NO157780B - Benzoylurinstoff-forbindelser med pesticid aktivitet. - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse gjelder benzoylurinstoff-forbindelser samt preparater som inneholder slike forbindelser og deres bruk som pesticider.

GB 1.460.410 og GB 1.501.607 påviser at visse disubstituerte urinstoff-forbindelser har pesticid aktivitet.

Vi har nå oppdaget at nok en type nye urinstoff-derivater har pesticid aktivitet. Disse urinstoff-forbindelsene er tri-substituerte og inneholder en spesifikt-substituert fenyltio-gruppe.

I henhold til dette, tilveiebringer den foreliggende oppfinnelse en benzoylurinstoff-forbindelse med formel:

hvor hver av P og Q uavhengig betegner et halogenatom eller en lavere-alkylgruppe, eller Q kan i tillegg være et hydrogenatom; R betegner en Ci-C20 alkylgruppe, som eventuelt er substituert med en trifluormetyl-, fenyl-, laverealkoksykarbonyl-, tetrahydrofuryl-, laverealkoksy-, eller lavere-alkoksylaverealkoksygruppe, en C3-Cs cykloalkyl- eller fenylgruppe, T betegner et halogen-atom, halogenalkyl-, alkoksy-, halogenalkoksygruppe, eller en fenoksy- eller pyridyloksy-gruppe som er eventuelt substituert med én eller flere substituenter som er valgt blant halogenatomer og nitro-, alkyl-, halogenalkyl- og cyanogrupper; U og V betegner uavhengig et hydrogenatom eller et halogenatom.

Unntatt der annet er angitt, gjennom denne patent-beskrivelse med krav, har laverealkyl-grupper fortrinnsvis opp til 6, og særlig opp til 4 karbonatomer, og cykloalkylgrupper har fortrinnsvis 3 til 7 karbonatomer. Halogenatomer kan være jod-, brom-, klor- eller fluor-atomer, med fluor- og klor-atomer som foretrukket.

Fortrinnsvis betegner:hver; av P og Q uavhengig en C(1-4)alkyl-, særlig metyl-gruppe> eller et fluor-, klor-eller brom-atom.

Fortrinnsvis betegner T et brom-, eller særlig,

fluor- eller klor-atom; halogenalkyl-gruppe, særlig en trifluormetyl- eller trifluormetoksy-gruppe; en valgfritt substituert fenoksy-gruppe hvori de eventuelle substituenter er valgt blant C(1-4)-alkyl- og halogenalkyl-, særlig metyl-og trifluormetyl-grupper, fluor- og klor-atomer, og nitro-

og cyano-grupper; eller en eventuelt substituert pyridyloksy-gruppe hvori de eventuelle substituenter er valgt blant trifluormetyl-grupper og fluor- og klor-atomer.

Når T er en pyridyloksy-gruppe, er pyridyl-delen fortrinnsvis en 2-pyridyl-enhet, hvis denne 2-pyridyl-enheten er substituert, har den fortrinnsvis halogen- eller halogenalkyl-, særlig trifluormetyl-substituenter, fortrinnsvis i 3-, 5- eller 3,5-posisjon.

Når T er en trifluormetylfenoksy-gruppe, er denne fortrinnsvis en 4-trifluormetylfenoksy-gruppe eller, når fenoksy-enheten i denne er videre substituert, er denne substitusjonen fortrinnsvis i 2-posisjon. Således er 2-klor-4-trifluor-metylfenoksy, 2-fluor-4-trifluormetylfenoksy og 2-cyano-4-trifluormetylfenoksy foretrukne eksempler på gruppen T. Fortrinnsvis betegner U og V et fluor-, klor-eller brom-atom, eller en cyano-gruppe.

Fortrinnsvis betegner R en eventuelt substituert alkylgruppe som inneholder særlig 1 til 15 karbon-atomer eller en C(3-6)-cykloalkyl-gruppe.

Foretrukne substituenter i en eventuelt substituert alkylgruppe R, er C(1-4)-alkoksy-grupper, særlig metoksy- og etoksy-grupper; laverealkoksykarbonyl-grupper som inneholder 2 til 5 karbonatomer, for eksempel etoksykarbonyl- og metoksy-karbonyl-grupper.

I en foretrukket form av oppfinnelsen, betegner R en usubstituert alkyl-gruppe som har 1 til 10 karbonatomer, mest foretrukket 1 til 5 karbonatomer .i Fortrinnsvis er gruppen -COOCH2CH20 alkyl lokalisert til i2-posisjonen på fenylringen i fenyltio-gruppen;

Således har typiske benzoylurinstoff-forbindelser i henhold til oppfinnelsen, den generelle formel I hvori hver av P og Q uavhengig betegner et fluor-, klor- eller brom-atom eller en alkyl-gruppe som inneholder 1 til 4 karbon-atomer;

R betegner en alkyl-, halogenalkyl- eller alkoksyalkyl-gruppe som inneholder 1 til 15, særlig 1 til 10, karbon-atomer, hvori halogen-substituenten er klor eller fluor og alkoksy-substituentene ineholder 1 til 4 karbonatomer; T betegner et fluor-, klor- eller brom-atom, en halogenalkyl-eller halogenalkoksy-gruppe med 1 til 4 karbon-atomer hvori halogen-substituenten er fluor, klor og/eller brom, eller en trihalogenmetyl-, nitro- eller cyano-fenoksy-gruppe hvori fenoksy-enheten også kan bære én eller flere fluor-, klor-eller brom-, C(1-4)-alkyl-, nitro-eller cyano-substituenter.

Mer foretrukne benzoylurinstoff-forbindelser i henhold til oppfinnelsen, har den generelle formel I, hvor hver av P og Q uavhengig betegner et fluor-, klor- eller brom-atom; R betegner en C(1-10)-alkyl- eller halogen-alkylgruppe hvori halogen-substituenten er fluor eller klor; T betegner et kloratom, en fluoralkyl- eller fluoralkoksy-gruppe med 1 til 4 karbon-atomer og 1 til 5 fluor-atomer eller en trifluormetylfenoksy-gruppe hvori fenoksy-delen også kan bære ett eller flere fluor-, klor- eller brom-atomer; hver U og V betegner uavhengig et fluor- eller klor-atom. -COOR-substituenten i fenyltio-gruppen på benzoylurin-stof f-f orbindelsene med formel I, kan lokaliseres til en hvilken som helst av de tilgjengelige posisjoner på fenylringen, men er fortrinnsvis lokalisert til 2-posisjonen.

De nye benzoylurinstoff-forbindelser kan fremstilles ved at man omsetter et benzoylisocyanat med formel: og et sulfamid med formel:

der P, Q, R, T, U og V har de betydninger som er angitt ovenfor.

Reaksjonen utføres best i nærvær av et oppløsnings-middel. Egnede oppløsningsmidler er aromatiske oppløsnings-midler, såsom benzen, toluen, xylen eller klorbenzen, hydrokarboner såsom petroleumsfraksjoner, klorerte hydrokarboner såsom kloroform, metylenklorid eller dikloretan, og etere såsom dietyleter, dibutyleter eller dioksan. Blandinger av oppløsningsmidler er også egnet.

Fortrinnsvis utføres reaksjonen ved en temperatur fra 0°C til 100°C, passende ved omgivelsenes temperatur. Fortrinnsvis er det molare forhold mellom benzoyl-isocyanat og sulfenamid fra 1:1 til 2:1. Fortrinnsvis utføres reaksjonen under vannfrie betingelser.

Sulfenamid-utgangsstoffene IV, er selv nye og utgjør nok en side ved oppfinnelsen; de kan fremstilles ved at et sulfenylhalogenid med formel: der Q og R har de betydninger som er angitt ovenfor i sammenheng med formel I, og Hal betegner et halogen-atom, fortrinnsvis et klor- eller brom-atom, får reagere med et anilin med formel:

der T og p har de betydninger som er angitt ovenfor i sammenheng med formel I, i nærvær av et dehydrogenhalo-generende reagens, såsom en organisk eller inorganisk base. Egnede baser omfatter alkalimetallhydroksyder, amider eller alkoksyder, for eksempel natriumetoksyd; alkalimetall- eller jordalkalimetall-hydroksyder, for eksempel kaliumhydroksyd; og primære, sekundære eller tertiære aminer, for eksempel trietylamin eller piperidin.

Reaksjonen utføres hensiktsmessig i nærvær

av et aprotisk oppløsningsmiddel; egnede

oppløsningsmidler omfatter aromatiske oppløsningsmidler såsom benzen, toluen, xylen eller klorbenzen,

hydrokarboner såsom petroleum, klorerte hydrokarboner såsom metylenklorid, og etere såsom dietyleter og dibutyleter.

Reaksjonen foregår hensiktsmessig ved en temperatur i området fra -10° til 50°C, fortrinnsvis -5° til 2 0°C.

Sulfenylhalogenidet med formel V kan fremstilles fra

den tilsvarende tiol eller disulfid, for eksempel ifølge fremgangsmåten til L. Katz, L.S. Karger, W. Schroeder og M.S. Cohen, J. Org. Chem., 1953, 18, 1380. Ved fremstilling

av utgangsstoffene IV, kan utgangsmaterialet, sulfenylhalogenidet V, fremstilles in situ. Disulfidet som er utgangsmateriale for sulfenylhalogenidet med formel V, kan fremstilles ved forestring av den tilsvarende dikarboksylsyre ifølge fremgangsmåten til J.C. Grivas, J. Org. Chem. 1975,

40, 2029.

Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse er funnet

å ha høy insecticid og midd-drepende aktivitet. I samsvar med dette gir den foreliggende oppfinnelse også desinfiser-ende preparater som består av en forbindelse med formel I

som definert ovenfor, sammen med et bærestoff. Et slikt preparat kan inneholde en eneste forbindelse eller en blanding av flere forbindelser ifølge oppfinnelsen. Oppfinnelsen gir videre en fremgangsmåte for å bekjempe skadedyr på et område, som består i å påføre en insekticid effektiv mengde av en benzoylurinstoff-forbindelse eller -preparat i henhold til den foreliggende oppfinnelse, på området.

I motsetning til tidligere kjente forbindelser, som er omtrent uoppløselige i organiske oppløsningsmidler og derfor meget vanskelige å lage til som preparat uten store omkost-ninger, er forbindelsene med den generelle formel I vanligvis lett oppløselige i organiske oppløsningsmodler, noe som gjør at det er lett å lage preparater av dem, og de resulterende preparater er lette å behandle og økonomisk attraktive. Forbindelsene med den generelle formel I ser også ut til å ha en raskere virkning enn de tidligere kjente forbindelser.

Et bærestoff i et preparat i henhold til oppfinnelsen,

er et hvilket som helst materiale som den aktive ingrediens kan blandes med for å lette påføringen på det området som skal behandles, som for eksempel kan være en plante, frø eller jordmonn, eller for å gjøre mulig lagring, transport eller behandling. Et bærestoff kan være et fast eller flytende stoff,

inkludert materiale som normalt er gassformet men som er blitt komrpimert til en væske, og alle bærestoffer som normalt brukes ved fremstilling av pesticide preparater kan brukes. Foretrukne preparater i henhold til oppfinnelsen, inneholder 0,5 til 95 vekt% av aktiv ingrediens.

Egnede faste bærestoffer omfatter naturlige og syntetiske leirer og silikater, for eksempel naturlige kisler såsom diatomé-jord; magnesiumsilikater, for eksempel attapul-gitter og vermiculitter; aluminiumsilikater, for eksempel kaolinitter, montomorillonitter og glimmere; kalsiumkarbonat; kalsiumsulfat; syntetisk hydrerte silikonoksyder og syntetiske kalsium- eller aluminiumsilikater; elementer, for eksempel karbon eller svovel; naturlige og syntetiske resiner, for eksempel coumaronharpikser, polyvinylklorid, og styrenpolymere og kopolymere; faste polyklorfenoler; bitumen; voksarter, for eksempel bivoks, paraffinvoks og klorerte mineralvokser; og faste gjødselstoffer, for eksempel superfosfater.

Egnede flytende bærestoffer omfatter vann; alkoholer,

for eksempel isopropanol og glykoler; ketoner, for eksempel aceton, metyletylketon, metylisobutylketon og cykloheksanon; etere; aromatiske og aromatisk-alifatiske hydrokarboner, for eksempel benzen, toluen og xylen; petroleumsfraksjoner, for eksempel kerosin og lette mineraloljer; klorerte hydrokarboner, for eksempel karbontetraklorid, perkloretylen og trikloretan. Blandinger av forskjellige væsker er ofte egnede.

Preparater til jordbruksformål fremstilles og transporter-es ofte i en konsentrert form som så blir fortynnet av brukeren før påføring. Tilstedeværelse av små mengder av et bærestoff som er et overflateaktivt middel, letter denne fortynnings-prosessen. Således er fortrinnsvis minst ett bærestoff i et preparat ifølge oppfinnelsen, et overflateaktivt reagens. For eksempel kan preparatet inneholde minst to bærestoffer hvorav minst ett er et overflateaktivt reagens.

Et overflateaktivt reagens kan være et emulgeringsmiddel, et dispergeringsmiddel eller et fuktingsmiddel; det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Eksempler på egnede overflateaktive forbindelser omfatter natrium- eller kalsiumsaltene av polyakrylsyrer og lignin-sulfonsyrer; kondenseringsprodukter av fettsyrer eller alifatiske aminer eller amider som inneholder minst 12 karbonatomer i molekylet med etylenoksyd og/eller propylenoksyd; fettsyreestere av glycerol, sorbitan, sakkarose eller pentaerytritol; kondenseringsprodukter av disse med etylenoksyd og/eller propylenoksyd; kondenseringsprodukter av fett-alkoholer eller alkylfenoler, for eksempel p-oktylfenol eller p-oktylkresol, med etylenoksyd og/eller propylenoksyd; sulfater eller sulfonater av disse kondenserings-produktene; alkali- eller jordalkalimetall-salter, fortrinnsvis natriumsalter av svovelsyre- eller sulfonsyre-estere som inneholder minst 10 karbonatomer i molekylet, for eksempel natriumlaurylsulfat, natrium-sekundært-alkyl-sulfater, natriumsalter av sulfonert ricinusolje, og natrium-alkylaryl-sulfonater såsom natriumdodecylbenzensulfonat; og polymerer av etylenoksyd og kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd.

Preparatene ifølge oppfinnelsen kan for eksempel fremstilles som fuktbare pulvere, pudder, granulater, oppløsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, suspensjons-konsentrater og aerosoller. Fuktbare pulvere inneholder vanligvis 25, 50 eller 75 vekt% av aktiv ingrediens, og inneholder vanligvis i tillegg til fast bærestoff, 3-10 vekt% dispergeringsmiddel, og, der det er nødvendig, 0-10 vekt% stabiliseringsmiddel (-midler) og/eller andre tilsetningsstoffer såsom hjelpestoffer for gjennomtrengning eller klebing. Pudder er gjerne laget til som et pudderkonsentrat som har tilsvarende sammen-setning som de fuktbare pulvere, men uten et dispergeringsmiddel, og fortynnes på stedet med mere fast bærestoff for å gi et preparat som vanligvis inneholder 1/2-10 vekt% aktiv ingrediens. Granulater fremstilles gjerne slik at de har en størrelse mellom 10 og 100 BS mesh, (1,676-0,152 mm), og kan fremstilles ved agglomererings- eller impregneringsteknikker. Generelt inneholder granulater 1/2-75 vekt% aktive ingredienser og 0-10 vekt% av tilsetningsstoffer såsom stabiliseringsmidler, overflateaktive stoffer, hjelpestoffer for langsom frigjøring og binderoidler. De såkalte "tørre flytende pulvere" ("dry flowable powders") består av relativt små partikler som har en relativt høy konsentrasjon av aktiv Ingrediens. Emulgerbare konsentrater inneholder vanligvis, i tillegg til pppløsnings-middel og, og nødvendig nok et oppløsningsmiddel, 10-50 % vekt/volum aktiv ingrediens, 2,20 % vekt/volum emulgeringsmiddel og 0,20 % vekt/volum av andre tilsetningsstoffer, såsom stabiliseringsmidler, hjelpestoffer for gjennomtrengning og for å hindre korrosjon. Suspensjonskonsentrater er vanligvis fremstilt slik at det oppnås et stabilt, ikke-utfellende flytende produkt, og det inneholder vanligvis 10-75 vekt% aktive ingredienser, 0,5-15 vekt% dispergeringsmidler, 0,1-10 vekt% suspenderingsmidler, såsom beskyttende kollloider og tiksotrope midler, 0-10 vekt% av andre tilsetningsstoffer såsom antiskum-midler, korrosjonshemmende stoffer, stabiliseringsmidler, hjelpestoffer for gjennomtrengning og klebing, og vann eller en organisk væske hvori den aktive ingrediens er tilnærmet uoppløselig, visse organiske faste stoffer eller uorganiske salter kan være til stede oppløst i preparatet for å hjelpe til med å forhindre utfelling eller som anti-frost-middel for vann.

Vandige dispersjoner og emulsjoner, for eksempel preparater som er fremkommet ved fortynning av fuktbare pulvere eller et konsentrat fremstilt ifølge oppfinnelsen, med vann, ligger også innen området til den foreliggende oppfinnelse. De nevnte emulsjoner kan være av typen vann-i-olje eller olje-i-vann, og kan ha en tykk "majones"-lignende konsistens.

Preparatet ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre ingredienser, for eksempel andre forbindelser som har pesticide egenskaper. Andre insekticide forbindelser kan inkluderes, særlig slike forbindelser som har en annen type aktiviet.

De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. Eksempel A gjelder syntese av et nytt sulfenamid-utgangsmateriale. Eksemplene 1-63 gjelder syntesen av de nye benzoylurinstoff-forbindelser, og eksempel 64 gjelder den biologiske aktivitet av de nye benzoylurinstoff-forbindelser. Eksemplene 65 til 114 gir detaljer om nye utgangsforbindelser med den generelle formel IV.

Eksempel A

Fremstilling a<y> lsopropyl- 2-[[[ 4-( trifluormetoksy) fenyl] amino]-tio] benzoat

En oppløsning av brom (0,65 ml) i tørr metylenklorid

(10 ml) ble i løpet av 30 minutter tilsatt til en rørt opp-løsning av diisopropyl-2,2'-ditiobisbenzoat (4,9 g) i det samme oppløsningsmidddel (40 ml) ved omgivelsenes temperatur. Den resulterende mørk røde oppløsningen ble rørt ved denne

temperaturen i 1,25 timer og ble deretter i løpet av 30 minutter satt til en rørt oppløsning av 4-(trifluormetoksy)-anilin (4,45 g) i tørr metylenklorid (100 ml) som inneholdt trietylamin (5,0 ml). TEmperaturen på reaksjonsblandingen ble holdt på 5-10°C gjennom tilsetningen ved hjelp av et is-bad, og da tilsetningen var ferdig, fikk reaksjonsblandingen varmes opp til omgivelsenes temperatur i løpet av 4,0 timer. Oppløsningsmidler ble fjernet under redusert trykk og residuet ble suspendert i dietyleter (250 ml) og vasket med vann for å fjerne trietylaminhydrogenbromidet. Den resulterende dietyleter-oppløsningen ble tørret ved bruk av magnesiumsulfat og dampet inn slik at det fremkom et råprodukt som ble renset ved omkrystallisering fra dietyleter/lett-bensin.

Omkrystalliseringen ga 7,4 g av det ønskede produkt som fargeløse plater med smeltepunkt 120-121°C.

De følgende analyseresultater ble oppnådd:

Eksempel 1

Fremstilling av isopropyl- 2-[[[[( 2- klorbenzoyl) amino] karbonyl3 [ 4- trifluormetoksy) fenyl] amino] tio] benzoat

En oppløsning av 2-klorbenzoyl-isocyanat (2,7 g) i tørr toluen (5,0 ml) ble tilsatt til en rørt suspensjon av isopropyl-2-[[[4-(trifluormetoksy)fenyl]amino]tio]benzoat (3,7 g) i det samme oppløsningsmiddel (20,0 ml) ved romtemperatur. Etter 18 timer, hadde det dannet seg en kake av krystaller. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til -5°C og filtrert, krystallene ble vasket med kald toluen etterfulgt av lett-bensin. Etter tørring ved 4 0° under vakuum, fremkom det rene produkt som fargeløse krystaller (4,8 g). Smeltepunkt 143-144°C.

De følgende analyseresultater ble oppnådd:

Eksempel 2

Fremstilling av butyl- 2-[[[[( 2, 6- dlfluorbenzoyl) amino] karbonyl]

[ 4-( trifluormetyl) fenyl] amino] tio] benzoat

En oppløsning av 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat (1,1 g) i tørr toluen (5,0 ml) ble tilsatt til en rørt oppløsning av butyl-2-[[[4-(trifluormetyl)fenyl]amino]tio]benzoat (1,9 g) i det samme oppløsningsmiddel (7,0 ml) ved romtemperatur. Etter 18 timer, ble reaksjonsblandingen avkjølt til -5°, og det krystallinske bunnfallet ble skilt fra og vasket med kald toluen etterfulgt av lett-petroleum. Det rene produkt fremkom som fargeløse krystaller (2,5 g, smeltepunkt 79-81°) etter omkrystallisering fra dietyleter/lett-bensin.

De følgende analyseresultater ble oppnådd:

Eksempel 3

Fremstilling av propyl- 2-[[ 4-[ 2- klor- 4-( trifluormetyl)-fenoksy] fenyl][[( 2, 6- difluorbenzoyl) amino] karbonyl] aminotio]-benzoat

En oppløsning av 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat (1,8 g) i tørr toluen (5,0 ml) ble tilsatt til en rørt oppløsning av propyl-2-[[[[2-klor-4-(trifluormetyl)fenoksy]fenyl]amino]tio]-benzoat (3,6 g) i det samme oppløsningsmiddel (7,0 ml) ved romtemperatur. Etter 4,0 timer, ble reaksjonsblandingen dampet inn under redusert trykk og produktet ble isolert fra residuet ved hurtig kromatografering på silikagel med metylenklorid til eluering. Omkrystallisering fra dietyleter/lett-bensin ga det rene produkt som fargeløse krystaller (4,Z g) med smeltepunkt 148-150°.

De følgende analyseresultater ble oppnådd:

Eksempel 4

Fremstilling av etyl- 2-[[[[( 2- klorbenzoyl) amino] karbonyl]

[ 4-[ 2- klor- 4-( trifluormetyl) fenoksy] fenyl] amino] tio] benzoat

En oppløsning av 2-klorbenzoyl-isocyanat (1,8 g) i tørr toluen (5,0 ml) ble tilsatt til en rørt oppløsning av etyl-2-[[t[2-klor-4-(trifluormetyl)fenoksy]fenyl]amino]tio]benzoat (3,5 g) i det samme oppløsningsmiddel (7,0 ml) ved romtemperatur. Etter 18 timer, ble reaksjonsblandingen fortynnet med tørr le-t-bensin (30 ml) og det resulterende bunnfall av rå-produktet ble skilt fra og vasket med lett-bensin. - Dette stoffet ble renset ved hurtig kromatografering på silikagel, etterfulgt av utkrystallisering fra dietyleter/lett-bensin. Utkrystalliseringen ga 3,1 g av det ønskede produkt som fargeløse krystaller, smeltepunkt 98-100°C.

De følgende analyseresultater ble oppnådd:

Eksemplene 5 til 63

I eksemplene 5 til 63, ble forbindelsene fremstilt ifølge én av de netoder som er beskrevet i eksemplene 1 til 4.

Forbindelsene, deres smeltepunkt og kjemiske analyseresultater er vist i tabell 1 under.

Eksempel 64

Den insekticide aktivitet av benzoylurea-forbindelsene i denne oppfinnelsen ble bestemt i de følgende tester.

Test 1

Den insekt- og eggdrepende virkning av forbindelsene i denne oppfinnelsen ble vurdert ved å benytte skadedyrene Spodoptera littoralis (S.I.), Åedes aegypti (A.a) og egg av Spodoptera littoralis (S.l.ov.)

Testmetoden som er brukt for hvert spesie er vist nedenfor. I hvert tilfelle ble testen utført under normalte betingelser (23°C + 2°C; varierende lys og fuktighet).

I hver test ble en LCgQ for forbindelsen beregnet ut fra dødelighetstallene og sammenlignet med den tilsvarende LC^q for etylparation i de samme tester. Resultatene er angitt som toksisitetstall på denne måten:

og er satt opp i tabell 2 nedenfor.

(i) Spodoptera littoralis

Oppløsninger eller suspensjoner av forbindelsen ble laget i en rekke konsentrasjoner i 10 % aceton/vann som inneholder 0,02 5 % Triton XI00 ("Triton" er et registrert varemerke). Disse oppløsninger ble sprayet ved bruk av en logaritmisk sprayemaskin på petriskåler som inneholdt et næringsmedium som larven av Spodoptera littoralis var dyrket på. Når det som var sprayet på, hadde tørket, ble hver skål infisert med 10 2. stadiums larver. Dødelighetsvurderinger ble foretatt 7 dager etter sprayingen.

(ii) Åedes aegypti

Flere oppløsninger av testforbindelsen, i varierende konsentrasjon, ble laget i aceton. 100 mikroliter-mengder ble tilsatt til 100 ml springvann, acetonen fikk fordampe. 10 larver i tidlig 4. stadium ble plassert i testoppløsningen; etter 48 timer ble (de overlevende) larvene foret med dyreffir-pellets, og den endelige prosentvise dødelighet ble vurdert når alle larvene enten hadde forpuppet seg og kommet frem som voksne eller dødd.

(iii) Spodoptera littoralis (utryddelse av egg)

Oppløsninger som beskrevet i (i) ovenfor, ble laget. På følgende måte fremkom egg som var mindre enn 24 timer gamle. Voksne Spodoptera littoralis ble holdt i store plastikksylindere som inneholdt trekk-papir, og på disse la møllene sine egghoper. Egghoper som inneholdt omtrent 60-70 egg ble klippet fra trekkpapiret med en kant på 1 cm. Disse ble plassert med eggene opp på filtrerpapir i den dype halvdel av 5 cm engangsrpetriskåler, og hver porsjon egg ble deretter sprayet med en forskjellig test-oppløsning eller kontroll.oppløsningen. Skålene ble dekket inntil kontrolleggene var klekket, ca. 5 dager. Den prosentvise egg-dødelighet ble så beregnet. I tabell 2 indikerer en strek at ingen resultater var tilgjengelige.

Eksemplene 65 til 114

Nye sulfenamid-utgangsmaterialer med den generelle formel IV, ble brukt i syntese av forbindelsene i eksempel 1 til 63. Tabell 3 gir de fysiske data for hvert av disse nye sulfenamider som ble fremstilt ved den generelle fremgangsmåte som er vist ved eksempel A ovenfor.

Claims (2)

1. Benzoylurinstoff-forbindelse, karakterisert ved formelen: hvor hver av P og Q uavhengig betegner et halogenatom eller en lavere-alkylgruppe, eller Q kan i tillegg være et hydrogenatom; R betegner en C1-C20 alkylgruppe, som eventuelt er substituert med en trifluormetyl-, fenyl-, laverealkoksykarbonyl-, tetrahydrofuryl-, laverealkoksy-, eller laverealkoksylaverealkoksy- gruppe, en C3- Ca cykloalkyl- eller fenylgruppe, T betegner et halogen-atom, halogenalkyl-, alkoksy-, halogenalkoksygruppe, eller en fenoksy- eller pyridyloksy-gruppe som er eventuelt substituert med én eller flere substituenter som er valgt blant halogenatomer og nitro-, alkyl-, halogenalkyl- og cyanogrupper; U og V betegner uavhengig et hydrogenatom eller et halogenatom.

2. Preparat til utryddelse av skadedyr, karakterisert ved at det inneholder en forbindelse i henhold til. krav 1, sammen med et bærestoff. i ■ i 1