CS242882B2 - Insecticide and method of its efficient component production - Google Patents
Insecticide and method of its efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS242882B2 CS242882B2 CS836501A CS650183A CS242882B2 CS 242882 B2 CS242882 B2 CS 242882B2 CS 836501 A CS836501 A CS 836501A CS 650183 A CS650183 A CS 650183A CS 242882 B2 CS242882 B2 CS 242882B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nal
- formula
- alkyl
- group
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- -1 benzoylurea compound Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 50
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N (1-acetyl-5-bromoindol-3-yl) acetate Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(OC(=O)C)=CN(C(C)=O)C2=C1 XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical class [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012629 purifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- NRTLTGGGUQIRRT-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[NH+](CC)CC NRTLTGGGUQIRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ve kterém
COOR C----NH C
И II
O o
P a Q značí každý nezávisle halogen, m značí nulu nebo 1,
R značí případně substituovanou Cj až C20-alkylovou, Caž Cg-cykloalkylovou nebo fenylovou skupinu, přičemž případné substituenty alkylové skupině jsou'vybrány z halogenu; Cc až C^-alkoxy-skupiny, karboxylu, C2 až Cc~alkoxykarbony1u, -O“/C^C^O/n-alkylu, jehož alkyeem je C3 až C^-alkyl a η = 1 až 4, fenylu a tetrahydrofurylu,
T značí halogen, cc až C^-halogenalkylovou nebo halogenal·koxy“sktpint, fenoxy-skupinu, případně sibstituovanou substitučnty vybranými z halogenu, C3 až C^~ -halogenalkylu, nitoov-skupiny a kyanu, nebo značí pyridyloxy-skupinu, případně subs tipovanou halogenem, a
Y značí halogen, p značí nuuuc 1 nebo 2.
Inseeticidní přípravek podle vynálezu může jako účinnou složku obsahovat sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém T znamená 2-(^1(^-3-^1^uorčetУylčeuoxy-sktpint, p je nula a ostatní obecné symboly ve vzorci máí význam jako udáno výše.
In^^^ttLcidní přípravek podle vynálezu v jiéém provedení může jako účinnou složku obsahovat sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená Cc až C^-a^ylovou skupinu a ostatní obecné symbly ve vzorci maj význam jako udáno výše.
Iitečticidií přípravek podle dalšího provedení vynálezu, může jako účinnou složku obsahovat sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu obecného vzorce -CH2-CH911 z z
-O-/CH2CH2O/nR , kde η = 1 až 3 a R značí C х až C4-aakyl, a ostatní obecné sym>b>ly ve vzorci maj stejný význam jako udáno výše.
Vynález se týká také způsobu výroby účinné složky výše uvedeného obecného vzorce I, přípravku podle vynálezuv Tento způsob spočívá v podstatě v tom, že se uvádí do reakce benzouУ~isokyliát obecného vzorce III ve kterém
P, Q a m maj významy udané výše, se suieenamidem obecného vzorce IV
/111/,
/IV/, ve kterém
COOR
R, T, Y a p mají významy rovněž udané výše.
Tento způsob se pódLe vynálezu výhodně provádí při reakční teplotě v rozpětí 0 až 100 °C.
Uvedený způsob se účelně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly jsou aromatická rozpouštědla, například benzen, toluen, xylen nebo chlorbenzen, uhlovodíky, například ropné frakce, chlorované uhlovodíky, například chloroform, methylenchlorid nebo dichlorethan a ethery, například diethylether, dibutylethér, nebo dioxan. Směsi rozpouštědel jsou rovněž vhodné.
Jak již uvedeno, způsob se s výhodou provádí při teplotě 0 až 100 °C, vhodné při teplotě místnosti. Molární poměr benzoylisokyanátu к sulfenamidu je s výhodou od 1 : 1 do 2 : 1. Provádí se výhodně za bezvodých podmínek.
Intermediární sulfenamidové deriváty obecného vzorce IV jsou nové a lze je připravit reakcí sul fenylhalogenidu obecného vzorce V (X)
/V/, kde
COOR
X, £ a R
Hal s anilinem mají výše uvedený význam ve vztahu к obecnému vzorci značí atom halogenu, s výhodou atom chloru nebo bromu, obecného vzorce VI
/VI/ kde
T, Y a £ mají výše uvedený význam ve vztahu к obecnému vzorci I, v přítomnosti dehydrohalogenačního činidla, například organické nebo anorganické báze. Vhodnými bázemi jsou hydroxidy, amidy nebo alkoxidy alkalických kovů, například ethylát sodný; hydroxidy alkalických kovů nebo alkalických zemin, například hydroxid draselný; a primární a sekundární aminy, například triethylamin nebo piperidin.
Reakce se provádí s výhodou v přítomnosti aprotického rozpouštědla; vhodnými rozpouštědly jsou aromatická rozpouštědla, například benzen, toluen, xylen nebo chlorbenzen, uhlovodíky, například ropa, chlorované uhlovodíky, například methylenchlorid a ethery, například diethylether a dibutylether.
Reakce se provádí účelné v rozmezí teplot -10 až 50 °C, s výhodou -5 až 20 °C.
Sulfenylhalogenid obecného vzorce V 12e připravit z příslušného thiolu nebo disulfidu, například způsobem podle L. Katze, L. S. Kargera, W. Schroedera a M. S. Cohen<a, J, Org. Chem, 1953 , £8, 138(0. Při přípravě .meziproduktů obecného vzorce IV lze výchozí sulfenylhalogenid obecného vzorce V připravit in uitu. Сгзи^гСгск^ výchozí mačterál pro sulfenylhalogenid obecného vzorce V lze připravit esseeifikací příslušných Cikarboxylových kyselin způsobem podle J. C. Grivase, J. Org. Chem. 1975, 40, 2029.
Bylo nalezeno, že sloučeniny podle vynálezu mači vysokou inseektcidní a akaaicidní účinnost. Vynález zahrnuje. rovněž p^zsí.cíísí přípravky obsahhúíc-í sloučeninu obecného vzorce I, definovanou výše, spolu s nosičem. Takový přípravek může obsahovat. jednu sloučeninu ' nebo směs několika sloučenin podle vynálezu. Vynález dále zahrnuje způsob hubení škůdců rostlin na lokačně, vyzn^u^cí se appikací insekticídně účinného oooožsví derivátu beozoylmocoviny nabo přípravku podle vynálezu na lokaaiel.
Zatímco sloučeniny podle dosavadního stavu techniky jsou v podstatě nerozpustné v organických sloučeninách a tím nesnadno prakticky pouliezlsé, sloučeniny obecného vzorce I jsou obvykle snadno rozpustné v organických rozpouštědlech, umožnu! poměrně jednoduchou přípravu přípravků, se kterými se snadno menopauze a které jsou ekonomicky přitažlivé. Sloučeniny obecného vzorce I mmaí rovněž rychlejší účinek než dříve známé sloučeniny tohoto druhu. ·
Nosičem v přípravku podle vynálezu je kterýkoOi mačte^l, se kterým se účinná složka míchá, aby se usnahcSlo na místo, které má být ošetřeno, jmž může být oappíklad rostlSsa, osivo nebo půda, nebo usnaacSlo skladování, transport nebo mmhSpulhce. NooiU může být pevný nebo tekutý, včetně mačteiálu, který je obvykle plynný, který však byl kommpimován za vzniku kappaisy, a může to být kterýkooi z nosičů používaných obvykle v řezeiciioích přípravcích. Výhodné přípravky podle vynálezu obsahuj 0,5 až 95 hmoonootních procent akkivsí složky.
Vhodné pevné nosiče zahrnuj přírodní 'a syntetické hlinky a křemičitany, ^^{^pjťkl^^d přírodní křemeHny, jako rozsivkou zeminu; křemičitany horečnaté, oappíklad talky, křemiuitaoy hlintoohořeusaté, oappíklad ^tcpu^^ty h vermikoulty; křemičitany hlinité, nappíklad kaaolsity, mooSmorOrlonSey a slídu, vápenatý; síran vápenatý; syntetické hydratované křemičité oxidy a syntetické křemičitany vápenaté a hlinité; prvky, nappíklad uhlík a síru; přírodní a syntetické pryskyřice, oappíklai kumaronové pryskyřice, p^yvinylchlorii a styrenové polymery a kopolymery; pevné řolychhorfzooly; živice; vosky, nappíklad včelí vosk, parafinový vosk a chlorované mineeální vosky a pevná h^s^ojiva, nappíkald suppefosfáty.
Vhodné tekuté nosiče jsou voda; alkoholy, oappíklai isopropylalkohol a glykoly; ketony, oahpíklad aceton, οθΙ^ΥθΙ^ΙζΟ^ο, mezehУistbutylkztoo a cy01orexhnoo; ethery; aromahické nebo arahifatické uhlovodíky, oappíklad benzen, toluen a xylen; ropné frakce, nappíklad kerosio a lehké mineeáloí oleje; chlorované uhlovodíky, oappíklhi eztrachOormlthhn, perchhorethyles a erίcrOorzthao. Často jsou vhodné sikOsí různých kappaio.
Zemměděské přípravky se často vyrábbjí h přepravuj v koncentrované formě, kterou ředí uživatel před pouHtím. Přítomnost malých mnoossví nosiče, kterým jz povrchně aktivní látka, Usnadňuje ředění. S výhodou alespoň jedeo nosič v přípravku podle vynálezu je povrchově aktivním čisicHem. Přípravek může oappíklad obsahovat nejméně dva nosiče, z nichž alespoň jeden je povrchově aktivním ^ιοι^εϊΙ^ο.
Povrchově aktivním číoícIZoo může být kterého! emulgační uisíilo, disperzní činidlo nebo smáčueio; může být neiontového nebo iontového charakteru. Příklady vhodných povrchově aktivních UísííiI jsou shodné nebo vápenaté sol-i kyseUs polyakrylových h kyseHo ligoiseulfosltvýcr; kondenzační produkty maatných кугеИо nebo αϋα3ίΐοΗγ^ aminů nebo amidů, tbsaahlícícr alespoň 12 alomů uhlíku v mmoekule, s ethylenoxidem h/nebo propylenoxidem; estery mmatoých kyseJ.is s glycceriem, .sorbitom, shc^r^ou nebo penSaerythrUem; jejích kondenzáty s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; kondenzační produkty mastného alkoholu nebo alkylfenolů například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů; soli alkalických kovů nebo alkalických zemin, s výhodou sodné soli, esterů kyseliny sírové nebo sulfonové, obsahující alespoň 10 atomů uhííku v molekule, například laurylsíran sodný, sekundární alkylsulfáty sodné, sodné soli sulfonovaného riciriového oleje a sodné soli alkylarylsulfonátůi, například dodecylbenzensulfonát sodný a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Přípravky podle vynálezu lze vyrábět například ve formě smáčitelných prášků, poprašků, granulí, roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí suspenzních koncentrátů a aerosolů. SmáČitelné prášky obsahují obvykle 25,50 nebo 75 % hmot, aktivní složky a obsahují obvykle přídavkem к pevnému netečnému nosiči 3 až 10 hmotnostních procent disperzního činidla a je-li to žádoucí, 0 až 10 hmotnostních procent jednoho nebo více stabilizátorů a dalších přísad, například penetračních činidel nebo adheziv.
Popraše jsou vyráběny obvykle ve formě prachových koncentrátů podobného složení jako smáčitelný prášek, avšak bez disperzního činidla a jsou ředěny na poli dalším pevným nosičem za vzniku přípravku obvykle obsahujícího 0,5 až 10 hmotnostních procent aktivní složky. Granule se obvykle vyrábějí ve velikosti 0,152 až 1,676 mm, a lze je získávat aglomerační nebo impregnační technikou. Granule obsahují obvykle 0,5 až 75 hmotnostních procent aktivní složky a 0 až 10 hmotnostních procent aditiv, například stabilizátorů, povrchově aktivních látek, modifikářorů pomalého uvolňování a pojiv. Takzvané suché tekuté prášky sestávající z poměrně malých granulí o poměrně vysoké koncentraci aktivní složky. Emulgovatelné koncentráty zpravidla obsahují kromě rozpouštědla, je-li to zapotřebí, pomocné rozpouštědlo, 10 až 15 % hmot./obj. aktivní složky, 2 až 20 % hmot./obj. amulgátorů a 0 až 20 % hmot./obj. dalších aditiv, například stabilizátorů, penetračních činidel a inhibitorů koroze. Suspenzní koncentráty jsou obvykle míchány tak, aby se získal stabilní nesedimentující tekutý produkt a obsahují obvykle 10 až 75 hmotnostních procent aktivní složky 0,5 až 15 hmotnostních procent disperzního činidla, 0,1 až 10 hmotnostních procent suspenzního činidla, například ochranných koloidů a tixotropních činidel, O až 10 hmotnostních procent jiných aditiv, například látek zabraňujících pěnění, inhibitorů koroze, stabilizátorů, penetračních činidel a adheziv a vodu .nébo organické kapaliny, ve kterých je aktivní složka v podstatě nerozpustná; některé organické pevné látky nebo anorganické soli mohou být přítomny rozpuštěné v přípravku, aby zabránily sedimentaci nebo jako činidla zabraňující zamrznutí vody.
Vodné disperze a emulze·, například přípravky získané ředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou, patří rovněž do rozsahu tohoto vynálezu, uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou majonézovitou konzistenci.
Přípravky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat další složky, například jiné sloučeniny s pesticidním účinkem. Mohou být obsaženy další insekticidy, zejména takové sloučeniny, které mají odlišný mechanismus účinku.
Následující příklady ilustrují vynález. Příklad A se týká syntézy nového sulfenamidového výchozího materiálu, příklady 1 až 63 jsou zaměřeny na syntézu nových benzoylmočovin a příklad 64 na biologickou aktivitu nových benzoylmočovin. Příklady 65 až 114 poskytují podrobnosti o nových meziproduktech obecného vzorce IV.
PříkladA
Příprava isopropylesteru kyseliny 2- [/ 4-/trifluormethoxy/fenyl·] amino/thio benzoové
Roztok 0,65 ml bromu v 10 ml bezvodého methylenchloridu byl přidán během 30 minut к míchanému roztoku 4,9 g diisopropylenesteru kyseliny 2,2**-dithiobisbenzoové ve 40 ml téhož rozpouštědla při teplotě místnosti. Získaný tmavě červený roztok byl míchán při této teplotě po dobu 1,25 hodiny a potom byl přidán během 30 minut k míchanému roztoku 4,45 g 4-/trifluormethoxy-/-anilinu ve 100 ml bezvodého methylenchloridu, obsahujícího 5,0 ml triethylanánu. Teplot.a reatání směsi byla udrznv^/ při 5 až 10 °C během přidávání ledovou lázní a když přidávání bylo skončeno, reakční směs byla ponechána 4 hodiny, aby se ohřála na teplotu místnosti. Rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku a odp/tek byl suspendován ve 250 ml diethyletheru a promyt vodou, aby byl odstraněn hydrobromid trietylaminu. Zbylý etherický roztok byl sušen síranem hořečnatým a odpařen za vzniku surového produktu, který byl čištěn krystalizaci ze směsi diethylether/petrolether.
Výtěžek krystalizace činil 7,4 g žádaného produktu ve formě bezbarvých destiček, teploty tání 120 až 121 °c.
Byla získána následující analytická data: · vypočteno: C 55,08, H 4,3, N 3,8 %, nalezeno: C 55,00, H 4,5, N 3,8 i.
P ř í k. 1 a d 1
Příprava isopropylesteru tyse^ny 2-[/ p p-chlorbenzoyl/amino/karbonyj^-tr^ luormethoxyjfenyl/amine/thiojbenzoové
Roztok 2,7 g 2-chlorbenzoylisokyanátu v 5,0 ml bezvodého toluenu byl přidán k míchané suspenzi . 3,7 g isopropylesteru kyseliny 2-pp-trffluormethox^fen^/aminoflth^/benzoové ve 20 ml stejného rozpouštědla při teplotě místnosti. Po uplynutí doby 18 hodin se vytvnřil to^t/^^ý koláč!. Reakční směs byla ochlazena í/ teplotu -5 °C / ^ltrována, krystaly Ьх1х prnaytχ studeným totenem / potom piet^roletherem. po sušení při teplotě 40 °C ve v/)cuu byl získán čistý produkt /4,8 g/ ve formě bezbarvých krystalů.
Teplota tání 143 až 144 °C.
Byly získány následující analytické výsledky:
vypočteno: C 54,3, H 3,7, N 5,1 %, nalezeno: C 54,5, H 3,5, N 5,2 %.
Příkl/d 2 * Příprava butylesteru kχselmeχ 2~ LELC/2*· 6—diflu<^:^t^<^I^:zc^n^χ^//č^mir^id ]k/rbney lj - p-/triOluormethxl/· · thd^ beeznové
Roztok 1,1 g -,6-dmfluorbenzoχlmsokχаnátu v 5,0 ml bezvodého toluenu byl přidán k míchanému rnztnb 1,9 g butylesteru kχselieχ 2-[£[4-Αγ° lunrmethχl/feeyl] /п^с^ thi.^ benzonvé v 7 ml stejného rozpouštědla při teplotě místnosti. Po uplynutí dnby 18 hodin byla reakční směs ochozena na teplntu -5 °C / byla nddě^n/ ^^ta^c^ βγ/^^/, prnm^/ sUden^m toluenem, potnm petrnletherem. Čistý produkt byl získán ve formě bezbarvých krystalů. Výtěžek 2,5 g, teplnta tání 79 až 81 °C, pn překгχstalováeí ze směsm ether/^^o^ther.
Byl/ získána následující analytická d/t/:
vypočteno: C 56,5, H 3,8, N 5,1 %, n/lezeno: C 56,3, H 4,0, N 5,1 %.
Příkl/d 3 Přípr/va prnjo^esteru kyseliny 2- [φ -/--chlnг-4-/tri0lunгmethyl/feeoxyfenχ ^б-а^^пгbenzoxj- amieojk/rbneχl] /m^othi-oj beeznové
Roztok 1,8 g 2,6-difluorbenzoylisokyanátu v 5 ml bezvodého toluenu byl ' přidán k míchanému roztoku 3,6 g propyle^eru kyseliny 2-££[J_ 2-chlor-4-/triuluorniethyl/fnnoxyj fenyl] amin^thio] renzoove v 7 ml stejném rozpouštědla při teplotě místno^i. Po uplynutí doby 4 hodin byla reakční směs odpařena za sníženého tlaku a z odparku pomocí rychlé chromaaoorrfie na iilkkagelu za poožžtí melhtlθnchtorrUj jako elučního rozpouštědla byl izolován produkt.
Krystalizace ze sméěi ltter/petrlelttlr vedla ke 4,2 g čistého produktu ve formě bezbarvých krystalů.
Teplota t^ání 148 až 150
Byly získány násiedující ana^tickc výsledky:
vypočteno: C 55,0, H 3,3, N 4,2 %, nalezeno: C 55,3, H 3,3, N 4,3 %.
Přík-lad4
Příprava ettylesOeru ael *htl/-flnolχj fenyí^ ^sc1^ am^no] karbonyij - ^-/З-Шог-'Ъ/ОпПлгamincj renzoové
Roztok 1,8 g 2-ctlorr>enzoylisokyanáOu v 5 ml bezvodého toluenu byl přidán k míchanému roztoku 3,5 g ι^υΙ^Οιι^ kyseliny 2-[£[£2--Ctol-4-7trif jlrmalttyl/laloxy^ fenyl] amino] t.tilj benzoové v 7 ml téhož rozpouštědla při teplotě aí^t^l^olSi.l Po uplynutí doby 18 hodin reakční směs zředěna 30 ml bezvodého petnl-etheru a rezzutuuící sraženina surového produktu byla oddělena a promyta petroletheleal Tento mktlrá;L byl čištěn rychlou ctrlaalolrakfí na silřkagelu, následovanou krystalizuj ze sm^i
Pro krystali^cí bylo získáno 3,1 g žádaného produktu ve formě bezbarvých krystalů
Teplota oání 98 az
100 °C
Byly získány násiedující ma^tické výsledky:
vypočteno: C 55,5, H 3,2, N 4,3 %, nalezeno: C 55,6, H 3,2, N 4,3 %.
ř íkl a dy až 63
V ρΗ^30ι^ příkladl!ct 1 až až 63
4.
byly připraveny sloučeniny některých ze způsobů popisovaných
V tabulce níže js^ou uvedeny sloučeniny, teploty tání a chemické analýzy.
a b и lka
| Příklad T 1 | R | f | Q | U | V | Teplota | Analýza % | |||||
| číslo | tání /°С/ | C | Н | N | ||||||||
| 5 | 2-c1-4-CF3-C6H3-O sék.C4Hg- | F | F | Н | Н | 77 až | 79 | vyp. | 56,6 | 3,5 | 4,1 | |
| nal. | 56,8 | 3,9 | 4,0 | |||||||||
| 6 | -OCF3 | CH3 | Cl | Н | •,H | Н | 144 až | 145 | vyp. | 52,6 | 3,1 | 5,3 |
| nal. | 52,7 | 2,9 | 4,8 | |||||||||
| 7 | “OCFg | C2H5 | Cl | Н | Н | Н | 150 až | 152 | vyp. | 53,5 | 3,4 | 5,2 |
| naa . | 53,6 | 3,2 | 5,3 | |||||||||
| 8 | <-OCF3 | П-С3Н7 | Cl | Н | Н | Н | 122 až | 123 | vyp. | 54,3 | 3,7 | 5,1 |
| naa . | 54,5 | 3,6 | 5,2 | |||||||||
| 9 | -ocf3 | n-C4Hg | Cl | Н | Н | Н | 111 až | 113 | vyp. | 55,1 | 3,9 | 4,9 |
| naa. | 55,1 | 3,7 | 5,0 | |||||||||
| 10 | -ocf3 | -CH/CI^/CHgC^Cl | Cl | Н | Н | Н | 118 až | 119 | vyp. | 55,1 | 3,9 | 4,9 |
| nal. | 54,8 | 3,7 | 5,0 | |||||||||
| 11 | -OCF3 | Cl | Н | Н | Н | 88 až | 89 | vyp. | 55,8 | 4,2 | 4,8 | |
| nal. | 55,9 | 3,7 | 5,2 | |||||||||
| 12 | -oCp'3 | -CH/CH3/CH2CH2CH3 | Cl | Н | Н | Н | 119 až | 120 | vyp. | 55,8 | 4,2 | 4,8 |
| nal. | 55,8 | 3,8 | 5,0 | |||||||||
| 13 | -CF3 | СН3 | F | F | Н | Н | 161 až | 163 | vyp. | 54,1 | 2,9 | 5,5 |
| naa. | 54,8 | 3,5 | 5,4 | |||||||||
| 14 | -cf3 | С2Н5 | F | F | Н | Н | 137 až | 140 | vyp. | 55,0 | 3,2 | 5,3 |
| naa. | 55,4 | 3,1 | 5,5 | |||||||||
| 15 | “CFg | n-^CgH? | F | F | Н | Н | 140 až | 143 | vyp. | 55,8 | 3,5 | 5,2 |
| naa. | 55,5 | 3,4 | 5,3 | |||||||||
| 16 | -CF3 | í-C3H7 | F | F | Н | Н | 155 až | 157 | vyp. | 55,8 | 3,5 | 5,2 |
| naa. | 55,7 | 3,4 | 5,4 | |||||||||
| 17 | -CF3 | /CH^CH/^/g | F | F | Н | Н | 139 až | 141 | vyp. | 57,2 | 4,1 | 5,0 |
| nal. | 58,1 | 4,0 | 4,9 | |||||||||
| 18 | -°?3 | ch2cf3 | F | F | Н | Н | 80 až | 82 | vyp. | 49,8 | 2,4 | 4,8 |
| naa. | 50,4 | 2,4 | 4,8 | |||||||||
| 19 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | CH3 | F | F | Н | Н | 135 až | 137 | vyp. | 54,7 | 2,8 | 4,4 |
| naa. | 54,9 | 2,a | 4,5 | |||||||||
| 20 | 2-C1-4-Cf 3-C6H3-O- | С2Н5 | F | F | Н | Н | 126 až | 128 | vyp. | 55,3 | 3,1 | 4,3 |
| nal. | 55,5 | 3,0 | 4,3 | |||||||||
| 21 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | n-C4Hg | F | F | Н | Н | 124 až | 126 | vyp. | 56,6 | 3,5 | 4,1 |
| nal. | 56,7 | 3,4 | 4,2 | |||||||||
| 22 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | -CH/CH3/CH2CH2 | F | F | Н | Н | 77 až | 79 | vyp. | 56,6 | 3,5 | 4,1 |
| nal. | 56,8 | 3,9 | 4,0 | |||||||||
| 23 | 2-c1-4-CF3-C6H3-O- | n-C5Hn | F | F | Н | Н | 63 až | 65 | vyp. | 57,2 | 3,8 | 4,0 |
| nal. | 56,7 | 3,5 | 4,1 | |||||||||
| 24 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | -СН/СН3/СН2СН2СН3 | F | F | Н | Н | 70 až | 72 | vyp. | 57,2 | 3,8 | 4,0 |
| nal. | 57,2 | 3,9 | 4,3 | |||||||||
| 25 | 2-CI-4-CF3-C6H3-O- | СН3 | Cl | Н | Н | Н | 139 až | 141 | vyp. | 54,8 | 3,0 | 4,4 |
| naa. | 54,3 | 3,1 | 4,6 | |||||||||
| 26 | 2-CI-4-CF3-C6H3-O- | n-C3H7 | CL | Н | Н | Н | 135 až | 137 | vyp. | 56,1 | 3,5 | 4,2 |
| nal. | 56,1 | 3,6 | 4,2 | |||||||||
| 27 | 2-CI-4-CF3-C6H3-O- | П-С4Н9 | Cl | Н | Н | Н | 119 až | 121 | vyp. | 56,7 | 3,7 | 4,1 |
| nal. | 56,7 | 3,4 | 4,1 | |||||||||
| 28 | 2-CI-4-CF3-C6H3-O- | -/CH2/2CH/CH3/2 | F | F | Н | Н | pryskyřice | vyp. | 57,2 | 3,8 | 4,0 | |
| nal. | 56,7 | 4,1 | 3,8 | |||||||||
| 29 | 2-C1-4-C1F 3-C 6 Η,-0 - | -/CH2/9CH3 | F | F | Н | Н | 48 až | 52 | vyp. | 59,8 | 4,7 | 3,7 |
| naa. | 59,5 | 5,0 | 3,6 | |||||||||
| 30 | 2-CI-4-CF3-C6H3-O- | -/СН2/13СН3 | F | F | Н | Н | pryskyřice | vyp. | 61,6 | 5,4 | 3,4 |
nal. 61,6 5,7 3,4
Tabulka 1- pokračování
| Příklad T číslo | R | P | Q | U | v | Teplota tání /°C/ | C An< | H alýza | N % | ||||
| 31 | 2-CL-^4-^CF3-C6H3-O- | F | F | H | H | pryskyřice | vyp. | 62,4 | 5,7 | 3,3 | |||
| naa. | 62,0 | 5,8 | 3,4 | ||||||||||
| 32 | 2-Cl-4-CF3C6H3-O- | cyklohexyl | F | F | H | H | 98 | až | 100 | vyp. | 57,4 | 3,7 | 4,0 |
| nal. | 58,3 | 4,1 | 3,9 | ||||||||||
| 33 | 2-C124-CF3-C6H3-O- | benzyl | F | F | H | H | 88 | až | 91 | vyp. | 59,0 | 3,1 | 3,9 |
| nal . | 58,8 | 3,0 | 3,8 | ||||||||||
| 34 | 2-c1-4-CF3-C6H3-O- | fenyl | F | F | H | H | 96 | až | 99 | vyp. | 58,4 | 2,9 | 4,0 |
| nal . | 58,6 | 3,0 | . 4,0 | ||||||||||
| 35 | 2-c1-4-CF3-C6H3-O- | -CH/^/^í^^ | F | F | H | H | 81 | až | 84 | vyp. | 54,8 | 3,3 | 3,9 |
| ♦ | nal. | 55,0 | 3,3 | 3,8 | |||||||||
| 36 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | CH2CO2C2H5 | F | F | H | H | 78 | až | 80 | vyp. | 54,2 | 3,1 | 4,0 |
| nal. | 54,4 | 3,0 | 3,9 | ||||||||||
| 37 | 2-C.-4-^CF3-^CgH3-^O- | 2-tetrahydro | F | F | H | H | 83 | až | 86 | vyp. | 55,1 | 3,4 | 4,0 |
| furylmethyl | пэ1 . | 55,8 | 3,4 | 4,2 | |||||||||
| 38 | C1 | n-C3H? | F | F | Ή | H | Lo5 | až | 108 | •vyp. | 57,1 | 3,8 | 5,6 |
| nal . | 56,6 | 3,6 | 5,6 | ||||||||||
| 39 | Cl | sek.-C4Hg | F | F | H | H | 75 | až | 78 | vyp. | 57,9 | 4,1 | 5,4 |
| nal. | 57,7 | 4,1 | 5,4 | ||||||||||
| 40 | 0CF3 | n-C3H? | F | CL | H | H | 124 | až | 125 | vyp. | 52,6 | 3,3 | 4,9 |
| nal. | 52,7 | 3,2 | 4,0 | ||||||||||
| 41 | 0CF3 | sek.-C4Hg | F | CL | H | H | 99 | až | 100 | vyp. | 53,4 | 3,6 | 4,8 |
| nal . | 53,7 | 3,9 | 4,7 | ||||||||||
| 42 | och3 | n-C3H3 | F | F | H | H | 98 | až | 100 | vyp. | 54,1 | 3,4 | 5,0 |
| nal. | 53,7 | 3,5 | 5,3 | ||||||||||
| 43 | OCE | sek.^Hg | F | F | H | H | 109 | až | 110 | vyp. | 54,9 | 3,7 | 4,9 |
| nal . | 55,1 | 4,0 | 4,9 | ||||||||||
| 44 | CF3 | , C2H5 | F | ei | H | H | 145 | až | 147 | vyp. | 53,3 | 3,2 | 5,2 |
| nal . | 53,4 | 3,3 | 5,2 | ||||||||||
| 45 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | -CH2CH2OCH3 | F | F | H | H | 85 | až | 86 | vyp. | 54,7 | 3,2 | 4,1 |
| nal . | 54,9 | 3,1 | 4,2 | ||||||||||
| 46 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-0- | -CH2CH20C2H5 | F | F | H | H | 64 | až | 66 | vyp. | 55,3 | 3,5 | 4,0 |
| nal . | 55,2 | 3,2 | 4,3 | ||||||||||
| 47 | 2-Cl-4-CF3-C6H3-O- | -/CH2CH20/2CH3 | F | F | H | H | 86 | až | 87 | vyp. | 54,7 | 3,6 | 3,9 |
| nal. | 54,7 | 3,5 | 3,9 | ||||||||||
| 48 | 2-CL-4-CF3-C6H3-O- | -/CH2CH20/2C2H5 | F | F | H | H | 52 | až | 56 | vyp. | 55,2 | 3,8 | 3,8 |
| nal . | 54,9 | 3,9 | 3,9 | ||||||||||
| 49 | 3-CI-4-CN-C6H3-O | n-C^3 | CL | H | Cl | CL | 111 | až | 114 | vyp. | 54,0 | 3,1 | 6,1 |
| nal . | 53,3 | 3,1 | 5,8 | ||||||||||
| 50 | 3-Cl-4-CN-C6H3-O- | sek.-CC | Cl | H | CL | Cl | 99 | až | LoL | vyp. | 54,6 | 3,3 | 6,0 |
| nal. | 53,9 | 3,3 | 5,7 | ||||||||||
| 51 | á-CN-Cg^-O- | n-C3H7 | CL | H | CL | H | 98 | až | 99 | vyp. | 60,0 | 3,7 | 6,8 |
| nal. | 59,6 | 3,6 | 6,6 | ||||||||||
| 52 | 4-CN-C6H4-O- | sek.-C3H3 | Cl | H | Cl | H | 114 | až | 116 | vyp. | 60,6 | 3,4 | 6,6 |
| nal. | 60,3 | 3,8 | 6,4 | ||||||||||
| 53 | 4-NO2-C6H 4 -O- | n-C3H? | Cl | H | CL | CL | 122 | až | 124 | vyp. | 53,4 | 3,3 | 6,2 |
| nal. | 53,4 | 3,2 | 6,1 | ||||||||||
| 54 | 3,5-dichlor-2- | sek.-C4Hg | F | F | CL | ÍL | 112 | ažl 15 | vyp. | 52,9 | 3,2 | 6,2 | |
| -pyridyloxy | nal . | 52,8 | 3,3 | 5,9 | |||||||||
| 55 | 3,5-dichlor-2- | n-C3H? | F | F | CL | H | 110 | až | 112 | vyp. | 52,2 | 3,0 | 6,3 |
| -pyridyloxy | nal. | 52,5 | 3,1 | 5,9 | |||||||||
| 56 | 3,5-dichlor-2- | sok.-C4Il9 | F | F | CL | Cl | 1.40 | až | 142 | vyp. | 50,3 | 2,9 | 5,9 |
| -pyridyloxy | nal. | 49,9 | 3,0 | 6,0 |
Tabulka 1- pokračování
| Příklad T | R | P | Q | U | v | Teplota | Analýza | 5 | ||||
| číslo | Uoí · / | °C/ | c | H | N | |||||||
| 57 | 3,5-dichlor-2- | n-CyH? | F | F | Cl | Cl | 158 až | 160 | vyp. | 49,6 | 2,7 | 6,0 |
| -pyridyloxy | nal. | 49,8 | 2,6 | 6,0 | ||||||||
| 58 | 4-NO2-CyH4-O- | n-CyH? | F | F | Cl | CL | 115 až | 118 | vyp. | 53,3 | 3,1 | 6,2 |
| oah. | 52,8 | 2,9 | 6,2 | |||||||||
| 59 | 4-NO2-C6H4_°· | sek.-cf | F | F | Cl | cl | 113 až | 116 | vyp. | 53,9 | , 3,3 | 6,1 |
| оз!. | 53,8 | 3,3 | 5,9 | |||||||||
| 60 | 4-N02-CyH4-0 | O'C5HU | F | F | Cl | Cl | 105 až | 108 | vyp. | 54,5 | 3,6 | 6,0 |
| oal. | 54,5 | 3,6 | 5,9 | |||||||||
| 61 | 4-N02-CyH4-0- | O-C4H9 | F | F | CL | CL | 100 až | 103 | vyp. | 53,9 | 3,3 | 6,1 |
| oah. | 54,2 | 3,4 | 5,9 | |||||||||
| 62 | 4-N02-C6H4-0- | «-C4H9 | F | Cl· | Cl | Cl | 147 až | 149 | vyp. | 52,7 | 3,3 | 5,9 |
| oal. | 52,5 | 2,9 | 5,9 | |||||||||
| 63 | ^^-C^-O- | o-C5Hu | F | Cl | CL | CL | 165 | vyp. | 53,3 | 3,5 | 5,8 | |
| oah. | 53,6 | 3,4 | 5,8 |
Příklad 64
Insekticidní aktivita sloučenin benzoylmočoviny podle vynálezu byla stanovena následujícími zkouškami.
Zkouška 1 '
Inseeticidní a ovicidní aktivita sloučenin podle vynálezu byla stanovena za použití škůdců Spodootera litooralis /Sl./ Aedes aegyypi /A.a./ a vajíček Spodootera liLU^r^i^al:^s /S.l.ov./.
Způsoby zkoušení pouuité pro jednooiivé druhy jsou uvedeny níže. Zkoušky byly prováděny v kaidém případč za obvyklých podmínek /23 °C ± 2 °C; °^l.:ís^aící světlo a vttlcost/.
i
V každé zkoušce byla vypočtena LCyQ pro sloučeniny podle vynálezu z čísel o mooraitě a srovnána s odppvvddjící LCyQ pro ethylparathi^on ve stejné zkoušce. Výsledky jsou vyjádřeny jako ukazatel toxicity takto:
LC50 /parathionu/ ukazatel toxicity = _______________________ x 100
LCj /zkoušené látky/ a jsou·uvedeny v tabulce 2 níže.
/1/ Spodootera litooralis
Roztoky nebo suspenze sloučeniny byly připraveny v r^ozm^j^ií koncenOrací v 10% smřěi aceOon/voda obsah-huřcí 0,025% Tritio X100 /Triooo je rkyisOvovaný obchodní název/. RozOoky byly oasOříkány s použiOím lvyaritmickéhv rozs^k^vac^o přístroje na Peeriho misky obsahující živnou půdu, na které byly pěstovány larvy SpodovOerh LitOvrhlitl Když poprašek uschl každá miska byla iofOVováoh 10 larvami. Po uplynutí doby 7 dní po poprášení byly hodnoceny výsledky únrrnooti.
/ii/ Aedes aegyypi
V acetonu bylo přiyhavknv oěkooik roztoků různé koncentrace. 100 rikooVitoové mnoožsví bylo přidáno ke 100 ml vodovodní vody, aceton byl ponechán odypait.
larev bylo umístěno ve zkoušeném roztoku. Po uplynutí doby 48 hodin byly přežívající /
larvy živeny krmnými peletami, a,bylo určeno konečné procento úmrrnostt, když se všechny larvy bud zajkkkily a vylíhly jako dospPlci nebo zahhnnli.
/iii/ Spodoptera littoralis /ovicidní akkivita/
Byly připraveny roztoky jak je popsáno v /i/. Vaaíčka stará méně než 24 hodin byla získána následujícím způsobem. Doosěěci Spodoptera litooralis byyi udržováni v širokých válcích z plastiku obsaahkících pijavý papír, na který mootli kladli vajíčka. Hromádky vajíček, obsaahuící asi 60 až 70 vajíček, byly vyříznuty s 1 cm okrajem z plavého papíru. Vaaíčka byla umístěna na 'fřiraační pappír do hlubší poloviny Petriho misky o průměru 5 cm a každá hromádka vajíček byla potom poprášena různými zkoušenými roztoky nebo kontrolním roztokem. Misky byly přikryty, dokud se z kontrolních vajíček neev^hly larvy přibliňně 5 dní. Potom byla vypočtena ovicidní moralta. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 2,
| Tabulka Sloučenina z příkaadu | 2 | Zkušební kód | ||
| S.l. | A.a. | s.l.ov | ||
| 1 | 400 | 160 | 830 | |
| 2 | 160 | 72 | 3 100 | |
| 3 | 2 400 | 160 | - | |
| 4 | 2 450 | 130 | - | |
| 5 | 2 400 | 250 | - | |
| 6 | 190 | 210 | 670 | |
| 7 | 74 | 130 | 390 | |
| 8 | 150 | 72 | 970 | |
| 9 | 400 | 150 | 840 | |
| 10 | 88 | 72 | 400 | |
| 11 | 106 | 76 | 900 | |
| 12 | 131 | 64 | 630 | |
| 13 | 120 | 100 | 625 | |
| 14 | 150 | 220 | 1 200 | |
| 15 | 180 | 140 | 1 100 | |
| 16 | 75 | 150 | 2 700 | |
| 17 | 188 | 140 | 620 | |
| 18 | 81 | 62 | 100 | |
| 19 | 1 900 | 400 | - | |
| 20 | 2 200 | 240 | - | |
| 21 | 1 800 | 300 | - | |
| 22 | 2 400 | 250 | - | |
| 23 | 2 320 | 160 | - | |
| 24 | 1 690 | 4 | - | |
| 25 | 1 500 | ‘ 170 | - | |
| 26 | 1 400 | 95 | - | |
| 27 | 1 900 | 71 | - | |
| 28 | 2 300 | 650 | - | |
| 29 | 3 700 | 230 | - | |
| 30 | 940 | 110 | - | |
| 31 | 1 700 | 12 | - | |
| 32 | 1 500 | 1 500 | - | |
| 33 | 1 700 | 16 | - | |
| 34 | 2 200 | 1 000 | - | |
| 35 | 1 900 | 460 | - |
| Tabu 1. k a | 2 - pokračování | ||
| Zkusebni kód | |||
| Sloučenina | S.l. | A. a. | S.l |
| z případu | |||
| 36 | 2 300 | 300 | - |
| 37 | 1 100 | - | - |
| 38 | 49 | 110 | 2 400 |
| 39 | 49 | 130 | 500 |
| 40 | 270 | 76 | 39 |
| 41 | 210 | . 79 | - |
| 42 | 160 | 130 | 2 500 |
| 43 | 150 | 250 | 860 |
| 44 | 94 | 82 | - |
| 45 | 2 500 | 780 | - |
| 46 | 1 450 | 850 | - |
| 47 | 1 860 | 860 | - |
| 48 | 1 180 | 670 | - |
| 49 | 430 | 110 | - |
| 50 | 120 | 110 | - |
| 51 | 170 | 85 | - |
| 52 | 75 | 88 | - |
| 53 | 1 200 | 150 | - |
| 54 | 960 | 1 500 | - |
| 55 | 1 000 | 240 | - |
| 56 | 2 100 | 1 400 | - |
| 57 | 1 100 | 350 | - |
| 58 | 2 000 | 580 | - |
| 59 | 1 200 | 5 30 | - |
| 60 | 1 800 | 500 | - |
| 61 | 2 100 | 210 | - |
| 62 | |||
| 63 |
ον
Pík^c^dy 65 až 114
Nové sulfenamidové výchozí materiály obecného vzorce IV byly použity při syntéze sloučenin z příktadů 1 ai 63. Tabulka 3 udává fyzikální data pro tyto nové sulfentmidy, které byly připraveny obecným postupem ilustovanným pomocí příkaadu A vpředu.
Tabulka 3
COOR
| Příklad T číslo | R | и | v | Teplota tání /°С/ | Analýza % | ||||||
| C | H | N | |||||||||
| 65 | °снз | í-c3h7 | H | H | 120 | až | 121 | vyp. | 55,0 | 4,3 | 3,8 |
| nal. | 55,0 | 4,5 | 3,8 | ||||||||
| 66 | CF3 | n-C4H9 | H | H | 115 | až | 117 | vyp. | 58,5 | 4,9 | 3,8 |
| nal. | 58,4 | 4,9 | 3,8 | ||||||||
| 67 | 2-Cl-4-CF3~fenoxy | n-C3H? | H | H | 117 | až | 119 | vyp. | 57,3 | 4,0 | 2,9 |
| nal. | 57,4 | 3,9 | 2,9 | ||||||||
| 68 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | C2 H5 | H | H | 120 | až | 122 | vyp. | 56,5 | 3,6 | 3,0 |
| nal. | 56,3 | 3,7 | 3,0 | ||||||||
| 69 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | sek.-C4H9 | H | H | 112 | až | 115 | vyp. | 58,1 | 4,2 | 2,8 |
| nal. | 58,0 | 4,3 | 2,8 | ||||||||
| 70. | °CF3 | CH3 | H | H | loo | až | 101 | vyp. | 52,5 | 3,5 | 4,1 |
| nal. | 52,6 | 3,5 | 4 , 1 | ||||||||
| 71 | 0CF3 | C2H5 | H | H | 123 | až | 125 | vyp. | 53,8 | 4,0 | 3,9 |
| nal. | 54,0 | 4,1 | 4,0 | ||||||||
| 72 | °CF 3 | n_C3H7 | H | H | 132 | až | 134 | vyp. | 55,0 | 4,3 | 3,8 |
| nal. | 55,2 | 4,3 | 3,9 | ||||||||
| 73 | ocF 3 | n-C4H? | H | H | 123 | až | 124 | vyp. | 56,1 | 4,7 | 3,6 |
| nal. | 56,0 | 4,9 | 3,7 | ||||||||
| 74 | 0CF3 | sek.-C4Hg | H | H | 98 | až | 99 | vyp. | 56,1 | 4,7 | 3,6 |
| nal. | 56,3 | 4,6 | 3,9 | ||||||||
| 75 | 0CF3 | П_С5Н11 | H | H | 114 | až | 116 | vyp. | 57,1 | 5,1 | 3,5 |
| nal. | 57,1 | 4,7 | 3,7 | ||||||||
| 76 | ocf -ch/ch3/ch2ch2ch3 | H | H | 85 | až | 86 | vyp. | 57,1 | 5,1 | 3,5 | |
| nal. | 57,2 | 5,1 | 3,7 | ||||||||
| 77 | CF3 | CH3 | H | H | 164 | až | 166 | vyp. | 55,0 | 3,7 | 4,3 |
| nal. | 54,7 | 3,7 | 4,4 | ||||||||
| 78 | CF3 | C2H5 | H | H | 123 | až | 125 | vyp. | 56,3 | 4 , 1 | 4,1 |
| nal. | 56,2 | 4,1 | 4,2 | ||||||||
| 79 | CF3 | n-c3H? | H | H | 129 | až | 132 | vyp. | 57,5 | 4,5 | 3,9 |
| nal. | 57,7 | 4,6 | 4,0 | ||||||||
| 80 | CF3 | 1-с3н7 | H | H | 133 | až | 135 | vyp. | 57,5 | 4,5 | 3,9 |
| nal. | 57,3 | 4,6 | 4,0 | ||||||||
| 81 | CF3 -/CH | 2/2сн/сн3/2 | H | H | 142 | až | 144 | vyp. | 59,5 | 5,2 | 3,7 |
| nal. | 59,2 | 5,3 | 3,8 | ||||||||
| 82 | CF3 | -CH2CF3 | H | H | 104 | až | 107 | vyp. | 48,6 | 2,8 | 3,5 |
| nal. | 48,5 | 2,8 | 3,4 | ||||||||
| 83 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | CH3 | H | H | 132 | až | 134 | vyp. | 55,6 | 3,3 | 3,1 |
| nal. | 55,6 | 3,3 | 3,1 | ||||||||
| 84 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | n-C4H9 | H | H | 103 | až | 104 | vyp- | 58,1 | 4,2 | 2,8 |
| nal. | 58,3 | 4,4 | 2,9 | ||||||||
| 85 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | n~c 5 Hll | H | H | 98 | až | 100 | vyp. | 58,9 | 4,5 | 2,7 |
| nal. | 58,7 | 4,5 | 2,7 | ||||||||
| 86 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -CH/CH3/CH2CH2CH3 | H | H | 89 | až | 91 | vyp. | 58,9 | 4,5 | 2,7 |
| nal. | 58,6 | 4,6 | 2,7 | ||||||||
| 87 | 2-Cl-4-CF3~fenoxy | -CH2CH2CH/CH3/2 | H | H | neizolováno | vyp. | 58,9 | 4,5 | 2,7 | ||
| nal. | |||||||||||
| 88 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -/CH2/9CH3 | H | H | 92 | až | 95 | vyp. | 62,1 | 5,7 | 2,4 |
| nal. | 62,2 | 5,9 | 2,3 | ||||||||
| 89 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -/СН2/]3СМз | H | H | 101 | až | 103 | vyp. | 64,2 | 6,5 | 2,2 |
| nal. | 64,6 | 6,3 | 2,1 | ||||||||
| 90 | 2-C1-4-CF3-fenoxy | -/сн2/13сн3 | H | H | 98 | až | 100 | vyp. | 6 5,1 | 6,8 | 2,1 |
| nal. | 65,0 | 7,1 | 2,0 | ||||||||
| 91 | 2-CL-4-CF3-fenoxy | cyklohexy1 | H | li | 1 38 | až | 140 | vyp. | 59,8 | 4,4 | 2,7 |
| nal. | 59,9 | 4,5 | 2,6 |
Tabulka 3-pokračování
| Příklad T číslo | R | u | v | Teplota tání /°С/ | Analýze C | 1 % | |||||
| H | N | ||||||||||
| 92 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | benzyl | H | H | 114 | až | 116 | vyp. | 61,2 | 3,6 | 2,6 |
| nal. | 61,7 | 3,7 | 2,6 | ||||||||
| 93 | 2-C1-4-CF3~fenoxy | fenyl | H | H | 128 | az | 130 | vyp. | 60,5 | 3,3 | 2,7 |
| nal . | 60,4 | 3,3 | 2,7 | ||||||||
| 94 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -CH/CH3/CO2C2H5· | H | H | 109 | až | 11 | vyp. | 55,6 | 3,9 | 2,6 |
| nal. | 55,6 | 4,0 | 2,6 | ||||||||
| 95 | 2-C1-4-CF^-fenoxy | -ch2co2c2h5 | H | H | 119 | až | 121 | vyp. | 54,8 | 3,6 | 2,7 |
| nal. | 55,0 | 3,7 | 2,7 | ||||||||
| 96 | 2-Cl-4-CF3“fenoxy | 2-tetrahydrof li- | H | H | 124 | až | 126 | vyp. | 57,3 | 4,0 | 2,7 |
| ry lmethyl | nal. | 57,3 | 4,1 | 2,7 | |||||||
| 97 | Cl | n-C3 H 7 | H | H | 102 | až | 104 | vyp. | 59,7 | 5,0 | 4,4 |
| nal. | 59,8 | 4,9 | 4,4 | ||||||||
| 98 | Cl | sek.-C4Hg | H | H | 90 | až | 93 | vyp. | 60,8 | 5,4 | 4,2 |
| nal. | 60,6 | 5,5 | 4,2 | ||||||||
| 99 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -сн2сн2осн3 | H | H | 107 | až | 108 | vyp. | 55,5 | 3,8 | 2,8 |
| nal. | 55,6 | 3,9 | 2,9 | ||||||||
| 100 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -ch2ch2oc2h5 | H | H | 103 | až | 104 | vyp. | 56,3 | 4,1 | 2,7 |
| nal. | 55,6 | 3,9 | 2,9 | ||||||||
| 101 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -/ch2ch2o/2ch3 | H | H | 106 | až | 108 | vyp. | 55,4 | 4,2 | 2,6 |
| nal. | 55,5 | 4,1 | 2,6 | ||||||||
| 102 | 2-Cl-4-CF3-fenoxy | -/CH2CH2O/2C2H5 | H | H | 86 | až | 88 | vyp. | 56,2 | 4,5 | 2,5 |
| nal. | 55,9 | 4,5 | 2,6 | ||||||||
| 103 | 3-Cl-4-CN-fenoxy | n-C3 H 7 | Cl | Cl | 97 | až | 100 | vyp. | 54,4 | 3,3 | 3,5 |
| nal. | 54,4 | 3,3 | 5,1 | ||||||||
| 104 | 3-Cl-4-CN-fenoxy | sek.-C4H9 | Cl | Cl | 103 | až | 105 | vyp. | 55,2 | 3,6 | 5,4 |
| nal. | 55,6 | 3,8 | 5,0 | ||||||||
| 105 | 4-CN-fenoxy | п-С3 н 7 | СГ | H | 68 | až | 70 | vyp. | 62,9 | 4,3 | 6,4 |
| nal. | 62,1 | 4,4 | 6,1 | ||||||||
| 106 | 4-CN-fenoxy | sek.-C4H9 | Cl | H | 77 | až | 79 | vyp. | 63,7 | 4,6 | 6,2 |
| nal. | 62,9 | 4,8 | 6,0 | ||||||||
| 107 | 4-N02~fenoxy | n-C3 H 7 | Cl | Cl | 85 | až | 87 | vyp. | 53,5 | 3,7 | 5,7 |
| nal. | 53,6 | 3,7 | 5,8 | ||||||||
| 108' | 3,5-dichlor-2- | sek.-C4H? | c | H | 116 | až | 118 | vyp. | 53,1 | 3,8 | 5,6 |
| -pyridyloxy | nal. | 53,0 | 3,56 | 5,6 | |||||||
| 109 | 3,5-dichlor-2- | sek.“сзН7 | Cl | H | 141 | až | 143 | vyp. | 52,1 | 3,5 | 5,8 |
| -pyridyloxy | nal. | 52,0 | 3,4 | 5,7 | |||||||
| 110 | 3,5-dichlor-2- | sek.-C4Hg | Cl | Cl | 78 | až | 80 | vyp. | 49,6 | 3,4 | 5,3 |
| nal. | 50,5 | 3,3 | 5,0 | ||||||||
| 111 | 3, 5-dichlor-2- | n-Č3 H 7 | Cl | Cl | 153 | až | 155 | vyp. | 48,6 | 3,1 | 5,4 |
| -pyridyloxy | nal. | 47,8 | 3,0 | 5,3 | |||||||
| 112 | 4-N02~fenoxy | sek.-C4H9 | Cl | Cl | 131 | až | 133 | vyp. | 54,4 | 3,9 | 5,5 |
| nal. | 54,5 | 3,9 | 5,5 | ||||||||
| 113 | 4-NO2-fenoxy | n-C5Hll | Cl | Cl | 132 | až | 134 | vyp. | 55,3 | 4,2 | 5,4 |
| nal. | 55,3 | 4,1 | 5,4 | ||||||||
| 114 | 4-N02-fenoxy | n“C4H9 | Cl | Cl | 129 | až | 130 | vyp. | 54,4 | 3,9 | 5,5 |
| nal. | 54,9 | 4,0 | 5,5 |
Srovnávací údaje.
Dále uvedená sloučenina · která je disubstituovanou močovinou a náleží ke známému stavu techniky /poprvé byla popsána v belgickém pat. spise č. 833 288 a.později také v několika dalších literárních pramenech/, byla testována postupem popsaným v příkladu 64.
Vzorec této sloučeniny, použité pro srovnání se sloučeninami vyráběnými podle vynálezu, je .
Br
Index toxicity této sloučeniny proti Spodoptera literalis je 494 a proti Aedes aegypti je méně než 3. Sloučenina je zcela neúčinná proti vajíčkům Spodoptera literalis v ovicidním testu.
Claims (6)
- PŘEDMĚT ' VYNÁLEZU1. Insekticidní přípravek obsahující účinnou složku a nosič, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ./1/, ve kterémP a Q značí každý nezávisle halogen, m značí ' nulu nebo 1,R značí případně substituovanou Cj až C20 -alkylovou, C3 až Cg-cykloalkylovou nebo fenylovou skupinu, přičemž·případné substituenty alkylové skupiny jsou vybrány z halogenu, C. až C4-alkoxy-ekupiny, karboxylu, až C5-alkoxykarbonylu, -? -O-/CH2CH2O/nalkylu, jehož alkylem je Cχ až C4~alkyl a η = 1 . až 4,fenylu a tetrahydrofurylu,T značí halogen, Caž C^-halogenalkylovou nebo halogenalkoxy-skupinu, fenoxy?skupinu, případně substituovanou substituenty vybranými z halogenu, C. až C4-halogenalkylu, nitro-skupiny a kyanu, nebo značí pyridyloxy-skupinu, případně substituovanou halogenem, aY c značí halogen, p . zančí nulu, 1 nebo 2.
- 2. Insekticidní přípravekpodle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém T znamená 2-chlor-3-trifluormethylfenoxy-skupinu, p je nula aostatní obecné symboly Ve vzorci mají výžnam jako v bodě 1.
- 3. Insekticidní přípravek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená Caž C4-alkylovou«skupinu a ostatní obené symboly ve vzorci mají význam jako v bodě 1.'
- 4. Insekticidní přípravek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu obecného vzorce -CH0-CH011-0-/CH2CH20/nR t kde n = 1 až 3 a R značí až C^-alkyl, a ostatní obecné symboly ve vzorci mejí stejný význam jako v bodě 1.
- 5. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I, přípravku podle bodu 1 vyznačující', se tím, že se uvádí do reakce benzoyl-isokyanát obecného vzorce III ve kterémP, Q a m mají významy udané v bodě 1, se sulfenamidem obecného vzorce IV /IV/, ve kterémR, T, Y a p mejí význsuny udané v bodě 1.
- 6. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se provádí při reakční teplotě v rozpětí 0 až 100 °C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8226386 | 1982-09-16 | ||
| GB838307919A GB8307919D0 (en) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | Pesticidal benzoylurea compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS650183A2 CS650183A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS242882B2 true CS242882B2 (en) | 1986-05-15 |
Family
ID=26283849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS836501A CS242882B2 (en) | 1982-09-16 | 1983-09-07 | Insecticide and method of its efficient component production |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0103918B1 (cs) |
| KR (1) | KR910006764B1 (cs) |
| AU (1) | AU555804B2 (cs) |
| BR (1) | BR8304974A (cs) |
| CA (1) | CA1229851A (cs) |
| CS (1) | CS242882B2 (cs) |
| DD (1) | DD212888A5 (cs) |
| DE (1) | DE3372754D1 (cs) |
| DK (1) | DK160982C (cs) |
| EG (1) | EG17415A (cs) |
| ES (1) | ES8507107A1 (cs) |
| FI (1) | FI79096C (cs) |
| GR (1) | GR78906B (cs) |
| HU (1) | HU191059B (cs) |
| IE (1) | IE55436B1 (cs) |
| IL (1) | IL69451A (cs) |
| NO (1) | NO157780C (cs) |
| NZ (1) | NZ205129A (cs) |
| OA (1) | OA07516A (cs) |
| PH (1) | PH21796A (cs) |
| PL (1) | PL138285B1 (cs) |
| PT (1) | PT77247B (cs) |
| TR (1) | TR22132A (cs) |
| ZW (1) | ZW17983A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8320155D0 (en) * | 1983-07-26 | 1983-08-24 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea derivatives |
| GB8420930D0 (en) * | 1984-08-17 | 1984-09-19 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea compounds |
| GB8523606D0 (en) * | 1985-09-25 | 1985-10-30 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1572673A (cs) * | 1967-06-26 | 1969-06-27 | ||
| SE392103B (sv) * | 1970-04-27 | 1977-03-14 | Sherwin Williams Co | Sett att framstella 1,2-bensisotiazolin-3-oner |
-
1983
- 1983-08-02 IE IE1826/83A patent/IE55436B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-08-03 DK DK355083A patent/DK160982C/da active
- 1983-08-03 NZ NZ205129A patent/NZ205129A/en unknown
- 1983-08-08 GR GR72159A patent/GR78906B/el unknown
- 1983-08-08 IL IL69451A patent/IL69451A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-08-08 AU AU17668/83A patent/AU555804B2/en not_active Ceased
- 1983-08-09 HU HU832808A patent/HU191059B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-08-09 TR TR22132A patent/TR22132A/xx unknown
- 1983-08-09 DE DE8383201173T patent/DE3372754D1/de not_active Expired
- 1983-08-09 EP EP83201173A patent/EP0103918B1/en not_active Expired
- 1983-08-10 ZW ZW179/83A patent/ZW17983A1/xx unknown
- 1983-08-10 OA OA58083A patent/OA07516A/xx unknown
- 1983-08-10 CA CA000434333A patent/CA1229851A/en not_active Expired
- 1983-08-12 DD DD83253922A patent/DD212888A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-08-18 PL PL1983243460A patent/PL138285B1/pl unknown
- 1983-08-25 PT PT77247A patent/PT77247B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-09-01 PH PH29481A patent/PH21796A/en unknown
- 1983-09-07 CS CS836501A patent/CS242882B2/cs unknown
- 1983-09-12 FI FI833254A patent/FI79096C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-09-14 BR BR8304974A patent/BR8304974A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-09-14 EG EG567/83A patent/EG17415A/xx active
- 1983-09-14 KR KR1019830004320A patent/KR910006764B1/ko not_active Expired
- 1983-09-15 NO NO833325A patent/NO157780C/no unknown
- 1983-09-15 ES ES525647A patent/ES8507107A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR940000813B1 (ko) | 벤조일 우레아화합물의 제조방법 | |
| SK279516B6 (sk) | Substituované deriváty pyrimidínu, spôsob ich výro | |
| JPH0676394B2 (ja) | １、３―チアゾール誘導体、それらの製造方法および殺虫組成物 | |
| DE69126836T2 (de) | Herbizide | |
| US4149872A (en) | N-pyridinyl urea and cyclopropanecarboxamide herbicides | |
| CS242882B2 (en) | Insecticide and method of its efficient component production | |
| PL144011B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel heterocyclic compounds | |
| DK156439B (da) | 7-substituerede 2,3-dihydrobenzofuranderivater samt pesticidpraeparater indeholdende disse og en fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige organismer | |
| US3981914A (en) | N-alkylsulfonylperfluoroalkanesulfonanilides | |
| US2553773A (en) | N-(trichloromethylthio) omicron-sulfo benzimide and fungicidal compositions containing it | |
| EP0171853B1 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| EP0034823A2 (en) | Pesticidal amines, preparation and use | |
| EP0216423B1 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| US4517193A (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| NZ224427A (en) | 2-phenoxy- and 2-pyridinyloxy-butyric acid anilides and herbicidal compositions | |
| NZ222208A (en) | Phenoxy phthalide derivative and compositions thereof | |
| EP0152129B1 (en) | N-acyl amino acid derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0137539B1 (en) | N-substituted tetrahydrothiazines, process for their preparation, and their use as pesticides | |
| HU189269B (en) | Pesticide compositions containing benzoyl-phenyl-car-bamide derivatives and process for preparing the active substances | |
| GB2181125A (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| PL133183B1 (en) | Insecticide and process for manufacturing novel s-tert-alkylthiolophosphonic compounds serving as an active substance | |
| CN1016220B (zh) | 杂环除莠剂 | |
| GB2152032A (en) | Urea herbicides |