NO834177L - Ny kjemisk forbindelse med herbicid effekt - Google Patents

Ny kjemisk forbindelse med herbicid effekt

Info

Publication number
NO834177L
NO834177L NO834177A NO834177A NO834177L NO 834177 L NO834177 L NO 834177L NO 834177 A NO834177 A NO 834177A NO 834177 A NO834177 A NO 834177A NO 834177 L NO834177 L NO 834177L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
aluminum
compound
phosphonomethylglycine
compound according
plants
Prior art date
Application number
NO834177A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Paul Prisbylla
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27033044&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO834177(L) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of NO834177L publication Critical patent/NO834177L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Denne oppfinnelse er rettet mot en ny kjemisk forbindelse og dens anvendelse til bekjempelse av ugras og regulering av planters naturlige vekst eller utvikling.
Det er kjent at forskjellige plantevekst-trekk kan modi-fiseres eller reguleres under frembringelse av forskjellige fordelaktige effekter. Planter kan for eksempel avblades og bladvekst hemmes mens de produktive plantedeler forblir upåvirket. Slik innvirkning stimulerer ofte ekstra vekst på de produktive plantedeler og letter innhøstningsoperasjo-ner. Kjemiske midler som frembringer disse effekter, er spesielt egnede for lin-, bomulls- og bønneplanter og andre dyrkningsplanter av lignende beskaffenhet. Mens avbladning resulterer i bladdrap, er det ikke en herbicid innvirkning siden den ikke skader resten av planten. Ødeleggelse av den behandlede plante er . faktisk uønsket når avbladning tilsiktes, siden blader vil fortsette å henge fast på en død plante.
En annen respons som er vist ved plantevekst-regulerende midler er den generelle hemning av vegetativ vekst. Denne respons har mange forskjellige fordelaktige trekk. Hos visse planter forårsaker den en minskning eller fjerning av den normale apikaldominans, hvilket fører til en kortere hoved-stengel og øket sideforgrening. Mindre, mer lavstammede planter med øket motstand overfor tørke og skadedyrangrep er resultatet. Hemning av vegetativ vekst er også nyttig når det gjelder torvgrasarter for minskning av hastigheten av den vertikale vekst, forøkning av rotutviklingen og frembringelse av en tykkere, mer hardfør torv. Hemningen av torvgrasarter tjener også til økning av intervallet mellom klip-ping av plener, golfbaner og lignende grasbevokste områder.
Hensley et al. beskriver i Weed Research, 1978, vol. 18, sider 287-291, virkningen av forskjellige kationer på aktiviteten av N-fosfonmetylglycin. Tilstedeværelsen av aluminium i leirarter og organisk materiale viste seg å inaktivere eller i betydelig grad å redusere aktiviteten av N-fosfonmetylglycin med hensyn til N-fosfonmetylglycins virkninger på rotvekst. Toksisitets-inaktivering ved tilstedeværelse av aluminium beskrives derfor ved denne referanse. Rot-bioanalyser for bestemmelse av graden av adsorpsjon av N-fosfonmetylglycin forde forskjellige kationer på en krysningsform av durra ble anvendt i testmetodene. Det er postulert at aluminiumet kan cheleres ved N-fosfonmetylglycinet hvorved det forårsakes inaktivering av N-fosfonmetylglycinet. Dette stri-der mot beskrivelsene og funnene ifølge den foreliggende oppfinnelse.
Hanson et al. (1976) (Sammendrag) Proe. 26th South. Weed Sei. Soc., 49, beskriver adsorpsjon til mineralkolloi-der og organisk materiale ved dannelse av aluminiumkomplek-ser med N-fosfonmetylglycin. Sprankel et al. (1975) Weed Science, 23, sider 229-234 fant at N-fosfonmetylglycin ble hurtig inaktivert av organisk og mineral-jord og at aluminium-inneholdende mettede leirarter og organisk materiale hadde absorbert mer N-fosfonmetylglycin enn umettede eller ikke-aluminiuminneholdende materialer. Sprenkel et al. postulerte at N-fosfonmetylglycin kan bindes til det jord-inneholdende aluminium, hvorved inaktiveringen forårsakes.
Ytterligere referanser har vist redusert N-fosfonmetylglycin-fytotoksisitet på grunn av tilstedeværelse av aluminium: Wills, G.D., (1973) Abstr. Weed. Sei. Soc. Am., s. 59; og Phillips, (1975), Proe. North Cent. Weed Control Conf., 30, s. 115.
Det er nå blitt oppdaget at aluminium-N-fosfonmetylglycin er en unik og ny forbindelse som er nyttig ved anvendelse i landbruket; det er for eksempel egnet til regulering av planters naturlige vekst eller utvikling og er fytotoksisk overfor planter når det anvendes i en herbicid effektiv mengde. Følgelig angår oppfinnelsen en fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, som omfatter at vegetasjonen i etteroppkomst-tilstand påføres en herbicid effektiv mengde av forbindelsen. Herbicide effekter oppnås i alminnelighet med en større påføringsmengde enn for plantevekst-regulerende effekter. Forbindelsen er spesielt effektiv til bekjempelse av gras-ugrasplanter. Betegnelsen "herbicid effektiv mengde" betegner en hvilken som helst mengde som vil drepe en plante eller en hvilken som helst del derav. Betegnelsen "planter" er ment å innbefatte spirende frø, oppkommende frøplanter og etablert vegetasjon, innbefattende både røtter og deler over jorden. Dessuten er aluminium-N-fosfonmetylglycin blitt funnet å ha disse særskilte og ønskelige egenskaper som ikke er antydet i teknikkens stand.
Herbicide effekter oppnås ved mot-påvirkning av
planters naturlige vekst eller utvikling, og påførings-styrken kan varieres for oppnåelse av det ønskede resultat. Forbindelsen ifølge deri foreliggende oppfinnelse tjener til regulering av den naturlige vekst eller utvikling hos behandlede planter på flere forskjellige måter, og det må være klart at de regulerende effekter vil variere fra én planteart til den neste eller fra én påføringsmengde til den neste.
Forbindelsen ifølge denne oppfinnelse fremstilles lett ut fra N-fosfonmetylglycin ved at sistnevnte omsettes med en aluminiumkilde i nærvær av vann under dannelse av en vandig oppløsning. Forbindelsen i oppløsningen oppvarmes i en for-bestemt tid ved tilbakeløpstemperatur og får deretter avkjøles, filtreres og den vandige oppløsning konsentreres under oppnåelse av det endelige resultat. Ved anvendelse av denne fremgangsmåte til dannelse av forbindelsen ifølge denne oppfinnelsen er det blitt funnet at molforholdet mellom aluminium-kation og N-fosfonmetylglycin-anion er 1:4.
Alternativt kan forbindelsen ifølge denne oppfinnelse fremstilles ved omsetting av et aluminiumsalt, såsom aluminium-isopropoksyd/ med en vandig oppløsning av N-fosfonmetylglycin. Etter oppvarming til tilbakeløp i en for-bestemt tid kan produktet isoleres fra den vandige oppløsning på den vanlige måte med avkjøling, filtrering og konsentrering av den resul-terende oppløsning. Det skulle være klart at kilden for aluminiumet kan velges ut fra en stort område av aluminium-forbindelser, både organiske og uorganiske.
Aluminiumkilden kan være i en hvilken som helst form, såsom aluminiumoksyder eller aluminiumhydroksyder som er kommersielt tilgjengelige. N-fosfonmetylglycin er et kommersielt tilgjengelig materiale som kan fremstilles ved fos-fonmetylering av glycin, ved reaksjon av etylglycinat med formaldehyd og dietylfosfitt eller ved oksydasjon av N-fos-finmetylglycin. Slike fremgangsmåter er beskrevet i U.S.-patent nr. 3 799 758 (Franz, 26.. mars 1974).
Eksempler 1 og 2 illustrerer fremstillingen av aluminium forbindelsen, og Eksempler 3 og 4 illustrerer henholdsvis den ikke-selektive herbicide aktivitet og plantevekstaktivi-tet. Disse eksempler er kun illustrerende, ikke-begrensende forklaringer på fremstillingen av forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse og på dens effektivitet ved bekjempelse av uønsket vegetasjon.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av aluminium- N- fosfonmetylglycin Aluminiumhydroksyd (1,17 gram, 0,015 mol) ble blandet med 7,5 g (0,045 mol) N-fosfonmetylglycin i en 200 ml kolbe inneholdende 60 ml deionisert vann. Kolben var forsynt med en magnetisk rører. Denne oppløsning ble oppvarmet ved til-bakeløpstemperatur i én time og fikk deretter stå over natten ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen inneholdt den neste dag mer fast materiale etter avkjøling over natten. Oppløsningen ble igjen oppvarmet ved tilbakeløp i ytterligere 3 timer og deretter avkjølt til romtemperatur. Materia-let ble deretter filtrert for fjerning av faststoffene, og det vandige filtrat ble avdrevet ved 30°C og 1 mm kvikksølv. Residuet var 8,0 g av et hvitt pulver som var vannløselig, med et smeltepunkt på 231°C. Det hvite pulver ble underkastet standard-analyseprosesser, og forbindelsen ble bekreftet å være én del aluminium og fire deler av N-fosfonmetylglycin-anionet.
EKSEMPEL 2
Aluminium-isopropoksyd (1,02 g, 0,005 mol) og N-fosfonmetylglycin (0,02 mol, 3,338 g) ble suspendert i 150 ml vann og deretter i kort tid oppvarmet til tilbakeløp, hvilket løste reaktantene. Oppløsningen ble avkjølt under oppnåelse av en klar oppløsning, som deretter ble filtrert og konsentrert under oppnåelse av 3,66 g (kvantitativt utbytte), av et hvitt pulver. Forbindelsen er vannløselig. Analyse: teoretisk — karbon 18,65%, hydrogen 4,79%, nitrogen 7,25%, fosfor 16,06%, aluminium 3,49%; virkelig t- karbon 18,79%, hydrogen 4,59%, nitrogen 7,39%, fosfor 16,34%, aluminium 3,50%.
Denne analyse tilsvarer et forhold på én del aluminium pr. fire deler N-fosfonmetylglycin som tetrahydrat.
Ved anvendelse av transmisjons-elektronmikroskopi med elektrondiffraksjon på ørsmå krystallitter ble det oppnådd et elektrondiffraksjonsmønster for forbindelsen ifølge denne oppfinnelse. Det ble observert tre faser med forskjellige triklinenhetsceller. Enhetscelle-parametrene er vist i den følgende tabell.
Alle linjer i røntgendiffraksjonsmønsteret (56) ble forklart med disse 3-enhets-celler. Refleksjonsområdet for aluminiumforbindelsen er 2,57-14,2 Å, mens refleksjonsområdet for N-fosfonmetylglycin er 1,37-8,37 Å.
Nukleærmagnetisk resonans av en vandig oppløsning viste at det finnes en meget kompleks dynamisk likevekt i dette miljø. I fast form kan aluminiumforbindelsen finnes i mer enn én konfigurasjonstype, og det er derfor vanskelig å betegne én spesiell struktur for aluminiumforbindelsen.
EKSEMPEL 3
Herbicid aktivitet
Dette eksempel viser den foreliggende forbindelses herbicide etteroppkomst-aktivitet.
Aluminium-plantekasser på 15,2 x 22,9 x 8,9 cm ble fylt til en dybde av 7,6 cm med leirholdig sandjord inneholdende 50 deler pr. million (parts per million - ppm) hver av det kommer-sielle fungicid cis-N[(triklormetyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid (CaptanX og 17-17-17-gjødningsstoff (prosent-andeler av N-<P>205-K20 på vektbasis). Flere furer ble tilberedt på tvers av bredden av hver kasse, og det ble sådd forskjellige frø både av grasarter og bredbladede plantearter. De anvendte ugrasarter er oppregnet nedenfor:
De bredbladede arter ble først sådd, og grasartene ble sådd fire dager senere. Rikelig med frø av hver type ble sådd for frembringelse av 4-50 frøplanter pr. fure etter oppkomst, avhengig av størrelsen av hver plante.
Ti dager etter at grasartene ble sådd ble de oppkommede frøplanter av alle arter sprøytet med vandige oppløsninger av testforbindelsene. Oppløsningene ble tilberedt i slike fortynninger at en påsprøytet mengde på 750 liter pr. hektar ga 0,28-2,24 kg pr. hektar ettersom det var ønskelig for hver test. Ytterligere kasser som ikke var behandlet i det hele tatt,ble anvendt som standarder for måling av utbredelsen av ugrasbekjempelse i de behandlede kasser.
Nitten dager etter ble testkassene sammenlignet med stan-dardene, og ugraset i hver fure ble vurdert visuelt, angitt ved prosentvis bekjempelse i området 0-100%, idet 0% representerte den samme vekstgrad som den samme fure i standarden og 100% representerte fullstendig utryddelse av alt ugras i furen. Alle typer planteskade ble tatt i betraktning. Resultatene er vist i Tabell I.
EKSEMPEL 4
Dette eksempel illustrerer anvendeligheten av forbindelsen ifølge denne oppfinnelse til regulering av veksten av negerhirse (Sorghum vulgare)..
Den følgende test-fremgangsmåte ble benyttet:
En serie fiberpotter (12,7 cm x 12,7 cm x 12,7 cm) ble hver fylt med sandholdig leirjord inneholdende 150 ppm av 17-17-17-gjødningsstoff (d.v.s. omfattende 17 vekt% av hver av N, P2°5og K20). Hirsefrø ble sådd i hver potte i en en-kelt fure og pottene ble anbrakt i et veksthus hvor tempera-turen ble holdt på 27°C om dagen og 21°C om natten. I løpet av de neste fem uker ble de oppkommende planter uttynnet ned til to pr. potte. Pottene ble gjødslet periodisk med 17-17-17-gjødningsstof f.
Plantene ble sprøytet ca. åtte uker etter såing med
en oppløsning bestående av testforbindelsen oppløst i like deler (1:1) av aceton og vann inneholdende 0,5% Tween 20<®>
(polyoksyetylen-sorbitan-monolaurat). Sprøytesystemet var
en lineærsprøytningsinnretning. Testoppløsningen ble på-sprøytet med en mengde på 750 liter pr. hektar. Konsentrasjonen av oppløsningen ble for-bestemt til å frembringe den ønskede påføringsmengde i kg pr. hektar når den ble sprøytet på plantene i et totalt volum på 750 liter pr. hektar. Konsentrasjonen ble valgt slik at den tilsvarte en påførings-mengde på 0,074, 0,15 og 0,287 kg pr. hektar.
Etter behandling ble plantene anbrakt i veksthuset i ytterligere 14 dager. Sukkerinnholdet ble bestemt fem dager etter kutting av stenglene ved grunnivå. Stenglene ble presset for oppnåelse av noen få dråper væske av plantefluid. Total prosentandel av oppløste faststoffer i fluidet (TOF%) ble målt med en hånd-refraktor, og er uttrykt som vektprosent av saften.
To parallellforsøk ble utført med hver påføringsmengde. Dessuten ble ubehandlede planter inkorporert som kontroll-planter for sammenligning. Resultatene er vist i Tabeller II og III.
Tabell II viser de data som angår symptomer og prosentandel av totalt oppløste faststoffer. De opptegnede data er gjennomsnitt av de to parallellforsøk. Tabell III viser gjennomsnitt av de målinger som er gjort for behandlingsmid^-
lene for total mengde oppløste faststoffer ved hver behand-lingsmengde. Dataene angir en økning i total mengde oppløste faststoffer sammenlighet med kontrollplante-gjennomsnittene.
PAFØRINGSMÅTER
Enten forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes som plantevekstregulerende middel eller som herbicid, er den mest egnet når den påføres direkte på plantene etter at de er kommet opp av jorden. For påføring på et fri-landsDmråde inkorporeres forbindelsen i alminnelighet i et landbruksmessig egnet preparat inneholdende tilleggsbestand-deler og fortynnende bærere for å hjelpe på dispergeringen av den. Eksempler på slike bestanddeler eller bærere er vann, organiske løsningsmidler, støv, granuler, overflateaktive mid ler, vann-i-olje- og olje-i-vann-emulsjoner, fuktemidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmidler. Preparatet får i alminnelighet form av et støv, en oppløsning, et emulger-bart konsentrat eller et fuktbart pulver.
A. STØV
Støv er tunge pulvermaterialer som kombinerer de aktive forbindelser med en tung, frittstrømmende fast bærer.
Det er beregnet til å påføres i tørr form og er utformet
for å legge seg hurtig for forhindring av at det bæres med vinden til områder hvor dets tilstedeværelse ikke er ønsket.
Bæreren kan være av mineral- eller vegetabilsk opprin-nelse og er fortrinnsvis et organisk eller uorganisk pulver med høy densitet, lite overflateareal og liten væskeabsorbe-rende evne. Egnede bærere innbefatter glimmerholdig talk, pyrofyllitt, tette kaolinleirer, tobakkstøv og knust kalsium-fosfatstein.
Man kan noen ganger hjelpe på støvs yteevne ved inkorpo-rering av et flytende eller fast fuktemiddel av ionisk, anionisk eller ikke-ionisk karakter. Foretrukkede fuktemidler innbefatter alkylbenzen- og alkylnaftalen-sulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syreamider, langkjedede syreestere av natriumisotionat, estere av natriumsulfosuksinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer og ditertiære acetylenglykoler. Dispergeringsmidler er også egnede i de samme støv-materialer. Typiske dispergeringsmidler innbefatter metylcellulose, polyvinylalkohol, ligninsulfonater, polymere alkyl-naf talensulfonater, natriumnaftalensulfonat, polymetylen-bisnaftalensulfonat og natrium-N-metyl-N-(langkjedet syre)-taura-ter.
Dessuten inkorporeres absorberende knuse-hjelpemidler hyppig i støvmaterialer for å hjelpe på fremstillingen av stø-vet. Egnede knuse-hjelpemidler innbefatter attapulgittleire, diatomé-silika, syntetisk fint silika og syntetiske kalsium-
og magnesium-silikater.
I typiske støvmaterialer er bærere vanligvis tilstede
i konsentrasjoner på fra ca. 30 til 90 vekt% basert på det totale materiale. Knuse-hjelpemidlet utgjør vanligvis ca,....
5-5 0 vekt% og fuktemidlet opptil ca. 1,0 vekt%. Dispergeringsmidler utgjør, når disse er tilstede, opptil ca. 0,5 vekt%, og mindre mengder anti-sammenklebnings- og antista-tiske midler kan også være tilstede. Partikkelstørrelsen for hele preparatet er vanligvis ca. 30-50^um.
B. OPPLØSNINGER
Vandige oppløsninger av de aktive forbindelser fremstilles slik at påføring med en mengde på fra ca. 9 til ca. 1875 liter oppløsning pr. hektar vil tilveiebringe den fordrede mengde aktiv bestanddel. En liten mengde ikke-fytotoksisk overflateaktivt middel typisk mellom 0,05 og 0,5 vekt% inkorporeres vanligvis for forbedring av oppløsningens fuktbarhet og således dens fordeling over planteoverflaten. Anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfolyttiske og zwitterioniske overflateaktive midler er alle egnede i denne henseende. Fra et økonomisk og bekvemmelighets-synspunkt foretrekkes væskefor-mige preparater hvor vann anvendes som fortynningsmiddel.
Egnede anioniske overflateaktive midler innbefatter alkalimetall-, ammonium- og amin-salter av fettalkoholsulfater med 8-18 karbonatomer i fettsyrekjeden og natriumsalter av alkylbenzensulfonater med 9-15 karbonatomer i alkylkjeden. Egnede kationiske overflateaktive midler innbefatter dimetyl-dialkyl-kvart.-ammoniumhalogenider med alkylkjeder på 8-18 karbonatomer. Egnede ikke-ioniske overflateaktive midler innbefatter polyoksyetylen-addisjonsprodukter av fettalkoholer med 10-18 karbonatomer, polyetylenoksydkondensater av alkyl-fenoler med alkylkjeder på 6-12 karbonatomer og 5-25 mol etylenoksyd kondensert på hvert mol alkylfenol, og polyetylenoksydkondensater av sorbitanestere med 10-40 mol etylenoksyd kondensert på hvert mol sorbitanester. Egnede amfolyttiske overflateaktive midler innbefatter derivater.av sekundære og tertiære alifatiske aminer med én alifatisk substituent med 8-18 karbonatomer og en annen inneholdende en anionisk vannopp-løseliggjørende gruppe såsom et sulfat eller sulfonat. Natrium-3-dodecylaminopropionat og natrium-3-dodecylaminopropansulfo-nat er eksempler. Egnede zwitterioniske overflateaktive midler innbefatter derivater av alifatiske kvaternære ammonium-forbindelser med én alifatisk substituent inneholdende 8-18 karbonatomer og en annen inneholdende en anionisk vannopplø-seliggjørende gruppe. Eksempler på disse er 3-(N,N-dimetyl-N-heksadecylammonio)propan-l-sulfonat og 3-(N,N-dimetyl-N-heksadecylammonio)-2-hydroksypropan-l-sulfonat.
C. EMULGERBARE KONSENTRATER
Emulgerbare konsentrater er oppløsninger hvori de aktive materialer og emulgerende midler er oppløst i et løsningsmid-del som ikke er blandbart med vann. Før anvendelse fortynnes konsentratet med vann under dannelse av en suspendert emul-sjon av løsningsmiddel-smådråper.
Typiske løsningsmidler for anvendelse i emulgerbare konsentrater innbefatter ugrasoljer, klorerte hydrokarboner og ikke-bannblandbare etere, estere og ketoner.
Typiske emulgeringsmidler er anioniske eller ikke-ioniske overflateaktive midler eller blandinger av de to. Eksempler innbefatter langkjedede merkaptan-polyetoksyalkoholer, alkyl-aryl-polyetoksyalkoholer, sorbitan-fettsyreestere, polyoksyetylen-etere med sorbitanfettsyreestere, polyoksyetylenglykol-estere med fett- eller kolofoniumsyrer, fettalkylolamid-konden-sater, kalsium- og aminsalter av fettalkoholsulfater, olje-løselige petroleumsulfonater eller fortrinnsvis blandinger av disse emulsjonsmidler. Slike emulsjonsmidler omfatter vanligvis ca. 1-10 vekt% av det totale preparat.
Typiske emulgerbare konsentrater inneholder ca. 15-50 vekt% aktivt materiale, ca. 40-82 vekt% løsningsmiddel og ca. 1-10 vekt% emulgeringsmiddel. Andre additiver såsom sprede-midler og klebemidler kan også inkorporeres.
D. FUKTBARE PULVERE
Fuktbare pulvere er vann-dispergerbare preparater inneholdende det aktive materiale, et inert, fast fyllstoff og ett eller flere overflateaktive midler for tilveiebringelse av hurtig fuktning og forhindring av sammenklumpning ved suspendering i vann.
Egnede faste fyllstoffer innbefatter både naturlige mine-raler og materialer som utvinnes syntetisk fra slike minera-ler. Eksempler innbefatter kaolinitter, attapulgittleire, montmorillonittleirarter, syntetiske silikaarter, syntetisk
magnesiumsilikat og kalsiumsulfat-dihydrat.
Egnede overflateaktive midler innbefatter både ikke-ioniske og anioniske typer og funksjonerer som fuktemidler og dispergeringsmidler. Vanligvis inkorporeres ett av disse. Foretrukkede fuktemidler er alkylbenzen- og alkylnaftalen-sulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syreamider, langkjedede syreestere av natriumisotionat, estere av natriumsulfosuksinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer og ditertiære acetylenglykoler. Foretrukkede dispergeringsmidler er metylcellulose, polyvinylalkohol, ligninsulfonater, polymere alkylnaftalensulfonater, natriumnaftalensulfonat,: polymetylen-bisnaftalensulfonat og natrium-N-metyl-N (langkjedet syre).-taurater.
Typiske fuktbare pulvere inneholder 25-90% aktivt materiale, 0,5-2,0% fuktemiddel, 0,25-5,0% dispergeringsmiddel og fra 9,25 til 74,25 vekt% inert fyllstoff. Ofte er 0,1-1,0% av fyllstoffet erstattet av en korrosjons-inhibitor og/eller et antiskummings-middel.
E. GENERELT
Generelt kan et hvilket som helst landbruksmessig egnet preparat for anvendelse ved etter-oppkomst-påføringsmetoder anvendes, innbefattende vanlig forstøvnings- eller sprøyte-utstyr. Den mengde aktiv bestanddel som er effektiv til frembringelse av det ønskede resultat, det være seg herbicid eller vekstregulerende, avhenger av beskaffenheten av den planteart som skal bekjempes og de rådende betingelser. Herbicide effekter oppnås vanligvis med 0,112-56 kg aktiv bestanddel pr., hektar, fortrinnsvis 1,12-11,2, mens plante-vekstreguleringen vanligvis oppnås med 0,112-22,4 kg aktiv bestanddel pr. hektar, fortrinnsivs 0,56-5,6.

Claims (10)

1. Forbindelsen aluminium-N-fosfonmetylglycin.
2. Forbindelsen ifølge krav 1, hvor det molare forhold mellom aluminium og syre-anion i det vesentlige er 1-4.
3. Forbindelsen ifølge krav 1, som i det vesentlige er i hydratisert form.
4. Herbicid preparat omfattende forbindelsen ifølge krav 1 blandet med minst én inert hjelpestoff-bærer.
5. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, omfattende at man til det voksested hvor bekjempelse ønskes, tilsetter en herbicid effektiv mengde av forbindelsen ifølge krav 1.
6. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket vegetasjon, omfattende at man til det voksested hvor bekjempelse ønskes, tilsetter en herbicid effektiv mengde av preparatet ifølge krav 4.
7. Preparat for anvendelse som herbicid for anvendelse som plantevekstregulerende middel, omfattende en effektiv mengde av en aluminiumforbindelse av N-fosfonmetylglycin hvori det molare forhold mellom aluminium og syre i det vesentlige er 1-4 og minst ett hjelpestoff.
8. Aluminium-N-fosfonmetylglycin-forbindelse fremstilt ved de følgende trinn: Omsetting av N-fosfonmetylglycin og en aluminiumforbindelse i nærvær av vann, oppvarming til tilbake-løp, avkjøling, filtrering og konsentrering av filtratet.
9. Forbindelse ifølge krav 8, hvor aluminiumforbindelsen er aluminiumhydroksyd.
10. Forbindelse ifølge krav 8, hvor aluminiumforbindelsen er aluminium-isopropoksyd.
NO834177A 1982-11-16 1983-11-15 Ny kjemisk forbindelse med herbicid effekt NO834177L (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44206782A 1982-11-16 1982-11-16
US06/541,504 US4481026A (en) 1982-11-16 1983-10-17 Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO834177L true NO834177L (no) 1984-05-18

Family

ID=27033044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO834177A NO834177L (no) 1982-11-16 1983-11-15 Ny kjemisk forbindelse med herbicid effekt

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4481026A (no)
EP (1) EP0109314B1 (no)
KR (1) KR840006670A (no)
AU (1) AU2137783A (no)
BG (1) BG38934A3 (no)
BR (1) BR8306271A (no)
CA (1) CA1205818A (no)
CS (1) CS246068B2 (no)
DD (1) DD219104A5 (no)
DE (1) DE3365899D1 (no)
DK (1) DK522383A (no)
ES (1) ES8504833A1 (no)
FI (1) FI73695C (no)
GR (1) GR79570B (no)
HU (1) HU194029B (no)
IE (1) IE56279B1 (no)
IL (1) IL70247A (no)
MA (1) MA19954A1 (no)
NO (1) NO834177L (no)
NZ (1) NZ206281A (no)
PH (1) PH20291A (no)
PL (1) PL244583A1 (no)
PT (1) PT77639B (no)
TR (1) TR21866A (no)
YU (1) YU224883A (no)
ZA (1) ZA838505B (no)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528023A (en) * 1983-07-25 1985-07-09 Stauffer Chemical Company Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
GB9515265D0 (en) * 1995-07-25 1995-09-20 Zeneca Ltd Chemical process
US5679620A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5710103A (en) * 1996-04-03 1998-01-20 Albemarle Corporation Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide
US5679621A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5783516A (en) * 1996-06-28 1998-07-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5703016A (en) * 1996-09-30 1997-12-30 Albemarle Corporation Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide
PL190079B1 (pl) * 1996-10-25 2005-10-31 Monsanto Technology Llc Kompozycja herbicydowa oraz sposób traktowania roślin
DE69715025T2 (de) 1996-10-25 2003-04-30 Monsanto Technology Llc St Louis Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien
DE19645125A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Phosphorsäuren
TW453855B (en) * 1996-11-07 2001-09-11 Sankyo Co Plant growth regulator
BR9810811B1 (pt) * 1997-07-22 2011-02-08 composições herbicidas aquosas concentradas de glifosato de amÈnio e método para matar ou controlar vegetação.
AU746589B2 (en) * 1997-07-30 2002-05-02 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
KR20010040972A (ko) * 1998-02-13 2001-05-15 죤 에이치. 뷰센 외래 화학물질과 실록산 계면활성제를 포함한 저장-안정성조성물
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
WO2000030451A1 (en) 1998-11-23 2000-06-02 Monsanto Co. Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide
UA74775C2 (en) 1998-11-23 2006-02-15 Monsanto Ci High concentrated aqueous composition of the monoethanolammonium salt of n-phosphonomethylglycine and a method to control undesired plants
CA2352099C (en) 1998-11-30 2008-01-15 Monsanto Technology Llc Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
US6675113B2 (en) * 2002-03-26 2004-01-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Monobit-run frequency on-line randomness test
WO2003084332A1 (en) * 2002-04-01 2003-10-16 Valent Biosciences, Corp Enhanced herbicide composition
CN100531573C (zh) * 2002-08-31 2009-08-26 孟山都技术公司 含有二羧酸组分的干燥农药组合物的制备方法
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
US8268749B2 (en) * 2004-09-17 2012-09-18 Monsanto Technology Llc Fast symptom glyphosate formulations
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
EP2306819B1 (en) * 2008-06-18 2016-03-09 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
EP2939538B1 (en) 2008-07-03 2018-11-14 Monsanto Technology LLC Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
AR074976A1 (es) 2008-09-29 2011-03-02 Monsanto Technology Llc Formulaciones de glifosfato que contienen agentes tensioactivos de amidoalquilaminas
BRPI1016258B1 (pt) 2009-06-30 2018-11-21 Flamel Tech S A sais derivados de n-fosfonometilglicina guanidina e composição herbicida aquosa
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
AU2010317610B2 (en) 2009-11-16 2015-05-14 Imtrade Australia Pty Ltd High load glyphosate formulations
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
AU2017263385C1 (en) 2016-05-11 2022-05-05 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442922A (en) * 1964-04-09 1969-05-06 Dow Chemical Co Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates
US3455675A (en) * 1968-06-25 1969-07-15 Monsanto Co Aminophosphonate herbicides
US3850608A (en) * 1970-05-27 1974-11-26 Monsanto Co Method of plant growth regulation
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
CH634968A5 (de) * 1977-04-01 1983-03-15 Ciba Geigy Ag Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben.
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4202706A (en) * 1979-03-12 1980-05-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4341549A (en) * 1981-08-24 1982-07-27 Stauffer Chemical Company Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants

Also Published As

Publication number Publication date
DD219104A5 (de) 1985-02-27
EP0109314B1 (en) 1986-09-03
ES527323A0 (es) 1985-05-01
PT77639A (en) 1983-12-01
CA1205818A (en) 1986-06-10
ZA838505B (en) 1985-02-27
DK522383A (da) 1984-05-17
CS246068B2 (en) 1986-10-16
ES8504833A1 (es) 1985-05-01
YU224883A (en) 1986-04-30
MA19954A1 (fr) 1984-07-01
FI73695C (fi) 1987-11-09
US4481026A (en) 1984-11-06
DK522383D0 (da) 1983-11-15
EP0109314A1 (en) 1984-05-23
BG38934A3 (en) 1986-03-14
FI834159A0 (fi) 1983-11-14
IE56279B1 (en) 1991-06-05
PL244583A1 (en) 1984-09-24
FI834159A (fi) 1984-05-17
AU2137783A (en) 1984-06-21
BR8306271A (pt) 1984-06-19
HU194029B (en) 1988-01-28
IL70247A (en) 1987-10-30
NZ206281A (en) 1986-06-11
IE832678L (en) 1984-05-16
GR79570B (no) 1984-10-30
FI73695B (fi) 1987-07-31
PT77639B (en) 1986-03-19
KR840006670A (ko) 1984-12-01
TR21866A (tr) 1988-09-09
PH20291A (en) 1986-11-18
DE3365899D1 (en) 1986-10-09
IL70247A0 (en) 1984-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO834177L (no) Ny kjemisk forbindelse med herbicid effekt
EP0053871B1 (en) Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
NZ201356A (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethyl glycine
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
EP0028493B1 (en) Tris(aryl)alkyl phosphonium compounds and compositions containing the same
US4472189A (en) Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide
EP0014555B1 (en) Amine salts of substituted n-phosphonomethylureas, process for production thereof, compositions containing them and their use as plant growth regulators
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
CA1085844A (en) Cyclized derivatives of n-(2-hydroxy-alkyl)-n- phosphonomethylglycine compounds
US4421547A (en) 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
CA1212690A (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS59101500A (ja) アルミニウムｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用
CA1186328A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
KR870000659B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
NO155624B (no) Nye fosfonometylglycin-derivater og herbicide eller plantevekstregulerende preparater inneholdende slike derivater.