-carbon triple bonds as defined in group C08F38/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/08—Copolymers of styrene
- C08L25/14—Copolymers of styrene with unsaturated esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L31/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L31/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
- C08L31/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/16—Cyclodextrin; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Paper (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår redispergerbare polymerpulver-sam-mensetninger som inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer og syklodekstriner eller syklodekstrinderivater, fremgangsmåte for fremstilling av slike, samt anvendelse av slike. Videre angår oppfinnelsen polydis-persjoner oppnådd som mellomprodukter og som er stabilisert med syklodekstriner eller syklodekstrinderivater.
Redispergerbare pulvere som kan fremstilles av dispersjoner av forskjellige polymerisater, vinner stadig betyd-ning for de forskjelligste anvendelser. Fremstillingen av disse pulvere starter vanligvis med dispersjoner som er stabilisert med beskyttelseskolloid og/eller emulgator. Disse blir tørket på kjent måte og beskyttes mot klumping gjennom tilsetninger under eller etter tørkingen. Som beskyttelseskolloider anvendes f.eks. syntetisk fremstilte, vannløselige homo- og kopolymerisater eller naturprodukter som cellulose- og stivelses-derivater. Mange kjente dispersjoner lar seg imidlertid ikke tørke til redispergerbare pulvere, på tross av tilsetning av beskyttelseskolloider.
Fra EP-A-134451 er det kjent fremstilling av redispergerbare polymerpulvere som oppnås ved tørking av polymerdispersjoner fremstilt gjennom polymerisasjon i nærvær av stivelse og/eller stivelsesderivater. Som stivelsesderivater beskrives dekstriner oppnådd ved hydrolyse av stivelse.
I EP-A 536597 (CA-A 2079726) diskuteres fremstilling av vandige polymerisatdispersjoner i nærvær av dekstriner som er gjort tilgjengelig gjennom varmeinnvirkning på stivelse. Dessuten angår patentsøknaden fremstilling av vandige polymer-isatdispers joner i nærvær av stivelses-nedbrytningsprodukter med bimodal molekylvektsfordeling, tilgjengelig gjennom hydrolyse i vandig fase. En ytterligere oppfinnelsesgjenstand er fremstillingen av polymerisatpulver gjennom tørking av de nevnte, vandige polymerdispersjoner.
EP-A 408099 (US-A 5147907) angår fremstilling av vandige polymerdispersjoner, hvor polymerisasjonen utføres i nærvær av varmebehandlede dekstriner med en molekylvekt > 5000. Det frarådes anvendelse av lavmolekylære nedbrytningsprodukter av stivelse.
En ulempe ved alle de nevnte fremgangsmåter er at det ved anvendelse av stivelses-nedbrytningsprodukter som dekstriner, som kan fremstilles gjennom sur hydrolyse (syre-dekstriner) eller gjennom varmebehandling (røste-dekstriner), ikke foreligger noen definert forbindelse, men derimot en blanding av mer eller mindre lange, forgrenede eller uforgrenede gluko-sekjeder. Molekylvektene kan svinge innen et forholdsvis bredt område og kan kun angis som områder. Som følge av svingningen er polymerisasjonsresultatet ved anvendelse av slike blandinger ikke pålitelig reproduserbart. Svingningene i polymer-dispers jonens produktkvalitet kan innvirke på egenskapene hos de derav fremstilte redispergerbare polymerpulvere. Mange dispersjoner lar seg på tross av tilsetning av stivelsesnedbryt-ningsprodukter som beskyttelseskolloid, ikke tørke til redispergerbare pulvere. Pulveregenskapene og de anvendelsestekniske egenskaper hos de derav fremstilte produkter har dessuten sterke svingninger som kan tilskrives for det første det anvendte utgangsråstoff, og for det andre hydrolysefremgangs-måten.
Målet er derfor å tilveiebringe redispergerbare polymerpulvere som kan gis egnede egenskaper som beskyttelseskolloider gjennom anvendelse av mest mulig lavmolekylære forbindelser med minst mulig variasjonsbredde når det gjelder sammen-setningen .
Dette mål er nådd med polymerpulvere som inneholder syklodekstriner eller syklodekstrin-derivater.
Fra EP-A 355685 er det kjent å anvende syklodekstriner som skumdempningsmiddel i polymerdispersjoner. I JP-A 58168603 (Derwent Abstract AN 83-816629) beskrives anvendelse av lipofile syklodekstrin-derivater ved polymerisasjon i to-fase-systemer av vann og organisk løsningsmiddel.
Gjenstanden for oppfinnelsen er redispergerbare polymerpulver-blandinger som inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer og syklodekstriner eller syklodekstrin-derivater med den generelle formel hvor n = 6, 7 eller 8, og R er like eller ulike og har betyd-ningen H eller R<1>, hvor R<1>er like eller ulike og betyr eventuelt substituerte C^-alkyl-, hydroksy-C1.4-alkyl-, karboksy-C1-|4-alkyl- eller C2_4-karboksyl-rester.
Egnede homo- eller kopolymerisater inneholder én eller flere monomerenheter valgt fra gruppen av vinylestere av uforgrenede eller forgrenede karboksylsyrer med 1-18 C-atomer, fra gruppen av estere av akrylsyre og metakrylsyre med uforgrenede eller forgrenede alkoholer med 1-18 C-atomer, fra gruppen av vinylaromater, fra gruppen av vinylhalogenider og fra gruppen av olefiner.
Foretrukne vinylestere er vinylacetat, vinylpropion-at, vinylbutyrat, vinyl-2-etylheksanoat, vinyllaurat, 1-metyl-vinylacetat, vinylpivalat og vinylestere av a-forgrenede mono-karboksylsyrer med 5, 9 eller 10 C-atomer, eksempelvis VV5<R>, VeoVa9" eller VeoValO<*>. Særlig foretrukket er vinylacetat.
Foretrukne metakrylsyreestere eller akrylsyreestere er metylakrylat, metylmetakrylat, etylakrylat, etylmetakrylat, propylakrylat, propylmetakrylat, n-butylakrylat, n-butylmetakrylat, iso-butylakrylat, iso-butylmetakrylat, t-butylakrylat, t-butylmetakrylat, 2-etylheksylakrylat, 2-etylheksyl-metakrylat. Særlig foretrukket er metylakrylat, metylmetakrylat, n-butylakrylat og 2-etylheksylakrylat.
Foretrukne vinylaromater er styren, a-metylstyren, o-klorstyren eller vinyltoluener.
Foretrukne vinylhalogenider er vinylklorid og vinyli-denklorid.
Foretrukne olefiner er etylen, propylen, 1,3-butadien og isopren.
Vinylester-kopolymerisatene kan eventuelt inneholde 1,0-50 vekt%, basert på kopolymerisatenes totalvekt, av a-ole finer som etylen eller propylen, og/eller vinylaromater som styren og/eller vinylhalogenider som vinylklorid, og/eller akrylsyreester eller metakrylsyreester av alkoholer med 1-12 C-atomer, som metylakrylat, metylmetakrylat, etylakrylat, etylmetakrylat, propylakrylat, propylmetakrylat, n-butylakrylat, n-butylmetakrylat, 2-etyl-heksylakrylat, og/eller etylenisk umettede dikarboksylsyre-estere eller derivater av slike, som diisopropylfumarat, di-t-butylfumarat, dimetyl-, dibutyl- og dietylestere av maleinsyre eller fumarsyre, maleinsyreanhydrid eller akrylnitril. Utvelgelsen av de nevnte monomerer skjer fortrinnsvis slik at kopolymerisatene får en glassovergangstemperatur Tg på fra -30 °C til +40 °C.
(Met)akrylsyreester-kopolymerisatene kan eventuelt inneholde 1,0-50 vekt%, basert på kopolymerisatenes totalvekt, av a-olefiner som etylen eller propylen, og/eller vinylaromater som styren og/eller vinylhalogenider som vinylklorid, og/eller etylenisk umettede dikarboksylsyre-estere eller derivater av slike, som diisopropylfumarat, di-t-butylfumarat, dimetyl-, dibutyl- og dietylestere av maleinsyre eller fumarsyre, maleinsyreanhydrid eller akrylnitril. Utvelgelsen av de nevnte monomerer skjer fortrinnsvis slik at kopolymerisatene får en glassovergangstemperatur Tg på fra -30 °C til +40 °C.
Eventuelt inneholder de nevnte polymerisater også 0,05-30,0 vekt%, fortrinnsvis 0,5-15 vekt%, basert på polymer-isatenes totalvekt, av én eller flere hjelpemonomerenheter for å forbedre vannløseligheten, for tverrbinding eller for modifikasjon av hefteegenskapene.
Egnede hjelpemonomerer til forbedring av vannløselig-heten er eksempelvis a,p-monoetylenisk umettede mono- og di-karboksylsyrer og deres amider, som akrylsyre, metakrylsyre, maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, akrylamid, metakrylamid; etylenisk umettede sulfonsyrer eller deres salter, fortrinnsvis vinylsulfonsyre, 2-akryl-amino-propansulfonat og/eller N-vinylpyrroiidon.
Polymerisatet inneholder tverrbindende monomerenheter, fortrinnsvis i en mengde på 0,5-5,0 vekt%, basert på polymerisåtets totalvekt. Eksempler på slike er N-metylol-akrylamid, N-metylolmetakrylamid; N-(alkoksymetyl)akrylamid eller N-( alkoksymetyl )metakrylamid med en C^-alkylrest, som N-( isobutoksymetyl)-akrylamid (IBMA), N-(isobutoksymetyl)-metakrylamid (IBMMA), N-(n-butoksymetyl)-akrylamid (NBMA), N-(n-butoksymetyl)-metakrylamid (NBMMA); etylenisk flerumettede komonomerer som etylenglykoldiakrylat, 1,3-butylenglykoldiakrylat, 1,4-butylenglykoldiakrylat, propylenglykoldiakrylat, divinyladipat, divinylbenzen, vinylmetakrylat, vinylakrylat, allylmetakrylat, allylakrylat, diallylmaleat, diallylftalat, diallylfumarat, metylenbisakrylamid, syklopentadienylakrylat eller triallylcyanurat.
Til modifikasjon av hefteegenskapene er egnede komon-omerenheter eksempelvis metakrylsyre- og akrylsyrehydroksy-alkylester som hydroksyetyl-, hydroksypropyl- eller hydroksy-butyl-akrylat eller -metakrylat, samt forbindelser som diace-tonakrylamid og acetylacetoksyetylakrylat eller -metakrylat.
Foretrukne vinylester-polymerisater inneholder som monomerenheter, basert på polymerisatets totalvekt: 50-100 vekt% vinylester, særlig vinylacetat;
50-95 vekt% vinylester, særlig vinylacetat samt 5-50 vekt% a-olefin, særlig etylen;
50-75 vekt% vinylacetat, 1-30 vekt% vinyllaurat eller vinylester av en a-forgrenet karboksylsyre, særlig versatinsyre-vinylester, samt 5-40 vekt% etylen;
70-99 vekt% vinylacetat og 1-30 vekt% vinyllaurat eller vinylester av en a-forgrenet karboksylsyre, særlig versatinsyre-vinylester,
70-99 vekt% vinylester, særlig vinylacetat, og 1-30 vekt% akrylsyreester, særlig n-butylakrylat eller 2-etylheksylakrylat;
50-75 vekt% vinylacetat, 1-30 vekt% akrylsyreester, særlig n-butylakrylat eller 2-etylheksylakrylat, samt 5-40 vekt% etylen;
30-75 vekt% vinylacetat, 1-30 vekt% vinyllaurat eller vinylester av en a-forgrenet karboksylsyre, særlig versatinsyre-vinylester, 1-30 vekt% akrylsyreester, særlig n-butylakrylat eller 2-etylheksylakrylat, samt 5-40 vekt% etylen.
Foretrukne (met)akrylsyreester-polymerisater inneholder som monomerenheter, basert på polymerisatets totalvekt: 35-65 vekt% metylmetakrylat, 65-35 vekt% n-butylakrylat og/eller 2-etylheksylakrylat;
35-65 vekt% styren og 65-35 vekt% n-butylakrylat og/eller 2-etylheksylakrylat.
De foretrukne, nevnte vinylester-polymerisater og (met)akrylsyreester-polymerisater kan dessuten inneholde de foran nevnte hjelpemonomerer i de angitte mengder. Angitt vekt% monomerinnnhold i de nevnte foretrukne vinylester- og (met)akrylsyreester-polymerisater utgjør alltid til sammen 100 vekt%.
Egnede syklodekstriner er a-syklodekstrin(sykloheksaamylose, formel I: n=6, R=H), p-syklodekstrin(sykloheptaamylose, formel I: n=7, R=H), y-syklodekstrin(syklooktaamylose, formel I: n=8, R=H) eller blandinger av de nevnte syklodekstriner.
Syklodekstrinene kan fremstilles i ren form gjennom enzymatisk spaltning av stivelse med syk-lodekstringlykosyltransferaser (CGTaser) og påfølgende oppar-beidelse av de således fremstilte syklodekstrinblandinger ved hjelp av kromatografisk adskillelse, eller adskillelse ved hjelp av kompleksdannere. Slike fremgangsmåter er beskrevet eksempelvis i DE-A 4324650. Dessuten er a-, p og y-syklodekstrin tilgjengelig i handelen.
Eksempler på syklodekstrin-derivater fra gruppen av syklodekstrin-alkyletere er metyleter, etyleter eller propyleter av a-, p-, y-syklodekstrin. Eksempler fra gruppen av hyd-roksyalkyletere er hydroksyetyl-, hydroksypropyl- og dihydrok-sypropyl-eter av a, p- og y-syklodekstrin. Eksempler fra gruppen av karboksyalkyl-eter er karboksymetyl- og karboksypropyleter av a-, p- og y-syklodekstrin og deres alkalisalter, så som natrium-karboksymetyleter. Egnede syklodekstrinetere er også blandingsetere av a-, p- og y-syklodekstrin, som inneholder minst to forskjellige grupper av de nevnte alkyleter-, hydroksyalkyleter- eller karboksyalkyleter-grupper. Eksempler på syklodekstrinestere er eddiksyreester (acetyl-syklodekstriner), propionsyreester (propionyl-syklodekstriner) av a-, p- og y-syklodekstrin. Eksempler på substituerte syklodekstrin-etere eller syklodekstrin-estere er 2-aminoetyl- eller 2-kloracetyl-syklodekstriner.
Foretrukne syklodekstrin-derivater er metyleter, hyd-roksypropyleter, karboksymetyleter og eddiksyreesterne av a-,
p- og Y-syklodekstrin.
Substituerte syklodekstriner karakteriseres også ved sin gjennomsnittlige substitusjonsgrad (DS-verdi, midlere grad av substitusjon). DS-verdien angir hvor mange substituenter i gjennomsnitt pr. anhydroglukose-enhet som er bundet i 02-, 03-og/eller 06-posisjon. DS-verdien kan eksempelvis bestemmes ved ^-NMR-spektroskopi. Fortrinnsvis utgjør syklodekstrinderivat-enes substitusjonsgrad fra 0,5 til 2,5.
Fremgangsmåter for fremstilling av de nevnte syklodekstrin-derivater er kjent av fagfolk og er eksempelvis beskrevet i EP-A-146841 (US-A 4582900) og US-A 3565887.
Fortrinnsvis inneholder polymerpulver-blandingen 0,3-20 vekt% syklodekstrin eller syklodekstrin-derivater, basert på polymerandelen. Eventuelt inneholder polymerpulver-blandingen også ytterligere tilsetningsstoffer, som flyt-hjelpemidler, antiskummingsmiddel og/eller antiklumpmiddel.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er en fremgangsmåte for fremstilling av redispergerbare polymerpulver-blandinger som inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer, og syklodekstrin eller syklodekstrin-derivater med den generelle formel (I), omfattende
a) emulsjonspolymerisasjon av én eller flere etylenisk umettede monomerer ved hjelp av radikalinitiatorer i
vandig medium i nærvær av syklodekstrin eller syklodekstrin-derivater med den generelle formel (I), eventuelt i nærvær av emulgator, og i fravær av beskyttelseskolloider, og b) tørking av den således oppnådde vandige polymer-dispers jon, eventuelt under tilsetning av antiklumpmiddel og/eller ytterligere tilsetningsstoffer.
Fremstillingen av de vandige polymerdispersjoner skjer i henhold til fremgangsmåten for vandig emulsjonspolymerisasjon, i nærvær av 0,3-10,0 vekt% basert på totalvekten av monomerer, syklodekstrin eller syklodekstrinderivater med formel (I). Polymerisasjonstemperaturen er som regel 35-95 °C, fortrinnsvis 40-80 °C. Som polymerisasjonsmedium anvendes vann, eventuelt en blanding av vann og et løsningsmiddel som er godt blandbart med vann, som aceton eller etanol. Fortrinnsvis polymeriseres i vann. Polymerisasjonen kan gjennom- føres satsvis, hvorved alle bestanddeler forefinnes i reak-toren, eller ved doseringsfremgangsmåten hvor enkelte eller flere bestanddeler tilsettes under polymerisasjonen. Doserin-gen kan gjennomføres separat (volummessig og tidsmessig), eller alle bestanddeler som skal doseres, eller noen av dem, kan være foremulgerte. Syklodekstrinene eller syklodekstrinderivatene kan være tilført først, eller doseres, eller være fordelt på en første del og dosering. Fortrinnsvis er syklodekstrinene eller syklodekstrinderivatene tilført først. Dos-eringen kan skje med konstant hastighet eller med vekslende hastighet. For tilsetningen av initiatorsystemet gjelder de samme tiltak som ved tilsetningen av de andre reaksjonsbe-st«anddeler<.>
Skal det eksempelvis tilsettes gassformige reaksjonsbestanddeler, kan emulsjonspolymerisasjonen utføres under for-høyet trykk. Dersom det arbeides under trykk, f.eks. ved til-førsel av monomert vinylklorid eller etylen, foretrekkes trykk på fra 5 bar til 80 bar. Avgjørende er eksempelvis den ende-lige mengde etylen som skal innpolymeriseres.
Syklodekstrinene eller derivatene med formel (I) anvendt ifølge oppfinnelsen, kan tilsettes så vel alene som i kombinasjon med emulgatorer. Som medfølgende emulgatorer kom-mer i betraktning anioniske, kationiske og også ikke-ioniske emulgatorer. Dersom det polymeriseres i nærvær av emulgatorer, utgjør mengden av disse fortrinnsvis inntil 4 vekt% av mono-merfasens totalvekt. Fortrinnsvis anvendes anioniske og ikke-ioniske emulgatorer. Vanlige emulgatorer er eksempelvis etoksylerte fettalkoholer med C8.36-alkylrest og en etoksylerings-grad (E0-grad) på 3-50; etoksylerte mono-, di- og trialkyl-fenoler med C4.10-alkylrest og en EO-grad på 3-50; alkalimetall-salter av di-C4_12-alkylestere av sulforavsyre. Egnet er også alkalimetall- og ammoniumsalter av CB_12-alkylsulf ater, av etoksylerte alkanoler med C12.18-alkylrest og en EO-grad på 3-30, av etoksylerte C4.10-<a>lkylfenoler med en EO-grad på 3-5, av C12_18-alkylsulfonsyrer, av C9_18-alkylarylsulf onsyrer og av sulfonater av etoksylerte, lineære og forgrenede C8.36-alkylalkoholer med en EO-grad på 3-50.
Initieringen av polymerisasjonen skjer med de vann-løselige, termiske initiatorer eller redoks-initiator-kombin- asjoner som er vanlige ved emulsjonspolymerisasjon. Eksempler på termiske initiatorer er organiske peroksider som tert-butylhydroperoksid og kumylhydroperoksid, eller peroksodisul-fater som kaliumperoksodisulfat og ammoniumperoksodisulfat, eller H202eller azoforbindelser som azodiisobutyronitril. Som redoks-initiatorer anvendes fortrinnsvis hydrogenperoksid, tert-butylhydroperoksid, kaliumperoksodisulfat eller ammonium-peroksodisulf at i kombinasjon med hydroksymetansulfinsyre, askorbinsyre eller natriumsulfitt som reduksjonsmiddel. Ini-tiatorsystemets reaktivitet økes hensiktsmessig gjennom tilsetning av metallioner som kan opptre i flere oksidasjons-tr,inn. Fortrinnsvis anvendes Fe<2*->eller Ce<2*->ioner. Initiator-mengden utgjør fortrinnsvis 0,01-1,0 vekt%, basert på monomer-fasens totalvekt.
For regulering av molekylvekten kan det under polymerisasjonen tilsettes kjedeoverføringssubstanser. De tilsettes vanligvis i mengder mellom 0,01 og 5,0 vekt%, basert på de polymeriserende monomerer, og kan doseres separat eller også forblandet med reaksjonsbestanddeler. Eksempler på slike sub-stanser er dodecylmerkaptan, merkaptopropionsyre, merkapto-propionsyremetylester, isopropanol og acetaldehyd.
De vandige dispersjoner fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen har et faststoffinnhold på 30-75 vekt%, fortrinnsvis på 40-65 vekt%.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er vandige polymerdispersjoner med et faststoffinnhold på 30-75 vekt%, som inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer og syklodekstrin eller syklodekstrinderivater med den allmenne formel (I), fremstilt gjennom emulsjonspolymerisasjon av én eller flere etylenisk umettede monomerer ved hjelp av radikalinitiatorer i vandig medium, i nærvær av syklodekstrin eller syklodekstrinderivater med den allmenne formel (I), eventuelt i nærvær av emulgator, og i fravær av beskyttelseskolloider .
For fremstilling av de redispergerbare polymerpulver-blandinger blir de vandige dispersjoner til slutt tørket. Egnede fremgangsmåter for tørking er eksempelvis sprøytetørk-ing, frysetørking, valsetørking, båndtørking eller skivetørk-ing. Fortrinnsvis blir dispersjonen sprøytetørket eller fryse-
tørket.
Mest foretrukket er sprøytetørking av dispersjonen. For dette kan det anvendes kjent utstyr, som f.eks. forstøv-ning gjennom ett-, to- eller fler-stoffdyser, eller med en roterende skive, eventuelt i en oppvarmet, tørr gasstrøm, fortrinnsvis luft. Vanligvis er tørrgassens inngangstemperatur ikke over 250 °C. Temperaturen på tørrgassen ut ligger vanligvis i området fra 45 °C til 100 °C, fortrinnsvis fra 55 °C til 90 "C, alt etter anlegg, polymersammensetning og ønsket tørke-grad.
Dispersjonen som skal tørkes, blir justert til et faststoffinnhold på 10-75 vekt%, fortrinnsvis 30-65 vekt%. Faststoffinnholdet er avhengig av den valgte tørkefremgangs-måte og type og mengde ytterligere tilsetningsstoffer som tilsettes ved tørkingen. For den foretrukne sprøytetørking har det vist seg hensiktsmessig med en viskositet i totalsystemet på inntil 1000 mPa.s.
Eksempelvis kan dispersjonen før tørking tilsettes finfordelingshjelpemidler. Tilsetningen skjer fortrinnsvis i form av vandige løsninger av disse, i mengder på fortrinnsvis 5-40 vekt%, særlig 5-20 vekt%, med hensyn til polymerisatet. De optimale mengder avhenger av stabiliseringen av dispersjonen, glassomvandlingstemperaturen for det fremstilte polymeri-sat og de ønskede pulveregenskaper.
Som finfordelingshjelpemidler egner seg blant andre, alene eller i kombinasjon, syklodekstriner, syklodekstrinderivater, spaltede eller modifiserte stivelser, stivelsesderivater, cellulosederivater og vannløselige polymerer, særlig slike med høye glassomvandlingstemperaturer på minst 50 °C. Eksempler på slike polymerer, av hvilke mange er kommersielt tilgjengelig: vinylalkohol-kopolymerer (polyvinylalkohol) med en hydrolysegrad på 85-95 mol% og en Hoppler-viskositet, bestemt med 4%-ig løsning, på 3-25 mPa.s; fullforsåpede kopolymerer av vinylacetat og alkylvinylestere med en HOppler-viskositet på 1-25 mPa.s.; vinylpyrrolidon-(ko)polymerer; ligninsulfonater; vannløselige sulfonatgruppeholdige kondensater av melamin og formaldehyd eller naftalin og formaldehyd; fenolsulfonsyre-formaldehyd-kondensater; polyakrylamid; kopolymerisater av styren og maleinsyre og/eller itakonsyre og deres estere; vannløselige kopolymerer av olefinisk umettede syrer og alken-er; vannløselige kopolymerer av monomerer som akrylsyre, metakrylsyre, itakonsyre, fumarsyre, metyl-, etyl-, butyl-(met)-akrylat, etylheksylakrylat, decylakrylat, hydroksyetyl-, hydroksypropyl-(met)akrylat.
Ved forstøvningen har det vist seg gunstig med et innhold på inntil 1,5 vekt% antiskummingsmiddel, med hensyn til basispolymerisatet. Flytende antiskummingsmiddel tilsettes normalt til dispersjonen før tørkingen, mens faste stoffer kan blandes i den tørkede dispersjonspulverblanding.
For å øke lagringsbestandigheten gjennom forbedring av, stabiliteten mot sammenklumping, særlig for pulvere med lav glassomvandlingstemperatur, kan det fremstilte pulver tilsettes et antiklumpemiddel (antisammenbakingsmiddel), fortrinnsvis med inntil 30 vekt% med hensyn til totalvekten av de polymere bestanddeler. Dette skjer fortrinnsvis så lenge pulveret fortsatt er finfordelt, eksempelvis fortsatt er suspendert i tørkegassen. Fortrinnsvis doseres antiklumpemidlet adskilt men samtidig med dispersjonen i tørkeinnretningen. Eksempler på antiklumpemidler er finmalt aluminiumsilikat, kieselguhr, kol-loidalt silikagel, pyrogen kieselsyre, utfelt kieselsyre, mik-rosilika, lettspat, kaolin, talkum, sement, diatoméjord, kal-siumkarbonat og magnesiumhydrosilikat.
Dispersjonspulveret ifølge oppfinnelsen egner seg for anvendelse i bygningsindustrien, særlig som tilsetning til hydrauliske bindemidler som sement og gips, særlig anvendelse i betong, byggklebemidler, mørtler, sparkelmasser og pusse-masser. Videre egner dispersjonspulveret seg som bindemiddel for flytforbedringsmasser, puss og maling, særlig malingsfarger. Som klebemiddel for tre, papir, tekstiler. Som bindemiddel ved papirfremstilling. Som bindemiddel for pressmasser og formgjenstander så vel som bindemiddel ved fremstilling av aktive stoffer fortrinnsvis pressgjenstander fremstilt ved direkte pressing.
Dispersjonspulveret fremstilt ifølge oppfinnelsen vil ved tilsetning i mørtler forbedre bearbeidingsegenskapene, redusere drastisk behovet for vanntilsetning, klart forbedre mekaniske egenskaper som hefting og bøyefasthet av herdede mørtler.
De etterfølgende eksempler og sammenligningseksempler tjener til å forklare oppfinnelsen nærmere: For å sammenligne egenskapene hos syklodekstrin(deri-vat) -holdige dispersjonspulvere med slike pulvere uten syklodekstrin(derivat)-innhold, ble det som sammenligningspulver fremstilt styren/butylakrylat- og vinylacetat/etylen-pulver uten tilsetning av syklodekstriner eller syklodekstrinderivater.
Fremstilling av polymerdispersjonen:
Sammenligningseksempel 1:
I en autoklav ble det fylt 101 kg fullstendig avsaltet vann, 3,0 kg 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat og 1,65 kg 10%-ig eddiksyre. pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,0. Under omrøring ble det innemulgert 22,5 kg vinylacetat og oppvarmet til 75 °C. Etter at temperaturlikevekt var oppnådd, ble det påtrykt etylen inntil 20 bar. Deretter begynte man samtidig å inndosere løsninger av 630 g kaliumperoksodisulfat i 20,4 kg vann, og 316 g hydroksymetansulfonsyre i 20,8 kg vann. Etter at reaksjonen hadde startet ble det tilført 203 kg vinylacetat. Videre ble det dosert inn en løsning på 113 kg vann, 20 kg 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat og 2,25 kg 50%-ig natrium-akrylamido-2-metylpropansulfonat. Etter avsluttet tilførsel av monomer og emulgator ble det heller ikke til-ført noe mer etylen, og initiatorsystemet ble tilført inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Til slutt ble det avkjølt og trykkavlastet. For fullstendig utpolymerisering ble det nå tilsatt 1,94 kg 10%-ig vandig tert-butylhydroperok-sidløsning og 1,94 kg 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyre-løsning.
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etylen-innhold på 15,0 vekt%, et vinylacetat-innhold på 84,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 49,8 vekt%, en pH-verdi på 4,0 og en midlere partikkelstørr-else på 310 nm.
Sammenligningseksempel 2:
I en glassreaktor ble det fylt 349 g fullstendig avsaltet vann, 5,12 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat og 6,00 g 10% eddiksyre. pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,0. Under omrøring ble det så emulgert inn 41,0 g styren og butylakrylat, og oppvarmet til 50 "C. I en doseringsbeholder ble det foremulgert 320 g vann, 55,6 g 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 81,9 g 30%-ig akrylamid, 369 g styren og 369 g butylakrylat. pH-verdien i foremulsjonen ble justert med 10%-ig eddiksyre til 4,0. Deretter begynte man under omrøring samtidig inndosering av løsninger av 12,9 g 40%-ig tert-butylhydroperoksid i 159 g vann og 8,82 g hydroksymetansulfinsyre i 163 g vann. Etter reaksjonsstart ble foremulsjonen jevnt til-ført. Etter at foremulsjonen var tilført, doserte man inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Deretter ble det avkjølt. For fullstendig utpolymerisering ble det nå tilsatt 5,3 ml 10%-ig vandig tert-butyl-hydroperoksidløsning og 4,3 ml 10%-ig vandig hydroksymetansul-finsyreløsning.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 49,0 vekt%, en pH-verdi på 3,5 og en midlere partik-kelstørrelse på 210 nm.
Eksempel 1:
I et polymerisasjonskar ble det fylt 17,0 kg fullstendig avsaltet vann, 923 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat, 270 g 10%-ig eddiksyre og 1,85 kg a-syklodekstrin. pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,1. Under omrøring ble det så emulgert inn 1,85 g styren og butylakrylat og oppvarmet til 50 °C. I en doseringsbeholder ble det foremulgert 14,4 kg vann, 2,46 kg 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 3,69 kg 30%-ig akrylamid, 16,6 kg styren og 16,6 kg butylakrylat. pH-verdien i foremulsjonen ble justert med 10%-ig eddiksyre til 4,1. Deretter begynte man under omrøring samtidig å tilsette løsninger av 581 g 40%-ig tert-butylhydroperoksid i 7,17 kg vann og 399 g hydroksymetansulfinsyre i 7,39 kg vann. Etter at denne dosering var startet, ble foremulsjonen tilført. Etter at foremulsjonen var tilsatt, doserte man inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Deretter ble det avkjølt. For fullstendig utpolymerisering ble nå 240 ml 10%-ig vandig tert-butylhydroperoksidløsning og 240 g 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyreløsning tilsatt.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt hesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 44,6 vekt%, en pH-verdi på 3,7 og en midlere partikkelstørrelse på 350 nm.
Eksempel 2:
Utførelsen var som i eksempel 1, men med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 1,85 kg (5-syklodekstrin.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et fast-stoff innhold på 48,2 vekt%, en pH-verdi på 4,4 og en midlere partikkelstørrelse på 300 nm.
Eksempel 3:
Utførelsen var som i eksempel 1, men med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 1,85 kg y-syklodekstrin.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid.Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 46,7 vekt%, en pH-verdi på 3,7 og en midlere partikkelstørrelse på 260 nm.
Eksempel 4:
Utførelsen var som i eksempel 1, men med den for skjell at det som syklodekstrin ble anvendt 1,85 kg acetyl-p-syklodekstrin med en substitusjonsgrad på DS = 1,0.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et fast-stoff innhold på 46,2 vekt%, en pH-verdi på 3,3 og en midlere partikkelstørrelse på 290 nm.
Eksempel 5:
Utførelsen var som i eksempel 1, men med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 1,85 kg hydroksypropyl-p-syklodekstrin med en substitusjonsgrad på DS = 0,9.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et fast-stoff innhold på 45,7 vekt%, en pH-verdi på 3,4 og en midlere partikkelstørrelse på 300 nm.
Eksempel 6:
Utførelsen var som i eksempel 5, men med den forskjell at det ble anvendt 0,75 kg hydroksypropyl-p-syklodekstrin med en substitusjonsgrad på DS = 0,9.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylat-innhold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 46,9 vekt%, en pH-verdi på 4,0 og en midlere partikkelstørrelse på 1700 nm.
Eksempel 7:
Utførelsen var som i eksempel 1, men med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 1,85 kg metyl-p-syklodekstrin med en substitusjonsgrad på DS = 0,6.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylat-innhold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 44,8 vekt%, en pH-verdi på 4,1 og en midlere partikkelstørrelse på 2000 nm.
Eksempel 8:
Utførelsen var som i eksempel 1, men med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 1,85 kg karboksymetyl-p-syklodekstrin med en substitusjonsgrad på DS = 0,3.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylat-innhold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 43,2 vekt%, en pH-verdi på 4,2 og en midlere partikkelstørrelse på 300 nm.
Eksempel 9:
I en trykkreaktor ble det fylt 2580 g fullstendig avsaltet vann, 127 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat, 46,5 ml 10%-ig eddiksyre og 317 g acetyl-p-syklodekstrin (substitusjonsgrad 1,0) (Ac-p-CD, DS = 1,0). pH-verdien i denne første del var 4,0. Under omrøring ble det innemulgert 635 g vinylacetat og oppvarmet til 75 °C. Etter at temperaturlikevekt var oppnådd, ble det påtrykt inntil 25 bar etylen. Deretter begynte man samtidig å dosere inn løsninger av 47,7 g kaliumperoksodisulfat i 1540 g vann og 23,8 g hydroksymetansulfinsyre i 1560 g vann. Etter reaksjonsstart ble det inndosert 5710 g vinylacetat og en løsning av 265 g 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 79,4 g 50%-ig natrium-akrylamido-2-metylpropansulfat i 3960 g vann. Etter avsluttet monomer- og emulgator-tilsetning ble det heller ikke tilført mer etylen, og man doserte inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Til slutt ble det avkjølt og trykkavlastet. For fullstendig utpolymerisering ble det nå tilsatt 55 g 10%-ig vandig tert-butylhydro-peroksidløsning og 55 g 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyre-løsning.
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 15 vekt%, et vinylacetatinnhold på 84,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 50,0 vekt%, en pH-verdi på 3,2 og en midlere partikkelstørrelse på 570 nm.
Eksempel 10:
Utførelsen var som i eksempel 9, med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 131 g hydroksypropyl-p-syklodekstrin (DS = 0,9).
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 12,0 vekt%, et vinylacetatinnhold på 87,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 55 vekt%, en pH-verdi på 3,0 og en midlere partikkelstørrelse på 260 nm.
Eksempel 11:
Utførelsen var som i eksempel 9, med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 355 g hydroksypropyl-p-syklodekstrin (DS = 0,9).
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 12,0 vekt%, et vinylacetatinnhold på 87,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 49,6 vekt%, en pH-verdi på 3,0 og en midlere partikkelstørrelse på 500 nm.
Eksempel 12:
Utførelsen var som i eksempel 9, med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 131 g metyl-p-syklodekstrin (DS=0,6).
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 9,0 vekt%, et vinylacetatinnhold på 90,5 vekt% og 0,5 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 52,3 vekt%, en pH-verdi på 4,9 og en midlere partikkelstørrelse på 770 nm.
Eksempel 13:
Utførelsen var som i eksempel 9, med den forskjell at det som syklodekstrin ble anvendt 218 g metyl-p-syklodekstrin
(DS = 1,8).
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 15,0 vekt%, et vinylacetatinnhold på 84,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 50,9 vekt%, en pH-verdi på 2,9 og en midlere partikkelstørrelse på 500 nm.
Eksempel 14:
I en trykkreaktor ble det fylt 2480 g fullstendig avsaltet vann, 143 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat og 52,3 ml 10%-ig eddiksyre. pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,0. Under omrøring ble det innemulgert 714 g vinylacetat og oppvarmet til 75 °C. Etter at temperaturlikevekt var oppnådd, ble det påtrykt inntil 25 bar etylen. Deretter begynte man samtidig å dosere inn løsninger av 53,7 g kaliumperoksodisulfat i 1730 g vann og 26,8 g hydroksymetansulfinsyre i 1760 g vann. Etter reaksjonsstart ble det kontinuerlig inndosert 6430 g vinylacetat og en løsning av 714 g 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 71,4 g 50%-ig natrium-akrylamido-2-metyl-propansulfat og 143 g acetyl-p-syklodekstrin (DS = 1,0) i 3570 g vann. Etter avsluttet monomer- og emulgator-tilsetning ble det heller ikke tilført mer etylen, og man doserte inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Til slutt ble det avkjølt og trykkavlastet. For fullstendig utpolymerisering ble det nå tilsatt 61 ml 10%-ig vandig tert-butylhydroperoksidløsning og 61 ml 10%-ig vandig hydrok-symetansulf insyreløsning .
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 9,0 vekt%, et vinylacetatinnhold på 90,5 vekt% og 0,5 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 51,7 vekt%, en pH-verdi på 3,3 og en midlere partikkelstørr-else på 240 nm.
Eksempel 15:
Eksempel 15 ble utført analogt eksempel 14, idet 143 g acetyl-p-syklodekstrin ble anvendt i stedet for 348 g ace-
tyl-p-syklodekstrin.
Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etyleninnhold på 15,0 vekt%, et vinylacetatinnhold på 84,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 50,4 vekt%, en pH-verdi på 3,1 og en midlere partikkelstørr-else på 310 nm.
Eksempel 16:
I en glassreaktor ble det fylt 341 g fullstendig avsaltet vann, 18,5 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat og 5,41 g 10% eddiksyre. pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,0. Under omrøring ble det så emulgert inn 36,9 g styren og butylakrylat, og oppvarmet til 50 °C. I en doseringsbeholder ble det foremulgert 288 g vann, 45,2 g 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 73,8 g 30%-ig akrylamid, 332 g styren, 332 g butylakrylat og 36,9 g acetyl-p-syklodekstrin (DS = 1,0). pH-verdien i foremulsjonen ble justert med 10%-ig eddiksyre til 4,0. Deretter begynte man under omrøring samtidig med inndosering av løsninger av 11,6 g 40%-ig tert-butylhydroperoksid i 144 g vann og 7,95 g hydroksymetansulfinsyre i 148 g vann. Etter reaksjonsstart ble foremulsjonen jevnt tilført. Etter at foremulsjonen var tilført, doserte man inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Deretter ble det avkjølt. For fullstendig utpolymerisering ble det nå tilsatt 4,8 ml 10%-ig vandig tert-butylhydroperoksidløsning og 4,8 ml 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyreløsning.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et fast-stoff innhold på 48,2 vekt%, en pH-verdi på 3,3 og en midlere partikkelstørrelse på 220 nm.
Eksempel 17:
Eksempel 17 ble utført analogt eksempel 16, men i stedet for 36,9 g acetyl-p-syklodekstrin ble det anvendt 15,2 g acetyl-p-syklodekstrin.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 48,5 vekt%, et butylakrylatinn-hold på 48,5 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et fast-stoff innhold på 48,0 vekt%, en pH-verdi på 3,4 og en midlere partikkelstørrelse på 250 nm.
Eksempel 18:
I en glassreaktor ble det fylt 2,38 kg fullstendig avsaltet vann, 129 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat, 37,9 g 10%-ig eddiksyre og 259 g hydroksypropyl-p-syklodekstrin (DS = 0,9). pH-verdien i denne del av justert med 10%-ig natronlut til 4,0. Under omrøring ble det innemulgert 228 g styren og 290 g butylakrylat og oppvarmet til 50 °C. I en doseringsbeholder ble det fylt 2,02 kg vann, 345 g 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 517 g 30%-ig akrylamid, 2,05 kg styren og 2,61 kg butylakrylat. pH-verdien i foremulsjonen ble justert med 10%-ig eddiksyre til 4,0. Deretter begynte man under omrøring samtidig med inndosering av løsninger av 81,6 g 40%-ig tert-butylhydroperoksid i 1,00 kg vann og 55,7 g hydroksymetansulfinsyre i 1,03 kg vann. Etter reaksjonsstart ble foremulsjonen jevnt tilført. Etter at foremulsjonen var tilført, doserte man inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Deretter ble det avkjølt. For fullstendig utpolymerisering ble det nå tilsatt 34 g 10%-ig vandig tert-butylhydroperoksidløsning og 34 g 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyreløsning.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 42,7 vekt%, et butylakrylat-innhold på 54,4 vekt% og 2,9 vekt% akrylamid. Glassovergangs-temperaturen var 10 "C. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 44,2 vekt%, en pH-verdi på 3,3 og en midlere partikkelstørrelse på 280 nm.
Eksempel 19:
Utførelsen var som i eksempel 18, men med den forskjell at den først påfylte del inneholdt 212 g styren og 305 g butylakrylat, og som foremulsjon ble det inndosert 1,91 kg
styren sammen med 2,75 kg butylakrylat.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 39,8 vekt%, et butylakrylat-innhold på 57,3 vekt% og 2,9 vekt% akrylamid. Glassovergangs-temperaturen var 5 °C. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 45,2 vekt%, en pH-verdi på 3,2 og en midlere partikkelstørrelse på 390 nm.
Eksempel 20:
Utførelsen var som i eksempel 18, men med den forskjell at den først påfylte del inneholdt 219 g styren og 290 g etylheksylakrylat, og som foremulsjon ble det inndosert 1,97 kg styren sammen med 2,61 kg etylheksylakrylat.
Dette resulterte i et styren-etylheksylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 41,7 vekt%, et etylhek-sylakrylatinnhold på 55,3 vekt% og 3,0 vekt% akrylamid. Glass-overgangstemperaturen var -5 °C. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 44,9 vekt%, en pH-verdi på 3,6 og en midlere partikkelstørr-else på 430 nm.
Eksempel 21:
I et polymerisasjonskar ble det fylt 17,0 kg fullstendig avsaltet vann, 923 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat, 270 g 10%-ig eddiksyre og 1,85 kg hydroksypropyl-(3-syklodekstrin (DS = 0,9). pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,1. Under omrøring ble det så emulgert inn 1,85 g styren og butylakrylat og oppvarmet til 50 °C. I en doseringsbeholder ble det foremulgert 14,4 kg vann, 2,46 kg 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat, 16,6 kg styren og 16,6 kg butylakrylat. pH-verdien i foremulsjonen ble justert med 10%-ig eddiksyre til 4,1. Deretter begynte man under omrøring å tilsette samtidig løs-ninger av 581 g 40%-ig tert-butylhydroperoksid i 7,17 kg vann og 399 g hydroksymetansulfinsyre i 7,39 kg vann. Etter at denne dosering var startet ble foremulsjonen tilført. Etter at foremulsjonen var tilsatt, doserte man inn initiatorsystemet inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Der
etter ble det avkjølt. For fullstendig utpolymerisering ble nå 240 ml 10%-ig vandig tert-butylhydroperoksidløsning og 240 g 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyreløsning tilsatt.
Dette resulterte i et styren-butylakrylat-kopolymerisat med et styren-innhold på 50,0 vekt% og et butylakrylat-innhold på 50,0 vekt%. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 45,7 vekt%, en pH-verdi på 3,4 og en midlere partikkelstørrelse på 300 nm.
Eksempel 22:
I en laboratorieautoklav ble det fylt 264 g fullstendig avsaltet vann, 15,2 g 20%-ig vandig løsning av natriumsaltet av diheksylsulfosuksinat og 5,57 ml 10%-ig eddiksyre. pH-verdien i denne første del ble justert med 10%-ig natronlut til 4,0. Under omrøring ble det innemulgert 76 g vinylacetat og oppvarmet til 75 °C. Etter at temperaturlikevekt var nådd ble det påtrykt 25 bar etylen. I et foremulsjonskar ble det emulgert 380 g vann, 15,2 g acetyl-p-syklodekstrin (DS = 1,0), 7,6 g 50%-ig natrium-akrylamido-2-metylpropansulfonat, 76,0 g 30%-ig natriumlaurylpolyglykolsulfat og 684 g vinylacetat. Deretter ble det under omrøring tilsatt samtidig løsninger av 6,65 g kaliumperoksydisulfat i 215 g vann og 3,33 g hydroksy-metansulf insyre i 218 g vann. Etter reaksjonsstart ble foremulsjonen tilført kontinuerlig. Under denne tid ble etylen-trykket holdt på 25 bar. Deretter ble etylentilførselen stengt og initiatorsystemet fortsatt tilført inntil faststoffinnholdet i dispersjonen ikke økte mer. Deretter ble det avkjølt og trykkavlastet. For fullstendig utpolymerisering ble nå 6,5 ml 10%-ig vandig tert-butylhydroperoksidløsning og 6,5 ml 10%-ig vandig hydroksymetansulfinsyreløsning tilsatt. Dette resulterte i et etylen-vinylacetat-kopolymerisat med et etylen-innhold på 15,0 vekt%, et vinylacetat-innhold på 84,6 vekt% og 0,4 vekt% AMPS. Dispersjonen inneholdt nesten ingen andel grove partikler, og hadde et faststoffinnhold på 53,2 vekt%, en pH-verdi på 3,4 og en midlere partikkelstørrelse på 330 nm.
Fremstilling av dispersjonspulver:
Eksempel 23:
4000 vektdeler av dispersjonen fra eksempel 5 og 244,9 vektdeler fenolsulfonsyre-formaldehyd-kondensat i form av 51,0%-ig løsning i vann (7,0 vekt% med hensyn til fast-stoff innholdet i dispersjonen) ble blandet grundig. Blandingen ble forstøvet gjennom en tostoffdyse. Som finfordelingsbe-standdel ble det benyttet 4 bar trykkluft. De dannede dråper ble tørket i en jevn strøm av luft oppvarmet til 95 °C. Det dannede pulver ble blandet med 10,0 vekt%, basert på totalvekten av de polymere bestanddeler, kommersielt tilgjengelig antiklumpemiddel (blanding av kalsium-magnesium-karbonat og magnesiumhydrosilikat).
Eksempel 24:
4000 vektdeler av dispersjonen fra eksempel 5 og 426,7 vektdeler naftalinsulfonsyre-formaldehyd-kondensat i form av 30,0%-ig løsning i vann (7,0 vekt% med hensyn til
faststoffinnholdet i dispersjonen) ble blandet grundig. Blandingen ble forstøvet gjennom en tostoffdyse. Som finfordelings-bestanddel ble det benyttet 4 bar trykkluft. De dannede dråper ble tørket i en jevn strøm av luft oppvarmet til 80 "C. Det
dannede pulver ble blandet med 10,0 vekt%, basert på totalvekten av de polymere bestanddeler, kommersielt tilgjengelig antiklumpemiddel (blanding av kalsium-magnesium-karbonat og magnesiumhydrosilikat).
Eksempel 25:
4000 vektdeler av dispersjonen fra eksempel 5 og 609,3 vektdeler naftalinsulfonsyre-formaldehyd-kondensat i form av 30,0%-ig løsning i vann (10,0 vekt% med hensyn til
faststoffinnholdet i dispersjonen) ble blandet grundig. Blandingen ble forstøvet gjennom en tostoffdyse. Som finfordelings-bestanddel ble det benyttet 4 bar trykkluft. De dannede dråper ble tørket i en jevn strøm av luft oppvarmet til 80 °C. Det
dannede pulver ble blandet med 5,0 vekt%, basert på totalvekten av de polymere bestanddeler, kommersielt tilgjengelig antiklumpemiddel (blanding av kalsium-magnesium-karbonat og
magnesiumhydrosilikat).
Sammenligningseksempel 3:
4000 vektdeler av dispersjonen fra sammenligningseksempel 2 og 664,7 vektdeler fenolsulfonsyre-formaldehyd-kondensat i form av 43,6%-ig løsning i vann (15,0 vekt% med hensyn til faststoffinnholdet i dispersjonen) ble blandet grundig. Blandingen ble forstøvet gjennom en tostoffdyse. Som fin-fordelingsbestanddel ble det benyttet 4 bar trykkluft. De dannede dråper ble tørket i en jevn strøm av luft oppvarmet til 80 °C. Det dannede pulver ble blandet med 5 vekt%, basert på totalvekten av de polymere bestanddeler, kommersielt tilgjengelig antiklumpemiddel (blanding av kalsium-magnesium-karbonat og magnesiumhydrosilikat).
Anvendelsestekniske undersøkelser:
Ved forsøkene for å bestemme strekkbøyings-, trykk-og hefte-fasthetene ble det benyttet en DIN-mørtel ifølge DIN 1164. Ved alle forsøk ble det arbeidet med en plast/sement-verdi på P/S = 0,15 (P/S = 0,15 betyr 15 vekt% dispersjonspulver i den benyttede sementmengde).
Resepter for DIN-mørtel ifølge DIN 1164:
De pulverformige reseptbestanddeler ble sammen med dispersjonspulverne fra eksemplene eller sammenligningseksemp-let blandet til en tørrmørtel. Tørrmørtelen ble deretter blandet med vann til den ønskede vann/sement-verdi (V/S) på 0,40 (mørtel uten pulvertilsetning, samt sammenligningseksempel 3 hvor det kun var mulig med V/S = 0,45).
Testingen av råmørtelegenskapene viste de sterkt vanninnsparende eller flytvirkende egenskaper av dispersjonspulveret ifølge oppfinnelsen (eksempler 23, 24, 25). Resultat ene er sammenfattet i tabell 1.
For testingen av bøyestrekkfasthet og trykkfasthet ble det fremstilt mørtelprismer med mål 160 x 40 x 40 mm<3>ifølge DIN 1164. Avformingen av prøvelegemene skjedde alltid to dager etter fylling av formen. Formen var under denne tid tildekket.
Resultatene fra strekkbøyings- og trykkfasthetsprøv-ene er sammenfattet i tabell 2. Resultatene viser en betydelig økning i bøyestrekkfasthet ved tilsetning av dispersjonspulveret ifølge oppfinnelsen, sammenlignet med mørtel uten tilsatt dispersjonspulver eller pulver fra sammenligningseksempel 3. I motsetning til det som oppnås med pulver fra sammenligningseksempel 3, blir mørtelprismenes trykkfasthet kun svakt påvirket ved tilsetning av dispersjonspulver ifølge oppfinnelsen.
For testing av heftestrekkfastheten ble det på betong-gåheller (B550, 40 x 40 cm<2>), som hadde vært lagret i standardklima (23 °C, 50% relativ luftfuktighet) strøket ut mørtel med en rake under anvendelse av en sjablon til 4 mm tykke sjikt. Platene ble lagret i standardklima. Ett døgn før testingen ble det fra hver plate boret ut med kjernebor seks prøvelegemer, og på disse ble det limt med tokomponentlim runde avtrekkskramper (diameter 55 mm, tykkelse 10 mm). Disse ble trukket av ved hjelp av et avtrekksapparat med en lastøk-ningshastighet på 250 N/s.
Resultatene fra heftestrekkfasthetstestingen er sammenfattet i tabell 3. Resultatene fra denne testing viser en tydelig økning i heftestrekkfastheten ved anvendelse av dispersjonspulver ifølge oppfinnelsen (eksempler 23, 24, 25) sammenlignet med anvendelse av pulver fra sammenligningseksempel 3 og mørtel uten dispersjonspulvertilsetning.
Claims (14)
1. Redispergerbar polymerpulver-blanding, KARAKTERISERT ved at den inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer og syklodekstriner eller syklodekstrin-derivater med den generelle formel
hvor n = 6, 7 eller 8, og R er like eller ulike og har betyd-ningen H eller R <1> , hvor R <1> er like eller ulike og betyr eventuelt substituerte C1 .4 -alkyl-, hydroksy-C^ -alkyl-, karboksy-C1 .4 -alkyl- eller C2 .4 -karboksyl-rester.
2. Polymerpulverblanding ifølge krav 1, KARAKTERISERT ved at homo- eller kopolymerisatet inneholder én eller flere monomerenheter fra gruppen av vinylestere av uforgrenede eller forgrenede karboksylsyrer med 1-18 C-atomer, fra gruppen av estere av akrylsyre og metakrylsyre med uforgrenede eller forgrenede alkoholer med 1-18 C-atomer, fra gruppen av vinylaromater, fra gruppen av vinylhalogenider og fra gruppen av olefiner.
3. Polymerpulverblanding ifølge krav 1 eller 2, KARAKTERISERT ved at syklodekstrinet er a-syklodekstrin (syklo-heksaamylose, formel I: n=6, R=H ), p-syklodekstrin(sykloheptaamylose, formel I: n=7 , R=H ), y-syklodekstrin(syklooktaamylose, formel I: n=8, R=H ) eller en blanding av de nevnte syklodekstriner.
4. Polymerpulverblanding ifølge krav 1 eller 2, KARAKTERISERT ved at syklodekstrin-derivatet er ett eller flere fra gruppen av metyleter, etyleter eller propyleter av a-, p-, y- syklodekstrin; fra gruppen av hydroksyetyl-, hydroksypropyl-og dihdyroksypropyl-eter av a, p- og Y-sY kl° dekstrin; fra gruppen av karboksymetyl- og karboksypropyleter av a-, p- og y-syklodekstrin; fra gruppen av blandingsetere av a-, p- og y-syklodekstrin som inneholder minst to forskjellige grupper av de nevnte alkyleter-, hydroksyalkyleter- eller karboksyalkyl-eter-grupper; fra gruppen av eddiksyre- (acetyl-syklodekstriner) og propionsyre-estere (propionyl-syklodekstriner) av a-, p- og Y-syklodekstrin; eller 2-aminoetyl- eller 2-kloracetyl-syklodekstriner.
5.. Polymerpulverblanding ifølge krav 1, 2 eller 4, KARAKTERISERT ved at den gjennomsnittlige substitusjonsgrad (DS-verdi) for syklodekstrinderivatene er fra 0,5 til 2,5.
6. Polymerpulverblanding ifølge krav 1-5, KARAKTERISERT ved at polymerpulverblandingen inneholder 0,3-20 vekt% syklodekstrin eller syklodekstrinderivater, basert på polymerandelen.
7. Fremgangsmåte for fremstilling av redispergerbare polymerpulver-blandinger som inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer og syklodekstrin eller syklodekstrin-derivater med den generelle formel (I), KARAKTERISERT ved at den omfatter
a) emulsjonspolymerisasjon av én eller flere etylenisk umettede monomerer ved hjelp av radikalinitiatorer i vandig medium i nærvær av syklodekstrin eller syklodekstrin-derivater med den generelle formel (I), eventuelt i nærvær av emulgator, og i fravær av beskyttelseskolloider, og
b) tørking av den således oppnådde vandige polymer-dispers jon, eventuelt under tilsetning av antiklumpmiddel og/eller ytterligere tilsetningsstoffer.
8. Vandige polymerdispersjoner med et faststoffinnhold på 30-75 vekt%, KARAKTERISERT ved at de inneholder homo- eller kopolymerisater av etylenisk umettede monomerer og syklodekstrin eller syklodekstrinderivater med den generelle formel
(I), fremstilt gjennom emulsjonspolymerisasjon av én eller flere etylenisk umettede monomerer ved hjelp av radikalinitiatorer i vandig medium, i nærvær av syklodekstrin eller syklodekstrinderivater med den generelle formel (I), eventuelt i nærvær av emulgator, og i fravær av beskyttelseskolloider.
9. Anvendelse av redispergerbare polymerpulverblandinger ifølge krav 1-6, som tilsetninger til hydrauliske bindemidler som sement og gips og som tilsetninger til betong, byggklebemidler, mørtler, sparkelmasser og flytforbedringsmasser.
10,. Anvendelse av redispergerbare polymerpulverblandinger ifølge krav 1-6, som bindemiddel for belegginger, puss og mal-inger, særlig malingsfarger.
11. Anvendelse av redispergerbare polymerpulverblandinger ifølge krav 1-6, som heftemidler for tre, papir og tekstiler.
12. Anvendelse av redispergerbare polymerpulverblandinger ifølge krav 1-6, som bindemiddel ved papirfremstilling.
13. Anvendelse av redispergerbare polymerpulverblandinger ifølge krav 1-6, som bindemiddel for pressmasser og formgjenstander.
14. Anvendelse av redispergerbare polymerpulverblandinger ifølge krav 1-6, som bindemiddel ved fremstilling av press-legemer som inneholder aktive stoffer, fortrinnsvis fremstilt ved direktepressing.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4440236A DE4440236A1 (de) | 1994-11-10 | 1994-11-10 | Redispergierbare Polymerpulver-Zusammensetzung enthaltend Cyclodextrine oder Cyclodextrin-Derivate |
| PCT/EP1995/004412 WO1996015187A1 (de) | 1994-11-10 | 1995-11-09 | Redispergierbare polymerpulver-zusammensetzung enthaltend cyclodextrine oder cyclodextrin-derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO972148L true NO972148L (no) | 1997-05-09 |
| NO972148D0 NO972148D0 (no) | 1997-05-09 |
Family
ID=6533013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO972148A NO972148D0 (no) | 1994-11-10 | 1997-05-09 | Redispergerbare polymerpulverblandinger inneholdende syklodekstrin eller syklodekstrinderivater |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5777003A (no) |
| EP (1) | EP0791033B1 (no) |
| JP (1) | JP2942935B2 (no) |
| KR (1) | KR100222377B1 (no) |
| CN (1) | CN1078899C (no) |
| AT (1) | ATE167889T1 (no) |
| CA (1) | CA2203408A1 (no) |
| DE (2) | DE4440236A1 (no) |
| ES (1) | ES2119496T3 (no) |
| FI (1) | FI971983A (no) |
| NO (1) | NO972148D0 (no) |
| WO (1) | WO1996015187A1 (no) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5782972A (en) * | 1997-03-21 | 1998-07-21 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Additive for production of highly workable mortar cement |
| EP0955277A1 (en) * | 1998-04-28 | 1999-11-10 | Coöperatieve Verkoop- en Productievereniging van Aardappelmeel en Derivaten 'AVEBE' B.A. | Self-consolidating concrete comprising a polysaccharide additive |
| DE19824650A1 (de) * | 1998-05-24 | 1999-11-25 | Bodmeier Roland | Redispergierbare Polymerpulver |
| DE19825486C2 (de) * | 1998-06-08 | 2000-07-06 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Wasserabsorbierende Polymere mit supramolekularen Hohlraummolekülen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| AU1322100A (en) | 1998-11-23 | 2000-06-13 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Improved workability and board life in masonry mortar and method for obtaining same |
| US6229062B1 (en) | 1999-04-29 | 2001-05-08 | Basf Aktiengesellschaft Corporation | Superabsorbent polymer containing odor controlling compounds and methods of making the same |
| DE19962600A1 (de) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Basf Ag | Schutzvorrichtung gegen Wassereinwirkung |
| DE19963586A1 (de) * | 1999-12-29 | 2001-07-12 | Dupont Performance Coatings | Verfahren zur Herstellung von Lackbindemitteln und deren Verwendung in Überzugsmitteln |
| US7049962B2 (en) * | 2000-07-28 | 2006-05-23 | Micoh Corporation | Materials and construction for a tamper indicating radio frequency identification label |
| US6800709B2 (en) * | 2001-03-29 | 2004-10-05 | Agfa-Gevaert N.V. | Method of preparing polymer particles having narrow particle size distribution |
| DE10212899A1 (de) * | 2002-03-23 | 2003-10-02 | Tesa Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyacrylatmassen und deren Verwendung |
| US20050032995A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-10 | Kulkarni Mohan Gopalkrishna | Inclusion complexes of cyclic macromolecular organic compounds and polymerization thereof |
| US7612132B2 (en) * | 2003-09-01 | 2009-11-03 | Acquos Pty Ltd | Redispersing agents for redispersible polymer powders and redispersible polymer powders including same |
| KR20080023682A (ko) * | 2005-06-13 | 2008-03-14 | 카아길, 인코포레이팃드 | 시클로덱스트린 포접 착물 및 그의 제조 방법 |
| JP2008546386A (ja) * | 2005-06-13 | 2008-12-25 | カーギル インコーポレイテッド | シクロデキストリン包接複合体及びその製造方法 |
| DE102005030787A1 (de) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Basf Ag | Feinteilige, stärkehaltige Polymerdispersionen |
| WO2007066839A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-14 | Seoul National University Industry Foundation | Plasticizer composition containing cyclodextrin derivatives, flexible pvc composition with suppression of the migration of plasticizer containing the same, and manufacturing method thereof |
| BRPI0710272A2 (pt) * | 2006-04-04 | 2011-08-09 | Sherwin Williams Co | tinta látex de baixo odor capaz de reduzir odores em interiores |
| KR100718280B1 (ko) * | 2006-06-08 | 2007-05-16 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 사이클로덱스트린 유도체 입자를 도입한 가소제 유출저감형 폴리염화비닐 성형체 및 그 제조방법 |
| RU2009100882A (ru) * | 2006-06-13 | 2010-07-20 | Карджилл, Инкорпорейтед (Us) | Крупные частицы комплексов включения циклодекстринов и способы их получения |
| US20100069597A1 (en) * | 2006-11-10 | 2010-03-18 | Basf Se | Fine-particled polymer dispersions containing starch |
| KR100785913B1 (ko) | 2006-11-29 | 2007-12-17 | 한국과학기술연구원 | 경화된 β-사이클로덱스트린 중합체 분말과 그의 제조방법 |
| US20100160623A1 (en) * | 2006-12-27 | 2010-06-24 | Cargill, Incorporated | Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same |
| KR100864991B1 (ko) * | 2007-01-31 | 2008-10-23 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 사이클로덱스트린 유도체를 도입한 가소제 조성물, 이를포함하는 가소제 유출 저감형 연질 ｐｖｃ 조성물 및 그제조방법 |
| US20080283693A1 (en) * | 2007-05-15 | 2008-11-20 | Evans Michael J F | Propulsion apparatus and system |
| US8207264B2 (en) * | 2008-07-11 | 2012-06-26 | Tyco Healthcare Group Lp | Functionalized inclusion complexes as crosslinkers |
| CA2692211C (en) * | 2009-12-14 | 2011-09-13 | Cellresin Technologies, Llc | Maturation or ripening inhibitor release from polymer, fiber, film, sheet or packaging |
| JP2011195809A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-10-06 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 重合体組成物の製造方法 |
| CN102153711B (zh) * | 2010-12-07 | 2015-04-15 | 陕西科技大学 | 一种缓凝型聚羧酸减水剂的制备方法 |
| EP2909152B1 (en) * | 2012-12-14 | 2020-09-23 | Dow Global Technologies LLC | Additive for hydraulically setting mixtures |
| JP6281217B2 (ja) * | 2013-09-09 | 2018-02-21 | Dic株式会社 | ラジカル重合性樹脂組成物及び土木建築材料 |
| CN103554307B (zh) * | 2013-09-25 | 2017-01-11 | 南京师范大学 | 羧甲基‑羟丙基‑β‑环糊精及其制备方法 |
| CN105658602B (zh) * | 2013-10-30 | 2019-04-05 | Dic株式会社 | 混凝土修补材料 |
| WO2015151224A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | リンテック株式会社 | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
| TWI739762B (zh) * | 2015-10-09 | 2021-09-21 | 美商羅門哈斯公司 | 中空聚合物組合物 |
| EP3538565A1 (de) | 2016-12-21 | 2019-09-18 | Wacker Chemie AG | Kontinuierliches und modulares verfahren zur herstellung von in wasser redispergierbaren polymerpulverzusammensetzungen |
| CN107892832A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-10 | 安徽省华腾农业科技有限公司 | 一种纳米涂料 |
| CN107936749A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-20 | 安徽省华腾农业科技有限公司 | 一种防水涂料 |
| CN107974114A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-05-01 | 安徽省华腾农业科技有限公司 | 一种纳米涂料的制备方法 |
| CN107892831A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-10 | 安徽省华腾农业科技有限公司 | 一种磁性纳米涂料 |
| CN107987657A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-05-04 | 安徽省华腾农业科技有限公司 | 一种防水涂料的制备方法 |
| CN108047785A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-05-18 | 安徽省华腾农业科技有限公司 | 一种磁性纳米涂料的制备方法 |
| WO2019118675A1 (en) * | 2017-12-13 | 2019-06-20 | Ecolab Usa Inc. | Solution comprising an associative polymer and a cyclodextrin polymer |
| CN109721686B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-07-09 | 威海惠和胶业有限公司 | 一种改性γ-环糊精及其在环保水性胶黏剂中的应用 |
| CN111302695A (zh) * | 2020-03-03 | 2020-06-19 | 深圳市三绿科技有限公司 | 一种复合早强减水剂及其制备方法和应用 |
| US20240117222A1 (en) * | 2021-02-08 | 2024-04-11 | Lintec Corporation | Adhesive agent, adhesive sheet, optical film provided with adhesive agent, and optical laminate |
| WO2023278837A2 (en) * | 2021-07-01 | 2023-01-05 | Tris Pharma, Inc. | Oxybate - cyclodextrin products and conjugates |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565887A (en) * | 1968-05-15 | 1971-02-23 | Corn Products Co | Unsaturated and long chain esters of cyclodextrin |
| JPH0233722B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1990-07-30 | Nippon Starch Refining | Monomaanorajikarujugohoho |
| EP0134451B1 (de) * | 1983-07-01 | 1989-02-01 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von redispergierbarem Pulver auf Basis von mit als Schutzkolloid verwendeten Naturstoffen stabilisierten Dispersionen |
| EP0146841A3 (de) * | 1983-12-17 | 1986-11-20 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Wasserlösliche Mischether des beta-Cyclodextrins und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5274016A (en) * | 1985-12-06 | 1993-12-28 | Ciba-Geigy Corporation | Light-stabilized polymer microparticles |
| JPH07121561B2 (ja) * | 1987-03-27 | 1995-12-25 | 株式会社近久商店 | 結露防止フイルム |
| GB8806692D0 (en) * | 1988-03-21 | 1988-04-20 | Cerestar Holding Bv | Acrylate polymer compositions |
| DE3828031A1 (de) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Basf Ag | Cyclodextrine als schaumdaempfer in polymer-dispersionen |
| US5055504A (en) * | 1989-07-11 | 1991-10-08 | Harlow Chemical Company Limited | Surface coating compositions |
| DE3922784A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-17 | Synthomer Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung waessriger, dextrinhaltiger polymerisatdispersionen |
| DE4133193A1 (de) * | 1991-10-07 | 1993-04-08 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersionen |
| FR2706067B1 (fr) * | 1993-06-03 | 1995-07-07 | Commissariat Energie Atomique | Polymère conducteur dopé par un sel de cyclodextrine sulfonée et dispositif pour capter et/ou délivrer une substance active, comportant ce polymère. |
| US5492947A (en) * | 1994-06-23 | 1996-02-20 | Aspen Research Corporation | Barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative |
-
1994
- 1994-11-10 DE DE4440236A patent/DE4440236A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-11-09 CN CN95196161A patent/CN1078899C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 EP EP95939247A patent/EP0791033B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 ES ES95939247T patent/ES2119496T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 DE DE59502705T patent/DE59502705D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 US US08/809,386 patent/US5777003A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 AT AT95939247T patent/ATE167889T1/de active
- 1995-11-09 WO PCT/EP1995/004412 patent/WO1996015187A1/de active IP Right Grant
- 1995-11-09 KR KR1019970703086A patent/KR100222377B1/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-11-09 JP JP8515716A patent/JP2942935B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 CA CA002203408A patent/CA2203408A1/en not_active Abandoned
-
1997
- 1997-05-09 FI FI971983A patent/FI971983A/fi unknown
- 1997-05-09 NO NO972148A patent/NO972148D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100222377B1 (ko) | 1999-10-01 |
| DE4440236A1 (de) | 1996-05-15 |
| US5777003A (en) | 1998-07-07 |
| CN1162969A (zh) | 1997-10-22 |
| KR970707223A (ko) | 1997-12-01 |
| DE59502705D1 (de) | 1998-08-06 |
| CA2203408A1 (en) | 1996-05-23 |
| CN1078899C (zh) | 2002-02-06 |
| EP0791033B1 (de) | 1998-07-01 |
| FI971983A (fi) | 1997-06-10 |
| FI971983A0 (fi) | 1997-05-09 |
| JP2942935B2 (ja) | 1999-08-30 |
| ES2119496T3 (es) | 1998-10-01 |
| WO1996015187A1 (de) | 1996-05-23 |
| EP0791033A1 (de) | 1997-08-27 |
| JPH09511782A (ja) | 1997-11-25 |
| ATE167889T1 (de) | 1998-07-15 |
| NO972148D0 (no) | 1997-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO972148L (no) | Redispergerbare polymerpulverblandinger inneholdende syklodekstrin eller syklodekstrinderivater | |
| US5358998A (en) | Aqueous polymer dispersions | |
| KR100377916B1 (ko) | 보호콜로이드로 안정화시킨 폴리머의 제조방법 | |
| JP3667341B2 (ja) | 乳化重合分散液中のセルロースエーテル類 | |
| JP5054700B2 (ja) | 脂肪酸無水物を含有する分散粉末 | |
| US6316568B1 (en) | Crosslinkable protective colloids for use in the polymerization of unsaturated monomers | |
| JP4567316B2 (ja) | 保護コロイド安定化された重合体、その製法及びその使用 | |
| EP2380927B1 (en) | Redispersible polymer powders prepared from low carboxylation styrene butadiene-based latex | |
| US20030164478A1 (en) | Redispersible dispersion powder composition method for the production and use thereof | |
| JP3624172B2 (ja) | ２相ポリマーの製造法、この種のポリマー、および該ポリマーの使用 | |
| US6734246B2 (en) | Polyvinylacetal-grafted polymers | |
| JP2007138176A (ja) | 保護コロイドで安定化された分散粉末 | |
| NO310200B1 (no) | Trelimpulver, klebemiddeldispersjon omfattende dette, fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse av dette | |
| US6441082B1 (en) | Process for preparing aqueous polymer dispersions | |
| US20050250899A1 (en) | Use of copolymers stabilized with a protective colloid in cement-free or low-cement coating materials | |
| KR100354450B1 (ko) | 보호콜로이드로 안정화시킨 비닐방향족-1,3-디엔코폴리머의 제조방법 | |
| US5705563A (en) | Aqueous polymer dispersions | |
| EP4157804A1 (de) | Verfahren zur herstellung von in wasser redispergierbaren polymerpulvern für baustofftrockenformulierungen | |
| WO1998042772A1 (de) | Verfahren zur herstellung von blockstabilen, in wasser redispergierbaren polymerpulvern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application |