FI69848B - Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext - Google Patents
Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext Download PDFInfo
- Publication number
- FI69848B FI69848B FI822547A FI822547A FI69848B FI 69848 B FI69848 B FI 69848B FI 822547 A FI822547 A FI 822547A FI 822547 A FI822547 A FI 822547A FI 69848 B FI69848 B FI 69848B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phenyl
- phosphonomethylglycine
- och
- growth
- salt
- Prior art date
Links
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- -1 glycylmethylphosphanate anion Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 6
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC)CP(O)(O)=O JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000009027 insemination Effects 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZHRKAYKGHXDGL-UHFFFAOYSA-M 2-(phosphonomethylamino)acetate tetrabutylphosphanium Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RZHRKAYKGHXDGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 101100222170 Bacillus subtilis (strain 168) cssS gene Proteins 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229910017489 Cu I Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000004230 Cyperus compressus Species 0.000 description 1
- 241000103725 Cyperus esculentus var. esculentus Species 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001140649 Miscanthus ecklonii Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CQGRLHBOVUGVEA-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOO CQGRLHBOVUGVEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 101150086986 Pigu gene Proteins 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N benzyl(triphenyl)phosphanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-M diethylphosphinate Chemical compound CCP([O-])(=O)CC KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- STSCGYXBGNNIHH-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(4-methylphenyl)phosphanium Chemical class C1=CC(C)=CC=C1[P+](C)(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 STSCGYXBGNNIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUQPXWWSBRNXEE-UHFFFAOYSA-M methyl-tris(4-methylphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C1=CC(C)=CC=C1[P+](C)(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SUQPXWWSBRNXEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- GLENXXAWVZPRJI-UHFFFAOYSA-N n-propyldodecan-1-amine;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCNCCC GLENXXAWVZPRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].C[P+](C)(C)C TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AEFPPQGZJFTXDR-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AEFPPQGZJFTXDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ITPUYOMXIFNXBE-UHFFFAOYSA-N tris(4-chlorophenyl)-methylphosphanium Chemical class C=1C=C(Cl)C=CC=1[P+](C=1C=CC(Cl)=CC=1)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 ITPUYOMXIFNXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEUMZBWALJOLOV-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)-methylphosphanium Chemical class C1=CC(OC)=CC=C1[P+](C)(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 LEUMZBWALJOLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
69848 N-fosfonometyyliglysiinin fosfoniumsuolat ja niiden käyttö herbisideinä ja kasvien kasvunsäätöaineina. - Fosfoniumsalt av N-fosfonometylglycin och deras användning som herbicider och reglerare av växters tillväxt.
Tämän keksinnön kohteena ovat uudet kemialliset yhdisteet ja niiden käyttö herbisideinä ja kasvien kasvunsäätöaineina. Tämän keksinnön kohteena on erityisesti N-fosfonometyy1igly-siinin fosfoniumsuolat.
N-fosfonometyyliglysiini on yleisesti tunnettu kemiallinen aine, jota myydään kaupallisesti mono-isopropyyliamiinisuolana herbisidikäyttöön ja natriumsuolana sokeriruo'on kasvun säätelyyn. Näiden suolojen valmistaja on Monsato Agricultural Products Company, St. Louis, Missouri. Erilaiset muut suolat ovat myös tunnettuja, mukaanlukien substituoidut ammoniumsuo-lat, alkalimetallisuolat ja maa-alkalimetallisuolat.
N-fosfonometyyliglysiinin uuden suolaluokan on nyt havaittu olevan tehokas ennen esiintyöntymistä käytettävinä herbisideinä ja kasvien kasvunsäätöaineina. Se, saadaanko aikaan herbisidi-vaikutus tai kasvunsäätövaikutus, riippuu sadosta, johon suoloja käytetään, levitysmenetelmästä, läsnäolevien rikkaruohojen tyypistä ja määrästä ja levitysmäärästä. Maanviljelyksen ammattimiehet pystyvät rutiinitaitojensa perusteella helposti määrittämään tällaisten tekijöiden oikean yhdistelmän.
Herbisidiset vaikutukset ulottuvat rikkaruohojen tai yleensä ei-toivotun kasvuston osittaisesta torjumisesta niiden täydelliseen tuhoamiseen. Osittainen torjuminen on joskus suositeltavampaa kuin täydellinen torjuminen taloudellisuus-syistä tai samanaikaisen sadon vaurioitumisen minimoimiseksi (riippuen suojattavasta sadosta). Kasvien kasvunsäätely vaikutukset ovat jonkin verran vaihtelevampia ja näihin sisältyy lehtien poistaminen ja vegetatiivisen kasvun hidastaminen.
Lehtien poistamista voidaan käyttää lisäämään kasvin tuottavien 2 69848 osien kasvua ja helpottamaan korjuuta. Tämä on erityisen hyödyllistä pellava-, puuvilla- ja papusadoissa. Vaikkakin lehtien poistaminen tappaa lehdet, se ei vahingoita muuta kasvia eikä se siten ole herbisidinen vaikutus. Itse asiassa itse kasvin tappaminen on haitallista lehtien poistamisen kannalta, koska lehdet tällöin kiinnittyvät voimakkaammin kuolleeseen kasviin.
Vegetatiivisen kasvun hidastaminen on hyödyllistä monella tavalla. Eräissä kasveissa se pienentää normaalia latvan valta-asemaa tai poistaa sen, jolloin saadaan lyhyempi päävarsi ja haarautuneisuus sivusuunnassa kasvaa. Tuloksena on pienempiä, pensasmaisia kasveja, jotka kestävät paremmin kuivuutta ja tuhoeläimiä. Vegetatiivisen kasvun hidastaminen on myös hyödyllistä nurmiruohoilla pystykasvunopeuden pienentämiseksi, juurien kehittymisen lisäämiseksi ja tiheämmän, vahvemman nurmikon muodostamiseksi. Nurmikkoruohojen hidastaminen lisää myös nurmikoiden, golf-kenttien ja samanlaisten ruohoalueiden leikkausvälia . Siilosadoilla, perunoilla, sokeriruo 1 olla , juurikkailla, viinirypäleillä, meloneilla ja hedelmäpuilla vegetatiivisen kasvun hidastaminen lisää kasvien hiilihydraattipitoisuutta korjuuhetkellä. Kasvun hidastamisen tai tukahduttamisen sopivassa kehitysvaiheessa uskotaan pienentävän vegetatiiviselle kasvulle käytettävissä olevaa hiilihydraattimäärää ja näin lisäävän tärkkelys-ja/tai sakkaroosipitoisuutta. Hedelmäpuiden vegetatiivisen kasvun hidastaminen tuottaa lyhyempiä oksia ja täyte 1iäisemmän muodon ja usein johtaa vähäisempään pidentymiseen pystysuunnassa. Nämä tekijät osaltaan auttavat pääsemään helpommin puutarhaan ja yksinkertaistavat hedelmän keruutapahtumaa.
Oheisen keksinnön kohteena on uusi luokka N-fos fonometyy1i-glysiinisuoloja, jotka ovat käyttökelpoisia torjuttaessa ei-toivottua kasvua ja säädettäessä kasvien luonnollista kasvua tai kehittymistä. Nämä uudet suolat muodostuvat oleellisesti substituoidusta fosfoniumkationista ja glysyyli-metyylifosfonaattianionista. Nämä suolat voidaan esittää kaavalla ? 69848
Rl ®<\ f! if r4_p+_r2 N7-CH2NHCH2<XH r3 «/ jossa R1, R2, R3 ja R4 on valittu toisistaan riippumatta ryhmästä, johon kuuluvat fenyyli, bentsyyli, substituoitu bentsyyli ja substituoitu fenyyli, jolloin mainitut substituent it on toisistaan riippumatta valittu halogeenista, alemmasta alkoksista ja alemmasta alkyylistä ...123.4 edellyttäen, että ainakin yksi ryhmistä R , R , R ja R on bentsyyli, substituoitu fenyyli tai substituoitu bentsyyli.
Lisäksi näillä suoloilla on kaava R1 ®0 '0 jj
r4—p+—R2 Nvp-CH2NHCH200H
r3 k/ jossa R1, R2, R3 ja R4 on toisistaan riippumatta valittu ^1~^10 alkyylistä tai fenyylistä.
Edellä annetun kaavan sisällä pidetään eräitä suoritusmuotoja parhaimpina, nimittäin niitä, joissa R^, R2, R3 ja R4 on toisistaan riippumatta valittu ryhmästä, johon kuuluvat C -C, alkyyli, fenyyli, bentsyyli, substituoitu fenyyli, jolloin substituentti on kloori, alempi alkyyli tai alempi alkoksi ja substituoitu bentsyyli, jossa substituentti on kloori. Kaikkein parhaimpana pidetään niitä, joissa R^, R2, R3 ja R4 ovat identtisiä ja valittu ryhmästä, johon kuuluvat C^-C^ alkyyli ja fenyyli. Kuitenkin sekasubsti-tuentteja pidetään parhaimpana, kun aktiivisuus saavutetaan edellä olevan kuvauksen mukaisesti.
Alemmalla alkyylillä ja alemmalla alkoksilla tarkoitetaan näitä ryhmiä, joissa on 1 - 4 hiiliatomia suorassa, haarautuneessa tai syklisessä konfiguraatiossa, esimerkiksi metyyli, metoksietyyli, etoksi, propyyli, propoksi, butyyli, syklobu-tyyli, isobutyyli, butoksi ja vastaavat.
69848 Tämän keksinnön kohteena on edelleen ei-toiv/otun kasvuston torjuntamenetelmä, jossa tällaiselle kasvustolle esiintyon-tymisen jälkeisessä tilassa levitetään herbisidisesti tehokas määrä mainitun kaavan mukaista yhdistettä.
Tämän keksinnön kohteena on lisäksi kasvien luonnollisen kasvun tai kehityksen sääte lymene telmä, jossa näille kasveille levitetään säätelevä, ei-tappava määrä mainitun kaavan mukaista yhdistettä.
Nimitys "herbisidisesti tehokas määrä" tarkoittaa mitä tahansa tässä yhteydessä esitettyjen yhdisteiden määrää, joka tappaa kasvin tai oleellisesti estää sen kasvua. "Kasveilla" tarkoitetaan itäviä siemeniä, esiintyöntyvia taimia ja vakiintunutta kasvustoa, mukaanlukien juuret ja maanpäälliset osat.
Nimitys "luonnollinen kasvu tai kehittyminen" tarkoittaa kasvin geneettisten ominaisuuksien ja ymäristön mukaista normaalia kasvusykliä ilman keinotekoisia vaikutuksia.
Kohteena olevien yhdisteiden parhaana pidetty käyttö on pellolla kasvatetun sokeriruo1 on ja turran sakkaroosisaannon lisääminen. Nimityksellä "säätely" tarkoitetaan tässä yhteydessä kemiallisin keinoin aiheutettua mitä tahansa tilapäistä tai pysyvää modifiointia tai muuttamista kasvin normaalista kasvusyklistä tappamista lukuunottamatta.
Oheisen keksinnön mukaisesti rikkaruohoja torjutaan tehokkaimmin levittämällä yhdisteet rikkaruohoille niiden maasta esiintyöntymisen jälkeen. Satokasvien luonnollisen kasvun tai kehittymisen säätely sen sijaan saavutetaan levittämällä yhdisteet satokasveille tai mille tahansa niiden maanpäällisille osille noin 4-10 viikkoa ennen sadonkorjuuta. Jälkimmäiseen vaikutukseen käytetään kasvua säätelevä määrä ilman heribisidiä vaikutuksia. Alan ammattimiehet ymmärtävät, että tehokkaat määrät tähän tarkoitukseen vaihtelevat riippuen kyseisestä käsittelyyn valitusta materiaalista ja lisäksi myös halutusta sääte 1yvaikutuksesta, käsiteltävästä kasvilajista 69848 5 ja sen kehitysvaiheesta ja siitä, halutaanko säätelyvaikutuksen olevan pysyvä vai ohimenevä. Muita tekijöitä, jotka määräävät sopivan määrän, ovat levitystapa ja sääolosuhteet, kuten lämpötila ja sademäärä. Tuloksena oleva säätely voi johtua kemiallisen säätelyäineen vaikutuksesta joko kasvin fysiologisiin prosesseihin tai kasvin morfologiaan tai kummastakin näistä yhdessä tai peräkkäin.
Morfologisista muutoksista ovat yleensä osoituksena käsitellyn kasvin tai jonkin sen osan koon, muodon, värin tai rakenteen muutokset sekä kasvin tuottamien hedelmien tai kukkien määrän muutokset. Sen sijaan fysiologiset muutokset tapahtuvat käsitellyn kasvin sisällä eivätkä ne tavallisesti tule näkyviin. Tämän tyyppisiä muutoksia tapahtuu useimmiten kasvissa luonnollisesti esiintyvien kemikaalien, kuten hormoonien tuotossa, sijainnissa, varastoinnissa tai käytössä. Niihin liittyvät morfologiset muutokset voivat olla osoituksena tällaisista muutoksista, kuten erilaiset alan ammattimiesten tuntemat analyyttiset menetelmät. Säätelyvaikutuksia esiintyy monella erilaisella tavalla, vaihdellen yhdestä kasvilajista toiseen tai levitysmäärästä toiseen.
Tämän keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan helposti valmistaa N-fosfonometyyliglysiinistä saattamalla tämä reagoimaan sopivasti substituoidun fosfoniumhalogenidin kanssa propy-leenioksidin läsnäollessa. Itse N-fos fonometyy1ig1ysiini voidaan valmistaa fosfonometyloimalla glysiini, saattamalla etyyliglysinaatti reagoimaan formaldehydin ja dietyylifos-finaatin kanssa tai hapettamalla N-fosfonometyyliglysiini. Tällaisia menetelmiä on kuvattu US-patentissa 3,799,758 (Franz, 26.3.1974).
Vaihtoehtoisesti tämän keksinnön mukaiset yhdisteet valmistetaan lisäämällä metanoliin ja veteen sekoittaen yksi ekvivalentti N-fosfonometyyliglysiiniä ja yksi ekvivalentti orgaanista suolaa. Sen jälkeen lisätään pieninä annoksina ekvivalenttimäärä hopeaoksidia ja reaktioseoksen sekoitamista jatketaan useita tunteja. Tuote voidaan ottaa talteen 6 69848 tavanomaisin keinoin, kuten suodattamalla, minkä jälkeen väkevöidään saatu homogeeninen liuos.
Seuraavat esimerkit ainoastaan havainnollisesti ja ei-rajoit-taen kuvaavat tämän keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta ja niiden tehoa torjuttaesa ei-toivottua kasvustoa ja säädeltäessä kasvien kasvua.
ESIMERKKI 1 N-fosfonometyyliglysiinin mono-tetra-n-butyylifosfoniumsuolan valmistaminen N-fosfonometyyliglysiinin mono-isopropyyliamiinin suolasta saatiin näyte Monsanto Agricultural Products Co.-yhtiöltä,
St.Louis, Missouri, vesiliuoksena, joka sisälsi AI painoprosenttia aktiivista ainesosaa. 51,5 g (0,125 moolia) tätä liuosta laimennettiin 75 ml :11a vettä ja lisättiin 10,4 ml 12 N suolahappoa (0,125 moolia). Reaktioseosta sekoitettiin yksi tunti ja kiinteä tuote erotettiin suodattamalla.
Tuote pestiin peräkkäin vedellä, etanolilla ja asetonilla ja kuivattiin sen jälkeen uunissa. N-fosfonometyyliglysiinin saanto oli 15,8 g (75 % teoreettisesta).3,4 g (0,02 moolia) tätä yhdistettä ja 6,8 g (0,02 moolia) tetra-n-butyylifos-foniumbromidia ja 20 ml propyleenioksidia lisättiin 100 ml:aan vettä. Seosta lämmitettiin varovasti 50°C:ssa 30 minuuttia, sen jälkeen stripattiin vesi ja haihtuvat ainekset pois, jolloin saatiin 11,0 g kirkasta öljyä, jonka taitekerroin Op^ = 1,5851. Tuotteen identtisyys vahvistettiin N-fosfonometyyliglysiinin mono-tetra-n-butyylifosfonium-suolaksi hiili-13 NMR- ja IR-spektroskopian avulla.
ESIMERKKI 2 N-fosfonometyyliglysiinin mono-tetrametyylifosfoniumsuolan valmistaminen 1,4 g (0,0083 moolia) esimerkissä 1 valmistettua N-fosfono- 7 69848 metyyliglysiiniä ja 1,8 g (0,0083 moolia) teträmetyy1ifosfo-niumjodidia lisättiin 100 mitään vettä. Seos lämmitettiin 50°C:een ja sekoitettiin yksi tunti. Sen jälkeen se jäähdytettiin 15°C:een ja lisättiin 6 ml propyleenioksidia. Sekoittamista jatkettiin huoneen lämpötilassa vielä 2 tuntia. Sen jälkeen reaktioseos uutettiin 130 mlrlla dietyyli-eetteria. Tämän jälkeen vesifaasi stripattiin, jolloin saatiin 30 g tuotetta, joka liuotettiin ja stripattiin uudelleen tetrahydrofuraanilla ja eetterillä. Näin saatiin 2,3 g kiinteätä tuotetta, joka hajoaa 80°C:ssa. Identtisyys vahvistettiin N-fosfonometyyliglysiinin monotetra-metyylifos-foniumsuolaksi hiili-13 NMR-spektroskopian avulla.
ESIMERKKI 3 N-fosfonometyyliqlysiinin mono-tetrafenyylifosfoniumsuolan valmistaminen
Noudatettiin esimerkin 2 menettelyä käyttämällä 1,7 g (0,01 moolia) N-fosfonometyy1iglysiiniä, 4,66 g (0,01 moolia) tetra fenyy1ifosfoniumjodidia ja 3 ml propyleenioksidia. Saanto oli 6,2 g nestemäistä tuotetta, jonka taitekerroin n^ = 1,5768. Hiili-13 NMR-spektroskopian avulla tuote vahvistettiin N-fosfonometyyliglysiinin monotet-rafenyylifosfoniumsuolaksi.
ESIMERKKI 4 N-fosfonometyyliqlysiinin mono-tributyyli-2,4-diklooribentsyyli-fosfoniumsuolan valmistaminen
Noudatettiin esimerkin 2 menettelyä käyttämällä 2,11 g (0,0125 moolia) N-fosfonometyyliglysiiniä, 4,97 g (0,0125 moolia) tributyyli-2,4-diklooribentsyylifosfoniumkloridia ja 1,1 g propyleenikloridia. Kahden päivän kuluttua ei ollut tapahtunut mitään reaktiota. Fosfonometyyliglysiiniä oli yhä näkyvissä (liukenematta). Tyhjiössä poistettiin 8 69848 noin 20 ml vettä propyleenioksidin poistamiseksi. Saatuun liuokseen lisättiin 0,5 g (0,0125 moolia) natriumhydroksidi-pellettejä. N-fosfonometyyliglysiinin liuottamisen jälkeen liuosta refluksoitiin 1,5 tuntia. Strippauksen jälkeen liuos hierrettiin metyleenik 1 oridi/tolueeniseoksen kanssa.
Liuos stripattiin uudelleen tyhjiössä ja hierrettiin 20 ml kanssa tolueenia. Suodattamisen jälkeen saatiin valkoista kiinteää ainetta.
Saanto oli 1,6 g, sulamispiste yli 320°C. Toiueenisuodoksen strippauksen jälkeen jäännös (7,3 g) hierrettiin kolme kertaa dietyy1ieetterin kanssa joka kerta dekantoiden. Liuottimen strippauksen jälkeen saatiin jälleen jäännöstä. Saanto oli tällä kertaa 6,6 g viskoosista kirkasta öljyä.
Nämä kaksi tuotetta yhdistettiin ja haihtuvat ainekset poistettiin tyhjiössä. Saatiin 7,3 g puhdistamatonta tuotetta. Tämä liuotettiin uudelleen veteen homogeeniseksi liuokseksi. Vesiliuoksen kokonaismäärä oli 16,5 g. Liuos sisälsi 40 tuotetta ja 4,4 % natriumk1 oridia.
ESIMERKKI 5 N-fosfonometyyliglysiinin mono-bentsyylitrifenyylifosfoniumsuo-lan valmistaminen 3,9 g (0,01 moolia) bentsyy1itrifenyy1ifos foniumklor idia liuotettiin 0,4 g:aan (0,022 moolia) vettä ja metanolia; tähän liuokseen lisättiin 1,7 g (0,01 moolia) etyyli-N-fosfono-metyy1ig1ysiiniä. Tunnin aikana lisättiin pieninä annoksina hopeaoksidia (2,43 g, 0,0105 moolia). Lisäyksen jälkeen seosta sekoitettiin vielä 2 tuntia. Hopeanitra a11i1iuokse1la ei saatu mitään halogeenia esiin eikä myöskään muuta sakkaa muutamalla tipalla supernatanttinestettä. Hopeakloridi ja hopeaoksidi erotettiin suodattamalla ja suodoskakku pestiin metanolilla. Suodos stripattiin 25°C:ssa. Saatiin 5,5 g valkoista kiteistä ainetta, sp. 78 - 82°C, joka oli hygroskooppista mutta liukeni veteen tai kloroformiin. Identtisyys vahvistettiin hiili-13 NMR-spektroskopialla.
69848 9 ESIMERKKI 6 N-fosfonometyyliqlysiinin roono-etyylitrifenyylifosfoniumsuolan valmistaminen
Fosfoniumsuola ja etyylitrifenyy1ifosfoniumjodidi (4,2 g, 0,01 moolia) yhdistettiin etyyli-N-fosfonometyyliglysiinin (1,7 g, 0,01 moolia) kanssa. Lisättiin metanolia (150 ml), jollo'in fosfoniumsuola liukeni. Sen jälkeen lisättiin vettä (0,4 g, 0,022 moolia). Huoneen lämpötilassa lisättiin yhden tunnin aikana hopeaoksidia erittäin. Reaktioseosta sekoitettiin 2,5 tuntia huoneen lämpötilassa. Hopeajodidi ja ylimääräinen hopeaoksidi erotettiin suodattamalla ja suodos stripattiin. Saatiin 4,6 g tuotetta, jonka sulamispiste oli 59 - 68°C. Tuotteen identtisyys vahvistettiin NMR-, IR-spektroskopialla ja hiili-13 NMR-spektroskopialla.
ESIMERKKI 7 N-fosfonometyyliqlysiinin mono-metyy1itri-p-tolyylifosfonium-suolan valmistaminen
Esimerkissä 6 esitetyllä tavalla yhdistettiin 4,46 g (0,01 moolia) metyy1itri-p-tolyy1ifosfoniumjodidia ja 1,7 g (0,01 moolia) N-fos fonometyy1iglysiiniä, minkä jälkeen lisättiin metanolia ja vettä. 40 minuutin aikana lisättiin hopeaoksidia. Lisäyksen jälkeen reaktioseosta sekoitettiin 2 tuntia huoneen lämpötilassa. Hopeaoksidin ja hopeajodidin suodattamisen jälkeen: stripattiin saatu suodos 25°C:ssa alle 1 mm Hg paineessa. Otsikkoyhdistettä saatiin 4,8 g, sulamispiste 75-85°C. Tuote oli hygroskooppista. Analyysi vahvistettiin NMR-, hiili-13 NMR- ja IR-analyysin avulla.
ESIMERKKI 8 N-fosfonometyyliqlysiinin mono-metyylitri-(4-metoksifenyyli)-fosfoniumsuolan valmistaminen 10 69848 Käyttämällä esimerkin 6 mukaista tapaa yhdistettiin 5 g (0,01 moolia) metyy1itri-(4-metoksifenyy1i)jodidia ja 1,7 g (0,01 moolia) N-fosfonometyy1iglysiiniä . Hopeaoksidia lisättiin annoksittain 30 - 40 minuutin aikana. Sekoitettiin 20 minuuttia 20°C:ssa ja sen jälkeen hopeajodidi ja hopeaoksidi erotettiin suodattamalla. Suodos stripattiin tyhjiössä 25°C:ssa ja alle 1 mm Hg paineessa. Saatiin 5,3 g valkoista jauhetta, sp. 65 - 68°C. Tuote oli hygroskooppista. Rakenne vahvistettiin NMR-, hiili-13 NMR- ja IR-analyysin avulla.
ESIMERKKI 9 N-fosfonometyyliglysiinin mono-metyylitri-(4-kloorifenyyli)fos-foniumsuolan valmistaminen Käyttämällä esimerkin 6 tapaa yhdistettiin 5,08 g (0,01 moolia) metyylitri-(4-kloorifenyyli)jodidia ja 1,7 g (0,01 moolia) N-fosfonometyyliglysiiniä. Hopeaoksidia lisättiin annoksittain 40 minuutin aikana. Lisäyksen jälkeen reaktio-seosta sekoitettiin 2,5 tuntia huoneen lämpötilassa. Hopea-oksidi ja hopeajodidi erotettiin suodattamalla ja suodos stripattiin 25°C:ssa alle 1 mm Hg paineessa. Saatiin 5,5 g otsikkoyhdistettä, sp, 85 - 95°C. Tuote oli hygroskooppista. Rakenne vahvistettiin NMR-, hiili-13 NMR- ja IR-analyysin avulla.
69848 11
TAULUKKO A YHDISTETAULUKKO
r4_p© p2 °\f I?
H P —R2 'p-CH2NHCH200H
*3 K>y
Fysikaalinen vakio
Koe . 9 3 4 Ui sulamis" n : o R1 R2 R3_R_P*ste_ 1 ,n-C4H9 n-C4H9 n-C^ "-C4H9 1,5851
2 CH, CH, CH, CH3 80°C
> ' J hajoaa 3 fenyyli fenyyli fenyyli fenyyli 1,5668
4 n-C,Hq n-C H n-C H 2,4-diCl- 320°C
49 49 49 bentsyyli
5 fenyyli fenyyli fenyyli bentsyyli 78-82°C
6 ^2^5 fenyyli fenyyli fenyyli 59-68°C
7 4-CH^-fenyyli 4-CH^fenyyli 4-CH^-fenyyli CH^ 75-85°C
8 4-CH^O-fenyyli 4-CH^O-fenyyli 4-CHjO-fenyyli CH^ 60-68°C
9 4Cl-fenyyli 4-Cl-fenyyli 4-Cl-fenyyli CH^ 88-85°C
ESIMERKKI 10
Herbisidinen aktiivisuus Tämä esimerkki osoittaa esimerkeissä valmistettujen yhdisteiden herbisidisen aktiivisuuden.
Alumiiniset kylvölaatikot, joiden koko oli 15,2 x 22,9 x 8,9 cm, täytettiin 7,6 cm syvyydeltä savisella hiekkamaalla. Jokainen laatikko sisälsi 50 miljoonasosaa (ppm) kaupallista cis-N/(trikloorimetyyli)-tio/-4-syklohekseeni-l,2-dikarboksimidi-fungisidia (kaptaani) ja 17-17-17 lannoitetta (N-P203-K20-pro-senttimäärät painosta). Kunkin laatikon pituussuuntaan painettiin 7 riviä ja riveihin istutettiin sekä ruohojen että leveälehtisten rikkaruoholajien erilaisia siemeniä.
Käytetyt rikkaruoholajit on luetteloitu seruaavassa: 12 69848
Leveälehtiset rikkaruohot: A. Impomoea purpurea (Annual morning glory) B. Xanthium sp. (Cocklebur) C. Datura stramonium (Jimsonweed) C. l Sesbania exhalta (Sesbania) D. Abutilon theophrasti ( Melvetleaf) E. Brassica sp. (Mustard) F. Solanum sp. (Nightshade) F.l Convol vulus ar yens is (Field broadweed) F. 2 Cassia obtusifolra (Sicklepod) G. Amaranthus sp. (Pigu/eed)
Ruohot : H. Cyperus esculentus (Yellow nutsedge) I. Bromus tectorum (Downybrome) J. Setaria sp. (Foxtail)
Ruohot : K. Lolium multiflorum (Annual ryegrass) L. Echinochloa crusqalli (Watergrass) M. Sorghum bicolor (Rox-orange sorghum) M. l Sorghum bicolor (Shattercane) N. Avena fatua (Wild oat)
Leveälehtiset lajit siemennettiin ensin ja ruohot A päivää myöhemmin. Kustakin lajista istutettiin riittävästi siemeniä niin, että esiintyöntymisen jälkeen saatiin 5-10 taimea riviä kohti riippuen kunkin kasvin koosta.
10 päivää ruohojen siementämisen jälkeen suihkutettiin kaikkien lajien esiintyöntyneet taimet testattavien yhdisteiden vesiliuoksilla. Liuoksista tehtiin sellaiset liuokset, että 750 1/ha suuruinen suihkutusmäärä tuotti kussakin kokeessa tarvittavan testattavan yhdisteen määrän 0,28 - 4,48 kg/ha. Rikkaruohon torjunnan määrän mittaamiseksi käsitellyissä laatikoissa käytettiin standardeina muita laatikoita, joita ei oltu lainkaan käsitelty.
13 69848 19 päivän kuluttua testilaatikoita verrattiin standardi laatikoihin ja kunkin rivin rikkaruohot arvioitiin silmämäärin torjuntaprosenttialueelle 0 - 100 %, jolloin 0 % merkitsi samaa kasvua kuin standardilaatikon samalla rivillä ja 100 % merkitsi rivin kaikkien rikkaruohojen täydellistä tuhoutumista. Kaiken tyyppiset kasvivauriot otettiin huomioon. Tulokset on esitetty taulukoissa I ja II, jotka kummatkin esittävät riippumatonta koesarjaa.
14 69848
I O VO (Π H VO
q oo co co ον σν I ΙΛΟΙΠΟΟ ZI vo r* γό σν I ιηοιηαο S οο σ> σν σν o I Ή · I o m in m αο ν-3 ί σν σν σν οι σν I οο ο ο ο ο ' ζ I σν ο ο ο ο
f »H rH rH »H
I ο ο ο ο ο ι-ο I ο ο ο ο ο I »H »H rH »—4 f—l I o m ο ο ο Η Μ' 00 ον ο I Ή I o o m in m XI m r- r-~ r- οο
|_ ·η I
UJ ->-> υο ^ ω π| β Η ον ω Ο ° ν m m ιο γ- 3\ _Ι W -*( ζο Ο I— <-< , dl mmociin ζ co θ| Γ0 LO VO 00
o uj 4-> I
0^ UJ c s I o o in o m x o 'n Cu I rn cv ov
_j u I
X 1—1 O
2Ξ | o o o o ö m f * ή K-1 S I o o <n o in ^ Q vrvorcoov X * I m o o o o O J n vo r* co o I o o o m o cq Ι r· r* r·*·* co I m o m o in < co m yo r* r* 1 05 ^
>N CU
-*-> :co _c v0csj<j-\oco
tA *—1 ζ\| ΓΑ <J
>:cdct ~ ~ ~ ~ 0 :cd J* Oh n (Λ <j
-J B ^ O
> u
0 1 .CD
4-> CD I I Ή
CO f-ί ·Η E
•H 4_> ι—ί 3 ϋ5 “D 0 >» ·Η 0 x: -»j >s c
> | 4J o CD
H O 3 H II
4-> C X) 05 O
CO 0 10 3 CO
0 ς: c u- co I— 15 69848
col CD 03 rH CO H· CO VO U· VO m w HHHVD 00 ON
ue j vo co co σν vo <a σι σ> σ> v vo® σ' en cM ro
Io o o o o o o o in o o m m in m o o CN io r~ oo en n m o> σι o cm > co σ' cm __ | m m o o o ooooo o in o o o o m S| cm vo en o o oooooo vo vo σι o o ro in
I f—C rH rH <—I iH H rH »H
Io m o o σ in o o o o o in o o o o o C- f" O O O COOOOO Ρ'Γ'ΟΟΟ CM sr
H H H r—I H H H H H
Im in o o o ooooo in o in in o o in vo en o o r^oooo in >® oio cm m·
r—t i—I f—I i—I iH Ή rH
"S | ooooo ooooo ooooo o in
Jiol ooooo ooooo en o o o o r~ co
^ “ I H H H .rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH r-H
-u cc I in o o o o ooooo o o in m o o o e hi in vo r» oo o f" en o o o in vo r*> en o cm en
Φ I t—I H H H rH
CD
° | o o in in in o o o m o o o m m in o . m h e| e h1 m io in vo n- r- σ> «nm vo r· m
o- I
ra
JU
ξ |5l oo o in en m cm cm io co o cm en ro r- >? h·
H. CM in Ό Γ' eo M1 IO Is CO O CM n in r» » s* VO
•0-0 rH
o o o -C , i_ o I in in 3 'J> Il I I I I I I I | I liiti ro in LJ C-ι * LO <0 ·* -X I o o in in o ooooo o o in o o g m o ^iu rtincouO in co m o o m t— oo en o h· vo
_I H I rH H H rH
►H O <-i "·< >- 1,. | ooooo o in o m o m o in ο ό o in f·*-’ ω en in r- co o iomjidio h o r- o oi in vo
O Z U> I rH rH
uj Lw ei w 4_j ! o σ o m o o in in o o o o m o o g o ~ r: ta Hfiininp» cm sr η» en o HNvrh® io o = S « » -· C Ή H « i—o :ro I o o in o o m o o in o o m o o o om M en cj| rj in m Φ cm m· in r~ o HiMmno in vo
LO > I rH rH
>-h ra m - -1 I o o in n o ooooo in o o o in g o cr El >5 vo vo co iniotMjo n M1 in io n rn in
LU I <H
JZ
I o o in o m in o o o o o in o n in m m cm vo io Γ' r- ιΠΜΟσιο ΗΠιηνοη ro h· en >» ^ ;t! :ro jt| co vo cm <j vo oo vo esi -σ vo co vo esi -σ vo cm cm <t
5 C-I "sj CM LO 1—1 CM m N IA H N n CM IA H N o rH rH CM
ira j*l o n*h (m o o o ή esi m o o ή esi m h h n
(li rH i-H
4J I I CU
(n ·Η ·Η - I Ή ^ 0_
‘ \ rH rH I 4J O
_ D t >- >- ·Η CO II II
Τ3ηε >- ra >, ra h ra en jz i d h> rH e rH >-xi e ra jo >, e -h ra o rao >.-h d
IC ED l*- D J-JC-.-H
_ ro o raen roen d o e HUL- HE HE jo o o
HJjJtn 4->D -*-> D -H rH L— rH »H
UHO (U-H ra -H ChJCCO ·· CD -P <*- _ 4J C 4->C -P-HX- CJ Ll.
ij I Ή CO I o I O I E -H
ΤΙΟΗ-Η O l*- OV_ C I rH HU
"cssS cen etn e <t >- o >, p oo oo o->v * H Συ M s <*- SI*- SCMCn * * 16 69848 _|m σι o m ·—t vo r» oo r-~ oo γ·» tr o n co n r-\ un en h n in r« rH (N m r» rH «n r·. rn cn r- rnro „ I o o in o o o o o o o o in o o o o o o o
ZI ΓΊνΟ in n co h in iHIO CN
Ιίβ IU (0 ° o in in ro o in o o o o in o o o in o o
rH (M CO ONlOCl N M 'f r> N Π |>> g rH CO
,1 o o m o o o o o o o o o o ooo o oo
J I CN in CO rH Γ''· CO CN 00 «Noo «N
4-> o ooo o o in o o om o ooo o o o o Xl H »i h Mint' H VO Γ' CM Ν' VO rH CN ΰή r o o « 2 I m o in o in tn o in o ooo o ooo o oo cc'O in co co σι n· io co σι <h ni^o rino vo r~
1 rH i-H
iin omin o o c in o ooo o ooo o oo «n tr tn r" <N u-> o r" i-h cm vo «n vo «h
•H
o-ι 1 o in in o o ooo in o o in o ooo o o in jj 23| «n tr r·* en vo en «a· in m m t~~ cm «on* e ' ra en o (ra! o VO CO O to rH VO *T O f-' TT CN rH rH O CN 00 rH in «4 -CC) CM CO *** lO rH CO N* VO rH CN N1 2 VO CN CO tn CN Γ0
Q. I
ro ^ ^ L1,J m moo tn o m o o o in o ooo o oo c-tfC9|cM en n* vo cn m· Ό co i-h o n t"· cn en m ή cm «n
' =3 ° I CN
-O n * « * 4-1 e-, e . J3 Ό * He « ro o - - te o n n tn o o o o o o o o o in in o m o — t4Uj I cn vr in vo «N tr vo r- h n v m h cm n n corner ^ ra! ' "-i ilo un o tn p o Q tn o ooo o o o in o co >—· -r m en o [s cn tr in r" cn m to γ» «n n· in en n·
I f- I
o ; .
ϊ t^rvl S 13¾° S o Q o o ooo o in o o o oo ^ | iQI en tr m r- cn tr in vo cn en in vo m in vo m —J -r- 2D 4. , * * * * * =t r o tn o in ooom o o o o o o o m ooo μ_ u I en n· vo rH m vo cn n> en tr >h en :n , aio tn un o o o un o o o m o o m un tr o o o ;£Q| n tr m <-t cm en m cn en vo m un vo en tr a * I o o .un o in in un o o ooo o op m o o in <C cn n1 to <h cn cn un i-h en N" in cn en cn en
II
CO /—N, 2
>N CD CO CD M) Csl <r CO CD VO CN CO CO VO CM <ί CO 00 VO esi <t CD CO vo <M
4_) :CD XIOJCMtA r-HCNI CN CN lA e—I CM CM CM 1Λ H CM CM CM lA H CM N N ΙΛ H ,
5 :0J 'σΐ O O O '—l CM O O O H N O O O H CM □ O O H Cv) O O O H
.. rH fH
i ro i Σ: liru I -H I >—I -rt "H
, -HI ¢4 >4 O UH II II
fn.rll CO U O 4-> JH 2 4Π >s CO
.HrHin rH 4->it- iccn i >>h ran ό dh o i o i cn -rt ra ε -neo o >!u- ra -hid ή o nt- d rH ai o >, (Il ·Η rl rH -H CO r| t- >N-rl-rl >^tl_(n 4—i r—c o >\ rH ε >.·γη(π >* en e >>-he 3
e >> D >, >. 2 rH rH 4J DC O H u D
h_> eu >4 cn 4-j d>v -h 4-i >s o ra o e·- ooh >—irn hjjoce race ra>x2 ε -u en ε9£ · ,· m i ra o irao i >~i en irao ii—io cju.
4-i o e*— ή ou-u- o o £ o £ u- o ii- cn C ·Η e C H W C 4J 2 Cl'-' Cicn II il ra o tn o ocho oi ·η o <t ·η o <r o h- ^ 4J t- Σ 4-> U- Σ Ol C SI — Ή SI —' U- * * * 17 ESIMERKKI '11 69848
Hetbisidinen aktiivisuus Tämä esimerkki osoittaa saman kolmen yhdisteen aktiivisuuden ennen esiintyöntymistä ja esiintyöntymisen jälkeen eri ruohoilla ja leveälehtisillä rikkaruohoilla levitysmäärällä 4,48 kg/ha. Monet käytetyt rikkaruoholajit (taulukossa III on käytetty samoja merkintöjä kuin taulukoissa I ja II) ja menetelmät olivat samat kuin esimerkissä 4 paitsi, että ennen esiintyöntymistä koskevassa kokeessa laatikot suihkutettiin testattavilla kemikaaleilla päivä siementämisen jälkeen ja vauriot arvioitiin 13 päivää myöhemmin, ja esiintyöntymisen jälkeistä koskevassa testissä laatikot suihkutettiin 10 päivää siementämisen jälkeen ja arvioitiin 13 päivää myöhemmin. Tulokset on esitetty taulukossa III, josta käy selvästi ilmi, että yhdisteet ovat tehokkaita heribisidejä vain levitettynä esiintyöntymisen jälkeen.
18 69848
TAULUKKO III
HERBISIDITESTIN TULOKSET ENNEN ESIIN-TYÖNTYMI5TÄ JA SEN JÄLKEEN; ANNOSTUS 4,48 KG/HA
Leveälehtiset
Tutkittava yhdiste Levitystapa rikkaruohot Ruohot______
Li L L 1 I L 1
Mono-tetra-n-bu- Ennen esiin- 00000 000 tyylifosfoniumsuola työntymistä 70 80 95 95 75 100 100 75
Mono-tetrametyy- Ennen esiin- 00000 000 lifosfoniumsuola työntymistä 85 100 100 100 85 100 100 100
Mono-tetrafenyy- Ennen esiin- 00000 000 lifosfoniumsuola työntymistä 98 85 100 90 65 100 95 90 ESIMERKKI 6
Kasvien kasvua säätelevä aktiivisuus Tämä esimerkki osoittaa N-fosfonometyyliglysiinin mono-tetra-n-butyylifosfonium- ja mono-tetrametyylifosfoniumsuolojen aktiivisuuden säädeltäessä durran (Sorghum vulqare) kasvua.
Testit meinetelmä oli saruaava:
Joukko kuituruukkuja, joiden halkaisija oli 12,7 cm ja syvyys 12,7 cm, täytettiin savisella hiekkamaalla, joka oli seulottu ja täydennetty riittävällä määrällä 17-17-17 lannoitetta niin, että N-, Ja ^O-konsentraatioiksi saatiin kulloinkin 150 ppm. Durran siemeniä istutettiin yksi rivi ja ruukut asetettiin kasvihuoneeseen, jonka lämpötila pidettiin 27°C:ssa päivän aikana ja 21°C;ssa yön aikana. Heti pienten taimien ilmaannuttua ne harvennettiin yhteen ruukkua kohti. Juurivesat (suckers and tillers) poistettiin niiden ilmestyessä, kunnes kasvit oli käsitelty. Ruukut lannoitettiin aika ajoin 17-17-17 lannoitteella.
9 viikkoa ja neljä päivää siementämisen jälkeen mitattiin varren pituus ylimpään näkyvään lehtien liitoskohtaan ja kasvit ruiskutettiin testattavan yhdisteen liuoksella, 19 69848 joka lisäksi sisälsi pinta-aktiivisena aineena 0,5 painoprosenttia polyoksietyleenisorbitaanimonolauraattia. Ruiskutus-järjestelmä oli paineistettu hiilidioksidilla ja asennettu polkupyörätyyppiselle laitteelle. Testattavaa liuosta ruiskutettiin 234 litraa hehtaarille. Aktiivisen ainesosan konsentraatio oli ennalta määritetty niin, että tällä ruiskutusmäärällä levitysmäärät olivat 0,56 - 4,48 kg hehtraarille.
10 päivää myöhemmin kasvit korjattiin katkaisemalla varret maan korkeudelta ja poistettiin kaikki lehdet ja lehtitupit. Jälleen mitattiin varsien pituus ylimpään näkyvään lehtien sidoskohtaan. Nämä mittaustulokset ja ruiskutuspäivänä otetut mittaustulokset sijoitettiin seuraavaan kaavaan "prosentuaalisen varren pidentymisen" määrittämiseksi:
Prosentuaalinen 1 pituus sadonkorjuupa!vänä varren pitene- s ........................ - 1 - 1,0 x 100
minen pituus ruiskutuspäivänä J
Sen jälkeen mitattiin varsien pituus maan korkeudelta ylimpään solmukohtaan ja merkittiin tätä "varren pituudeksi". Tämän jälkeen poistettiin siementähkä ja siemenperä (varren se osa, joka ulottuu ylimmästä solmukohdasta siementähkän pohjaan) ja määrättiin kunkin jäljelle jääneen varren "tuorepaino". Jokainen varsi katkaistiin sen jälkeen 3,8 cm pituisiin paloihin ja puristettiin Carver'in puristimessa 10.340 N/cm paineessa. Jokaisesta varresta puristuneen mehun "määrä" ilmoitettiin sen "liuenneen kuiva-aineen kokonaismääräksi" painoprosenteissa määritettynä käsikäyttöisellä mehujen taitekerroinmittari11a. Sen jälkeen murskatut varret kuivattiin ilmankierrätyksellä varustetussa uunissa ja punnittiin ("kuivapaino").
Tulokset on esitetty taulukossa IV, jossa on vertailun vuoksi myös keskimääräiset mittaustulokset kolmesta käsittelemättömästä vertailukasvista. Luvut osoittavat varren pidentymisen, tuorepainon ja kuivapainon pienentyneen 20 69848 ja puristetun mehun liuenneen kuiva-aineen prosentuaalisen kokonaismäärän kasvaneen testattavien yhdisteiden levittämisen johdosta .
TAULUKKO IV
SOKERI TULOKSET DURRALLA
Tutkittava i Levitys- % var- Varsi Mehu_ yhdiste määrä ren- pituus F.W. D.W. T.D.S Määrä (kg/ha) piten. (mm) (g) (g) (%) (ml)
Vertailu* - 62,3 265 42,1 3,36 4,4 9,0
Mono-tetra- 1,12 4,8 110 10,0 1,22 7,0 1,8 n-butyyli-fos- 2,24 3,4 105 10,9 1,23 7,6 3,0 foniumsuola 4,48 5,3 160 16,3 1,80 3,5 7,4
Mono-tetra- 0,56 5,4 185 24,4 3,52 12,4 6,6 metyyli-fos- 1,0 2,3 255 26,2 2,75 7,0 7,6 foniumsuola 2,24 4,5 245 23,9 2,19 7,4 8,6 "F.W." s tuorepaino "D.W." : kuivapaino "T.D.S." :liuenneen kuiv-aineen kokonaismäärä * kolmen koekerran keskiarvo.
LEVITYSMENETELMÄT
Peltokäyttöä varten tehdään oheisen keksinnön mukaiset yhdisteet yleensä sopiviin formula atioihin, jotka sisältävät niiden levittämistä auttavia muita ainesosia ja laimentavia kantaja-aineita. Esimerkkejä tällaisista ainesosista tai kantaja-aineista ovat vesi, orgaaniset liuottimet, pölytteet, rakeet, pinta-aktiiviset aineet, vesi-öljyssä- ja öljy-vedes-sä-emulsiot, kostutusaineet, dispergointiaineet ja emulgointi-aineet. Formulaatiot ovat yleensä pölytteinä, liuoksina, emulgoitavina konsentraatteina tai kostutettuina jauheina.
A. PÖLYTTEET
21 69848 Pölytteet ovat tiheitä jauheseoksia, joissa aktiiviset yhdisteet on yhdistetty tiheän, vapaasti valuvan kiinteän kantaja-aineen kanssa. Ne on tarkoitettu levitettäväksi kuivassa muodossa ja laskeutumaan nopeasti, jotteivät ne kulkeutuisi tuulen mukana alueille, joissa niiden esiintymistä ei toivota.
Kantaja-aine voi olla mineraaliperäistä tai kasvisperäistä. Parhaiten se on orgaaninen tai epäorgaaninen jauhe, jolla on suuri irtotiheys, alhainen pinta-ala ja alhainen nesteen absorptiokyky . Sopivia kanta ja-aineita ovat kiilletalkit, pyrofylliitti, tiheät kaoliinisavet, tupakkapöly ja jauhettu kalsiumfosfaattikivi.
Luonteeltaan ionillisen, anionisen tai ei-ionillisen nestemäisen tai kiinteän kostutusaineen mukaanlaittaminen auttaa joskus pölytteiden suorituskykyä. Suositeltuja kostutusaineita ovat alkyylibentseeni- ja alkyylinaftaleenisulfonaatit, sulfatoidut rasva-alkoholit, amiinit tai happoamidit, natriumiso-tionaatin pitkäketjuiset happoesterit, natriumsulfosukkinaatin esterit, sulfatoidut tai sulfonoidut rasvahappoesterit, maaöljysulfonaatit, sulfonoidut kasvisöljyt ja ditertiääriset asetyleeniset glykolit. Samoissa pölyteseoksissa ovat hyödyllisiä myös dispergointiaineet. Tyypillisiä dispergointiaineita ovat metyyliselluloosa, polyvinyy1 ialkoho1i , 1igniinisulfo-naatit, polymeeriset alkyylinaftaleenisulfonaatit, natriumnafta-leenisu 1 fonaa11i, polymetyleeni bis-nafta 1eenisu1 fonaa11i ja natrium-N-metyyli-N-(pitkäketjuinen happo) tauraatit.
Pölytteen valmistuksen auttamiseksi lisätään pölyteseokseen lisäksi usein inerttejä absorboivia jauhatusapuaineita.
Sopivia jauhatusapuaineita ovat attapulgiittisavi, piimaasi-lika, synteettinen hienojakoinen silika ja synteettiset kalsium- ja magnesiumsilikaatit.
Tyypillisissä pölyteseoksissa on kantaja-aineita tavallisesti konsentraatioissa noin 30 - 90 painoprosenttia koko seoksesta.
22 69848
Jauhatusapuaine muodostaa tavallisesti noin 5-50 painoprosenttia ja kostutusaine noin 1,0 painoprosenttiin asti.
Kun dispergointiaineita on mukana, niiden määrä on noin 0,5 painoprosenttiin asti. Mukana voi olla myös pienehköjä määriä kokkaroitumisen estoaineita ja antistaattisia aineita. Koko seoksen hiukkaskoko on tavallisesti noin 30 - 50 mikronia.
B. LIUOKSET
Aktiivisten yhdisteiden vesiliuokset valmistetaan siten, että liuoksen levitysmäärät noin 9 - noin 1875 litraa hehtaarille tuottavat halutun määrän aktiivista ainesosaa. Mukaan lisätään tavallisesti pieni määrä, tyypillisesti välillä 0,05 - 0,5 painoprosenttia, ei-fytotoksista pinta-aktiivista ainetta, joka parantaa liuoksen kostutuskykyä ja siten sen levittymistä yli kasvin pinnan. Tässä suhteessa ovat hyödyllisiä sekä anioniset, kationiset, ei - ioni11iset, amfolyyttiset että kahtais ioni11iset pinta-aktiiviset aineet.
Sopivia anionisia pinta-aktiivis ia aineita ovat rasva-alkoholi su 1 f aa 11 ien , joissa on rasvaketjussa 8-18 hiiliatomia, a 1 k a 1 imeta 11i-, ammonium- ja amiinisuolat ja alkyylibentseeni-sulfonaattien, joissa on 9 - 15 hiiliatomia alkyyliketjussa, natriumsuolat. Sopivia kationisia pinta-aktiivisia aineita ovat dimetyylidialkyylikvaternääriset ammoniumhalogenidit, joissa on 8-18-hiiliatomisia alkyyliketjuja. Sopivia ei-ionil-lisia pinta-aktiivisia aineita ovat ra sv a - a 1 k oho 1 ien polyoksi-etyleeniaddukt.it, joissa on 10 - 18 hiiliatomia, alkyylifeno-lien polyetyleenioksidikondensaatit, joissa on 6-12-hiiliato-misia alkyyliketjuja ja 5 - 25 moolia etyleenioksidia konden-soituna kutakin alkyylifenolimoolia kohti, ja sorbitaanieste-reiden polyoksietyleenikondensaatit, joissa on 10 - 40 moolia etyleenioksidia kondensoitu jokaista sorbitaaniesteri-moolia kohti. Sopivia am fo lyy11isiä pinta-aktiivisia aineita ovat sekundääriset ja tertiääriset alifaattiset amiinijoh-dokset, joissa on yksi 8-18 hiiliatomia sisältävä alifaat-tinen substituentti ja toinen substituentti, jossa on anioninen veteen liuentava ryhmä, kuten sulfaatti tai sulfonaatti.
23 69848
Esimerkkejä ovat natrium-3-dodekyyliaminopropionaatti ja natrium-3-dodekyy1iaminopropaanisu 1 fonaa11i. Sopivia kahtais-ionillisia pinta-aktiivisia aineita ovat aiifaattisten kvaternääristen ammoniumyhdisteiden johdokset, joissa on yksi alifaattinen 8-18 hiiliatomia sisältävä substituentti ja toinen substituentti, jossa on anioninen veteen liuentava ryhmä. Esimerkkejä ovat 3-(N,N-dimetyy1i-N-heksadekyy1iammo-nio )propaani-l-sulfonaatti ja 3-( N-, N-dimetyyli-N-heksadekyy li-ammonio)-2-hydroksipropaani-l-sulfonaatti.
C. EMULGOITÄVÄT KONSENTRAATIT
Emulgoitavat konsentraatit ovat liuoksia, joissa aktiiviset aineet ja emulgointiaine on liuotettu veteen sekoittumattomaan liuottimeen. Konsentraattia laimennetaan ennen käyttöä vedellä, jolloin saadaan liuotinpisaroiden suspendoitunut emulsio.
Tyypillisiä emulgoitavissa kosentraateissa käytettyjä liuottimia ovat rikkaruohoöljyt, klooratut hiilivedyt ja veden kanssa sekoittumattomat eetterit, esterit ja ketonit.
Tyypillisiä emulgointiaineita ovat anioniset tai ei-ionilliset pinta-aktiiviset aineet tai näiden kahden seokset. Esimerkkejä ovat pitkäketjuiset merkaptaanipolyetoksialkoholit, alkyyli-aryylipolyetoksialkoholit, sorbitaanirasvahappoesterit, polyoksietyleenieetterit sorbitaanirasvahappoestereiden kanssa, polyoksietyleeniglykoliesterit rasva- tai hartsihap-pojen kanssa, rasva-alkyloliamidikondensaatit, rasva-alkoholi-sulfaattien kalsium- ja amiinisuolat, Öljyliukoiset maaöljy-sulfonaatit tai parhaiten näiden emulgointlaineiden seokset. Tällaisia emulgointiaineita on tavallisesti noin 1-10 painoprosenttia koko seoksesta.
Tyypilliset emulgoitavat konsentraatit sisältävät noin 15 - 50 painoprosenttia aktiivista ainetta, noin 40 - 82 painoprosenttia liuotinta ja noin 1-10 painoprosenttia emulgointiaineita. Mukaan voidaan laittaa myös muita lisäai- 2 ύ 69848 ne itä, kuten levitysaineita ja tartunta-aineita.
D. KOSTUTETTAVAT JAUHEET
Kostutettavat jauheet ovat veteen dispergoitavia seoksia, jotka sisältävät aktiivista ainetta, : serttiä kiinteätä jatkoainetta ja yhtä tai useampaa pin La-aktiivista ainetta, jolloin saadaan aikaan nopea kostuminen ja estetään flokku-loituminen veteen suspendoitaessa.
Sopivia kiinteitä jatkoaineita ovat sekä luonnonmineraalit että synteettisesti tällaisista mineraaleista saadut aineet. Esimerkkejä ovat kaoliniitit, attapulgiiittisavi, montmorillo-niittisavet, synteettiset si likat, synteettinen magnesiumsili-kaatti ja kalsiumsulfaattidihydraatti.
Sopivia pinta-aktiivisia aineita ovat sekä ei-ionilliset että anioniset tyypit. Ne toimivat kostutusaineina ja disper-gointiaineina. Tavallisesti, laitetaan mukaan yhtä kumpaakin. Suositeltuja kostutusaineita ovat a 1 k y y 1 i b e n t s e e n i- ja a 1 k y y 1 i n a T t a 1 e e n i s u 1 f o n a a t. it , sulfa to idut rasva-alkoholit, amiinit ja happoamidit, nutriumiaot lonaat in pitkäketjuiset happoesterit. N a t r i um s u1 f o s u k k i n a a t in esterit, sulfatoidut tai sulfonoidut r a s v a h a p p o e s t e r 11 , m aaöljysulfonaatit, s u1 f o n o i d u t kasvisöljyt ja d i t e r t i ä ä r i s e t a s e t y 1 e e n i s e t glykolit. Parhaina pidettyjä dispergaintiaineita ovat metyyli s e 11u1 o o s a , poly vinyyli alkoholi , 1i g n i i n i s u1 f o n a a t i t, polymeeriset alkyylinafta leenisui fonaatit , natriumnaftaleeni-sulfonaatti , poly met y 1 e e r r b s n n f i; a 1 e e n i s u 1 f o n a a 11 i ja natrium-N - m e t y y 1 i - K ( p i t k ä k e t j lj l n e n happo; tauraatit .
Tyypilliset kostutettavat jauheet sisältävät 25 - 90 painoprosenttia aktiivista ainetta, 0,5 - 2,0 % kostutusainetta, 0,25 - 5,0 % dispergointiainetta ja 9,25 - 74,25 painoprosenttia inerttiä jatkoainetta. Jatkoaineesta on usein 0,1 - 1,0 % korvattu korroosiollesi o at noella ja/tai vaahdonestoai-nee 11 a .
25 69848 E. YLEISTÄ
Yleensä voidaan käyttää mitä tahansa tavanomaista levitysmene-telmää, mukaanlukien tavallista pölytys- ja ruiskutuslaitteis-toa. Halutun tuloksen, olipa se sitten· herbisidinen tai kasvua säätelevä, aikaansaamiseen tehokas aktiivisen ainesosan määrä riippuu kontrolloitavien kasvilajien laadusta ja vallitsevista olosuhteista. Herbisidiset vaikutukset saadaan tavallisesti aikaan aktiivisen ainesosan annostuksella 0,11 - 56 kg hehtaarille, parhaiten 1,12 - 11,2, kun taas kasvien kasvunsäätely saadaan tavallisesti aikaan aktiivisen ainesosan annostuksella 0,11 - 22,4 kg hehtaarille, parhaiten 0,56 - 5,6. Alan amma 11 iniehill e on ilmeistä, että samanlaista torjuntavaikutusta varten tarvitaan aktiivisuudeltaan alhaisempia yhdisteitä suurempi annostus kuin aktiivisempia yhdisteitä.
Claims (6)
1. Yhdiste, joka sisältää olennaisesti fosfoniumkationin ja glysyylimetyylifosfanaattianionin, ja jolla on kaava R1 © 0. 0 0 d4 1-.¾ t->2 \il ii R4 — pi?—P-CH2NHCH2COH R3 HC)/ jossa Rl, r2, r3 ja R4 ovat toisistaan riippumatta Ci-Cio alkyyli, bentsyyli, fenyyli, substituoitu fenyyli tai substituoitu bentsyyli, joissa viimeksimainituissa substitu-entit ovat toisistaan riippumatta halogeeni, alempi alkoksi tai alempi alkyyli.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R^, r2 ja R^ ovat toisistaan riippumatta C^-Cg alkyyli tai fenyyli, ja R4 on bentsyyli, substituoitu bentsyyli tai substituoitu fenyyli.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että Ri, r2, r3 ja R4 ovat toisistaan riippumatta Cy-Cg alkyyli tai fenyyli.
4. Nil li r4—ptt»—Rz P-CH2NHCH2COH R3 HC)/ jossa R3·, R2, r3 ja R^ ovat toisistaan riippumatta C^-Cio alkyyli, bentsyyli, fenyyli, substituoitu fenyyli tai subs-tituoitu bentsyyli, joissa viimeksimainituissa substituentit ovat toisistaan riippumatta halogeeni, alempi alkoksi tai alempi alkyyli.
4. V\ il ii R4——R^ P-CH2NHCH2COH R3 ho/ jossa Rl, r2, r3 ja R4 ovat toisistaan riippumatta Cy-Cio alkyyli, bentsyyli, fenyyli, substituoitu fenyyli tai substituoitu bentsyyli, joissa viimeksimainituissa substituentit ovat toisistaan riippumatta halogeeni, alempi alkoksi tai 27 69848 alempi alkyyli, seka inertin laimentavan kantajan.
4. Herbisidinen ja kasvien kasvunsäätäjänä käyttökelpoinen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää vaikuttavan määrän yhdistettä, jolla on kaava R1 Θ o o 0
5. Herbisidinen tai kasvien luonnollisen kasvun tai kehityksen säätelyyn tarkoitettu menetelmä, tunnettu siitä, että kasveille levitetään sellaisen yhdisteen vaikuttava määrä, jolla on kaava R1 Θ 0. 0 O
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että kasveille levitetään sellaisen kaavan mukaisen yhdisteen vaikuttava määrä, jossa kaavassa R1, R2, R3 ja R^ ovat toisistaan riippumatta Ci-C^q alkyyli. 28 69848
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29534581 | 1981-08-24 | ||
| US06/295,345 US4341549A (en) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| US06/374,539 US4525202A (en) | 1981-08-24 | 1982-05-05 | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| US37453982 | 1982-05-05 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI822547A0 FI822547A0 (fi) | 1982-07-20 |
| FI822547L FI822547L (fi) | 1983-02-25 |
| FI69848B true FI69848B (fi) | 1985-12-31 |
| FI69848C FI69848C (fi) | 1986-05-26 |
Family
ID=26969068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI822547A FI69848C (fi) | 1981-08-24 | 1982-07-20 | Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4525202A (fi) |
| EP (1) | EP0073574B1 (fi) |
| CS (1) | CS227697B2 (fi) |
| DE (1) | DE3267430D1 (fi) |
| DK (1) | DK313582A (fi) |
| FI (1) | FI69848C (fi) |
| GR (1) | GR77267B (fi) |
| IL (1) | IL66226A0 (fi) |
| NO (1) | NO822526L (fi) |
| NZ (1) | NZ201356A (fi) |
| PH (1) | PH18343A (fi) |
| PT (1) | PT75241B (fi) |
| TR (1) | TR21496A (fi) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR81556B (fi) * | 1983-05-09 | 1984-12-11 | Stauffer Chemical Co | |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| DE3442690A1 (de) * | 1984-11-23 | 1986-05-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Salze von 1-phenyl-imidazol-5-carbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
| EP0453580A1 (en) * | 1990-03-01 | 1991-10-30 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Fungicidal benzyl-tris(aryl)-phosphonium salts |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| CA2075003C (en) * | 1991-08-02 | 1999-01-19 | James Web Kassebaum | Herbicidal compositions and methods of preparing and using the same |
| US8192633B2 (en) * | 1998-07-06 | 2012-06-05 | Grott Gerald J | Methods of energy storage and transfer |
| US7717173B2 (en) * | 1998-07-06 | 2010-05-18 | Ecycling, LLC | Methods of improving oil or gas production with recycled, increased sodium water |
| AUPR682201A0 (en) | 2001-08-03 | 2001-08-30 | Nufarm Limited | Glyphosate composition |
| EP1791431B1 (en) * | 2004-09-17 | 2012-01-25 | Monsanto Technology, LLC | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
| US20070023359A1 (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Grott Gerald J | Methods of the purification and use of moderately saline water particularly for use in aquaculture, horticulture and, agriculture |
| DE102005059466A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059467A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| US20100051556A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Grott Gerald J | Methods of purifiying water using waste brines to regenerate ion-exchange resins |
| EA018865B1 (ru) | 2008-11-06 | 2013-11-29 | Сн Биотек Текнолоджис Сп. З О.О. Сп. К. | Жидкая однородная гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками, способ получения жидкой однородной гербицидной композиции и применение жидкой однородной гербицидной композиции для борьбы с сорняками |
| US20100147767A1 (en) * | 2008-12-15 | 2010-06-17 | Grott Gerald J | Method for purifying waste saline waters without reagent waste |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3230069A (en) * | 1958-08-27 | 1966-01-18 | Plant Introduction Station | Method of inhibiting plant growth |
| US3364107A (en) * | 1965-08-23 | 1968-01-16 | American Cyanamid Co | Controlling algae, bacteria, and fungi growth with alpha, omega-alkylenebis[triphenyl-phosphonium salt] |
| US3556762A (en) * | 1968-10-21 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates |
| US3847947A (en) * | 1970-03-11 | 1974-11-12 | Chemagro Corp | Quaternary thenyl phosphonium salts |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| EP0000767B1 (de) * | 1977-08-11 | 1980-11-26 | Ciba-Geigy Ag | Glycylmethyl-phosphinsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
-
1982
- 1982-05-05 US US06/374,539 patent/US4525202A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-05 IL IL66226A patent/IL66226A0/xx unknown
- 1982-07-13 GR GR68743A patent/GR77267B/el unknown
- 1982-07-13 DK DK313582A patent/DK313582A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-07-14 PT PT75241A patent/PT75241B/pt unknown
- 1982-07-15 CS CS825440A patent/CS227697B2/cs unknown
- 1982-07-16 TR TR21496A patent/TR21496A/xx unknown
- 1982-07-20 FI FI822547A patent/FI69848C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-07-22 NZ NZ201356A patent/NZ201356A/en unknown
- 1982-07-22 NO NO822526A patent/NO822526L/no unknown
- 1982-07-23 PH PH27625A patent/PH18343A/en unknown
- 1982-08-02 EP EP82304068A patent/EP0073574B1/en not_active Expired
- 1982-08-02 DE DE8282304068T patent/DE3267430D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ201356A (en) | 1984-10-19 |
| GR77267B (fi) | 1984-09-11 |
| FI69848C (fi) | 1986-05-26 |
| NO822526L (no) | 1983-02-25 |
| DK313582A (da) | 1983-02-25 |
| IL66226A0 (en) | 1982-11-30 |
| FI822547A0 (fi) | 1982-07-20 |
| EP0073574B1 (en) | 1985-11-13 |
| DE3267430D1 (en) | 1985-12-19 |
| US4525202A (en) | 1985-06-25 |
| FI822547L (fi) | 1983-02-25 |
| TR21496A (tr) | 1984-07-01 |
| PT75241A (en) | 1982-08-01 |
| PT75241B (en) | 1984-08-02 |
| EP0073574A1 (en) | 1983-03-09 |
| PH18343A (en) | 1985-06-05 |
| CS227697B2 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| FI69848B (fi) | Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext | |
| US4481026A (en) | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US4384880A (en) | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| WO1983003608A1 (en) | Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants | |
| US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
| FI73696C (fi) | Tenn-n-fosfonometylglycin och dess anvaendning som herbicid. | |
| EP0057317B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| US4421547A (en) | 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| CA1212690A (en) | Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| FI70224B (fi) | Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
| IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| KR870000659B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법 | |
| JPH0432076B2 (fi) | ||
| PL134425B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulating agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: STAUFFER CHEMICAL COMPANY |