NO173913B - Fremgangsmaate ved fremstilling av steviosider fra toerket plantemateriale - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av steviosider fra toerket plantemateriale Download PDFInfo
- Publication number
- NO173913B NO173913B NO88883234A NO883234A NO173913B NO 173913 B NO173913 B NO 173913B NO 88883234 A NO88883234 A NO 88883234A NO 883234 A NO883234 A NO 883234A NO 173913 B NO173913 B NO 173913B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- exchange resin
- treated
- ion exchange
- resin
- filtration
- Prior art date
Links
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract description 26
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 8
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 2
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- -1 Dowex 50W Chemical compound 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 231100000405 induce cancer Toxicity 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 235000020845 low-calorie diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 1
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av steviosider fra tørket planteråmateriale av
Stevia rebaudiana Bertoni slik som angitt i krav l's ingress under ekstraksjon og opprenskning hvorved uønskete forurensninger, blir fjernet ved kjemisk behandling, og opprensknin-gen foregår ved behandling med anion- og kationebytter-harpikser.
Steviosider blir anvendt som brukbare kunstige søtnings-stoffer og tilsatt kalorifattige næringsmidler eller brukt som erstatning for naturlig sukker. Kunstige søtningstoffer ble utviklet for bruk av diabetikere og for å minske kaloriinnholdet av næringsmiddeltilberedelser spesielt for en kalorifattig kost. Disse søtningstoffer er flere ganger søtere enn naturlig sukker og kan for å oppnå en lik grad av søtningsvirkning bli anvendt i små mengder. Tallrike søtningstoffer er av syntetisk natur som f.eks sakkarin, cyklamat og aspartam. Enkelte av disse er forbudt eller begrenset i bruk idet farmakologiske undersøkelser har vist at de kan fremkalle kreft. Steviosidene derimot er fullt anvendelige og har ikke vist noen uheldige virkninger i kliniske forsøk.
Anvendelige fremgangsmåter til ekstraksjon og opprenskning av steviosider er nesten utelukkende forbundet med anvendelse av organiske løsningsmidler som metanol, etanol eller eter og flere krever i tillegg absorpsjonen av steviosidene til en harpiks ved etterfølgende eluering med et organisk løsningsmiddel. De på denne måten konsentrerte fortykkete løsninger blir fortrinnsvis behandlet med metanol eller etanol for å oppnå en endelig krystallisering av sluttblandingen. Andre fremgangsmåter anvender jern eller aluminiumsalter for å fjerne forurensninger. Begge disse metoder krever en videre behandling med natriumhydroksyd for å fjerne rester av jern eller aluminiumsalter.
Foreliggende oppfinnelse har til hensikt å gjøre en slik fremgangsmåte enklere, spesielt for å senke kostnadene og for å oppnå bedre resultater. Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen omfatter den eneste kjemiske tilsetning, en tilsetning av kalsiumhydroksyd som utgangsmateriale hvorved mesteparten av de uønskete forurensinger og farvestoffer blir fjernet. Alle ytterligere fremgangsmåtetrinn blir utført med vann som løsningsmiddel og sluttstoffet blir utvunnet ved fordampning av vannet og tørket som et steviosid med høy renhet, god smak og gunstig farge samt med høyt totalutbytte i forhold til råmaterialet. Oppfinnelsen ligger i at etter den kjente fremgangsmåten ifølge den innledningsvis beskrevne metode ved behandling i vann ved temperaturer mellom romtemperatur og 65°C og under omrøring såvel som endelig filtrering eller sentrifugering blir fremstilt en ekstrakt og denne blir behandlet med CaOH2 hvorpå ved hjelp av filtrering og sentrifugering det blir fremskaffet en utfelling som blir behandlet med en ionebytterharpiks. Oppfinnelsen er særpreget ved at filtratet etter filtreringen behandles med en sterkt sur ionebytterharpiks og deretter med en svakt basisk ionebytterharpiks, og at denne behandlingssekvens fortsetter 1 til 5, fortrinnsvis 3, ganger, eller hvor filtratet fra behandlingen med en sterkt sur ionebytterharpiks og med en svakt basisk ionebytterharpiks eventuelt behandles med en sterkt sur ionebytterharpiks samt til slutt med en sterkt basisk ionebytterharpiks, og hvor det utvunnede mellomprodukt konsentreres, filtreres og tørkes. Som sur ionebytterharpiks kommer de under handelsnavnet Dowex 50W, Rohm und Haas IRA 12 0 eller harpiks med lignende virkning i betrakning. Den basiske ionebytterharpiks kan eksempelvis være en slik som foreligger under handelsnavnet Dowex WGR, Dowex MWA-1, Rohm und Haas IR4B eller Rohm und Haas IRA93 eller harpiks med lignende virkning. Løsningen blir ført igjennom et fint filtrersystem og en prøve til undersøkelse av renhet og kvalitet blir fordampet. Avhengig av den ønskete renhet og kvalitet kan sluttproduktet fra denne fremgangsmåte endelig bli gjenvun-net ved anvendelse flere ganger av den sterkt sure ionebytterharpiks og den svakt basiske ionebytterharpiks, i alminnelighet inntil tre ganger. Løsningen blir så konsentrert og gelfiltrert. Filtratet blir tørket og dette blir utvunnet som et hvitt pulver hvilket inneholder ca. 75% steviosid- forbindelser.
Endelig angår oppfinnelsen at, etter behandling med den sterkt sure ionebytterharpiks og en svakt basisk ionebytterharpiks, det utvunnete filtrat behandles med en sterk sur ionebytterharpiks samt endelig en sterkt basisk ionebytterharpiks og den fremstilte løsning blir konsentrert, gelfiltrert og tørket.
Fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen blir enkelt belyst i de følgende eksempler:
Eksempel 1
Råmaterialet hvilket inneholder steviosider blir utvunnet ved vannekstraksjon fra 1 kg plantemateriale ved temperaturer i størrelsesorden fra romtemperatur til 65°C. Uten ytterligere konsentrasjon blir denne ekstrakt behandlet med kalsiumhydroksyd for å fjerne et antall uønskete plante-bestanddeler og det hele blir filtrert i et fint filtrersystem. Det oppnåes en klar løsning som inneholder 279 g rå steviosider. Denne klare oppløsning blir så behandlet med en sterkt sur ionebytterharpiks som f.eks Dowex 50W, og det utvunnete eluat blir så behandlet med en svakt basisk ionebytterharpiks som f.eks Dowex WGR e.l. Det fra denne behandling utgående eluat blir gelfiltrert igjennom et fint filtermedium før det neste fremgangsmåtetrinn følger. Den påhverandre følgende rekke av behandlinger med sterkt sur harpiks og svakt basisk harpiks blir gjentatt inntill det blir oppnådd tilfredstillende produkt. Dette kan strekke seg fra 1 til 5 gangers behandling. Etter elueringen og filtreringen mot slutten av siste ionebytterbehandlingen blir det oppnådde eluat konsentrert og gelfiltrert i et fint filtrersystem. Filtratet blir tørket og gir et renprodukt med 107 g på ca. 75% rene steviosider.
Claims (1)
- Eksempel 2 Denne fremgangsmåte ligner i det vesentlige eksempel 1 men eluatet blir etter 3 ganger påhverandre følgende behandlinger med en sterkt sur harpiks og en svakt basisk harpiks og filtrering, konsentrert. Konsentratet blir så behandlet en ytterligere gang med en tilsvarende sterkt sur harpiks og endelig med en sterkt basisk harpiks som f.eks Dowex 2-X eller Rohm und Haas IRA410 e.l. Resultatet av denne behandlingen blir så konsentrert og konsentratet gelfiltrert i et finfiltersystem. Sluttproduktet utvinnes ved tørkning og dette inneholder 102 g av et rent produkt hvilket inneholder ca 75% rene steviosider som imidlertid er mindre bittert ved smaksprøvingen.1. Fremgangsmåte ved fremstilling av steviosider fra tørket plantemateriale av Stevia rebaudiana Bertoni, hvorved det, via behandling i vann ved en temperatur fra romtemperatur til 65°C og under røring samt sluttelig filtrering eller sentrifugering, oppnås en ekstrakt og denne behandles med kalsiumhydroksyd, hvorpå det ved hjelp av filtrering eller sentrifugering oppnås en utfelling, filtratet behandles med en ionebytterharpiks og den oppnådde oppløsning konsentreres, filtreres og tørkes,karakterisert ved at filtratet etter filtreringen behandles med en sterkt sur ionebytterharpiks, og deretter med en svakt basisk ionebytterharpiks, og at denne behandlingssekvens fortsetter 1 til 5, fortrinnsvis 3, ganger, eller hvor filtratet fra behandlingen med en sterkt sur ionebytterharpiks og med en svakt basisk ionebytterharpiks eventuelt behandles med en sterkt sur ionebytterharpiks samt til slutt med en sterkt basisk ionebytterharpiks, og hvor det utvunnede mellomprodukt konsentreres, filtreres og tørkes.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP87110541A EP0302948B1 (de) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | Verfahren zur Gewinnung von Steviosiden aus pflanzlichem Rohmaterial |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO883234D0 NO883234D0 (no) | 1988-07-20 |
NO883234L NO883234L (no) | 1989-02-13 |
NO173913B true NO173913B (no) | 1993-11-15 |
NO173913C NO173913C (no) | 1994-02-23 |
Family
ID=8197144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO883234A NO173913C (no) | 1987-07-21 | 1988-08-01 | Fremgangsmaate ved fremstilling av steviosider fra toerket plantemateriale |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4892938A (no) |
EP (1) | EP0302948B1 (no) |
JP (1) | JPH01131191A (no) |
CN (1) | CN1021826C (no) |
AT (1) | ATE97910T1 (no) |
AU (1) | AU609154B2 (no) |
CA (1) | CA1310963C (no) |
DD (1) | DD273442A5 (no) |
DE (1) | DE3788351D1 (no) |
DK (1) | DK406188A (no) |
ES (1) | ES2046979T3 (no) |
IE (1) | IE63706B1 (no) |
IN (1) | IN171592B (no) |
NO (1) | NO173913C (no) |
NZ (1) | NZ225471A (no) |
SU (1) | SU1834646A3 (no) |
ZA (1) | ZA885176B (no) |
Families Citing this family (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4956458A (en) * | 1988-05-13 | 1990-09-11 | Warner-Lambert Company | Purification of polydextrose by reverse osmosis |
US5567812A (en) * | 1994-04-15 | 1996-10-22 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Polysaccharide products derived from lesquerella fendleri and methods of their production |
KR970042579A (ko) * | 1995-12-21 | 1997-07-24 | 백운화 | 용매를 재사용하는 스테비오사이드의 결정화 방법 |
US5972120A (en) * | 1997-07-19 | 1999-10-26 | National Research Council Of Canada | Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni |
US6158591A (en) * | 1998-02-24 | 2000-12-12 | Delp; Reinhard C. | Method and apparatus for extracting plant resins |
KR100944242B1 (ko) * | 2004-10-04 | 2010-02-24 | 카운슬 오브 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리서치 | 스테비아 레바우디아나 베르토니로부터 스테비오사이드를생산하는 방법 |
US7838044B2 (en) * | 2004-12-21 | 2010-11-23 | Purecircle Sdn Bhd | Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant |
US20060142555A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni |
US7862845B2 (en) * | 2005-10-11 | 2011-01-04 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US8334006B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-18 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9392799B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US8337927B2 (en) * | 2005-10-11 | 2012-12-25 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US8323716B2 (en) * | 2005-10-11 | 2012-12-04 | Purecircle Sdn Bhd | Sweetner and use |
US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
US8318232B2 (en) * | 2005-10-11 | 2012-11-27 | Purecircle Sdn Bhd | Sweetner and use |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
CN101200480B (zh) * | 2006-12-15 | 2011-03-30 | 成都华高药业有限公司 | 莱鲍迪甙a的提取方法 |
EP2124633B1 (en) * | 2007-01-22 | 2012-03-07 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside a compositions using solvent/antisolvent crystallization |
MD3525G2 (ro) * | 2007-11-07 | 2008-10-31 | Институт Пишевых Технологий | Procedeu de obţinere a extractului de Stevia rebaudiana Bertoni |
WO2010021001A2 (en) * | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Kaushik Ramakrishnan S | Process for preparing sweetener from stevia rebaudiana |
PL2350110T3 (pl) | 2008-10-03 | 2016-12-30 | Nowe glikozydy stewiolowe | |
US9131718B2 (en) | 2009-06-16 | 2015-09-15 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
US8420147B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie cake containing the same |
US8414951B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie soy sauce containing the same |
US8568818B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-10-29 | Pure Circle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie carbonated drink containing the same |
US8512790B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-20 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie chocolate containing the same |
US8916138B2 (en) * | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same |
US8299224B2 (en) * | 2009-10-15 | 2012-10-30 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D |
US8414952B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie diet cookies containing the same |
US8414948B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie ice cream containing the same |
US8574656B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-11-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie fruit juice containing the same |
JP5759998B2 (ja) | 2009-10-15 | 2015-08-05 | ピュアサークル スドゥン バハド | 高純度のレバウジオシドdとその適用 |
US8414949B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie yogurt containing the same |
US8414950B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie table top tablet containing the same |
US8507022B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-08-13 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same |
US8420146B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie bread containing the same |
US20110111115A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Jingang Shi | Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them |
BR112012011382B1 (pt) | 2009-11-12 | 2018-02-06 | Purecircle Usa Inc. | Método para produzir um adoçante e adoçante de stevia granulado |
US9024012B2 (en) | 2010-01-28 | 2015-05-05 | Cargill, Incorporated | Methods to treat mixtures of glycosides to obtain one or more of these glycosides in more pure form |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
WO2011112892A1 (en) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Purecircle Usa Inc. | High-purity steviol glycosides |
US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
US9029426B2 (en) | 2010-12-13 | 2015-05-12 | Purecircle Sdn Bhd | Highly soluble Rebaudioside D |
US20130347140A1 (en) * | 2010-12-31 | 2013-12-26 | Qibin Wang | High Rebaudioside-A Plant and Methods of Producing the Same and Uses Thereof |
PL2486806T3 (pl) | 2011-02-10 | 2019-07-31 | Purecircle Usa | Kompozycja stewii |
EP2672840B1 (en) | 2011-02-10 | 2018-12-26 | Purecircle USA | Stevia composition |
MX362676B (es) | 2011-02-10 | 2019-01-31 | Purecircle Usa | Composición de estevia. |
US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
WO2012134502A1 (en) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
EP2713763B1 (en) | 2011-05-31 | 2019-01-23 | PureCircle USA Inc. | Stevia composition |
WO2014185931A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Purecircle Usa, Inc. | Stevia composition |
MX341095B (es) | 2011-06-03 | 2016-08-08 | Purecircle Usa | Composicion de estevia. |
PL2720561T3 (pl) | 2011-06-20 | 2019-05-31 | Purecircle Usa Inc | Kompozycja stewii |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
US8530527B2 (en) | 2011-06-23 | 2013-09-10 | Purecircle Sdn Bhd | Food ingredients from Stevia rebaudiana |
US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
EP3811786A1 (en) | 2011-09-07 | 2021-04-28 | PureCircle USA Inc. | Highly soluble stevia sweetener and method for producing thereof |
PL2768320T3 (pl) | 2011-10-19 | 2019-11-29 | Purecircle Usa Inc | Glukozylowa kompozycja na bazie stewii |
EP2832858B1 (en) * | 2012-03-27 | 2020-07-08 | Suntory Holdings Limited | Method for producing steviol glycoside |
US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
CN103974628B (zh) | 2012-05-22 | 2019-04-05 | 谱赛科有限责任公司 | 高纯度的甜菊醇糖苷 |
TW201402599A (zh) * | 2012-05-30 | 2014-01-16 | Suntory Holdings Ltd | 甜菊糖苷糖苷轉化酵素及編碼該酵素之基因 |
CN102786566B (zh) * | 2012-09-07 | 2015-04-01 | 谱赛科(江西)生物技术有限公司 | 多柱二次树脂串联吸附提纯甜菊糖甙的方法 |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
DK3003058T4 (da) | 2013-06-07 | 2023-07-24 | Purecircle Usa Inc | Stevia-ekstrakt indeholdende udvalgte steviolglycosider som aroma-, salt- og sødmeprofilmodifikator |
US20150223505A1 (en) * | 2014-02-12 | 2015-08-13 | Purecircle Usa Inc. | Stevia composition, production method and uses |
US11306114B2 (en) | 2014-02-18 | 2022-04-19 | Heartland Consumer Products Llc | Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides |
WO2015152707A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Purecircle Sdn Bhd | Compounds produced from stevia and process for producing the same |
US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
EP2957182A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Technische Hochschule Mittelhessen | Improved natural sweetener compositions |
US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
CN107072237B (zh) * | 2014-09-02 | 2021-12-14 | 谱赛科有限责任公司 | 甜菊提取物 |
US20160058053A1 (en) * | 2014-09-02 | 2016-03-03 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extracts |
WO2017035524A1 (en) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | Purecircle Usa Inc. | Stevia extracts |
CN107105733B (zh) | 2014-09-26 | 2021-08-24 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜叶菊成分、生产方法和用途 |
CN113016623A (zh) | 2014-09-26 | 2021-06-25 | 谱赛科美国股份有限公司 | 用于甜菊的单核苷酸多态性(snp)标志物 |
CN108522291B (zh) * | 2015-01-23 | 2022-01-04 | 谱赛科美国公司 | 利用甜叶菊新品种814011谱星3号制备高rm含量甜菊糖苷的方法 |
US20160286839A1 (en) * | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Microware Limited | Non-Reconstituted Stevia Juice Product and Method for Producing the Product |
US10874130B2 (en) | 2015-08-18 | 2020-12-29 | PURE CIRCLE USA Inc. | Steviol glycoside solutions |
RU2727426C2 (ru) * | 2015-08-27 | 2020-07-21 | Пьюрсёркл Сдн Бхд | Экстракты стевии |
BR122020008481B1 (pt) | 2015-10-26 | 2022-10-18 | Purecircle Usa Inc | Composição de glicosídeo de esteviol contendo rebaudiosídeo q glicosilado e rebaudiosídeo r glicosilado e método para melhorar o perfil de doçura de um adoçante de estévia |
WO2017106577A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycoside compositions |
BR112019004997A2 (pt) | 2016-09-16 | 2019-06-04 | Pepsico Inc | composições e métodos para melhorar o sabor de adoçantes não nutritivos |
US10463065B2 (en) | 2016-12-01 | 2019-11-05 | Council Of Scientific And Industrial Research | Enzyme-assisted extraction of steviol glycosides from the leaves of Stevia rebaudiana Bertoni |
US20200268027A1 (en) | 2017-10-06 | 2020-08-27 | Cargill, Incorporated | Stabilized steviol glycoside compositions and uses thereof |
CN108033986B (zh) * | 2018-02-07 | 2021-02-02 | 内蒙古昶辉生物科技股份有限公司 | 甜菊素的制备方法 |
ES2952933T3 (es) | 2018-04-16 | 2023-11-07 | Almendra Pte Ltd | Composición moduladora del sabor, bebida y composición saborizante de la misma |
WO2020210161A1 (en) | 2019-04-06 | 2020-10-15 | Cargill, Incorporated | Methods for making botanical extract composition |
AU2020358450A1 (en) | 2019-09-30 | 2022-08-04 | Almendra Pte. Ltd | Methods and compositions for improved taste quality |
US20220363705A1 (en) * | 2019-11-01 | 2022-11-17 | Suntory Holdings Limited | Method for manufacturing revaudioside-d-containing crystallized product, and revaudioside-d-containing crystallized product |
CN114599663A (zh) * | 2019-11-01 | 2022-06-07 | 三得利控股株式会社 | 含有瑞鲍迪苷d的晶析物的制造方法及含有瑞鲍迪苷d的晶析物 |
WO2023100136A1 (en) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Almendra (Thailand) Ltd. | Methods and compositions for improved sugar-like taste |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5139239B2 (no) * | 1973-06-29 | 1976-10-26 | ||
JPS5191300A (en) * | 1975-02-10 | 1976-08-10 | Sutebiosaido no seiseihoho | |
JPS5852999B2 (ja) * | 1975-05-12 | 1983-11-26 | 山陽国策パルプ株式会社 | ステビオサイドノセイセイホウ |
JPS525800A (en) * | 1975-06-27 | 1977-01-17 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | Method of purifying stevioside |
JPS52100500A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Japan Organo Co Ltd | Purification and concentration of aqueous stevioside extract |
JPS52120170A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Toyo Sugar Refining | Separating method of sweetening substance from stevia |
JPS53113065A (en) * | 1977-03-11 | 1978-10-03 | Nikken Chemicals Co Ltd | Obtaining method of novel sweetening substance |
JPS5951255B2 (ja) * | 1977-06-29 | 1984-12-13 | 株式会社堀内伊太郎商店 | ステビオサイドの分離精製法 |
JPS5420000A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-15 | Japan Organo Co Ltd | Purification of stevioside |
JPS5539731A (en) * | 1978-09-11 | 1980-03-19 | Res Inst For Prod Dev | Extraction of stevioside |
JPS55111768A (en) * | 1979-02-20 | 1980-08-28 | Maruzen Kasei Kk | Decolorization and purification of stevia sweet component |
JPS55162953A (en) * | 1979-06-04 | 1980-12-18 | Yamada Masami | Preparation of stevioside |
JPS5811986B2 (ja) * | 1980-03-31 | 1983-03-05 | 東洋精糖株式会社 | 苦味成分、渋味成分および臭気成分を含有しないステビオ−ル配糖体の製造法 |
JPS5746998A (en) * | 1980-09-04 | 1982-03-17 | Fuji Food:Kk | Preparation of stevioside |
US4361697A (en) * | 1981-05-21 | 1982-11-30 | F. K. Suzuki International, Inc. | Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants |
JPS5942862A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-09 | Sekisui Chem Co Ltd | ステビア甘味物質の精製方法 |
US4599403A (en) * | 1985-10-07 | 1986-07-08 | Harold Levy | Method for recovery of stevioside |
BR8700543A (pt) * | 1987-02-06 | 1987-06-16 | Arashi Agro Desenvolvimento Lt | Processo de obtencao e fabricacao de steviosideo |
-
1987
- 1987-07-21 ES ES87110541T patent/ES2046979T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 AT AT87110541T patent/ATE97910T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-21 EP EP87110541A patent/EP0302948B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 DE DE87110541T patent/DE3788351D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-07-11 CA CA000571680A patent/CA1310963C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-15 IN IN498/MAS/88A patent/IN171592B/en unknown
- 1988-07-18 ZA ZA885176A patent/ZA885176B/xx unknown
- 1988-07-19 NZ NZ225471A patent/NZ225471A/xx unknown
- 1988-07-19 DD DD88318081A patent/DD273442A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-20 SU SU884356128A patent/SU1834646A3/ru active
- 1988-07-20 IE IE221388A patent/IE63706B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-20 DK DK406188A patent/DK406188A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-20 US US07/221,811 patent/US4892938A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-20 AU AU19219/88A patent/AU609154B2/en not_active Ceased
- 1988-07-21 CN CN88104468A patent/CN1021826C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 JP JP63180435A patent/JPH01131191A/ja active Pending
- 1988-08-01 NO NO883234A patent/NO173913C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4892938A (en) | 1990-01-09 |
NO883234D0 (no) | 1988-07-20 |
ATE97910T1 (de) | 1993-12-15 |
DK406188D0 (da) | 1988-07-20 |
CN1030762A (zh) | 1989-02-01 |
NO883234L (no) | 1989-02-13 |
DE3788351D1 (de) | 1994-01-13 |
IE882213L (en) | 1989-01-21 |
EP0302948A3 (en) | 1989-03-22 |
EP0302948A2 (de) | 1989-02-15 |
CA1310963C (en) | 1992-12-01 |
EP0302948B1 (de) | 1993-12-01 |
SU1834646A3 (ru) | 1993-08-15 |
ZA885176B (en) | 1989-04-26 |
ES2046979T3 (es) | 1994-02-16 |
AU609154B2 (en) | 1991-04-26 |
IE63706B1 (en) | 1995-05-31 |
DK406188A (da) | 1989-01-22 |
JPH01131191A (ja) | 1989-05-24 |
IN171592B (no) | 1992-11-21 |
CN1021826C (zh) | 1993-08-18 |
AU1921988A (en) | 1989-01-27 |
DD273442A5 (de) | 1989-11-15 |
NO173913C (no) | 1994-02-23 |
NZ225471A (en) | 1991-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO173913B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av steviosider fra toerket plantemateriale | |
US3963700A (en) | Recovery of anthocyanin from plant sources | |
JP3041803B2 (ja) | 植物またはその抽出物からアントシアノシド類を高純度で含有する抽出物の調製方法 | |
DE2520173B2 (de) | Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff | |
JPS62166861A (ja) | ステビア乾葉からの甘味成分抽出・精製法 | |
EP0273076B1 (en) | Process for preparing l-rhamnose | |
EP0030812A2 (en) | A process for preparing substances having interferon inducing activity and interferon inducers | |
JP2004131633A (ja) | クチナシ黄色素の精製方法及び精製されたクチナシ黄色素 | |
DE2906034A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von aminosaeuren aus proteinhydrolysaten | |
DE2937680C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactulose aus Lactose | |
DE2915160C2 (no) | ||
US5788758A (en) | Method for manufacturing blue pigment | |
JPS6150957A (ja) | タウリンの製法 | |
JPS6210096A (ja) | L−ラムノ−スの製造方法 | |
MacArthur et al. | THE NITROGENOUS HYDROLYSIS PRODUCTS OF HEART LECITHIN. | |
JP2731882B2 (ja) | ゲル化剤 | |
US2175014A (en) | Vitamin concentration | |
JPS5951255B2 (ja) | ステビオサイドの分離精製法 | |
DE944129C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glutaminsaeure aus Eiweissstoffen pflanzlicher oder tierischer Herkunft | |
SU786856A3 (ru) | Способ получени эсцина | |
RU2009124C1 (ru) | Способ выделения таурина из гидробионтов | |
RU2157204C1 (ru) | Способ получения платифиллина гидротартрата | |
KR810000508B1 (ko) | 스테비오사이드(Stevioside)의 정제방법 | |
DE940651C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Aminocarbonsaeuren | |
JPS5813558B2 (ja) | ペリアンドリンi |