NO831411L - Benzoyl-fenyl-urea-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav, samt anvendelse - Google Patents
Benzoyl-fenyl-urea-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav, samt anvendelseInfo
- Publication number
- NO831411L NO831411L NO831411A NO831411A NO831411L NO 831411 L NO831411 L NO 831411L NO 831411 A NO831411 A NO 831411A NO 831411 A NO831411 A NO 831411A NO 831411 L NO831411 L NO 831411L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chlorine
- group
- haloalkyl
- fluorine
- bromine
- Prior art date
Links
- XYFMGGWVGACNEC-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-n-phenylbenzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)N)C(=O)C1=CC=CC=C1 XYFMGGWVGACNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- -1 nitrophenoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 5
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGDKHVKBGQSWDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(2-methylphenyl)sulfanyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1SN(C=1C=CC(OC(F)(F)F)=CC=1)C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl YGDKHVKBGQSWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHQZMDXDLQEXMY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1SNC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XHQZMDXDLQEXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZFQZBBYTVMCKC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1SNC1=CC=C(Cl)C=C1 LZFQZBBYTVMCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N [N].NC1=CC=CC=C1 Chemical group [N].NC1=CC=CC=C1 HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethenyl)ethenamine Chemical compound C=CN(C=C)C=C VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSSUDIJAPFLCS-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SNC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZNSSUDIJAPFLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXAHDCHRWVDEQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)sulfanyl-4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1SNC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 DBXAHDCHRWVDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBUXSIXTCDTIQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-nitrophenyl)sulfanyl-4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1SNC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 PBUXSIXTCDTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGJJJNNDESWMMS-UHFFFAOYSA-N n-(trichloromethylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(NSC(Cl)(Cl)Cl)C=C1 VGJJJNNDESWMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Chemical class 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Pesticid aktive benzoylfenylurea-derivater med formelen:. hvor Hal er et halogenatom; B er et hydrogen- eller halogen-atom; X er halogen, cyano, halogenalkyl, halogenalkoksy eller fenoksy substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, cyano, halogen, halogenalkyl og halogenalkoksy; n er 1, 2 eller 3; og R er en halogenalkyl-gruppe eller en fenyl-gruppe som eventuelt er substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, alkyl og halogen.
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår benzoylfenylurea-derivater, fremstilling derav, preparater inneholdende slike derivater og deres anvendelse som insekticider-
Det er kjent fra. "Chemie der Pflanzenschutz und Schadlings
- bekåmpfungsmittel", 1981, Band 6 s. 423-470 at benzoylfenylurea-derivater er en gruppe av insekticider som rundt 1970
ble oppdaget å ha en unik virkningsmåte; når insektlarvene spiser et behandlet blad eller plante, forstyrres den naturlige hamskifte-prosess hos insektet, slik at insektet dør. Det er karakteristisk for denne gruppe av forbindelser at de er høyt-smeltende faste stoffer som er lite oppløselige i vann såvel
som i løsningsmidler som anvendes for fremstilling av preparatene. Det er blitt funnet at partikkelstørrelsen av det aktive materiale har en betydelig innflytelse på biologisk aktivitet, og at effektiviteten øker med avtagende partikkel-størrelse. Betydelige anstrengelser har derfor vært gjort når
det gjelder å komme frem til preparater som gir et belegg på bladet eller planten hvilket er mest mulig finpartiklet. Åpen-bart vil den fineste avsetning resultere fra en oppløsning, eksempelvis.et•emulgerbart konsentrat, av benzoylfenylurea-derivatet, men på grunn av disse forbindelsers umedgjørlige natur har dette hittil vært vanskelig. Skjønt noen av disse benzoylfenylurea-forbindelser er oppløselige i visse organiske løsningsmidler, er det aktive ingrediens så vann-uoppløselig at det aktive ingrediens utfelles så snart brukeren fortynner preparatet med vann for anvendelse på avlingen, og fordelene med det aktive ingrediens i oppløsning går tapt.
Søkeren har oppdaget en ny gruppe av benzoylfenylurea-derivater som oppviser den samme størrelsesorden av aktivitet mot skadedyr som de kjente eksempler, men har en øket opp-løselighet i organiske løsningsmidler egnet for fremstilling av preparatet, og er etter sådan fremstilling mindre tilbøye-lige til å utfelles ved fortynning med vann.
I henhold til den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes benzoylfenylurea-derivater med formelen
hvor Hal representerer et halogénatom; B er et hydrogen-
eller halogen-atom; X er halogen, cyano, halogenalkyl, halogenalkoksy, en fenoksygruppe substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, cyano, halogen, halogenalkyl og halogenalkoksy; n er 1, 2 eller 3;
og R er en halogenalkylgruppe eller en fenylgruppe som eventuelt er substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, alkyl og halogen.
Halogenatomet som representeres av "Hal" eller av B, kan være fluor, klor eller brom, men er fortrinnsvis klor eller fluor.
Substituenten X eller en av substituentene X i forbindelsene med formelen I er fortrinnsvis i 4-stillingen på anilinofenyl-gruppen da dette gir molekylet øket aktivitet.
De halogenalkyl-. eller halogenalkoksy-grupper som X kan representere, inneholder fortrinnsvis 1-6 karbonatomer og 1-3 halogenatomer, eksempelvis fluor, klor eller brom; spesielle eksempler på slike grupper er trifluormetyl og trifluormetoksy.
Den fenoksygruppe som X kan representere, er fortrinnsvis en nitrofenoksygruppe, en halogenalkylfenoksygruppe, en halogen-alkoksyfenoksygruppe eller en halogenalkyl-halogenfenoksy-gruppe , hvor halogenatomene er fluor, klor eller brom og alkyl-og alkoksy-gruppene inneholder 1-4 karbonatomer. Spesielle eksempler er 2-klor-4-trifluormetylfenoksy og 4-nitrofenoksy.
Fortrinnsvis er gruppen R i den generelle formel en halogenalkylgruppe inneholdende 1-6 karbonatomer og 1-3 fluor-, klor-eller brom-atomer, eller en fenylgruppe som eventuelt er substituert med en eller flere (hensiktsmessig 1 eller 2) substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, alkyl inneholdende-1-6 karbonatomer, fluor, klor og brom. Spesielt hensiktsmessige forbindelser ifølge oppfinnelsen er de i hvilke R er en fenyl-_gruppe med minst én nitrogruppe, fortrinnsvis i 2-stillingen.
Foretrukne forbindelser ifølge oppfinnelsen kan defineres som de som har den generelle formel I hvor Hal representerer
fluor, klor eller brom; B er hydrogen, fluor, klor eller brom; X er flior, klor, brom, en halogenalkyl- eller halogenalkoksy-gruppe inneholdende 1-4 karbonatomer og 1-3 fluor-, klor- eller brom-atomer, en nitrofenoksygruppe, en halogenalkylfenoksy-, halogenalkoksyfenoksy- eller halogenalkyl-halogenfenoksy-gruppe hvor halogenet kan være fluor, klor eller brom og ålkyl-og alkoksy-gruppen inneholder 1-4 karbonatomer; n er 1, 2 eller 3; og R er halogenalkyl inneholdende 1-6 karbonatomer og 1-3 fluor-, klor- eller brom-atomer eller en fenylgruppe som eventuelt er substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, alkyl inneholdende 1-4 karbonatomer, fluor, klor og brom.
De mest foretrukne forbindelser med den generelle formel
I er, på grunn av god pesticid aktivitet og gode egenskaper når det gjelder preparat-fremstillingen, i forbindelser i hvilke Hal er fluor eller klor; B er hydrogen, fluor eller klor; X er klor, trifluormetoksy, trifluormetyl, 2-klor-4-trifluormetyl- fenoksy eller 4-nitrofenoksy, hvor X eller en X er i 4-stillingen på anilinofenyl-ringen; n er 1, 2 eller 3; R er 2-nitrofenyl eller 2,4-dinitrofenyl.
c Etter å ha funnet at disse forbindelser med den generelle, formel I kunne ha en interessant grad av insekticid aktivitet, fant søkeren, deretter en ny rute frem til de ønskede forbindelser, hvilken rute utgjør et ytterligere aspekt ved den foreliggende oppfinnelse.
Således kan forbindelsen med den generelle formel I frem-stilles ved en fremgangsmåte som går ut på at et benzoylisocyanat med formelen
i hvilken B og Hal har de ovenfor angitte betydninger, under vannfrie betingelser omsettes med et sulfenamid med formelen
i hvilken X, n og R har de ovenfor angitte betydninger.
Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av et aprotisk løsningsmiddel.. Egnede løsningsmidler er aromatiske løsnings-midler såsom benzen, toluen, xylen eller klorbenzen, hydrokarboner såsom petroleum (kokepunkt 40-60°C), klorerte hydrokarboner såsom kloroform, metylenklorid eller etylenklorid, etere såsom diétyleter, dibutyleter eller dioksan.
Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved en temperatur i om-rådet 0-100°C, hensiktsmessig i omrødet 10-50°C. Mol-forholdet mellom isocyanat og amin er fortrinnsvis fra 1:1 til 2:1. Produktet kan opparbeides ved vanlig teknikk. Utgangsmaterialene med formlene III og IV er kjente forbindelser og kan frem-stilles ved fremgangsmåter som er analoge med kjente fremgangsmåter.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse er blitt funnet å ha høy pesticid, eksempelvis insekticid, aktivitet. Den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer således også pesticide, spesielt insekticide, preparater omfattende en forbindelse med formelen I som angitt ovenfor, sammen med en bærer. Et sådant preparat kan inneholde en enkelt forbindelse eller en blanding av flere forbindelser ifølge oppfinnelsen. Videre tilveiebringer oppfinnelsen en fremgangsmåte til be-kjempelse av skadedyr, spesielt insekt-skadedyr, på et sted, hvilken fremgangsmåte omfatter påføring av en insekticid effektiv mengde av en forbindelse eller preparat ifølge foreliggende oppfinnelse på et sted som er angrepet av eller ventes å bli angrepet av skadedyr.
Et preparat ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter en eller flere bærere. En bærer er hvilket som helst materiale med hvilket de aktive ingredienser blandes for å lette på-føringen på det sted som skal behandles, eller for å lette lagring, transport eller håndtering. En bærer kan være et fast stoff eller en væske, herunder medregnet et materiale som normalt er gassformig, men som er komprimert under dannelse av en væske, og hvilket som helst av de bærere som normalt anvendes ved fremstilling av pesticide preparater, kan anvendes.
Egnede faste bærere innbefatter naturlige og syntetiske leirer og silikater, eksempelvis naturlige kieselsyrer såsom diatomé-jord; magnesiumsilikater, eksempelvis talkmaterialer; magnesium-aluminiumsilikater, eksempelvis attapulgitter og vermikulitter; aluminiumsilikater, eksempelvis kaolinitter, montmorillonitter og glimmer-materialer; kalsiumkarbonat; kalsiumsulfat; syntetiske hydratiserte silisiumoksyder og syntetiske kalsium- eller aluminiumsilikater; elementer, eksempelvis karbon og svovel; naturlige og syntetiske harpikser, eksempelvis kumaron-harpikser, polyvinylklorid og styrenpolymerer og -kopolymerer; faste polyklorfenoler; bitumen; voks, eksempelvis bivoks, paraffin-voks og klorert mineral-voks; og faste gjødningsstoffer, eksempelvis super-fosfater.
Egnede væskeformige bærere innbefatter vann; ketoner, eksempelvis.aceton, metyletylketon, metylisobutylketon og cykloheksanon; etere; aromatiske eller aralifatiske hydrokarboner, eksempelvis benzen, toluen og xylen; petroleum-fraksjoner, eksempelvis.kerosin og lette mineraloljer; klorerte hydrokarboner, eksempelvis karbontetraklorid, perkloretylen og trikloretan. Blandinger av forskjellige væsker er ofte hensiktsmessige.
Preparater til bruk i landbruket blir ofte fremstilt og transportert i en konsentrert form som senere fortynnes av brukeren før anvendelsen. Tilstedeværelse av små mengder
av en bærer som er et overflateaktivt middel, letter denne fortynningsprosess.
Et overflateaktivt middel kan være et emulgeringsmiddel, et dispergeringsmiddel eller et fuktemiddel; det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Eksempler på egnede overflate-aktive midler innbefatter natrium- eller kalsiumsalter av polyakrylsyrer og ligninsulfonsyrer ; kondensas jonsp.rosukter av fettsyrer eller alifatiske aminer eller amider som inneholder minst 12 karbonatomer i molekylet, med etylenoksyd og/eller propylenoksyd; fettsyreestere av glycerol, sorbitan, sukrose eller pentaerytritol; kondensater av disse med etylenoksyd og/eller propylenoksyd; kondensasjonsprodukter
.av fettalkohol eller alkyl-fenoler, eksempelvis p-oktyl-
fenol eller p-oktylkresol, med etylenoksyd og/eller propylenoksyd; sulfater eller sulfonater av disse kondensasjonsprodukter ; alkalimetall- eller jordalkalimetall-salter, fortrinnsvis natriumsalter, av svovelsyre- eller sulfonsyre-estere inneholdende minst 10 karbonatomer i molekylet, eksempelvis natriumlaurylsulfat, natrium-sek.alkyl-sulfater, natriumsalter av sulfonert ricinusolje og natriumalkylaryl-sulfonater såsom natriumdodecylbenzensulfonat; og polymerer av etylenoksyd og kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan eksempelvis' til-beredes som fuktbare pulvere, støvformige midler, granuler, oppløsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, suspensjons-konsentrater og aerosoler. Fuktbare pulvere inneholder vanligvis 25, 50 og 75 vekt% aktiv ingrediens og inneholder vanligvis, i tillegg til fast inert bærer, 3-10 vekt% av et dispergeringsmiddel og, om nøvendig, 0-10 vekt% stabiliserings-middel eller' stabiliseringsmidler og/eller andre additiver såsom penetranter eller klebemidler. Støvformige midler til-beredes vanligvis som et støvkonsentrat med lignende sammen-setning som et fuktbart pulver, men uten dispergeringsmiddel, og fortynnes på bruksstedet med ytterligere fast bærer til et preparat som vanligvis inneholder 0,5-10 vekt% aktiv ingrediens. Granuler blir vanligvis fremstilt med en størrelse mellom 10 og 100 BS mesh (1,676-0,152 mm) og kan produseres ved agglomererings- eller impregneringsteknikker. Granuler vil vanligvis inneholde 0,5-25 vekt% aktiv ingrediens og 0-10 vekt% av additiver såsom stabiliseringsmidler, bindemidler og modifiseringsmidler som bevirker langsom avgivelse. Emulgerbare konsentrater inneholder vanligvis, i tillegg til et løsningsmiddel og, om nødvendig, et sam-løsningsmiddel,
10-50 g aktiv ingrediens pr. 100 ml, 2-20 g emulgeringsmiddel pr. 100 ml og 0-20 g/100 ml av andre additiver såsom stabiliseringsmidler, penetranter og korrosjonsinhibitorer. Suspen-sjonskonsentrater tilberedes vanligvis slik at det erholdes et stabilt, ikke-sedimenterende flytende produkt, og inne-
holder vanligvis 10-75 vekt% aktiv ingrediens, 0,5-15 vekt% av dispergeringsmidler, 0,1-10 vekt% av suspenderingsmidler såsom beskyttende kolloider og tiksotropiske midler, 0-10
vekt% av andre additiver såsom skumbrytende midler, korrosjonsinhibitorer, stabiliseringsmidler, penetranter og klebemidler, samt vann. eller en organisk væske i hvilken den aktive ingrediens er hovedsakelig uoppløselig; visse organiske faste stoffer eller uorganiske salter kan anvendes oppløst i preparatet, hvilke hjelper til å hindre sedimentering eller anvendes som anti-fryse-midler for vann.
Vandige dispersjoner og emulsjoner, eksempelvis preparater fremstilt ved fortynning av et fuktbart pulver eller et konsentrat i henhold til oppfinnelsen med vann, ligger også innen-for oppfinnelsens ramme. De nevnte emulsjoner kan være av vann-i-olje-typen eller av olje-i-vann-typen og kan ha en tykk "rnajones"-lignende konsistens.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre ingredienser, eksempelvis andre forbindelser som oppviser pesticide, herbicide eller fungicide egenskaper. Videre kan insekticide forbindelser inkluderes, spesielt slike forbindelser som har en annen og forskjellig type aktivitet, såsom hurtigere "knock down" enn forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse. Eksempler er pyrethrum eller pyrethroide forbindelser såsom permethrin, cypermethrin, deltamethrin og fenvalerat.
De følgende eksempler vil ytterligere belyse oppfinnelsen. Sulfenamid-utgangsmaterialene ble fremstilt ved en fremgangsmåte som hovedsakelig er basert på den som er beskrevet av J.H. Billman, J. GARRISON, R. ANDERSON, B. WOLNAK, J. Amer. CHem. SOc. 1941, 6^, p. 1920.
Eksempel 1 2- klor- N-[[[ 4-( trifluormetoksy) fenyl]-[( 2- nitrofenyl) tio] amino] karbonyl] benzamid
En oppløsning av 2-klorbenzoyl-isocyanat (50 g, 0,28 mol)
i tørr toluen (50 ml) ble under omrøring tilsatt til en opp-løsning av N-[4-(trifluormetoksy)fenyl]-2-nitrobenzensulfen-amid (60 g, 0,18 mol) i det samme løsningsmiddel (100 ml). Reaksjonen var svakt eksoterm og nådde en maksimumstemperatur på 35°C. Etter 4 dager ved romtemperatur ble reaksjonsblandingen kjølt til -5°C, og den krystallinske kake av produkt ble brutt opp under kald toluen, frafiltrert, vasket med
toluen fulgt av kald lett petroleum (kokepunt 40-60°C) og tørket ved 40°C under vakuum, hvilket gav det rene produkt som blekgule krystaller (89,3 g), sm.p. 155-158°C under spaltning.
Analyse C21H13C1F3N305S Beregnet 49,3 % C 2,6 % H 8,2 % N
Funnet 4 9,4 % C 2,5 % H 8,3 % N
Eksempel 2 2- klor- N-[[[ 4-( trifluormetoksy) fenyl]-[ ( 2, 4- dinitrofenyl) tio] amino] karbonyl] -
benzamid
En oppløsning av 2-klorbenzoyl-isocyanat (3,6 g; 0,02 mol) i tørr toluen (20 ml) ble under omrøring tilsatt til en opp-løsning av N-[4-(trifluormetoksy)fenyl]-2,4-dinitrobenzen-sulfenamid (3,75 g; 0,01 mol) i det samme løsningsmiddel (30 ml) ved romtemperatur. Etter 6 dager ble reaksjonsblandingen kjølt til -5°C og filtrert, idet man vasket med kald toluen og til slutt med kald lett petroleum (kokepunkt 40-60°C). Det rene produkt ble oppnådd som blekgule krystaller (5,25 g). Sm.p. 184-186°C under spaltning.
Analyse C2 ^^ClF^O..^: Beregnet 45,3 % C 2,2 % H 10, 1 % N
Funnet 45,1 % C 2,0 % H 10,0 % N
Eksempel 3 N-[[[ 4-[( 2- klor- 4-( trifluormetyl) fenoksy]-fenyl]-[( 2- nitrofenyl) tio] amino] karbonyl]-2, 6- difluorbenzamid
En oppløsning av 2,6-difluorbenzoy1-isocyanat (1,0 g; 0,0055 mol) i- tørt metylenklorid. (10 ml) ble i løpet av 5 minutter og under omrøring tilsatt til en oppløsning av N-[4-[2-klor-4-(trifluormetyl)fenoksy]fenyl]-2-nitrobenzen-sulfenamid (2,2 g; 0,005 mol) i det samme løsningsmiddel
(35 ml) ved romtemperatur. Etter 24 timer ble reaksjonsblandingen fortynnet med tørr lett petroleum (kokepunkt 40-6/3°C) , og det resulterende utfelte materiale av rå-produkt ble fraskilt. Rekrystallisering av dette materiale fra eter/lett petroleum gav det rene produkt som blekgule krystaller (2,8 g).
Sm.p. 149-152°C.
Analyse C27H15C1F5N305S: Beregnet 52,0 % C 2,4 % H 6,7 % N
Funnet 52,1 % C 2,3 % H 6,8 % N
Eksempel 4 2- klor- N-[[[ 4-( trifluormetoksy) fenyl]-[( 2- metylfenyl) tio] amino] karbonyl] benzamid
En oppløsning av 2-klorbenzoyl-isocyanat (2,0 g;
0,011 mol), i tørr toluen (5 ml) ble under omrøring tilsatt til en suspensjon av N-[4-(trifluormetoksy)fenyl]-2-metyl-benzensulfenamid (3,0 g; 0,01 mol) i tørr lett petroleum (kokepunkt 40-60°C, 40 ml) ved romtemperatur. Etter noen minutter ble reaksjonsblandingen klar, og produktet kom deretter ut av oppløsning som en olje som etter hvert undergikk rekrystallisasjon. Etter 24 timer ble reaksjonsblandingen kjølt til -5°C og filtrert, idet man vasket det blek-purpur-fargede produkt med kald lett petroleum. Rekrystallisasjon fra eter/lett petroleum gav fargeløse krystaller av rent materiale (3,3 g).
Sm.p. 79-80°C.
Analyse C22H16C1F3N203S: Beregnet 54,9 % C 3,4 % H 5,8 % N
Funnet 54,6% C 3,3 % H 6,1 % N
Eksempel 5 N-[[[ 4- klorfenyl]-]( 2- nitrofeny1) tio] amino]-karbonyl]- 2, 6- difluorbenzamid
En oppløsning av 2,6-difluorbenzoylåisocyanat (1,8 g; 0,01 mol) i tørr toluen (15 ml) ble i løpet av 15 minutter og under omrøring tilsatt til en oppløsning av N-(4-klorfenyl)-2-nitrobenzensulfenamid (2,8; 0,01 mol) i det samme løsnings-middel (35 ml) ved romtemperatur. Etter omrøring natten over var reaksjonen ufullstendig. Noen dråper trietylenamin ble tilsatt, og etter ytterligere 24 timer ble reaksjonsblandingen kjølt til -5°C og filtrert, og det blekgule produkt ble vasket med kald toluen. Spor av toluen ble fjernet ved tørking under vakuum ved ca. 40°C i 3 dager.
Utbytte: 3,1 g
Sm.p. 176-178°C
Analyse C20H12C1F2N304S: Beregnet 51,8 % C 2,6 % H 9,1 % N
Funnet 51,8 % C 2,5 % H 9,1 % N
Eksempel 6 . 2, 6- difluor- N-[[[( triklormetyl) tio]-[ 4-( trifluormetyl) fenyl] amino] karbonyl]-
benzamid
En oppløsning av 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat (2,0 g; 0,011 mol) i tørt metylenklorid (15 ml) ble under omrøring tilsatt til en oppløsning av 1,1,1-triklor-N-[4-(trifluor metyl)fenyl]metansulfenamid (3,1 g; 0,01 mol) i det samme løsningsmiddel (35 ml) ved romtemperatur. Etter 2 dager hadde bare partiell reaksjon funnet sted, og en ytterligere mengde av isocyanat (2,0 g) ble tilsatt. Etter en samlet reaksjonstid på 28 dager ble reaksjonsblandingen fortynnet med lett petroleum (kokepunkt 40-60°C, 400 ml) og filtrert. Inndampning av filtratet gav et residuum (4,0 g) fra hvilket det rene produkt ble.oppnådd som fargeløse krystaller ved kromatografi på kieselsyregel under anvendelse av metylenklorid som elueringsmiddel.
Utbytte: 1,3 g
Sm.p. 129-130°C
Analyse C^HgCl^N^S: Beregnet 38,9 % C 1,6 % H 5,7 % N
Funnet . 39,3 % C 1,6 % H 5,9 % N
Eksempel 7 2- klor- N-[[[ 4-[ 2- klor- 4-( trifluormetyl)-fenoksy] fenyl]-[ triklormety1) tio] amino]-karbonyl] benzamid
En oppløsning av 2-klorbenzoy1-isocyanat (3,6; 0,02 mol)
i tørr toluen (15 ml) ble i løpet av fem minutter og under omrøring tilsatt til en oppløsning av 1,1,1-triklor-N-[4-[2-klor . 4-(trifluormetyl)fenoksy]fenyl]metansulfenamid (4,0 g, 0,009 mol) i det samme løsningsmiddel (25 ml) ved romtemperatur. Etter 10 dager ble reaksjonsblandingen fortynnet med lett petroleum (kokepunkt 40-60°C, 500 ml) og filtrert. Inndampning av filtratet gav et rå-residuum fra hvilket det rene produkt ble oppnådd ved hurtig-kromatografi på kieselsyre-gel under anvendelse av metylenklorid som elueringsmiddel.
Sm.p. 68.71°C
Analyse C^H^Cl^N^S: Beregnet 42,7 % C 1,9 % H 4,5 % N
Funnet 4 3,3 % C 1,9 % H 4,5 % N
Ytterligere forbindelser ble fremstilt etter lignende fremgangsmåter som de ovenfor beskrevne. Smeltepunkt og analyse av disse forbindelser er angitt i nedenstående tabell 1.
Eksempel 39
Den insekticide aktivitet av forbindelsene ifølge'oppfinnelsen ble bestemt ved de følgende tester.
Test 1
Den insekticide og den ovicide aktivitet av forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble bedømt under anvendelse av skade-dyrene Spodoptera littoralis (S.l.) , Åedes aegypti (A.a) og egg av Spodoptera littoralis (S.l.ov.).
De testmetoder som ble anvendt for hver art, fremgår nedenfor. I hvert tilfelle ble testene utført under normale insekt-betingelser ( 28°Cjh20°C ; fluktuerende lys og fuktighet).
I hver test ble en LC^q beregnet for forbindelsen utfra dødelighetstallene og sammenlignet med den tilsvarende LC^^for etyl-paration i de samme tester. Resultatene er uttrykt som giftighetsindeksene =
og er angitt i tabell 2 nedenfor.
(i) Spodoptera Littoralis
Oppløsninger eller suspensjoner av forbindelsen ble tilberedt over et område av konsentrasjoner i 10 %
aceton/vann inneholdende 0,025 % "Triton" X100 ("Triton" er et registrert varemerke). Disse opp-løsninger ble under anvendelse av en logaritmisk sprøytemaskin sprøytet på petri-skåler inneholdende en nærings-diett på hvilken larvene av Spodoptera littoralis var dyrket. Når sprøyteavsetningen hadde tørket, ble hver skål infisert med 10 2. stadium larver. Dødelighetsbedømmelsen ble foretatt 7 dager etter sprøytingen,
(ii) Åedes aegypti
Flere oppløsninger av testforbindelsene med varierende konsentrasjon ble tilberedt i aceton. Mengder på 100 mikroliter ble tilsatt til 100 ml vann, og acetonet ble avdampet. 10 larver i det tidlige 4. stadium ble plassert i testoppløsningen; etter 48 timer ble larvene (de overlevende) matet med pelletisert dyrefor, og den endelige prosentvise dødelighet ble bedømt når alle larvene enten hadde forpuppet seg
og fremkom som voksne eller var døde.
(iii) Spodoptera littoralis (ovicid)
Oppløsninger som beskrevet under (i) ovenfor ble tilberedt. Egg mindre enn 24 timer gamle ble erholdt som følger: Voksne Spodoptera littoralis ble holdt i store plast-sylindre inneholdende trekkpapir på hvilket møllene la sin porsjoner av egg. Egg—por-sjoner inneholdende ca. 60-70 egg ble skåret ut fra trekkpapiret med en bord på 1 cm. Disse ble plassert med eggene øverst på filterpapir i den dypere halvdel av 5 cm petri-skåler, og hver porsjon av egg ble deretter sprøytet med en forskjellig testoppløsning eller kontroll-oppløsningen. Skålene var dekket inn-til kontroll-eggene var utklekket, ca. 5 dager. Den prosentvise ovicide dødelighet ble så beregnet.
Eksempel 4 0
For å illustrere den forbedrede oppløselighet av forbindelsene ifølge oppfinnelsen i et vanlig anvendt løsnings-middel, xylen, ble oppløselighetsforsøk utført med visse av disse forbindelser og nær beslektede forbindelser som er kjent.fra litteraturen. Forsøksmetoden er beskrevet nedenfor .
Forbindelsen (200 mg) ble ekvilibrert med løsningsmiddel (0,5 ml o-xylen ved 20°C i mørke i 48 timer. Etter ekvili-breringen ble de"overliggende væsker fjernet, sentrifugert og deretter filtrert. En andel herav (0,1 ml) ble fortynnet med acetonitril (1 til 10.0 ml) og deretter analysert mot standarder ved hjelp av væske-kromatografi.
Resultatene er vist i den følgende tabell.
Oppløselighetsresultater
Det vil sees at forbindelsene ifølge oppfinnelsen (som
strukturelt avviker fra de kjente forbindelser ved at anilin-nitrogen-atomet er substituert med en 2-nitrofenyltio-gruppe) er mer oppløselige i xylen enn de kjente forbindelser og derfor lettere lar seg omdanne til brukspreparater.
Claims (10)
1. Benzoylfenylurea-derivater med formelen:
hvor Hal er et halogenatom; B er et hydrogen- eller halogenatom; X er halogen, cyano, halogenalkyl, halogenalkoksy eller fenoksy substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, cyano, halogen, halogenalkyl og halogenalkoksy; n er 1, 2 eller 3; og R er en halogenalkyl-gruppe eller en fenyl-gruppe som eventuelt er substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen beståendeav nitro, alkyl og halogen.
2. Forbindelser ifølge krav 1 , karakterisert ved at Hal er fluor, klor eller brom; B er hydrogen, fluor, klor eller brom; X er fluor, klor, brom, en halogenalkyl- eller halogenalkoksy-gruppe inneholdende 1-4 karbonatomer og 1-3 fluor-, klor- eller brom-atomer, en nitrofenoksy-gruppe, en halogenalkylfenoksy-, halogenalkoksyfenoksy- eller halogenalkyl-halogen-fenoksy-gruppe hvor halogenet kan være fluor, klor eller brom og alkyl- og alkoksy-gruppen inneholder 1-4 karbonatomer;
n er 1, 2 eller 3; og R er halogenalkyl inneholdende 1-6 karbonatomer og 1-3 fluor-, klor- eller brom-atomer eller en fenyl-gruppe som eventuelt er substituert med en eller flere substituenter valgt fra gruppen bestående av nitro, alkyl inneholdende 1-4 karbonatomer, fluor, klor og brom.
3. Forbindelser ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at Hal er fluor eller klor; B er hydrogen, fluor eller klor; X er klor, trif luormetoksy, trif luormetyl', 2-klor-4-(trifluormetyl)fenoksy eller 4-nitrofenoksy, hvor X eller en X er i 4-stillingen; n er 1, 2 eller 3; R er 2-nitrofenyl eller 2 , 4-dinitrofenyl.
4. Forbindelser ifølge krav 1 som er spesifikt nevnt i det foreliggende.
5. Fremgangsmåte til fremstilling av forbindelser med den generelle formel I angitt i krav 1 , karakterisert
ved at et benzoylisocyanat med formelen:
i hvilken B og Hal har samme betydning som angitt i krav 1, under vannfrie betingelser omsettes med et sulfenamid med formelen:
i hvilken X, n og R har samme betydning som angitt i krav 1.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5 i det vesentlige som beskrevet i eksemplene.
7. Forbindelser fremstilt ved en fremgangsmåte som angitt i krav 5 eller 6.
8. Pesticid preparat, karakterisert ved at det som aktiv ingrediens inneholder en forbindelse som angitt i hvilket som helst av kravene 1-4 eller 7.
9. Pesticid preparat ifølge krav 8 hovedsakelig som beskrevet i eksemplene.
10. Fremgangsmåte til å bekjempe skadedyr, omfattende at man påfører en pesticid effektiv mengde av en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-4 eller 7 eller et preparat ifølge krav 8 eller 9 på et sted som er infisert eller ventes• å bli infisert med skadedyr.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8211783 | 1982-04-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831411L true NO831411L (no) | 1983-10-24 |
Family
ID=10529898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831411A NO831411L (no) | 1982-04-23 | 1983-04-21 | Benzoyl-fenyl-urea-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav, samt anvendelse |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4497822A (no) |
| JP (1) | JPS58189157A (no) |
| KR (1) | KR840004716A (no) |
| AU (1) | AU555722B2 (no) |
| BE (1) | BE896547A (no) |
| BR (1) | BR8302038A (no) |
| CA (1) | CA1190246A (no) |
| CH (1) | CH653992A5 (no) |
| CS (1) | CS286383A2 (no) |
| DD (1) | DD215003A5 (no) |
| DE (1) | DE3314383A1 (no) |
| DK (1) | DK176583A (no) |
| ES (1) | ES8406433A1 (no) |
| FI (1) | FI831370L (no) |
| FR (1) | FR2525594A1 (no) |
| GR (1) | GR78836B (no) |
| HU (1) | HU189269B (no) |
| IL (1) | IL68454A0 (no) |
| IT (1) | IT1170133B (no) |
| LU (1) | LU84763A1 (no) |
| NL (1) | NL8301384A (no) |
| NO (1) | NO831411L (no) |
| OA (1) | OA07405A (no) |
| PL (1) | PL241584A1 (no) |
| PT (1) | PT76581B (no) |
| SE (1) | SE8302263L (no) |
| TR (1) | TR21543A (no) |
| ZA (1) | ZA832808B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105085326B (zh) * | 2015-09-14 | 2017-04-19 | 天津农学院 | 含有氨基甲酸酯基结构的苯甲酰脲类化合物及制备方法和杀虫应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1572673A (no) * | 1967-06-26 | 1969-06-27 | ||
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4308213A (en) * | 1979-04-16 | 1981-12-29 | American Cyanamid Company | Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds |
| DE3032327A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide mittel und ihre verwendung |
-
1983
- 1983-03-24 CA CA000424351A patent/CA1190246A/en not_active Expired
- 1983-04-14 US US06/484,773 patent/US4497822A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-04-20 NL NL8301384A patent/NL8301384A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-04-20 KR KR1019830001665A patent/KR840004716A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-04-20 BR BR8302038A patent/BR8302038A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 SE SE8302263A patent/SE8302263L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-04-21 NO NO831411A patent/NO831411L/no unknown
- 1983-04-21 ES ES521693A patent/ES8406433A1/es not_active Expired
- 1983-04-21 IT IT20725/83A patent/IT1170133B/it active
- 1983-04-21 CS CS832863A patent/CS286383A2/cs unknown
- 1983-04-21 TR TR21543A patent/TR21543A/xx unknown
- 1983-04-21 FI FI831370A patent/FI831370L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-04-21 LU LU84763A patent/LU84763A1/de unknown
- 1983-04-21 FR FR8306567A patent/FR2525594A1/fr active Granted
- 1983-04-21 DE DE19833314383 patent/DE3314383A1/de not_active Withdrawn
- 1983-04-21 DK DK176583A patent/DK176583A/da not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 AU AU13847/83A patent/AU555722B2/en not_active Ceased
- 1983-04-21 DD DD83250084A patent/DD215003A5/de unknown
- 1983-04-21 GR GR71156A patent/GR78836B/el unknown
- 1983-04-21 ZA ZA832808A patent/ZA832808B/xx unknown
- 1983-04-21 PT PT76581A patent/PT76581B/pt unknown
- 1983-04-21 PL PL24158483A patent/PL241584A1/xx unknown
- 1983-04-21 CH CH2152/83A patent/CH653992A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 JP JP58069342A patent/JPS58189157A/ja active Granted
- 1983-04-21 IL IL68454A patent/IL68454A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 HU HU831393A patent/HU189269B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 OA OA57975A patent/OA07405A/xx unknown
- 1983-04-22 BE BE0/210616A patent/BE896547A/nl not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4666942A (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| HUT66845A (en) | Pesticidal methods and compounds | |
| KR910004359B1 (ko) | 벤조일우레아 유도체의 제조방법 | |
| NO831411L (no) | Benzoyl-fenyl-urea-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav, samt anvendelse | |
| EP0171853B1 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| NO161115B (no) | 3-formyl-2-nitrometylen-tetrahydro-2h-1,tiazin og pesticid middel inneholdende samme. | |
| EP0103918B1 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| GB2118941A (en) | Benzoylphenylurea derivatives, their preparation and use as pesticides | |
| EP0216423B1 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| EP0136729B1 (en) | Pesticidal benzoylurea derivatives | |
| EP0375069B1 (en) | Benzamide compounds, their preparation and their use as pesticides | |
| NO158873B (no) | 3-acyl-2-nitrometylen-tetrahydro-2h-1,3-tiazin, pesticidemidler inneholdende dette, og anvendelse av samme. | |
| EP0114705B1 (en) | Pesticidal nitromethane derivatives | |
| NO840217L (no) | Pesticide nitrometylen-derivater | |
| EP0357097A1 (en) | Benzoylthiourea compounds | |
| GB2181125A (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| JPH0377184B2 (no) | ||
| GB1594962A (en) | Pesticidal benzyl thio-carboxylate derivatives |