NO834796L - Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser - Google Patents
Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelserInfo
- Publication number
- NO834796L NO834796L NO834796A NO834796A NO834796L NO 834796 L NO834796 L NO 834796L NO 834796 A NO834796 A NO 834796A NO 834796 A NO834796 A NO 834796A NO 834796 L NO834796 L NO 834796L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- phosphonomethylglycine
- tin
- approx
- plant
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 6
- -1 N-Phosphonomethylglycine anion Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N tin(4+) Chemical compound [Sn+4] SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001433 Sn4+ Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPOJLWAJPWJTO-UHFFFAOYSA-N 3-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O OSPOJLWAJPWJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBRCQBRKJXJEA-UHFFFAOYSA-N 3-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O TUBRCQBRKJXJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- JQRFPXIVILNKNU-UHFFFAOYSA-K [O-]C(CNCP([O-])([O-])=O)=O.[Sn+4] Chemical class [O-]C(CNCP([O-])([O-])=O)=O.[Sn+4] JQRFPXIVILNKNU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- BPVNQLUNUXCNEM-UHFFFAOYSA-M sodium;1-aminopentadecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCC(N)S([O-])(=O)=O BPVNQLUNUXCNEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HYHAWELIVMOSBT-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminopentadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCC(N)C([O-])=O HYHAWELIVMOSBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- CVNKFOIOZXAFBO-UHFFFAOYSA-J tin(4+);tetrahydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Sn+4] CVNKFOIOZXAFBO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Chemical class OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/22—Tin compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Description
Denne oppfinnelse er rettet på nye kjemiske forbindelser
og deres anvendelse ved bekjempelse av ugrass og regulering av planters naturlige vekst eller utvikling.
Det er kjent at forskjellige trekk ved planters vekst kan modifiseres eller reguleres under oppnåelse av forskjellige fordelaktige effekter. Eksempelvis kan planter avblades og bladvekst inhiberes mens de produktive plantedeler forblir upåvirket. Sådan innvirkning stimulerer ofte ekstra vekst på
de produktive plantedeler og letter innhøstningsoperasjoner. Kjemiske midler som frembringer disse effekter, er spesielt
egnet for lin-, bomulls- og bønneplanter og andre nytteplanter av lignende natur. Avbladning resulterer i at bladene dør,
men er ikke en herbicid innvirkning siden resten av planten ikke skades. Ødeleggelse av den behandlede plante er i virkeligheten ikke ønsket når avbladning tilsiktes, da blader vil fortsette å henge fast på en død plante.
En annen påvist virkning av plantevekstregulerende midler
er den generelle hemning av vegetativ vekst. Denne virkning har mange forskjellige fordelaktige trekk. Hos visse planter forårsaker den en minskning eller eliminering av den normale apikale dominans, hvilket fører til en kortere hovedstengel og øket sideforgrening. ^ Mindre, mer lavstammede/lavstenglede planter med øket motstand mot tørke og skadedyr-angrep er resultatet. Hemning av vegetativ vekst er også gunstig i til-fellet av torvgrassarter når det gjelder å minske hastigheten av den vertikale vekst, øke rotutviklingen og frembringe en tykkere, mer hardfør torv. Hemningen av torvgrassarter tjener også til å øke tidsintervallet mellom klippingen av plener, golfbaner og lignende grassbevokste områder.
Det er nå blitt oppdaget at tinn(IV)-N-fosfonometylglycin-forbindelser kan anvendes ved regulering av den naturlige vekst eller utvikling hos planter, og at forbindelsene er fyto-
toksiske overfor planter. Oppfinnelsen angår således en fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, omfattende at man påfører vegetasjonen i etteroppkomst-tilstand en herbicid effektiv mengde av forbindelsene. Herbicide effekter oppnåes i alminnelighet med større påføringsmengder enn plantevekstregulerende effekter. Forbindelsen er spesielt effektiv ved bekjempelse av grassplanter. Uttrykket "herbicid effektiv mengde" betegner hvilken som helst mengde som vil drepe en
plante eller en del av denne. Uttrykket "planter" er her ment å innbefatte spirende frø, oppkommende frøspirer og etablert vegetasjon, innbefattende både røtter og plantedeler som er over jorden.
Herbicide effekter oppnåes ved ugunstig påvirkning av
den naturlige vekst eller utvikling hos planter, og styrken av behandlingen kan varieres for oppnåelse av det ønskede resultat. Forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse tjener til å regu-lere den naturlige vekst eller utvikling av behandlede planter på en rekke forskjellige måter, og det vil forståes at de regulerende effekter vil variere fra en planteart til den neste eller fra en påføringsmengde til den neste.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan lett fremstilles
ut fra N-fosfonometylglycin ved at dette omsettes med tinn(IV)-oksyd eller -acetat i nærvær av vann under dannelse av en vandig oppløsning. Reaktantene i reaksjonsblandingen oppvarmes i et forhåndsbestemt tidsrom ved tilbakeløpstemperatur, og etter kjøling og filtrering oppkonsentreres den vandige oppløsning, hvorved det endelige produkt erholdes. Ved anvendelse av denne fremgangsmåte til fremstilling av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse har man funnet at forholdet mellom tinn(IV)-kation og N-fosfonometylglycin-anion er fra ca. 1:1 til ca. 1:6.
Tinn-kationet kan erholdes fra hvilken som helst form av tinn som er i den fireverdige valenstilstand, såsom tinn(IV)-oksyder, tinn(IV)hydroksyder, tinn(IV)acetat og tinn(IV)klorid, som er tilgjengelige i handelen. N-fosfonometylglycin er et lett tilgjengelig materiale som kan fremstilles ved fosfono-metylering av glycin, ved omsetning av etylglycinat med form-aldehyd og dietylfosfitt, eller ved oksydasjon av N-fosfinometyl-glycin. Slike metoder er beskrevet i US-patent nr. 3 799 758
og US-patent 3 160 632.
Eksempler 1 og 2 illustrerer fremstillingen av forbindelsene, og eksempel 3 illustrerer den ikke-selektive herbicide aktivitet. Disse eksempler er bare illustrerende, ikke-begrensende eksempler på fremstillingen av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse og dennes effektivitet ved bekjempelse av uønsket vegetasjon.
Eksempel 1 Fremstilling av hydroksy- tinn- tris- N- fosfonometylglycin
Tinn(IV)oksyd (1,508 g, 0,010 mol) ble forenet med 5,072 g (0,030 mol) N-fosfonometylglycin i en 200 ml kolbe inneholdende 60 ml avionisert vann. Kolben var forsynt med en magnetisk rører. Denne oppløsning ble oppvarmet ved koketemperatur i 3 timer, kjølt og omrørt natten over ved romtemperatur.. j 1. Materialet ble deretter filtrert. Filterkaken ble vasket med 30 ml avionisert vann, fulgt av 20 ml metanol, deretter 30 ml dietyleter. Filterkaken ble tørket i en ovn. Det ble oppnådd 5,55 g av et hvitt pulver med smp. >310°C. Det hvite pulver ble analysert ved vanlige metoder, og den ovenfor angitte forbindelse, som dihydratet, ble bekreftet med en del tinn(IV)-
og 3 deler N-fosfonometylglycin-anion. Analyse:
Beregnet CgH^N^C^ gSn: C 15,98%, H 3,85%, N 6,21%, P 13,76 %,
Sn 17,56%
Funnet : C 16,21%, H 3,61%, N 6,22%, P 13,60%,
Sn 15,20%.
Fra filtratet ved 45 C, <1 mm Hg, metanol- og eter-vaskevæskene, samt det vandige filtrat og vann-vaskevæskene, er-holdtes også 0,8 g hvitt pulver, hvilket undergikk spaltning ved 218-222°C.
Eksempel 2
Fremstilling av tinn( IV)- tetra- N- fosfonometylglycin
Tinn(IV)oksyd (1,5070 g, 10,010 mol) ble forenet med
6,762 g (0,040 mol) N-fosfonometylglycin i en 200 ml kolbe inneholdende 60 ml avionisert vann. Kolben var forsynt med en magnetisk rører. Denne oppløsning ble oppvarmet ved koketemperatur i 3 timer, kjølt og deretter omrørt natten over ved 25°C. Materialet ble så filtrert for fjerning av de faste stoffer og
det vandige filtrat. Filterkaken ble vasket med to 20 ml por-sjoner avionisert vann, fulgt av 20 ml metanol og 20 ml dietyleter.. Filterkaken ble tørket i en ovn. Det ble oppnådd 7,1 g hvitt pulver, smp. >310°C. Residuet var 0,80 g av et hvitt pulver som var vannoppløselig og hadde et smeltepunkt på 231°C. Det hvite pulver ble analysert ved vanlige analysemetoder, og
den ovenfor angitte forbindelse, som trihydratet ble bekreftet med en del tinn(IV)- og 4 deler N-fosfonometylglycin-anion.
Analyse:
Beregnet 2H34N4P4023Sn: C 17,04%, H 4,02%, N 6,62%, P 14,62%
Sn 14,0%
Funnet : C 17,11%, H 3,755, N 6,62%, P 14,56%
Sn 12,5%
Det ble også oppnådd fra filtratet etter stripping ved 4 5°C, 1 mm Hg, metanol- og eter-vaskevæskene og de vandige vaske-væsker et utbytte på 1,1 g hvitt fast stoff smp. spaltning 224°C.
Eksempel 3
Herbicid aktivitet
Dette eksempel viser den herbicide aktivitet av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Fiber-plantekasser med dimensjonene 15,2 cm x 25,4 cm x 7,0 cm ble til en dybde på 5,0 cm fylt med leirholdig sandjord inneholdende 50 deler pr. million (ppm) av det kommersielle fungicid cis-N[(triklormetyl)tio]-4-cykloheksen-1,2-dikarboks-imid ("Captan") og 50 ppm av 17-17-17 kunstgjødsel (tallene angir vektprosent H- P^ O^- K^ O). Et antall furer ble laget tvers over bredden av hver kasse, og frø av både grassarter og bredbladede plantearter ble sådd. De angitte ugrassarter er vist nedenfor:
Grassarter:
Bredbladede ugrassplanter:
De bredbladede arter og grassartene ble alle sådd på samme dag. Det ble sådd like mengder av frø av hver art at det kom opp 20-50 frøspirer pr. fure, avhengig av størrelsen av hver plante.
I føroppkomst-forsøket ble de tilsådde kasser sprøytet
en dag etter behandling. I etteroppkomst-forsøket ble de oppkommende frøspirer av samtlige arter sprøytet med vandige oppløsninger av testforbindelsene 10 dager etter såingen.
Stam-oppløsninger ble fremstilt som følger: en start-oppløsning av 60 mg i 45 ml vann ble fremstilt for hver forbindelse. Til en 18 ml porsjon tilsattes 22 ml vann og Tween®20 (et overflateaktivt middel), tilstrekkelig til at
den endelige oppløsning utgjør 40 ml og inneholder 0,5 % Tween®20 (polyoksyetylen-sorbitan-monolaurat) (volumbasis). Ytterligere ubehandlede kasser ble anvendt som standarder for måling av graden av ugrass-bekjempelse i de behandlede kasser. Alle kasser ble plassert i drivhus ved 24-26,7°C og vannet regelmessig.
12 dager etter behandlingen ble forsøkskassene sammen-
lignet med standardene, og ugrassplantene i hver fure ble bedømt visuelt med hensyn til prosentvis bekjempelse, regnet fra 0 %
til 100 %, hvor 0 % representerer den samme grad av vekst som den samme fure i standarden og 100 % representerer fullstendig dreping av alle ugrassplanter i furen. Alle typer av plante-skade ble tatt i betraktning. Resultatene er vist i tabell I.
ANVENDELSESMÅTER
Uansett om forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes som et plantevekstregulerende middel eller som et herbicid, er den særlig godt egnet når den påføres direkte på plantene etter at de er kommet opp av jorden. Ved anvendelse ute på marken inkorporeres forbindelsen i alminnelighet i et egnet preparat inneholdende ytterligere ingredienser og fortynnende bærer-materialer som letter dispergeringen. Eksempler på slike ingredienser eller bærere er vann, organiske løsningsmidler, puddere, granuler, overflateaktive midler, vann-i-olje- og olje-i-vann-emulsjoner, fuktemidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmidler. Preparatet har vanligvis form av et pulver eller pudder, en oppløsning, et emulgerbart konsentrat eller fuktbart pulver.
A. PUDDERE
Puddere er relativt tunge pulvermaterialer som er en blanding av de aktive forbindelser og et tungt, frittløpende fast bærermateriale. De tilsiktes anvendt i tørr form og skal avsettes hurtig på de ønskede steder, slik at de ikke lett blåser med vinden til områder hvor de ikke er ønsket.
Bærer-materialet kan være av mineralsk eller vegetabilsk opprinnelse og er fortrinnsvis et organisk eller uorganisk pulver med høy liter-vekt, liten spesifikk overflate og lav væske-absorpsjonsevne. Egnede bærer-materialer innbefatter glimmer-holdige talk-materialer, pyrofyllitt, tunge kaolin-leirer, tobakkstøv og malt kalsiumfosfat-stein.
Ytelsen eller virkningen av et pudder kan i noen tilfeller økes ved tilsetning av et væskeformig eller fast fuktemiddel,
av ionisk, anionisk eller ikke-ionisk natur. Foretrukne fuktemidler innbefatter alkylbenzen og alkylnaftalen-sulfonater,
sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syre-amider, langkjedede syreestere av natriumisotionat, estere av natriumsulfosuccinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer og ditertiære acetyleniske glykoler. Dispergeringsmidler kan også med fordel anvendes i de samme pudder-materialer. Typiske dispergeringsmidler innbefatter metylcellulose, polyvinylalkohol, lignin-sulfonater, polymere alkylnaftalen-sulfonater, natriumnaftalen-sulfonat, polymetylen-bisnaftalensulfonat og natrium-N-metyl-N-taurater (langkjedet syre).
I pudder-materialer blir det dessuten ofte tilsatt inerte absorberende malehjelpemidler som letter fremstillingen av pudderet. Egnede male-hjelpemidler innbefatter attapulgitt-leire, diatomé-kiselsyre, syntetisk findelt kiselsyre og syntetiske kalsium- og magnesium-silikater.
I typiske pudder-materialer blir bærere vanligvis anvendt i konsentrasjoner på fra ca. 30 til 90 vekt% av det samlede materiale. Male-hjelpemidlet utgjør vanligvis fra ca. 5 til 50 vekt% og fuktemidlet opp til ca. 1,0 vekt%. Eventuelle dispergeringsmidler utgjør opp til ca. 0,5 vekt%, og mindre mengder av sammenbakningsmotvirkende og antistatiske midler kan også være til stede. Partikkelstørrelsen av det samlede materiale er vanligvis fra ca. 30 til 50 ym.
B. OPPLØSNINGER
Vandige oppløsninger av de aktive forbindelser fremstilles slik at en påført mengde på fra ca. 9 til ca. 1875 liter pr. hektar vil gi den ønskede mengde av det aktive ingrediens.
En liten mengde ikke-fytotoksisk overflateaktivt middel, typisk mellom 0,0 5 og 0,5 vekt%, blir vanligvis anvendt for å forbedre oppløsningens fukteevne og dermed fordelingen av oppløsningen over planteoverflaten. Anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfolyttiske og zwitterioniske overflateaktive stoffer er alle egnet i denne henseende.
Egnede anioniske overflateaktive midler innbefatter alkali-metall-, ammonium- og aminsalter av fettalkoholsulfater med 8-18 karbonatomer i fettsyrekjede og natriumsalter av alkyl-benzensulfonater ved 9-15 karbonatomer i alkylkjeden. Egnede kationiske overflateaktive stoffer innbefatter kvaternære dimetyldialkyl-ammoniumhalogenider med alkylkjeder inneholdende 8-18 karbonatomer. Egnede ikke-ioniske overflateaktive stoffer innbefatter polyoksyetylen-addukter av fettalkoholer med 10-18 karbonatomer, polyetylenoksyd-kondensater av alkyl-fenoler med alkylkjeder inneholdende 6-12 karbonatomer og 5-25 mol etylenoksyd kondensert med hvert mol alkylfenol, og polyetylenoksyd-kondensater av sorbitan-estere med 10-40 mol etylenoksyd kondensert med hvert mol sorbitan-ester. Egnede amfolyttiske overflateaktive stoffer innbefatter sekundære og tertiære alifatiske amin-derivater hvor en alifatisk substituent inneholder 8-18 karbonatomer og en annen inneholder en anionisk gruppe som øker oppløseligheten i vann, for eksempel en sulfat- eller sulfonat-gruppe. Natrium-3-dodecyl-aminopropionat og natrium-3-dodecyl-aminopropansulfonat er eksempler. Egnede zwitterioniske overflateaktive stoffer innbefatter derivater av alifatiske kvaternære ammonium-forbindelser hvor en alifatisk substituent inneholder 8-18 karbonatomer og en annen inneholder en anionisk gruppe som øker oppløselig-heten i vann. Eksempler er 3-(N,N-dimetyl-N-heksadecylammonio)-propan-l-sulfonat og 3-(N,N-dimetyl-N-heksadecylammonio)-2-hydroksy-propan-l-sulfonat.
C. EMULGERBARE KONSENTRATER
Emulgerbare konsentrater er oppløsninger ^hvilke de aktive materialer og et emulgeringsmiddel er oppløst i et løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann. Før bruken for-tynnes konsentratet med vann til en suspendert emulsjon av løsningsmiddel-dråper.
Typiske løsningsmidler til bruk i emulgerbare konsentrater innbefatter planteoljer, klorerte hydrokarboner og etere, estere og ketoner som ikke er blandbare med vann.
Typiske emulgerinsmidler er anioniske eller ikke-ioniske overflateaktive stoffer eller blandinger av disse. Eksempler er langkjedede merkaptan-polyetoksy-alkoholer, alkylaryl-polyetoksy-alkoholer, sorbitan-fettsyreestere, polyoksyetylen-etere med sorbitan-fettsyreestere, polyoksyetylenglykolestere med fettsyrer eller kolofoniumsyrer, fettalkylol-amid-kondensater, kalsium- og aminsalter av fettalkohol-sulfater, olje-oppløselige petroleum-sulfonater eller fortrinnsvis blandinger av disse emulgeringsmidler. Slike emulgeringsmidler utgjør vanligvis ca. 1 til 10 vekt% av hele preparatet.
Typiske emulgerbare konsentrater inneholder ca. 15 til 50 vekt% aktivt materiale, ca. 40 til 82 vekt% løsningsmiddel og ca. 1-10 vekt% emulgeringsmiddel. Andre additiver, såsom spredningsmidler og klebemidler, kan også tilsettes.
D. FUKTBARE. PULVERE
Fuktbare pulvere er vann-dispergerbare preparater inneholdende det aktive materiale, en inert fast ekstender og ett eller flere overflateaktive stoffer som gir hurtig fuktning og hindrer flokkulering ved suspendering i vann.
Egnede faste ekstendere innbefatter både naturlige mineraler og materialer fremstilt syntetisk av slike mineraler. Eksempler er kaolinitter, attapulgitt-leire, montmorillonitt-leirer, syntetiske kiselsyrer, syntetisk magnesiumsilikat og kalsium-' sulfat-dihydrat.
Egnede overflateaktive stoffer innbefatter både ikke-ioniske og anioniske typer og virker som fuktemidler og dispergeringsmidler. Vanligvis anvendes ett av hvert. Foretrukne fuktemidler er alkylbenzen- og alkylnaftalen-sulfonater, sulfaterte fettalkoholer. aminer eller syreamider, langkjedede syreestere av natriumisotionat, estere av natriumsulfosuccinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer og ditertiære acetyleniske glykoler. Foretrukne dispergeringsmidler er metylcellulose, polyvinylalkohol, ligninsulfonater, polymere alkylnaftalen-sulf onater, natriumnaftalensulfonat, polymetylen-bisnaftalen-sulf onat og natrium-N-metyl-N-taurater.
Typiske fuktbare pulvere inneholder 25-90 % aktivt materiale, 0,5-2,0 % fuktemiddel, 0,25-5,0 % dispergeringsmiddel og fra 9,25-74,25 vekt% inert ekstender. Ofte blir 0,1-1,0 % av ekstendere erstattet med en korrosjonsinhibitor ogVeller et skumhindrende middel.
E. GENERELT
I alminnelighet kan hvilken som helst konvensjonell etteroppkomst-påføringsmetode anvendes, innbefattet vanlig utstyr såsom pudring, sprøyting, "wicking", rullestenger og lignende. Den mengde aktivt ingrediens som gir det ønskede resultat, det være herbicid eller vekstregulerende, avhenger av de plantearter som skal bekjempes og de herskende betingelser. Herbicide effekter oppnåes vanligvis med 0,112 til 56 kg aktivt ingrediens pr. hektar, fortrinnsvis 1,12 til 11,2 kg, mens plantevekst-regulering vanligvis oppnåes med 0,112 til 22,4 kg aktivt ingrediens pr. hektar, fortrinnsvis 0,56 til 5,6 kg pr. hektar.
Claims (9)
1. Forbindelsen tinn(IV)-tris-N-fosfonometylglycin.
2. Forbindelsen tinn(IV)-tetra-N-fosfonometylglycin.
3. Herbicid preparat omfattende forbindelsen ifølge krav 1 blandet med en inert bærer.
4. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon,
hvor det sted eller område hvor bekjempelse ønskes, tilføres en herbicid virksom mengde av forbindelsen ifølge krav 1.
5. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, hvor det sted eller område hvor bekjempelse ønskes, tilføres en herbicid virksom mengde av preparatet ifølge krav 3.
6. Herbicid preparat omfattende forbindelsen ifølge krav 2 blandet med en inert bærer.
7. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, hvor det sted eller område hvor bekjempelse ønskes, tilføres en herbicid virksom mengde av forbindelsen ifølge krav 2.
8. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, hvor det sted eller område hvor bekjempelse ønskes, tilføres en herbicid virksom mengde av preparatet ifølge krav 6.
9. Forbindelse som oppviser et forhold mellom tinn(IV)-kation og N-fosfonometylglycin-anion på fra ca. 1:1 til ca. 1:6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/453,557 US4472189A (en) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834796L true NO834796L (no) | 1984-06-28 |
Family
ID=23801041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834796A NO834796L (no) | 1982-12-27 | 1983-12-23 | Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472189A (no) |
| EP (1) | EP0115176B1 (no) |
| JP (1) | JPS59130895A (no) |
| KR (1) | KR840007020A (no) |
| AT (1) | ATE21250T1 (no) |
| AU (1) | AU555854B2 (no) |
| BG (1) | BG44710A3 (no) |
| BR (1) | BR8307179A (no) |
| CA (1) | CA1224472A (no) |
| CS (1) | CS242891B2 (no) |
| DD (1) | DD218268A5 (no) |
| DE (1) | DE3365181D1 (no) |
| DK (1) | DK573283A (no) |
| ES (1) | ES8505376A1 (no) |
| FI (1) | FI73696C (no) |
| GR (1) | GR79141B (no) |
| HU (1) | HU193423B (no) |
| IL (1) | IL70541A (no) |
| MA (1) | MA19989A1 (no) |
| NO (1) | NO834796L (no) |
| NZ (1) | NZ206678A (no) |
| PL (1) | PL138306B1 (no) |
| PT (1) | PT77843B (no) |
| RO (1) | RO89733A (no) |
| TR (1) | TR21848A (no) |
| ZA (1) | ZA839598B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| GB9515265D0 (en) * | 1995-07-25 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| AUPR682201A0 (en) | 2001-08-03 | 2001-08-30 | Nufarm Limited | Glyphosate composition |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| EP2341778B1 (en) | 2008-11-06 | 2014-01-15 | Sn Biotech Technologies Sp. Z O.o. Sp. K. | A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442922A (en) * | 1964-04-09 | 1969-05-06 | Dow Chemical Co | Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates |
| US3556762A (en) * | 1968-10-21 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| US4206156A (en) * | 1976-07-27 | 1980-06-03 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited | Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids |
| NL7713959A (nl) * | 1976-12-20 | 1978-06-22 | Monsanto Co | Werkwijze voor het bereiden van n-fosfono- methylglycinezouten. |
| CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
| US4140513A (en) * | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| US4414158A (en) * | 1980-04-29 | 1983-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphonomethylglycylhydroxamic acid and novel herbicidally active salts thereof |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
-
1982
- 1982-12-27 US US06/453,557 patent/US4472189A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-12-13 DK DK573283A patent/DK573283A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-12-16 PT PT77843A patent/PT77843B/pt unknown
- 1983-12-19 CA CA000443579A patent/CA1224472A/en not_active Expired
- 1983-12-19 FI FI834656A patent/FI73696C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-12-21 DE DE8383307831T patent/DE3365181D1/de not_active Expired
- 1983-12-21 AT AT83307831T patent/ATE21250T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-21 EP EP83307831A patent/EP0115176B1/en not_active Expired
- 1983-12-21 NZ NZ206678A patent/NZ206678A/en unknown
- 1983-12-22 GR GR73346A patent/GR79141B/el unknown
- 1983-12-22 CS CS839809A patent/CS242891B2/cs unknown
- 1983-12-23 KR KR1019830006133A patent/KR840007020A/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-12-23 HU HU834467A patent/HU193423B/hu unknown
- 1983-12-23 DD DD83258586A patent/DD218268A5/de unknown
- 1983-12-23 NO NO834796A patent/NO834796L/no unknown
- 1983-12-23 AU AU22881/83A patent/AU555854B2/en not_active Ceased
- 1983-12-26 TR TR21848A patent/TR21848A/xx unknown
- 1983-12-26 IL IL70541A patent/IL70541A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-12-26 BG BG8363605A patent/BG44710A3/xx unknown
- 1983-12-26 ES ES528398A patent/ES8505376A1/es not_active Expired
- 1983-12-27 PL PL1983245371A patent/PL138306B1/pl unknown
- 1983-12-27 MA MA20210A patent/MA19989A1/fr unknown
- 1983-12-27 RO RO83113074A patent/RO89733A/ro unknown
- 1983-12-27 ZA ZA839598A patent/ZA839598B/xx unknown
- 1983-12-27 BR BR8307179A patent/BR8307179A/pt unknown
- 1983-12-27 JP JP58244981A patent/JPS59130895A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR79141B (no) | 1984-10-02 |
| MA19989A1 (fr) | 1984-07-01 |
| NZ206678A (en) | 1986-12-05 |
| ES528398A0 (es) | 1985-05-16 |
| FI73696C (fi) | 1987-11-09 |
| DK573283D0 (da) | 1983-12-13 |
| IL70541A0 (en) | 1984-03-30 |
| EP0115176A1 (en) | 1984-08-08 |
| FI73696B (fi) | 1987-07-31 |
| JPS59130895A (ja) | 1984-07-27 |
| PT77843B (en) | 1986-03-26 |
| PL138306B1 (en) | 1986-09-30 |
| DK573283A (da) | 1984-06-28 |
| AU2288183A (en) | 1984-07-05 |
| ATE21250T1 (de) | 1986-08-15 |
| ZA839598B (en) | 1985-02-27 |
| PL245371A1 (en) | 1984-11-08 |
| AU555854B2 (en) | 1986-10-09 |
| HU193423B (en) | 1987-10-28 |
| CS242891B2 (en) | 1986-05-15 |
| FI834656A0 (fi) | 1983-12-19 |
| CS980983A2 (en) | 1985-08-15 |
| DD218268A5 (de) | 1985-02-06 |
| KR840007020A (ko) | 1984-12-04 |
| CA1224472A (en) | 1987-07-21 |
| ES8505376A1 (es) | 1985-05-16 |
| EP0115176B1 (en) | 1986-08-06 |
| BG44710A3 (no) | 1989-01-16 |
| TR21848A (tr) | 1988-09-09 |
| US4472189A (en) | 1984-09-18 |
| DE3365181D1 (en) | 1986-09-11 |
| FI834656A (fi) | 1984-06-28 |
| PT77843A (en) | 1984-01-01 |
| RO89733A (ro) | 1986-07-30 |
| IL70541A (en) | 1987-01-30 |
| BR8307179A (pt) | 1984-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0053871B1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| EP0109314B1 (en) | Aluminum n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| KR20210090728A (ko) | 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도 | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| EP0073574B1 (en) | Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| NO834796L (no) | Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser | |
| US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
| EP0057317B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| US4421547A (en) | 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
| KR870000658B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 | |
| FI70224B (fi) | Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
| IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| IE52031B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine,their production,their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them |