NO150841B - Natriumsesquisalt av n-fosfonomethylglycin for anvendelse i herbicide midler - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse angår sesquinatriumsaltet av N-fosfonomethylglycin som er en enestående krystallinsk forbindelse som har anvendelse som et post-emergent herbicid og også er nyttig for å øke sucroseinnholdet av sukkerrør.

N-fosfonomethylglycin, nedenfor betegnet med sitt vanlige navn, glyfosat, har formelen:

Da forbindelsen antaes å foreligge som et zwitterion i fast til-stand, kan det også angies som:

Glyfosat, og dets anvendelse som herbicid, er beskrevet i

U.S. patent 3 799 758 > mens anvendelsen som et plantevekst regulerende middel, innbefattende behandling av sukkerrør, er beskrevet i U.S. patent 3 853 530. Begge disse patenter omfatter i sin be-skrivelse bl.a. alkalimetallsalter av glyfosat, og mono-, di- og trinatriumsaltene er spesielt angitt.

Det har nu vist seg at sesquinatriumsaltet av glyfosat er

en ny og enestående forbindelse som har de ovennevnte jordbruks-anvendelser. Dessuten har natriumsesquiglyfosat vist seg å ha andre spesielle og ønskelige egenskaper som ikke er antydet i teknikkens stand, og heller ikke er disse egenskaper tilstede i de angitte natriumsalter i ovennevnte patenter.

Oppfinnelsen angår således natriumsesquisalt av N-fosfono-methylgiycin med den generelle formel

for anvendelse i herbicide midler.

Sesquinatriumsaltet av glyfosat fremstilles ved delvis nøyt ra lisasjon av syren med en passende base. Saltet har selv-sagt et tilnærmet 1,5 til 1 molforhold av natriumkation til glyfosatanion. Nyttige baser for nøytralisasjon innbefatter natriumcarbonat, nat riumbicarbonat, natriumhydroxyd, natriumsulfit , natriumbisulfit, natriumsulfid, natriumformiat, natriumacetat , natriumsilikat og lignende. Som det vil være åpenbart, kan natriumdonorkilden til natriumkationet velges fra et vidt område av baser av både organiske og uorganiske syrer. Anvendelsen av natriumhydroxyd er særlig foretrukket fordi det er lett tilgjengelig, og også på grunn av den letthet med hvilken det ønskede sesquisaltprodukt Utvinnes efter nøytralisasjon.

Som anført i spalte 13, linje 5-8 i U.S. patent 3 799 758,

er alkalimetallsaltene av glyfosat lett vannoppløselige. Dette er en ønskelig egenskap hos aktive bestanddeler for anvendelse i jordbruket, da slike bestanddeler ofte fremstilles og markeds-føres i form av væskepreparater, og det mest økonomiske og bekvemme fortynningsmiddel er vann. Slik lett vannoppløselighet er typisk for mono-, di- og trinatriumsaltene kjent fra teknikkens st and.

I mange andre tilfelle fremstilles og markedsføres aktive bestanddeler som er nyttige i jordbruket, som faste preparater. Dette tillater påføring av preparatet som et pulver eller støv på den ene side, og på den annen side kan den ønskede mengde av et flytende fortynningsmiddel tilsettes til et fast konsentrert preparat på bruksstedet før anvendelse. En betraktelig fordel ved slike tørre preparater er reduksjonen i beholderstørreise og forsendelsesvekt.

På grunn av deres lette vannoppløselighet er mono-, di- og trinatriumsaltene ikke lett erholdbare i tørr, krystallinsk form. Et glassaktig ikke-kryst al1insk fast stoff kan fåes ved vakuum-dehydratisering av en konsenstrert vandig saltoppløsning, men slike faste stoffer er uhyre hygroskopiske og danner lett en våt kake når de utsettes for luft. Lavtemperaturkrystallisasjon ved ca. 0°C eller lavere kan anvendes for å få disse salter i krystallinsk form. Som illustrert nedenfor, krever imidlertid denne prosess minst flere dager, og ansees derfor som uøkonomisk langsom.

Det har nu vist seg at dette problem ikke oppstår med natriumsesquiglyfosat som, skjønt det også er vannoppløselig, krystalliserer lett fra konsentrerte vandige oppløsninger. Eks-empelvis ble 33,8° 9 99,6%-ig glyfosat nøytralisert ved 25°C med 12,3 9 98%-ig natriumhydroxyd i 21,5 g vann. Man fikk en eks-tremt viskøs oppslemning av krystaller som ble spredd på en glass-plate for tørring. Det krystallinske sesquisaltprodukt mistet derefter vann ved ovnstørring, hvilket indikerer nærværet av hydrat iseringsvann, og det ble funnet at før tørring var produktet i tetrahydratform. Det hydratiserte produkt ble spaltet ved ca. 235°C, mens det vannfrie produkt har et smeltepunkt på

over 300°C.

En rekke andre nøytralisasjoner ble utført under anvendelse av omtrent 1,5 mol av natriumkationet pr. mol glyfosatanion. I noen av disse forsøk var glyfosatet 99,6%, mens et 95,3%-ig glyfosat ble anvendt i andre forsøk. I hvert forsøk ble det krystallinske produkt oppsamlet og tørret til konstant vekt ved 70°C. Det ble så titrert med standardisert natriumhydroxyd for å bestemme sammensetningen av sa.ltproduktet (sesqui + mono eller sesqui + di avhengig av om reaktantforholdet enten var mer eller mindre enn den støkiometriske 1,5:1).

Alle forsøk ble utført under anvendelse av 0,1 mol glyfosat, og nat riumhydroxydet ble anvendt som en 30%-ig oppløsning i for-søk 1-10 (7,92 mekv/g) eller som en 45%-ig oppløsning i for-søk 11 - 14 (10,87 mekv/g). Totalvekten av alle reaktanter i vann ble holdt konstant ved 39,2 g. Utbyttene ble beregnet for produktet som krystalliserte ut av en 6o%-ig konsentrasjon reaksjonsblanding og ble ovnstørret ved 70°C. Resultatene av disse forsøk er angitt i den efterfølgende tabell.

Av disse data vil det sees at betraktelige prosenter av natriumsesquiglyfosat ble erholdt under anvendelse av fra ca. 1,25 til ca. 1,75 mol natriumkation pr. mol glyfosat. Som det kunne ventes, gir blandingene med mono- eller di-saltene erholdt ved de ytre grenser av dette område noen vanskeligheter ved adskillelse, og det foretrekkes å anvende et område på ca. 1,45 til 1,55 mol natriumkation pr. mol glyfosat. Dette mere begrensede område tjener til å maksimere utbytter av sesquisaltet og forenkle ut-vinningen av produktet.

De efterfølgende eksempler vil belyse fremstillingen av natriumsesquiglyfosat ved syrenøytralisasjon hvor natriumkationet innføres ved en rekke kilder.

Ek sempel 1

En 16,93 g porsjon (0,1 mol) 99,6%-ig glyfosat ble langsomt under avkjøling tilsatt til en oppløsning av 7,95 g (0,075 mol)

vannfritt natriumcarbonat i 18,73 9 vann. Tilsetningshastigheten var diktert av livligheten av carbondioxydutviklingen. Efter avsluttet tilsetning ble reaksjonsblandingen oppvarmet til 70°C for å drive av gjenværende carbondioxyd. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt først til værelsetemperatur og derefter i et isbad for å få maksimal krystallisasjon. Den krystallinske masse ble brukket opp, og den ble så isolert ved filtrering og lufttørring, hvorved man fikk 9,99 g produkt. Dette produkt ble tørret ytterligere over natten ved 70°C, hvilket ga et vekttap på 1,34 g« Dette tap representerer 98% av det teoretiske for tetrahydratet , idet den lille rest av hydratiseringsvann var fjernet ved lufttørringen. Titrering av det vannfrie produkt med standardisert natriumhydroxyd viste 99,63% natriumsesquiglyfosat og 0,37% natrium-salt .

Eksempel 2

En 16,93 g porsjon (0,1 mol) 99,6%-ig glyfosat ble tilsatt til en oppløsning av 9,5 g (0,075 mol) vannfritt natriumsulfit i 17,58 g vann. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til kokning for å drive av det meste av svoveldioxydet. Fjernelse av svovel-dioxyd ble fullstendiggjort ved fordampning av to 100 ml porsjoner destillert vann fra reaksjonsblandingen på et dampbad, og ble derpå avsluttet ved inndampning til et i det vesentlige tørt residuum. Det sistnevnte ble tørret over natten ved 70°C, hvorved man fikk 20,65 g krystallinsk produkt. Titrering med standardisert natriumhydroxyd viste 99,51% natriumsesquiglyfosat og 0,49% av mononatriumsaltet.

Eksempel 3

En 16,93 g porsjon (0,1 mol) av 99,6%-ig glyfosat ble tilsatt til en oppløsning av 18,0 g (0,075 mol) natriumsulfid-nonahydrat i 50 g vann. Tilsetningen ble utført langsomt for å moderere skumningen på grunn av hurtig utvikling av hydrogen-sulfid. Efter at. tilsetningen var avsluttet, ble reaks jonsbland-ingen overført til en inndampningsskål, og to 100 ml tilsetninger av destillert vann ble fjernet på dampbad. Det nesten tørre produkt ble så knust med en spatel, og lufttørret i et konstant temperatur/fuktighetskammer (23°C/50% relativ fuktighet), hvorved man fikk 23,68 g produkt i hydratisert form. Tørring over natten av produktet ved 70°C ga 20,15 g, og vekttapet svarer til 97,9%

av det teoretiske for tetrahydratet. Titrering med standardisert natriumhydroxyd viste 99,74% natriumsesquiglyfosat og 0,26% av dinatriumsaltet.

Eksempel 4

En 16,93 g porsjon (0,1 mol) av 99,6%-ig glyfosat ble tilsatt til en oppløsning av vannfritt natriumacetat (0,15 mol) i 19,08 g vann. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til kokepunktet, og en sterk odør av eddiksyre ble iakttatt. Denne blanding ble så overført til en inndampningsskål, og 3 x lOO ml tilsetninger av destillert vann ble fjernet på dampbad med ytterligere fjernelse av eddiksyre. Vannfjernelsen ble fortsatt, hvorved man fikk et nesten tørt residuum som ble brukket opp og tørret over natten for å fjerne hydrat iseringsvannet, hvilket ga 20,55 g vannfritt produkt. Titrering med standardisert natriumhydroxyd viste 99,35% natriumsesquiglyfosat og 0,65% av dinatriumsaltet.

Eksempel 5

En 16,93 g porsjon (0,1 mol) av 99,6%-ig glyfosat ble tilsatt langsomt til en oppløsning ?. v 24,0 g natriumsilikat (0,15 mol-ekvivalenter av natriumkation) i 150 ml vann. Den delvis gelerte oppløsning ble oppvarmet i en fordampningsskål på dampbad for å fjerne vann, hvilket ga et granulært residuum på 30,52 g. Dette residuum ble ekstrahert tre ganger med 200 ml varmt vann. Vann-ekstraktene ble inndampet til nesten tørrhet på et dampbad, og derpå oppvarmet over natten ved 70°C, hvorved man fikk 20,86 g vannfritt produkt. Titrering med standardisert natriumhydroxyd viste 99,88% natriumsesquiglyfosat og 0,12% av mononatriumsaltet .

For å vise at natriumsesquiglyfosatet ifølge oppfinnelsen

er fysikalsk distinkt og forskjellig fra mononatrium- og dinatriumsaltene, ble krystaller av hvert salt fremstilt og underkastet en røntgen-krystallografisk undersøkelse. Krystallene av sesquisaltet ble vanligvis erholdt som fine nåler eller prismer, og større krystaller var ønskelige. I et forsøk på å møte dette behov fikk en oppløsning av sesquisaltet lov til å inndampe langsomt i en petriskål dekket med filtrerpapir. En masse av fine krystaller ble erholdt med noen få større krystaller ragende ut av massen. I et annet forsøk fikk en hoe mindre enn mettet opp-løsning, av sesquisaltet lov til å stå i en kolbe dekket med filtrerpapir. Vann gikk langsomt tapt i løpet av flere dager, og noen større krystaller ble dannet. Disse større krystaller, sammen med dem i petriskålen, ble anvendt for røntgenundersøkelsen.

For å fremstille monosaItkrystaller ble en oppløsning av 4,10 g 98%-ig natriumhydroxyd i 19,0 g vann holdt ved 25-30°C under isbadavkjøling mens 16,93 g 99,6%-ig glyfosat langsomt ble tilsatt. Den erholdte 50%-ige saltoppløsning avsatte 10,3 9 (luft-tørret) kubiske krystaller efter flere dager i en fryser ved -7°C. Intet vekttap ble iakttatt i løpet av 4 timer ved 70°C. Krystallene var relativt store (3 mm eller derover) og ble spaltet ved 185°C i et forseglet rør når anbrakt i et varmebad. Disse krystaller ble anvendt for røntgenundersøkelse.

For å fremstille disaltkrystaller ble en oppløsning av

8,20 g 98%-ig natriumhydroxyd i 14,4 9 vann langsomt tilsatt 16,93 g 99,6%-ig glyfosat. Den 6o%-ige saltoppløsning ble anbrakt i en fryser ved -7°C og podet efter flere timer. Det krystallinske materiale anvendt som kim, ble erholdt ved lang henstand av noen få dråper av dinatriumsaltoppløsning fremstilt tidligere. Omtrent en uke efter podning, ble oppløsningen en fast masse av krystaller. En 3,5 g porsjon av denne masse ble oppslemmet med 1,5 g vann og filtrert, hvorefter krystallene ble vasket med isvann. Krystallene ble så anbrakt i en 70°C ovn,

hvorpå de gikk over til en tørret sammensintret masse. Resten av den første krystallinske masse ble oppslemmet med 15,5 g vann, filtrert og vasket med isvann. De erholdte krystaller ble tørret på en nutsch, hvorved man fikk glasslignende prismer med smp. 43-45°C. Disse krystaller tapte vann over natten og ble kritt-aktige av utseende. Fremstillingen ble så gjentatt, og de isvann-vaskede krystaller ble anbrakt i en flaske våte, og anvendt for røntgenundersøkelse.

Krystalldata erholdt ved undersøkelsen, er oppsummert i nedenstående tabell, idet tallene i parentes er den beregnede standardavvikelse i de minst signifikante tall.

Det ble bestemt at enhetscellen for monosaltet inneholder

4 glyfosatmolekyler, 4 natriumkationer og 4 vannmolekyler, idet monosaltet var i monohydratformen. Enhetscellen for disaltet inneholder 2 glyfosatmolekyler, 4 natriumkationer og 18 vannmolekyler, idet disaltet var i nonahydratformen. Enhetscellen for sesquisaltet inneholder 4 glyfosatmolekyler, 6 natriumkationer og 8 vannmolekyler, idet sesquisaltet var i tetrahydratformen.

Resultatene av den røntgenkrystallografiske struktur-bestemmelse viser klart at sesquisaltforbindelsen er spesiell og ikke en fysikalsk blanding av mononatrium- og dinatriumsaltene. Ved zwitterionstrukturen for glyfosat vist ovenfor, svarer mononatriumsaltet til tapet av carboxylat-hydrogenatomet, mens di-nat riumsaltet svarer til det ytterligere tap av hydrogen bundet til fosfat-oxygenatomet. Sesquisaltet svarer til et par av glyfosatmolekyler (med 3 natriumkationer), idet carboxylat-hydrogenet er tapt fra begge glyfosatmolekyler, og fosfathydro-genet er tapt fra ett av glyfosatmolekylene. En grafisk frem-stilling av et molekyl av sesquisaltet kunne vises som følger:

Eksempel A

Ved bestemmelse av de regulerende virkninger av sesquisaltet ifølge oppfinnelsen på sukkerrør bør det merkes at den passende mengde for anvendelse kan variere fra 0,112 kg/ha til 5,6 kg/ha. Avhengig av lokal dyrkningspraksis i forskjellige områder rundt i verden dyrkes sukkerrør i fra 9 til . 30 måneder før høstning, og det er således nødvendig å ta i betraktning både den kronologiske alder og modningsstadiet av røret ved mengdebestemmelser. Utførelse av behandlingen på sukker-røret skjer fra 2 til 12 uker før den påtenkte høstningsdato. Fortrinnsvis gjøres slike påføringer fra 3 til 10 uker før den nevnte dato.

I dette forsøk behandles individuelle sukkerrørstilker med forbindelsene ifølge oppfinnelsen . 4 - 5 uker før høstning.

For å unngå prøvetagningsfeilanvendes eldre sukkerrør, fortrinnsvis 13 til 23 måneder gamle, i forsøkene. For hver anvendt forbindelse blir minst 5 stilker brukt, behandlet, og de erholdte totalverdier blir beregnet som gjennomsnitt for hver stilk. Et identisk antall ubehandlede sukkerrørstilker av samme alder behandles på lignende måte for å få en kontroll. En sammenligning av de erholdte verdier for det behandlede sukkerrør med kontroll-prøven gir et bekvemt middel for å bestemme en regulerende effek-tivitet av disse forbindelser.

Analysene utføres ved pressmetoden utviklet av T. Tanimoto og beskrevet i Hawaiian Planters' Record, bind 57, sider 133-150

(1964). Data er uttrykt som saftrenhet og "Pol prosent rør". "Pol prosent rør" er en polarimetrisk bestemmelse og svarer til prosenten av sucrose hvis dette er den eneste forbindelse i opp-løsningen som vil dreie planet av polarisert lys. En bestemmelse av "Pol prosent rør" ansees av fagfolk for å være en effektiv måte for å bestemme sucroseinnholdet av rørsukkersaft.

For å omgjøre en forandring i "Pol prosent rør" til en til-svarende forandring i mengden av erholdt sukker, er det først nødvendig å kjenne det gjennomsnittlige normalutbytte av sukker i området som prøves. Her er forsøkene utført i et område hvor ca. 225 til 245 tonn sukkerrør høstes pr. hektar, og ca.

22,5 tonn sukker fåes av denne mengde sukkerrør. Med dette gjennomsnittlige normalutbytte på 22,5 tonn pr. hektar, svarer en økning på 0,1 "Pol prosent rør" til en økning på ca. 225 kg sukker pr. hektar.

Ca. 38 mg av sesquisaltet (på en syreekvivalentbasis) opp-løses i ca. 0,3 ml vann. Til denne oppløsning tilsettes en liten mengde (ca. 0,1% av sluttvolumet) av et kommersielt ikke-ionogent overflateaktivt middel (nonylfenol ethoxylert til å inneholde ca. 9,5 mol ethylenoxyd pr. mol nonylfenol). En slik oppløsning på-føres så på kransen av hver av stilkene som skal prøves med unn-tagelse av kontrollstilkene. På påføringstidspunktet merkes det trettende stengelledd på hver stilk som et referansepunkt.

4 eller 5 uker efter behandling (WAT) høstes plantene, og delen fra referansepunktet til toppen av skuddet av hver stilk av en behandlet eller ubehandlet gruppe fjernes, forenes og analyseres som beskrevet. De erholdte resultater er som følger:

Eksempel B

I det samme geografiske område ble forsøk også utført på små markstykker med sukkerrør, idet påføringer ble gjort med manuelle sprøyter. Preparatet inneholdt ca. 74,5% av sesquisaltet ifølge oppfinnelsen, 2% av et kommersielt anionisk overflateaktivt middel (et kompleks av benzosyre og natriumdioctyl-sulfosuccinat) , 9,5% av et dodecanethiol/ureakompleks og 1/4% urea. De to sistnevnte bestanddeler tjener til å inhibere korrosjon av metallbeholdere og sprøyteutstyr. Preparatet ble fortynnet med vann for sprøyting, og ble påført på sukkerrøret i hver av de forskjellige mengder (på en syreekvivalentbasis) angitt nedenfor. Vannvolumet er ca. 185 l/ ha, og deler av behandlede og ubehandlede marker ble høstet på forskjellige tidspunkter og behandlet som beskrevet i eksempel 1. De erholdte resultater er som følger:

Påføringsmengde: 0,56 kg/ha

Påføringsmengde: 1,12 kg/ha

Påføringsmengde: 2,24 kg/ha Påføringsmengde: 4,48 kg/ha

Eksempel C

I et annet geografisk område ble små markstykker med sukker-rør som hadde vokst i ca. 14 måneder, behandlet med i det vesentlige samme preparat av sesquisaltet som anvendt i eksempel 2. Volumet av fortynningsvann var ca. 300 l/ha, og påføringen skjedde ved hjelp av en carbondioxyd-operert sprøyte. 20 stilker sukkerrør ble tatt som en prøve på hver innhøstningsdato, og hver stilk ble tresket og toppet på festepunktet av den femte eller sjette bladskjede. i resultatene fra dette forsøk angitt nedenfor, representerer ERS den beregnede utvinnbare sukkermengde i tonn pr. hektar.

JP - saftrenhet

Eksempel D

I et tredje geografisk område av verden ble små markstykker med sukkerrør som var dyrket i ca. 8 måneder, behandlet med i det vesentlige samme preparat av sesquisaltet som anvendt i eksempel 2. Påføring skjedde ved hjelp av en håndholdt sprøyte,

og volumet av fortynningsvann var 385-390 l/ha. Prøvene på hver innhøstningsdato besto av lo stilker, og de følgende data ble erholdt .

Eksempel E

Post-emergens herbicid aktivitet av natriumsesquiglyfosat ifølge oppfinnelsen ble demonstrert som følger. Den aktive bestanddel ble påført i sprayform på 14-21 dager gamle eksemplarer av forskjellige plantearter. Sprayen, en vann- eller organisk oppløsningsmiddel-vann-oppløsning inneholdende aktiv bestanddel og et overflateaktivt middel (35 deler butylaminsalt av dodecyl-benzensulfonsyre og 65 deler tallolje kondensert med ethylenoxyd i forholdet 11 mol ethylenoxyd til 1 mol tallolje), ble påført på plantene i forskjellige sett av panner ved flere mengder (kg pr. ha) av aktiv bestanddel. De behandlede planter ble anbrakt i et drivhus, og virkningene ble iakttatt og opptegnet efter ca. 2 uker eller ca. 4 uker. Data er angitt nedenfor, og de behandlede plantearter er representert ved en kodebokstav som følger:

Det postemergente herbicid-aktivitetsindeks anvendt, er som følger:

Plantearter Plantearter

For herbicid anvendelse kan den passende påføringsmengde variere fra 0,28 kg/ha til 22,4 kg/ha.

Landbruksmessig nyttige preparater inneholdende den aktive forbindelse ifølge oppfinnelsen, kan anvendes i enten fast eller flytende form. Slike preparater fremstilles ved å blande den aktive bestanddel med et hjelpestoff som et fortynningsmiddel, en ekstender, bærer eller kondisjoneringsmiddel for å tillate påføring som et partikkelformig fast stoff, en oppløsning eller en dispersjon. Fra økonomisk og bekvemhetsstandpunkt foretrekkes flytende preparater under anvendelse av vann som fortynningsmiddel .

Landbruksmessig nyttige preparater vil fortrinnsvis inneholde fra 0,5 til 20,0 vektdeler av et overflateaktivt middel for å fremme vætning, dispersjon, suspensjon, absorpsjon og lignende. Anioniske, kationiske, ikke-ionogene og amfotere typer omfattes alle av gruppen av overflateaktive midler som kan anvendes for slike formål.

Foretrukne vætemidler er alkylbenzen- og alkylnafthalensulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syreamider, langkjedede syreestere av natriumisothionat, estere av natrium-sulfosuccinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer, polyoxyethylenderivater av alkylfenoler (særlig isooctylfenol og nonylfenol) og polyoxyethylenderivater av de mono-høyere fettsyreestere av hexitolanhydrider (f.eks. sorbitan). Foretrukne disper-geringsmidler er methylcellulose, polyvinylalkohol, natrium-ligninsulfonater, polymere alkylnafthalensulfonater, natrium-nafthalensulfonat , polymethylen-bisnafthalensulfonat og natrium-N-methyl-N-(langkjedet syre)-taurater.

De inerte bærere og ekstendere er fortrinnsvis av mineralsk opprinnelse innbefattende naturlige leirer som pyrofylliter og vermiculit. Typiske findelte faste stoffer som kan anvendes slik i preparater ifølge oppfinnelsen, kan eksemplifiseres ved diatomé-jord, fuller-jord, kaoliniter, attapulgit- eller montmorillonit-leirer, bentoniter, syntetiske siliciumoxyder, calciumcarbonat og calciumsulfat-dihydrat. Slike materialer kan være tilstede i preparatene i mengder på fra 3 til 95 vektdeler.

Jordbruksmessig nyttige preparater av den aktive bestanddel ifølge oppfinnelsen kan også inneholde små mengder, opptil minst 10 vekt% av en rekke tilsetninger for å øke spesifikke trekk. Blant disse tilsetninger er anti-kakningsmidler eller rislings-regulerende midler, antikorrosjonsmidler, antiskumningsmidler, parfymer eller farvestoffer.

Claims (2)

1. Natriumsesquisalt av N-fosfonomethylglycin med den generelle formel for anvendelse i herbicide midler.

2. Salt ifølge krav 1, karakterisert ved at det. er i tetrahydratform.