JPS6210096A - Ｌ−ラムノ−スの製造方法 - Google Patents
Ｌ−ラムノ−スの製造方法Info
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- JPS6210096A JPS6210096A JP14590885A JP14590885A JPS6210096A JP S6210096 A JPS6210096 A JP S6210096A JP 14590885 A JP14590885 A JP 14590885A JP 14590885 A JP14590885 A JP 14590885A JP S6210096 A JPS6210096 A JP S6210096A
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- rhamnose
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は緑藻類アオサ科ヒトエグサ属ヒトエグサ（Ｍｏ
ｎｏｓｔｒｏｒａａ ｎｉｔｉｄｕｍ Ｗｉｔｔｒｏｃ
ｋ）から加圧下の蒸煮によりラムナン硫酸を主成分とす
る水溶性成分を抽出し、これを無機酸により加水分解し
。
ｎｏｓｔｒｏｒａａ ｎｉｔｉｄｕｍ Ｗｉｔｔｒｏｃ
ｋ）から加圧下の蒸煮によりラムナン硫酸を主成分とす
る水溶性成分を抽出し、これを無機酸により加水分解し
。
中和精製後晶析させることを特徴とするＬ−ラムノース
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
Ｌ−ラムノースはメチルペントースの１種で。
６−ジオキシ−し一マンノースあるいはＬ−マンノメチ
ルロースともいわれ１通常水溶液からα形ｌ水和物の結
晶として得られる。その結晶の融点は１０５〜１０６℃
で昇華性があり、水溶液の旋光度は最初左旋性（〔α）
”ｇ ＝ ７．７ ”）を示すが、変旋光して約１時
間後には〔α）！Ｒ＝＋９１＋前後となる。
ルロースともいわれ１通常水溶液からα形ｌ水和物の結
晶として得られる。その結晶の融点は１０５〜１０６℃
で昇華性があり、水溶液の旋光度は最初左旋性（〔α）
”ｇ ＝ ７．７ ”）を示すが、変旋光して約１時
間後には〔α）！Ｒ＝＋９１＋前後となる。
Ｌ−ラムノースの味はＤ−マンノースの甘味に偵たわず
かな苦みがあり、これは酵母により資化されない、この
昇華性や非醗酵性を利用しての精製も可能である。天然
にはブナ科植物の樹皮中にあるケルシトリンやクロウメ
モドキの果実に含まれるキサントラムニン、ミカンのへ
スベリジン等の配糖体として存在し、又アラビアガム、
カラヤガム等のガム類中にも存在が知られている。
かな苦みがあり、これは酵母により資化されない、この
昇華性や非醗酵性を利用しての精製も可能である。天然
にはブナ科植物の樹皮中にあるケルシトリンやクロウメ
モドキの果実に含まれるキサントラムニン、ミカンのへ
スベリジン等の配糖体として存在し、又アラビアガム、
カラヤガム等のガム類中にも存在が知られている。
従来、Ｌ−ラムノースはその工業的用途が知られていな
かったが最近Ｉ！類あるいは糖鎖の生理活性が注目され
始め、それらの医薬、農薬等の合成材料としての使用が
盛んになったため、かかる糖の一つであるＬ−ラムノー
スあるいはその誘導体も動植物細胞学５微生物学、遺伝
子工学、醗酵工学、免疫学等の分野で医薬、農薬への利
用が要望されてきた。
かったが最近Ｉ！類あるいは糖鎖の生理活性が注目され
始め、それらの医薬、農薬等の合成材料としての使用が
盛んになったため、かかる糖の一つであるＬ−ラムノー
スあるいはその誘導体も動植物細胞学５微生物学、遺伝
子工学、醗酵工学、免疫学等の分野で医薬、農薬への利
用が要望されてきた。
Ｌ−ラムノースを工業的に製造するには多量入手が可能
で比較的安価な天産のガム質、具体的にはアラビアガム
等を原料とし、これを酸加水分解した後種々の方法でＬ
−ラムノースを分離する方法が考えられるが、アラビア
ガムの酸加水分解物の糖組成はＬ−アラビノース、Ｄ−
ガラクトース。
で比較的安価な天産のガム質、具体的にはアラビアガム
等を原料とし、これを酸加水分解した後種々の方法でＬ
−ラムノースを分離する方法が考えられるが、アラビア
ガムの酸加水分解物の糖組成はＬ−アラビノース、Ｄ−
ガラクトース。
Ｌ−ラムノース、ウロン酸類等から成り、Ｌ−ラムノー
スは全体の１５％より含まれておらず、従ってこの場合
は数種の糖混合物の中がらＬ−ラムノースを純度良く分
離せねばならず、技術上の難点が多い。
スは全体の１５％より含まれておらず、従ってこの場合
は数種の糖混合物の中がらＬ−ラムノースを純度良く分
離せねばならず、技術上の難点が多い。
又最近、ある種の細菌を培養し産生ずるラムノースに冨
んだ細胞外釜＋ＩＭＭを加水分解してＬ−ラムノースを
得る方法が特開昭５９−５１，７９８号公報に開示され
ているが、その構成糖中のＬ−ラムノース含量は約５０
％にすぎないため、酵母処理、クロマト分離等の特殊な
精製分離工程を経なければラムノース結晶を得ることが
できない。
んだ細胞外釜＋ＩＭＭを加水分解してＬ−ラムノースを
得る方法が特開昭５９−５１，７９８号公報に開示され
ているが、その構成糖中のＬ−ラムノース含量は約５０
％にすぎないため、酵母処理、クロマト分離等の特殊な
精製分離工程を経なければラムノース結晶を得ることが
できない。
以上に対し、ヒトエグサは海苔佃煮の原料として我国の
太平洋岸から瀬戸内海にかけて大量に養殖され、入手も
容易で、風乾品の組成は水分１６゜９％、蛋白１６．６
％、脂質１．０％、ｔｆ１４７．５％。
太平洋岸から瀬戸内海にかけて大量に養殖され、入手も
容易で、風乾品の組成は水分１６゜９％、蛋白１６．６
％、脂質１．０％、ｔｆ１４７．５％。
繊維５．６％、灰分１２．４％とされている。又、この
ヒトエグサから水加熱抽出により得られるラムナン硫酸
の糖組成は、Ｌ−ラムノース８２．９％。
ヒトエグサから水加熱抽出により得られるラムナン硫酸
の糖組成は、Ｌ−ラムノース８２．９％。
Ｄ−キシロース９．６％、Ｄ−グルコース７．５％とＬ
−ラムノースの含量が極めて高いが、このラムナン硫酸
は水不溶性成分との分離が困難で且つ加水分解されにく
い等の致命的な欠点を有していた。
−ラムノースの含量が極めて高いが、このラムナン硫酸
は水不溶性成分との分離が困難で且つ加水分解されにく
い等の致命的な欠点を有していた。
しかるに１本発明者らはこのラムナン硫酸を無機酸酸性
下で加圧下に加熱するときは、ラムナンの加水分解と硫
酸エステルの加水分解とが同時に短時間に進行すること
を見出し°２本発明に到った。
下で加圧下に加熱するときは、ラムナンの加水分解と硫
酸エステルの加水分解とが同時に短時間に進行すること
を見出し°２本発明に到った。
本発明で使用する無機酸としては、硫酸を使用するのが
加水分解液の組成を単純にできるので。
加水分解液の組成を単純にできるので。
その後の精製処理のために有利である。本発明によれば
、水溶性成分物質の抽出率が極めて高く。
、水溶性成分物質の抽出率が極めて高く。
更にこの抽出物（ラムナン硫酸が主体）を高温高圧下で
短時間に加水分解して単糖を得ることができ、そのｔｌ
ｋｌ成中のＬ−ラムノース含量が約８０〜９０％と掻め
て高いため、糖混合物から特別な分離操作を加えなくと
も高純度のＬ−ラムノースを高収率で得ることが可能で
ある。
短時間に加水分解して単糖を得ることができ、そのｔｌ
ｋｌ成中のＬ−ラムノース含量が約８０〜９０％と掻め
て高いため、糖混合物から特別な分離操作を加えなくと
も高純度のＬ−ラムノースを高収率で得ることが可能で
ある。
本発明を更に詳しく説明すると、まず原料のヒトエグサ
（半乾品）１重量部と２〜４０重量部の水とを加圧釜に
仕込み、これを水蒸気加圧下で蒸煮処理する。その蒸煮
温度１２０〜１７０℃、蒸煮時間３０〜１８０分の範囲
で行うもので、とくに温度１４０〜１６０℃２時間６０
分の条件が好ましい。又、温度１４０〜１８０ｔ、時間
１〜１０分の蒸煮を数回繰り返すこともできる。いずれ
の場合も得られる水溶性成分は原料固型分に対し約７５
％に達する。
（半乾品）１重量部と２〜４０重量部の水とを加圧釜に
仕込み、これを水蒸気加圧下で蒸煮処理する。その蒸煮
温度１２０〜１７０℃、蒸煮時間３０〜１８０分の範囲
で行うもので、とくに温度１４０〜１６０℃２時間６０
分の条件が好ましい。又、温度１４０〜１８０ｔ、時間
１〜１０分の蒸煮を数回繰り返すこともできる。いずれ
の場合も得られる水溶性成分は原料固型分に対し約７５
％に達する。
本発明者らにより発見されたこの抽出方法はヒトエグサ
中のラムナン硫酸を回収するのには最適の条件であり、
なお且つこの条件によると、水に不溶性の成分である抽
出残を有効利用するのにも適している０例えば、この抽
出残を用いノリの佃煮を試作したが、これはヒトエグサ
のみがら作られたノリの佃煮と区別がっけに＜＜、とく
にヒトエグサの何割かをこの抽出残に置き換えれば、充
分従来のノリの佃煮の用途に使用が可能であった。
中のラムナン硫酸を回収するのには最適の条件であり、
なお且つこの条件によると、水に不溶性の成分である抽
出残を有効利用するのにも適している０例えば、この抽
出残を用いノリの佃煮を試作したが、これはヒトエグサ
のみがら作られたノリの佃煮と区別がっけに＜＜、とく
にヒトエグサの何割かをこの抽出残に置き換えれば、充
分従来のノリの佃煮の用途に使用が可能であった。
本発明により蒸煮により抽出された水溶性成分からＬ−
ラムノースを製造する方法を詳しく説明すると、抽出し
た水溶性成分の固形分に対し硫酸を５〜３０％好ましく
は１２．５％添加混合し、加圧容器中で加水分解する。
ラムノースを製造する方法を詳しく説明すると、抽出し
た水溶性成分の固形分に対し硫酸を５〜３０％好ましく
は１２．５％添加混合し、加圧容器中で加水分解する。
加水分解温度は１２０〜１５０℃好ましくは１４０℃１
時間は０．５〜３時間好ましくは２時間である。加水分
解液は添加した硫酸及び構成物からの硫酸を消石灰で中
和した後、活性炭処理、イオン交換樹脂処理を行って精
製濃縮し、必要あれば濃縮物にアルコールを添加し、冷
却してＬ−ラムノースの結晶を得る。結晶収率は加水分
解液に含まれるＬ−ラムノースに対し約５０％である。
時間は０．５〜３時間好ましくは２時間である。加水分
解液は添加した硫酸及び構成物からの硫酸を消石灰で中
和した後、活性炭処理、イオン交換樹脂処理を行って精
製濃縮し、必要あれば濃縮物にアルコールを添加し、冷
却してＬ−ラムノースの結晶を得る。結晶収率は加水分
解液に含まれるＬ−ラムノースに対し約５０％である。
加水分解液又はＬ−ラムノース晶析後の母液に酵母を加
えて醗酵性糖質を資化させれば更に結晶収率が向上する
。
えて醗酵性糖質を資化させれば更に結晶収率が向上する
。
本発明を更に詳しく説明する為に下記の実施例を示すが
、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
実施例 Ｉ
ヒトエグサ（三重県神前産、水分１９％含有品）２００
ｇと水７７！とを内容積約１（ｌの加圧釜に仕込み、緩
やかに攪拌しながら釜内部の温度を１５０℃、１時間保
った後冷却し、釜から処理物を取り出し、遠心分離機に
より水溶性成分と不溶性の成分に分けて温水１１で洗浄
して水溶性成分液（抽出液）７．０１ｋｇを得た。該液
中の固形分は１２２ｇでこれは原料固形分に対し７５．
３％であった。
ｇと水７７！とを内容積約１（ｌの加圧釜に仕込み、緩
やかに攪拌しながら釜内部の温度を１５０℃、１時間保
った後冷却し、釜から処理物を取り出し、遠心分離機に
より水溶性成分と不溶性の成分に分けて温水１１で洗浄
して水溶性成分液（抽出液）７．０１ｋｇを得た。該液
中の固形分は１２２ｇでこれは原料固形分に対し７５．
３％であった。
この抽出液に濃硫酸１０ｇを添加し、耐酸性加圧容器中
で１２０℃、６０分間加水分解を行った。
で１２０℃、６０分間加水分解を行った。
消石灰で中和後濾過し、活性炭を用いて脱色脱臭し、更
にイオン交換樹脂処理をした。得られた液の糖組成はＬ
−ラムノース８４％、Ｄ−グルコース５％、Ｄ−キシロ
ース４％（固形分百分率）であった。この糖液を減圧下
で温度約８１％迄濃縮してＬ−ラムノースｌ水和物の結
晶２１ｇを得た。
にイオン交換樹脂処理をした。得られた液の糖組成はＬ
−ラムノース８４％、Ｄ−グルコース５％、Ｄ−キシロ
ース４％（固形分百分率）であった。この糖液を減圧下
で温度約８１％迄濃縮してＬ−ラムノースｌ水和物の結
晶２１ｇを得た。
この結晶の純度は液体クロマトグラフにより測定したと
ころ、９９．２％であった。又融点は１０５℃、比旋光
度は濃度１０％の水溶液が１時間後で〔α）”ｇ＝＋９
．ｔ°であった。
ころ、９９．２％であった。又融点は１０５℃、比旋光
度は濃度１０％の水溶液が１時間後で〔α）”ｇ＝＋９
．ｔ°であった。
実施例 ２
ヒトエグサ（三重県迫間産、水分２０％含有品）２００
ｇに水１１を加え、１０Ｅの加圧釜中で釜内に間けつ的
に９ｋｇ／ａＪの蒸気を吹き込んで蒸煮抽出を行った。
ｇに水１１を加え、１０Ｅの加圧釜中で釜内に間けつ的
に９ｋｇ／ａＪの蒸気を吹き込んで蒸煮抽出を行った。
すなわち２釜内に３分間蒸気を吹き込んだ後、釜内に留
まった抽出液を釜の低部に設けたパルプを静かに解放す
ることで排出採取し５回度パルプを閉めた後、再び３分
間蒸気を吹き込み抽出液を採取する操作を６回繰り返し
て行った。内部温度は１７５℃を示した。遠心分離機で
不溶物を分離し、１１の温水で洗浄後洗液を合わせ、固
形分１０５ｇを含む抽出成約５１を得た。
まった抽出液を釜の低部に設けたパルプを静かに解放す
ることで排出採取し５回度パルプを閉めた後、再び３分
間蒸気を吹き込み抽出液を採取する操作を６回繰り返し
て行った。内部温度は１７５℃を示した。遠心分離機で
不溶物を分離し、１１の温水で洗浄後洗液を合わせ、固
形分１０５ｇを含む抽出成約５１を得た。
この液に濃硫酸２６ｇを加えて耐酸性加圧容器中で１３
０℃、３時間加水分解を行った。冷却後消石灰で中和し
、カルシウム塩を濾過後、常法の糖液精製処理を行って
Ｌ−ラムノース８１％、Ｄ−グルコース９％、Ｄ−キシ
ロース４％の糖’ｌｆ１． ’ｆｒ ？また。この液を
減圧下で温度約８３％に濃縮してＬ−ラムノースの結晶
２２ｇを得た。この結晶純度は９８％、融点は１００℃
であった。
０℃、３時間加水分解を行った。冷却後消石灰で中和し
、カルシウム塩を濾過後、常法の糖液精製処理を行って
Ｌ−ラムノース８１％、Ｄ−グルコース９％、Ｄ−キシ
ロース４％の糖’ｌｆ１． ’ｆｒ ？また。この液を
減圧下で温度約８３％に濃縮してＬ−ラムノースの結晶
２２ｇを得た。この結晶純度は９８％、融点は１００℃
であった。
実施例 ３
ヒトエグサ（三重県内瀬産、水分１７％含有品）５００
ｇに水１ ｋｇを加え、１０１の加圧釜に仕込み５ｋｇ
／ｄの蒸気を吹き込み、１０分毎に抽出液を抜取りなが
ら延べ１時間加熱蒸煮を続けた。
ｇに水１ ｋｇを加え、１０１の加圧釜に仕込み５ｋｇ
／ｄの蒸気を吹き込み、１０分毎に抽出液を抜取りなが
ら延べ１時間加熱蒸煮を続けた。
冷却後遠心分離機にて不溶物を分離し温水洗浄をした。
洗浄液共の分離成約６１を得た。この分離液のｐＨは４
．３でその固形分は２７５ｇあった。この約６１の分離
液に硫酸３４ｇを加え、１４０℃で４０分加水分解を行
った。冷却後、消石灰で中和し硫酸カルシウムを濾別後
、活性炭、イオン交換樹脂処理を行ったところ、液の１
１Ｅ組成は、Ｌ−ラムノース８３％、Ｄ−グルコース３
％、Ｄ−キシロース８％であった。この液を減圧下で約
８１％の濃度に濃縮した後、−夜装置してＬ−ラムノー
スの白色結晶５４ｇを得た。結晶の純度は９９％、融点
は１０５℃であった。
．３でその固形分は２７５ｇあった。この約６１の分離
液に硫酸３４ｇを加え、１４０℃で４０分加水分解を行
った。冷却後、消石灰で中和し硫酸カルシウムを濾別後
、活性炭、イオン交換樹脂処理を行ったところ、液の１
１Ｅ組成は、Ｌ−ラムノース８３％、Ｄ−グルコース３
％、Ｄ−キシロース８％であった。この液を減圧下で約
８１％の濃度に濃縮した後、−夜装置してＬ−ラムノー
スの白色結晶５４ｇを得た。結晶の純度は９９％、融点
は１０５℃であった。
Claims (1)
- １ ヒトエグサ（Ｍｏｎｏｓｔｒｏｍａ ｎｉｔｉｄｕ
ｍ Ｗｉｔｔｒｏｃｋ）を加圧下１１０℃〜１８０℃で
１５〜１８０分蒸煮処理してその水溶性成分を抽出し、
これをその固形分の５〜３０％の無機酸により１２０〜
１５０℃で０．５〜３時間加水分解した後、中和し、脱
色、脱イオン等の精製処理した液を濃縮し、晶析させる
ことを特徴とするＬ−ラムノースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590885A JPS6210096A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590885A JPS6210096A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210096A true JPS6210096A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0569115B2 JPH0569115B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=15395846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14590885A Granted JPS6210096A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210096A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5182240A (en) * | 1990-08-20 | 1993-01-26 | Ngk Insulators, Ltd. | Dielectric ceramic composition of BaO, TiO2,Nd2 O3, Sm2 3 and Al2 O3 |
| US5185304A (en) * | 1990-08-20 | 1993-02-09 | Ngk Insulators, Ltd. | Dielectric ceramic composition of BaO, TiO2, Nd2 O3, Sm2 O3 and Bi2 O3 |
| CN102747169A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种以海藻为原料生产鼠李糖的方法 |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP14590885A patent/JPS6210096A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5182240A (en) * | 1990-08-20 | 1993-01-26 | Ngk Insulators, Ltd. | Dielectric ceramic composition of BaO, TiO2,Nd2 O3, Sm2 3 and Al2 O3 |
| US5185304A (en) * | 1990-08-20 | 1993-02-09 | Ngk Insulators, Ltd. | Dielectric ceramic composition of BaO, TiO2, Nd2 O3, Sm2 O3 and Bi2 O3 |
| CN102747169A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种以海藻为原料生产鼠李糖的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0569115B2 (ja) | 1993-09-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |