NO155624B - Nye fosfonometylglycin-derivater og herbicide eller plantevekstregulerende preparater inneholdende slike derivater. - Google Patents
Nye fosfonometylglycin-derivater og herbicide eller plantevekstregulerende preparater inneholdende slike derivater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155624B NO155624B NO814149A NO814149A NO155624B NO 155624 B NO155624 B NO 155624B NO 814149 A NO814149 A NO 814149A NO 814149 A NO814149 A NO 814149A NO 155624 B NO155624 B NO 155624B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plant
- plants
- phosphonomethylglycine
- derivatives
- mol
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 15
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 80
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- -1 sulfoxonium halide Chemical class 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 15
- 238000011161 development Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 11
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 7
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 4
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Chemical class 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- NTBARUNHEVSWKM-UHFFFAOYSA-N butyl(dimethyl)sulfanium Chemical class CCCC[S+](C)C NTBARUNHEVSWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JOBJJBNPNCZOSY-UHFFFAOYSA-N dibutyl(methyl)sulfanium Chemical class CCCC[S+](C)CCCC JOBJJBNPNCZOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASFIQXJEUGATN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)sulfanium Chemical class CC[S+](C)CC PASFIQXJEUGATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVZVKXSIRVDIJM-UHFFFAOYSA-N dimethyl(propan-2-yl)sulfanium Chemical class CC(C)[S+](C)C FVZVKXSIRVDIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPOJLWAJPWJTO-UHFFFAOYSA-N 3-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O OSPOJLWAJPWJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBRCQBRKJXJEA-UHFFFAOYSA-N 3-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O TUBRCQBRKJXJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical class CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000190022 Pilea cadierei Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- KCNGRSQQOKXAKR-UHFFFAOYSA-N [(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CCOC(=O)CNCP(O)(O)=O KCNGRSQQOKXAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYGUXKOBRVTICK-UHFFFAOYSA-N [(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound COC(=O)CNCP(O)(O)=O YYGUXKOBRVTICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNYNHCVCAGPIK-UHFFFAOYSA-N [[2-(2-chloroethoxy)-2-oxoethyl]amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CNCC(=O)OCCCl PPNYNHCVCAGPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000002089 crippling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCCS([O-])(=O)=O IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Chemical class OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M triethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].CC[S+](CC)CC LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår nye fosfonometylglycin-derivater
og herbicide eller plantevekstregulerende preparater inneholdende slike derivater. Oppfinnelsen vedrører således midler for den kjemiske behandling av planter med sikte på
å forandre deres naturlige vekst eller utvikling for det for-
mål å fremme forskjellige agrikulturelle eller hortikulturelle trekk hos plantene, og også å bekjempe uønsket vegetasjon. Oppfinnelsen er angitt i kravene, og det vises til disse.
Det er velkjent blant fagfolk på det agrikulturelle og hortikulturelle område at forskjellige trekk ved plantevekst kan modifiseres eller reguleres for oppnåelse av en rekke gunstige virkninger.
Eksempelvis kan visse behandlingstyper frembringe bladfall hos en plante på en gunstig måte, dvs. inhibere ytterligere bladvekst og samtidig tillate ytterligere utvikling av de produktive plantedeler. De produktive deler viser da en ekstra vekst, og de senere innhøstningsoperasjoner lettest. Defolianter (midler som bevirker bladfall) anvendes særlig fordelaktig for lin-, bomull- og bønneavlinger, samt andre avlinger av lignende natur. Skjønt bladfall resulterer i at bladene drepes, dreier det seg her ikke i og for seg om en herbicid virkning, da planten forøvrig er ubeskadiget. Dreping av den behandlede plante er i virkeligheten uønsket når bladfall tilstrebes, da bladene fortsatt vil bli hengende på en død plante.
En annen virkning som oppvises av plantevekstregulerende midler er en generell hemning av planteveksten. Denne virkning oppviser en rekke forskjellige gunstige trekk. Hos visse planter bevirker den en nedsettelse eller eliminering av den normale apikale dominans og fører således til en kortere hovedstamme og øket sideveis grendannelse. Denne forandring av den naturlige vekst eller utvikling frembringer lavere, mer busklignende planter som ofte oppviser øket resistens mot tørke og skadedyr-angrep. Hemningen av plantevekst er spesielt ønskelig når det gjelder torvgress. Når den vertikale veksthastighet hos slike gressarter nedsettes, fremmes rotutviklingen, og en tettere og mer robust torv frembringes. En slik veksthemning hos torvgress tjener også til å øke intervallet mellom klippingene av plener, golfbaner og lignende gressbevokste områder.
Hos mange plantetyper, såsom silo-for, poteter, sukker-rør, roer, vinranker, meloner og frukttrær, resulterer hemningen
av planteveksten i en økning i plantenes karbohydrat-innhold
ved innhøstningen. Det antas at hemningen eller undertrykkelsen av sådan vekst på det gunstige stadium av utviklingen medfører at mindre av det tilgjengelige karbohydrat forbrukes for planteveksten og resulterer i et øket stivelses- og/eller sukrose-innhold. Hemning av plantevekst hos frukttær gir seg utslag i kortere grener og en fyldigere utformning og resulterer ofte i en nedsatt vertikal forlengelse. Disse faktorer bidrar til å lette tilgjengeligheten i frukthagen og å forenkle frukt-innhøstningen.
U.S. patent 3 1G1 265 beskriver en fremgangsmåte til å hindre uønsket plantevekst. Det anvendes trialkylsulfonium-salter, hvor anionet er gitt en meget omfattende definisjon. Fosfonometylglycin-gruppen inngår imidlertid ikke. Ifølge kravene foretrekkes klorider, bromider og tiocyanater.
U.S. patent 3 652 255 angår en fremgangsmåte til å hemme veksten av planter. Det anvendes dimetylsulfoniumsalter hvor en tredje gruppe bundet til svovelatomet er kloretyl, brometyl, hydroksyetyl eller metylallyl. Anionet tillegges ifølge patent-skriftet ikke større vekt. Halogenider er fremhevet, og ifølge kravene foretrekkes jodider. Fosfonometylglycin er ikke nevnt.
U.S. patent 3 853 530 angår en fremgangsmåte til å regulere den naturlige vekst og utvikling av planter. Det anvendes N-fosfonometylglycin-derivater. Definisjonen av disse er meget bred, men omfatter ikke trialkyl-sulfonium- eller trialkyl-sulf oksonium-salter av fosfonometylglycin.
U.S. patent 3 977 860 angår et fytotoksisk middel inneholdende en effektiv mengde av et N-fosfonometylglycin-derivat. Også her er definisjonen av dette meget bred, men omfatter ikke trialkyl-sulfonium- eller trialkyl-sulfoksonium-salter av fosfonometylglycin. Ifølge kravene er de foretrukne forbindelser metyl-N-fosfonometylglycinat, etyl-N-fosfonometylglycinat og kloretyl-N-fosfonometylglycinat.
U.S. patent 3 988 142 angår en fremgangsmåte til å øke karbohydrat-avsetningen i planter. De midler som anvendes er de samme som i ovennevnte U.S. patent 3 853 530.
Kort beskrivelse av oppfinnelsen
Det ble nå oppdaget at nye trialkylsulfonium-salter av N-fosfonometylglycin er godt egnet både ved regulering av den naturlige vekst eller utvikling av planter og ved bekjempelse av uønsket plantevekst. Disse salter har formelen
12 3
hvor R^ representerer R , R og R , som betyr like eller forskjellige alkylgrupper med 1-6 karbonatomer, og n er null eller 1.
Nedenfor er det beskrevet fremgangsmåter til å regulere den naturlige vekst eller utvikling av planter, og fremgangsmåten går ut på at man tilfører plantene en effektiv, planteregulerende, ikke-dødelig mengde av de ovenfor nevnte forbindelser, såvel som en fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, hvilken fremgangsmåte går ut på at en herbicid effektiv mengde av forbindelsene påføres nevnte vegetasjon når denne er i et etter-oppkomst-stadium.
Uttrykket "naturlig vekst eller utvikling" betyr i det foreliggende en plantes normale livssyklus i henhold til plantens genetikk og miljø, i fravær av kunstige ytre på-virkninger. En foretrukken anvendelse av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er deres anvendelse for oppnåelse av et øket sukroseutbytte av frilands-dyrkede sukker-rør og sorghum. Uttrykket "regulerende" anvendes i det foreliggende for å betegne tilveiebringelse, ved kjemiske midler, av hvilken som helst midlertidig eller varig modifikasjon eller variasjon fra plantens normale livssyklus, dog ikke slik at planten drepes.
Uttrykket "herbicid effektiv mengde" betegner hvilken som helst mengde av de her beskrevne forbindelser som vil drepe en plante eller en del av denne. Med "planter" menes her spirende frø, oppkommende frøplanter og etablert vegetasjon, innbefattende røtter og overjordiske deler. Herbicide virkninger, herunder dreping, bladfall, uttørking, utviklingshemning, blad-sviing og forkrøpling. Herbicide virkninger oppnås i alminnelighet ved større bruksmengder enn vekstregulerende virkninger.
Uttrykket "alkyl" anvendes i det foreliggende slik at det innbefatter både alkylgrupper med uforgrenet kjede og alkylgrupper med forgrenet kjede. Karbonatom-området er ment å inn-befatte øvre og nedre grense.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
I henhold til den foreliggende oppfinnelse oppnåes regulering av den naturlige vekst eller utvikling av planter ved direkte tilførsel av en forbindelse som faller innenfor den ovenfor angitte formel, eller et preparat av en sådan forbindelse, til plantene eller på hvilket som helst av deres overjordiske deler ca. 4-10 uker før innhøstning. Ved riktig regulert anvendelse kan en vekstregulerende effekt oppnås uten herbicide resultater. Den mengde som utgjør en effektiv mengde, varierer ikke bare med det spesielle materiale som velges for behandlingen, men også med den regulerende effekt som skal oppnås, den planteart som behandles, og dennes utviklings-stadium, og om en permanent eller forbigående virkning tilstrebes. Andre faktorer som er medbestemmende for den riktige planteregulerende mengde, innbefatter påføringsmåten og vær-messige betingelser, såsom temperatur og regn. Vekstreguler-ingen kan skyldes virkningen av forbindelsen på fysiologiske prosesser eller på plantens morfologi, eller begge disse i kombinasjon eller etter hverandre. Morfologiske forandringer vil i alminnelighet være merkbare ved observerbare forandringer i størrelsen, formen, fargen eller teksturen av den behandlede plante eller deler av denne, såvel som i kvantiteten av frukt eller blomster som frembringes.
Forandringer i fysiologiske prosesser finner derimot sted inne i den behandlede plante og er vanligvis skjult for iakttagerens øye. Forandringer av denne type gjør seg oftest gjeldende i produksjonen, lokaliseringen, lagringen eller anvendelsen av kjemikalier som naturlig fprekommer i planten, såsom hormoner. Fysiologiske forandringer kan være visuelt påviselige når de følges av en morfologisk forandring. For fagfolk på området vil det ennvidere være kjent mange ana-lytiske metoder for bestemmelse av arten og størrelsen av forandringer i de forskjellige fysiologiske prosesser.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse tjener til
å regulere den naturlige vekst eller utvikling av behandlede planter på flerec forskjellige måter, og det vil forståes at de enkelte forbindelser ikke nødvendigvis frembringer identiske regulerende virkninger på alle plantearter eller ved enhver påføringsmengde. Som nevnt ovenfor vil virkningene variere med forbindelsen, mengden, planten, etc.
Herbicide virkninger oppnås på lignende måte, og påførings-mengden kan varieres i henhold til det resultat som ønskes.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse lar seg lett fremstille ut fra N-fosfonometylglycin ved at dette omsettes med sølvoksyd under dannelse av sølvsaltet eller med natriumhydroksyd under dannelse av natriumsaltet, hvoretter sølvsaltet eller natriumsaltet behandles med et trialkylsulfonium- eller -sulfoksonium-halogenid. Alternativt kan glycinet omsettes direkte med trialkylsulfonium- eller -sulfoksonium-halogenidet i nærvær av propylenoksyd. N-fosfonometylglycin er et kommersielt tilgjengelig materiale som er kjent under navnet "glyfosat". Det kan fremstilles ved fosfonometylering av glycin, omsetning av etylglycinat med formaldehyd og dietylfosfitt, eller oksydasjon av N-fosfinometylglycin. Slike metoder er beskrevet i US-patent nr. 3 799 758 (Franz, 26. mars 1974).
Som illustrert ved de nedenstående eksempler kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen enten regulere den naturlige vekst eller utvikling av planter eller drepe ugress. Regulerings-virkninger er ofte ønskelige i seg selv, men deres avlings-økonomiske følger er i regelen av størst betydning. Øket avkastning fra individuelle planter, øket avkastning pr. areal-enhet og reduksjoner i omkostningene ved innhøstningen og/eller den senere opparbeidelse må således tas i betraktning ved vurderingen av følgene av en individuell reguleringseffekt under en plantes vekst eller utvikling.
De spesielle eksempler som følger nedenfor, vil ytterligere belyse oppfinnelsen, fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen, samt deres effektivitet ved regulering av veksten av planter og ved bekjempelse av uønsket vegetasjon.
Eksempel 1 Mono- trimetylsulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Det ble fremstilt en oppløsning bestående av 80 ml tetrahydrofuran og 20 ml vann. Til denne oppløsning ble det tilsatt 1,7 g (0,01 mol) N-fosfonometylglycin (levert av Monsanto Agricultural Products, Co., St. Louis, Missouri) og 0,4 g
(0,01 mol) pulverisert natriumhydroksyd. Deretter ble 2,0 g (0,01 mol) trimetylsulfonyl-jodid tilsatt, hvilket resulterte i en klar oppløsning. Oppløsningen ble deretter strippet for flyktige stoffer, dispergert i etanol og oppvarmet til 60°C. Filtrering og tørking resulterte i 1,8 g av et hvitt pulver, hvis molekylstruktur ved hjelp av karbon-13 og proton-kjerne-magnetisk resonans ble bekreftet å være strukturen av mono-trimetylsulf onium-saltet av N-fosfonometylglycin.
Eksempel 2
Mono- trimetylsulfoksoniumsalt av N- fosfonometylglycin
En reaksjonsbeholder ble tilsatt 50 ml vann, 4,2 g (0,025 mol) N-fosfonometylglycin og 5,5 g (0,025 mol) trimetylsulf-oksonyljodid. Beholderen ble svakt oppvarmet i et vannbad, og 15 ml propylenoksyd ble tilsatt. Blandingen ble omrørt i 1
time og deretter vasket med eter, hvoretter fasene ble skilt. Den vandige fase ble fjernet, hvorved det erholdtes 5,8 g av et hvitt pulver med et smeltepunkt i området 184-186°C. Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av karbon-13 og proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være strukturen av mono-trimetyl-sulf oksonium-saltet av N-fosfonometylglycin.
Andre forbindelser som faller innenfor rammen av den ovenfor angitte generiske formel, kan fremstilles ved hvilken som helst av disse metoder med egnede utgangsmaterialer.
Eksempel 3
Dette eksempel illustrerer anvendelsen og virkningen av
den i eksempel 1 fremstilte forbindelse for regulering av veksten av søt-sorghum (vitenskapelig navn: Sorghum vulgare).
Den følgende testmetode ble anvendt:
En rekke hvite plastpotter, diameter 19,0 cm, ble hver fylt med 4,54 kg sandholdig leirjord inneholdende 100 deler pr. million (ppm) cis-N-[(triklormetyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid (et kommersielt tilgjengelig fungicid) og 150 ppm 17-17-17-gjødning (dvs. at den inneholder 17 vekt% av hver av bestanddelene N, P2°5 °9 K20^' Atte sorghum-frø ble plassert i hver potte, og pottene ble plassert i et drivhus hvor tempera-turen ble holdt ved 27°C om dagen og ved 21°C om natten. I løpet av de neste fem uker ble de oppkommende planter uttynnet til en plante pr. potte. Pottene ble gjødslet periodisk med 17-17-17-gjødning.
Plantene ble 114 dager etter såingen dusjet med en oppløsning bestående av testforbindelsen oppløst i like andeler av aceton og vann. Dusjesystemet var satt under karbondioksyd-trykk og montert på et sykkellignende apparat. Testoppløsningen ble dusjet i mengder på 750 liter pr. hektar. Oppløsningens konsen-trasjon ble bestemt på forhånd med sikte på oppnåelse av den ønskede påføringsmengde i kg pr. hektar (kg/ha) når plantene ble dusjet med ialt 750 liter pr. hektar. Konsentrasjonen ble således valgt slik at den tilsvarte en påføringsmengde på
0,2 8 kg pr. hektar).
Etter behandlingen ble plantene plassert i drivhuset i ytterligere 3 9 dager. Herunder ble graden av frøhode-oppkomst (seedhead emergence) og pollen-avkastning nedtegnet periodisk. Plantene ble så høstet. Stenglene ble kuttet i nivå med jorden, og frøhodet og stilken ble fjernet. For hver stengel ble frø-hodet tørket og deretter veiet, og stilklengden ble målt. På resten av stengelen ble så alle blader og bladbalger fjernet, og dens lengde og vekt ble bestemt. Stenglene ble deretter opp-kuttet i små segmenter og presset i en hydraulisk presse ved et trykk på 1406 kp/cm 2 (13 800 N/cm 2). Mengden av utpresset saft ble målt, såvel som dennes kvalitet med hensyn til samlet mengde av oppløste faste stoffer. Sistnevnte ble målt ved hjelp av et saft-refraktometer og uttrykkes som vektprosent av saften.
Fem parallell-forsøk ble utført ved hver påføringsmengde. Dessuten ble fem ubehandlede planter tatt med som kontroll-planter for sammenligningsformål. Resultatene er angitt i
tabellene I og II.
Tabell J viser data vedrørende frøhode-oppkomst og pollen-avkastning. De angitte data er gjennomsnittsverdier for hvert sett på fem parallell-forsøk. Det vil sees at både graden av frøhode_oppkomst og pollen-avkastning ble redusert i samtlige tilfeller når testoppløsningene ble anvendt. Denne reduksjon i blomstring er en indikasjon på en økning i utbyttet/effektivi-teten av sukrose-produksjonen og -lagringen.
Tabell II viser gjennomsnitt av målinger utført på frøhodet, stilken, stengelen og utpresset saft etter innhøstningen av plantene. Disse data indikerer en reduksjon i frøhode-tørr-vekten, stilkens lengde og høyden og vekten av stengelen, sammenlignet med kontrollplante-gjennomsnittsverdiene.
dikarboksimid (et kommersielt tilgjengelig fungicid) og 150 ppm 17-17-17-gjødning (dvs. at den inneholder 17 vekt% av hver av bestanddelene N, P2°5 °9 K20^ * Atte sorghum-frø ble plassert i hver potte, og pottene ble plassert i et drivhus hvor tempera-turen ble holdt ved 27°C om dagen og ved 21°C om natten. I løpet av de neste fem uker ble de oppkommende planter uttynnet til en plante pr. potte. Pottene ble gjødslet periodisk med 17-17-17-gjødning. ;Plantene ble 114 dager etter såingen dusjet med en oppløsning bestående av testforbindelsen oppløst i like andeler av aceton og vann. Dusjesystemet var satt under karbondioksyd-trykk og montert på et sykkellignende apparat. Testoppløsningen ble dusjet i mengder på 750 liter pr. hektar. Oppløsningens konsen-trasjon ble bestemt på forhånd med sikte på oppnåelse av den ønskede påføringsmengde i kg pr. hektar (kg/ha) når plantene ble dusjet med ialt 750 liter pr. hektar. Konsentrasjonen ble således valgt slik at den tilsvarte en påføringsmengde på ;0,28 kg pr. hektar). ;Etter behandlingen ble plantene plassert i drivhuset i ytterligere 3 9 dager. Herunder ble graden av frøhode-oppkomst (seedhead emergence) og pollen-avkastning nedtegnet periodisk. Plantene ble så høstet. Stenglene ble kuttet i nivå med jorden, og frøhodet og stilken ble fjernet. For hver stengel ble frø-hodet tørket og deretter veiet, og stilklengden ble målt. På resten av stengelen ble så alle blader og bladbalger fjernet, og dens lengde og vekt ble bestemt. Stenglene ble deretter opp-kuttet i små segmenter og presset i en hydraulisk presse ved et trykk på 1406 kp/cm 2 (13 800 N/cm 2). Mengden av utpresset saft ble målt, såvel som dennes kvalitet med hensyn til samlet mengde av oppløste faste stoffer. Sistnevnte ble målt ved hjelp av et saft-refraktometer og uttrykkes som vektprosent av saften. ;Fem parallell-forsøk ble utført ved hver påføringsmengde. Dessuten ble fem ubehandlede planter tatt med som kontroll-planter for sammenligningsformål. Resultatene er angitt i ;tabellene I og II. ;Tabell J viser data vedrørende frøhode-oppkomst og pollen-avkastning. De angitte data er gjennomsnittsverdier for hvert sett på fem parallell-forsøk. Det vil sees at både graden av frøhode-oppkomst og pollen-avkastning ble redusert i samtlige tilfeller når testoppløsningene ble anvendt. Denne reduksjon i blomstring er en indikasjon på en økning i utbyttet/effektivi-teten av sukrose-produksjonen og -lagringen. ;Tabell II viser gjennomsnitt av målinger utført på frøhodet, stilken, stengelen og utpresset saft etter innhøstningen av plantene. Disse data indikerer en reduksjon i frøhode-tørr-vekten, stilkens lengde og høyden og vekten av stengelen, sammenlignet med kontrollplante-gjennomsnittsverdiene. ;i w/ J U i H-Eksempel 4 ;Dette eksempel illustrerer den herbicide aktivitet av ;de i eksempler 1 og 2 fremstilte forbindelser anvendt etter at plantene var kommet opp av jorden. ;Aluminium-plantetrau med dimensjonene 15,2 x 22,9 x 8,9 cm ble til en dybde på 7,6 cm fylt med leirholdig sandjord som inneholdt 50 deler pr. million (ppm) av hvert av de kommersielle fungicider cis-N[(triklormetyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid (Captan® ) og 17-17-17-gjødning (prosentvis innhold av N-P20g-I<20) . Et antall furer ble tilberedt i hvert trau, og forskjellige frø av både gress og bredbladede ugressarter ble sådd, en art pr. fure. De anvendte ugressarter er angitt nedenfor : ;De bredbladede arter ble sådd først, og gressplantefrøene ble sådd fire dager senere. Av hver art ble det anvendt tilstrekkelige mengder med frø til å gi 20-50 frøplanter pr. fure etter oppkomst, avhengig av størrelsen av hver plante. ;Ti dager etter såingen av gressplantefrøene ble de oppkommende frøplanter av alle arter sprøytet med vandige opp-løsninger av testforbindelsene. Oppløsningene ble fremstilt i slike fortynninger at en utsprøytet mengde på 750 liter pr. hektar ga fra 0,56 til 4,48 kg pr. hektar etter ønske av hver test. Ytterligere trau som ikke ble underkastet noen behandling, ble anvendt som standarder for måling av graden av ugressbekjempelse i de behandlede trau. ;Nitten dager senere ble forsøkstrauene sammenlignet med standardene, og ugressplantene i hver fure ble bedømt visuelt med henblikk på den prosentvise bekjempelse regnet fra 0 % til 100 %, hvor 0 % representerer den samme grad av vekst som i den samme fure i standarden, og 100 % representerer fullstendig dreping av alle ugressplanter i furen. Alle typer av plante-beskadigelse ble tatt i betraktning. Resultatene er vist i tabell III. ;Eksempel 5 ;Mono- trietylsulfonium- salt av glyfosat ;En reaks jonsbeholder ble tilsatt 100 ml vann, 4 ,*2 g
(0,025 mol) N-fosfonometylglycin og 6,2 g (0,025 mol) trietyl-sulfoniumjodid. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til 50°C
og omrørt ved denne temperatur i en time. Den ble så kjølt til 15°C, og 15 ml propylenoksyd ble tilsatt. Den resulterende
blanding ble omrørt ved romtemperatur i to timer, deretter vasket med eter, og fasene ble skilt. Den vandige fase ble så strippet, på ny oppløst i etanol, tørket med natriumsulfat og igjen vasket med eter. Det endelige utbytte var 7,5 g av en væske med en brytningsindeks på nD 30 = 1,5197. Produktets molekylstruktur ble bekreftet ved hjelp av karbon-13, proton-kjerne-magnetisk resonans og infrarød spektroskopi som strukturen av mono-trietylsulf onium-saltet av N-fosfonometylglycin.
Eksempel 6
Dette eksempel illustrerer den herbicide aktivitet av den
i eksempel 5 fremstilte forbindelse anvendt etter at plantene var kommet opp av jorden. Fremgangsmåten i eksempel 4 ble anvendt med de følgende modifikasjoner: arten Amaranthus sp. ble ikke tatt med; gressartene ble sådd tre dager etter de bredbladede arter; behandlingen av de oppkommende frøplanter med testforbindelsen ble utført elleve dager etter såingen av gressplantene; og bedømmelsen av beskadigelsen ble utført 21 dager etter behandlingen. Resultatene er angitt i tabell IV.
Eksempel 7
Di- n- butylmetyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
En reaksjonsbeholder ble tilsatt 50 ml vann, 5,1 g (0,03 mol) N-fosfonometylglycin og 8,65 g (0,03 mol) di-n-butylmetyl-sulf oksonyljodid . Beholderen ble ytterligere tilsatt 2,2 g (0,0375 mol) propylenoksyd. Hele reaksjonsblandingen ble hen-satt ved romtemperatur natten over. Deretter ble reaksjonsblandingen ekstrahert tre ganger med dietyleter, og fasene ble skilt. Den vandige fase ble strippet og gav 11,1 g. Dette produkt ble triturert med tetrahydrofuran (2 x 10 ml), deretter en gang med 10 ml aceton og strippet, hvilket gav 11,0 g produkt. Dette produkt ble ytterligere triturert med 20 ml aceton og deretter med 10 ml dietyleter og strippet. Det ble oppnådd et lavt-smeltende fast stoff, utbytte 9,8 g. Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være den i overskriften angitte forbindelse.
Eksempel 8
Dietylmetyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Ved en lignende fremgangsmåte som den i eksempel 7 ble
50 ml vann, 6,76 g (0,04 mol) N-fosfonometylglycin, 9,3 g (0,04 mol) dietylmetyl-sulfoksonyljodid og 2,9 g (0,05 mol) propylenoksyd omsatt ved romtemperatur natten over, ekstrahert 3 ganger med dietyleter, hvoretter den vandige fase ble strippet for flyktige stoffer (utbytte 12,3 g). Etter triturering med aceton og dietyleter og stripping av flyktige stoffer erholdtes 12,0 g av den i overskriften angitte forbindelse (spaltes ved 60-65°C). Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være den i overskriften angitte forbindelse.
Eksempel 9
Dimetylisopropyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Ved en lignende fremgangsmåte som i eksempel 7 ble 50 ml vann, 6,76 g (0,04 mol) N-fosfonometylglycin, 9,3 g (0,04 mol) dimetylisopropyl-sulfoksonyljodid og 3,5 g (0,06 mol) propylenoksyd omsatt natten over ved romtemperatur, ekstrahert 2 ganger med dietyleter, og den vandige fase ble strippet (utbytte 11,8 g). Etter triturering med aceton (2 ganger, 10 ml hver gang) ble produktet igjen strippet, hvilket ga 11,2 g, no 1,5232. Produktets molekylstruktur ble ved proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være strukturen av den i overskriften angitte forbindelse.
Eksempel 10 Dimetyl- n- butyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Ved en lignende fremgangsmåte som i eksempel 7 ble 5 0 ml vann, 6,8 g (0,04 mol) N-fosfonometylglycin, 10,0 g (0,04 mol) dimetyl-n-butyl-sulfoksonyljodid og 3,5 g (0,06 mol) propylen-oskyd omsatt natten over ved romtemperatur, ekstrahert 2 ganger med dietyleter, fase-separert og strippet for flyktige stoffer (utbytte 12,4 g). Etter triturering med aceton (2 ganger, 10 ml hver gang) og stripping erholdtes 12,9 g av et hygroskopisk hvitt fast stoff. Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være strukturen av den i overskriften angitte forbindelse.
Andre forbindelser som faller innenfor rammen av den ovenfor angitte generiske formel, kan fremstilles ved hvilken som helst av disse metoder med egnede utgangsmaterialer.
Dette eksempel illustrerer den herbicide aktivitet av de i eksempler 7 og 8 .fremstilte forbindelser anvendt etter at plantene var kommet opp av jorden.
Aluminium-plantetrau ved dimensjonene 15,2 x 22,9 x 8,9 cm ble til en dybde på 7,6 cm fylt med leirholdig sandjord som inneholdt 50 deler pr. million (ppm) av det kommersielle fungicid cis-N[(triklormetyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid ("Captan") og 50 ppm av 17-17-17-gjødning (prosentvis innhold av N-P205~K20 på vektbasis). Et antall furer ble tilveiebrakt i hvert trau, og forskjellige frø av både gressarter og bredbladede ugressarter ble sådd, en art pr. fure. De anvendte plantearter er angitt nedenfor:
Eksempel 7 Di- n- butylmetyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
En reaksjonsbeholder ble tilsatt 50 ml vann, 5,1 g (0,03
mol) N-fosfonometylglycin og 8,65 g (0,03 mol) di-n-butylmetyl-sulf oksonyljodid . Beholderen ble ytterligere tilsatt 2,2 g (0,0375 mol) propylenoksyd. Hele reaksjonsblandingen ble hen-satt ved romtemperatur natten over. Deretter ble reaksjonsblandingen ekstrahert tre ganger med dietyleter, og fasene ble skilt. Den vandige fase ble strippet og gav 11,1 g. Dette produkt ble triturert med tetrahydrofuran (2 x 10 ml), deretter en gang med 10 ml aceton og strippet, hvilket gav 11,0 g produkt. Dette produkt ble ytterligere triturert med 2 0 ml aceton og deretter med 10 ml dietyleter og strippet. Det ble oppnådd et lavt-smeltende fast stoff, utbytte 9,8 g. Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være den i overskriften angitte forbindelse.
Eksempel 8
Dietylmetyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Ved en lignende fremgangsmåte som den i eksempel 7 ble
50 ml vann, 6,76 g (0,04 mol) N-fosfonometylglycin, 9,3 g (0,04 mol) dietylmetyl-sulfoksonyljodid og 2,9 g (0,05 mol) propylenoksyd omsatt ved romtemperatur natten over, ekstrahert 3 ganger med dietyleter, hvoretter den vandige fase ble strippet for flyktige stoffer (utbytte 12,3 g). Etter triturering med aceton og dietyleter og stripping av flyktige stoffer erholdtes 12,0 g av den i overskriften angitte forbindelse (spaltes ved 60-65°C). Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være den i overskriften angitte forbindelse.
Eksempel 9
Dimetylisopropyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Ved en lignende fremgangsmåte som i eksempel 7 ble 5 0 ml vann, 6,76 g (0,04 mol) N-fosfonometylglycin, 9,3 g (0,04 mol) dimetylisopropyl-sulfoksonyljodid og 3,5 g (0,06 mol) propylenoksyd omsatt natten over ved romtemperatur, ekstrahert 2 ganger med dietyleter, og den vandige fase ble strippet (utbytte 11,8 g). Etter triturering med aceton (2 ganger, 10 ml hver gang) ble produktet igjen strippet, hvilket ga 11,2 g, nø<30> 1,5232. Produktets molekylstruktur ble ved proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være strukturen av den i overskriften angitte forbindelse.
Eksempel 10 Dimetyl- n- butyl- sulfoniumsalt av N- fosfonometylglycin
Ved en lignende fremgangsmåte som i eksempel 7 ble 5 0 ml vann, 6,8 g (0,04 mol) N-fosfonometylglycin, 10,0 g (0,04 mol) dimetyl-n-butyl-sulfoksonyljodid og 3,5 g (0,06 mol) propylen-oskyd omsatt natten over ved romtemperatur, ekstrahert 2 ganger med dietyleter, fase-separert og strippet for flyktige stoffer (utbytte 12,4 g). Etter triturering med aceton (2 ganger, 10 ml hver gang) og stripping erholdtes 12,9 g av et hygroskopisk hvitt fast stoff. Produktets molekylstruktur ble ved hjelp av proton-kjerne-magnetisk resonans bekreftet å være strukturen av den i overskriften angitte forbindelse.
Andre forbindelser som faller innenfor rammen av den ovenfor angitte generiske formel, kan fremstilles ved hvilken som helst av disse metoder med egnede utgangsmaterialer.
Dette eksempel illustrerer den herbicide aktivitet av de i eksempler 7 og 8 fremstilte forbindelser anvendt etter at plantene var kommet opp av jorden.
Aluminium-plantetrau ved dimensjonene 15,2 x 22,9 x 8,9 cm ble til en dybde på 7,6 cm fylt med leirholdig sandjord som inneholdt 50 deler pr. million (ppm) av det kommersielle fungicid cis-N[(triklormetyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid ("Captan") og 50 ppm av 17-17-17-gjødning (prosentvis innhold av N-P2O5-K2O på vektbasis). Et antall furer ble tilveiebrakt i hvert trau, og forskjellige frø av både gressarter og bredbladede ugressarter ble sådd, en art pr. fure. De anvendte plantearter er angitt nedenfor:
De bredbladede arter ble sådd først, og gressplantefrøene ble sådd 4 dager senere. Det ble anvendt tilstrekkelige frø-mengder av hver art til å gi 20-50 frøplanter pr. fure etter plantenes oppkomst, avhengig av størrelsen av hver plante.
Ti dager etter såingen av gressplantene ble de oppkommende frøplanter av alle arter sprøytet med vandige oppløsninger av testforbindelser. Oppløsningene ble fremstilt i slike fortynninger at en sprøytemengde på 750 liter pr. hektar gav 4,48 kg testforbindelse pr. hektar etter ønske for hver test. Ytterligere kontrolltrau som ikke ble underkastet noen behandling, ble anvendt som standarder for sammenligningsformål og måling av graden av ugressbekjempelse i de behandlede trau.
Nitten dager senere ble forsøkstrauene sammenlignet med standardene, og ugressplantene i hver fure ble bedømt visuelt med henblikk på den prosentvise bekjempelse regnet fra 0 % til 100 %, hvor 0 % representerer den samme grad av vekst som i den samme furen i standarden, mens 100 % representerer fullstendig dreping av alle ugressplanter i furen. Alle typer av plante-beskadigelse ble tatt i betraktning. Resultatene er angitt i tabell V nedenfor.
Anvendelsesmåter
Både ved anvendelse som plantevekstregulerende midler og
som herbicider er forbindelsene ifølge oppfinnelsen spesielt nyttige når de påføres direkte på plantene etter at disse er kommet opp av jorden. Ved anvendelse på friland blir forbindelsene i alminnelighet inkorporert i egnede preparater inneholdende ytterligere ingredienser og fortynnende bærere som letter spredningen. Eksempler på slike ingredienser
eller bærere er vann, organiske løsningsmidler, puddere, granuler, overflateaktive stoffer, vann-i-olje- og olje-i-vann-emulsjoner, fuktemidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmidler. Preparatene anvendes vanligvis i form av pudder, løsninger, emulgerbare konsentrater eller fuktbare pulvere.
A..Puddere
Puddere er tette pulverblandinger som kombinerer de aktive forbindelser ved en tett, frittløpende fast bærer. De til-siktes anvendt for påføring i tørr form og skal fortrinnsvis avsettes hurtig, slik at de ikke blåses bort med vinden til området hvor de ikke er ønsket.
Bærermaterialet kan være av mineralsk eller vegetabilsk opprinnelse og er fortrinnsvis et organisk eller uorganisk pulver med høy liter-vekt, lavt overflateareal og liten væske-absorpsjonsevne. Egnede bærermaterialer er eksempelvis glimmerholdig talk, pyrofyllitt, tette kaolin-leirer, tobakk-støv og malt kalsiumfosfat-stein.
Et pudder blir under tiden bedre egnet ved tilsetning av
et flytende eller fast fuktemiddel, av ionisk, anionisk eller ikke-ionisk karakter. Foretrukne fuktemidler innbefatter alkylbenzen- og alkylnaftalen-sulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syreamider, estere av langkjedede syrer og natriumisotionat, estere av natriumsulfosuksinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, mineraloljesulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer og ditertiære acetyleniske glykoler. Dispergeringsmidler er også nyttige i de samme pudderblandinger. Typiske dispergeringsmidler innbefatter metylcellulose, polyvinylalkohol, lignin sulfonater, polymere alkylnaftalensulfonater, natriumnaftalensulfonat, polymetylen-bisnaftalensulfonat samt natrium-N-metyl-N-(langkjedet syre)-taurater.
Dessuten tilsettes ofte inerte absorberende male-hjelpemidler i pudderblandingen, hvilke midler letter fremstillingen av pudderet. Egnede male-hjelpemidler innbefatter attapulgitt-leire, diatomé-kiselsyre, fin syntetisk kiselsyre og syntetiske kalsium- og magnesium-silikater.
I typiske pudderblandinger anvendes vanligvis bærermaterialer i konsentrasjoner på fra ca. 30 til 90 vektprosent av hele blandingen. Male-hjelpemidlet utgjør vanligvis ca. 5-50 vekt% og fuktemidlet opp til ca. 1,0 vekt%. Dispergeringsmidlene utgjør, om de anvendes, opp til ca. 0,5 vekt%, og mindre mengder av antibakningsmidler og antistatiske midler kan også inkorpo-reres. Partikkelstørrelsen av hele blandingen er vanligvis ca. 30-50 ^um.
B. Oppløsninger
•Vandige oppløsninger av de aktive forbindelser fremstilles slik at påføring i mengder på ca. 9 til ca. 187 5 liter pr. hektar vil gi den ønskede mengde av aktivt ingrediens. En liten mengde av ikke-fytotoksisk overflateaktivt stoff, typisk mellom 0,05 og 0,5 vekt%, tilsettes vanligvis for å forbedre oppløsningens fukteevne og dermed dens fordeling over plantens overflate. Anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfolyttiske og zwitterioniske overflateaktive midler er egnet i denne hen-seende . Egnede anioniske overflateaktive stoffer innbefatter alkalimetall-, ammonium- og amin-salter av fettalkoholsulfater med 8-18 karbonatomer i fettalkoholkjeden og natriumsalter av alkylbenzensulfonater ved 9-15 karbonatomer i alkylkjeden. Egnede kationiske overflateaktive stoffer innbefatter kvaternære dimetyl-dialkyl-ammoniumhalogenider med alkylkjeder på 8-18 karbonatomer. Egnede ikke-ioniske overflateaktive stoffer innbefatter polyoksyetylen-addukter av fettalkoholer med 10-18 karbonatomer, polyetylenoksyd-kondensater av alkylfenoler med alkylkjeder på 6-12 karbonatomer og 5-25 mol etylenoksyd kondensert på hvert mol av alkylfenol, og polyetylenoksyd-kondensater av sorbitan-estere med 10-40 mol etylenoksyd kondensert på hvert mol av sorbitan-ester. Egnede amfolyttiske overflateaktive- stoffer innbefatter sekundære og tertiære alifatiske amin-derivater med en alifatisk substituent inneholdende 8-18 karbonatomer og en annen inneholdende en anionisk vannoppløselig-gjørende gruppe såsom et sulfat eller sulfonat. Natrium-3-dodecyl-aminopropionat og natrium-3-dodecylaminopropan-sulfonat
er eksempler. Egnede zwitterioniske overflateaktive stoffer innbefatter derivater av kvaternære alifatiske ammonium-forbindelser ved en alifatisk substituent inneholdende 8-18 karbonatomer og en annen inneholdende en anionisk vannoppløselig-gjørende gruppe. Eksempler er 3-(N,N-dimetyl-N-heksadecyl-ammonio)propan-l-sulfonat og 3-(N,N-dimetyl-N-heksadecylammonio)-2-hydroksy-propan-l-sulfonat.
C. Emulgerbare konsentrater
Emulgerbare konsentrater er oppløsninger i hvilket de aktive materialer og et emulgeringsmiddel er oppløst i et med vann ikke-blandbart løsningsmiddel. Før anvendelsen fortynnes konsen-tratet med vann under dannelse av en suspendert emulsjon av små løsningsmiddel-dråper.
'Typiske løsningsmidler til bruk i emulgerbare konsentrater innbefatter ugress-oljer, klorerte hydrokarboner og med vann ublandbare etere, estere og ketoner.
Typiske emulgeringsmidler er anioniske eller ikke-ioniske overflateaktive stoffer eller blandinger av disse to. Eksempler er langkjedede merkaptan-polyetoksy-alkoholer, alkylaryl-polyetoksy-alkoholer, sorbitan-fettsyre-estere, polyoksyetylen-etere med sorbitan-fettsyre-estere, polyoksyetylenglykol-
estere med fettsyrer eller kolofoniumsyrer, alkylol-amid-kondensater, kalsium- og amin-salter av fettalkoholsulfater, oljeoppløselige mineraloljesulfonater eller fortrinnsvis blandinger av disse emulgeringsmidler. Slike emulgeringsmidler ut-gjør vanligvis ca. 1-10 vekt% av hele blandingen.
Typiske emulgerbare konsentrater inneholder ca. 15-50 vekt% aktivt materiale, ca. 40-82 vekt% løsningsmiddel og ca. 1-10 vekt% emulgeringsmiddel. Andre additiver så som sprednings-midler og klebemidler kan også tilsettes.
D. Fuktbare pulvere
Fuktbare pulvere er vann-dispergerbare blandinger inneholdende det aktive materiale, en inert fast ekstender og ett eller flere overflateaktive stoffer for oppnåelse av hurtig fuktning og for å hindre flokkulering ved suspendering i vann.
Egnede faste ekstendere innbefatter både naturlige mineraler og materialer fremstilt syntetisk fra slike mineraler. Eksempler er kaolinitter, attapulgitt-leire, montmorillonitt-leire, syntetiske kiselsyre-materialer, syntetisk magnesium-
silikat og kalsiumsulfat-dihydrat.
Egnede overflateaktive stoffer innbefatter både ikke-ioniske og anioniske typer og funksjonerer som fuktemidler og dispergeringsmidler. Vanligvis blir en av hver inkorporert. Foretrukne fuktemidler er alkylbenzen- og alkylnaftalen-sulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syreamider, estere og langkjedede syrer og natriumisotionat, estere av natrium-sulfosuksinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyre-estere, mineralolje-sulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer, samt ditertiære acetyleniske glykoler. Foretrukne dispergeringsmidler er metylcellulose, polyvinylalkohol, ligninsulfonater, polymere alkylnaftalensulfonater, natrium-naftalensulfonat, polymetylen-bisnaftalensulfonat, samt natrium-N-metyl-N-(lang-kjedet syre)-taurater.
Typiske fuktbare pulvere inneholder 25-90 % aktivt materiale, 0,5-2,0 % fuktemiddel, 0,25-5,0 % dispergeringsmiddel og fra 9,25 til 74,25 vekt% inert ekstender. Ofte erstattes 0,1-1,0 % av ekstenderen ved en korrosjonsinhibitor og/eller et anti-skummingsmiddel.
E. Generelt
I alminnelighet kan hvilken som helst konvensjonell an-vendelses/påførings-metode anvendes, herunder vanlig pudrings eller spredningsutstyr. Den mengde aktivt ingrediens som er effektiv for oppnåelse av det ønskede resultat, når enten det gjelder herbicid eller vekstregulerende virkning, avhenger av den planteart som skal bekjempes og de herskende betingelser. Herbicide effekter oppnåes vanligvis ved 0,11-56,1 kg/ha
aktivt ingrediens, fortrinnsvis 1-10 kg/ha, mens plantevekst-regulering vanligvis oppnås ved 0,11-22,44 kg aktivt ingrediens pr. hektar, fortrinnvis 0,56 til 5,6. Det vil være klart for fagfolk på området at forbindelser med lavere aktivitet vil kreve høyere dosering enn mer aktive forbindelser for oppnåelse av den samme grad av bekjempelse.
Claims (4)
1. Kjemiske forbindelser, karakterisert ved at de har formelen 12 3
hvor R^ representerer R , R og R , som betyr like eller forskjellige alkylgrupper med 1-6 karbonatomer, og n er 0 eller
1.
2. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at R er metyl og n er 0.
3. Herbicid eller plantevekstregulerende preparat, karakterisert ved at det omfatter en effektiv mengde av en forbindelse med formelen 12 3
hvor R^ representerer R , R og R , som betyr like eller forskjellige alkylgrupper med 1-6 karbonatomer, og n er 0 eller 1, og en inert fortynnende bærer.
4. Preparat ifølge krav 3,karakterisert ved at R betyr metyl og n er 0.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/212,921 US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US06/324,284 US4376644A (en) | 1980-12-04 | 1981-11-25 | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US06/324,283 US4384880A (en) | 1980-12-04 | 1981-11-25 | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO814149L NO814149L (no) | 1981-06-07 |
| NO155624B true NO155624B (no) | 1987-01-19 |
| NO155624C NO155624C (no) | 1987-04-29 |
Family
ID=27395798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO814149A NO155624C (no) | 1980-12-04 | 1981-12-04 | Nye fosfonometylglycin-derivater og herbicide eller plantevekstregulerende preparater inneholdende slike derivater. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD202102A5 (no) |
| DK (1) | DK482281A (no) |
| FI (1) | FI70224C (no) |
| HU (1) | HU185673B (no) |
| IN (1) | IN154971B (no) |
| NO (1) | NO155624C (no) |
-
1981
- 1981-10-31 IN IN1214/CAL/81A patent/IN154971B/en unknown
- 1981-11-02 DK DK482281A patent/DK482281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-23 FI FI813726A patent/FI70224C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 HU HU360581A patent/HU185673B/hu unknown
- 1981-12-04 DD DD23541381A patent/DD202102A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-04 NO NO814149A patent/NO155624C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU185673B (en) | 1985-03-28 |
| FI70224B (fi) | 1986-02-28 |
| IN154971B (no) | 1984-12-22 |
| DK482281A (da) | 1982-06-05 |
| NO814149L (no) | 1981-06-07 |
| FI813726L (fi) | 1982-06-05 |
| FI70224C (fi) | 1986-09-15 |
| NO155624C (no) | 1987-04-29 |
| DD202102A5 (de) | 1983-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0053871B1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| NO834177L (no) | Ny kjemisk forbindelse med herbicid effekt | |
| NO822526L (no) | Fosfoniumsalter av n-fosfonometylglycin og herbicider basert paa disse. | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| WO1983003608A1 (en) | Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants | |
| US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
| US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| NO834796L (no) | Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser | |
| NO155624B (no) | Nye fosfonometylglycin-derivater og herbicide eller plantevekstregulerende preparater inneholdende slike derivater. | |
| US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
| CA1186328A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| CA1212690A (en) | Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |
Free format text: EXPIRED IN DECEMBER 2001 |