FI73695B - Aluminium-n-fosfonometylglycin, dess anvaendning saosom herbicid och dess framstaellning. - Google Patents
Aluminium-n-fosfonometylglycin, dess anvaendning saosom herbicid och dess framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73695B FI73695B FI834159A FI834159A FI73695B FI 73695 B FI73695 B FI 73695B FI 834159 A FI834159 A FI 834159A FI 834159 A FI834159 A FI 834159A FI 73695 B FI73695 B FI 73695B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- aluminum
- compound
- phosphonomethylglycine
- dess
- growth
- Prior art date
Links
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- ZNOGQHUPTZPREQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;2-(phosphonomethylamino)acetic acid Chemical compound [Al].OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZNOGQHUPTZPREQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- JLOCQGAHSOIHDI-NZEJJYNNSA-M C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.S(=O)(=O)(O)S(=O)(=O)S(=O)(=O)O.[Na+] Chemical class C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.S(=O)(=O)(O)S(=O)(=O)S(=O)(=O)O.[Na+] JLOCQGAHSOIHDI-NZEJJYNNSA-M 0.000 description 1
- QJNQFHLDQLXIDT-UHFFFAOYSA-N CNC(=O)N.[Na] Chemical compound CNC(=O)N.[Na] QJNQFHLDQLXIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000000005 Chenopodium berlandieri Species 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 description 1
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009430 Thespesia populnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N aluminium(1+) Chemical compound [Al+] KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007076 aluminum cation Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000002003 electron diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000002524 electron diffraction data Methods 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS([O-])(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCCS([O-])(=O)=O IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000007971 urates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1 73695
Alumiini-N-fosfonometyyliglysiini, sen käyttö herbisidinä ja sen valmistus - Aluminiun-N-fosfonometylglycin, dess användning säsom herbicid och dess framställning Tämän keksinnön kohteena on uusi kemiallinen yhdiste, sen käyttö rikkaruohojen torjunnassa ja kasvien luonnollisen kasvun tai kehittymisen säätelyssä ja sen valmistusmenetelmä.
Kasvien kasvua tiedetään voitavan modifioida tai säädellä niin, että saadaan erilaisia hyödyllisiä vaikutuksia. Esimerkiksi kasveista voidaan poistaa lehdet tai estää lehtien kasvu kasvin tuottavien osien pysyessä muuttumattomina. Tällainen vaikutus usein kiihottaa kasvin tuottavien osien kasvua ja helpottaa korjuutoimia. Tällaiset vaikutukset aiheuttavat kemialliset aineet ovat erityisen hyödyllisiä pellava-, puuvilla- ja papukasveilla ja muilla saman laatuisilla satokasveilla. Vaikkakin lehtien poistaminen tappaa lehdet, se ei ole herbisidinen vaikutus, koska se ei vahingoita muuta kasvia. Käsitellyn kasvin kuoleminen on itse asiassa epäsuotavaa lehtien poiston yhteydessä, koska lehdet jäävät yhä kiinni kuolleeseen kasviin.
Toinen kasvien kasvun säätelyaineiden aiheuttama reaktio on vegetatiivinen kasvun yleinen hidastuminen. Tällä reaktiolla on suuri joukko erilaisia hyödyllisiä piirteitä.
Eräissä kasveissa se pienentää tai poistaa normaalin kärki-dominanssin ja johtaa lyhyempään päävarteen ja voimakkaampaan haarautumiseen sivusuunnassa. Tuloksena saadaan pienempiä, pensasmaisempia kasveja, jotka paremmin kestävät kuivuutta ja tuhoeläimiä. Vegetatiivisen kasvun hidastuminen on myös hyödyllistä nurmikkoruoholle, joilla se vähentää pystykasvun nopeutta, lisää juurien kehittymistä ja tuottaa tiheämmän, vahvemman nurmen. Nurmiruohojen hidastuminen pidentää myös 73695 nurmikoiden, golf-kenttien ja samanlaisten ruohoalueiden leikkuuväliä.
Hensley et ai., Weed Research, 1978, voi. 18, ss. 287-291, on kuvannut eri kationien vaikutusta N-fo s fonometyyliglysiinin aktiivisuuteen. Alumiinin mukanaolo savessa ja orgaanisessa aineessa näytti inaktivoivan tai merkittävästi alentavan N-fosfonometyyliglysiinin aktiivisuutta, kun kyseessä oli N-fo s fonometyyliglysiinin inhiboivat vaikutukset juurien kasvuun. Tämän viitteen perusteella alumiinin mukanaolo siten aiheuttaa toksisuuden inaktivoitumista. Koemenetelmissä määritettiin juuri-biomäärityksillä eri kationien aiheuttama N-fosfonometyyliglysiinin adsorboitumisaste durran erääseen hy bri d i 1 a j i i n . \'-f o s f o n o me t y y 1 i g 1 y s ii ni n arveltiin mahdollisesti kelat oivan alumiinin, joka siten aiheuttaisi N-fosfono metyyliqlysiinin inaktivoitumisen. Tämä on vastoin esillä olevan keksinnön tietoja ja löytöjä.
Hanson'in et ai. ( 1976), (tiivistelmä) Proc . 26th 5outh.
Weed Sei . Soc., 49 mukaan tapahtuu adsorptiota mineraali-kolloideihin ja orgaaniseen ainekseen, koska N-fosfonometyyliglysiinin kanssa muodostuu alumiinikomp1ekseja.
Sprankel et ai. ( 1975 ) Weed Science, 2 3 , sivut 229-234, ovat havainneet, että orgaaninen ja mineraali-maaperä inaktivoi nopeasti N-fosfonometyyliglysiinin ja että alumiinipitoi set kyllästetyt savilajit ja orgaaninen aines oli absorboinut enemmän N-fosfonometyyliglysiiniä kuin kyllästämättömät tai alumiinia sisältämättömät aineet. Sprenkel et ai. olettivat, että N-fosfonometyyliglysiini voi sitoutua alumiinia sisältävään maaperään, mikä aiheuttaa inaktivoitumista.
Myöskin muut viitteet ovat osoittaneet N-fosfonometyyliglysiinin fytotoksisuuden pienentyneen alumiinin mukanaolosta johtuen: Wills. G.D., (1973) Abstr. Weed. Sei, Soc. Am., s. 5"9 ; ja Phillips, (1975), Proc. North Cent. Weed Control
II
Conf. , 30+, s. 115. 7 3695 3
Nyttemmin on havaittu, että alumiini-N-fosfonometyyliglysiini, jossa alumiinin moolisuhde happoanioniin on oleellisesti 1-4, on ainutlaatuinen ja uusi yhdiste, jolla on käyttöä maanviljelyksessä, se on esimerkiksi hyödyllinen säädeltäessä kasvien luonnollista kasvua tai kehittymistä ja se on kasveille fyto-toksinen, kun sitä käytetään herbisidisesti tehokas määrä. Keksinnön kohteena on siten ei-toivotun kasvuston torjuntamenetelmä, jossa esiintyöntymisen jälkeisessä tilassa olevalle kasvustolle annetaan herbisidisesti tehokas määrä tätä yhdistettä. Herbisidiset vaikutukset saadaan yleensä aikaan käyttämällä suurempia levitysmääriä kuin kasvin kasvua säätelevät vaikutukset. Tämä yhdiste torjuu erityisen tehokkaasti ruoho-rikkaruohoja. Nimitys "herbisidisesti tehokas määrä" tarkoittaa mitä tahansa määrää, joka tappaa kasvin tai jonkin sen osan. Nimityksellä "kasvit" tarkoitetaan itäviä siemeniä, esiintyön-tyviä taimia ja jo vakiintunutta kasvutasoa, mukaanlukien sekä juuria että maanpäällisiä osia. Alumiini N-fosfonometyyligly-siinillä on lisäksi havaittu olevan nämä selväpiirteiset ja toivottavat ominaisuudet, joita ei voi johtaa alan aikaisemmista tiedoista.
Herbisidiset vaikutukset saadaan aikaan vaikuttamalla haitallisesti kasvien luonnolliseen kasvuun tai kehittymiseen ja levi-·' tysvoimakkuutta voidaan vaihdella halutun tuloksen aikaansaamiseksi. Esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste säätelee käsiteltyjen kasvien luonnollista kasvua tai kehittymistä monella eri tavalla, ja on huomattava, että nämä säätelyvaikutukset riippuvat kasvilajista toiseen tai levitysmäärästä toiseen.
Tämän keksinnön mukainen yhdiste voidaan helposti valmistaa N-fosfonometyy1iglysiinistä saattamalla jälkimmäinen reagoimaan alumiinilähteen kanssa veden läsnäollessa niin, että muodostuu vesiliuos. Liuoksen sisältämää yhdistelmää kuumennetaan tietty aika refluksointilämpotilassa ja annetaan jäähtyä, 73695 suodatetaan ja vesiliuos väkevöidään lopulliseksi tuotteeksi. Kun tämän keksinnön mukaisen yhdisteen muodostamiseksi käytetään tätä menettelyä, alumiinikationin moolisuhteen N-fos fonometyy1iglysiini-anioniin on havaittu olevan 1:4.
Tämän keksinnön mukainen yhdiste voidaan vaihtoehtoisesti tehdä saattamalla alumiinisuola, kuten alumiini-isopropoksidi reagoimaan N-fo s fonometyyliglysiinin vesiliuoksen kanssa.
Sen jälkeen kun on kuumennettu tietty aika refluksoiden tuote voidaan eristää vesiliuoksesta tavalliseen tapaan jäähdyttämällä, suodattamalla ja väkevöimällä saatu liuos. Alumiinilähde voidaan luonnollisesti valita suuresta joukosta sekä orgaanisia että epäorgaanisia alumiiniyhdisteitä.
Alumiinilähde voi olla missä tahansa muodossa, kuten alumiini-oksideina tai alumiinihydroksideina, joita on kaupallisesti saatavissa. N-fo s fonometyyliglysiini on kaupallisesti saatavissa oleva aine, joka voidaan valmistaa fosfonometyloimalla glysiini, saattamalla etyyliglysinaatti reagoimaan formaldehydin' ja dietyy1ifosfiitin kanssa tai hapettamalla N-fosfino-metyy1iglysiini. Tällaisia menetelmiä on kuvattu US-patentissa 3,799,758 (Franz, 26.3.1974).
Esimerkit 1 ja 2 havainnollistavat alumiiniyhdisteen valmistusta ja esimerkit 3 ja 4 vastaavasti havainnollistavat epase 1 e ktiivistä herbisidistä aktiivisuutta ja kasvien kasvuun vaikuttavaa aktiivisuutta. Nämä esimerkit ovat ainoastaan havainnollistavia, ei-rajoittavia kuvauksia esillä olevan keksinnön mukaisen yhdisteen valmistamisesta ja sen tehosta ei-toivotun kasvuston torjunnassa.
ESIMERKKI 1
Alumiini N-fo sfonometyyliglysiinin valmistaminen 200 ml pul-lossa, joka .sisälsi 60 ml deionisoitua vettä, yhdistettiin alumiinihydroksidia (1,17 g, 0,015 moolia) II· 73695 ja 7,5 g (0,345 moolia) N-fo s fonometyy1iglysiiniä . Pullo oli varustettu magneettisekoittimella. Tätä liuosta kuumennettiin refluksointilämpötilasa yksi tunti ja sen jälkeen annettiin seistä yön yli huoneen lämpötilassa. Reaktioseos sisälsi seurnevana päivänä enemmän kiinteää ainetta yön yli jäähdyttämisen jälkeen. Liuosta kuumennettiin jälleen 3 tuntia refluksoiden ja sen jälkeen jäähdytettiin huoneen lämpötilaan. Kiinteä aines poistettiin sen jälkeen suodattamalla ja vesisuodos stripattiin 30°C:ssa 1 mml-! g paineessa. Jäännöksenä saatiin 8,0 g valkoista jauhetta, joka oli vesiliukoista ja jonka sulamispiste oli 231°C. Tämä valkoinen jauhe analysoitiin normaalilla tavalla. Kohdeyhdisteen vahvistettiin muodostuvan yhdestä osasta alumiinia ja 4 osasta M-fosfonometyyliglysiinianionia.
ESIMERKKI 2
Alumiini-i s oprop oksidia (1,02 g, 0,005 moolia) ja N-f'osfono-me t y y li gl y s iini ä (0,02 moolia, 3,338 g) suspen do itiin 150 ml:aa n vettä ja sen jälkeen hetken aikaa kuumennettiin refluksoiden, jolloin reaktiokomponentit liukenivat. Liuos jäähdytettiin kirkkaaksi liuokseksi, joku sen jälkeen suodatettiin ja vakavoitiin, jolloin saatiin 3,66 g (kvantitatiivinen saanto) valkoisia jauhetta. Yhdiste on vesiliukoista. Analyysi: teoreettinen: hiili 18,65 %, vety 4,79 %, typpi 7,25 %, fosfori 16,06 %, alumiini 3,49 % ·, todellinen: hiili 18,79 %, vety 4,59 %, typpi 7,39 %, fosfori 16,34 %, alumiini 3,50 %.
Tämän analyysin mukaan alumiinia on yksi osa neljää osaa kohti \'-f o s f on ome t y yl igl y s i i ni ä tetrahydraat ti na .
Käy tt ä m allia transmissio elektronimikroskopiaa ja pienten kiteiden elektronidifraktiota saatiin tämän keksinnön mukaiselle yhdisteelle e1ektronidifraktiokuvio. Erilaisilla trikliinisi1]a yksikkökopeilla saatiin kolme faasia. Seuraa- 6 73695 vassa taulukossa on annettu yksikkökoppien parametrit.
1 2 3
A 2 7,5 3A 22,9 1Ä 20,32A
B 19,50A 16,22A 14,39Ä
C 18,61A 18,46A 18,5lA
a 72° 72° 72° 8 60° 60° 60° γ 40° · 50° 60° Röntgensäteiden t.aipumakuvion (56) kaikki viivat selittyivät näiden kolmen yksikkökopin avulla. Alumiiniyhdisteen heijastuma-alue on 2,57-14,2Ä, kun taas N-fosfonometyyliglysiinin heijastuma-a 1ue on 1,37-8,37Ä.
Vesiliuoksen NMR-spektrin perusteella tässä ympäristössä oli erittäin monimutkainen dynaaminen tasapaino. Kiinteässä muodossa a 1umiiniyh di ste voi esiintyä useammassa kuin yhdessä kon figuraatiomuodossa , joten a lumiiniyhdisteelle on vaikea antaa yhtä spesifistä rakennetta.
ESIMERKKI 3
Herbisidinen aktiivisuus Tämä esimerkki havainnollistaa kohdeyhdisteen esiintyöntyrni sen jälkeistä herbisidistä aktiivisuutta.
Alumiiniset kasvatuslaatikot, joiden koko oli 15,2 x 22,9 x 8,9 cm, täytettiin 7,6 cm syvyydeltä hiesumaata, joka sisälsi 50 miljoonasosaa (ppm) sekä kaupallisena fungisidina saatavissa olevaa ci s-N/(tri kloorimetyyli)-tio/-4-syklohekseeni-1,2-dikarboksimidiä (Captan) että 17-17-17 lannoitetta (N-P^O^-^O-.......______prosentit painosta laskettuna). Kunkin laatikon leveyssuunnan tl 7 73695 poikki painettiin useita rivejä ja istutettiin sekä ruoholajien että levealehtisten kasvilajien siemeniä. Seuraavassa luettelossa on käytetty rikkaruoho lajeista englanninkielistä nimitystä ja satokasveista suomalaista nimitystä:
Ruohot: Leveälehtiset rikkaruohot DB downybrome AMG annual morning glory ARC annual ryegrass CB cocklebur WG u/atergrass SES sesbania SHC shattercane VL velvetleaf WO wild oats MD mustard FT foxtail 5P sicklepod PW pigweed
Satokasvit : Muu t SOY soijapapu Y N G yellow nut sedge RO riisi COTpuuvilia CN ma is s i WH vehnä ML milo SB sokerijuurikas
Leveälehtiset lajit istutettiin ensin ja ruohot neljä päivää myöhemmin. Kunkin lajin siemeniä istutettiin niin paljon, että esiintyön tyrni sen jälkeen saatiin riviä kohti 4-50 tainta riippuen kunkin kasvin koosta.
10 päivää ruohojen istuttamisen jälkeen suihkutettiin kaikkien lajien esiintyöntyneet taimet testattavien yhdisteiden vesiliuoksilla. Liuokset valmistettiin sellaisina laimene nuksina, että 750 1/ha suuruinen suihkutusmäärä antoi testattavaa yhdistettä 0,28 - 2,24 kg ha kohti kunkin kokeen mukaisena määränä. Rikkaruohojen torjunta-aste käsitellyissä laatikoissa mitattiin käyttämällä standardina muita laatikoita, joita ei oltu lainkaan käsitelty.
73695 19 päivän kuluttua verrattiin testil a atikoita standardeihin ja kunkin rivin rikkaruohojen määrä arvioitiin silmämääräisesti prosentteina vertailusta välillä 0 - 100 %. 0 % tarkoitti samaa kasvuastetta kuin sama rivi standardissa ja 100 % merkitsi rivin kaikkien rikkaruohojen täydellistä kuolemista. Kaiken tyyppiset kasvivauriot otettiin huomioon. Tulokset on esitetty taulukossa I.
TAULUKKO I
HER8ISIDIK0KEEN TULOKSET
TESTATTU YHDISTE: Aluminiini N-fosfonometyyliqlysiini
Levitysmäärä n ι, n., n τ m t s RUOHOT Muut (kq/ha) - -
DB FT ARG WG SCH WO AVE1 YNG
0,28 50 100 30 70 70 30 58 0 0,56 60 100 40 90 80 65 73 45 1.1 70 100 55 100 100 80 84 70 2.2 80 100 80 100 100 95 93 75
Levit ysmäarä
(kg/ha) LEVEÄLEHTISET RIKKARUHOT
AMG CB SES VL MD SP PW AVE1 •:i 280,28 60 40 40 50 75 50 40 51 0,56 65 50 70 70 80 60 50 64 1.1 70 70 75 75 90 65 60 72 2.2 75 85 80 80 100 .70 70 80
Levitysmäärä (kq/ha ) _SATOKASVIT_
SOY RC COT CN WH ML SB
0,28 45 0 50 70 60 40 45 0,56 55 40 60 90 75 75 70 :1-/1 60 50 70 100 100 90 75 2.2 75 95 80 100 100 100 85 tl AVE: keskiarvo 9 73695 ESIMERKKI 4 Tämä esimerkki havainnollistaa tämän keksinnön mukaisen yhdisteen käyttökelpoisuutta säädettäessä durran (5o rqhum vulgar e ) kasvua.
K ä ylettiin seu raavaa k o e me n e 11 e 1y o :
Joukko kuituruukkuja (12,7 x 12,7 x 12,7 cm) täytettiin kukin hiesumaali a, joka sisälsi 150 ppm 17-17-17 lannoitetta (so. sisälsi 17 painoprosenttia kutakin seuraavaa: N, P^O^ ja K^O). Durraniemenet istutettiin jokaiseen ruukkuun yhteen riviin ja ruukut vietiin kasvihuoneeseen, jossa lämpötila pidettiin päivän aikana 27°C:ssa ja yön aikana 21°C:ssa.
Seuraavan viiden viikon aikana esiintyöntyneet kasvit harvennettiin kahteen ruukkua kohti. Ruukkuja lannoitettiin aika ajoin 17-17-17 lannoitteella.
Noin 8 viikon kuluttua istuttamisen jälkeen kasvit suihku-tettiin liuoksella, joka sisälsi testattavaa yhdistettä liuotettuna seokseen, joka sisälsi yhtä suuret määrät (1:1) asetonia ja 0,5 pol yo ksie ty leeni so rbi taa ni mo nolia uraat t i a
R
(Tueen 20') sisältävää vettä. Suihkutusjärjestelmänä oli suora suihkutuspöytä. Testattavaa liuosta suihkutettiin 750 1 ha:ile. Liuoksen konsentraatio määrättiin ennalta siten-, että hehtaarille saatiin haluttu levitysmäärä kg:na (kg/ha), kun kasveille suihkutettiin yhteensä 750 1/ha.
Valittu konsentraati o vastasi levitysmäärää 0,07, 0,15 ja 0,287 kg/ha.
Käsittelyn jälkeen kasvit vietiin kasvihuoneeseen vielä 14 päiväksi. Sokeripitoisuus määritettiin 5 päivän kuluttua sen jälkeen, kun varret oli katkaistu maan tasolle. Varret puristettiin niin, että saatiin muutama pisara kasvinestettä. Käsikäyttöisellä re f r.akt ome.t ri 11 ä mitattiin liuenneen kuiva-aineen kokonaismäärä nesteestä (TDS %) ilmoitettuna paino- 73695 10 prosentteina mehusta.
Kullakin levitysmäärällä tehtiin kaksi toisintoa. Vertailua varten mukana oli lisäksi käsittelemättömiä verta llukasveja.
Tulokset on esitetty taulukoissa II ja III.
Taulukossa II on luetteloitu tiedot, jotka liittyvät oireisiin ja liuenneen kuiva-aineen kokonaismäärään. Annetut arvot ovat kunkin toisinnan keskiarvoja. Taulukossa III on annettu keskiarvot mitt au ksi sta;r jotka saatiin kullakin käsittely-määrällä liuenneen kuiva-aineen kokonaismäärälle. Arvot osoittavat liuenneen kuiva-aineen määrän kasvaneen verrattuna tarkistus ka svien keskiarvoihin.
TAULUKKO II
Ei-1äysika svui sten kasvien liuenneen kuiva-aineen kokonaismäärä
Jokainen arvo 2 toisinnon keskiarvona
Levitysmäärä (kq/ha)_ Tois. Pisteluku Oireet TDS?i 0,2 5 1 2' '.St, CH 5,8 2 3 St, Ch 7,1 0,125 1 1 St, Ch 6,0 2 1 5_t, Ch 5,3 0,0625 1 0 4,2 2 0 4,5 010 4,5 2 0 5,3
II
73695 11 TAULUKKO lii Γη ui vj kko käsittelyjen keskiarvoista
Levitysmäärä (kg/ha) TDS ?ό IDS ?i:n prosentuaalinen _ _ kasvu__ 0,25 6,5 33 0,125 5,7 16 0,0625 4,5 -8 0 4,9 0 51 = Kitukasvuisuus (ly lientynyt somuväli)
Ch = Kloroosi
Alleviivattu oire tarkoittaa pääoiretta.
LEVITYSMENETELMÄT
Riippumatta siitä, käytetäänkö esillä olevan keksinnön mukaista yhdistettä kasvin kasvunsäätelyaineena tai herbi-sidinä, se on tehokkainta levitettynä suoraan kasveille niiden maasta osiintyöntyrni sen jälkeen. Pellolla levittämistä varten yhdiste yleensä tehdään maanviljelykseen sopivaan formulaatioon, joka sisältää sen levittämistä auttavia muita ainesosia ja laimentavia kantajia. Esimerkkejä tällaisista ainesosista tai kantajista ovat vesi, orgaaniset liuottimet, pölytteet, rakeet, pinta-aktiiviset aineet, vesi öljyssä ja öljy vedessä tyyppiset emulsiot, kostutus-aineet, dispergointiaineet ja emulgointiaineet. Formulaatio on yleensä pölytteenä, liuoksena, emulgoitavana konsentraattina tai kostutettavana jauheena.
A. PÖLYTTEET
Pölytteet ovat tiiviitä jauheseoksia, joissa aktiiviset yhdisteet on yhdistetty tiheän, vapaasti valuvan kiinteän kantajan kanssa. Ne on tarkoitettu levitettäväksi kuivassa 73695 muodossa ja suunniteltu laskeutumaan nopeasti, jotta tuuli ei kuljettaisi niitä alueille, joille niitä ei haluta.
Kantaja voi olla mineraali- tai kasvisperöistä. Parhaiten se on orgaaninen tai epäorgaaninen jauhe, jolla on suuri irtctiheys, pieni pinta-ala ja alhainen nesteen absorptiokyky.
Sopivia kantajia ovat kii11 etaIkit, pyro fy11ii11i , tiheät kao1iinis avet, tupakkapöly ja jauhettu kalsiumfostaa11ikivi .
Pölytteen toimivuutta joskus parannetaan lisäämällä luonteeltaan ionillista, amonista tai oi-ionillista nestemäistä tai kiinteätä kostutusainetta. Parhaina pidettyjä kostutus-aineita ovat aikyylibentseeni- ja alkyylinaftaloenisulfonaatit, sulfatoidut rasva-alkoholit, -amiinit tai happoamidit, natriumisotionaatin pitkäketjuiset happoesterit, natrium-sulfo su k kinaatin esterit, sulfatoidut tai sulfonoidut rasva-happoesterit, kiviöljysulfonaatit, sulfonoidut kasviöljyt ja dite rtiääriset as etyle eniglyk o 1it . Myös dispergointiaineet · ovat hyödyllisiä samoissa pölyteseoksissa. Tyypillisiä dispergointiaineita ovat metyyli se 1luloosa , polyvinyyli-alkoholi, ligniinisulfonaatit , polymeeriset a 1 kyy linaftale e ni s ui f onaat i t , natriumnaftaleenis uifonaa11i, polymetyleeni bisnaftaleenisulfonaatti ja natrium-N-metyyli-N-(pitkäketjuinen happo) tauraatit.
Pölytteen valmistuksen auttamiseksi lisätään pölyteseoksiin lisäksi usein inerrtejä absorboivia jauhatusapuaineita.
Sopivia jauhatusapuaineita ovat attapulgiittisavi, piimaa-silika, synteettinen hienojakoinen silika ja synteettiset kalsium- ja magnesiumsilikaatit.
Tyypillisissä pölyteseoksissa on kantajia tavallisesti konsentraatioissa noin 30 - 90 painoprosenttia koko seoksesta.
Jauhatusapuainetta on tavallisesti noin 5-50 painoprosenttia ja kostutusainetta noin 1,0 painoprosenttiin asti. Kun dispergointiaineita on mukana, niiden määrä on noin 0,5 -
II
13 73695 painoprosenttiin osti ja mukana voi olla myös pienehköjä maana kOK-oro: t utuinen nstoaineita ja ant i st aat t i s ia aineita. Kc-<o seoksen h j ukkaskoko on ta valli sest i »oi υ 3C - 50 mikronia.
3. LIUOKSET
Aktiivisten yhdisteiden vesiliuokset voimistetaan siten, että haluttu määrä aktiivista ainesosaa saadaan levitysmäärästä, joka on noin 9 - noin 1875 1 liuosta ha kohti. Liuoksen ko s tutus kykyä ja siten sen jakaantumista kasvin pinnalle voidaan parantaa lisäämällä tavallisesti pieni määrä ei-fytotoksista pinta-aktiivista ainetta, tyypillisesti välillä 0,05 ja 0,5 painoprosenttia. Anioniset, kationi set, ei-ionilliset, amfolyyttiset ja kahtaisionilliset pinta-aktnviset aineet ovat kaikki hyödyllisiä tässä suhteessa. Taloudellisuuden ja käytännöllisyyden kannalta suositeltuja ovat nestemäiset seokset, joissa 1a i m e n t i m en a käy tet ään vettä.
Sopivia anion isiä pinta-akti iv isiä aineita ovat rasva-alko-holisulfaattien, joissa rasvaketjussa on 8 - 18 hiiliatomia, a 1 k a Iimeta 11i-, ammonium- ja amiinisuolat ja a .lkyy libent see-nisulfonaattien, joissa on 9 - 15 hiiliatomia aikyyli ketjussa, n a t r i u m s u o 1 a t . Sopivia ka t ie nis ia pinta-akt i i. v isiä aineita ovat dimetyylidialkyyli-kvaternäärinen ammonium-haioqenidit, joiden a 1 k y y 1 i ke t j ussa on 8 - 18 hiiliatomia. Sopivia ei-ior,i .1 _ lisiä pinta-aktiivisia aineita ovat 10-18-hiiliatomisten rasva-alkoho lien polyoksietyleeniadduktit, alkyylifenolien polyetyleenioksidikondensaatit, joiden alkyyiikejtuissa on 6 - 12 hiiliatomia ja joissa 5-25 moolia etyleenioksidia on kondensoitu kuhunkin alkyylifenolimooliin, ja sorbitaani-estereiden polyetyleenioksidikondensaatit, joissa on 10 -40 moolia etyleenioksidia kondensoitu kuhunkin sorbitaani-esterimooliin. Sopivia amfolyyttisiä pinta-aktiivisia aineita ovat sekunda öriset.tai tertiääriset alifaattiset amiinijoh-dokset, joissa yksi alifaatt.inen s ub st i t ue n 11 i sisältää 73695 14 8-18 hiiliatomia ja toinen sub stituentti sisältää anionisen, veteen1iuentavan ryhmän, kuten sulfaatin tai sulfonaatin.
Esimerkkejä ovat natrium-3-dodekyyliaminopropionaatti ja natrium-3-dodekyyliaminopropaanisulfonaatti . Sopivia kahtais-ionillisia pin ta-aktiivisia aineita ovat alifaattisten kvaternääristen ammcniumyhdisteiden johdokset, joisa yksi alifaattirien substituentti sisältää 8 - 18 hiiliatomia ja toinen sisältää anionisen, veteen liuentavan ryhmän. Esimerkkejä ovat 3-(N,N-dimetyyli-N-heksade kyy1iam-mono)propaani-l-sulfonaatti ja 3-(N,N-dimetyyli-N-heksadekyyiiammonio;-2-hydroksipropaani-l-sulfonaatti.
C. EMULGOITAVAT KONSENTRAATIT
Emuigoitavat konsentraatit ovat liuoksia, joissa aktiiviset aineet ja emulgointiaine on liuotettu veteen sekoittuma11oma an liuottimeen. Ennen käyttöä konsentraatti laimennetaan vedellä niin, että muodostuu suspendoitu emulsio 1iuotinpisaroista.
Tyypillisiä emulgoitavissa konsentraateissa käytettäviä liuottimia ovat rikkaruohoöljyt, klooratut hiilivedyt ja veden kanssa sekoittumattomat eetterit, esterit ja ketonit.
Tyypillisiä emulgointiaineita ovat anioniset tai ei-ioni11iset pinta-aktiiviset aineet tai näiden kahden seokset. Esimerkkejä ovat pitkäketjuiset merkaptaanipoiyetoks ia 1koho 1it , alkyyli-aryylipoiy etoksialkoholit, sorbitaanirasvahappoesterit, polyoksietyieenieetterit sorbitaanirasvahappoestereiden kanssa, polyoksietyleeniglykoliesterit rasva- tai hartsi-happojen kanssa, ra sva-alkylo1iamidikondens aatit, rasva-a1 koho li s ui faatti e n , öljyliukoisten kiviöljysulfonaa11ien kalsium- ja amiinisuolat tai parhaiten näiden emulgointi-aineiden seokset. Tällaiset emulgointiaineet muodostavat tavallisesti noin 1-10 painoprosenttia koko seoksesta.
Tyypilliset emuigoitavat konsentraatit sisältävät noin
II
ir> 73695 15 - 50 pa 1 norosen11ia aktiivisin ainetta, noin 40 - 82 painoprosenttia liuotinta ja noin 1 - ]D painoprosenttia emu1 go i nti ai ne.i to. Mukaan voidaan laittaa ny 6 a muita 1 is ä-ain e i ta, kuten lov/itysaineita ja ta rt unta-ai n e itä.
0. KCSTUTET Τ/Η'Ά Γ JAUHEET
Kostutettavat jauheet ovat veteen dispergoitavia seoksia, jotka sisältävät aktiivista ainetta, inerttiä kiinteää jatkoainetta ja yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta, jotka aikaansaavat veteen suspendoitaessa nopean kostumisen ja estävät flo*k ulottumisen.
Sopivia kiinteitä jatkoaineita ovat sekä 1uonnonminera a 1it että tällaisista mineraaleista synteettisesti saadut aineet. Esimerkkejä ovat kaoliniitit, a11apu1 gii11isavi, montmo-r.i 11 on i i 11: s a ve t , synteettiset silikat, synteettinen magnesium-silikaatti ja kalsiumsulfaatti-dihydraatti.
Sopivia pinta-aktiivisia aineita ovat tyypiltään sekä ei-ionilliset että anioniset aineet ja nämä toimivat kostutus-aineina ja dispergointiaineina. Tavallisesti mukana on yhtä kumpaakin. Suositeltuja k ostutusaineita ovat alkyyli-bentseeni- ja alkyylinaftaleenisulfonaatit, sulfatoidut rasva-alkoholit, amiinit tai happoamidlt, natriumisotionaatin pitkäketjuiset happoesterit, natriumsulfosukkinaatin esterit, sulfatoidut tai sulfonoidut rasvahappoesterit, kiviöljy-sulfonaatit, sulfonoidut kasviöljyt ja ditertiääriset asety-1eeniglykolit. Parhaina pidettyjä dispergointi aineita ovat metyyliselluloosa, polyvinyylialkoholi, ligniinisulfonaatit, polymeeriset alkyylinaftaleenisulfonaatit, nat ri unina f ta-leenisulfonaatti, polymetyleenibisnaftaleenisulfonaatti ja na t ri um-\-me t y y li-IM (p it k äke t j ui nen happo ) - t au ra a t i t .
Tyypilliset kostutettavat jauheet sisältävät 25 - 90 paino- .16 73695 prosenttia aktiivista ainetta, 0,5 - 2,0 % kostutusainetta, 0,25 - 5,0 % dispergointiainetta ja 9,25 - 7A ,25 painoprosenttia inerttiä jatkoainetta. Jatkoaineesta on usein 0,1 - 1,0 S korvattu korroosionestoaineella ja/tai vaahdonesto-aineelia.
E. YLEISTÄ
Yleisesti sanoen voidaan esiintyontymi sen jälkeisessä levitys-menetelmässä käyttää mitä tahansa tavanomaista maanviljelyksessä hyödyllistä levitysmenetelmää, mukaanlukien tavallista pölytys- tai suihkutus 1 ai11ei stoa. Halutun tuloksen aikaansaamisessa, olipa se sitten herbisidinen vaikutus tai kasvua säätelevä vaikutus, tehokas aktiivisen ainesosan määrä riippuu torjuttavan kasvilajin laadusta ja va 11itsevista olosuhteista. Herbisidiset vaikutukset saavutetaan tavallisesti annostuksella 0,11 - 56 kg aktiivista ainesosaa hehtaarille, parhaiten 1,1 - 11, kun taas kasvin kasvunsäätely saadaan tavallisesti aikaan annoksella 0,11 - 22 kg aktiivista ainesosaa hehtaarille, parhaiten 0,56 - 5,6.
Il
Claims (8)
- 73695
- 1. Alumiini-N-fosfonometyyliglysiini, tunnettu siitä, että alumiinin moolisuhde happoanioniin on oleellisesti 1 : 4.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että se on oleellisesti hydratoidussa muodossa.
- 3. Ei-toivotun kasvuston torjuntamenetelmä, tunnettu siitä, että patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistettä lisätään herbisidisesti tehokas määrä kasvupaikkaan, jossa torjunta halutaan saada aikaan.
- 4. Seos, jota käytetään herbisidinä kasvien kasvunsäätely-aineena, tunnettu siitä, että se sisältää tehokkaan määrän N-fosfonometyyliglysiinin alumiiniyhdistettä, jossa alumiinin moolisuhde happoon on oleellisesti 1 : 4 ja vähintään yhtä apuainetta.
- 5. Ei-toivotun kasvuston torjuntamenetelmä, tunnettu siitä, että patenttivaatimuksen 4 mukaista seosta, lisätään herbisidisesti tehokas määrä kasvukohtaan, jossa torjunta halutaan saada aikaan. : 6. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukainen alumiini-N-fosfono- : metuyliglysiinin valmistamiseki, tunnettu siitä, että N-fosfonometyyliglysiini ja alumiiniyhdiste saatetaan reagoimaan veden läsnäollessa, kuumennetaan refluksoiden, jäähdytetään, suodatetaan ja väkevöidään suodos.
- 7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että alumiiniyhdiste on alumiinihydroksidi.
- 8. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että alumiiniyhdiste on alumiini-isopropoksidi.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44206782A | 1982-11-16 | 1982-11-16 | |
| US44206782 | 1982-11-16 | ||
| US54150483 | 1983-10-17 | ||
| US06/541,504 US4481026A (en) | 1982-11-16 | 1983-10-17 | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI834159A0 FI834159A0 (fi) | 1983-11-14 |
| FI834159A FI834159A (fi) | 1984-05-17 |
| FI73695B true FI73695B (fi) | 1987-07-31 |
| FI73695C FI73695C (fi) | 1987-11-09 |
Family
ID=27033044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI834159A FI73695C (fi) | 1982-11-16 | 1983-11-14 | Aluminium-n-fosfonometylglycin, dess anvaendning saosom herbicid och dess framstaellning. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4481026A (fi) |
| EP (1) | EP0109314B1 (fi) |
| KR (1) | KR840006670A (fi) |
| AU (1) | AU2137783A (fi) |
| BG (1) | BG38934A3 (fi) |
| BR (1) | BR8306271A (fi) |
| CA (1) | CA1205818A (fi) |
| CS (1) | CS246068B2 (fi) |
| DD (1) | DD219104A5 (fi) |
| DE (1) | DE3365899D1 (fi) |
| DK (1) | DK522383A (fi) |
| ES (1) | ES8504833A1 (fi) |
| FI (1) | FI73695C (fi) |
| GR (1) | GR79570B (fi) |
| HU (1) | HU194029B (fi) |
| IE (1) | IE56279B1 (fi) |
| IL (1) | IL70247A (fi) |
| MA (1) | MA19954A1 (fi) |
| NO (1) | NO834177L (fi) |
| NZ (1) | NZ206281A (fi) |
| PH (1) | PH20291A (fi) |
| PL (1) | PL244583A1 (fi) |
| PT (1) | PT77639B (fi) |
| TR (1) | TR21866A (fi) |
| YU (1) | YU224883A (fi) |
| ZA (1) | ZA838505B (fi) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528023A (en) * | 1983-07-25 | 1985-07-09 | Stauffer Chemical Company | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| NZ231897A (en) | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| GB9515265D0 (en) * | 1995-07-25 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| US5679621A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
| US5710103A (en) * | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
| US5679620A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
| US5783516A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
| US5703016A (en) * | 1996-09-30 | 1997-12-30 | Albemarle Corporation | Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide |
| PL191785B1 (pl) * | 1996-10-25 | 2006-07-31 | Monsanto Technology Llc | Kompozycja do traktowania roślin i sposób traktowania roślin |
| DE69710599T2 (de) * | 1996-10-25 | 2003-03-06 | Monsanto Technology Llc., St. Louis | Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien |
| DE19645125A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Phosphorsäuren |
| TW453855B (en) | 1996-11-07 | 2001-09-11 | Sankyo Co | Plant growth regulator |
| WO1999004635A1 (en) * | 1997-07-22 | 1999-02-04 | Monsanto Company | High-loaded ammonium glyphosate formulations |
| CA2297749A1 (en) * | 1997-07-30 | 1999-02-11 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| MY119091A (en) * | 1998-02-13 | 2005-03-31 | Monsanto Technology Llc | Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant |
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| KR20010104684A (ko) | 1998-11-23 | 2001-11-26 | 죤 에이치. 뷰센 | 고농축 수성 글리포세이트 조성물 |
| CN1277474C (zh) | 1998-11-23 | 2006-10-04 | 孟山都公司 | 草甘膦除草剂的浓缩储藏和运输系统 |
| ATE285680T1 (de) | 1998-11-30 | 2005-01-15 | Flamel Tech Sa | Förderung der biologischen effektivität exogener chemischer substanzen in pflanzen |
| US6369001B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
| US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
| JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| US6992045B2 (en) * | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US6300323B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides |
| US6675113B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-01-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Monobit-run frequency on-line randomness test |
| EP1494534A4 (en) * | 2002-04-01 | 2005-08-17 | Valent Biosciences Corp | IMPROVED HERBICIDE COMPOSITION |
| EP1538910A2 (en) * | 2002-08-31 | 2005-06-15 | Monsanto Technology LLC | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
| EP1791431B1 (en) * | 2004-09-17 | 2012-01-25 | Monsanto Technology, LLC | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
| US7223718B2 (en) * | 2005-03-07 | 2007-05-29 | Falcon Lab Llc | Enhanced glyphosate herbicidal concentrates |
| US20070049498A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Brigance Mickey R | Agricultural compositions which enhance performance of herbicides |
| CA2727924C (en) * | 2008-06-18 | 2016-05-24 | Stepan Company | Ultra-high loading glyphosate concentrate |
| US8536095B2 (en) | 2008-07-03 | 2013-09-17 | Monsanto Technology Llc | Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants |
| HUE035603T2 (en) * | 2008-09-29 | 2018-05-28 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate preparations containing amidoalkylamine surfactants |
| BRPI1016258B1 (pt) | 2009-06-30 | 2018-11-21 | Flamel Tech S A | sais derivados de n-fosfonometilglicina guanidina e composição herbicida aquosa |
| US20110071027A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Volker Heide | High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods |
| US8835356B2 (en) | 2009-11-16 | 2014-09-16 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
| US9185915B2 (en) | 2010-12-21 | 2015-11-17 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| WO2013039937A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Agraquest, Inc. | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
| CN109310095A (zh) | 2016-05-11 | 2019-02-05 | 孟山都技术公司 | 含酰胺基烷基胺表面活性剂的草甘膦制剂 |
| EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
| EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442922A (en) * | 1964-04-09 | 1969-05-06 | Dow Chemical Co | Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates |
| US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
| US3850608A (en) * | 1970-05-27 | 1974-11-26 | Monsanto Co | Method of plant growth regulation |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
| US4140513A (en) * | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| US4202706A (en) * | 1979-03-12 | 1980-05-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof |
| US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4341549A (en) * | 1981-08-24 | 1982-07-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
-
1983
- 1983-10-17 US US06/541,504 patent/US4481026A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-09 PH PH29808A patent/PH20291A/en unknown
- 1983-11-10 PT PT77639A patent/PT77639B/pt unknown
- 1983-11-14 GR GR72958A patent/GR79570B/el unknown
- 1983-11-14 FI FI834159A patent/FI73695C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-11-14 BR BR8306271A patent/BR8306271A/pt unknown
- 1983-11-15 NO NO834177A patent/NO834177L/no unknown
- 1983-11-15 CA CA000441149A patent/CA1205818A/en not_active Expired
- 1983-11-15 AU AU21377/83A patent/AU2137783A/en not_active Abandoned
- 1983-11-15 KR KR1019830005424A patent/KR840006670A/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-11-15 NZ NZ206281A patent/NZ206281A/en unknown
- 1983-11-15 ZA ZA838505A patent/ZA838505B/xx unknown
- 1983-11-15 DK DK522383A patent/DK522383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-11-15 IL IL70247A patent/IL70247A/xx unknown
- 1983-11-15 BG BG063053A patent/BG38934A3/xx unknown
- 1983-11-15 IE IE2678/83A patent/IE56279B1/xx unknown
- 1983-11-15 HU HU833919A patent/HU194029B/hu unknown
- 1983-11-15 DD DD83256721A patent/DD219104A5/de unknown
- 1983-11-16 ES ES527323A patent/ES8504833A1/es not_active Expired
- 1983-11-16 PL PL24458383A patent/PL244583A1/xx unknown
- 1983-11-16 MA MA20175A patent/MA19954A1/fr unknown
- 1983-11-16 CS CS838487A patent/CS246068B2/cs unknown
- 1983-11-16 DE DE8383307007T patent/DE3365899D1/de not_active Expired
- 1983-11-16 YU YU02248/83A patent/YU224883A/xx unknown
- 1983-11-16 EP EP83307007A patent/EP0109314B1/en not_active Expired
- 1983-11-16 TR TR21866A patent/TR21866A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL70247A0 (en) | 1984-02-29 |
| CS246068B2 (en) | 1986-10-16 |
| EP0109314A1 (en) | 1984-05-23 |
| ES527323A0 (es) | 1985-05-01 |
| DE3365899D1 (en) | 1986-10-09 |
| MA19954A1 (fr) | 1984-07-01 |
| DK522383A (da) | 1984-05-17 |
| NO834177L (no) | 1984-05-18 |
| HU194029B (en) | 1988-01-28 |
| DD219104A5 (de) | 1985-02-27 |
| PT77639A (en) | 1983-12-01 |
| PL244583A1 (en) | 1984-09-24 |
| FI73695C (fi) | 1987-11-09 |
| PT77639B (en) | 1986-03-19 |
| BR8306271A (pt) | 1984-06-19 |
| NZ206281A (en) | 1986-06-11 |
| EP0109314B1 (en) | 1986-09-03 |
| CA1205818A (en) | 1986-06-10 |
| FI834159A (fi) | 1984-05-17 |
| FI834159A0 (fi) | 1983-11-14 |
| KR840006670A (ko) | 1984-12-01 |
| TR21866A (tr) | 1988-09-09 |
| PH20291A (en) | 1986-11-18 |
| YU224883A (en) | 1986-04-30 |
| AU2137783A (en) | 1984-06-21 |
| GR79570B (fi) | 1984-10-30 |
| BG38934A3 (en) | 1986-03-14 |
| ZA838505B (en) | 1985-02-27 |
| IE56279B1 (en) | 1991-06-05 |
| IL70247A (en) | 1987-10-30 |
| US4481026A (en) | 1984-11-06 |
| ES8504833A1 (es) | 1985-05-01 |
| DK522383D0 (da) | 1983-11-15 |
| IE832678L (en) | 1984-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI73695B (fi) | Aluminium-n-fosfonometylglycin, dess anvaendning saosom herbicid och dess framstaellning. | |
| EP0053871B1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| CH641187A5 (de) | Sesquinatriumsalz von n-phosphonomethylglycin. | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| USH806H (en) | Herbicidal clomazone compositions and methods of use tolerant to corn and other crops | |
| CA1224472A (en) | Stannic n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4421547A (en) | 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| IE50920B1 (en) | Plant growth-regulating compositions containing 2-methylenesuccinamic acid derivatives | |
| US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
| JPS59101500A (ja) | アルミニウムｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用 | |
| RU2060988C1 (ru) | Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция | |
| FI70224C (fi) | Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
| CA1186328A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4954159A (en) | Phosphorylaminophenyltetrahydrophthalimide herbicides | |
| JPS6230702A (ja) | 除草剤 | |
| JPS61225103A (ja) | 除草組成物 | |
| LT3397B (en) | Herbicidal composition and undesirable plants cotrol method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: STAUFFER CHEMICAL COMPANY |