NO312332B1 - Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning og anvendelse av denne - Google Patents

Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning og anvendelse av denne Download PDF

Info

Publication number
NO312332B1
NO312332B1 NO19983581A NO983581A NO312332B1 NO 312332 B1 NO312332 B1 NO 312332B1 NO 19983581 A NO19983581 A NO 19983581A NO 983581 A NO983581 A NO 983581A NO 312332 B1 NO312332 B1 NO 312332B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
light
cosmetic composition
composition according
butyl
tert
Prior art date
Application number
NO19983581A
Other languages
English (en)
Other versions
NO983581D0 (no
NO983581L (no
Inventor
Alain Bringhen
Hans Ulrich Gonzenbach
Magali Pochon
Dominique Sidrac
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of NO983581D0 publication Critical patent/NO983581D0/no
Publication of NO983581L publication Critical patent/NO983581L/no
Publication of NO312332B1 publication Critical patent/NO312332B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Foreliggende oppfinnelse vedrører en lysfiltrerende kosmetisk sammensetning for beskyttelse av human hud eller menneskehår mot ultrafiolett stråling, hvilken sammensetning inneholder minst én forbindelse med formel I. hvori. R1 representerer en rett eller forgrenet Cx. t-alkylkj ede, og. Rog RJ representerer hver uavhengig en rett eller forgrenet C^-alkylkj ede.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører, som angitt i krav 1, en lysfUtrerende kosmetisk sammensetning og anvendelse av den lysfUtrerende kosmetiske sammensetning for beskyttelse av human hud og menneskehår mot ultrafiolette stråling med bølgelengder mellom 280 nm og 400 nm.
Det er kjent at sollys akselererer aldring av hud og sågar
gir opphav til hudkreft;"hvilke uønskede'effekter skyldes UV-stråling.
Det har nå blitt funnet at forbindelser med formel I
hvori
R<1> representerer en rett eller forgrenet Ci_8-alkylkjede, og
R<2> og R<3> hver uavhengig representerer en rett eller forgre-
net Ci-e-alkylkjede, er utmerkede UV-filtre med hensyn på hudkompatibilitet og stabilitet (lys, varme, fuktighet); de bidrar sterkt til UV-beskyttelse av huden og forsinker således hudens aldring. Spesielt har disse UV-filtrene også
en utmerket fotostabilitet.
Det har også blitt funnet at forbindelsene med formel I har deres absorpsjonsmaksima mellom maksima for UVA-filtre så
som 4-tert-butyl-4'-metoksydibenzoylmetan, og UVB-filtre,
og spesielt og overraskende øker den beskyttende effekt av UVB-filtre, dvs. for substanser som hovedsakelig absorberer den erytemaproduserende UVB-stråling i området 290-320 nm, selv om absorpsjonsmaksimum for forbindelsen med formel I
ikke ligger i dette området, men i området 320-340 nm, dvs. mellom maksima for UVA- og UVB-stråling.
De eneste former for UV-filtre som er tilgjengelig for kosmetisk anvendelse og som også absorberer i disse områdene, er benzofenoner og mentylantranilat. Mange reseptarer an-vender dem ikke av flere grunner, så som svært lav ekstrak-sjon sammenlignet med forbindelsene med formel I.
Alkoksyanilinmetylen-propandionsyreestere med formel I er kjent fra US patent nr. 3,079,366 og fra W.O. Kermack, N.E. Storey, J. Chem. Soc. 607 (1950); T. Takahashi, S. Senda, J. pharm. Soc. Jpn. 71, 1112 (1952) . Metoksyetoksy- og butoksyanilin-metylenpropandionetylestere er spesifikt beskrevet. Men ingenting er beskrevet med hensyn på anvendelse av disse forbindelsene for kosmetiske formål, spesielt anvendelsen av disse forbindelser i hud- og hårbehandling.
Et UV-filter bør utvise stor løselighet i kosmetiske løs-ningsmidler for å kunne formuleres i en rimelig konsentra-sjon. For eksempel krever et 6% UV-filterinnhold i en klas-sisk olje/vann-emulsjon med 60% vanninnhold en løselighet opptil 20% i oljefasen. Det har overraskende blitt funnet at forbindelsene med formel I viser løselighet opptil 20% i mange kosmetiske løsningsmidler så som kaprylkaprintriglyserid, propylenglykoldikaprylat/dikaprat, Ci2-i5-alkylbenzoat, propylenglykolmonoisostearat, diisopropyladipat.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er nye lysfUtrerende, kosmetiske sammensetninger som angitt i krav 1, ytterligere trekk fremgår av kravene 2-9, fortrinnsvis i kombinasjon med minst ett UVB-filtermiddel og minst ett UVA-filtermiddel, og anvendelse som angitt i krav 10.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det således en kosmetisk, lysf Utrerende sammensetning for beskyttelse av human hud eller menneskehår mot ultrafiolett stråling, inneholdende i en kosmetisk akseptabel bærer minst én forbindelse med formel I
hvori
R<1> representerer en rett eller forgrenet Ci_8-alkylkjede, R2 og R3 hver uavhengig representerer en rett eller forgrenet Ci-e-alkylkjede.
Benevnelsen "rett eller forgrenet Ci-s-alkylkjede" refererer til grupper så som metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, pentyl, heptyl, 2-etylheksyl og lignende .
Foretrukne forbindelser er de hvori R<2> og R<3> hver uavhengig representerer metyl, etyl, pentyl eller 2-etylheksyl.
Gruppen R<1> er fortrinnsvis metyl, etyl eller n-butyl.
Følgelig er de følgende forbindelser foretrukket: forbindelser hvori R<1>, R<2> og R<3> er metyl (Eks. 1) eller etyl (Eks. 4) eller R<1> er etyl og R<2> og R<3> er metyl (Eks. 2) eller 2-etylheksyl (Eks. 6), eller R<1> er n-butyl og R2 og R<3 >er metyl. (Eks. 3) eller etyl (Eks. 5).
Mest foretrukket er forbindelsen ifølge Eksempel 4 hvori R<1>, R<2> og R<3> er etyl.
Den lysfUtrerende kosmetiske sammensetning omfatter fortrinnsvis 0,1-10 vekt%, mer foretrukket 0,5-50 vekt% av forbindelsen(e) med formel I, spesielt 1-3 vekt% av forbindelsen (e) med formel I.
Den lysfUtrerende kosmetiske sammensetning kan ytterligere omfatte minst ett UVB-filtermiddel med et absorpsjonsmaksimum ved 300-320 nm og minst ett UVA-filter-middel med et absorpsjonsmaksimum ved > 340 nm, spesielt mellom 340 og 360 nm, spesielt ett UVA-filtermiddel med et absorpsjonsmaksimum på 356 nm. Spesifikt er dette UVA-filtermiddelet 4-tert-butyl-4'-metoksydibenzoylmetan. Generelt kan UVA-filtermiddelet velges fra en gruppe bestående av 2-metyldibenzoylmetan, 4-metyl-dibenzoylmetan, 4-tert-butyldibenzoylmetan, 2,4-dimetyldibenzoylmetan, 2,5-dimetyldibenzoylmetan, 4,4'-diisopropyldibenzoylmetan, 4-tert-butyl-4'-metoksydibenzoylmetan, 2-metyl-5-isopropyl-4'-metoksydibenzoylmetan, 2-metyl-5-tert-butyl-41 - metoksydibenzoylmetan, 2,4-dimetyl-4'-metoksydibenzoylmetan og 2,6-dimetyl-4-tert-butyl-4'-metoksydibenzoylmetan og te-reftalylidendikamfersulfonsyre.
UVB-filtermiddelet er minst ett av en gruppe bestående av cinnamater, salicylater, benzofenoner, difenylakrylater, triaziner, kamferderivater, polymere UV-absorpsjonsmiddel spesielt de beskrevet i US-søknader US 5 403 944 og mikro-fine pigmenter. Spesifikt er UVB-filtermiddelet minst ett av en gruppe bestående av pigment-metalliske oksider av ce-rium, jern, titan, sink, zirkonium, spesielt titan eller sink, og polymere med hydrokarbonstruktur eller siloksan-struktur bærende minst én gruppe som absorberer ultrafiolett lys.
De lysfUtrerende kosmetiske sammensetninger eller forbindelser med formel I er anvendelige for å beskytte human hud eller menneskehår mot ultrafiolett stråling.
De følgende forbindelser med formel (I) er anvendbare: 2-(4-Heptoksy-anilinmetylen)-propandionsyredietylester, 2- (4-metoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester, 2- (4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester, 2- (4-propoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester, 2-(4-butoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester, 2- (4-pentoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester, 2- (4-heksoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester, 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyredipentylester, 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetylesterpentylester, 2-(4-etoksy-anilinmetylen) -propandionsyre-di-2-etylheksylester og 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetylester-2-etylheksylester.
Hver av disse kan anvendes som et UV-filter, spesielt for kosmetiske formål som nevnt tidligere. I så henseende er de følgende av spesiell interesse: 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyredipentylester, 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetylesterpentyl-ester,
2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyre-di-2-etylheksylester og 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetyl-ester-2-etylheksylester.
Forbindelsene representert ved formel I (kjente og nye forbindelser) fremstilles hensiktsmessig ved konvensjonelle fremgangsmåter som beskrevet i US 3,079,366, og som kan be-skrives kort i det følgende: Reaksjon av anilinderivatene (Ci-e-alkoksyanilin) med det egnet substituert alkoksyalkylen-malonderivat med eller uten et løsningsmiddel.
Som kosmetisk akseptabel bærer normalt for lysfUtrerende midler i henhold til formål for foreliggende oppfinnelse, kan det anvendes ethvert konvensjonelt preparat som korre-sponderer til de kosmetiske krav, e.g. kremer, losjoner, emulsjoner, salver, geler, løsninger, sprayer, stifter og melker; se e.g. Kosmetik, Entwicklung, Herstellung og An-wendung Kosmetischer Mittel, ed. Wilfried Umbach, Georg Thieme Vertrag Stuttgart - New York 1988; Sunscreens, Deve-lopment, Evaluation and Regulatory Aspects, ed. N.Y.Loew, N.A. Shaat, Marcel Decker, Inc. New York Basel, 1990.
Med hensyn på deres lipofilitet kan forbindelsene med formel I inkorporeres godt i oljeinneholdende og fettinnehol-dende kosmetiske preparat.
Med hensyn på lipofilitet tilfredsstiller de nye forbindelsene kriteriene som er påkrevd i det foreliggende tilfelle, nemlig en løselighet i kosmetiske løsningsmidler, så som e.g Miglyol 812N (kaprylkaprintriglyserid) , Miglyol 840 (propylenglykoldikaprylatdikaprat) , Finsolv TN (C12-15-alkylbenzoat), Prisorin 2034 (propylenglykolmonoisostearat) eller Crodamol DA (diisopropyladipat).
Forbindelsen i Eksempel 4 er spesielt foretrukket i den ak-kurat nevnte sammenheng.
Egnede filtrerende kosmetiske formuleringer tar form av en olje, en losjon, en gel, en fast stift, en emulsjon, e.g. krem, melk eller en vesikulær dispersjon av ioniske eller ikke-ioniske amfifile lipider, en aerosol, en spray, et skum, ett pulver, en sjampo, en hårbalsam eller lakk eller sminke eller lignende.
I det tilfelle hvori en kosmetiske formulering for beskyttelse av menneskehår fremstilles ved minst én forbindelse av formel I, er de egnede formuleringer sjampoer, balsam, losjoner, geler, emulsjoner, dispersjoner, lakker eller lignende. Fremstilling av disse formuleringene er velkjent for fagmannen.
De for fagmannen alminnelig kjente løsningsmidlene kan anvendes ved fremstilling av disse formene, e.g. oljer, vok-ser, alkoholer, polyoler. De foretrukne midlene er fettsy-rer, estere, fettalkoholer, men også etanol, isopropanol, propylenglykol, glyserin eller lignende er anvendelig.
De kosmetiske formuleringene kan inneholde ytterligere ad-juvanter, e.g. ytterligere løsningsmidler, fortykningsmid-ler, emollienter, emulgatorer, humektanter, tensider, kon-serveringsmidler, skumdempende midler, lukter, oljer, vok-ser, lavere polyoler og monohydride alkoholer, propellan-ter, silikoner, fargestoffer og pigmenter eller lignende.
En viktig fordel ved de nye lysf Utrerende sammensetninger eler forbindelsene med formel I er at fagmannen står full-stendig fritt ved valg av materialet anvendt for filtrering av UVB- og UVA-stråling som,.allerede;,..nevnt over. Men for UVA-filtrering er det mest foretrukne UVA-filtermiddel 4-tert-butyl-4<1->metoksydibenzoylmetan, dette er spesielt anvendt i kombinasjon med 2-(4-etoksyanilin-metylen)-propandionsyredietylester.
Ytterligere fordeler, karakteristikker og detaljer er beskrevet i de følgende eksempler.
Eksempel 1
2-(4-Metoksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester
En løsning av 12,3 g (0,1 mol) p-anisidin i 50 ml etanol, ble dråpevis tilsatt en løsning av 17,4 g (0,1 mol) dimetylmetoksymetylenmalonat i 70 ml etanol under omrøring ved romtemperatur. Etter en ytterligere times omrøring ved den temperaturen ble reaksjonsblandingen avkjølt med et isbad, og produktet utkrystalliserte spontant. Det ubehandlede faste materialet ble isolert ved filtrering og vasket med etanol og ga 12,9 g av tittelproduktet som er et hvitt faststoff med smeltepunkt ved 89-91°C, UV 328 nm (E=899) .
Eksempel 2
2-(4-Etoksyanilinmetylen)-propandionsyredimetylester
Samme fremstilling som i Eksempel 1 hvori én ekvivalent av et p-fenetidin ble anvendt istedenfor p-anisidin.
19,8 g av tittelforbindelsen ble erholdt som et hvitt faststoff med smeltepunkt ved 66-67°C, UV 328 nm (E=879).
Eksempel 3
2-(4-Butoksyanilinmetylen)-propandionsyredimetylester
a) Fremstilling av 2-(4-hydroksy-anilinmetylen)-propandionsyredimetylester
En løsning av 16,4 g (0,15 mol) 4-aminofenol i 100 ml etanol ble dråpevis tilsatt en løsning av 26,1 g (0,15 mol) dimetylmetoksymetylenmalonat i 70 ml etanol ved romtemperatur. Etter ytterligere 10 min omrøring ved denne temperaturen ble det ubehandlede faste materialet isolert ved filtrering og vasket med etanol og ga 34,3 g av et hvitt faststoff som deretter ble anvendt uten ytterligere rensing.
b) En blanding av 7 g (28 mMol) 2-(4-hydroksyanilin-metylen)-propandionsyredimetylester ble dråpevis tilsatt
3,9 g (28 mMol) kaliumkarbonat i 50 ml dimetylformamid, 7,3 g (28 mMol) butyljodid under omrøring ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved 80°C i 24 timer. Deretter ble reaksjonsblandingen helt på 50 ml vann og ekstra-hert tre ganger med etylacetat. Det organiske sjikt ble vasket med en løsning av natirumhydroksid (15%) og deretter med vann, tørket og dampet inn og gav 4,5 g av tittelforbindelsen som er et hvitt faststoff med smeltepunkt ved 46-47°C, UV 328 nm (E=685).
Eksempel 4
2- (4-Butoksyanilinmetylen)-propandionsyredietylester
Fremstillingen var den samme som i Eksempel 3. Men én ekvivalent av dietyletoksymetylenmalonat ble anvendt istedenfor dimetylmetoksymetylenmalonat. 3,1 g av tittelforbindelsen ble erholdt som et hvitt faststoff med smeltepunkt ved 54-55°C, UV 329 nm (E=714).
Eksempel 6
2-(4-Etoksy-anilinmetylen)-propandionsyre-di-2-etylheksylester og 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetyl-ester-2-etylheksylester
En blanding av 18,4 g (60 mMol) 2-(4-etoksy-anilin-metylen) -propandionsyredietylester, 430 mg titan (IV) isopropoksid i 70 ml 2-etylheksanol ble rørt ved 150°C i 4 timer. Reaksjonsblandingen ble konsentrert under redusert trykk (80°C, 6 mbar) for å gi en gul olje. Denne olje ble oppløst i 100 ml etylacetat og 5 ml vann, omrørt i 10 min og tørket over vannfritt magnesiumsulfat. Den flake-te suspensjon ble filtrert og konsentrert under redusert trykk og gav 26,8 g av en gul olje. De to tittelproduktene ble isolert ved flash-kromatografi ved anvendelse av heksan:etylacetat 10:1 som eluent.
23,6 g 2-(4-Etoksy-anilinmetylen)-propandionsyre-di-2-etylheksylester ble erholdt som en gul olje, UV 329 nm (E=567).
1,8 g 2-(4-Etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetylester-2-etylheksylester ble erholdt som en gul olje, UV 329 nm
(E=632).
Eksempel 7
2-(4-Etoksy-anilinmetylen)-propandionsyredipentylester og 2-(4-etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreesterpentylester
Fremstillingene var den sammen som i Eksempel 6 hvori n-pentanol ble anvendt istedenfor 2-etyl-heksanol. De to tittelproduktene ble isolert ved flash-kromatografi ved anvendelse av heksan-etylacetat 8:1 som eluent.
16,6 g 2-(4-Etoksy-anilinmetylen)-propandionsyredipentyl-ester ble erholdt som en gul olje, UV 329 nm (E=651).
2,5 g 2-(4-Etoksy-anilinmetylen)-propandionsyreetylester-pentylester ble erholdt som en gul olje, UV 329 nm (E=725).
Eksempel 8
Preparat med formeltype: vann-i-olje-emulsjon
Del. Å.og del B ble blandet separat ved 85°C og deretter kdiftb-inert under omrøring. Endelig ble pH korrigert til 7
med kaliumhydroksid 10% eller sitronsyre 10% dersom nødven-dig.
Eksempel 9
Preparat med formeltype: vann-i-olje-emulsjon (myk krem)
Del A og del B ble blandet separat ved 85°C og deretter kombinert under omrøring. Endelig ble pH korrigert til 7 med kaliumhydroksid 10% eller sitronsyre 10% dersom nødven-dig.
Eksempel 10
Formeltype: silisium-i-vann-emulsjon (losjon)
Del A og del B ble blandet separat ved 85°C og ble deretter kombinert under omrøring. Endelig ble pH korrigert til 7 med kaliumhydroksid 10% eller sitronsyre 10% dersom nødven-dig .
Eksempel 11
Preparat av formeltype: olje-i-vann-emulsjon
Del A og del B blandes separat ved 85°C og kombineres deretter under omrøring. Endelig ble pH korrigert til 7 med kaliumhydroksid 10% eller sitronsyre 10% dersom nødvendig.
Eksempel 12
Formeltype: 01je-i-vann-emulsjon
Del A og del B ble blandet separat ved 85°C og deretter kombinert under omrøring. Endelig ble pH korrigert til 7 med kaliumhydroksid 10% eller sitronsyre 10% dersom nødven-dig .
Emulsjonene i Eksemplene 8, 11 og 12 viste en bred fil-teraktivitet over hele UV-området på om lag 280-400 nm med et bredt platåmaksimum i området 300-360 nm.

Claims (10)

1. LysfUtrerende kosmetisk sammensetning for beskyttelse av human hud eller menneskehår mot ultrafiolett stråling inneholdende i en kosmetisk akseptabel bærer minst én forbindelse med formel I hvori R1 representerer en rett eller forgrenet Ci_8-al kyl kjede, og R2 og R<3> hver uavhengig representerer en rett eller forgrenet Ci-8-alkylkjede.
2. LysfUtrerende kosmetisk sammensetning ifølge krav 1 hvori R<1> representerer metyl, etyl eller n-butyl, og R2 og R<3> hver uavhengig representerer metyl, etyl, pentyl, 2-etylheksyl.
3. LysfUtrerende kosmetisk sammensetning ifølge krav 1 hvori R1 representerer metyl, etyl eller n-butyl, og R2 og R<3> hver uavhengig representerer metyl, etyl, pentyl, 2-etylheksyl.
4. LysfUtrerende kosmetisk sammensetning ifølge ethvert av kravene 1-3, hvilken sammensetning omfatter 0,1-10 vekt%, fortrinnsvis 0,5-5 vekt% av forbindelsen(e) med formel I.
5. LysfUtrerende kosmetisk sammensetning ifølge krav 4 omfattende 1-3 vekt% av forbindelsen(e) med formel I.
6. Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning ifølge ethvert av kravene 1-5 omfattende ytterligere minst ett UVB-filter-middel med et absorpsjonsmaksimum i området 300-320 nm og minst ett UVA-filtermiddel med et absorpsjonsmaksimum på >340 nm, spesielt mellom 340 og 360 nm.
7. Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning ifølge krav 6 hvori UVA-filtermiddelet er ett av en gruppe bestående av 2-metyldibenzoylmetan, 4-metyldibenzoylmetan, 4-tert-butyl-dibenzoylmetan, 2,4-dimetyldibenzoylmetan, 2,5-dimetyldibenzoylmetan, 4,4'-diisopropyldibenzoylmetan, 4-tert-butyl-4 *-metoksydibenzoylmetan, 2-metyl-5-isopropyl-4'-metoksy-dibenzoylmetan, 2-metyl-5-tert-butyl-4'-metoksydibenzoyl-metan, 2,4-dimetyl-4'-metoksybenzoylmetan, 2,6-dimetyl-4-tert-butyl-4<1->metoksydibenzoylmetan og tereftalylidendi-kamfersulfonsyre.
8. Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning ifølge krav 7 hvori UVA-filtermiddelet er 4-tert-butyl-4'-metoksydiben-zoylmetan.
9. Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning ifølge ethvert av kravene 6-8 hvori UVB-filtermiddelet er minst ett av en gruppe omfattende cinnamater, salicylater, benzofenoner, difenylakrylater, triaziner, kamferderivater, polymere UV-absorpsjonsmiddel eller pigment-metalliske oksider av ceri-um, jern, titan, sink eller zirkonium, spesielt titan eller sink, og polymere med hydrokarbonstruktur eller siloksan-struktur som bærer minst én gruppe som absorberer ultrafiolett lys.
10. Anvendelse av en lysfiltrerende kosmetisk sammensetning ifølge ethvert av kravene 1-9 for beskyttelse av human hud eller menneskehår mot ultrafiolett stråling.
NO19983581A 1997-08-05 1998-08-04 Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning og anvendelse av denne NO312332B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP97113446 1997-08-05

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO983581D0 NO983581D0 (no) 1998-08-04
NO983581L NO983581L (no) 1999-02-08
NO312332B1 true NO312332B1 (no) 2002-04-29

Family

ID=8227170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19983581A NO312332B1 (no) 1997-08-05 1998-08-04 Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning og anvendelse av denne

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6069170A (no)
EP (1) EP0895776B1 (no)
JP (1) JPH11100318A (no)
KR (1) KR100543269B1 (no)
CN (1) CN1148165C (no)
AU (1) AU739558B2 (no)
BR (1) BR9802837A (no)
CA (1) CA2244556A1 (no)
DE (1) DE69815449T2 (no)
DK (1) DK0895776T3 (no)
ES (1) ES2198026T3 (no)
ID (1) ID20678A (no)
NO (1) NO312332B1 (no)
TW (1) TW516965B (no)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19904329A1 (de) * 1999-01-28 2000-08-03 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
US6165451A (en) * 1999-02-08 2000-12-26 Roche Vitamins Inc. Cosmetic light screening composition
EP1025836A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Cosmetic light screening composition
DE19937299A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-15 Cognis Deutschland Gmbh Sonnenschutzmittel
DE10063946A1 (de) 2000-12-20 2002-07-04 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2'-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10063867A1 (de) * 2000-12-21 2002-07-11 Haarmann & Reimer Gmbh Kosmetische Lichtschutzzubereitungen
DE10113058A1 (de) 2001-03-15 2002-09-19 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10124332A1 (de) * 2001-05-18 2002-11-21 Basf Ag Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen, die Enaminotriazine als Lichtschutzmittel enthalten und neue Enaminotriazine
DE10143964A1 (de) * 2001-09-07 2003-03-27 Basf Ag Emulgatorarme oder emulgatorfreie Systeme vom Typ Öl-in-Wasser mit einem Gehalt an Stabilisatoren und einem aminosubstituierten Hydroxybenzophenon
DE10143962A1 (de) * 2001-09-07 2003-03-27 Basf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von O/W-Emulsionen, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon
DE10143963A1 (de) * 2001-09-07 2003-03-27 Basf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von W/O-Emulsionen, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon
DE10143960A1 (de) * 2001-09-07 2003-03-27 Basf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Stiftform, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon
JP4369203B2 (ja) * 2003-03-24 2009-11-18 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法
US7303785B2 (en) * 2003-06-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same
KR100857967B1 (ko) * 2003-06-03 2008-09-10 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 반사 방지막 재료, 이것을 이용한 반사 방지막 및 패턴형성 방법
JP4966667B2 (ja) 2003-12-04 2012-07-04 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Ｕｖフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法
JP5031551B2 (ja) 2004-03-25 2012-09-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 化粧品組成物
US20080227868A1 (en) 2004-03-26 2008-09-18 Volker Schehlmann Composition Comprising an Hdac Inhibitor in Combination with a Retinoid
JP2008504319A (ja) 2004-06-28 2008-02-14 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． タンパク質水解物を含有する化粧品組成物
US20080031909A1 (en) 2004-12-10 2008-02-07 Dsm Ip Assets B.V. Encapsulated Cosmetic Materials
EP2308460A1 (de) 2005-02-21 2011-04-13 Basf Se Wirkstoffzusammensetzung die wenigstens ein stickstoffatomhaltiges, hyperverzweigtes Polymer enthält
CN101268039A (zh) 2005-09-20 2008-09-17 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 新型羧酸衍生物
PL1959914T3 (pl) 2005-12-09 2014-10-31 Dsm Ip Assets Bv Kosmetyczne lub dermatologiczne kompozycje obejmujące modyfikowane cząstki ditlenku tytanu
KR101453107B1 (ko) 2006-04-21 2014-10-27 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 오피오이드 수용체 길항제의 용도
US8394500B2 (en) 2006-06-16 2013-03-12 Dsm Ip Assets B.V. Compositions based on hyperbranched condensation polymers and novel hyperbranched condensation polymers
KR20090033470A (ko) 2006-07-14 2009-04-03 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 로즈힙 및 다른 활성 약품을 포함하는, 염증성 질환의 치료를 위한 조성물
US8318980B2 (en) 2007-09-18 2012-11-27 Fujifilm Manufacturing Europe B.V. UV absorbing compounds
EP2070524A1 (en) 2007-12-11 2009-06-17 DSM IP Assets B.V. Compositions comprising Magnolol and/or Honokiol and glucosamine and use thereof for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders
EP2070525A1 (en) 2007-12-11 2009-06-17 DSM IP Assets B.V. Compositions comprising Magnolol and/or Honokiol and chondroitin and use thereof for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders
EP2398478A1 (en) 2009-02-23 2011-12-28 DSM IP Assets B.V. Cajanus extracts and glucosamine for inflammatory disorders
US20120282200A1 (en) 2009-12-09 2012-11-08 Alexander Schlifke-Poschalko Uv absorbing dentritic polyether prepared by polymerization of oxetanes
EP2509579B1 (en) 2009-12-09 2014-09-03 DSM IP Assets B.V. Novel compound
EP2509577B1 (en) 2009-12-09 2014-08-27 DSM IP Assets B.V. Novel compounds
JP2013513572A (ja) 2009-12-09 2013-04-22 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 新規化合物
EP2509571B1 (en) 2009-12-09 2014-09-24 DSM IP Assets B.V. Novel compound
WO2011070073A2 (en) 2009-12-09 2011-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Novel compound
JP2013513570A (ja) 2009-12-09 2013-04-22 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 新規化合物
EP2523943B1 (en) 2010-01-15 2014-11-19 DSM IP Assets B.V. Process to make uv radiation absorbing 2-phenyl-1,2,3-benzotriazoles
WO2011121093A1 (en) 2010-03-31 2011-10-06 Dsm Ip Assets B.V. Use of organic compounds in hair care
US9445979B2 (en) 2010-04-12 2016-09-20 Dsm Ip Assets B.V. Hair treatment composition containing gambogic acid, ester or amide
ES2659407T3 (es) 2010-07-23 2018-03-15 Dsm Ip Assets B.V. Uso tópico de esteviol o isoesteviol en el cuidado capilar
EP2680811B1 (en) 2011-03-01 2018-04-11 DSM IP Assets B.V. Novel use of steviol
EP2522330A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and an edelweiss extract
EP2522335A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and sodium-ascorbyl-phophate
EP2522329A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and arbutin
EP2522328A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and ascorbyl-2-glucoside
EP2522331A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and niacinamide
EP2522332A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and magnesium-ascorbyl-phosphate
WO2013041515A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dsm Ip Assets B.V. Novel polyester based uv filters
CN104039301A (zh) 2012-01-09 2014-09-10 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 丹涅酮及其衍生物在皮肤护理中的用途
EP2623094A1 (en) 2012-02-02 2013-08-07 DSM IP Assets B.V. Use of an edelweiss extract
JP2016531946A (ja) 2013-10-04 2016-10-13 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 肌の日焼け用抽出物
EP2873414A1 (en) 2013-11-19 2015-05-20 DSM IP Assets B.V. Use of an edelweiss extract in hair care for the prevention of hair graying
EP2873440A1 (en) 2013-11-19 2015-05-20 DSM IP Assets B.V. Use of an edelweiss extract in hair care for stimulating hair growth
CN107072902B (zh) 2014-10-17 2021-01-19 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 包含10-羟基硬脂酸的美容组合物的用途
EP3226836A1 (en) 2014-12-04 2017-10-11 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Viscosity modification of organic phase containing compositions
EP3421096A1 (en) 2017-06-30 2019-01-02 Athenion AG Method for solubilizing poorly water-soluble cosmetic agents
WO2019091992A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Dsm Ip Assets B.V. Cosmetic or dermatological compositions

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL279734A (no) * 1961-06-26
US3515745A (en) * 1967-10-05 1970-06-02 Merck & Co Inc Synthesis of arylamino methylenemalonates
DE1908548A1 (de) * 1968-02-29 1970-11-05 Warner Lambert Co Chinolinderivate
NL190101C (nl) * 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
GB8422916D0 (en) * 1984-09-11 1984-10-17 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB9110123D0 (en) * 1991-05-10 1991-07-03 Dow Corning Organosilicon compounds their preparation and use
DE4122475A1 (de) * 1991-07-06 1993-01-07 Basf Ag Aminomethylencyanessigester
PL320203A1 (en) * 1994-11-10 1997-09-15 Basf Ag 2-cyanoacrylic esters
US5639446A (en) * 1996-09-20 1997-06-17 3V Inc. Derivatives of benzoxazole useful as UV stabilizers

Also Published As

Publication number Publication date
AU739558B2 (en) 2001-10-18
ID20678A (id) 1999-02-11
EP0895776A3 (en) 1999-04-28
BR9802837A (pt) 2000-01-11
DK0895776T3 (da) 2003-08-25
DE69815449D1 (de) 2003-07-17
TW516965B (en) 2003-01-11
CN1148165C (zh) 2004-05-05
JPH11100318A (ja) 1999-04-13
KR19990023356A (ko) 1999-03-25
ES2198026T3 (es) 2004-01-16
AU7877698A (en) 1999-02-18
NO983581D0 (no) 1998-08-04
US6069170A (en) 2000-05-30
EP0895776B1 (en) 2003-06-11
EP0895776A2 (en) 1999-02-10
CN1207290A (zh) 1999-02-10
KR100543269B1 (ko) 2006-04-21
CA2244556A1 (en) 1999-02-05
NO983581L (no) 1999-02-08
DE69815449T2 (de) 2004-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO312332B1 (no) Lysfiltrerende kosmetisk sammensetning og anvendelse av denne
JP3083905B2 (ja) ベンジリデンカンファー置換基を有するｓ−トリアジン誘導体、その製造方法、および化粧品組成物
EP0507691B1 (fr) Dérivés s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procédé de préparation, compositions cosmétiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour protéger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet
CA1204779A (fr) 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv
AU2005288930B2 (en) Photo-stable cosmetic or dermatological compositions
KR100512508B1 (ko) 인다닐리덴화합물,그의제조방법및자외선흡수제로서이들의용도
EP1990372A2 (en) Water soluble UV filters
KR20120049871A (ko) 벤질리덴 말로네이트를 포함하는 ｕｖ 필터 조합물
AU622195B2 (en) New liposoluble unsaturated benzalmalonate derivatives and their use as absorbers for ultraviolet radiation in cosmetics
US5776439A (en) Sun protecting cosmetic compositions comprising derivatives of dibenzoylmethane and of benzophenone
JP2012528098A (ja) ベンジリデンマロネート類
DE602005001872T2 (de) s-Triazinderivate, die mindestens zwei p-Aminobenzalmalonatsilangruppen enthalten; kosmetische Lichtschutzzusammensetzungen, die diese Derivate enthalten; und Verwendungen der s-Triazinderivate
US5004594A (en) Benzylidenecamphor sulphonamides derived from amino acids and their application in cosmetics, particularly as sunscreens
DE602004007181T2 (de) 2,4,6-Tris(dineopentyl-4&#39;-amino-benzalmalonat)-s-triazin, kosmetische Lichtschutzmittel, die diese Verbindung enthalten, und Verwendung dieser Verbindung
NO312992B1 (no) Anvendelse av &lt;alfa&gt;1&lt;alfa&gt;-dicyano-&lt;beta&gt;1&lt;beta&gt;- difenyletylenforbindelser til fotostabilisering av dibenzoylmetantype UV-A beskyttelsesmidler
EP4110754A1 (en) Process for isolating 2-(4&#39;-diethylamino-2&#39;-hydroxybenzoyl)benzoic acid hexyl ester
JP3686911B2 (ja) ベンジリデン−γ−ブチロラクトン、それらの調製法及びＵＶ吸収剤としてのそれらの使用法
CA2989120C (en) Solubilizing agents for functional uv active compounds
MXPA98006282A (en) Cosmetic composition filter of the
EP0969004B1 (en) 2,4,6-Trianilino-1,3,5-triazine derivatives, their preparation and their use as sunscreens against UV-B sun radiations
JP2002053527A (ja) ５，５−ジアリール−２，４−ペンタジエン酸エステル系化合物および該化合物を有効成分とする紫外線吸収剤
EP1466908A1 (fr) Nouveaux dérivés de s-triazine possédant au moins un sel d&#39;acide para-amino benzalmalonique greffé et compositions cosmétique photoprotectrices contenant ces dérivés
EP1454896A1 (fr) Nouveaux dérivés, amines, amides, sulfonamides et carbamates des sels de l&#39;acide benzamalonique et compositions cosmétiques photoprotectrices contenant ces dérivés
WO2003084496A1 (de) Lichtschutzzubereitungen mit lichtstabilem uv-a schutz
JP2018177689A (ja) 日焼け止め化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees