CS246068B2 - Herbicide and method of its efficient component production - Google Patents
Herbicide and method of its efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS246068B2 CS246068B2 CS838487A CS848783A CS246068B2 CS 246068 B2 CS246068 B2 CS 246068B2 CS 838487 A CS838487 A CS 838487A CS 848783 A CS848783 A CS 848783A CS 246068 B2 CS246068 B2 CS 246068B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aluminum
- phosphonomethylglycine
- compound
- plants
- salt
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 22
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 6
- ZNOGQHUPTZPREQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;2-(phosphonomethylamino)acetic acid Chemical compound [Al].OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZNOGQHUPTZPREQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 2
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPOJLWAJPWJTO-UHFFFAOYSA-N 3-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O OSPOJLWAJPWJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N aluminium(1+) Chemical compound [Al+] KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007076 aluminum cation Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000002003 electron diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000002524 electron diffraction data Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCCS([O-])(=O)=O IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález se týká určité nové chemické sloučeniny a jejího použití při potlačování plevelných rostlin a při regulaci přirozeného růstu nebo· vývoje rostlin.
Je známo, že pro dosažení různých druhů užitečného účinku je možno modifikovat nebo regulovat různé aspekty růstu rostlin. Tak například je možno zbavit rostliny listů a inhibovat růst listů, přičemž nedojde k ovlivnění produktivních částí rostlin. Toto ošetření často stimuluje přídavný růst produktivních částí rostlin a usnadňuje sklizeň. Chemické prostředky poskytující tento· druh účinku jsou obzvláště užitečné v případě takových plodin, jako jsou len, bavlna, bohy a podobné plodiny. Defoliační účinek spočívá sice v usmrcení listů, nejedná se však o herbicidní účinek, poněvadž zbytek rostliny zůstává nepoškozen. V případě, že je cílem defoliace rostliny, je skutečně nežádoucí, aby došlo k · jejímu usmrcení, poněvadž v tomto případě by listy neopadaly, nýbrž by zůstaly na mrtvé rostlině.
Jinou odezvou, která se dostavuje při použití regulátorů růstu rostlin, je obecná retardace vegetativního růstu. Tato odezva má široké spektrum užitečných účinků. U některých rostlin způsobuje zmenšení nebo odstranění převahy růstu vrcholových částí rostlin, která je jinak · normální, což vede ke zkrácení hlavní lodyhy a k intenzivnějšímu postrannímu větvení. Vzniknou tak drobnější keříčkovité rostliny, které mají větší odolnost proti suchu a zamoření škůdci. Retardace vegetativního růstu je rovněž užitečná u drnových travin, poněvadž se jí sníží rychlost vertikálního· růstu a povzbudí se vývin kořenových částí, takže vznikne hustší a pevnější drn. Retardace drnových trav slouží rovněž pro (prodloužení intervalu mezi sekáním trávníků, golfových hřišť a podobných travnatých ploch.
V časopise Weed Research, 1978, svazek 18, str. 287 až 291 popisuje Hensley a další vliv různých kationtů na účinnost N-fosfonomethylglycinu. Ukázalo se, že přítomnost hliníku v jílech nebo organické hmotě měla za následek ináktivaci nebo podstatné snížení účinnosti N-fosfonomethylglycinu, pokud · se týče jeho účinnosti na inhibici růstu kořenů. Uvedený odkaz tedy popisuje inaktivaci toxicity N-fosfonomethylglycinu způsobenou přítomností hliníku. Při Zkušebních postupech prováděných pro zjištění stupně absorpce N-fosfonomethylglycinu různými kationty bylo použito biostanovení v kořenech hybridního druhu čiroku. Autoři předpokládají, že by hliník mohl tvořit s N-fosfonomethylglycinem chelát, a tím by docházelo k inaktivaci N-fosfonomethylglycinu. Uvedený předpoklad je v rozporu s teorií i praxí předloženého· vynálezu.
Hanson a další (1976) (anotace) Proč. 26th · South. Weed Sci. Soc., 49, popisují adsorpci na minerálních koloidech a organické látce a vysvětlují ji vznikem hlinitých komplexů N-fosfonomethylglycinu. Sprankel a další (1975) Weed Science, 23, str. 229 až 234 zjistili, že se · N-fo-sfonomethylglycin rychle inaktivuje organickými a minerálními půdami a že nasycené jíly a organická hmota obsahující hliník absorbovaly více N-fosfonomethylglycinu než nenasycené látky .nebo látky neobsahující hliník. Sprankel a · další z toho vyvozují, že se N-fosfonomethylglycin pravděpodobně váže k půdě obsahující hliník, čímž dochází k inaktivaci.
Snížení fytotoxicity N-fosfonomethylglycinu způsobené přítomností hliníku je uváděno· ještě v dalších publikacích, jako· Wills G. D., (1973) Abstr. Weed Sci. Soc. Am., str. 59 a Phillips (1975), Proč. North. Cent. Weed Control Conf., 30, str. 115.
Nyní se v souvislosti s vynálezem zjistilo, že hlinitá sůl N-fosfonomethylglycinu je jedinečnou a novou sloučeninou, která mříže nalézt použití v zemědělství, například jako regulátor přirozeného růstu a vývoje rostlin. Kromě toho je tato látka v herbícidně účinném množství vůči rostlinám fytotoxická.
Předmětem vynálezu ie v souladu s tímto poznatkem herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako* účinnou složku obsahuje hlinitou sůl N-fosfonomethylglycinu. V hlinité soli N-fosfonomethylglycinu je přednostní molární poměr hliníku k aniontu kyseliny 1 : 4. Hlinitá sůl N-fosfonomethylglycinu může být v herbicidním prostředku a regulátoru růstu rostlin podle vynálezu obsažena v hydratované formě.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby hlinité soli Ν-fosfonomethylglycinu, který se vyznačuje tím, že se na N-fosfonomethylglycin působí hlinitou sloučeninou v* přítomnosti vody při teplotě zpětného· toku systému, načež se reakční směs ochladí, přefiltruje a filtrát se zkoncentruje. Jako sloučeniny hliníku se může s výhodou použít hydroxidu hlinitého nebo isopropoxidu hlinitého.
Pokud se prostředku podle vynálezu používá jako herbicidního· prostředku, s výhodou se aplikuje postemergentně. Herbicidního účinku se obvykle dosahuje při vyšší intenzitě ošetření než je intenzita nutná pro dosažení regulačního účinku na růst rostlin. Účinná složka prostředku podle vynálezu je zvláště účinná při potlačování travních plevelů. Pod označením herbicidně účinné množství se rozumí jakékoliv množství, kterým se usmrtí rostlina nebo· její část. Pod pojmem rostliny se rozumějí klíčící semena, vzcházející semenáčky i již vzešlá vegetace, a to jak kořeny, tak i nadzemní části rostlin. V dosavadním stavu techniky se nikde neuvádí, že by hlinitá sůl Ν-fosfonomethylglycinu měla tyto výrazné žádoucí vlastnosti.
Herbicidní účinek spočívá v negativním ovlivnění přírodního· růstu nebo vývoje rostlin a intenzitu aplikace je možno· měnit, aby
246088 se dosáhlo požadovaného· výsledku. Sloučenina podle vynálezu reguluje přírodní růst nebo vývoj rostlin řadou různých účinků a druhy regulačního účinku se liší u jednotlivých druhů rostlin a liší se i v závislosti na použité intenzitě ošetření, tj. na použité dávce.
Sloučenina podle vynálezu se snadno připraví tak, že se nechá N-fosfonomethylglycin reagovat se zdrojem hliníku v přítomnosti vody, aby vzniki vodný roztok. Směs v roztoku se zahřívá po předem určenou dobu na teplotu varu pod zpětným chladičem, pak se nechá roztok zchladnout,· přefiltruje se a vodný roztok se zkoncentruje, přičemž produkt se získá jako· zbytek. Za použití tohoto postupu pro výrobu sloučeniny podle vynálezu se zjistilo, že molární poměr hlinitého kationtu k aniontu N-fosfonomethylglycinu je 1 : 4.
Alternativně se může postupovat tak, že se hlinitá sůl, jako· například isopropoxid hliníku, nechá reagovat s vodným roztokem N-fo-sfonomethylglycinu. Po předem určené době zahřívání směsi na teplotu varu pod zpětným chladičem se může produkt izolovat z vodného roztoku obvyklým způsobem, například tak, že se roztok ochladí, přefiltruje a zkoncentruje. Zdroj hliníku se může volit z širokého rozmezí hlinitých sloučenin, a to jak organických, tak anorganických.
Zdroj hliníku může být v jakékoliv formě, například ve formě obchodně dostupného oxidu nebo hydroxidu hlinitého. N-fosfonomethylglycin je obchodně dostupný výrobek, který · je možno připravit fosfonomethylací glycinu, reakcí ethylgiycinátu s formaldehydem a diethylfosfitem nebo oxidací N-fcsfinomethylglycinu. Tyto· metody jsou popsány v patentu USA č. 3 799 758 (Franz, 26. března 1974],
Příklady 1 a 2 ilustrují přípravu hlinité sloučeniny, příklad 3 ilustruje neselektivní herbicidní účinek a příklad 4 regulační účinek na růst rostlin. Uvedené příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
P ř í k 1 · a, d 1
Příprava hlinité soli N-fosfonomethylglycinu
Hydroxid hlinitý [1,17 g, 0,015 molu) se smísí se 7,5 g (0,045 molu) N-fosfonomethylglycinu ve 200 ml baňce obsahující 60 mililitrů deionízované vody. Baňka je vybavena magnetickým míchadlem. Roztok se zahřívá po< dobu jedné hodiny k varu pod zpětným chladičem a pak se nechá stát přes noc při teplotě místnosti. Příštího dne obsahuje reakční směs po· chlazení přes noc více pevné látky. Roztok se znovu zahřeje k varu a zahřívá se při teplotě zpětného toku po dobu 3 hodin, načež se ochladí na teplotu místnosti. Pevná látka se odfiltruje a roztok se odpaří za sníženého tlaku 133,3 Pa do· sucha. Zbytek je tvořen 8,0 g bílého prášku, který je rozpustný ve vodě· a má teplotu tání 231 °C. Tento bílý prášek se podrobí standardním analytickým postupům, při kterých se zjistí, že se jedná o· sloučeninu uvedenou v nadpise, ve které připadá na jeden díl hliníku 4 díly N-fosfonomethylglycinového aniontu.
P ř í k 1 a d 2
Isopropoxid hlinitý (1,02 g, 0,005 molu) a N-fosfonomethylglycin (0,02 molu, 3,338 g) se suspenduje ve 150 ml vody a pak krátce zahřívá pod refluxem, aby se reakční složky rozpustily. Roztok se ochladí a vzniklý chladný čirý roztok se přefiltruje a zkoncentruje. Získá se 3,66 g (kvantitativní výtěžek) bílého, ve vodě rozpustného prášku.
Analýza:
vypočteno:
uhlík 18,65· %, vodík 4,79 %, dusík 7,25 %, fosfor 16,06 %, hliník 3,49 °/o;
nalezeno:
uhlík 18,79 %, vodík 4,59 °/o, dusík 7,39 %, fosfor 16,34 %, hliník 3,50 %.
Uvedená analýza odpovídá poměru 1 dílu hliníku na 4 díly N-fosfonomethylglycinu, přičemž sloučenina je ve formě tetrahydrátu.
Za použití transmisní elektronové mikroskopie s difrakcí elektronů na jemných krystalitech se získá elektronový difrakční obrazec sloučeniny podle vynálezu. Byly zjištěny tři fáze s různými trojklonnými jednotkovými celami. Parametry jednotkové cely jsou uvedeny v následující tabulce:
A | 2,753 nm | 2,291 nm | 2,032 nm |
B | 1,950 nm | 1,622 nm | 1,439 nm |
C | 1,861 nm | 1,846 nm | 1,851 nm |
a | 72° | 72° | 72° |
β | 60° | 60° | 60° |
S | 40° | 50°' | 60° |
Všechny čáry rentgenového difrakčního obrazce (56) odpovídají těmto třem jednotkovým celám. Rozmezí reflexí hlinité sloučeniny je 0,257 až 1,4'2 nm, zatímco^ rozmezí reflexí N-fosfonomethylglycinu je 0,137 až 0,837 nm.
Nukleární magnetická rezonance vodného roztoku ukazuje, že v tomto prostředí existuje velmi složitá dynamická rovnováha. V pevné formě může hlinitá sloučenina existovat ve více než jedné konfiguraci a je proto· obtížné určit pro tuto hlinitou sloučeninu jednu specifickou strukturu.
Příklad 3
Herbicidní účinek
Tento příklad ilustruje postemergentní herbicidní účinek sloučeniny podle vynálezu.
Hliníkové misky pro pěstování rostlin o rozměrech 152 x 229 x 89 mm se naplní do hloubky 76 mm hlinito-písčitou půdou obsahující 50 ppm obchodně dostupného fungicidu cis-N-[ (trichlormethyl)thio]-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu (Captan) a 50 ppm hnojivá 17—17—17 ’ (čísla odpovídají obsahu N—PzOa—KžO v hmotnostních %). Do půdy se ve směru rovnoběžném se šířkou misky vytlačí několik řádků a do těchto' řádků se vysejí různá semena jak travních, tak širokolistých rostlin. Použije se těchto druhů plevelných rostlin:
Trávy
DB Bromus tectorum, sveřep střešní
ARG Lolium, jílek jednoletý
WG Echinochloa crus-galli, ježatka kuří noha
SIIC Sorghum bicolor, čirok
WO Avena fatua, oves hluchý
FT Alopecurus, psárka
Širokolisté plevelné rostliny
AMG Ipomoea purpurea, povíjnice
GB Xanthium, řepeň
SES Sesbania, sesbanie
VL Abutílon, abutilon (mračňák plstnatý, podslunečník)
MD Sinapis, hořčice
SP Cassia obtusifolia, kasije
PW Amaranthus retroflexus, laskavec ohnutý
Jiné
YNG Cyperus, šácbor
Plodiny
SOY sója
COT bavlník
WH pšenice
RE rýže
CN kukuřice
ML proso
SB cukrovka
Nejprve se zašijí semena širokolistých druhů rostlin. Semena trav se zašijí až po 4 dnech. Od jednoho druhu se zašije vždy dostatečné množství semen, aby se po vzejití získalo 4 až 50 semenáčků na řádku, v závislosti na velikosti jednotlivých rostlin.
Deset dnů po zasetí travin se vzešlé semenáčky všech druhů rostlin postříkají vodnými roztoky zkoušených sloučenin. Roztoky se připraví v takovém zředění, aby intenzita postřiku 750 1/ha poskytla koncentraci účinné sloučeniny, která se zkouší, 0,28 až 2,24 kg/ha, podle toho, jak je to v té které zkoušce požadováno. Jako standardu pro určení rozsahu potlačení plevelných rostlin v ošetřených miskách se použije přídavných -misek, které nebyly nijak ošetřeny.
Po devatenácti dnech se zkušební misky porovnají se standardními. Plevelné rostliny v každém řádku se hodnotí vizuálně a určí se procentuální potlačení v rozmezí 0 až 100 %, přičemž 0 % znamená růst stejného stupně jako je růst v analogické řádce standardní misky a 100 % znamená úplné usmrcení všech plevelných rostlin v řádku. V úvahu se berou všechny typy poškození rostlin. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.
246963
TABULKA I
Výsledky herbicidního testu
Zkoušená sloučenina: hlinitá sůl N-fosfonomethylglycinu
Koncentrace účinné sloučeniny (kg/ha) | Travní plevely . | Jiné YNG | ||||||
DB | FT | ARG | WG | SHC | wo. | AVE* | ||
0,28 | 50 | 100 | 30 | 70 | 70 | 30 | 58 | 0 |
0,56 | 60 | 100 | 40 | 90 | 80 | 65 | 73 | 45 |
1,12 | 70 | 100 | 55 | 100 | 100 | 80 | 84 | 70 |
2,24 | 80 | 100 | 80 | 100 | 100 | 95 | 93 | 75 |
Koncentrace účinné sloučeniny | Šrok | olisté | ρ 1 e v | ely | ||||
(kg/ha) | AMG | CB | SES | VL | MD | SP | PW | AVE |
0,28 | 60 | 40 | 40 | 50 | 75 | 50 | 40 | 51 |
0,56 | 65 | 50 | 70 | 70 | 80 | 60 | 50 | 64 |
1,12 | 70 | 70 | 75 | 75 | 90 | 65 | 60 | 72 |
2,24 | 75 | 85 | 80 | 80 | 100 | 70 | 70 | 80 |
Koncentrace účinné sloučeniny | Plodiny | |||||||
(kg/ha) | SOY | RC | COT | CN | WH | ML | SB | |
0,28 | 45 | 0 | 50 | 70 | 60 | 40' | 45 | |
0,56 | 55 | 40 | 60 | 90 | 75 | 75 | 70 | |
1,12 | 60 | 50 | 70 | 100 | 100 | 90 | 75 | |
2,24 | 75 | 95 | 80 | 100 | 100 | 100 | 85 |
*AVE znamená průměrnou, hodnotu
Příklad 4
Tento příklad ilustruje použitelnost sloučeniny podle vynálezu při regulaci růstu čiroku Sorghum vulgare.
Použije se následujícího zkušebního postupu:
Série fíbrových kořenáčů o rozměrech 127 x 127 x 127 mm se naplní hlinito-písčitou půdou obsahující 150 ppm hnojivá 17-17-17 (tj. hnojivá obsahujícího 17 % hmotnostních dusíku, 17 % hmotnostních oxidu fosforečného a 17 % hmotnostních oxidu draselného). V každém kořenáči se vytlačí jedna řádka., do které se zasejí semena čiroku. Pak se kořenáče umístí do skleníku, ve kterém se udržu. je denní teplota 27 °C a noční teplota 21 °C. Během následujících pěti týdnů se vzešlé semenáčky jednotí; v každém kořenáči se ponechají vždy dvě rostliny. Půda v kořenáčích se periodicky hnojí hnojivém 17-17-17.
Asi osm týdnů po zasetí se rostliny postříkají roztokem obsahujícím zkoušenou sloučeninu rozpuštěnou ve směsi acetonu a vody (objemově 1:1), která obsahuje 0,5 % polyoxye thylensorbitanmonolaurátu (Tween 20R). Jako* postřikovacího systému se použije lineární postřikovači stolice. Postřik se aplikuje v množství 750 1/ha. Koncentrace roztoku se určí předem tak, aby odpovídala určené intenzitě ošetření, tj. koncentraci účinné látky v kg/ha při aplikaci postřiku v množství 750 1/ha. Pracuje se s koncentracemi, které odpovídají intenzitám ošetření 0,074, 0,15 a 0,287 kg/ha.
Po ošetření se rostliny umístí do skleníku .na dalších 14 dní. Obsáh cukru se určuje po pěti dnech po odříznutí lodyh na úrovni půdy. Loidyhy se stlačí, aby se 'z nich vymáčklo několik kapek rostlinné kapaliny. Ručním refraktometrem se změří celkový obsah rozpuštěných pevných látek v kapalině (TDS) a vyjádří se v hmotnostních procentech, vztaženo na tuto kapalinu.
Při každé intenzitě ošetření se provádějí dvě replikace. Kromě toho se pro srovnání používá neošetřených kontrolních rostlin. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách II a III.
Tabulka II uvádí data vztahující se k symptomům a celkovému obsahu rozpuštěných pevných látek. Uvedená data jsou průměrné hodnoty z každé replikace. Tabulka III uvádí průměrné hodnoty celkového obsahu rozpuštěných pevných látek při každé úrovni intenzity ošetření. Je zde rovněž uvedeno zvýšení celkového obsahu rozpuštěných pevných látek ve srovnání s průměrnou hodnotou pro- neošetřené kontrolní rostliny.
TABULKA II
Celkový obsah rozpuštěných pevných látek v nedospělých rostlinách — průměrná hodnota každé ze dvou replikací
intenzita ošetření (koncentrace účinné složky) i( kg/ha) | Replikace | Hodnocení | Symptomy | TDS (%) |
0,287 | 1 | 2 | St., Ch. | 5,8 |
12 | 3 | St., Ch. | 7,1 | |
0,15 | 1 | 1 | St., Ch. | 6,0 |
i2 | 1 | St., Ch. | 5,3 | |
0,074 | >1 | 0 | 4,2 | |
'2 | 0 | 4,5 | ||
0 | 1 | 0 | 4,5 | |
2 | 0 | 5,3 |
TABULKA III
Střední hodnoty pro každou intenzitu ošetření
Intenzita ošetření TDS (%) (koncentrace účinné složky) (kg/ha)
Procentuální zvýšení hodnoty TDS (%·)
0,287 6,533
0,15 5,716
0,074 4,5—8
4,90
Vysvětlivky k tabulkám:
St. = zakrnění (zkrácení úseků mezi kolínky) Ch. = chlorosa
Podtržený symptom je hlavním symptomem
Ať již se sloučeniny podle vynálezu používá jako regulátoru růstu nebo jako herbicidu, nejúčelnější metoda aplikace je přímá aplikace na rostliny po· jejich vzejití z půdy. Při aplikaci v polních podmínkách se sloučenina podle vynálezu obvykle zpracuje do vhodného· zemědělského· prostředku, který obsahuje přídavné pomocné složky, nosiče a ředidla pro usnadnění jeho dispergace. Jako příklady takových přísad a nosičů je možno uvést vodu, organická rozpouštědla, prášikovité nebo granulární látky, povrchově aktivní činidla, emulze vody v oleji nebo oleje ve vodě, smáčedla, dispergátory a emulgátory. Takový prostředek má obvykle formu popraše, roztoku, emulgovatelnéh-o koncentrátu nebo smáčitelného prášku.
A. Popraše
Popraše jsou práškovité prostředky s vysokou hustotou, které jsou tvořeny směsí účinné sloučeniny a pevného· sypkého nosiče s vysokou hustotou. Jsou určeny pro aplikaci v suché formě a mají se rychle usazovat, aby nebyly větrem přemístěny na plochy, kde není jejich přítomnost požadována.
Nosič může být minerálního· nebo^ rostlinného původu a přednostně se jedná o organický nebo anorganický prášek s vysokou objemovou hmotností, malým měrným povrchem a nízkou absorpční mohutností pro kapaliny. Vhodnými nosiči jsou slídovité mastky, pyrofilit, kaolinické jíly s vysokou hustotou, tabákový prášek a mletý minerální fosforečnan vápenatý.
Účinnost popraše se někdy zvyšuje přidáním kapalného· nebo pevného smáčedla kationtového, aniontového· nebo neiontového charakteru. Přednostní smáčedla zahrnují alkylbenzen a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery isothionátu sodného s kyselinami s dlouhým řetězcem, estery natriumsulfosukcinátu, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyselin, sulfonované ropné frakce, sulfonované rostlinné oleje a diterciánní acetylenické glykoly. Rovněž dispergátory. jsou užitečné v těchto popraších. Jako typické dispergátory je možno uvést methylcelulózu, polyvinylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, natriumnaftalensulfonát, polymethylenbisnaftalensulfoinát a natrium-N-methyl-N-alkanoyltauráty, kde alkanoylový zbytek je odvozen od kyseliny s dlouhým· řetězcem.
Kromě toho obsahují popraše často inertní absorpční mlecí přísady, které usnadňují jejich výrobu. Vhodnými mlecími přísadami jsou attapulgitový jíl, křemelina, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a horečnatý.
V typickém ipopraši jsou nosiče obvykle přítomny v koncentraci v rozmezí od asi 30 do asi 90 % hmotnostních, vztaženo na celý prostředek. Mlecí přísada obvykle tvoří asi 5 až 50 % hmotnostních a smáčedlo asi 1,0 °/o hmotnostní. Pokud jsou přítomny dispergátory, činí jejich obsah do asi 0,5 % hmotnostního. Přítomna mohou být též malá množství protihrudkových přísad a antistatických činidel. Velikost částic celého prostředku je asi 30 až 50
B. Roztoky
Vodné roztoky účinné sloučeniny se připravují s takovou koncentrací, aby se při aplikaci roztoku v množství od asi 9 do asi 1 875 1/ha dosáhlo požadované intenzity ošetření účinnou složkou. Pro zlepšení smáčecí schopnosti roztoku a tedy pro lepší rozdělení roztoku na povrchu rostliny se obvykle přidává malé množství nefytotoxického povrchově aktivního činidla (typicky asi 0,05 až 0,5 % hmotnostního). К tomuto účelu se hodí všechna povrchově aktivní činidla, jako aniontová, kationtová, neiontová, amfolytická a „zwitteriontová“ povrchově aktivní činidla. Z hlediska ekonomie a jednoduchosti se dává přednost kapalným prostředkům obsahujícím jako ředidlo vodu.
Vhodnými aniontovými povrchově aktivními látkami jsou alkalické, amonné a amoiniové soli sulfátů mastných alkoholů obsahujících 8 až 18 atomů uhlíku v alifatickém řetězci a sodné soli alkylbenzensulfonátů obsahující 9 až 15 atomů uhlíku v alkylovém řetězci. Vhodnými kationtovými povrchově aktivními činidly jsou kvartérní dimethyldialkylamoniumhalogenidy obsahující alkylové skupiny s 8 až 18 atomy uhlíku. Vhodnými neiontovými povrchově aktivními činidly jsou polyoxyethylenové adukty mastných alkoholů obsahujících 10 až 18 atomů uhlíku, polyethylenoxidové kondenzáty alkylfenolů obsahujících alkylové řetězce se 6 až 12 atomy uhlíku a 5 až 25 molů ethylenoxidu přikondenzovaného na každý mol alkylfenolu a polyethylenoxidové kondenzáty sorbitanesterů s 10 až 40 moly ethylenoxidu přikondenzovaného na mol sorbitanesterů. Vhodnými amfolytickými povrchově aktivínmi činidly jsou deriváty sekundárních a terciárních alifatických aminů, které obsahují jeden alifatický substituent obsahující 8 až 18 atomů uhlíku a jiný alifatický substituent obsahující aniontovou ve vodě solubilizující skupinu, jako sulfátovou nebo sulfonátovou skupinu. JakO’ příklady je možno uvést 3-dodecylaminopropionát sodný a 3-dodecylaminopropansulfonát sodný. Vhodnými povrchově aktivními činidly zwitteriontového typu jsou deriváty alifatických kvartérních amoniových sloučenin, ve kterých jeden alifatický substituent obsahuje 8 až 18 atomů uhlíku a jiný obsahuje aniontovou ve vodě solubilizující skupinu. Jako příklady je možno uvést 3
- (N,N-dimethyl-N-hexadecylammonio j propan-l-sulfonát a 3-(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonio)-2-hydroxypropan-l-sulfonát.
C. Emulgovatelné koncentráty
Emulgovatelné koncentráty jsou roztoky, ve kterých jsou účinné látky a emulgační činidlo rozpuštěny v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Před použitím se koncentrát zředí vodou za vzniku emulze kapiček organické fáze ve vodě.
Typickými rozpouštědly pro použití v emulgovatelných koncentrátech jsou rostlinné oleje, chlorované uhlovodíky a ethery, estery a ketony inemísitelné s vodou.
Typickými emulgačními činidly jsou aniontové a neiontové povrchově aktivní látky nebo jejich směsi. Jako příklady je možno uvést polyethoxyalkoholy merkaptanů s dlouhým řetězcem, alkylarylpolyethoxyalkoholy, sorbitanestery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolestery se sorbitanestery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolestery s mastnými nebo pryskyřičnými kyselinami, mastné alkylolamidové kondenzáty, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných alkoholů, olejorozpustné sulfonáty ropných frakcí nebo přednostně směsi těchto emulgátorů. Takové emulgátory obvykle tvoří asi 1 až 10 % hmotnostních celého prostředku.
Týpiciké emulgovatelné koncentráty obsahují asi 15 až asi 50 °/o hmotnostních účinné látky, asi 40 až 82 % hmotnostních rozpouštědla a asi 1 až 10 % hmotnostních emulgátoru. Rovněž mohou obsahovat jiné přísady, jako činidla zlepšující rozliv a záhustky.
D. Smáčitelné prášky
Smáčitelné prášky jsou ve vodě dispergovatelné kompozice obsahující účinnou složku, inertní pevné nastavovadlo a jednu nebo větší počet povrchově aktivních látek, jejichž úkolem je zajišťovat rychlé smáčení a zabraňovat flokulaci vzniklé suspenze ve vodě.
Vhodnými pevnými nastavovadly jsou jak přírodní minerály, tak látky synteticky odvozené od těchto minerálů. Jako příklady je možno uvést kaolinity, attapulgitový jíl, montmorillonitové jíly, syntetické oxidy křemičité, syntetický křemičitan horečnatý a dihydrát síranu vápenatého.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou jednak látky neiontového a jednak látky aniointového typu. Tyto látky působí jako smáčedla a dispergátory. Obvykle je přítomna jedna látka z každé skupiny. Přednostními smáčedly jsou alkylbenzen a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery isothionátu sodného s kyselinami s dlouhým řetězcem, estery natriumsulfosukcinátu, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyselin, sulfonáty ropných frakcí, sul fonované rostlinné oleje a ditercíární acetylenické glykoly. Přednostními dispergátory jsou methylcelolusa, polyvlnylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, natriumnaftalensulfonát, polymethylenbisnaftalensulfonát a natrium-N-methyl-N-alkanoyltauráty, ve kterých je alkanoylskupina odvozena od kyseliny s dlouhým řetězcem.
Typické smáčitelné prášky obsahují 25 až 90 % hmotnostních účinné složky, 0,5 až 2,0 procent smáčedla, 0,25 až 5 '% dispergátoru a 9,25 až 74,25 % hmotnostních inertního nastavovadla. Často, se 0,1 až 1 % nastavovadla nahrazuje inhibitorem koroze a/nebo protipěnovou přísadou.
Obecně se může používat jakýchkoliv zemědělsky vhodných prostředků, které se hodí pro postemergentní aplikaci za použití běžných poprašovacích a postřikovačích agregátů. Množství účinné složky, které je účinné pro dosažení požadovaného výsledku, ať již se jedná o herbicidní aplikaci nebo o regulaci růstu, závisí na povaze potlačovaného rostlinného druhu a na panujících podmínkách. Herbicidního· účinku se obvykle dosahuje při intenzitě ošetření v rozmezí od 0,11 do 56 kg účinné sloučeniny na hektar, přednostně od 0,11 do· 11 kg/ha, zatímco regulačního účinku na rostliny se obvykle dosahuje pri intenzitě ošetření 0,11 až 22 kg/ha, s výhodou 0,56 až 5,6 kg/ha.
Claims (6)
1. Herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje hlinitou sůl N-fosfonomethylglycinu.
2. Herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako hlinitou sůl N-fosfonomethylglyclnu obsahuje sůl, ve které je molární poměr hliníku k aniontu kyseliny 1: 4.
3. Herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako- hlinitou sůl N-fosfonomethylglycinu obsahuje tuto sůl v hydratované formě.
VYNALEZU
4. Způsob výroby účinné složky herbicidního· prostředku a regulátoru růstu rostlin podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se na N-fosfonomethylglycin působí hlinitou sloučeninou v přítomnosti vody při teplotě varu systému, načež se reakční směs ochladí, přefiltruje a filtrát se zkoncentruje.
5. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se jako· sloučeniny hliníku použije hydroxidu hlinitého.
6. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se jako sloučeniny hliníku použije isopropoxidu hlinitého.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44206782A | 1982-11-16 | 1982-11-16 | |
US06/541,504 US4481026A (en) | 1982-11-16 | 1983-10-17 | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS246068B2 true CS246068B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=27033044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS838487A CS246068B2 (en) | 1982-11-16 | 1983-11-16 | Herbicide and method of its efficient component production |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4481026A (cs) |
EP (1) | EP0109314B1 (cs) |
KR (1) | KR840006670A (cs) |
AU (1) | AU2137783A (cs) |
BG (1) | BG38934A3 (cs) |
BR (1) | BR8306271A (cs) |
CA (1) | CA1205818A (cs) |
CS (1) | CS246068B2 (cs) |
DD (1) | DD219104A5 (cs) |
DE (1) | DE3365899D1 (cs) |
DK (1) | DK522383A (cs) |
ES (1) | ES8504833A1 (cs) |
FI (1) | FI73695C (cs) |
GR (1) | GR79570B (cs) |
HU (1) | HU194029B (cs) |
IE (1) | IE56279B1 (cs) |
IL (1) | IL70247A (cs) |
MA (1) | MA19954A1 (cs) |
NO (1) | NO834177L (cs) |
NZ (1) | NZ206281A (cs) |
PH (1) | PH20291A (cs) |
PL (1) | PL244583A1 (cs) |
PT (1) | PT77639B (cs) |
TR (1) | TR21866A (cs) |
YU (1) | YU224883A (cs) |
ZA (1) | ZA838505B (cs) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4528023A (en) * | 1983-07-25 | 1985-07-09 | Stauffer Chemical Company | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine |
US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
NZ231897A (en) | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
GB9515265D0 (en) * | 1995-07-25 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Chemical process |
US5679620A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
US5710103A (en) * | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
US5679621A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
US5783516A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
US5703016A (en) * | 1996-09-30 | 1997-12-30 | Albemarle Corporation | Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide |
PL190079B1 (pl) * | 1996-10-25 | 2005-10-31 | Monsanto Technology Llc | Kompozycja herbicydowa oraz sposób traktowania roślin |
DE69715025T2 (de) | 1996-10-25 | 2003-04-30 | Monsanto Technology Llc St Louis | Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien |
DE19645125A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Phosphorsäuren |
TW453855B (en) * | 1996-11-07 | 2001-09-11 | Sankyo Co | Plant growth regulator |
BR9810811B1 (pt) * | 1997-07-22 | 2011-02-08 | composições herbicidas aquosas concentradas de glifosato de amÈnio e método para matar ou controlar vegetação. | |
AU746589B2 (en) * | 1997-07-30 | 2002-05-02 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
KR20010040972A (ko) * | 1998-02-13 | 2001-05-15 | 죤 에이치. 뷰센 | 외래 화학물질과 실록산 계면활성제를 포함한 저장-안정성조성물 |
GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
WO2000030451A1 (en) | 1998-11-23 | 2000-06-02 | Monsanto Co. | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
UA74775C2 (en) | 1998-11-23 | 2006-02-15 | Monsanto Ci | High concentrated aqueous composition of the monoethanolammonium salt of n-phosphonomethylglycine and a method to control undesired plants |
CA2352099C (en) | 1998-11-30 | 2008-01-15 | Monsanto Technology Llc | Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
US6369001B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
US6300323B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides |
US6675113B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-01-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Monobit-run frequency on-line randomness test |
WO2003084332A1 (en) * | 2002-04-01 | 2003-10-16 | Valent Biosciences, Corp | Enhanced herbicide composition |
CN100531573C (zh) * | 2002-08-31 | 2009-08-26 | 孟山都技术公司 | 含有二羧酸组分的干燥农药组合物的制备方法 |
US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
US8268749B2 (en) * | 2004-09-17 | 2012-09-18 | Monsanto Technology Llc | Fast symptom glyphosate formulations |
US7223718B2 (en) * | 2005-03-07 | 2007-05-29 | Falcon Lab Llc | Enhanced glyphosate herbicidal concentrates |
US20070049498A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Brigance Mickey R | Agricultural compositions which enhance performance of herbicides |
EP2306819B1 (en) * | 2008-06-18 | 2016-03-09 | Stepan Company | Ultra-high loading glyphosate concentrate |
EP2939538B1 (en) | 2008-07-03 | 2018-11-14 | Monsanto Technology LLC | Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants |
AR074976A1 (es) | 2008-09-29 | 2011-03-02 | Monsanto Technology Llc | Formulaciones de glifosfato que contienen agentes tensioactivos de amidoalquilaminas |
BRPI1016258B1 (pt) | 2009-06-30 | 2018-11-21 | Flamel Tech S A | sais derivados de n-fosfonometilglicina guanidina e composição herbicida aquosa |
US20110071027A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Volker Heide | High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods |
AU2010317610B2 (en) | 2009-11-16 | 2015-05-14 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
ES2649937T3 (es) | 2010-12-21 | 2018-01-16 | Bayer Cropscience Lp | Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas |
MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
AU2017263385C1 (en) | 2016-05-11 | 2022-05-05 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3442922A (en) * | 1964-04-09 | 1969-05-06 | Dow Chemical Co | Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates |
US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
US3850608A (en) * | 1970-05-27 | 1974-11-26 | Monsanto Co | Method of plant growth regulation |
US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
US4140513A (en) * | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
US4202706A (en) * | 1979-03-12 | 1980-05-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof |
US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
US4341549A (en) * | 1981-08-24 | 1982-07-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
-
1983
- 1983-10-17 US US06/541,504 patent/US4481026A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-09 PH PH29808A patent/PH20291A/en unknown
- 1983-11-10 PT PT77639A patent/PT77639B/pt unknown
- 1983-11-14 BR BR8306271A patent/BR8306271A/pt unknown
- 1983-11-14 GR GR72958A patent/GR79570B/el unknown
- 1983-11-14 FI FI834159A patent/FI73695C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-11-15 BG BG8363053A patent/BG38934A3/xx unknown
- 1983-11-15 CA CA000441149A patent/CA1205818A/en not_active Expired
- 1983-11-15 DD DD83256721A patent/DD219104A5/de unknown
- 1983-11-15 HU HU833919A patent/HU194029B/hu unknown
- 1983-11-15 IL IL70247A patent/IL70247A/xx unknown
- 1983-11-15 KR KR1019830005424A patent/KR840006670A/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-11-15 DK DK522383A patent/DK522383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-11-15 NO NO834177A patent/NO834177L/no unknown
- 1983-11-15 IE IE2678/83A patent/IE56279B1/xx unknown
- 1983-11-15 AU AU21377/83A patent/AU2137783A/en not_active Abandoned
- 1983-11-15 NZ NZ206281A patent/NZ206281A/en unknown
- 1983-11-15 ZA ZA838505A patent/ZA838505B/xx unknown
- 1983-11-16 PL PL24458383A patent/PL244583A1/xx unknown
- 1983-11-16 CS CS838487A patent/CS246068B2/cs unknown
- 1983-11-16 DE DE8383307007T patent/DE3365899D1/de not_active Expired
- 1983-11-16 MA MA20175A patent/MA19954A1/fr unknown
- 1983-11-16 ES ES527323A patent/ES8504833A1/es not_active Expired
- 1983-11-16 TR TR21866A patent/TR21866A/xx unknown
- 1983-11-16 YU YU02248/83A patent/YU224883A/xx unknown
- 1983-11-16 EP EP83307007A patent/EP0109314B1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD219104A5 (de) | 1985-02-27 |
EP0109314B1 (en) | 1986-09-03 |
NO834177L (no) | 1984-05-18 |
ES527323A0 (es) | 1985-05-01 |
PT77639A (en) | 1983-12-01 |
CA1205818A (en) | 1986-06-10 |
ZA838505B (en) | 1985-02-27 |
DK522383A (da) | 1984-05-17 |
ES8504833A1 (es) | 1985-05-01 |
YU224883A (en) | 1986-04-30 |
MA19954A1 (fr) | 1984-07-01 |
FI73695C (fi) | 1987-11-09 |
US4481026A (en) | 1984-11-06 |
DK522383D0 (da) | 1983-11-15 |
EP0109314A1 (en) | 1984-05-23 |
BG38934A3 (en) | 1986-03-14 |
FI834159A0 (fi) | 1983-11-14 |
IE56279B1 (en) | 1991-06-05 |
PL244583A1 (en) | 1984-09-24 |
FI834159A (fi) | 1984-05-17 |
AU2137783A (en) | 1984-06-21 |
BR8306271A (pt) | 1984-06-19 |
HU194029B (en) | 1988-01-28 |
IL70247A (en) | 1987-10-30 |
NZ206281A (en) | 1986-06-11 |
IE832678L (en) | 1984-05-16 |
GR79570B (cs) | 1984-10-30 |
FI73695B (fi) | 1987-07-31 |
PT77639B (en) | 1986-03-19 |
KR840006670A (ko) | 1984-12-01 |
TR21866A (tr) | 1988-09-09 |
PH20291A (en) | 1986-11-18 |
DE3365899D1 (en) | 1986-10-09 |
IL70247A0 (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS246068B2 (en) | Herbicide and method of its efficient component production | |
US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
DE2900025C2 (de) | Sesquinatriumsalz von N-Phosphonomethylglycin, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Salz enthaltende Zubereitung | |
EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
FI69848B (fi) | Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext | |
US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
US4472189A (en) | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide | |
US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
JPS59101500A (ja) | アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用 | |
US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
FI70224C (fi) | Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
KR870000658B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 | |
JPH0432076B2 (cs) |