KR19990023356A - 화장품용 광 차단 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 포함하는, 자외선 복사에 대해 인간의 피부 또는 모발을 보호하기 위한 화장품용 광 차단 조성물에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1은 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타내고,
R2및 R3은 각각 독립적으로 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타낸다.
Description
본 발명은 화장품용 광 차단 조성물, 약 280 내지 400 nm의 파장의 자외선 복사에 대해 인간의 피부 및 모발을 보호하기 위한 상기 화장품용 광 차단 조성물의 용도, 상기 조성물에 포함된 화합물, 및 UV 여과제로서 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.
일광이 피부의 노화를 촉진시키고 또한 피부 암을 일으키고 이들 바람직하지 않은 효과는 UV 복사에 의해 일어난다는 것은 공지되어 있다.
본 발명에 이르러, 하기 화학식 1의 화합물이 피부 상용성 및 안정성(광, 열, 수분)과 관련된 우수한 UV 여과제라는 것이 밝혀졌다; 이들은 피부의 UV 차단에 큰 기여를 하고 이를 이용하여 피부 노화를 지연시킨다. 특히 이들 UV 여과제는 또한 뛰어난 광안정성을 갖는다.
화학식 1
상기 식에서,
R1은 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타내고,
R2및 R3은 각각 독립적으로 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타낸다.
또한 화학식 1의 화합물은 예를 들면 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄과 같은 UV A 여과제와 UV B 여과제 사이에서 이들의 최대 흡수치를 갖고, 특히 놀랍게도 화학식 1의 화합물의 최대 흡수치가 약 290 내지 320 nm의 영역이 아닌 약 320 내지 340 nm의 영역, 즉 UV A 와 UV B 복사의 최대치 사이에 있지만 즉 주로 약 290 내지 320 nm의 영역에서 홍반을 생성시키는 UV B 복사를 흡수하는 물질의 UV B 여과제의 보호 효과를 증가시킨다는 것이 발견되었다.
이들 영역에서 또한 흡수하는 화장품 용도에 사용가능한 UV 여과제의 유일한 유형은 벤조페논 및 멘틸 안트라닐레이트이다. 많은 제조자들은 여러 이유, 예를 들면 화학식 1의 화합물에 비해 매우 낮은 추출성으로 인해 이들을 사용하지 않는다.
화학식 1의 알콕시아닐리노메틸렌-프로판디산 에스테르는 미국 특허 제 3,079,366 호 및 커맥(W.O. Kermack), 스토리(N.E. Storey)의 문헌[J.Chem. Soc 607(1950)]; 및 다카하시(T. Takahashi), 센다(S. Senda)의 문헌[J.Pharm.Soc.Jpn.,71,1112(1952)]으로부터 공지된다. 메톡시-에톡시- 및 부톡시-아닐리노-메틸렌-프로판디오익 에틸 에스테르가 구체적으로 개시된다. 그러나, 특히 피부 보호 또는 모발 보호에 이들 화합물을 사용하는, 이들 화합물의 화장품용 목적을 위한 용도를 개시한 것은 없다.
UV 여과제는 적당한 농도로 배합되도록 화장품용 용매에 큰 용해도를 나타내야 한다. 예를 들면, 70 %의 물 함량을 갖는 종래의 오일/물 유화액에 6 %의 UV 여과제 함량은 오일상에서 20 % 까지의 용해도를 필요로 한다. 놀랍게도, 화학식 1의 화합물은 카르릴릭 카프릭 트리글리세라이드, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, C12-15알킬 벤조에이트, 프로필렌 글리콜 모노이소스테아레이트, 디이소프로필아디페이트와 같은 많은 화장품용 용매에 20 % 까지의 용해도를 나타낸다.
본 발명의 목적은 바람직하게는 하나 이상의 UV B 여과제 및 하나 이상의 UV A 여과제와 혼합된 하나 이상의 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 화장품용 광 차단 제조물인 화학식 1의 신규한 화합물 및 특히 화장품용 광 차단제로서 화학식 1의 화합물의 용도를 제공하는 것이다.
본 발명에 따라서, 화장품용으로 허용된 담체에 하나 이상의 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 자외선 복사에 대해 인간의 피부 또는 모발을 보호하기 위한 화장품용 광 차단 조성물이 제공된다.
화학식 1
상기 식에서,
R1은 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타내고,
R2및 R3은 각각 독립적으로 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타낸다.
용어 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헵틸, 2-에틸-헥실 등과 같은 그룹을 일컫는다.
R2및 R3은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 펜틸 또는 2-에틸헥실을 나타내는 화합물이 바람직하다.
그룹 R1은 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-부틸이다.
따라서, R1, R2및 R3이 메틸(실시예 1) 또는 에틸(실시예 4)이거나; 또는 R1이 에틸이고, R2및 R3이 메틸(실시예 2)이거나 또는 2-에틸헥실(실시예 6)이거나; 또는 R1이 n-부틸이고 R2및 R3이 메틸(실시예 3)이거나 또는 에틸(실시예 5)인 화합물이 바람직하다.
R1, R2및 R3이 에틸인 실시예 4의 화합물이 가장 바람직하다.
화장품용 광 차단 조성물은 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 특히 1 내지 3 중량%의 화학식 1의 화합물(들)을 포함한다.
화장품용 광 차단 조성물은 추가로 약 300 내지 320 nm에서 최대 흡수치를 갖는 하나 이상의 UV B 여과제 및 340 nm 이상, 특히 340 내지 360 nm에서 최대 흡수치를 갖는 하나 이상의 UV A 여과제, 특히 356 nm에서 최대 흡수치를 갖는 하나의 UV A 여과제를 포함할수 있다. 구체적으로 상기 UV A 여과제는 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이다. 일반적으로 UV A 여과제는 2-메틸디벤조일메탄, 4-메틸-디벤조일-메탄, 4-3급-부틸디벤조일-메탄, 2,4-디메틸-디벤조일메탄, 2,5-디메틸디벤조일메탄, 4,4'-디이소프로필디벤조일메탄, 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-이소프로필-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4-디메틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,6-디메틸-4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및 테레프탈릴리덴 디캄포르 설폰산으로 구성된 그룹으로부터 선택될수 있다.
UV B 여과제는 신나메이트, 살리실레이트, 벤조페논, 디페닐아크릴레이트 트리아진, 캄포르 유도체, 중합체성 UV 흡수제 특히 미국 특허 출원 5 403 944 호에 기술된 것 및 미세 안료로 구성된 그룹 중 하나 이상이다. 구체적으로 UV B 여과제는 세륨, 철, 티탄, 아연 또는 지르코늄, 특히 티탄 또는 아연의 금속 산화물 안료, 및 하나 이상의 자외선-광-흡수 그룹의 탄화수소 구조 또는 실록산 구조를 갖는 중합체로 구성된 그룹 중 하나 이상이다.
화장품용 광 차단 조성물 또는 화학식 1의 화합물은 자외선 복사에 대해 인간의 피부 또는 모발을 보호하는데 유용하다.
다음의 화학식 1의 화합물이 신규하다:
2-(4-헵톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디에틸 에스테르,
2-(4-메톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,
2-(4-프로폭시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르 ,
2-(4-부톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,
2-(4-펜톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,
2-(4-헥속시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디펜틸 에스테르,
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 펜틸 에스테르,
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디-2-에틸-헥실 에스테르 및
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 2-에틸-헥실 에스테르.
이들은 각각 특히 이미 상기된 화장품용 목적을 위해 UV 여과제로서 사용될수 있다. 상기 관점에서, 다음의 것들이 특히 흥미롭다:
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디펜틸 에스테르,
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 펜틸 에스테르,
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디-2-에틸-헥실 에스테르 및
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 2-에틸-헥실 에스테르.
화학식 1에 의해 나타난 화합물(공지된 및 신규한 화합물)은 미국 특허 제 3,079,366 호에 개시되고 다음과 같이 간략하게 기술될수 있는 통상적인 방법에 의해 쉽게 제조된다:
용매가 있거나 또는 없이 아닐린 유도체(C1-C8알콕시아닐린)와 적당하게 치환된 알콕시알킬렌-말로노 유도체와의 반응.
본 발명의 범위에서 광 차단제로 일반적인 화장품용으로 허용된 담체로서, 화장품용 필요에 상응하는 임의의 통상적인 제조물, 예를 들면 크림, 로션, 유화액, 연고, 겔, 용액, 스프레이, 스틱 및 유제가 사용될수 있다; 예를 들면, 빌프리트 움바하(Wilfried Umbach)에 의해 편집된 문헌[Kosmetik, Entwicklung, Herstellung and Anwendung Kosmetischer Mittel, Georg Thieme Vertrag Stuttgart-New York 1988]; 로우(N.Y. Lowe), 샤트(N.A. Shaat)에 의해 편집된 문헌[Sunscreens, Development, Evulation and Regulatory Aspects, Marcel Decker, Inc. New York Basel,1990]을 참조할수 있다.
이들의 친유성을 고려하면, 화학식 1의 화합물은 오일-함유 및 지방-함유 화장품용 제조물에 잘 혼입될수 있다.
친유성에 대해, 신규한 화합물은 본 발명의 경우에 필요한 기준, 즉 화장품용 용매 예를 들면 미글리올(Miglyol) 812N(카프릴릭 카프릭 트리글리세라이드), 미글리올 840(프로필렌 글리콜 디카프릴레이트 디카프레이트), 핀솔브(Finsolv) TN(C12-15알킬 벤조에이트), 프리소린(Prisorine) 2034(프로필렌 글리콜 모노이소스테아레이트) 또는 크로다몰(Crodamol) DA(디이소프로필아디페이트) 중의 용해도를 만족한다.
실시예 4의 화합물은 특히 언급된 관점에서 특히 바람직하다.
적합한 화장품용 차단 배합물은 오일, 로션, 겔, 고체 스틱, 유화액 예를 들면 크림, 유제 또는 이온성 또는 비이온성 양쪽친지방성 지방의 소포 분산액, 에어로졸, 스프레이, 기포, 분말, 샴푸, 모발 콘디셔너 또는 락카 또는 메이크-업 등의 형태를 갖는다.
인간 모발의 보호를 위한 화장품용 배합물이 화학식 1의 하나 이상의 화합물에 의해 제조되는 경우, 적합한 배합물은 샴푸, 컨디셔너, 로션, 겔, 유화액, 분산액, 락카 등이다. 모든 이들 배합물의 제조는 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있다.
당해 분야의 숙련자들에게 공지된 일반적인 용매, 예를 들면 오일, 왁스, 폴리올을 이들 형태의 제조를 위해 사용할수 있다. 바람직한 약제는 지방산, 에스테르, 지방 알콜이나 또한 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 글리세린 등이 유용하다.
화장품용 배합물은 추가의 첨가제, 예를 들면 추가의 용매, 증점제, 피부 연화제, 유화제, 습윤제, 텐사이드(tenside), 방부제, 소포제, 향료, 오일, 왁스, 저급 폴리올 및 일가 알콜, 추진제, 실리콘, 착색제 및 안료 등을 포함할수 있다.
신규한 광 차단 조성물 또는 화학식 1의 화합물의 중요한 잇점은 당해 분야의 숙련자는 이미 상기 언급된 것과 같은 UV B 및 UV A 복사의 여과를 위해 사용되는 물질의 선택에서 완전히 자유롭다는 사실로부터 유래한다. 그러나, UV A 여과의 경우 가장 바람직한 UV A 여과제는 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이고, 이것은 특히 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디에틸 에스테르와 혼합하여 사용된다.
추가의 잇점, 특성 및 상세한 내용은 다음의 실시예에 의해 개시된다.
실시예 1
2-(4-메톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르
70 ml의 에탄올 중의 17.4 g(0.1몰)의 디메틸 메톡시메틸렌말로네이트의 용액을 50 ml의 에탄올 중의 12.3 g(0.1몰)의 p-아니시딘의 용액에 실온에서 교반하면서 적가했다. 실온에서 추가의 시간동안 교반시킨 후, 상기 반응 혼합물을 빙욕에서 냉각시켰고 생성물은 자연히 결정화되었다. 조질의 고체 물질을 여과에 의해 분리시켰고 에탄올로 세척했고 89 내지 91℃의 용융점, UV 328 nm(E=899)를 갖는 백색 고체인 12.9 g의 목적 생성물을 수득했다.
실시예 2
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르
1 당량의 p-페네티딘을 p-아니시딘 대신 사용하여 실시예 1과 같은 제조 방법을 사용했다.
66 내지 67℃의 용융점, UV 328 nm(E=879)를 갖는 백색 고체인 19.8 g의 목적 생성물을 수득했다.
실시예 3
2-(4-부톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르
a) 2-(4-하이드록시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르의 제조
70 ml의 에탄올 중의 26.1 g(0.15몰)의 디메틸 메톡시메틸렌말로네이트의 용액을 100 ml의 에탄올 중의 16.4 g(0.15몰)의 4-아미노페놀의 용액에 실온에서 교반하면서 적가했다. 실온에서 추가의 10분동안 교반시킨 후, 조질의 고체 물질을 여과에 의해 분리시켰고 에탄올로 세척하여 34.3 g의 백색 고체를 수득했고, 이를 더이상 정제시키지 않고 사용했다.
b) 7.3 g(28 밀리몰)의 요오드화 부틸을 50 ml의 디메틸포름아미드 중의 7 g(28밀리몰)의 2-(4-하이드록시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르, 3.9 g(28 밀리몰)의 탄산 칼륨의 혼합물에 실온에서 교반하면서 적가했다. 상기 반응 혼합물을 24시간동안 80℃에서 가열했다. 이어서 상기 반응 혼합물을 50 ml의 물에 부었고 에틸 아세테이트로 3번 추출했다. 유기 층을 수산화 나트륨의 용액(15 %) 및 이어서 물로 세척했고 건조시켰고 기화시켜 46 내지 47℃의 용융점, UV 328 nm(E=685)를 갖는 백색 고체인 4.5 g의 목적 생성물을 수득했다.
실시예 4
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디에틸 에스테르
제조 방법은 실시예 1과 같았다. 그러나, 1 당량의 p-페네티딘를 p-아니시딘 대신 사용했고 1 당량의 디에틸 에톡시메틸렌말로네이트를 디메틸 메톡시메틸렌말로네이트 대신 사용했다. 에탄올 대신 헥산을 사용했다. 55 내지 56℃의 용융점, UV 329 nm(E=802)를 갖는 백색 고체인 21 g의 목적 생성물을 수득했다.
실시예 5
2-(4-부톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디에틸 에스테르
제조 방법은 실시예 3과 같았다. 그러나, 1 당량의 디에틸 에톡시메틸렌말로네이트를 디메틸 메톡시 메틸렌말로네이트 대신 사용했다. 54 내지 55℃의 용융점, UV 329 nm(E=714)를 갖는 백색 고체인 3.1 g의 목적 생성물을 수득했다.
실시예 6
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디-2-에틸-헥실 에스테르 및 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 2-에틸-헥실 에스테르
70 ml의 2-에틸-헥산올 중의 18.4(60 밀리몰)의 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디에틸 에스테르, 430 mg의 티탄(IV) 이소프로폭사이드의 혼합물을 4시간동안 150℃에서 교반했다. 상기 반응 혼합물을 감압(80℃, 6 mbar)하에서 농축시켜 황색 오일을 수득했다. 상기 오일을 100 ml의 에틸 아세테이트 및 5 ml의 물 중에 용해시켰고 10분동안 교반했고 무수 황산 마그네슘을 통해 건조시켰다. 박편 현탁액을 여과시키고 감압하에서 농축시켜 26.8 g의 황색 오일을 수득했다. 2개의 목적 생성물을 용리액으로서 헥산:에틸 아세테이트 10:1을 사용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 분리시켰다.
UV 329 nm(E=567)를 갖는 황색 오일인 23.6 g의 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디-2-에틸-헥실 에스테르를 수득했다.
UV 329 nm(E=632)를 갖는 황색 오일인 1.8 g의 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 2-에틸-헥실 에스테르를 수득했다.
실시예 7
2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디펜틸 에스테르 및 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 펜틸 에스테르
제조 방법은 n-펜탄올을 2-에틸-헥산올 대신 사용하는 점을 제외하고는 실시예 6과 같았다. 2개의 목적 생성물을 용리액으로서 헥산:에틸 아세테이트 8:1을 사용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 분리시켰다.
UV 329 nm(E=651)를 갖는 황색 오일인 16.6 g의 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디펜틸 에스테르를 수득했다.
UV 329 nm(E=725)를 갖는 황색 오일인 2.5 g의 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 펜틸 에스테르를 수득했다.
실시예 8
배합 유형의 제조:유중수 적형 유화액
성분 | % w/w |
A) | |
실시예 6의 생성물(디-2-에틸-헥실 에스테르) | 6 |
부틸 메톡시디벤조일메탄(파솔(Parsol) 1789) | 1.5 |
옥틸 메톡시신나메이트(파솔 MCX) | 3 |
폴리글리세릴-3 디이소스테아레이트 | 5 |
글리세릴 올리에이트 | 3 |
세테아릴 알콜 | 2 |
광유 | 10 |
코코 카프릴레이트/카프레이트 | 10 |
디메티콘으로 코팅된 이산화 티탄 | 2 |
옥틸도데칸올 | 2 |
부틸하이드록시톨루엔 | 0.1 |
페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤및 프로필파라벤 및 부틸파라벤 | 0.6 |
B) | |
글리세롤(86 %) | 5 |
페닐벤즈이미다졸 설폰산(파솔 HS) | 2 |
이나트륨 EDTA | 0.1 |
물 | 47.7 |
A 부분 및 B 부분을 85℃에서 따로 혼합했고 이어서 교반하면서 혼합했다. 마지막으로, 필요하다면 pH를 수산화 칼륨 10 % 또는 시트르산 10 %를 사용하여 7로 조정했다.
실시예 9
배합 유형의 제조:유중수 적형 유화액(소프트 크림)
성분 | % w/w |
A) | |
실시예 4의 생성물 | 5 |
POP-POE 글리세롤 솔비탄 지방산 에스테르 | 5 |
헵타메틸노난 | 5 |
파라핀 | 9 |
PPG-(15)-스테아릴 알콜 및 사이클로메티콘 | 2 |
실리카 | 0.4 |
부틸하이드록시톨루엔 | 0.1 |
페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤및 프로필파라벤 및 부틸파라벤 | 0.6 |
B) | |
염화 나트륨 | 0.5 |
POE-30 솔비톨 | 1.5 |
글리세롤(86 %) | 2.5 |
이나트륨 EDTA | 0.1 |
물 | 68.3 |
A 부분 및 B 부분을 85℃에서 따로 혼합했고 이어서 교반하면서 혼합했다. 마지막으로, 필요하다면 pH를 수산화 칼륨 10 % 또는 시트르산 10 %를 사용하여 7로 조정했다.
실시예 10
배합 유형의 제조:수중 실리콘 적형 유화액(로션)
성분 | % w/w |
A) | |
실시예 5의 생성물 | 2 |
사이클로메티콘 펜타메르 및알루미늄 마그네슘 하이드록시 스테아레이트 | 9 |
사이클로메티콘 및 디메티콘 코폴리올 | 10 |
사이클로메티콘 | 5 |
PPG-3 미리스틸 에테르 | 2 |
디메티콘으로 코팅된 이산화 티탄 | 2 |
C12-15알킬벤조에이트 | 10 |
부틸하이드록시톨루엔 | 0.1 |
페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤및 프로필파라벤 및 부틸파라벤 | 0.6 |
B) | |
염화 나트륨 | 0.5 |
토코페릴아세테이트 | 2 |
이나트륨 EDTA | 0.1 |
물 | 56.7 |
A 부분 및 B 부분을 85℃에서 따로 혼합했고 이어서 교반하면서 혼합했다. 마지막으로, 필요하다면 pH를 수산화 칼륨 10 % 또는 시트르산 10 %를 사용하여 7로 조정했다.
실시예 11
배합 유형의 제조:수중유 적형 유화액
성분 | % w/w |
A) | |
실시예 4의 생성물 | 4 |
옥틸 메톡시신나메이트(파솔 MCX) | 3 |
부틸 메톡시디벤조일메탄(파솔 1789) | 1.5 |
4-메틸벤질리덴 캄포(파솔 5000) | 3 |
글리세릴 모노미리스테이트 | 4 |
세틸 알콜 | 1 |
코코 카프릴레이트 카프레이트 | 15 |
이소프로필 미리스테이트 | 5 |
PVP-에이코슨(Eicosen) 공중합체 | 2 |
부틸하이드록시톨루엔 | 0.1 |
이나트륨 EDTA | 0.1 |
페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤및 프로필파라벤 및 부틸파라벤 | 0.6 |
B) | |
POE-POP 블록 공중합체 | 2 |
물 | 38.7 |
카보머(Carbomer) 981 | 10 |
프로필렌 글리콜 | 10 |
A 부분 및 B 부분을 85℃에서 따로 혼합했고 이어서 교반하면서 혼합했다. 마지막으로, 필요하다면 pH를 수산화 칼륨 10 % 또는 시트르산 10 %를 사용하여 7로 조정했다.
실시예 12
배합 유형의 제조:수중유 적형 유화액
성분 | % w/w |
A) | |
실시예 4의 생성물 | 3.5 |
옥틸 메톡시신나메이트(파솔 MCX) | 3 |
부틸 메톡시디벤조일메탄(파솔 1789) | 1.5 |
4-메틸벤질리덴 캄포(파솔 5000) | 3 |
글리세릴 모노미리스테이트 | 4 |
세틸 알콜 | 1 |
코코 카프릴레이트 카프레이트 | 5 |
카프릴릭 카프릭 트리글리세라이드 | 5 |
PVP-에이코슨 공중합체 | 1 |
부틸하이드록시톨루엔 | 0.1 |
이나트륨 EDTA | 0.1 |
페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및 에틸파라벤및 프로필파라벤 및 부틸파라벤 | 0.6 |
B) | |
소르비탄 에스테르 및 수크로스 에스테르 | 4 |
물 | 48.2 |
카보머 981 | 10 |
프로필렌 글리콜 | 10 |
A 부분 및 B 부분을 85℃에서 따로 혼합했고 이어서 교반하면서 혼합했다. 마지막으로, 필요하다면 pH를 수산화 칼륨 10 % 또는 시트르산 10 %를 사용하여 7로 조정했다.
실시예 8, 11 및 12는 약 300 내지 360 nm 범위의 넓은 정체 최대치를 가지며, 약 280 내지 400 nm의 완전한 UV 영역에서 통하는 넓은 여과 활성을 나타냈다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 이용하면 피부 상용성과 안정성이 우수하면서 자외선 복사에 대해 인간의 피부 또는 모발을 보호하는 화장품용 광 차단 조성물이 제공된다.
Claims (11)
- 화장품용으로 허용된 담체에 하나 이상의 하기 화학식 1의 화합물을 포함한, 자외선 복사에 대해 인간의 피부 또는 모발을 보호하기 위한 화장품용 광 차단 조성물:화학식 1상기 식에서,R1은 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타내고,R2및 R3은 각각 독립적으로 C1-8직쇄 또는 분지된 알킬 쇄를 나타낸다.
- 제 1 항에 있어서,R1이 메틸, 에틸 또는 n-부틸을 나타내고, R2및 R3이 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 펜틸, 2-에틸-헥실을 나타내는 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 2 항에 있어서,R1, R2및 R3이 에틸인 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 화학식 1의 화합물(들)을 포함하는 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 4 항에 있어서,1 내지 3 중량%의 화학식 1의 화합물(들)을 포함하는 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,약 300 내지 320 nm에서 최대 흡수치를 갖는 하나 이상의 UV B 여과제 및 340 nm 이상, 특히 340 내지 360 nm에서 최대 흡수치를 갖는 하나 이상의 UV A 여과제를 추가로 포함하는 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 6 항에 있어서,UV A 여과제가 2-메틸디벤조일메탄, 4-메틸-디벤조일-메탄, 4-3급-부틸디벤조일-메탄, 2,4-디메틸-디벤조일메탄, 2,5-디메틸디벤조일메탄, 4,4'-디이소프로필디벤조일메탄, 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-이소프로필-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4-디메틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,6-디메틸-4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및 테레프탈릴리덴 디캄포르 설폰산으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 7 항에 있어서,UV A 여과제가 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄인 화장품용 광 차단 조성물.
- 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,UV B 여과제가 신나메이트, 살리실레이트, 벤조페논, 디페닐아크릴레이트 트리아진, 캄포르 유도체, 중합체성 UV 흡수제 또는 세륨, 철, 티탄, 아연 또는 지르코늄, 특히 티탄 또는 아연의 금속 산화물 안료, 및 하나 이상의 자외선 광 흡수 그룹을 갖는 탄화수소 구조 또는 실록산 구조의 중합체로 구성된 그룹 중 하나 이상인 화장품용 광 차단 조성물.
- 자외선 복사에 대해 인간의 피부 또는 모발을 보호하기 위한 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 화장품용 광 차단 조성물의 용도.
- 2-(4-헵톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디에틸 에스테르,2-(4-메톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,2-(4-프로폭시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르 ,2-(4-부톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,2-(4-펜톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,2-(4-헥속시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디메틸 에스테르,2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디펜틸 에스테르,2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 펜틸 에스테르,2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 디-2-에틸-헥실 에스테르 및2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)-프로판디산 에틸 에스테르 2-에틸-헥실 에스테르로 구성된 그룹으로부터 선택된 화학식 1의 화합물.
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