CS246068B2 - Herbicide and method of its efficient component production - Google Patents

Herbicide and method of its efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS246068B2
CS246068B2 CS838487A CS848783A CS246068B2 CS 246068 B2 CS246068 B2 CS 246068B2 CS 838487 A CS838487 A CS 838487A CS 848783 A CS848783 A CS 848783A CS 246068 B2 CS246068 B2 CS 246068B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
aluminum
phosphonomethylglycine
compound
plants
salt
Prior art date
Application number
CS838487A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael P Prisbylla
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27033044&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS246068(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS246068B2 publication Critical patent/CS246068B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Vynález se týká určité nové chemické sloučeniny a jejího použití při potlačování plevelných rostlin a při regulaci přirozeného růstu nebo· vývoje rostlin.
Je známo, že pro dosažení různých druhů užitečného účinku je možno modifikovat nebo regulovat různé aspekty růstu rostlin. Tak například je možno zbavit rostliny listů a inhibovat růst listů, přičemž nedojde k ovlivnění produktivních částí rostlin. Toto ošetření často stimuluje přídavný růst produktivních částí rostlin a usnadňuje sklizeň. Chemické prostředky poskytující tento· druh účinku jsou obzvláště užitečné v případě takových plodin, jako jsou len, bavlna, bohy a podobné plodiny. Defoliační účinek spočívá sice v usmrcení listů, nejedná se však o herbicidní účinek, poněvadž zbytek rostliny zůstává nepoškozen. V případě, že je cílem defoliace rostliny, je skutečně nežádoucí, aby došlo k · jejímu usmrcení, poněvadž v tomto případě by listy neopadaly, nýbrž by zůstaly na mrtvé rostlině.
Jinou odezvou, která se dostavuje při použití regulátorů růstu rostlin, je obecná retardace vegetativního růstu. Tato odezva má široké spektrum užitečných účinků. U některých rostlin způsobuje zmenšení nebo odstranění převahy růstu vrcholových částí rostlin, která je jinak · normální, což vede ke zkrácení hlavní lodyhy a k intenzivnějšímu postrannímu větvení. Vzniknou tak drobnější keříčkovité rostliny, které mají větší odolnost proti suchu a zamoření škůdci. Retardace vegetativního růstu je rovněž užitečná u drnových travin, poněvadž se jí sníží rychlost vertikálního· růstu a povzbudí se vývin kořenových částí, takže vznikne hustší a pevnější drn. Retardace drnových trav slouží rovněž pro (prodloužení intervalu mezi sekáním trávníků, golfových hřišť a podobných travnatých ploch.
V časopise Weed Research, 1978, svazek 18, str. 287 až 291 popisuje Hensley a další vliv různých kationtů na účinnost N-fosfonomethylglycinu. Ukázalo se, že přítomnost hliníku v jílech nebo organické hmotě měla za následek ináktivaci nebo podstatné snížení účinnosti N-fosfonomethylglycinu, pokud · se týče jeho účinnosti na inhibici růstu kořenů. Uvedený odkaz tedy popisuje inaktivaci toxicity N-fosfonomethylglycinu způsobenou přítomností hliníku. Při Zkušebních postupech prováděných pro zjištění stupně absorpce N-fosfonomethylglycinu různými kationty bylo použito biostanovení v kořenech hybridního druhu čiroku. Autoři předpokládají, že by hliník mohl tvořit s N-fosfonomethylglycinem chelát, a tím by docházelo k inaktivaci N-fosfonomethylglycinu. Uvedený předpoklad je v rozporu s teorií i praxí předloženého· vynálezu.
Hanson a další (1976) (anotace) Proč. 26th · South. Weed Sci. Soc., 49, popisují adsorpci na minerálních koloidech a organické látce a vysvětlují ji vznikem hlinitých komplexů N-fosfonomethylglycinu. Sprankel a další (1975) Weed Science, 23, str. 229 až 234 zjistili, že se · N-fo-sfonomethylglycin rychle inaktivuje organickými a minerálními půdami a že nasycené jíly a organická hmota obsahující hliník absorbovaly více N-fosfonomethylglycinu než nenasycené látky .nebo látky neobsahující hliník. Sprankel a · další z toho vyvozují, že se N-fosfonomethylglycin pravděpodobně váže k půdě obsahující hliník, čímž dochází k inaktivaci.
Snížení fytotoxicity N-fosfonomethylglycinu způsobené přítomností hliníku je uváděno· ještě v dalších publikacích, jako· Wills G. D., (1973) Abstr. Weed Sci. Soc. Am., str. 59 a Phillips (1975), Proč. North. Cent. Weed Control Conf., 30, str. 115.
Nyní se v souvislosti s vynálezem zjistilo, že hlinitá sůl N-fosfonomethylglycinu je jedinečnou a novou sloučeninou, která mříže nalézt použití v zemědělství, například jako regulátor přirozeného růstu a vývoje rostlin. Kromě toho je tato látka v herbícidně účinném množství vůči rostlinám fytotoxická.
Předmětem vynálezu ie v souladu s tímto poznatkem herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako* účinnou složku obsahuje hlinitou sůl N-fosfonomethylglycinu. V hlinité soli N-fosfonomethylglycinu je přednostní molární poměr hliníku k aniontu kyseliny 1 : 4. Hlinitá sůl N-fosfonomethylglycinu může být v herbicidním prostředku a regulátoru růstu rostlin podle vynálezu obsažena v hydratované formě.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby hlinité soli Ν-fosfonomethylglycinu, který se vyznačuje tím, že se na N-fosfonomethylglycin působí hlinitou sloučeninou v* přítomnosti vody při teplotě zpětného· toku systému, načež se reakční směs ochladí, přefiltruje a filtrát se zkoncentruje. Jako sloučeniny hliníku se může s výhodou použít hydroxidu hlinitého nebo isopropoxidu hlinitého.
Pokud se prostředku podle vynálezu používá jako herbicidního· prostředku, s výhodou se aplikuje postemergentně. Herbicidního účinku se obvykle dosahuje při vyšší intenzitě ošetření než je intenzita nutná pro dosažení regulačního účinku na růst rostlin. Účinná složka prostředku podle vynálezu je zvláště účinná při potlačování travních plevelů. Pod označením herbicidně účinné množství se rozumí jakékoliv množství, kterým se usmrtí rostlina nebo· její část. Pod pojmem rostliny se rozumějí klíčící semena, vzcházející semenáčky i již vzešlá vegetace, a to jak kořeny, tak i nadzemní části rostlin. V dosavadním stavu techniky se nikde neuvádí, že by hlinitá sůl Ν-fosfonomethylglycinu měla tyto výrazné žádoucí vlastnosti.
Herbicidní účinek spočívá v negativním ovlivnění přírodního· růstu nebo vývoje rostlin a intenzitu aplikace je možno· měnit, aby
246088 se dosáhlo požadovaného· výsledku. Sloučenina podle vynálezu reguluje přírodní růst nebo vývoj rostlin řadou různých účinků a druhy regulačního účinku se liší u jednotlivých druhů rostlin a liší se i v závislosti na použité intenzitě ošetření, tj. na použité dávce.
Sloučenina podle vynálezu se snadno připraví tak, že se nechá N-fosfonomethylglycin reagovat se zdrojem hliníku v přítomnosti vody, aby vzniki vodný roztok. Směs v roztoku se zahřívá po předem určenou dobu na teplotu varu pod zpětným chladičem, pak se nechá roztok zchladnout,· přefiltruje se a vodný roztok se zkoncentruje, přičemž produkt se získá jako· zbytek. Za použití tohoto postupu pro výrobu sloučeniny podle vynálezu se zjistilo, že molární poměr hlinitého kationtu k aniontu N-fosfonomethylglycinu je 1 : 4.
Alternativně se může postupovat tak, že se hlinitá sůl, jako· například isopropoxid hliníku, nechá reagovat s vodným roztokem N-fo-sfonomethylglycinu. Po předem určené době zahřívání směsi na teplotu varu pod zpětným chladičem se může produkt izolovat z vodného roztoku obvyklým způsobem, například tak, že se roztok ochladí, přefiltruje a zkoncentruje. Zdroj hliníku se může volit z širokého rozmezí hlinitých sloučenin, a to jak organických, tak anorganických.
Zdroj hliníku může být v jakékoliv formě, například ve formě obchodně dostupného oxidu nebo hydroxidu hlinitého. N-fosfonomethylglycin je obchodně dostupný výrobek, který · je možno připravit fosfonomethylací glycinu, reakcí ethylgiycinátu s formaldehydem a diethylfosfitem nebo oxidací N-fcsfinomethylglycinu. Tyto· metody jsou popsány v patentu USA č. 3 799 758 (Franz, 26. března 1974],
Příklady 1 a 2 ilustrují přípravu hlinité sloučeniny, příklad 3 ilustruje neselektivní herbicidní účinek a příklad 4 regulační účinek na růst rostlin. Uvedené příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
P ř í k 1 · a, d 1
Příprava hlinité soli N-fosfonomethylglycinu
Hydroxid hlinitý [1,17 g, 0,015 molu) se smísí se 7,5 g (0,045 molu) N-fosfonomethylglycinu ve 200 ml baňce obsahující 60 mililitrů deionízované vody. Baňka je vybavena magnetickým míchadlem. Roztok se zahřívá po< dobu jedné hodiny k varu pod zpětným chladičem a pak se nechá stát přes noc při teplotě místnosti. Příštího dne obsahuje reakční směs po· chlazení přes noc více pevné látky. Roztok se znovu zahřeje k varu a zahřívá se při teplotě zpětného toku po dobu 3 hodin, načež se ochladí na teplotu místnosti. Pevná látka se odfiltruje a roztok se odpaří za sníženého tlaku 133,3 Pa do· sucha. Zbytek je tvořen 8,0 g bílého prášku, který je rozpustný ve vodě· a má teplotu tání 231 °C. Tento bílý prášek se podrobí standardním analytickým postupům, při kterých se zjistí, že se jedná o· sloučeninu uvedenou v nadpise, ve které připadá na jeden díl hliníku 4 díly N-fosfonomethylglycinového aniontu.
P ř í k 1 a d 2
Isopropoxid hlinitý (1,02 g, 0,005 molu) a N-fosfonomethylglycin (0,02 molu, 3,338 g) se suspenduje ve 150 ml vody a pak krátce zahřívá pod refluxem, aby se reakční složky rozpustily. Roztok se ochladí a vzniklý chladný čirý roztok se přefiltruje a zkoncentruje. Získá se 3,66 g (kvantitativní výtěžek) bílého, ve vodě rozpustného prášku.
Analýza:
vypočteno:
uhlík 18,65· %, vodík 4,79 %, dusík 7,25 %, fosfor 16,06 %, hliník 3,49 °/o;
nalezeno:
uhlík 18,79 %, vodík 4,59 °/o, dusík 7,39 %, fosfor 16,34 %, hliník 3,50 %.
Uvedená analýza odpovídá poměru 1 dílu hliníku na 4 díly N-fosfonomethylglycinu, přičemž sloučenina je ve formě tetrahydrátu.
Za použití transmisní elektronové mikroskopie s difrakcí elektronů na jemných krystalitech se získá elektronový difrakční obrazec sloučeniny podle vynálezu. Byly zjištěny tři fáze s různými trojklonnými jednotkovými celami. Parametry jednotkové cely jsou uvedeny v následující tabulce:
A 2,753 nm 2,291 nm 2,032 nm
B 1,950 nm 1,622 nm 1,439 nm
C 1,861 nm 1,846 nm 1,851 nm
a 72° 72° 72°
β 60° 60° 60°
S 40° 50°' 60°
Všechny čáry rentgenového difrakčního obrazce (56) odpovídají těmto třem jednotkovým celám. Rozmezí reflexí hlinité sloučeniny je 0,257 až 1,4'2 nm, zatímco^ rozmezí reflexí N-fosfonomethylglycinu je 0,137 až 0,837 nm.
Nukleární magnetická rezonance vodného roztoku ukazuje, že v tomto prostředí existuje velmi složitá dynamická rovnováha. V pevné formě může hlinitá sloučenina existovat ve více než jedné konfiguraci a je proto· obtížné určit pro tuto hlinitou sloučeninu jednu specifickou strukturu.
Příklad 3
Herbicidní účinek
Tento příklad ilustruje postemergentní herbicidní účinek sloučeniny podle vynálezu.
Hliníkové misky pro pěstování rostlin o rozměrech 152 x 229 x 89 mm se naplní do hloubky 76 mm hlinito-písčitou půdou obsahující 50 ppm obchodně dostupného fungicidu cis-N-[ (trichlormethyl)thio]-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu (Captan) a 50 ppm hnojivá 17—17—17 ’ (čísla odpovídají obsahu N—PzOa—KžO v hmotnostních %). Do půdy se ve směru rovnoběžném se šířkou misky vytlačí několik řádků a do těchto' řádků se vysejí různá semena jak travních, tak širokolistých rostlin. Použije se těchto druhů plevelných rostlin:
Trávy
DB Bromus tectorum, sveřep střešní
ARG Lolium, jílek jednoletý
WG Echinochloa crus-galli, ježatka kuří noha
SIIC Sorghum bicolor, čirok
WO Avena fatua, oves hluchý
FT Alopecurus, psárka
Širokolisté plevelné rostliny
AMG Ipomoea purpurea, povíjnice
GB Xanthium, řepeň
SES Sesbania, sesbanie
VL Abutílon, abutilon (mračňák plstnatý, podslunečník)
MD Sinapis, hořčice
SP Cassia obtusifolia, kasije
PW Amaranthus retroflexus, laskavec ohnutý
Jiné
YNG Cyperus, šácbor
Plodiny
SOY sója
COT bavlník
WH pšenice
RE rýže
CN kukuřice
ML proso
SB cukrovka
Nejprve se zašijí semena širokolistých druhů rostlin. Semena trav se zašijí až po 4 dnech. Od jednoho druhu se zašije vždy dostatečné množství semen, aby se po vzejití získalo 4 až 50 semenáčků na řádku, v závislosti na velikosti jednotlivých rostlin.
Deset dnů po zasetí travin se vzešlé semenáčky všech druhů rostlin postříkají vodnými roztoky zkoušených sloučenin. Roztoky se připraví v takovém zředění, aby intenzita postřiku 750 1/ha poskytla koncentraci účinné sloučeniny, která se zkouší, 0,28 až 2,24 kg/ha, podle toho, jak je to v té které zkoušce požadováno. Jako standardu pro určení rozsahu potlačení plevelných rostlin v ošetřených miskách se použije přídavných -misek, které nebyly nijak ošetřeny.
Po devatenácti dnech se zkušební misky porovnají se standardními. Plevelné rostliny v každém řádku se hodnotí vizuálně a určí se procentuální potlačení v rozmezí 0 až 100 %, přičemž 0 % znamená růst stejného stupně jako je růst v analogické řádce standardní misky a 100 % znamená úplné usmrcení všech plevelných rostlin v řádku. V úvahu se berou všechny typy poškození rostlin. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.
246963
TABULKA I
Výsledky herbicidního testu
Zkoušená sloučenina: hlinitá sůl N-fosfonomethylglycinu
Koncentrace účinné sloučeniny (kg/ha) Travní plevely . Jiné YNG
DB FT ARG WG SHC wo. AVE*
0,28 50 100 30 70 70 30 58 0
0,56 60 100 40 90 80 65 73 45
1,12 70 100 55 100 100 80 84 70
2,24 80 100 80 100 100 95 93 75
Koncentrace účinné sloučeniny Šrok olisté ρ 1 e v ely
(kg/ha) AMG CB SES VL MD SP PW AVE
0,28 60 40 40 50 75 50 40 51
0,56 65 50 70 70 80 60 50 64
1,12 70 70 75 75 90 65 60 72
2,24 75 85 80 80 100 70 70 80
Koncentrace účinné sloučeniny Plodiny
(kg/ha) SOY RC COT CN WH ML SB
0,28 45 0 50 70 60 40' 45
0,56 55 40 60 90 75 75 70
1,12 60 50 70 100 100 90 75
2,24 75 95 80 100 100 100 85
*AVE znamená průměrnou, hodnotu
Příklad 4
Tento příklad ilustruje použitelnost sloučeniny podle vynálezu při regulaci růstu čiroku Sorghum vulgare.
Použije se následujícího zkušebního postupu:
Série fíbrových kořenáčů o rozměrech 127 x 127 x 127 mm se naplní hlinito-písčitou půdou obsahující 150 ppm hnojivá 17-17-17 (tj. hnojivá obsahujícího 17 % hmotnostních dusíku, 17 % hmotnostních oxidu fosforečného a 17 % hmotnostních oxidu draselného). V každém kořenáči se vytlačí jedna řádka., do které se zasejí semena čiroku. Pak se kořenáče umístí do skleníku, ve kterém se udržu. je denní teplota 27 °C a noční teplota 21 °C. Během následujících pěti týdnů se vzešlé semenáčky jednotí; v každém kořenáči se ponechají vždy dvě rostliny. Půda v kořenáčích se periodicky hnojí hnojivém 17-17-17.
Asi osm týdnů po zasetí se rostliny postříkají roztokem obsahujícím zkoušenou sloučeninu rozpuštěnou ve směsi acetonu a vody (objemově 1:1), která obsahuje 0,5 % polyoxye thylensorbitanmonolaurátu (Tween 20R). Jako* postřikovacího systému se použije lineární postřikovači stolice. Postřik se aplikuje v množství 750 1/ha. Koncentrace roztoku se určí předem tak, aby odpovídala určené intenzitě ošetření, tj. koncentraci účinné látky v kg/ha při aplikaci postřiku v množství 750 1/ha. Pracuje se s koncentracemi, které odpovídají intenzitám ošetření 0,074, 0,15 a 0,287 kg/ha.
Po ošetření se rostliny umístí do skleníku .na dalších 14 dní. Obsáh cukru se určuje po pěti dnech po odříznutí lodyh na úrovni půdy. Loidyhy se stlačí, aby se 'z nich vymáčklo několik kapek rostlinné kapaliny. Ručním refraktometrem se změří celkový obsah rozpuštěných pevných látek v kapalině (TDS) a vyjádří se v hmotnostních procentech, vztaženo na tuto kapalinu.
Při každé intenzitě ošetření se provádějí dvě replikace. Kromě toho se pro srovnání používá neošetřených kontrolních rostlin. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách II a III.
Tabulka II uvádí data vztahující se k symptomům a celkovému obsahu rozpuštěných pevných látek. Uvedená data jsou průměrné hodnoty z každé replikace. Tabulka III uvádí průměrné hodnoty celkového obsahu rozpuštěných pevných látek při každé úrovni intenzity ošetření. Je zde rovněž uvedeno zvýšení celkového obsahu rozpuštěných pevných látek ve srovnání s průměrnou hodnotou pro- neošetřené kontrolní rostliny.
TABULKA II
Celkový obsah rozpuštěných pevných látek v nedospělých rostlinách — průměrná hodnota každé ze dvou replikací
intenzita ošetření (koncentrace účinné složky) i( kg/ha) Replikace Hodnocení Symptomy TDS (%)
0,287 1 2 St., Ch. 5,8
12 3 St., Ch. 7,1
0,15 1 1 St., Ch. 6,0
i2 1 St., Ch. 5,3
0,074 >1 0 4,2
'2 0 4,5
0 1 0 4,5
2 0 5,3
TABULKA III
Střední hodnoty pro každou intenzitu ošetření
Intenzita ošetření TDS (%) (koncentrace účinné složky) (kg/ha)
Procentuální zvýšení hodnoty TDS (%·)
0,287 6,533
0,15 5,716
0,074 4,5—8
4,90
Vysvětlivky k tabulkám:
St. = zakrnění (zkrácení úseků mezi kolínky) Ch. = chlorosa
Podtržený symptom je hlavním symptomem
Ať již se sloučeniny podle vynálezu používá jako regulátoru růstu nebo jako herbicidu, nejúčelnější metoda aplikace je přímá aplikace na rostliny po· jejich vzejití z půdy. Při aplikaci v polních podmínkách se sloučenina podle vynálezu obvykle zpracuje do vhodného· zemědělského· prostředku, který obsahuje přídavné pomocné složky, nosiče a ředidla pro usnadnění jeho dispergace. Jako příklady takových přísad a nosičů je možno uvést vodu, organická rozpouštědla, prášikovité nebo granulární látky, povrchově aktivní činidla, emulze vody v oleji nebo oleje ve vodě, smáčedla, dispergátory a emulgátory. Takový prostředek má obvykle formu popraše, roztoku, emulgovatelnéh-o koncentrátu nebo smáčitelného prášku.
A. Popraše
Popraše jsou práškovité prostředky s vysokou hustotou, které jsou tvořeny směsí účinné sloučeniny a pevného· sypkého nosiče s vysokou hustotou. Jsou určeny pro aplikaci v suché formě a mají se rychle usazovat, aby nebyly větrem přemístěny na plochy, kde není jejich přítomnost požadována.
Nosič může být minerálního· nebo^ rostlinného původu a přednostně se jedná o organický nebo anorganický prášek s vysokou objemovou hmotností, malým měrným povrchem a nízkou absorpční mohutností pro kapaliny. Vhodnými nosiči jsou slídovité mastky, pyrofilit, kaolinické jíly s vysokou hustotou, tabákový prášek a mletý minerální fosforečnan vápenatý.
Účinnost popraše se někdy zvyšuje přidáním kapalného· nebo pevného smáčedla kationtového, aniontového· nebo neiontového charakteru. Přednostní smáčedla zahrnují alkylbenzen a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery isothionátu sodného s kyselinami s dlouhým řetězcem, estery natriumsulfosukcinátu, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyselin, sulfonované ropné frakce, sulfonované rostlinné oleje a diterciánní acetylenické glykoly. Rovněž dispergátory. jsou užitečné v těchto popraších. Jako typické dispergátory je možno uvést methylcelulózu, polyvinylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, natriumnaftalensulfonát, polymethylenbisnaftalensulfoinát a natrium-N-methyl-N-alkanoyltauráty, kde alkanoylový zbytek je odvozen od kyseliny s dlouhým· řetězcem.
Kromě toho obsahují popraše často inertní absorpční mlecí přísady, které usnadňují jejich výrobu. Vhodnými mlecími přísadami jsou attapulgitový jíl, křemelina, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a horečnatý.
V typickém ipopraši jsou nosiče obvykle přítomny v koncentraci v rozmezí od asi 30 do asi 90 % hmotnostních, vztaženo na celý prostředek. Mlecí přísada obvykle tvoří asi 5 až 50 % hmotnostních a smáčedlo asi 1,0 °/o hmotnostní. Pokud jsou přítomny dispergátory, činí jejich obsah do asi 0,5 % hmotnostního. Přítomna mohou být též malá množství protihrudkových přísad a antistatických činidel. Velikost částic celého prostředku je asi 30 až 50
B. Roztoky
Vodné roztoky účinné sloučeniny se připravují s takovou koncentrací, aby se při aplikaci roztoku v množství od asi 9 do asi 1 875 1/ha dosáhlo požadované intenzity ošetření účinnou složkou. Pro zlepšení smáčecí schopnosti roztoku a tedy pro lepší rozdělení roztoku na povrchu rostliny se obvykle přidává malé množství nefytotoxického povrchově aktivního činidla (typicky asi 0,05 až 0,5 % hmotnostního). К tomuto účelu se hodí všechna povrchově aktivní činidla, jako aniontová, kationtová, neiontová, amfolytická a „zwitteriontová“ povrchově aktivní činidla. Z hlediska ekonomie a jednoduchosti se dává přednost kapalným prostředkům obsahujícím jako ředidlo vodu.
Vhodnými aniontovými povrchově aktivními látkami jsou alkalické, amonné a amoiniové soli sulfátů mastných alkoholů obsahujících 8 až 18 atomů uhlíku v alifatickém řetězci a sodné soli alkylbenzensulfonátů obsahující 9 až 15 atomů uhlíku v alkylovém řetězci. Vhodnými kationtovými povrchově aktivními činidly jsou kvartérní dimethyldialkylamoniumhalogenidy obsahující alkylové skupiny s 8 až 18 atomy uhlíku. Vhodnými neiontovými povrchově aktivními činidly jsou polyoxyethylenové adukty mastných alkoholů obsahujících 10 až 18 atomů uhlíku, polyethylenoxidové kondenzáty alkylfenolů obsahujících alkylové řetězce se 6 až 12 atomy uhlíku a 5 až 25 molů ethylenoxidu přikondenzovaného na každý mol alkylfenolu a polyethylenoxidové kondenzáty sorbitanesterů s 10 až 40 moly ethylenoxidu přikondenzovaného na mol sorbitanesterů. Vhodnými amfolytickými povrchově aktivínmi činidly jsou deriváty sekundárních a terciárních alifatických aminů, které obsahují jeden alifatický substituent obsahující 8 až 18 atomů uhlíku a jiný alifatický substituent obsahující aniontovou ve vodě solubilizující skupinu, jako sulfátovou nebo sulfonátovou skupinu. JakO’ příklady je možno uvést 3-dodecylaminopropionát sodný a 3-dodecylaminopropansulfonát sodný. Vhodnými povrchově aktivními činidly zwitteriontového typu jsou deriváty alifatických kvartérních amoniových sloučenin, ve kterých jeden alifatický substituent obsahuje 8 až 18 atomů uhlíku a jiný obsahuje aniontovou ve vodě solubilizující skupinu. Jako příklady je možno uvést 3
- (N,N-dimethyl-N-hexadecylammonio j propan-l-sulfonát a 3-(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonio)-2-hydroxypropan-l-sulfonát.
C. Emulgovatelné koncentráty
Emulgovatelné koncentráty jsou roztoky, ve kterých jsou účinné látky a emulgační činidlo rozpuštěny v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Před použitím se koncentrát zředí vodou za vzniku emulze kapiček organické fáze ve vodě.
Typickými rozpouštědly pro použití v emulgovatelných koncentrátech jsou rostlinné oleje, chlorované uhlovodíky a ethery, estery a ketony inemísitelné s vodou.
Typickými emulgačními činidly jsou aniontové a neiontové povrchově aktivní látky nebo jejich směsi. Jako příklady je možno uvést polyethoxyalkoholy merkaptanů s dlouhým řetězcem, alkylarylpolyethoxyalkoholy, sorbitanestery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolestery se sorbitanestery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolestery s mastnými nebo pryskyřičnými kyselinami, mastné alkylolamidové kondenzáty, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných alkoholů, olejorozpustné sulfonáty ropných frakcí nebo přednostně směsi těchto emulgátorů. Takové emulgátory obvykle tvoří asi 1 až 10 % hmotnostních celého prostředku.
Týpiciké emulgovatelné koncentráty obsahují asi 15 až asi 50 °/o hmotnostních účinné látky, asi 40 až 82 % hmotnostních rozpouštědla a asi 1 až 10 % hmotnostních emulgátoru. Rovněž mohou obsahovat jiné přísady, jako činidla zlepšující rozliv a záhustky.
D. Smáčitelné prášky
Smáčitelné prášky jsou ve vodě dispergovatelné kompozice obsahující účinnou složku, inertní pevné nastavovadlo a jednu nebo větší počet povrchově aktivních látek, jejichž úkolem je zajišťovat rychlé smáčení a zabraňovat flokulaci vzniklé suspenze ve vodě.
Vhodnými pevnými nastavovadly jsou jak přírodní minerály, tak látky synteticky odvozené od těchto minerálů. Jako příklady je možno uvést kaolinity, attapulgitový jíl, montmorillonitové jíly, syntetické oxidy křemičité, syntetický křemičitan horečnatý a dihydrát síranu vápenatého.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou jednak látky neiontového a jednak látky aniointového typu. Tyto látky působí jako smáčedla a dispergátory. Obvykle je přítomna jedna látka z každé skupiny. Přednostními smáčedly jsou alkylbenzen a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery isothionátu sodného s kyselinami s dlouhým řetězcem, estery natriumsulfosukcinátu, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyselin, sulfonáty ropných frakcí, sul fonované rostlinné oleje a ditercíární acetylenické glykoly. Přednostními dispergátory jsou methylcelolusa, polyvlnylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, natriumnaftalensulfonát, polymethylenbisnaftalensulfonát a natrium-N-methyl-N-alkanoyltauráty, ve kterých je alkanoylskupina odvozena od kyseliny s dlouhým řetězcem.
Typické smáčitelné prášky obsahují 25 až 90 % hmotnostních účinné složky, 0,5 až 2,0 procent smáčedla, 0,25 až 5 '% dispergátoru a 9,25 až 74,25 % hmotnostních inertního nastavovadla. Často, se 0,1 až 1 % nastavovadla nahrazuje inhibitorem koroze a/nebo protipěnovou přísadou.
Obecně se může používat jakýchkoliv zemědělsky vhodných prostředků, které se hodí pro postemergentní aplikaci za použití běžných poprašovacích a postřikovačích agregátů. Množství účinné složky, které je účinné pro dosažení požadovaného výsledku, ať již se jedná o herbicidní aplikaci nebo o regulaci růstu, závisí na povaze potlačovaného rostlinného druhu a na panujících podmínkách. Herbicidního· účinku se obvykle dosahuje při intenzitě ošetření v rozmezí od 0,11 do 56 kg účinné sloučeniny na hektar, přednostně od 0,11 do· 11 kg/ha, zatímco regulačního účinku na rostliny se obvykle dosahuje pri intenzitě ošetření 0,11 až 22 kg/ha, s výhodou 0,56 až 5,6 kg/ha.

Claims (6)

1. Herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje hlinitou sůl N-fosfonomethylglycinu.
2. Herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako hlinitou sůl N-fosfonomethylglyclnu obsahuje sůl, ve které je molární poměr hliníku k aniontu kyseliny 1: 4.
3. Herbicidní prostředek a regulátor růstu rostlin podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako- hlinitou sůl N-fosfonomethylglycinu obsahuje tuto sůl v hydratované formě.
VYNALEZU
4. Způsob výroby účinné složky herbicidního· prostředku a regulátoru růstu rostlin podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se na N-fosfonomethylglycin působí hlinitou sloučeninou v přítomnosti vody při teplotě varu systému, načež se reakční směs ochladí, přefiltruje a filtrát se zkoncentruje.
5. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se jako· sloučeniny hliníku použije hydroxidu hlinitého.
6. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se jako sloučeniny hliníku použije isopropoxidu hlinitého.
CS838487A 1982-11-16 1983-11-16 Herbicide and method of its efficient component production CS246068B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44206782A 1982-11-16 1982-11-16
US06/541,504 US4481026A (en) 1982-11-16 1983-10-17 Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS246068B2 true CS246068B2 (en) 1986-10-16

Family

ID=27033044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS838487A CS246068B2 (en) 1982-11-16 1983-11-16 Herbicide and method of its efficient component production

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4481026A (cs)
EP (1) EP0109314B1 (cs)
KR (1) KR840006670A (cs)
AU (1) AU2137783A (cs)
BG (1) BG38934A3 (cs)
BR (1) BR8306271A (cs)
CA (1) CA1205818A (cs)
CS (1) CS246068B2 (cs)
DD (1) DD219104A5 (cs)
DE (1) DE3365899D1 (cs)
DK (1) DK522383A (cs)
ES (1) ES8504833A1 (cs)
FI (1) FI73695C (cs)
GR (1) GR79570B (cs)
HU (1) HU194029B (cs)
IE (1) IE56279B1 (cs)
IL (1) IL70247A (cs)
MA (1) MA19954A1 (cs)
NO (1) NO834177L (cs)
NZ (1) NZ206281A (cs)
PH (1) PH20291A (cs)
PL (1) PL244583A1 (cs)
PT (1) PT77639B (cs)
TR (1) TR21866A (cs)
YU (1) YU224883A (cs)
ZA (1) ZA838505B (cs)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528023A (en) * 1983-07-25 1985-07-09 Stauffer Chemical Company Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
GB9515265D0 (en) * 1995-07-25 1995-09-20 Zeneca Ltd Chemical process
US5679620A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5710103A (en) * 1996-04-03 1998-01-20 Albemarle Corporation Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide
US5679621A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5783516A (en) * 1996-06-28 1998-07-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5703016A (en) * 1996-09-30 1997-12-30 Albemarle Corporation Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide
PL190079B1 (pl) * 1996-10-25 2005-10-31 Monsanto Technology Llc Kompozycja herbicydowa oraz sposób traktowania roślin
DE69715025T2 (de) 1996-10-25 2003-04-30 Monsanto Technology Llc St Louis Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien
DE19645125A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Phosphorsäuren
TW453855B (en) * 1996-11-07 2001-09-11 Sankyo Co Plant growth regulator
BR9810811B1 (pt) * 1997-07-22 2011-02-08 composições herbicidas aquosas concentradas de glifosato de amÈnio e método para matar ou controlar vegetação.
AU746589B2 (en) * 1997-07-30 2002-05-02 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
KR20010040972A (ko) * 1998-02-13 2001-05-15 죤 에이치. 뷰센 외래 화학물질과 실록산 계면활성제를 포함한 저장-안정성조성물
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
WO2000030451A1 (en) 1998-11-23 2000-06-02 Monsanto Co. Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide
UA74775C2 (en) 1998-11-23 2006-02-15 Monsanto Ci High concentrated aqueous composition of the monoethanolammonium salt of n-phosphonomethylglycine and a method to control undesired plants
CA2352099C (en) 1998-11-30 2008-01-15 Monsanto Technology Llc Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
US6675113B2 (en) * 2002-03-26 2004-01-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Monobit-run frequency on-line randomness test
WO2003084332A1 (en) * 2002-04-01 2003-10-16 Valent Biosciences, Corp Enhanced herbicide composition
CN100531573C (zh) * 2002-08-31 2009-08-26 孟山都技术公司 含有二羧酸组分的干燥农药组合物的制备方法
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
US8268749B2 (en) * 2004-09-17 2012-09-18 Monsanto Technology Llc Fast symptom glyphosate formulations
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
EP2306819B1 (en) * 2008-06-18 2016-03-09 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
EP2939538B1 (en) 2008-07-03 2018-11-14 Monsanto Technology LLC Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
AR074976A1 (es) 2008-09-29 2011-03-02 Monsanto Technology Llc Formulaciones de glifosfato que contienen agentes tensioactivos de amidoalquilaminas
BRPI1016258B1 (pt) 2009-06-30 2018-11-21 Flamel Tech S A sais derivados de n-fosfonometilglicina guanidina e composição herbicida aquosa
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
AU2010317610B2 (en) 2009-11-16 2015-05-14 Imtrade Australia Pty Ltd High load glyphosate formulations
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
AU2017263385C1 (en) 2016-05-11 2022-05-05 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442922A (en) * 1964-04-09 1969-05-06 Dow Chemical Co Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates
US3455675A (en) * 1968-06-25 1969-07-15 Monsanto Co Aminophosphonate herbicides
US3850608A (en) * 1970-05-27 1974-11-26 Monsanto Co Method of plant growth regulation
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
CH634968A5 (de) * 1977-04-01 1983-03-15 Ciba Geigy Ag Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben.
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4202706A (en) * 1979-03-12 1980-05-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4341549A (en) * 1981-08-24 1982-07-27 Stauffer Chemical Company Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants

Also Published As

Publication number Publication date
DD219104A5 (de) 1985-02-27
EP0109314B1 (en) 1986-09-03
NO834177L (no) 1984-05-18
ES527323A0 (es) 1985-05-01
PT77639A (en) 1983-12-01
CA1205818A (en) 1986-06-10
ZA838505B (en) 1985-02-27
DK522383A (da) 1984-05-17
ES8504833A1 (es) 1985-05-01
YU224883A (en) 1986-04-30
MA19954A1 (fr) 1984-07-01
FI73695C (fi) 1987-11-09
US4481026A (en) 1984-11-06
DK522383D0 (da) 1983-11-15
EP0109314A1 (en) 1984-05-23
BG38934A3 (en) 1986-03-14
FI834159A0 (fi) 1983-11-14
IE56279B1 (en) 1991-06-05
PL244583A1 (en) 1984-09-24
FI834159A (fi) 1984-05-17
AU2137783A (en) 1984-06-21
BR8306271A (pt) 1984-06-19
HU194029B (en) 1988-01-28
IL70247A (en) 1987-10-30
NZ206281A (en) 1986-06-11
IE832678L (en) 1984-05-16
GR79570B (cs) 1984-10-30
FI73695B (fi) 1987-07-31
PT77639B (en) 1986-03-19
KR840006670A (ko) 1984-12-01
TR21866A (tr) 1988-09-09
PH20291A (en) 1986-11-18
DE3365899D1 (en) 1986-10-09
IL70247A0 (en) 1984-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS246068B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
US4315765A (en) Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
DE2900025C2 (de) Sesquinatriumsalz von N-Phosphonomethylglycin, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Salz enthaltende Zubereitung
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
FI69848B (fi) Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4472189A (en) Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
US4582528A (en) S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice
JPS59101500A (ja) アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
FI70224C (fi) Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
JPH0432076B2 (cs)