DD215003A5 - Pestizides mittel und verfahren zur schaedlingsbekaempfung - Google Patents
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Abstract
Pestizide Mittel enthalten neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoff Benzoylphenylharnstoffderivate der Formel (I), in der Hal ein Halogenatom, B ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X ein Halogenatom, eine Cyano-, Halogenalkyl-, Halogenalkoxygruppen oder eine durch ein oder mehrere Substituenten, ausgewaehlt aus der Gruppe Nitro, Cyano, Halogen, Halogenalkyl und Halogenalkoxy substituierte Phenoxygruppe, n1, 2 oder 3 und R eine Halogenalkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Substituenten ausgewaehlt aus Nitro, Alkyl und Halogen substituierte Phenylgruppe ist besitzen pestizide Wirksamkeit und eine bessere Loeslichkeit als aehnliche bekannte Verbindungen.
Description
15 .523 55
Pestizides Kittel und Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
Die Erfindung betrifft ein pestizides Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.
Aus "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 1981, Band 6, S. 423 bis 470 ist bekannt, daß Benzoylphenylharnstoffderivate eine Gruppe von Insektiziden darstellen, von denen etwa 1970 gefunden wurde, daß sie eine einzigartige Wirkungsweise besitzen; wenn die Insektenlarven ein behandeltes Blatt oder eine behandelte Pflanze fressen, wird der normale Prozeß der Verpuppung unterbrochen, was zum Tod der Insekten führt. Diese Gruppe von Verbindungen ist dadurch charakterisiert, daß es hochschmelzende Peststoffe sind, die sowohl in Wasser als auch in den zur Herstellung von Insektiziden Mitteln verwendeten Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Es hat sich gezeigt, daß die Teilchen-
größe des Wirkstoffs einen wesentlichen Einfluß auf die biologische Aktivität besitzt und daß die Wirksamkeit mit abnehmender Teilchengröße zunimmt. Folglich wurden erhebliche Anstrengungen unternommen, um Mittel herzustellen, die zu einer Abscheidung auf dem Blatt oder der Pflanze in Form feinster Teilchen führen. Selbstverständlich würde die feinste Abscheidung aus einer Lösung, z.B. einem emulgierbaren Konzentrat, des Benzoylphenylharnstoffs entstehen. Aufgrund der schweren Löslichkeit (intractable nature) dieser Verbindungen war dies bisher jedoch schwierig. Obwohl einige dieser Benzoylphenylharnstoffverbindungen in bestimmten organischen Lösungsmitteln löslich sind, ist der wirksame Bestandteil in Wasser so unlöslich, daß, sobald der Landwirt eine solche Zubereitung mit Wasser verdünnt, um sie auf die Nutzpflanzen aufzubringen, der Wirkstoff ausfällt und die Vorteile, die damit verbunden sind, daß der Wirkstoff sich in Lösung befindet, verloren gehen.
Mit der Erfindung sollen die Mängel des Standes der Technik beseitigt werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, verbesserte pestizide Mittel auf der Basis von Benzoylphenylhamstoffen bereitzustellen.
Bs wurde eine Gruppe von Benzoylphenylharnstoffen entwickelt, die die gleiche pestizide Wirksamkeit besitzen wie die bekannten Verbindungen, aber eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und, wenn sie so zubereitet sind, weniger leicht bei Verdünnung mit Wasser ausfallen.
Es handelt sich hierbei um Benzoylphenylharnstoffderivate c der Formel (I), in der Hai ein Halogenatom, B ein Wasser-
stoff- oder Halogenatom, X ein Halogenatom, eine Cyano-, Halogenalkyl-, Halogenalkoxygruppe, eine durch ein oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Hitro, Cyano, Halogen, Halogenalkyl und Halogenalkoxy substituierte Phenoxygruppe, η 1,2 oder 3 und R eine Halogenalkylgruppe oder eine, gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Nitro, Alkyl und Halogen substituierte, Phenylgruppe bedeuten.
Das durch "Hai" oder durch B angegebene Halogenatom kann ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom sein, ist jedoch vorzugsweise ein Chlor- oder Fluoratom.
Der Substituent X oder einer der Substituenten X bei den Verbindungen der Formel I befindet sich vorzugsweise in 4-Steilung der Anilinphenylgruppe, da dies zu einer erhöhten Aktivität des Moleküls führt.
Die Halogenalkyl- oder Halogenalkoxygruppen, die durch X angegeben sind, enthalten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome und 1 bis 3 Halogenatome, z.B. Fluor-, Chlor- oder Bromatome. Spezielle Beispiele für derartige Gruppen sind die Trifluormethyl- und Trifluormethoxygruppe.
Wenn X eine Phenoxygruppe ist, so ist es vorzugsweise eine Nitrophenoxy-, eine Halogenalkylphenoxy-, Halogenalkoxyphenoxy- oder eine Halogenalkylhalogenphenoxygruppe, in der die Halogenatome Fluor-, Chlor- oder Bromatome sind und die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Spezielle Beispiele sind die 2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy und die 4-Nitrophenoxygruppe.
Vorzugsweise bedeutet R in der allgemeinen Formel I eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere
' - 4 - ; : ,
(günstigerweise 1 oder 2) Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe Nitro, CpCg-Alkyl, Fluor, Chlor und Brom. Besonders geeignete erfindungsgemäße Verbindungen sind solche, bei denen R eine Phenylgruppe ist, die zumindest eine Nitrogruppe, vorzugsweise in 2-Stellung, enthält·
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche, in der Hai ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, B ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom ist, X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Halogenalkyl- oder Halogenalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, eine Mtrophenoxygruppe, eine Halogenalkylphenoxy-, Halogenalkoxyphenoxy- oder Halogenalkylhalogenphenoxygruppe bedeutet, in der Halogen Fluor, Chlor oder Brom sein kann und die Alkyl- und Alkoxygruppe 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthält, η 1,2 oder 3 ist und R eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen oder eine, gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Nitro, C^-C^-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituierte, Phenylgruppe bedeutet.
Wegen der günstigen Eigenschaften bei der Herstellung von Pestiziden Mitteln und der guten pestiziden Wirksamkeit sind die besonders bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) solche, bei denen Hai ein Fluor- oder Chloratom ist, B ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom bedeutet, X ein Chloratom, eine Trifluormethoxy-, Trifluormethyl-, 2-Chlor- -4-trifluormethylph.enoxy- oder 4-Nitrophenoxygruppe bedeutet, wobei X (oder einer der Substituenten X) sich in 4-Steilung an dem Anilinophenylring befindet, η 1,2 oder 3 ist und R eine 2-Nitrophenyl- oder 2,4-Dinitrophenylgruppe bedeutet.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe pestizide, z.B. insektizide Aktivität besitzen. Die Erfindung betrifft daher auch pestizide, insbesondere
_ 5 — . .
insektizide Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel (I), wie oben angegeben, zusammen mit einem Träger. Bin solches Mittel kann eine einzige Verbindung oder ein Gemisch mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen enthalten. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, besonders Insektenschädlingen, an einer Stelle, das darin besteht, daß man eine insektizid wirksame Menge einer Verbindung oder eines Mittels nach der Erfindung auf eine von den Schädlingen befallene Stelle oder eine solche, die leicht von den Schädlingen befallen werden kann, aufbringt.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält neben dem Wirkstoff der Formel (I) einen oder mehrere Träger. Ein Träger ist irgendein Material,, mit dem der Wirkstoff zubereitet sein kann, um sein Aufbringen auf die zu behandelnde Stelle oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Peststoff oder eine Flüssigkeit sein, eins chi ießlitxh Substanzen, die üblicherweise gasförmig sind, aber zu einer Flüssigkeit komprimiert sind, und es kann irgendein Träger angewandt werden, der üblicherweise zur Herstellung von pestiziden Mitteln verwendet wird.
Geeignete feste Träger umfassen natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B. natürliche Kieselsäuren wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z.B. Talkum, Magnesiumaluminiumsilicate, z.B. Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilicate, z.B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonat, Calciumsulfat, synthetische hydratisierte Kieselsäure und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate, Elemente, z.B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z.B. Coumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und Copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z.B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse und feste Düngemittel, z.B. Superphosphate.
Geeignete flüssige Träger sind u.a. Wasser, Ketone, z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Ether, aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, z.B. Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchlorethylen und Trichlorethan. Gemische verschiedener Flüssigkeiten sind häufig geeignet,
Mittel für die Landwirtschaft werden häufig in konzentrierter Form hergestellt und transportiert, die anschließend durch den Verbraucher vor dem Aufbringen verdünnt wird. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel darstellt, erleichtert diesen Prozeß der Verdünnung.
Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationaprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxjd, Fettsäureester von Glycerin, Sorbiten, Saccharose oder Pentaerytrit, Kondensa,-tionsprodukte dieser Verbindungen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefelsäure- oder Sulfonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natrium-
alkylarylsulfonate wie Natriumdodecyl-benzolsulfonat und Polymere aus Ethylenoxid und Copolymere aus Ethylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Ärosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver enthalten üblicherweise 25,50 bzw. 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicherweise neben dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und, wenn erforderlich, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder andere Zusätze wie Penetrantien und Klebrigmacher bzw. Haftmittel. Stäubemittel werden üblicherweise als Staubkonzentrat mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie benetzbare Pulver hergestellt aber ohne Dispergiermittel und dann auf dem Feld mit weiterem festen Träger zu einem Mittel verdünnt, das üblicherweise 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicherweise mit einer Größe von 1,676 bis 0,152 mm hergestellt und können durch Agglomerations- oder Imprägnierverfahren erhalten werden. Im allgemeinen enthalten Granulate bzw. Körner 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise neben einem Lösungsmittel und, wenn notwendig, Colösungsmittel 10 bis 50 % (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20 % (Gew./Vol.) Emulgiermittel und 0 bis 20 % (Gew./Vol.) andere Zusätze wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate werden im allgemeinen so zubereitet, daß man ein stabiles nicht absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten üblicherweise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-$ Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% andere Zusätze wie Antischaummittel, Korro-
sionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Haftmittel und Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Mittel gelöst sein, um ein Absetzen zu verhindern oder als Frostschutzmittel für Wasser.
Wässrige Dispersionen und Emulsionen z.B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen Konzentrats mit Wasser liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Diese Emulsionen können als Wasser-in-Öl- oder als Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen und' eine dicke mayonnaiseartige Konsestenz besitzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Bestandteile, z.B. andere Verbindungen mit pestiziden, herbiziden oder fungiζiden Eigenschaften enthalten. Weitere insektizide Mittel können enthalten sein, insbesondere solche Verbindungen mit einer unterschiedlichen Wirkungsweise wie einer schnelleren Anfangs-Wirkung als die erfindungsgemäßen Verbindungen. Beispiele hierfür sind Pyrethrum- oder Pyrethroidverbindungen wie Permethrin, Cypermethrin, C -Methrin und Fenvalerat.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) oder des erfindungsgemäßen Mittels auf eine von Schädlingen befallene Stelle oder eine Stelle, die leicht von Schädlingen befallen werden kann, aufbringt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden nach einem Verfahren, das die Umsetzung eines Benzoylisocyanats der Formel (II), in der B und Hai die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem SuI-fenamid der Formel (III), in der X, η und R die oben angegebene Bedeutung haben, unter wasserfreien Bedingungen umfaßt.
Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Kohlenwasserstoffe wie Petroläther (Kp 40-60 0C)(Petroleum), chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Methylenchlorid oder Ethylenchlorid, Ether wie Diethylether, Dibutylether oder Dioxan,
Vorzugsweise wird die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100 C, günstigerweise im Bereich von 10 bis 50 0C durchgeführt. Das Mol-Verhältnis von Isocyanat zu Amin beträgt vorzugsweise 1:1 bis 2:1. Das Produkt kann nach üblichen Verfahren aufgearbeitet werden. Die Ausgangssubstanzen der Formeln II und III sind bekannte Verbindungen und können nach analogen Verfahren, wie sie bekannt sind, hergestellt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die Sulfenamid-Ausgangssubstanzen wurden hergestellt nach, einem Verfahren das im wesentlichen auf dem von J.H. Billman, J. Garrison, R. Anderson, B. Wolnak in J. Amer. Chera. Soc. 1941» 63, S. 1920 angegebenen beruht.
- 10 Beispiel 1
2-Chlor-N-/~/~/T--( trifluormethoxy)phenyl7- /~(2-nitrophenyl) thi£7amin£7carbonyl7benzamid
Eine Lösung von 50 g (0,28 mol) 2-Chlorbenzoyl-isocyanat in 50 .ml trockenem Toluol wurde unter Rühren zu einer Lösung von 60 g (0,18 mol) H-/4-(Trifluormethoxy)phenyl7~ 2-nitrobenzolsulfenamid in 100 ml des gleichen Lösungsmittels gegeben. Die Reaktion war leicht exotherm und erreichte eine maximale Temperatur von 35 0O. Nach 4 Tagen bei Raumtemperatur wurde das Gemisch auf -5 0C gekühlt und
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der entstandene kristalline Kuchen unter kaltem Toluol aufgebrochen, filtriert/mit Toluol und anschließend mit leichtem Petrolether (Kp 40-6O0C) gewaschen und bei 40 C unter Vakuum getrockent. Man erhielt 89,3 g des reinen Produktes als blaßgelbe Kristalle
Fp 155-1580C (Zersetzung)
Analyse C21H13ClF3N3O5S ber. 49,3 %C,2,6 % H,8,2 % N
gef. 49,4 % C,2,5 % H,8,3 % N.
2-Chlor-N-ttC4-(trifluormethoxy)phenyl]-^(2,4-dinitro- phenyl) thio*] amino"] carbonyl] -benzamid
Eine Lösung von 3,6 g (0,02 mol) 2-Chlorbenzoyl-isocyanat in 20 ml trockenem Toluol wurde unter Rühren zu einer Lösung von 3,75 g (0,01 mol) N-|^4-(Trifluormethoxy)phenyl]-2,4-dinitrobenzolsulfenamid in 30 ml des gleichen Lösungsmittels bei Raumtemperatur zugegeben. Nach 6 Tagen wurde das Reaktionsgemisch auf -5 C gekühlt und filtriert, mit kaltem Toluol und schließlich mit kaltem leichtem Petrolether (Kp 40-6O0C) gewaschen. Man erhielt 5,25 g des reinen Produktes als blaßgelbe Kristalle.
Fp 184-186°C (Zersetzung)
Analyse C21H12ClF3N^O7S ber. 45,3%C, 2,2%H, 10,1%N
gef. 45,1%C, 290%H, 10,0%N
-t 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-phenyl] [_ (2-nitrophenyl) thio] amino"3 carbonyl^ -2,6-dif luorbenzamid
- 12 -
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Eine Lösung von 1,0 g (0,005 mol) 2,2-Difluorbenzoylisocyanat in 10 ml trockenem Ethylenchlorid wurde innerhalb von 5 min unter Rühren zu einer Lösung von 2,2 g (0,005 mol) N-[4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy] phenyi\-2-nitrobenzolsulfenamid in 35 ml des gleichen Lösungsmittels bei Raumtemepratur zugegeben. Nach 24 h wurde das Reaktionsgemisch mit trockenem leichtem Petrolether (Kp 40-60°C) verdünnt und der erhaltene Niederschlag des rohen Produktes abgetrennt.
BeiMmkri4^allisa£i>fe1s Materials aus Ether/leichtem Petrolether erhielt man 2,8 g des reinen Produktes als blaßgelbe Kristalle
Fp 149-152°C Analyse C27H15ClF5N5O5S ber. 52,0%C, 2,4%H, 6,7%N
gef.52,1%C, 2,3%H, 6,8%N
2-Chlor-N-\_^4-( trifluormethoxy )pheny l\-\_( 2-methylphenyl) thid] amino} carbonyl] benzamid
Eine Lösung von 2,0 g (0,11 mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 5 ml trockenem Toluol wurde bei Raumtemperatur unter Rühren zu einer Suspension von 3,0 g (0,01 mol) N-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-2-methylbenzolsulfenamid in 40 ml leichtem Petrolether (Kp 40-60°C) gegeben. Nach wenigen Minuten wurde das Reaktionsgemisch klar und anschließend schied sich das Produkt aus der Lösung als Öl ab, das eventuell auskristallisierte. Nach 24 h wurde das Reaktionsgemisch auf -5°C gekühlt, filtriert und das blasse purpurfarbei Produkt mit leichtem Petrolether gewaschen.
- 13 -
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Beim Umkristallisieren aus Ether/leichtem Petrolether erhielt man 3,3 g reines Material in Form farbloser Kristalle
Fp 79-800C
Analyse C22H16ClF3N2O3S ber. 54,9%C, 3,4%H, 5,8°/N
gef.54,6%C, 3,3%H,· 6,1%N
N-^Ht4-Chlorphenyl\-t( 2-nitrophenyl) thicTJ amino} carbonyl]-2,6-difluorbenzamid
Eine Lösung von 1,8 g (0,01 mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 15 ml trockenem Toluol wurde innerhalb von 15 min unter Rühren zu-einer Lösung aus 2,8 g (0,01 mol) N-(4-Chlorphenyl)-2-nitrobenzolsulfenamid; in 35 ml des gleichen Lösungsmittels bei Raumtemperatur zugegeben. Nach Rühren über Nacht war die Reaktion noch nicht vollständig abgelaufen. Es wurden einige Tropfen Triethylamin zugegeben und nach weiteren 24 h das Reaktionsgemisch auf -5°C gekühlt und filtriert und das blaßgelbe Produkt mit kaltem Toluol gewaschen. Spuren von Toluol wurden entfernt durch 3 Tage langes Trocknen unter Vakuum bei 400C. Man erhielt 3,1 g.
Fp 176-178°C
Analyse C20H12ClF2N3O4S ber. 51,8%C, 2,6%H, 9,1%N
gef.51,8°/oC, 2,5%H, 9,1%N
Beispiel 6 30
2,e-Difluor-N-tLLCtrichlormethyl^thiql [4-(trifluorinethyl)· phenyl] amino] carbonyl! benzamid
Eine Lösung von 2,0 g (0,011 mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 15 ml trockenem Dimethylchlorid wurde bei
- 14 -
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Raumtemperatur unter Rühren zu einer Lösung von 3,1 g (0,01 mol) 1,1,1-Trichlor-N-[4-(trifluormethyl)phenyl[methansulfenamid in 35 ml des gleichen Lösungsmittels gegeben. Nach 2 Tagen war nur eine teilweise Reaktion eingetreten und es wurde eine weitere Menge (2,0 g) Isocyanat zugegeben. Nach einer Gesamtreaktionszeit von 28 Tagen, wurde das Reaktionsgemisch mit 400 ml leichtem Petrolether (Kp 40-600C) verdünnt und filtriert. Beim Eindampfen des Filtrats erhielt man 4,0 g eines Rückstandes^aus dem das reine Produkt in Form farbloser Kristalle durch Chromatographie über Silicagel unter Verwendung von Methylenchlorid als Eluens erhalten wurde. Man erhielt 1,3 g.
15 Fp 129-13O°C
Analyse C16H9 Cl3F5N2O2S ber, 38;9#C, 1,6%H, 5,7%N
gef, 39,396C, 1,6%H, 5,9%N
Beispiel 7 20
2-Chlor-N-\X\[,4-^2-chlor-4-(trifluormethyl) phenoxy] phenyl] ^(trichlormethyl)thiojamino} carbonyl] benzamid
Eine Lösung von 3,6 g (0,02 mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 15 ml trockenem Toluol wurde innerhalb von 5 min unter Rühren bei Raumtemperatur zu 4,0 g (0,009 mol) 1,1,1-Trichlor-N-[4-i[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy^phenyl}methylsulfenamid in 25 ml des gleichen Lösungsmittels gegeben. Nach 10 Tagen wurde das Reaktionsgemisch mit 500 ml leichtem Petrolether (Kp 40-60°C) verdünnt und filtriert. Beim Eindampfen des Filtrats erhielt man einen rohen Rückstand, aus dem das reine Produkt durch Schnellchromatographie über Silicagel unter Verwendung von Methylenchlorid als Eluens gewonnen wurde.
- 15 -
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Fp 68-71°C
Analyse C22H12Cl5F3N2O3S ber.42,7%C, 1,9%H, 4,5%N
Weitere Verbindungen wurden nach ähnlichen Verfahren wie oben beschrieben hergestellt. Die Schmelzpunkt- und Analysenergebnisse für diese Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
- 16 -
' I
Hal
RS -N -
- OO
| Beispiel Nr. (X)n- | 4-C1- | R | Hai | B | Fp. · C° | ber. gef. | Analyse C H | r-l CN ro ro | N |
| 8 | 4-C1- | C6H5 | F . | F | 115-117 | ber. gef. | C20H13ClP2N2O2S 57,3 | in ro ro ro | 6,7 7,2 |
| 9 | 4-C1- | 2~CH3~C6H4~ | F | F | 125-128 | ber. gef. | C91H. (.ClF9N9O9S 58,3 58,1 | U) U) U) UI | 6,5 6,6 |
| 10 | 4-C1- | 3~CH3~C6H4" | F | F | 140-142 | ber. gef. | C H ClF NOS 58 3 21 15 2 2 2 58J5 | U) U) Ui ui | 1,5 6,6 |
| 11 | 4-C1- | F | F | 130-133 | ber. gef. | G91H11-ClF9N9O9S 58,3 57,6 | 2,6 | 6,5 6,7 | |
| 12 | 4-Cl-C,H.,- 6 4 | F | F | 86-88 | C20H12C12F2N2°2S gr0 | 6,2 6,3 | |||
Tabelle Λ (Fortsetzung)
| Beispiel Nr. (X)n- | 4-C1- | R | Hai | B | Fp. C° | ber. gef. | C20HnClP2N4O6S | Analyse C H | 2,2 2,2 | N |
| 13 | 4-C1- | 2,4 (NO2) 2-C6H3- | F | F | 171-173 | ber. gef. | C15H8C14F2N2°2S | 47,2 47,2 | l',8 | 11,0 10,9 |
| 14 | 4-CF3- | Cl3C- | F | F | 135-136 | ber. gef. | C21H13F5N2O2S | 39,1 40,1 | 2,9 2,9 | 6,1 6,2 |
| 15 | 4-CF3- | C6H5 | F | F | 127-130 | ber. gef. | C22H15F5N2°2S | 55,8 55,5 | 3,2 2,9 | 6,2 6,6 |
| 16 | 4-CF3- | F | F | 120-123 | ber. gef. | C22H15F5N2O2S | 56,6 55,9 | 31I | 6,0 6,1 | |
| 17 | 4-CF3- | 3-αι3-<:6Η4- | F | F | 150-153 | ber. gef. | . C22H15F5N2°2S | 56,6 56,6 | 3,2 3,0 | 673 |
| 18 | 4-CF3- | 4-CH3-C6H4- | F | F | 142-145 | ber. gef. | C21H12BrF5N2O2S | 56,6 56,3 | 2,2 2Λ | 6,0 6,3 |
| 19 | 4-CF3- | 4-Br-C6H4- | F | F | 135-137 | ber. gef. | C21H12F5N3O4S | 47,5 47,5 | 2^4 2,4 | 5,3 |
| 20 | 2-NO2-CgH4 | F | F | 115-118 | 50,7 51,1 | 8,5 8,4 | ||||
Tabelle 1 (Fortsetzung)
' t
| Beispiel Nr. Mn- | 4-CF3- | R | Hai | B | Fp. c° | ber. gef. | C21H12F5N3°4S | Analyse C H | 2,4 2,8 | % N |
| 21 | 4-CF3- | 4-NO2-C6H4 | F | F | 109-112 | ber. gef. | C21H11F5N4°6S | 50,7 51,0 | 2,0 2,0 | 8;5 8,7 |
| 22 | 4-CF3O- | 2,4-(NO2J2-C6H3 | F | F | 143-145 | ber. gef. | C22H16C1F3N2O3S | 46,5 46,4 | 3,4 3,1 | 10,3 10,3 |
| 23 | 4-CF3O- | 4-CHo-CcH.- 3 6 4 | Cl | H | 124-126 | ber. gef. | C21H13ClF3N3O5S | 54,9 54,8 | 2,6 2,4 | 5;8 578 |
| 24 | 4-CF3O- | 4-NO0-O-H.- 2 6 4 | Cl | H | 177-178 | ber. gef. | C16H9Cl4F3N2O3S | 49,3 49,1 | 1,8 | 8,2 7,8 |
| 25 | 4-CF3 | Cl3C- | Cl | H | 97-99 | ber. gef. | C25H21F5N2O2S | 37,8 38,6 | .4,1 | 5,5 5,6 |
| 26 | 4-CF3 | 4-t-butyl-C6H4 | F | F | 63-66 | ber. gef. | C21H12ClF5N2O2S | 59,1 59,3 | 2,5 2,2 | 5;5 |
| 27 | 4-Cl | 4-Cl-C.H. 6 4 | F | F | 144-146 | ber. gef. | C20H12ClF2N3O4S | 51,8 51,7 | 2,6 2,3 | 5,8 6,1 |
| 28 | 4-NOn-CcH. 2 6 4 | F | F | 110-113 | 51,8 51,8 | 9;1 8,9 | ||||
Tabelle M.'(Fortsetzung)
| Beispiel Nr. (X)n- | 4-(2-Cl-4- CF3-C6H3O)- | R | 2-NO2-C6H4 | Hai | B | Fp. C° | ber. gef. | C27H17C12F3N2°3S | Analyse ' C H | 2,9 2,9 | N |
| 29 | If | C6H5 | 4-t-butyl-C6H4 | Cl | H | 55-58 | ber. gef. | C27H16C13F3N2°3S | 56,2 55,4 | 2,6 2,6 | 4,9 4,8 |
| 30 | II | 4^6H4 | Cl | H | 93-95 | ber. gef. | 53,0 53,2 | 3,2 3,2 | 4,6 4;7 | ||
| 31 | 4-CF3O | Cl | H | 65-68 | ber. gef. | C24H20C1F3N2O3S | 56,8 57,6 | 4,0 4,4 | 4,8 4,8 | ||
| 32 | 4-CF3O | 2-isqpropyl- C6H4 | Cl | H | 65-68 | ber. gef. | C21H13Cl2F3N2O3S | 56,6 56,6 | 2,6 2,6 | 5,5 5,4 | |
| 33 | 4-Cl-C6H4 | Cl | H | 124-126 | ber. gef. | C28H19Cl2F3N2O3S | 50,3 50,4 | 3,2 3,2 | 5,6 6,0 | ||
| 34 | 4-(2-Cl-4- 4-OLj-O-H. CF3-C6H3O)- | Cl | H | 133-135 | ber. gef. | C27H16C12F3N3°5S | 56,8 56,6 | 2,6 2,6 | 4,8 4,7 | ||
| 35 | Cl | H | 136-138 | ber. gef. | C24H21ClF2N2O2S | 52,1 52,6 | 4,4 4,2 | 6,7 6,4 | |||
| 36 | 4-Cl | F | F | 93-96 | 60,7 59,6 | 5,9 5,6 | |||||
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Beispiel Nr. (X)n- | R | Hai | B | Fp. C° | ber. -gef. | C20H12BrCDT2N2O2S | Analyse ' C H | 2,4 2,5 | I N | 6 9 |
| 37 4-Cl | 4-Br-C,H. 6 4 | F | F | 119-121 | ber. gef. | C26H14C12F2N4°7S | 48,3 48,6 | 2,2 2,2 | 5, 5, | 8 3 |
| 38 3,5-Cl2-4- | F | F | 126-129 | 49,1 49,1 | 8, 8' | |||||
1A-57 105 - 21 -
Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit folgenden Tests untersucht.
Test 1
Die insektizide und ovizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde unter Verwendung der folgenden Schädlinge untersucht: Spodoptera littoralis (S.I.), Aedes aegypti (A.a.) und Eiern von Spodoptera littoralis (S.l.ov.).
Die für jede Art angewandten Testverfahren sind unten angegeben. In jedem Falle wurden die Tests unter für die Insekten üblichen Bedingungen durchgeführt (28°C i20°C, wechselndes Licht und Feuchtigkeit).
Bei jedem Test wurde der LC,-Q-Wert für die untersuchte Verbindung berechnet aus den Mortalitätswerten und verglichen mit dem entsprechenden LC-Q-Wert für Ethyl-parathion bei dem gleichen Test. Die Ergebnisse sind angegeben als Toxizitätsindices
LCc0 (Parathion)
Toxizitätsindex = —2Ü_ χ 100
LC50 (Test-Verbindung)
und in der folgenden Tabelle 2 angegeben, i) Spodoptera littoralis:
Lösungen oder Suspensionen der betreffenden Verbindung wurden in einem Konzentrationsbereich in 10 % Aceton in Wasser enthaltend 0,025 % Triton X100 hergestellt. Diese Lösungen wurden mit einer logarithmischen Sprühvorrichtung auf Petrischalen aufgesprüht, die ein Nährmedium enthielten auf dem
- 22 *
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Spodoptera littoralis Larven gewachsen waren. Nachdem die Abscheidung des Sprays getrocknet war, wurde jede Schale mit 10 Larven der zweiten Entwicklungsstufe beimpft. Die Beurteilung der Mortalität wurde 7 Tage nach dem Besprühen durchgeführt, ii)Aedes aegypti:
Verschiedene Lösungen der Testverbindung mit verschiedenen Konzentrationen wurden in Aceton hergestellt. Mengen von jeweils 1OPuI wurden zu 100 ml Leitungswasser gegeben und das Aceton konnte verdampfen. 10 Larven in der frühen vierten Entwicklungsstufe wurden in die Testlösung gegeben. Nach 48 h wurden die (überlebenden) Larven mit
Futterpellets gefüttert und die endgültige prozentuale Mortalität bewertet,nachdem alle Larven sich entweder verpuppt hatten und ausgeschlüpft waren oder gestorben waren, iii) Spodoptera littoralis Eier (Ovicid):
Es wurden Lösungen wie unter i) angegeben hergestellt. Weniger als 24 h alte Eier wurden folgendermaßen gewonnen. Erwachsene Spodoptera littoralis wurden in großen Kunststoffzylindern gehalten, die Fließpapier enthielten auf das die Weibchen ihre Eier ablegten. Die einzelnen AbIe^i, die jeweils etwa 60 bis 70 Eier enthielten, wurden mit einem Umkreis von etwa 1 cm aus dem Fließpapier ausgeschnitten. Diese Fließpapierstücke wurden mit den Eiern nach oben auf Filterpapier in die untere Hälfte von wegwerfbaren Petrischalen mit einem Durchmesser von 5 cm gelegt und jede Eiablage wurde mit einer unterschiedlichen Testlösung oder der Vergleichslösung besprüht. Die Schalen wurden bedeckt bis die Vergleichseier geschlüpft waren, ungefähr 5 Tage. Die prozentuale Mortalität der Eier wurde dann berechnet.
- 23 -
| - 23 - | Toxizitäts | Index | |
| * | Tabelle 2 | A.a. | S.l.ov |
| 220 | 210 | ||
| Verbindung nach Beispiel | S.l. | 82 | 3300 |
| 1 | 750 | - | 0 |
| 2 | 150 | 77 | 2200 |
| 3 | 4500 | 220 | 0-4 |
| 4 | 110 | 34 | 400 |
| 5 | 90 | 55 | 0 |
| 6 | 260 | 22 | 480 |
| 7 | 1800 | 31 | 1400 |
| 8 | 16 | 24 | 1400 |
| 9 | 43 | 25 | 680 |
| 10 | 20 | 14 | - |
| . 11 | 23 | 100 | 1800 |
| 12 | 17 | 6 | 560 |
| 13 | 35 | 50 | 1800 |
| 14 | 10 | - | 2700 |
| 15 | 170 | 160 | 2800 |
| 16 | 550 | 170 | 2300 |
| 17 | 260 | 10 | 1500 |
| 18 | 300 | 180 | 1800 |
| 19 | 240 | 13 | - |
| 20 | 160 | 51 | 2300 |
| 21 | 96 | 145 | 1500 |
| 22 | 220 | 31 | 11 |
| 23 | 140 | 28 | 1300 |
| 24 | 54 | 82 | 8 |
| 25 | 140 | 21 | 2200 |
| 26 | 580 | 6 | 720 |
| 27 | 220 | 330 | 0 |
| 28 | 54 | 220 | 0 |
| 29 | 930 | ||
| 30 | 670 | ||
- 2k -Tabelle 2 (Fortsetzung)
| S.l. | Toxizitäts Index | S.l.ov. | |
| Verbindung nach Beispiel | 960 | A.a. | 0 |
| 31 | 88 | 240 | 2000 |
| 32 | 57 | 28 | 1300 |
| 33 | 1200 | 44 | 0 |
| 34 | 2500 | 130 | 0 |
| 35 | 42 | 82 | 0 |
| 36 | 51 | 22 | 850 |
| 37 | 330 | 26 | 0 |
| 38 | 30 | ||
- 25 -
1A-57 105 - 25 -
Um die verbesserte Löslichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem (zur Herstellung von pestiziden Mitteln) üblichen Lösungsmittel, Xylol, zu zeigen,wurden Löslichkeitstests mit verschiedenen erfindungsgemäßen Verbindungen und nahe verwandten bekannten Verbindungen durchgeführt. Das Testverfahren ist unten beschrieben.
200 mg der Verbindung wurden mit 0,5 ml Oxylol bei 20°C 48 h in der Dunkelheit ins Gleichgewicht gebracht. Nach Gleichgewichtseinstellung wurde die überstehende Flüssigkeit entfernt, zentrifugiert und dann filtriert.
Ein 0,1 ml Anteil wurde mit Acetonitril auf ein Volumen von 1 bis 100 ml gebracht und dann gegenüber Standards durch Flüssigkeitschromatographie untersucht.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben» 20
(g/l) Verbindung nach
Beispiel 1 3,7
1-(4-Trifluormethoxy-phenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff 2,3 2 601 780)
Verbindung nach
Beispiel 3 18,8
1_(4-(4-Trifluormethyl-2-chlorphenoxy)phenyl)-3-(2,6-5,7 difluorbenzoyl)harnstoff (BE-PS 838 286)
- 26 -
1A-57 105 - 26 -
Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen (die sich in ihrer Struktur von bekannten Verbindungen dadurch unterscheiden, daß das Anilinstickstoffatom durch eine 2-Nitrophenylthiogruppe substituiert ist) in Xylol besser löslich sind, als die bekannten Verbindungen und daher leichter in geeignete pestizide Mittel umgewandelt bzw. eingebaut werden können.
622738
Hierzu 1 Blatt Formeln -
- 29 -
Cx),
Hal
- N-CO-NH-CQ (D
OCA/· CO
R-S-Λ/Η
(M)
L U. ν,';'
7 «i 1I if ω»
Claims (4)
- - 27 Erfindungs anspruc fa;.- Pestizide? Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es neben üblichen Hilfe- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein Benzoylphenylharnstoffderivat oder mehrere Benzoylphenylharnstoffderivate der allgemeinen Formel (I) enthält, in der Hai ein Halogenatom, B ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X ein Halogenatom, eine Cj^ano-, Halogenalkyl-, Halogenalkoxygruppe oder eine durch ein oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe liitro, Cyano, Halogen, Halogenalkyl und Halogenalkoxy, substituierte Phenoxygruppe, η 1,2 oder 3 und R eine Halogenalkylgruppe oder eine, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus Witrο, Alkyl und Halogen, substituierte, Phenylgruppe ist.
- 2. Pestizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel (I) Hai ein Fluor-, Chloroder Bromatom, B ein Wasserstoff-, Fluor-, Chloroder Bromatom, X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Halogenalkyl- oder Halogenalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chloroder Bromatomen, eine Nitrophenoxygruppe, eine HaIogenalkylphenoxy-, Halogenalkoxyphenoxy- oder Halogenalkylhalogenphenoxygruppe, in der das Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, und die Alkyl- und Alkoxygruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, η 1,2 öder 3 und R ein Halogenalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff- und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch ein oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus Nitro, C1-C.-Alkyl, Fluor, Chlor und Brom, bedeutet.
- 3. Pestizides Mittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel (I) Hai ein Fluor- oder Chloratom, B ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, X ein Chloratom, eine Trifluormethoxy-, Trifluörmethyl-, 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy- oder 4-Nitrophenoxygruppe bedeutet, wobei X oder eine der Substituen- ·'ten X sich in 4-Stel lung befindet, η 1, 2 oder· 3 und R eine 2-Nitrophenyl- oder 2,4r-Dinitrophenylgruppe bedeutet.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, gekenflzeich-. net dadurch, daß man eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) oder eines Mittels nach Punkt 1 bis 3 auf eine von Schädlingen befallene Stelle oder eine solche, die leicht von Schädlingen befallen werden kann aufbringt.
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