NO175315B - Fargestoffer og anvendelse derav - Google Patents
Fargestoffer og anvendelse deravInfo
- Publication number
- NO175315B NO175315B NO913170A NO913170A NO175315B NO 175315 B NO175315 B NO 175315B NO 913170 A NO913170 A NO 913170A NO 913170 A NO913170 A NO 913170A NO 175315 B NO175315 B NO 175315B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- phenylene
- substituted
- parts
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- -1 phenylene, substituted phenylene Chemical group 0.000 abstract description 13
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- NALDFXSDXQXFPL-UHFFFAOYSA-N (3-acetamidophenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=O)NC1=CC=CC([NH3+])=C1 NALDFXSDXQXFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine Chemical compound N1=C(C)C=C(N)N1C1=CC=CC=C1 FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/082—Azo dyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Coloring (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår et fargestoff som er egnet for anvendelse ved farging av materialer med en hydroksy- eller
-NH-gruppe, og anvendelsen derav for dette formål.
I henhold til den foreliggende oppfinnelse er det til-veiebrakt et fargestoff som i fri syreform har formel (1):
hvor:
NiPc er et nikkelftalocyanin-radikal,
r har en verdi på 1-3,
m har en verdi på 1-3,
A er fenylen, C1_6-alkylen
eller med hydroksy substituert C^-alkylen,
Q er halogen,
B er fenylen, fenylen substituert med 1 eller 2
sulfogrupper ,
Z er H eller alkyl og
X og Y hver uavhengig av hverandre er H, alkyl,
eller sulfo,
under forutsetning av at r+m ikke overstiger 4.
Det er foretrukket at substituentene vist i parentes i formel (1) er bundet til 3-stillingene på fenylringene i ftalocyaninkj ernen.
Når gruppen representert ved A er C^-alkylen, er den fortrinnsvis C^-alkylen så som -CH2CH2- eller -CH2CH2CH2-. Det er imidlertid foretrukket at A er fenylen, særlig
1,3-fenylen.
Q er halogen så som F eller Br, og mer spesielt Cl.
Som eksempler på grupper representert ved B kan nevnes 4-sulfo-l,3-fenylen og 4,6-disulfo-l,3-fenylen.
Z er fortrinnsvis H eller C:.A-alkyl, .særlig metyl.
Det er foretrukket at X og Y hver uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen H, C^-alkyl og sulfo, mest foretrukket H, metyl eller sulfo.
I en spesielt foretrukket fargestoffklasse er r+m 4, og forholdet mellom r og m er i området fra 1:3 til 3:1, særlig ca. 1:2 - 2:1.
Ved et foretrukket aspekt ved den foreliggende oppfinnelse omfatter fargestoffet en blanding som inneholder to eller flere av strukturene med formel (1) som definert i det foregående, særlig strukturer som bare er forskjellige når det gjelder de respektive verdier av r og m; slike blandinger har verdi ved farging av cellulosematerialer og lær.
En fremgangsmåte er funnet hvor NiPc, r, m, A, B, X, Y, Z og Q er som definert ovenfor, for fremstilling av fargestoffer med formel (1) som omfatter kopling av en forbindelse med formel NiPc (S02C1) r+TD med et diamin med formel H2N-A-NH(R<5>) (hvor R<5>er enten H eller en beskyttende gruppe, særlig en beskyttende gruppe som kan fjernes ved hydrolyse, for eksempel CH3CO-) under dannelse av en forbindelse med formel (2) : som behandles med vandig base under omdannelse av (S02C1) til (S03H) og fjerning av den beskyttende gruppe R<5>, når tilstede, under dannelse av en forbindelse med formel (3):
En forbindelse med formel H2N-B-NH2omsettes med et cyanurhalogenid, fortrinnsvis under 10°C, under dannelse av et mono-addukt som deretter diazoteres ved anvendelse av et diazoteringsmiddel, f.eks. NaN02, ved under 5°C under dann-else av en diazo-suspensjon med formel (4) som, fortrinnsvis i nærvær av fosfatbuffer, koples med en forbindelse med formel
(5) under dannelse av en diklortriazinylazo-gul komponent med formel (6).
Fargestoffene med formel (1), fremstilles ved kondensering av forbindelser med formel (3) og (6), fortrinnsvis ved en pH på mellom 6,5 og 7.
Det må være klart at den foreliggende oppfinnelse ikke bare angår fargestoffer med formel (1), men også salter derav, spesielt saltet med et alkalimetall, ammoniakk eller et vannløselig amin, særlig natrium-, litium-, kaliumsaltet eller det blandede natrium/litiumsalt.
Betegnelsen "fargestoff" anvendt i denne beskrivelse som substantiv, begrenser ikke oppfinnelsen til forbindelser som er påtenkt for anvendelse som fargestoff, skjønt forbindelsene ifølge oppfinnelsen ved en foretrukket utførelsesform virkelig er påtenkt for anvendelse som fargestoffer.
Fargestoffet ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved sine gode fargeegenskaper og spesielt sin gode oppbygning på bomull, sin tiltrekkende grønne nyanse og utmerkede våtbehandlings- og lysekthet. Den overraskende høye løselighet for et fargestoff ifølge oppfinnelsen i saltløsninger er av stor verdi ved sluttfarging hvor slike løsninger anvendes. Fargestoffet er også verdifullt for farging av lær, på hvilket det er funnet å ha gode oppbygningsegenskaper, god gjennomtrengning og utmerket våtbehandlings-ekthet og lysekthet.
Ifølge et ytterligere aspekt ved den foreliggende oppfinnelse anvendes fargestoffene for farging av et materiale, spesielt et materiale med en hydroksy- eller -NH-gruppe, så som et cellulosemateriale (f.eks. bomull, jute, hamp eller lin), dyrehår, en dyrehud eller lær, omfattende at det til disse tilføres et fargestoff med formel (1). Det er foretrukket at fargingen av cellulosematerialer utføres under alkaliske betingelser, for eksempel i nærvær av et syrebindende middel. Farging av dyrehår og -huder og lær utføres fortrinnsvis under svakt sure betingelser.
Oppfinnelsen er ytterligere illustrert ved følgende eksempler, hvor alle deler og prosentandeler er på vektbasis dersom ikke annet er angitt.
Eksempel 1
28,8 deler nikkelftalocyanin ble tilsatt til 131 deler klorsulfonsyre under omrøring med en slik hastighet at temperaturen ikke steg til over 60°C. Blandingen ble så oppvarmet til 135°C og omrørt ved 135-140°C i 3 timer og fikk avkjøles til romtemperatur. Reaksjonsmassen ble så tilsatt til et stort overskudd av is/vann med en slik hastighet at temperaturen ikke oversteg 2°C. Produktet ble oppsamlet ved filtrering og vasket med tre porsjoner av 70 deler iskaldt vann. Filterkaken ble tilsatt til 500 deler iskaldt vann og pH justert til 7 med 2 N natriumkarbonatløsning mens temperaturen ble holdt på under 5°C. 18,7 deler monoacetyl-m-fenylen-diaminhydroklorid ble tilsatt og blandingen omrørt i2timer ved pH 6,5-7 ved en temperatur på under 5°C. Blandingen fikk så oppvarmes til romtemperatur ved pH 6,5-7. Volumet ble justert til 1200 ml med vann, og natriumhydroksyd-pellet (48deler) ble tilsatt. Blandingen ble så oppvarmet til 70-80°C og
omrørt ved 70-80°C i ytterligere 2 timer før avkjøling og justering av pH til 7 med konsentrert saltsyre (S.G. 1.18).
Natriumklorid (10 vekt/volum%) ble tilsatt og pH justert til 2 med ytterligere konsentrert saltsyre. Produktet ble oppsamlet ved filtrering, vasket med 2 N saltsyre inntil overskudd av m-fenylendiamin ikke kunne påvises (Ehrlichs reagens) og tørket under dannelse av en nikkel-ftalocyanin-base.
42,4 deler m-fenylendiamin-disulfonsyre ble oppløst i 300 deler vann ved pH 5, 0,5 deler calsolenolje tilsatt og løsnin-gen avkjølt til en temperatur på under 5°C. En løsning av 2 0,4 deler cyanurklorid i aceton ble tilsatt, og bland-ingen ble omrørt i 2 timer ved pH 4-5 ved en temperatur på under 5°C. Løsningen ble undersøkt, surgjort med 20 deler konsentrert saltsyre (S.G. 1.18), og 52 deler 2 N natrium-nitrittløsning ble tilsatt under omrøring i løpet av 15 minutter ved en temperatur på under 5°C. Blandingen ble omrørt i ytterligere VA time ved 0-5°C, og overskudd av salpetersyrling ble så tilintetgjort ved tilsetting av 10% vandig sulfaminsyre under dannelse av en diazo-suspensjon.
En løsning av 19 deler 1-fenyl-3-metyl-5-aminopyrazol i acton ble tilsatt til ovennevnte diazo-suspensjon ved 0-5°C og pH øket til 7. Blandingen ble omrørt ved 0-5°C og pH 6,5-7 i ytterligere VA time. 10 deler blandet fosfatbuffer (2 deler kaliumdihydrogenfosfat og 1 del dinatriumhydrogen-fosfat) , og natriumklorid (10 vekt/volum%) ble tilsatt. Etter omrøring i 30 minutter, ble produktet oppsamlet ved filtrering og vasket med aceton. Den fuktige filterkake ble blandet med 10 deler blandet fosfatbuffer og tørket, hvorved man fikk en diklortriazinylazo-gul komponent.
11,3 deler av nikkel-ftalocyaninbasen fremstilt ovenfor ble oppløst i 4 00 deler vann ved romtemperatur ved pH 7 og 24,5 deler av den diklortriazinylazo-gule komponent tilsatt. Suspensjonen ble omrørt i 3 0 minutter ved romtemperatur mens pH ble holdt på mellom 6,5 og 7. Temperaturen ble så øket langsomt til 40°C under fullføring av kondensasjonen, og natriumklorid (15 vekt/volum%) ble tilsatt. Etter omrøring i ytterligere 3 0 minutter, ble produktet oppsamlet ved
filtrering, gjenoppslemmet i aceton og filtrert fra, og filterkaken ble vasket med aceton til filtratene var fargeløse, og tørket under dannelse av fargestoffet med formel (7) hvor r og m er henholdsvis ca.2,7 og 1,3.
Når fargestoffet ble tilført til cellulosefibrer sammen med et syrebindingsmiddel, ble fibrene farget i sterke klare gulgrønne nyanser med god oppbygning og våtbehandlings- og lysekthet.
Eksempel 2
Fargestoffet fremstilt i eksempel 1 ble tilført til lær under lett sure betingelser (pH ca. 4,5) og farget læret med en klar grønn nyanse med utmerket våtbehandlings- og lysekthet.
Eksempel 3
28,8 deler nikkelftalocyanin ble tilsatt til 166 deler klorsulfonsyre under omrøring med en slik hastighet at temperaturen ikke steg til over 60°C. Blandingen ble så oppvarmet til 135°C, omrørt ved 135-140°C i 3 timer og fikk avkjøles til romtemperatur. Reaksjonsmassen ble så tilsatt til et stort overskudd av is/vann med en slik hastighet at
temperaturen ikke oversteg 2°C. Produktet ble oppsamlet ved filtrering og vasket med iskaldt vann. Filterkaken ble tilsatt til 500 deler iskaldt vann, og pH ble justert til 7 med 2 N natriumkarbonatløsning mens temperaturen ble holdt på under 5°C. 34,5 deler monoacetyl-m-fenylendiamin-hydroklorid ble tilsatt og blandingen omrørt i 2 timer ved pH 6,5-7 ved en temperatur på under 5°C. Blandingen fikk så oppvarmes til romtemperatur ved pH 6,5-7. Volumet ble justert til 1500 ml med vann, og natriumhydroksyd-pellet (60 deler) ble tilsatt. Blandingen ble så oppvarmet til 70-80°C og omrørt ved 7 0-80°C i ytterligere 2 timer før avkjøling og justering av pH til 7 med konsentrert saltsyre (S.G. 1.18). Natriumklorid (10 vekt/volum%) og kaliumklorid (10 vekt/volum%) ble tilsatt og pH justert til 6 med ytterligere konsentrert saltsyre. Produktet ble oppsamlet ved filtrering, vasket med 1 N saltsyre inntil overskudd av m-fenylendiamin ikke kunne påvises (Ehrlichs reagens) og tørket under dannelse av en nikkelftalocyaninbase.
11,3 deler av nikkelftalocyaninbasen og 41 deler av den diklortriazinyl-gule komponent fremstilt som i eksempel1ble kondensert sammen under anvendelse av liknende betingelser som beskrevet i eksempel 1 under dannelse av fargestoffet med formel (7) hvor r og m er henholdsvis ca.1,5 og 2,5.
Når dette fargestoff ble tilført til cellulosefibrer sammen med et syrebindingsmiddel, ble fibrene farget med sterke, klare gulgrønne nyanser med god oppbygning og våtbehandlings- og lysekthet.
Eksemepl 4
Fargestoffet med formel (7) hvor r og m hver har en verdi på ca.2, kan fremstilles ved blanding av 0,9 deler av fargestoffet fremstilt i eksempel 1, med 1,1 deler av fargestoffet fremstilt i eksempel 3.
Eksempler 5- 15
Ytterligere fargestoffer ifølge oppfinnelsen kan fremstilles på en måte analog til eksempel 3 ved kondensering av nikkelftalocyaninsulfonylklorid fremstilt som i eksempel3, med et overskudd av monoacetyldiaminet eller omtrent et nidobbelt overskudd av diaminet oppført i kolonne 1, fulgt av hydrolytisk fjerning av acetylgruppen, hvor tilstede, under dannelse av en nikkelftalocyaninbase. En diklortriazinyl-gul komponent fremstilles ved konden-sering av cyanurklorid med diaminet oppført i kolonne 2, diazotering av den resulterende diklortriazinylforbindelse og kopling med aminopyrazol-koplingskomponenten oppført i kolonne 3.Nikkelftalocyaninbasen og den diklortriazinyl-gule komponent kondenseres så ved en pH på mellom 6,5 og 7.
Claims (6)
1. Fargestoff,
karakterisert vedat det i syreform har forme-len (1):
hvor: NiPc er et nikkelftalocyanin-radikal,
r har en verdi på 1-3,
m har en verdi på 1-3,
A er fenylen, C1.6-alkylen eller med hydroksy
substituert C^-alkylen,
Q er halogen,
B er fenylen eller fenylen substituert med 1 eller 2 sulfogrupper,
Z er H eller alkyl og
X og Y hver uavhengig av hverandre er H, alkyl eller
sulfo,
under forutsetning av at r+m ikke overstiger 4.
2. Fargestoff ifølge krav 1,
karakterisert vedat Q er Cl.
3. Fargestoff ifølge hvilket som helst av de foregående krav,karakterisert vedat A er fenylen.
4. Fargestoff ifølge hvilket som helst av de foregående krav,karakterisert vedat Z er H eller C1.4-alkyl.
5. Anvendelse av et fargestoff med formel (1) som definert i krav 1, for farging av et materiale med en hydroksy-eller -NH-gruppe.
6. Anvendelse ifølge krav 5, hvori materialet er lær.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909017863A GB9017863D0 (en) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | Dyes |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO913170D0 NO913170D0 (no) | 1991-08-14 |
| NO913170L NO913170L (no) | 1992-02-17 |
| NO175315B true NO175315B (no) | 1994-06-20 |
| NO175315C NO175315C (no) | 1994-09-28 |
Family
ID=10680668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO913170A NO175315C (no) | 1990-08-15 | 1991-08-14 | Fargestoffer og anvendelse derav |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6271355B1 (no) |
| EP (1) | EP0471456B1 (no) |
| JP (1) | JP2927578B2 (no) |
| KR (1) | KR100188290B1 (no) |
| AT (1) | ATE128166T1 (no) |
| AU (1) | AU641531B2 (no) |
| CA (1) | CA2048742A1 (no) |
| DE (1) | DE69113175T2 (no) |
| ES (1) | ES2076475T3 (no) |
| FI (1) | FI913793A (no) |
| GB (2) | GB9017863D0 (no) |
| ID (1) | ID864B (no) |
| IN (1) | IN184823B (no) |
| NO (1) | NO175315C (no) |
| PT (1) | PT98672B (no) |
| TR (1) | TR25190A (no) |
| TW (1) | TW213944B (no) |
| ZA (1) | ZA915908B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9016451D0 (en) * | 1990-07-26 | 1990-09-12 | Ici Plc | Anionic compounds |
| JPH08134365A (ja) * | 1994-11-04 | 1996-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニンモノアゾ化合物 |
| US5717077A (en) * | 1994-12-14 | 1998-02-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive phthalocyanine monoazo compounds having improved dyeing properties |
| GB0005299D0 (en) * | 2000-03-07 | 2000-04-26 | Avecia Ltd | Compound, compositions and use |
| CN101874079B (zh) * | 2007-11-26 | 2015-11-25 | 宝洁公司 | 洗涤剂组合物 |
| CN107760060A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-06 | 上海俪源科技有限公司 | 一种高日晒翠绿色活性染料化合物的制备工艺 |
| CN107936614A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-04-20 | 上海俪源科技有限公司 | 一种高日晒翠绿色吡唑啉酮活性染料化合物及其制备方法和应用 |
| CN107760059B (zh) * | 2017-11-16 | 2020-08-14 | 上海俪源科技有限公司 | 一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用 |
| CN107828241A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-23 | 上海俪源科技有限公司 | 一种耐晒翠绿色吡唑啉酮结构活性染料化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3082201A (en) * | 1956-08-17 | 1963-03-19 | Ciba Ltd | New phthalocyanine dyestuffs containing halogenated triazine nuclei |
| CH387195A (de) * | 1959-01-13 | 1965-01-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
| US3123594A (en) * | 1959-07-16 | 1964-03-03 | -sojnh- | |
| CH553843A (de) * | 1961-02-10 | 1974-09-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung metallhaltiger reaktivfarbstoffe. |
| GB1003786A (en) | 1961-02-28 | 1965-09-08 | Ciba Ltd | Phthalocyanine dyestuffs and process for their manufacture |
| DE1569827A1 (de) * | 1962-03-09 | 1969-08-14 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Reaktivfarbstoffe der Phthalocyaninreihe |
| CH489582A (de) * | 1967-08-21 | 1970-04-30 | J R Geigy Ag Chemische Fabrike | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen |
| DE1795162C3 (de) * | 1968-08-17 | 1978-11-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Cellulose- oder Polyamidmaterialien |
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| JPS59152958A (ja) * | 1983-02-17 | 1984-08-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| GB9016451D0 (en) * | 1990-07-26 | 1990-09-12 | Ici Plc | Anionic compounds |
-
1990
- 1990-08-15 GB GB909017863A patent/GB9017863D0/en active Pending
-
1991
- 1991-07-22 DE DE69113175T patent/DE69113175T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-22 ES ES91306641T patent/ES2076475T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-22 GB GB919115762A patent/GB9115762D0/en active Pending
- 1991-07-22 EP EP91306641A patent/EP0471456B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-22 AT AT91306641T patent/ATE128166T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-07-26 ZA ZA915908A patent/ZA915908B/xx unknown
- 1991-07-29 AU AU81420/91A patent/AU641531B2/en not_active Ceased
- 1991-07-29 IN IN682DE1991 patent/IN184823B/en unknown
- 1991-08-05 TW TW080106130A patent/TW213944B/zh active
- 1991-08-08 CA CA002048742A patent/CA2048742A1/en not_active Abandoned
- 1991-08-09 FI FI913793A patent/FI913793A/fi unknown
- 1991-08-14 PT PT98672A patent/PT98672B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-14 NO NO913170A patent/NO175315C/no unknown
- 1991-08-14 TR TR91/0789A patent/TR25190A/xx unknown
- 1991-08-14 KR KR1019910013983A patent/KR100188290B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-08-15 JP JP3205131A patent/JP2927578B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-19 ID IDP93891A patent/ID864B/id unknown
-
1993
- 1993-08-17 US US08/107,146 patent/US6271355B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2076475T3 (es) | 1995-11-01 |
| NO913170D0 (no) | 1991-08-14 |
| DE69113175D1 (de) | 1995-10-26 |
| NO175315C (no) | 1994-09-28 |
| CA2048742A1 (en) | 1992-02-16 |
| FI913793A (fi) | 1992-02-16 |
| FI913793A0 (fi) | 1991-08-09 |
| KR920004518A (ko) | 1992-03-27 |
| PT98672A (pt) | 1992-07-31 |
| TR25190A (tr) | 1993-01-01 |
| PT98672B (pt) | 1999-01-29 |
| JP2927578B2 (ja) | 1999-07-28 |
| NO913170L (no) | 1992-02-17 |
| AU8142091A (en) | 1992-02-20 |
| AU641531B2 (en) | 1993-09-23 |
| KR100188290B1 (ko) | 1999-06-01 |
| TW213944B (no) | 1993-10-01 |
| JPH04261470A (ja) | 1992-09-17 |
| IN184823B (no) | 2000-09-30 |
| EP0471456B1 (en) | 1995-09-20 |
| ID864B (id) | 1996-08-08 |
| GB9017863D0 (en) | 1990-09-26 |
| DE69113175T2 (de) | 1996-03-21 |
| ZA915908B (en) | 1992-04-29 |
| ATE128166T1 (de) | 1995-10-15 |
| GB9115762D0 (en) | 1991-09-04 |
| US6271355B1 (en) | 2001-08-07 |
| EP0471456A1 (en) | 1992-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1038377A (en) | Water-soluble azo dyestuffs, their preparation and utilization | |
| US5747657A (en) | Reactive monoazo dyestuffs and the processes in which they are produced | |
| US4474697A (en) | Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| NO175315B (no) | Fargestoffer og anvendelse derav | |
| SU420185A3 (no) | ||
| US4051134A (en) | Reactive dyestuffs | |
| EP0101408A1 (de) | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| JP2747500B2 (ja) | 繊維反応性フタロシアニン染料 | |
| DE2924228C2 (no) | ||
| EP0039306A1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| JP3446055B2 (ja) | 反応染料 | |
| DE2349709A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| EP0584045A1 (de) | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| CS221843B2 (en) | Method of making the derivative of the phtalocyanine | |
| US6042621A (en) | Fibre-reactive dyestuffs | |
| GB2057479A (en) | Reactive Dyes | |
| US4840642A (en) | Monoazo compounds having a 6-(5'-chloro-2',4'-difluoropyrimid-6'-ylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene group and their use as dyes | |
| CS222246B2 (en) | Method of preparation of the reactive dye | |
| US3254084A (en) | Water-soluble dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
| WO2005005551A1 (en) | Water-soluble macrocyclic azacalixarenes | |
| US3527747A (en) | Reactive azo dyestuffs containing a tolylsulfonylmethylene-oxytriazine group | |
| EP0592105A2 (en) | Reactive dyes |