HU193423B - Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine - Google Patents

Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine Download PDF

Info

Publication number
HU193423B
HU193423B HU834467A HU446783A HU193423B HU 193423 B HU193423 B HU 193423B HU 834467 A HU834467 A HU 834467A HU 446783 A HU446783 A HU 446783A HU 193423 B HU193423 B HU 193423B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
tin
glycine
phosphonomethyl
tetra
tris
Prior art date
Application number
HU834467A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Michael P Prisbylla
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HU193423B publication Critical patent/HU193423B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22Tin compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/3804Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Description

A találmány tárgyát hatóanyagként hidroxi-ón (IV) -trisz-N- (íoszfono-metil) -glicint vagy ón (IV) -tetra-N- (foszfono-metil) -glicint tartalmazó herbicid készítmények képezik.
Ismeretes, hogy a növényi növekedés különböző sajátosságai módosíthatók vagy szabályozhatók, és így számos kedvező hatás érhető el. Például a növények lombtalaníthatók és a levelek növekedése meggátolható, a növény termő részeinek befolyásolása nélkül. Az ilyen behatás gyakran extra növekedést eredményez a termő növényrészeken és megkönnyíti a betakarító műveleteket. Az ilyen hatásokat előidéző kémiai anyagok különösen hasznosak len-, gyapot- és bab állománynál és egyéb hasonló természetű terméseknél. Bár a lombtalanítás a levelek pusztulásához vezet, mégsem .tekinthető herbicid hatásnak, minthogy nem veszélyezteti a növény többi részét. Valóban, ha lombtalanítás a célunk, nem kívánatos a kezelt növényt elpusztítani, mivel a levelek továbbra is hozzátapadnak az elpusztult növényhez.
A növényi növekedést szabályozó anyagok másik hatása a vegetatív növekedés általános késleltetéséből áll. Ennek a hatásnak számos előnyös tulajdonsága van. Egyes növényeknél a normális csúcs-dominancia csökkenését vagy megszűnését eredményezi, ami rövidebb főhajtáshoz és fokozott oldalirányú ágképződéshez vezet. Az eredmény kisebb, bokorszerű növények kifejlődése, melyek ellenállóbbak a szárazsággal és a kártevők okozta fertőzéssel szemben. A vegetatív növekedés késleltetése lóversenypályák füvénél is hasznos a függőleges irányú növekedés sebességének csökkentése, a gyökérfejlődés gyorsítása és sűrűbb, erősebb gyep létrehozása céljából. Az ilyen füvek növésének késleltetése által növelhetők a gyepek, golfpályák és hasonló füves területek gyepnyírásai közötti időközök.
Azt találtuk, hogy az ón(IV)-N-(foszfono-metil)-glicin-vegyületek felhasználhatók a növények természetes növekedésének vagy fejlődésének szabályozására és a növényekre mérgező hatást gyakorolnak. Herbicid hatások általában nagyobb mennyiségek alkalmazásával érhetők el, mint a növény növekedését szabályozó hatások. A találmány szerinti készítmény különösen hatásos fűféle gyomok leküzdésére. A „hatásos herbicid menynyiség meghatározás olyan mennyiségekre vonatkozik, amelyek általában megölik a növényt vagy valamely részét. „Növények alatt csírázó magokat, kikelő magoncokat, kifejlett növényzetet értünk, beleértve úgy a gyökereket, mint a föld feletti részeket.
Herbicid hatás érhető el a növények termé'/i'tes növekedésének vagy fejlődésének ellentétes befolyásolása útján, és az alkalmazás intenzitása változtatható a kívánt hatás elérése céljából. A találmány szerinti készítményekkel a kezelt növények természetes növése vagy fejlődése számos különböző 2 módon szabályozható, és a szabályozó hatások növényfajtánként és az adagolt menynyiségektől függően is változnak.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagául használt vegyületek könnyen előállíthatok N- (foszfono-metil) -glicinből oly módon, hogy azt ón (IV)-oxiddal vagy ón (IV)-acetáttal reagáltatjuk víz jelenlétében és így vizes oldatot kapunk. A reakcióelegyben levő reagenseket előre meghatározott ideig a forráspont hőmérsékletén melegítjük, majd lehűlni hagyjuk, átszűrjük és a vizes oldatot bepárolva a végtermékhez jutunk. Ha a találmány szerinti vegyületet így állítjuk elő, azt találtuk, hogy az ón(IV)kation és az N-(foszfono-metil)-glicin-anion aránya körülbelül 1:1 — 1:6.
Az ón (IV) kation forrásául bármilyen négyvegyértékű ónvegyület felhasználható, így ón (IV)-dioxidok, ón (IV)-bidroxidok, ón(IV)-acetát és ón (IV)-klorid, melyek kereskedelmileg kaphatók. Az N-(foszfono-metil)-glicin könnyen hozzáférhető anyag, mely glicin foszfono-metilezésével, etil-glicinátot formaldehiddel és dietil-foszfittál reagáltatva, vagy N-(foszfino-metil)-glicin oxidálásával állítható elő. Ilyen eljárásokat ír le a 3,799,758 számú amerikai egyesült államokbeli'szabadalmi leírás (Franz, 1974. március) és a 3,160,632 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Toy. 1964. december) .
Az 1. és a 2. példa a vegyületek előállítását és a 3. példa a nem-szelektív herbicid hatást illusztrálja. E példák célja a találmány szerinti vegyületek előállításának ismertetése és a nemkívánatos növényzet hatásos leküzdésére való alkalmasságuk bemutatása, anélkül, hogy a példák a találmány hatókörét korlátoznák.
I. példa
Hidroxi-ón(IV)-trisz-N-(foszfono-metil)-glicin előállítása ml ionmentesített vizet tartalmazó200 ml-es lombikban ón(IV)-oxidhoz (1,508 g, 0,010 mól) 5,072 g (0,030 mól) N-(foszfono-metil)-glicint adunk. A lombikba mágneses keverőt (eszünk. Az oldatot visszafolyatás közben 3 óráig forraljuk, lehűtjük, és éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Az anyagot ezután leszűrjük. A szűrőtésztát30ml ionmentesített vízzel, majd 20 ml metanollal és 30 ml dictil-cterrel mossuk. A szűrőtésztát szárítószekrényben megszárítjuk. 5,55 g fehér port kapunk, melynek olvadáspontja^» >310°C. A fehér poron standard analitikai vizsgálatokat végzünk, melyek szerint a dihidrát-formájú, címben szereplő vegyületben 1 rész ón (IV) kation és 3 rész N-(foszfono-metil)-glicin-anion van.
Elemi analízis CqH2BN,P,O,8Sn-re:
C% H% N% P% Sn%
Számított 15,98 3,85 6,21 13,76 17,56
Talált 16,21 3,61 6,22 13,60 15,20
-2193423
A szűrletből 45°C-on, 133,3 Pa nyomáson való lepárlás után, a metanolos és éteres mosófolyadékokból, és a vizes szőriéiből és vizes mosófolyadékokból még 0,8 g fehér port kapunk, mely 218—222°C hőmérsékleten bomlik.
2. példa
Ón( IV)-tetra-N-(foszfono-meti!)-glicín ón(IV)-oxidhoz (1,5070 g, 0,010 mól) 6,762 g (0,040 mól) N-(foszfono-metil)-glicint adunk 60 ml ionmentesített vizet tartalmazó 200 ml-es lombikban. A tombikba mágneses keverőt teszünk. Az oldatot visszafolyatás közben 3 óráig forraljuk, lehűtjük és 25°C-on éjszakán át keverjük, majd a keveréket átszűrjük. A szűrőtésztát 2x20 ml ionmentesített vízzel, majd 20 ml metanollal és 20 ml dietil-éterrel mossuk. A szűrőtesztét szárítószekrényben megszárítjuk. A kapott 7,1 g fehér por olvadáspontja>310°C. A maradék 0,80 g fehér por vízben oldódik és olvadáspontja 231°C. A fehér poron standard analitikai vizsgálatokat végzünk, melyek alapján a trihidrát-formájú célvegyületben 1 rész ón (IV) kation és 4 rész N-(foszfono-metil)-glicin-anion van.
Elemi analízis Cl2H34N4P4O2,Sn-re:
C% H% N% P% Sn%
Számított 17,04 4,02 6,62 14,62 14,0 Talált 17,11 3,755 6,62 14,56 12,5
A szűrletből 45°C-on, 133,3 Pa nyomásnál való lepárlás után, és a metanolos, éteres és vizes mosófolyadékokból még 1,1 g fehér szilárd anyagot kapunk, melynek olvadáspontja 224°C (bomlás).
3. példa
Herbícid hatás
E példa a célvegyületek herbícid hatását demonstrálja.
15,2x25,4x7,0 cm méretű, rostanyagű csíráztató tálakat 5.0 cm mélységig megtöltünk 50—50 ppm cisz-N [(triklór-metil) -tio] -4-ciklohexén-l,2-dikarboximid (Captan) kereskedésben fungicidet és 17-17-17 műtrágyát (az N-P2O5-K2O tömeg%-ai) tartalmazó agyagos homoktalajjal. Több barázdát nyomunk be a tálak szélességében és mind füvek, mind széles levelű növényfajták magjait ültetjük el. A használt gyomíajták a következők:
Füvek:
K kakaslábfű
Hz hélazab
M muhar
Széles levelű gyomok:
FSz folyondár szulák
SP selyemperje
MU mustár
DP disznoparéj
FL fodros lórom
Egyéb:
SP sárga palka
A széles levelű fajtákat és a füveket ugyanazon a napon ültetjük el. Minden növényfajtából bőségesen ültetünk el magokat, hogy barázdánként 20-50 magonc keljen ki, függően az egyes növények méretétől.
A preemergens próbában a beültetett tálakat az ültetés után 1 nappal permetezzük be. A posztemergens próbában az ültetés után 10 nap múlva permetezzük be a kikelt magoncokat a vizsgálandó vegyületek vizes ol25 dataival.
Törzsoldatot készítünk a következőképpen:
A vizsgálandó vegyület 60 mg-ját feloldjuk 45 ml vízben. 18 ml-es alikvotokhoz
22 ml vizet és annyi Tween 20-at (felületaktív szer) adunk, hogy a végső oldat térfogata 40 ml legyen és 0,5 tf% Tween 20-at [polioxietilén-szorbitán-monolaurát, térfogat per térfogat] tartalmazzon. Kezeletlen kont35 roll tálakat is alkalmazunk, hogy a kezelt tálakban a gyomirtás mértékét megállapíthassuk. Az összes tálat 24—26,7°C-os melegházba helyezzük és rendszeresen öntözzük.
A kezelés után 12 nap múlva a kísérleti tálakat összehasonlítjuk a kontroll tá lakkal és az egyes sorokban kikelt gyomokat vizuálisan értékeljük 0%—100% skála alapján. A 0% azt jelenti, hogy a kezelt nö45 vények növekedési foka azonos a kontroll tál megfelelő barázdájában levő növényekével, a 100% pedig a barázdában levő összes gyom teljes pusztulását jelenti. Minden fajra növénykárosodást figyelembe vettünk. Az eredményeket az I. táblázat mutatja.
I. táblázat
Posztemergens herbícid próba, 4,48 kg/ha adagolás mellett; a kezelés után 12 nappal
Vegyület ____^tlag
száma M K HZ FSz SP WU FL SP FÜVEK SZÉLESLEVELÜ
1 100 100 90 50 60 100 50 60 97 65
2 100 100 95 65 70 100 85 40 98 80
-3193423
II. táblázat
Preemergens herbicid próba 4,48 kg/ha adagolás a kezelés után 12 nappal mellett;
Vegyület száma___M
0
0
K HZ FSz
0 0
0 0
SP MU FL
0 0
0 0 ___Átlag_______
SP FÜVEK SZÉLESLEVELŰ
0 0
0 0
Alkalmazási módszerek
Akár növényi növekedést szabályozó anyagként, akár herbicidként használva a találmány szerinti vegyület akkor a leghasznosabb, ha a növényeken közvetlenül alkalmazzuk a talajból való kikelésük után. Szántóföldi alkalmazáshoz a vegyületből adalékanyagokat és hígító hordozóanyagokat tartalmazó alkalmas készítményt állítunk elő a szétszóródás elősegítése céljából. Adalékanyagokként és hígító vivőanyagokként például vizet, szerves oldószereket, porokat, szemcséket, felületaktív szereket, víz-az-olajban és oiaj-a-vízben emulziókat, nedvesítőszereket, diszpergálószereket és emulgeátorokat használunk. A készítményekből általában port, oldatot, emulgeálható koncentrátumot vagy nedvesíthető port készítünk.
A. Porok
A porok sűrű poralakú készítmények, melyek a hatóanyagokat sűrű, szabadon folyó szilárd hordozóval elkeverve tartalmazzák. Előnyösen száraz formában alkalmazzuk őket. Céljainknak megfelelően gyorsan ülepednek, úgyhogy a szél nem hordja el őket olyan területekre, ahol jelenlétük nem kívánatos.
A hordozóanyag ásványi vagy növényi eredetű lehet, előnyösen nagy térfogatsűrüségií, kis felszíni területű és alacsony folyadék-felszívóképességű szerves vagy szervetlen por. Alkalmas hordozóanyag, például a csillámos zsírkő, pirofillit, sűrű kaolin agyagok, dohánypor és őrölt kalcium-foszfát kőzet.
A por hatékonysága néha fokozható ionos, anionos vagy nem-ionos jellegű folyékony vagy szilárd nedvesítőszer hozzáadásával. Előnyös nedvesítőszerek, például az alkil-benzolés alkil-naflalinszulfonátok, szulfátéit zsíralkoholok, aminok és savamidok, nátrium-izotionál hosszú szénláncú észterei, nátrium-szulíoszukcinát észterei, szulfatált és szulíonált zsírsav-észterek, petróleumszulíonátok, szállónál! növényi olajok és ditercier acetilénglikolok. A porkészítményekben előnyösen alkalmazhatók diszpergálószerek is. Jellemző diszpergálószer például a metil-cellulóz, polivinil-alkohol, ligninszulfonátok, polimer alkil -naftalinszulfonátok, nátrium-naftalinszulíonát, polimetílén-bisz (naftalinszulfonát), és nátrium-N-metil-N-(hosszú szénláncú sav)t a n rá tok.
Ezenfelül a porkészítmények gyakran közömbös, szívóképes őrlési segédanyagokat is $ tartalmaznak a por előállításának megkönynyítése céljából. Alkalmas őrlési segédanyag például az attapulgit agyag, kovaföld, és szintetikus kalcium- és magnézium-szilikátok.
2C A jellemző porkészítményekben a hordozóanyagok koncentrációja a teljes készítménynek körülbelül 30-90 tömeg%-át teszi ki. Az őrlési segédanyag mintegy 5-50 tömeg%-ot és a nedvesítőszer legfeljebb mintegy 1 tö25 meg%-ot tesz ki. Diszpergálószerek — ha ilyeneket alkalmazunk — legfeljebb 0,5 tömeg%-ot képeznek, és kisebb mennyiségben sűrűsödés- és feltöltődésgátló szerek is alkalmazhatók. A teljes készítmény részecs30 kemérete általában mintegy 30-50 μ.
B. Oldatok
A hatóanyagból olyan vizes oldatokat állítunk elő, hogy mintegy 9-1875 1 /ha ada35 golásnál a hatóanyagot kívánt mennyiségben alkalmazzuk. Általában kis mennyiségű, nem növénymérgező felületaktív anyagot is alkalmazunk — jellemzően 0,05-0,5 tömeg% koncentrációban — az oldat nedvesítőképes40 ségének és ezzel a növény felületén való szétterjedésének megjavítása céljából. E tekintetben anionos, kationos, nem-ionos, amfolitos és ikerionos felületaktív szerek mind hasznosak.
¢5 Alkalmas anionos felületaktív szerek például a 8-18 szénatomos zsíralkoholszulfátok alkálifém-, ammónium- és aminsói, és az alkilláncban 9-15 szénatomot tartalmazó alkil-benzolszulfonátok nátriumsói. Alkalmas kationos felületaktív szerek például a dimetil-dialkil-kvaterner ammónium-halogenidek, melyek az alkilláncban 8-18 szénatomot tartalmaznak. Alkalmas nem-ionos felületaktív szerek például a 10-18 szénatomszámú zsír55 alkoholok polioxietilén-adduktjai, az alkilláncban 6-12 szénatomot tartalmazó alkil-fenolok poiietilénoxid kondenzátumai (ahol 525 mól etilén-oxid kondenzálódik minden mól alkil-fenollal) és szorbitán-észterek polietilénθθ oxid kondenzátumai (ahol 10-40 mól etilénoxid kondenzálódik minden mól szorbitán-észterrel). Az alkalmas amfolitos felületaktív szerek közé tartoznak szekunder és tercier alifás aminszármazékok, ahol az egyik alifás szubsztituens 8-18 szénatomos és a másik vízoldékonyságot fokozó anionos cso-4193423 portot, mint szulfátot vagy szulfonátot tartalmaz. Ilyen vegyületekre példa a nátrium-3-dodecil-amino-propionát és a nátrium-3-dodecil-amino-propánszulfonát. Alkalmas ikerionos felületaktív szerek például az alifás kvaterner ammóniumvegyületek származékai, ahol az egyik alifás szubsztituens 8-18 szénatomos és a másik vízoldékonyságot fokozó anionos csoportot tartalmaz. E vegyületekre példa a 3-(Ν,Ν-dimetil-N-hexadecil-ammónio)-propán-l-szulfonát és a 3-(N,N-dimetil-N-hexadecil-ammónio) -2-hidroxi-propán-l-szulfonát.
C. Emulgeálható koncentrátumok
Az emulgeálható koncentrátumok olyan oldatok, melyekben a hatóanyagok és egy emulgeátor vízzel nem elegyedő oldószerben vannak feloldva. Használat előtt a koncentrátumot vízzel hígítjuk és így az oldószer-cseppek szuszpendált emulziót képeznek.
Áz emulgeálható koncentrátumokban használható jellemző oldószerek közé tartoznak növényi olajok, klórozott szénhidrogének és vízzel nem elegyedő éterek, észterek és ketonok.
Jellemző emulgeálószerek az anionos vagy nem-ionos felületaktív szerek, vagy a kettő keverékei. E vegyületekre példaként szolgálnak a hosszú szénláncú merkaptán-polietoxi-alkoholok, alkil-aril-polietoxi-al koholok, szorbitánzsírsa vész terek, polioxietilén-éterek szorbitán-zsírsav-észterekkel, polioxietilénglikol-észterek zsír- vagy rozinsavakkal, zsíralkilol-amid-kondenzátumok, zsíralkohol szulfátok kalcium- és aminsói, olajban oldódó petróleumszulfonátok, vagy előnyösen ezen emulgeátorok keverékei. Az ilyen emulgeálószerek szokásosan 1-10%-át képezik a teljes készítménynek.
Jellemző emulgeálható koncentrátumok mintegy 15-20 tömeg% hatóanyagot, mintegy 40-82 tömeg% oldószert, és mintegy 110 tömeg% emulgeátort tartalmaznak. A készítmények egyéb adalékanyagokat, mint szétterülést és permettapadást fokozó anyagokat is tartalmazhatnak.
D. Nedvesíthető porok
A nedvesíthető porok hatóanyagot, közömbös szilárd hígítószert és egy vagy több felületaktív szert tartalmazó, vízben diszpergálható készítmények. Vízben szuszpendálva gyorsan nedvesednek, miközben pehelykiválás nem következik be.
Az alkalmas szilárd hígítószerek közé tartoznak úgy a természetes ásványok, mind azok szintetikus származékai. Példaként megemlíthetők a kaolinitek, attapulgit agyag, montmorillonit agyagok, szintetikus kovaföldek, szintetikus magnézium-szilikát és kalcium-szulfát-dihidrát.
Az alkalmas felületaktív szerek nem-ionos vagy anionos típusúak, melyek nedvesítő és diszpergáló szerekként hatnak. Általában mindegyikből egyet alkalmazunk. Előnyös nedvesítőszerek az alkil-benzol- és alkil-naftalinszulfonátok, szulfatált zsíralkoholok, aminok vagy savamidok, nátrium-izotionát hoszszú láncú észterei, nátrium-szulfoszukcinát észterei, szulfatált vagy szulfonált növényi olajok, és ditercier acetilénglikolok. Előnyös diszpergálószer a metil-cellulóz, polivinil-alkohol, ligninszulfonátok, polimer a-lkil-naftalinszulfonátok, nátrium-naftalinszulfonát, polimetilén-bisz (naftalinszulfonát) és nátrium-N-metil-N-(hosszú láncú sav)taurátok.
A jellemző nedvesíthető porok 25-90 tömeg% hatóanyagot, 0,5-2,0 tömeg% nedvesítőszert, 0,25-5,0 tömeg% diszpergálószert és 9,25-74,25 tömeg% közömbös hígítószert tartalmaznak. A hígítószer 0,1-1,0 tömeg%-át gyakran korróziógátló és/vagy habzásgátló anyaggal helyettesítjük.
E. Általános szempontok
Általában bármely szokványos posztemergens alkalmazási mód használható, beleértve a szokásos porozó, permetező, füstölő és hasonló készülékeket. A kívánt eredmény eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiség — akár herbicid, akár növény-növekedésszabályozó hatást kívánunk elérni — függ a leküzdendő növényfajta természetétől és a fennálló körülményektől. Herbicid hatások általában 0,112-56 kg/ha, előnyösen 1,12 — 11,2 kg/ha hatóanyaggal, míg növényi növekedésszabályozás általában 0,112 — 22,4 kg/ha, előnyösen 0,56-5,6 kg/ha hatóanyaggal érhető el.
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákon mutatjuk be.
A. Emulgeálható koncentrátum Hidroxi-όπ (IV) -trisz-N-(foszíono-metil)-glicin 50 t% kalcium-dodecil-benzolszulfonát és etoxicsoportokat tartalmazó alkil-fenolok keverékét tartalmazó, kereskedelemben kapható emul-
geátor 10
kerozén 40 t%
B. Nedvesíthető por Ón (IV) -tetra-N- (foszfono-
-metil) -glicin alkil-benzolszulfonátót tartalmazó, 83 t%
kereskedelemben kapható nedvesítőszer 2 t%
ligninszulfonát 5 t%
attapulgit 10 t%
C. Porozószer
Hidroxi-ón (IV) -trisz-N- (foszfono-metil) - glicin 89,5 t%
ligninszulfonát 0,5 t%
attapulgit 10,0 t%
SZABADALMI IGÉNYPONT
Herbicid készítmény, azzal jellemezve,

Claims (1)

  1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 t% hidroxi 5
    -5193423
    -ón(IV) -trisz-N-(foszíono-metil)-glicint vagy ón (IV) -tetra-N- (foszfono-metil) -glicint tartalmaz egy vagy több adalékanyag, így hordozóanyag vagy hígítószer, előnyösen attapulgit, oldószer, előnyösen kerozén és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen poli(oxi - etilén)-szorbitán-monolaurát, lignin szulfonát, alkil-benzolszulfonát vagy kalcium-dodecil-benzolszulfonát és etoxicsoportokat tartalmazó alkil-fenolok keveréke mellett.
HU834467A 1982-12-27 1983-12-23 Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine HU193423B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/453,557 US4472189A (en) 1982-12-27 1982-12-27 Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU193423B true HU193423B (en) 1987-10-28

Family

ID=23801041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU834467A HU193423B (en) 1982-12-27 1983-12-23 Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4472189A (hu)
EP (1) EP0115176B1 (hu)
JP (1) JPS59130895A (hu)
KR (1) KR840007020A (hu)
AT (1) ATE21250T1 (hu)
AU (1) AU555854B2 (hu)
BG (1) BG44710A3 (hu)
BR (1) BR8307179A (hu)
CA (1) CA1224472A (hu)
CS (1) CS242891B2 (hu)
DD (1) DD218268A5 (hu)
DE (1) DE3365181D1 (hu)
DK (1) DK573283A (hu)
ES (1) ES528398A0 (hu)
FI (1) FI73696C (hu)
GR (1) GR79141B (hu)
HU (1) HU193423B (hu)
IL (1) IL70541A (hu)
MA (1) MA19989A1 (hu)
NO (1) NO834796L (hu)
NZ (1) NZ206678A (hu)
PL (1) PL138306B1 (hu)
PT (1) PT77843B (hu)
RO (1) RO89733A (hu)
TR (1) TR21848A (hu)
ZA (1) ZA839598B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
GB9515265D0 (en) * 1995-07-25 1995-09-20 Zeneca Ltd Chemical process
AUPR682201A0 (en) 2001-08-03 2001-08-30 Nufarm Limited Glyphosate composition
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
WO2010053385A1 (en) 2008-11-06 2010-05-14 Sn Biotech Technologies Sp. Z O.O. Sp. K. A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442922A (en) * 1964-04-09 1969-05-06 Dow Chemical Co Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates
US3556762A (en) * 1968-10-21 1971-01-19 Monsanto Co Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3977860A (en) * 1971-08-09 1976-08-31 Monsanto Company Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine
US3988142A (en) * 1972-02-03 1976-10-26 Monsanto Company Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof
US3835000A (en) * 1972-12-21 1974-09-10 Monsanto Co Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
US4206156A (en) * 1976-07-27 1980-06-03 Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids
MX4703E (es) * 1976-12-20 1982-08-04 Monsanto Co Procedimiento mejorado para la preparacion de mono y disales de n-fosfonometilglicina
CH634968A5 (de) * 1977-04-01 1983-03-15 Ciba Geigy Ag Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben.
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4414158A (en) * 1980-04-29 1983-11-08 Ciba-Geigy Corporation Phosphonomethylglycylhydroxamic acid and novel herbicidally active salts thereof
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
FI834656A0 (fi) 1983-12-19
PT77843B (en) 1986-03-26
DE3365181D1 (en) 1986-09-11
ES8505376A1 (es) 1985-05-16
AU2288183A (en) 1984-07-05
CS242891B2 (en) 1986-05-15
TR21848A (tr) 1988-09-09
GR79141B (hu) 1984-10-02
FI834656A (fi) 1984-06-28
ATE21250T1 (de) 1986-08-15
IL70541A0 (en) 1984-03-30
CS980983A2 (en) 1985-08-15
PL245371A1 (en) 1984-11-08
IL70541A (en) 1987-01-30
FI73696B (fi) 1987-07-31
PT77843A (en) 1984-01-01
PL138306B1 (en) 1986-09-30
FI73696C (fi) 1987-11-09
DK573283D0 (da) 1983-12-13
KR840007020A (ko) 1984-12-04
ES528398A0 (es) 1985-05-16
NO834796L (no) 1984-06-28
AU555854B2 (en) 1986-10-09
MA19989A1 (fr) 1984-07-01
US4472189A (en) 1984-09-18
BR8307179A (pt) 1984-08-07
ZA839598B (en) 1985-02-27
EP0115176A1 (en) 1984-08-08
CA1224472A (en) 1987-07-21
NZ206678A (en) 1986-12-05
BG44710A3 (hu) 1989-01-16
DK573283A (da) 1984-06-28
EP0115176B1 (en) 1986-08-06
JPS59130895A (ja) 1984-07-27
RO89733A (ro) 1986-07-30
DD218268A5 (de) 1985-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0109314B1 (en) Aluminum n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
US4315765A (en) Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
JP6001643B2 (ja) イネ科及びアブラナ科作物用の選択的除草剤としての3−イソオキサゾリジノン誘導体の使用
US4528023A (en) Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
EP0073574B1 (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants
JP2606300B2 (ja) 除草組成物
HU193423B (en) Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine
US4464194A (en) Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine
CS225825B2 (en) The herbicide agent
US4421547A (en) 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
EP0057317B1 (en) Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
FI75972C (fi) Synergistiska herbicidkomposition och foerfarande foer bekaempning av vaexlighet.
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
HU184234B (en) Preparations for controlling the plant growth
EP0144137A1 (en) Synergistic herbicidal compositions
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
KR870000659B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
EP0202027A1 (en) A herbicidal composition
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
JPS61502754A (ja) 2−クロロ−エチルホスホン酸エステル及び有効成分として該ホスホン酸エステルを含有する植物成長調節剤
CS239916B2 (en) Herbicide agent
EP0126561A1 (en) Bis-alkylphosphonium salts of N-phosphonomethyglycine