CS227697B2 - Herbicide and agent for regulation of natural grow of plants - Google Patents

Herbicide and agent for regulation of natural grow of plants Download PDF

Info

Publication number
CS227697B2
CS227697B2 CS825440A CS544082A CS227697B2 CS 227697 B2 CS227697 B2 CS 227697B2 CS 825440 A CS825440 A CS 825440A CS 544082 A CS544082 A CS 544082A CS 227697 B2 CS227697 B2 CS 227697B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
composition
compound
group
plants according
Prior art date
Application number
CS825440A
Other languages
English (en)
Inventor
George B Large
Lawrence L Buren
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26969068&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS227697(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US06/295,345 external-priority patent/US4341549A/en
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS227697B2 publication Critical patent/CS227697B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynniez se týká nového herbicidního prostředku a prostředku pro regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou látku fosfoni^ové soli N-fssfonsmithyУglycinu.
N-fosfonommetihlglycin je dobře známá chemikááie, obchodně prodávaná jako mosnsisopropyУaminová sůl pro herbicidní účely a jako sodná sůl pro regulaci růstu cukrové třtiny. Výrobcem solí je společnost Monnanto Agricultural Products Commany, St. Louis, Miisooui. Jsou známy různé jiné soli, včetně substUuovaných amoniových sooí, solí alkalických kovů a solí kovů alkalických zem.n.
Nyní se s překvapením zjistilo, že nová třída solí N“fosfonomiehhУgУyckni je účinná jako postemmrgentní herbicid a jako prostředek k regulaci růstu rostlin. Zddai se dosáhne herbicidního působení nebo pouze regulace růstu rostliny, závisí na rostlině, na kterou se sůl nanáší, na způsobu nanášení, na typu plevelné rostliny a na rozsahu výskytu plevelných rostlin a na nanášené dávce. Pracovník v oboru však snadno stanoví vhodnou komminaci shora uvedených faktorů.
Heri)icidní působení sahá od částečného poničení až do dokonalého zničení plevelných rostlin nebo obecně nežádoucí vegetace. NČkdy se dává přednost spíše částečnému ommzení než dokonalému zničení nežádoucí vegetace z ekonomických důvodů nebo ve snaze sníždLt na minimum poškození kulturních ro^ltl^n /v závislosti na chráněné kulturní rostlině/.
Jev regulace růstu rostlin je mnohem širší a zahrnuje defoliaci a zpommlování ieggtatiiního růstu. Deeooiace se využívá k podpoře růstu produkčních částí rostlin a k usnadnění sklizně. Deeooiace j^-tě usnadňuje sklizeň lnu, bavlny a luštěnin. Jakkoliv se při defnii aci ničí listy, nemá defoliace nepříznivého vlivu na ostatní části rostlin a není spojena ♦
S herbicidnm působením. Zničení rostliny by bylo pro defoliaci dokonce nepříznivé, protože listy drží na mrtvých rostlinách pevněji.
Zpconmlení růstu vegetativního je užitečně z různých důvodů, u určitých rossiin způsobuje snížení nebo eliminaci norrnminí vrcholově dominance, vede ke kratšímu hlavnmu stonku a zvyšuje postranní rozvětvování. Získaj se mmnní košaaější rostliny se zvýšenou odoonoosí proti velkému horku a proti napadání škůdci. '
Zpomaení vegetativního růstu je také užitečně v případě trávníkových travin pro zpomalení rychlosti vertikálního vzrůstu, . pro podporu vývoje kořenů a vytvoření hustšího a ·tužšího trávníku. Zpomalením růstu trávníkových travin se také prodlužují intervaly mezi kosenm trávníků, golfových hřišť a podobných travnatých ploch. U silážovaných plodin, brambor, cukrové třtiny, buiv, hroznů, melounů a ovocných stromů zvyšuje zpo^ma-ování vegetativního růstu obsah uhlohydrátů v rostinnách při sklizni.
Je domněnka, žé zpocení nebo potlačení růstu ve vhodném stupni vývoje rostlin snižuje množství uhlohydrátů, potřebných pro veggtativní růst a tím podporuje obsah škrobu·a/nebo cukru. Zpo^lením vegetativního růstu ovocných · stromů se dosahuje kratších větví a větší plnosti tvaruva často menšího vertikálního . vzrůstu. Tyto skutečnosti usnadňuj přístup do sadů i usnldňují sklizeň ovoce.
Vynález se tedy týká nových herbicidních prostředků a nových prostředků pro regulaci růstu rostlin, které obsáhlí jako účinnou látku novou třídu N-fstfonoaaehylgl·ycinových sod^lí. T&nmto novými solemi jsou v podstatě soli obsahující substiusovaný fosfoniový kationt a g^cylmethylfosfonátový aniont. Sooi maj ·obecný vzorec I r1
4I® 2 R·-P-R*
Rj ®o o o \H I
P-CH2NHCH2COH
HO^ /I/ kde rI, R2, R3 i R4 jsou nezávisle voleny ze souboru zahrnujícíhs alkylovou skupinu vždy s 1 až 10 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, substiuuovanou benzylovou skupinu i substiuuovanou fenylovou skupinu, přičemž substituenty jsou na sobě nezávisle voleny ze souboru zahrnuuícího atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylovou skupinu s 1 4 atomy uhlíku, za podaínky, alespoň jeden ze subs^tuentů ^mbolů R1, R2, R3 a R4 je benzylová . skupina, substiuuovaná fenylová skupina nebo sub^-td-ui^c^v^a^ná benzylová skupina.
Obzzláště účinné jsou s^učenl-ny obecn^o vzorce В kde R1, R^ R3 a R4 jsou nezávist voleny ze souboru zahrnouícího alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu a substiuucvanou fenylovou skupinu, přičemž substiUuentea je atom chloru, alkylová skupina s 1 až 4 atomy C nebo alksxyskupina s 1 až 4 atomy C a substituovanou·benzylovou skupinu, přičímž substiuuenbm je atom chloru. Netvýh<oinnjšími jsou účinné látky obecného kde r\ R3 R3 i r4 jsou stejné a jsou voleny ze souboru zahrnuícího azylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a fenylovou skupinu. Při dosahování shora uvedené účinnooti jsou však také výhodné směsné substituenty.
Výrazem alkylová skupina a alkoxytkupina se míní skupiny s přímým . nebo rozvětveným řetězcim nebo s cyklickým uspořádáním, jako jsou například skupiny íí kýlová, meЪНотсууthylová, ethoxyskupina, propylová skupina, propoxyskupina, butylová skupina, butoxyskupina, cyklobutylová skupina, isobutylová skupina a jako jsou podobné skupiny.
Prostředků podle vynálezu se používá k omatoviíní růstu nežádoucí vegetace ve stavu po vze^tí nanášením herbicidně účinného annOství účinné látky.
Prostředků podle vynálezu se také používá k regulaci přirozeného růstu nebo vývoje rostlin, přičemž se rostlina ošetřuje růst rostliny regulujícím, nikoliv však ničivým množstvím, účinné látky obecného vzorce I.
Výrazem herbicidně účinné mnžství se míní jakékoliv mnnožtví sloučeniny obecného vzorce I, které rostli^r^u ničí nebo které podstatně Omezuje její růst. Výrazem rostlina , se zde vždy míní klíčící semena, vzrostlé semenáčky a vyvinutá vegetace včetně kořenů a nadzemních Částí. '
Výrazem přirozený růst nebo vývoj rostlin se zde vždy míní n^:rm^].ní živostní cyklus rostliny v souhlase s její genetikou a s okolím bez umělého vnějšího ovlivňování. Výhodnou vlastností sloučenin podle vynálezu obecného vzorce I>je schopnost zvyšovat obsah sacharózy na poli pěstované cukrové třtiny a čiroku. Výrazem regulační působení se zde vždy míní dočasné nebo trvalé změny nebo mooifikace od zkrácení normálního životního cyklu rostliny až po zničení rostliny působením účinné látky obecného vzorce I.
Za použití prostředku podle vynálezu se ničení plevele rejúčirnёji dosahuje nanesením prostředku podle vynálezu na plevelné rostliny po jejich vzzjjtí z půdy. Regulace přirozeného růstu nebo vývoje kulturních rostlin se dosahuje nanášením prostředku podle vynálezu na kulturní rostliny nebo na jejich jakoukoliv nadzemní část přibližně 4 až I0 týdnů před sklizní. Pro tento účel se prostředku podle vynálezu používá v mnnoství regulujícím růst rostliny bez herbicidního účinku.
Pracovníkům v oboru je jasné, že se mn^ž^í účinné látky pro tento účel mění nejen v závislosti na mattriálu vole^né^m pro ošetření, ale také v zááíslosti na žádaném regul^č^ná působení na druhu ošetřované rostliny a na stupni jejího vývoje a v závislosti na tom, zdali se má dosáhnout trvalého nebo přechodného regulačního působení.
Jinými faktory, kterými se řídí vhodné mnnožsví účinné látky, je způsob nanášení účinné látky a povětrnostní podmínky, jako je počasí a jako jsou dešťové - srážky. Výsledné regulační působení sahá od chemické regulace fyziologických procesů rostliny po regulaci moorologie rostliny nebo zahrnuje jak moodiikaci fyziologických procesů, tak moofologie rostlin, nebo postupně obě tyto skutečnooti ovlivňuje.
Moofologické změny se obecně projevují změnami tvaru, - velikosti, barvy nebo textury ošetřované rostliny nebo jejich částí a také ^^n^oe^itví^m vytvářených plodů nebo květu. Fyziologické změny nappoti tomu probíhají v rostlině a nejsou zpravidla okem pozorovitel·né. Zrněny tohoto typu se projevují většinou produkcí, umístěním, skladováním nebo využitím chemikklií normálně se vyskytuuících v rostlině, jako jsou například hormony. Tyto změny se mohou projevovat změnami moorologie a pracoviTci v oboru je - mohou stanovovat různým- analytickými způsoby. Reguuační působení probíhá nejrůznějším způsobem, v závislosti na druhu rostliny a na použitých dávkách prostředku podle vynálezu.
Účinné látky obecného vzorce I podle vynálezu se snadno' připraví tak, že se N-fosfonomethylglycin nechává - reagovat se vhodně substiUsvvrnýi fosf onúunihaloge.nideni v přítomnooti propylenoxidu. N-fosfsrsIгmthhtglycin samotný se může připravit fosfonomethyyací gltiiru, reakcí ethylglyiίnltž s formaldehydem a s diethylf osiie.em nebo oxidací N-fosfonomeetyyglycinu. Takové způsoby přípravy jsou popsány v americkém patentovém spise číslo 3 799 758 /Franz, 26, března 19 74/ . ·
Nebo se účinná látka podle vynálezu obecného vzorce I připravuje smícháním jednoho ekvivalentu N-fooí:onomithhtg lycinu a jednoho molu organické soli v mm thymolu a ve vddě za míchání. Pak se v malých. podílech přidá ekvivalentní ^^ošžt^^^^í oxidu stříbrného v průběhu určité doby a v míchání reakční směsi se pokračuje po dobu několika hodin.- Produkt se pak získá o sobě známými způsoby, jako je fil.r]^<^c^e následovaná konccenrací vzniklého homogenního roztoku. *
Následující příklady vynálezu pouze osvětlují a nijak tedy neomezují způsoby přípravy . účinné látky podle vynálezu obecného vzorce I ani její pouuití pro ničení nežádoucí vegetace a pro regulaci přirozeného růstu rostlin. Procenta se mísí vidy hmoonootně, pokud není jinak uvedeno . .
Příklad 1
Způsob přípravy monn-ttera-n-butylfosfoniové soli N-fosfonomeehhlglycinu
Vzorek mooo-.Lsopropylaminové soli Nf-sf-noIneZhylglycioj se . získá od společnooti Moonaan“ to Aggicuutural Products Co., St. bonus, Missouui ve formt vodného roztoku obsahuuícího 41 % účinné látky. 51,5 g ' /0,125 mo].u/ tohoto roztoku se ^zředí 75 ml vody a přidá se 10,4 ml 12N chlorovodíkové kyše líny /0.,125 imoů/. Reakční směs se míchá po dobu jedné hodiny a pevný produkt se pak odfltruje. Produkt se postupně promyje vodou, ethanolem a acetonem a usuší se v sušičce. Vvtěikem je 15,8 g /75 % teorie/ N-f<osfonomeZtylggycinu.
3.4 g /0,02 moou/ tohoto produktu se smíchá s 6,8 g /0,02 mod.y/ tetra-n-butyfo*0fo<Dnuim- bromidu a s 20 ml propylenoxidu ve 100 ml vody. Směs se mírně zahřívá na teplotu 50 °C po dobu 30 pak se odeženou voda a těkavé díly, čími se získá 11,0 g čirého oleje s indexem lomu n*° - 1,5851. Produkt ident^ikov^ jako mo-notezt·a-n-butllf-sfo)ni-)vs sůl N-fosfonome- ^3 ‘
311^X1010^ C nukleární maanntickou rezonancí a infračervenou spektr-sko-ií.
Příklad 2
Způsob přípravy molnotetramezhylflsfooilvé soli N-fosfonojmehy lycinu
1.4 g /0,0083 moly/ N~fosflnonezhhlglycinj, připraveného způsobem podle příkladu 1, se smíchá s 1,8 g /0,0083 mooy/ tztaamzthylfosOonjumjodiUj ve 100 ml vody. Směs se udržuje po dobu jedné ЬюсИо1 na teplot 50 °C. Pak se nechá ochladi-t na 15 °C a při^ se 6 ml prlpylenoxidu. V míchání se pokračuje při teplotě míítnooti po dobu dalších dvou hodin. Reakční směs se pak extrahuje 150 ml .ΙζΖΙιΙζΖΙζ^. Vodná fáze se pak obežene, čími se získá 30 g produktu, který se pak a dále se destiluje s tetahhydrrofuannem · a s etherem, čímž se získá
2,3 g pevného produktu, který se rlzkládá při teplot 80 °C. Proďukt iUzntifiko)Váo jako mono13 tztramztlylflsfuniová sůl N-·fosfonomeehllglycinj C · nukleární maagintickou rezonancí.
Příklad 3
Způsob přípravy molnoteZrafzolLflsfooilvé soli N-fosfonomethylglyci.oj
Opakuje se způsob, popsaný v příkladu 2, použije se však 1,7 g /0,01 moou/ N-fosfonomiZhylgllcioj, · 4,66 g /0,01 moou/ tztraZnnyfOofOonjumjldiUj a 3 ml propylenoxidu. Výtěžkem je 6,2 g kapalného prod^^tu s indexem lomu η30 X 1,5768. Produkt ^entifikov^ jako moontetfa ' 13 fzollflsf o)nio)vá sůl N-fosfonomeZhhlgllcinj C nukleární magnntickou rezonancí .
P Píklad 4 '
Způsob přípravy moKn-tríbujyl·-2,4-diclllrbeo'zllflsfloiové soli N~flsfonomeehhlglycinj
PosZupuje se způsobem, popsaným v příkladu 2, za pouužZí 2,11 g /0,0125 molu/ N-fosfonomezhllglycinj, 4,97 g /0,0125 m^u/ tribulyl22,4uiilh0i>uZnnlyl-ss-onjmclllriUj a . 1,1 g propylenoxidu. Po dvou dnech nedošlo k žádné reakci. FosfonomeZhhlgl·ycin byl . stále viditelný /nerozpuštěný/. . Ve vakuu se odstraní přibližně 20 ml vody k odstranění ρrlpllznlxidj. Do vzniklého roztoku se přidá 0,5 g /0,0125 moou/ pelet hydroxidu sodného. Po rozpuštění N-fosfonlme·zhhlglycíoj se roztok vaří pod zpětným chladičem po dobu 1,5 hodiny. Po destilaci se na roztok působí meZhylenclloiUdem ve sm^s:Í s toluenem. Roztok se opět destiluje ve vakuu a protřepává’ se s 20 ml toluenu. Po filtraci se získá bílá pevná látka.
Výtěžek je 1,6 g, teplota tání vyšší než 320 °C. Po zahuštění toluenového filtrátu destilací se zbytek /7,3 g/ protřepe třikrát s diethylehherem a vždy se dekantuje. Po oiddstilování rozpouštědla se opět získá zbytek. Tentokkát je výtěžkem 6,6 g viskozního čirého oleje. Oba produkty se spojí a těkavé polily se odstraní ve vakuu. Tak se získá 7,3 g surového produktu. Tento surový produkt se znovu rozpuutí ve vodě ' až vznikne hoeoaθggí roztok. Vodného roztoku je celkem 16,5 g. Roztok, je 40% produktem obsahujícím 4,4 % chloridu.
Příklad 5
Způsob přípravy monn“bbnzyl·Уrifenylfotfoniové soli N-fosfonomethhlglycinu
RRzppusí se 3,9 g /0,01 mmlu/ benzyltrifenyflofSonUueclloridu v 0,4 g /0,022 mmly/ vody a methanolu. Do tohoto roztoku se přidá 1,7 g /0,01 mm O.и/ ethyl-N-fosí:onleethylglycinu. Přidá se oxid stříbrný /2,4 3 g, 0,0105 mmOu/ v malých podílech v průběhu jedné hodiny. Jakmile je přidávání ukončeno, míchá se směs ještě další dvě hodiny. Roztok dusičnanu stříbrného nevykazuje žádný obsah halogenu ani žádnou sraženinu s několika kapkami kapaliny, která je nad ním. Chlorid stříbrný a oxid stříbrný se odfiltrují a filtrační·koláč se promyje.methanolte. Filtrát se destiluje při teplotě 25 °C. Získá se 5,5 g bílé krystalické látky s teplotou tání 78 až 82 °C, která je hygrotklpická avšak·rozpustná ve vodě nebo v chloroformu. Identita . látky potvrzena C13 nukkeární mmagneickou rezonancí.
Příklad · 6
Způsob přípravy eolO“eehllttif enllfotf miové soli N-fosfonomeehylalycinu
Fosfoniová sůl, ttllltrftnlyfltslonύejldid /4,2 g, 0,01 se spoií s ethyl-N-flsfonoeethylglycinee /1,7 g, 0,01 mo^/. Přidá . se /150 ml/ a fotflnilvá sůl se r^pnusí. Pak se přidá voda /0,4 g, 0,022 mo^/. Při teplotě místnosti se přidá oxid stříbrný po částech v průběhu jedné hodiny. Reakční směs se pak míchá po dobu dvou a půl hodiny při teplotě eíítnossi. Jodid stříbrný a nadbytek oxidu stříbrného se oddlltrují a filtrát se zah^s^t^í destilací. Jako výtěžek se z^ká 4,6 ·g produlctu o teptató tání 59 až 68 °C. ^entita produktu potvrzena nukleární maguneickou rezonancí, infračervenou spektroskopií a C13 nukleární mmagetickou rezonancí.
Příklad 7
Způsob přípravy eolo-metetllriip·-tolllfltf miové soli N-fosfsnomeehhlglycinu .
Podobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 6, se spojí 4,46 g /0,01 mmOu/ eethlllri-p-tllylSosSonUuejldidu s 1,7 g /0,01 N-fosfonomeehhlalycinu, načež se přidá metlgnol a voda. V průběhu 40 minut se přidá . oxid stříbrný. Jakmile je přidávání ukončeno, míchá se reakční teět po dobu dvou hodin při teplotě íÍíЪпоИ::!. Po odfiltrování oxidu ^^Ьгпё^ a jodidu ^^Ьгпё^ se získaný filtrát zadmutí při teplotě 25 °C za tlaku menšího než 133,3 Pa. Tak se zířská 4,8 g připravované sllučeninl o teplot tání 75 až 85 °C. Pndukt je ^lanskopický. Složení potvrzeno nukleární mmagneickou rezonancí, C13 nukkeární maarntickouL rezonancí a infračervenou analýzou.
Příklad · 8
Způsob přípravy meln~meteyllri-/4-eetloxylenyl/flsflniové soli N~fosfonoeethylalyJcinu
Použitím obdobného způsobu, jako je popsáno v příkladu 6, se smíchá 5 g /0,01 mmOu/ methyltri-44-ettllXlftnyl/jsdidu a 1,7 g /0,01 molu N-fosfonomeehhlglyc.inu. Po částech se v průběhu 30 až 40 ·minut přidá oxid stříbrný. Míchá se po dobu 20 minut při teplotě 20°C, jodid stříbrný a oxid stříbrný se odfitrují. Filtrát se zahušťuje ve vakuu při teplotě 25 °C a při méně.. než 133,3 Pa. Výtěžkem je 5,3 g ^léfro prášku o tání .60 až 68 °C, který je hygroskopický. Struktura potvrzena nukleární magnetickou rezonancí, C13 nukleární rezonancí mgnetickou a infračervenou analýzou.
Příklad 9
Způsob přípravy monnrnemhyhtri-/4-chlorfenyl/fosfoniové soli N-fosfonoímehhlglycinu
Použitím stejného -způsobů, jako, je popsáno v příkladě 6, 5,08 n /0,01 mmlu/ meeiitlii/ //4-cUlnrfheyl/jodidu se smísí s 1,7 n /0,01 N-fosfonomeetitilycinu. V průběhu 40 minut se po částech přidá oxid stříbrný. Jakmile je přidávání ukončeno, míchá se reakční směs ještě dvě a ' - půl hodiny při teplotě mítLI^c^rSi.. Oxid stříbrný a jodid stříbrný se odiltrují a filtrát se za^ščuje při teplotě 25 °C za tlaku menšího než 133,3 Pa. Jako výtěžek se získá
5,5 n žádané sloučeniny o teplotě tání 85 až 95 °C, která je hy<^i^<^:skoE^<^]^;á. Struktura potvrzena nukleární meg9eticknu rezonancí, C 1 3 nukleární eeaneeickou rezmanc^:! a infračervenou analýzou.
Přehled účinných látek
Θ o o \li
J.P-CH
O
II
2NHCH2COH
Příklad R1 R2 číslo.................
FyzZkální - 30 r4 vlastnosti Ne nebo teplotautání
1 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 1,5851
2 СНз СН3 . СН3 CH3 80 °C za rozkladu
3 fenyl fenyl fenyl *’ fenyl 1,5768
4 n-^9 n^Hn п-С4Н 2,4-dicUlor- benzyl větší než 320 °C
5 fenyl fenyl fenyl benzyl 78 až 82 °C
6 C2H5 fenyl fenyl fenyl 59 až 68 °C
7 4-CH3-fheyl 4-CHHořeny! 4/CH3-ieeyl ' - СН 75 až 85 °C
8 . 4-СН30-^пу1 4-CHHD-fenyl 4-CH3-O--fenyl CH3 60 až 68 °C
9 4-C.-feny! 4-Cl-fenyl 4-Cl-fenyl CH3 88 - až 85 °C
P' říkla d - 10
Her^b^iclidní účinnost
Tento - příklad dokládá herbicidní účinnost sloučenin -připravených způsobem popsaným ve shora uvedených příkladech. ..
Hliníkové mísy o - rozměrech 15,2x22,9x8,9 cm se naplní do výšky 7,6 cm prachovou písčitou půdou., obsahující 50 dílů na milión /ppm/ vždy obchodního fungicidu cis-N[tricHormethy V thio]-4-cyklohexen-.l ,2-dikarboxamidu /Captan/ a hnojivá 17-17-17 /procentový obsah dusíku, oxidu fosforečného a oxidu draselného/'. Napříč šířky každé mísy se vytlačí sedm řádek a do řádků se vysejí semena·různých trav a různých druhů širokolistých plevelů. Vyyséí se tyto plevelré rostliny;
širokolisté plevely;
A* Ρονϋjnice Ipomoea purpurea
B. Řepeň Xanthium sp.
C. Durman obecný Datura stramonium
Cl Sesbanie Sesbania exhalta
D. Abbtilon Arnuilon theophrasti
• E. Hoočice Brassica sp.
F. Lilek černý Solanum sp.
F.l Svlačec Cotlnvtvul·ts arvensis
F.2 Cassie Ccasia obtusiflora
G. Laskavec Aimarathus sp.
Trávy:
H . Sáchor Cyperus esculerl.ts
I . Sveřep střešní Bromus tectorům
J. Bér Setaria sp.
Trávy: K. Jílek Lolium auttiftotlm
L. Ježatka kuří noha Echinochloa crusgglli
M. cirok Sorghum bicolor
Μ. 1 Čirok Sorghum bicolor
N. Oves hluchý Avena · fatua
širokolisté plevely se vyseeí nejdříve a trávy za 4 dny. Zaseje se dostatečně jednotlivých semen k získání 5 až 50 semenáčků v řádku v závislosti na velikosti každé rostliny. Deset dní po zasetí trav se vzešlé semenáčky rostlin každého druhu poosříkají vodným roztokem zkoušené sloučeniny. Roztoky se upraví na takové zředění, aby · postřiková dávka 750 1/ha obsahovala 0,28 až 4,48 kg/ha účinné·látky pro každou zkoušku. Přídavně se použije mís neošetřených jakožto standardu pro posouzení rozsahu poškození plevelů v ošetřených mísách.
Za 19 dní se zkoušené mísy porovnával se standardními a vizuálně se hodnotí plevely v každém řádku ke stanovení procentového poškození od 0 % do 100 %, přičemž 0 % znamená stejný stupeň vzrůstu jako ve standardní míse a 100 % znamená dokonalé zničení všech plevelných rostlin v řádku. Uvvžuúí se všechny typy poškození rostlin. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I a II, vždy pro nezávislé řady zkoušek.
Tabulka I
Výsledky zkoušek herbicidního působení
Procentové ničivé působení Zkoušená Použitá ......
sloučenina dávkk ---------->—----— ——--------—---—-----______ /kg/ha/ girtkotislé plevely Trávy
Mooo-teera-n~ A B C D E F G AVE H I J K L μ · .N AVE
-butyl-
fosfonJová sůl 0,56 35 40 35 40 50 30 35 38 50 70 100 98 90 85 65 80
1,12 50 70 60 60 70 70 45 61 70 75 100 100 95 90 70 86
X: 2,24 65 70 70 75 80 75 50 69 75 80 100 100 95 95 75 89
V- :. - 3,,36 >- · 70 75 80 80 90 90 60 78 75 90 100 100 95 98 80 91
4,48 75 80 100 95 100 95 85 90 85 100 100 100 98 100 90 96
AVU - střední hodnota
Tabulka II
Výsledky . zkoušky herbicidního působení
Zkoušená sloučenina
Použitá dávka /kg/ha/
Procentuální ničivé působení
Mrn^-^o^iseiri^-nb 0,28
-b^t^yl- 0,56
fosfoniová
sůl . 1,12
2,24
3, _ 36
Mono- 0,28
-tetrmethyl?lsfoniová 0,56
sůl 1,12
2,24
3,36
M>no- 0,28
tetrafenyl-_ 0,56
fosfoniová *
sůl 1,12
2,24
3,36
1,12 -2,4-dichlor-ii benzylfosfo- · * niová sůl2,24
Moonobbenyl-0,28 trifenyifosfoniová sůl .0,56
1,12
2,24
Mnnobelíh^y-0,28 trifenyifosfoniová sůl0,56
1,12
2,24
Moon-ethyl-0,28 tri-p-tolylb fosfoniová sůl0,56
1,12
2,24
Monn-meehYy-0,28 tr--/---iet.hoxyfenyy/b fosfoniová sůl0,56
1,12
2,24 širokolisté plevely Trávy
A B C D E F G AVE H I J K L M N AVE
20 40 40 10 30 30 - 28 0 55 100 65 70 25 20 48
60 60 50 30 50 50 - 50 40 60 100 75 75 65 60 68
65 65 55 50 70 85 - 6 5 45 70 100 90 100 90 70 81
70 75 60 55 80 95 - 73 55 80 100 ioo CO 100 80 88
75 80 70 70 100 100 - 83 65 100 i 00 1 OO .CO . 100 90 94
55 50 25 20 60 50 42 50 70 100 70 85 80 20 68
70 60 40 45 75 80 - 62 60 90 100 100 100 100 50 86
80 70 50 75 90 90 - 76 70 100 100; 1O0 100 100 90 94
90 80 75- 90 95 100 - 88 75 100 100 100 100 100 9 5 96
100 100 100 100 100 100 ' - 100 90 100 100 100 100 100 100 99
10 35 10 10 15 50 22 0 50 90 55 70 60 20 4 9
35 40 25 20 30 70 - 37 10 60 100 70 75 65 45 61
50 50 50 45 75 85 - 59 55 75 100 85 90 90 75 81
65 60 70 70 80 90 - 73 65 95 11^0 95 100 100 85 91
75 75 100 80 90 100 - 87 75 1(00 100 100 100 100 95 9 6
35 30 60 50 35 44 0 20 70 20 20 0 23
50+ 40+ + 30a
45 50 65 100 65 65 55 64 35 30 85 45 40 55 20 39
0 0 30 30 25 20 0 25 55 0 0 0 13
0+ 26b 10a
20 35 35 45 45 40 35 36 35 40 80 10 20 20 0 29
45 45 40 55 60 55 40 48 45 55 85 40 55 45 25 50
60 50 65 70 75 65 60 63 70 75 90 70 80 85 60 75
15 10 20 20 25 16 0 20 45 0 0 0 11
0+ 25b 10a
25 20 10 40 40 40 40 31 0 50 65 20 10 20 20 26
35 35 30 50 50 60 65 46 30 60 80 55 70 65 40 57
50 50 65 60 75 70 80 64 60 75 95 70 80 90 80 78
10 0 20 20 10 10 35 0 10 10 0 0 7
0+ 1O++ 20a
30 20 20 30 50 20 20 27 40 10 20 50 0 30 0 18
40 35 40 50 60 40 40 44 50 20 70 60 20 40 10 37
50 60 70 60 70 50 75' 62 55 60 100 75 80 75 55 74
0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
0+ 10++ Oa
20 35 0 35 20 20 20 21 0 0 40 20 0 20 0 13
30 55 30 50 40 35 30 39 30 20 50 40 20 30 10 28
45 64 45 60 55 45 50 52 70 60 100 60 80 75 60 73
« C, 1 a = M .· I.
F. 1 b~F.2
Tabulka II ' /pokračování/
Procentuální ničivé působení .
širokoiisté plevely Trávy
A B C D E F G AVE H I J K L M N AVE
Monot^eet^yllt 0,28 0 0 0 0 10 8 20 0 0 10 0 0 1
trί-/4tchlirit fmyl/f osf oniová 0,28 0+ 30++ Oa
sůl 0,56 20 30 10 0 30 35 20 21 30 0 60 20 0 10 0 15
1,12 35 40 30 30 40 40 30 35 45 10 70 50 20 30 20 33
+ = Cl ++ = F. 1 a « Μ. 1 b ~ F.2
p ř í k 1 a d 11
Herbicidní účinnost
Tento příklad objasňuje herbicidní účinnost jak před vzejitím, tak po vzejití stejných tří sloučenin na různé druhy trav a širokolistých plevelných rostlin v dávce 4,48 kg/ha. Používá se četných stejných plevelných rostlin.jako v předešlém příkladu /v tabulce III se používá stejných označení jako v tabulkách I a II/ a proces je podobný jako podle příkladu 10 s tou výjimkou, že pro zkoušky před vzejitím se mísy pootiříkají zkoušenými chemikáliemi den po zasetí a poškození rostlin se hodnooí za 13 dní a pro zkoušky herbicidního působení po vzzjjtí se ploché mísy p^s^ť^třík^;^í 10 dní po zasetí a hodnotí se pak za 13 dní. Výýledky jsou uvedeny v tabulce III a je jasně zřejmé, že účinná látka podle vynálezu obecného vzorce I působí jako herbicidní prostředek toliko při nanesení‘po vzzřjtí.
Tabulka III
Vvsledky . herbicidních zkoušek před vzejitím a po vzejití při ošetření dávkou 4,48 kg/ha
Zkoušená sloučenina Poouití Širokooisté plevely Trávy
A D · E G H J L N
Moo 0 - o tser a - n-b и ty lfosfo ni o vá před vzzjitím 0 0 0 0 0 0 0 0
sůl po vzejití 70 80 95 95 75 100 .100 75
Mooo - ttera-me e h у lfosfoni 0 vá před vzejitím 0 0 0 0 0 0 0 0
sůl po vzzejtí 85 100 100 100 85 Ί00 100 100
Mooo-terrafrnlfotfoniová před vzejitím 0 0 0 0 0 0 0 0
sůl po vzejjtí 98 85 100 90 65 100 95 90
Příklad 12
Regulační působení na růst rostlin .
Tento příklad objasňuje účinnost moin'-ttrra-n“butylfisfimiivé soli a moonotetrameehylfosfoniové soli N-f osf inomerhylglycinu při r^^ulaci · růstu čiroku /Sorghum vuluare/.
Při zkoušce se postupuje tímto způsobem:
Aada vlákninových hrnků vždy o průměru 1.2,7 cm a hloubce 12,7 cm se . naplní prachovou písčitou půdou, která se proseje a dostatečně se vyhnojí hnojivém 17-17-17 k dosažení · koncentrace vždy 150 ppm dusíku, oxidu fosforečného a oxidu draselného. Vyyeje se jediná řádka čirokových semen a hrnky se umíssí do skleníku, kde se přes den udržuje teplota 27 °C a přes noc 21 °C. Jakmile · vzejdou molé semenáčky, ponechá se v hrnku vždy jen jeden. Hrnky byly periodicky přihnojovány hnojivém· 17-17-17.
Devět týdnů a 4 dny po zasetí se oíěí délka stonku až do nejvyššího.viditenného jazýčku listu a rostlina se postříká roztokem zkoušené sloučeniny rozpuštěné ve vodř obsahující přídavně hmoonostnř 0,5 % polyoxyethylensorbitanmonolaurátového povrchově aktivního činidla. Stříkací systém se stlačí oxidem uhličitým a oamooOtuje se na aparaturu bicyklového typu. Zkoušený roztok se stříká v dávce 234 1/ha a koncentrace účinné látky se předem nastaví k dosažení nanesené dávky účinné látky 0,56 až 4,48 kg/ha.
Za 10 dní se rostliny sklidí uříznutím·stonku v úrovni půdy a odstraní se všechny listy a pochvy listů. Opět se změří délka stonku až po oejvyšší viditelný jazýček listu. Tato m^i^<eoí, provedená v době postřiku, se pouuijí v následujícím vzorci vyjadřujícím procento prodloužení stonku:
Procento délka stonku, v době sklizně prodloužení = ----------------------- - 1,0 x 100 stonku délka stonku v době ošetření
Pak se zrníěí délka stonků od úrovně až po oejvyšší kolénko a zaznamená se. jako délka stonku. Semeník- 'a stvol /část stonku od nejvyššího kolénka k semeníku/ se pak odstraní a zaznamená se čerstvá hnoOnott zbylého stonku. Každý stonek se pak rozřeže na kousky o délce přibližně 3,8 cm a lisuje se v Carverově lisu za tlaku 103,40 Pa. Mon^tv! šťávy, vytlačené z každého stonku se zaznamenává a rovněž se zaznamenává celkový obsah rozpuštěných pevoýčh látek ve hmo0nojtních procentech podle stanovení ručním refrakoometrem pro šťávu. Vyyisované stonky se pak suší v sušíroě ' s nuceným oběhem vzduchu a zváží se /suchá hmotnos”/.
VVsledky jsou uvedeny v tabulce IV včetně středních měěení pro tři oeošetřeoé kontrolní rostliny pro srovnání. Čísla dokládají snížení délky stonku, čerstvé Ыно^оoti a suché hmotnosti a vzrůst obsahu rozpuštěných pevných látek ve vylisové šťávě vždy v důsledku pouužtí zkoušené sloučeniny.
Ta bulka IV
Výsledky podpory vzniku cukru v čiroku
Zkoušená sloučenina Pouuítá dávka kg/ha Procentové prodloužení stonku Stonek S .h. 9 Stává .0..^,1. % Mntit'ví ml
délka mm Č.h. g
Srovnávací* - 62,3 265 42,1 3,36 4,4 9,0
Mooo-tetrr-n-buty1- 1,12 4,8 110 10,0 1,22 7,0 1,8
fos^ni-ová sůl 2,24 3,4 105 10,9 1,23 7,6 3,0
4,48 5,3 160 16,3 1,80 3,5 7,4
Mooooteera- 0,56 5,4 185 24,4 3,52 12,4 6,6
oet.hyУftsftoiOvά sůl 1,12 2,3 255 26,2 2,75 7,0 7,6
• 2,24 4,5 245 23,9 2,19 7,4 8,6
Č.h. znamená čerstvou hmotnost
S.U. znamená suchou hmotnott
C.o.r.l. znamená celkový obsah rozpuštěných látek + výsledek jako střed tří míření
Pro polní použití se účinné látky podle vynálezu obecného vzorce I, zpravidla zpracovávají na vhodné prostředky obsahující přídavné složky a ředidlové nosiče k napomáhání rozptylování látky. Jako příklady takovýchto složek nebo nosičů se uvádějí organická rozpouštědla, prášky, granule, povrchově aktivní činidla, emulze voda v oleji nebo olej ve vodě, smče^c^d.a, dispergační prostředky a emušggtory. Prostředky podle vynálezu mají obecně formu prášků, roztoků, emušgooatelných koncentrátů nebo srnááitelných prášků. .
A. Prášky
Pod pojmem prášky se rozumí hutné práškovité prostředky, které obsahují účinnou látku podle vynálezu obecného vzorce I spolu s hutným volně tekoucím pevným nosičem. Jsou určeny pro ponuří v suché formě a jsou určeny k rychlému usazo^i^ní k předcházení přenášení větrem na obbasti, kde je jejich příoomnost nežádoucí.
Noolče být minerálního nebo rostl^ného původu a s výhodou to jsou anorganické nebo organické prášky s velkou objemovou hustotou, s malým povrchem a s nízkou absorpční kapacitou pro kapaliny. Jako vhodné nosiče se příkladně uvádějí slídovité maatky, pyroffllit, kaolínové hlinky, tabákový prášek a mletá kalciumfosfátová hornina.
Užitkové vlastnosti prášků se někdy zlepšují včle^něním kapalného nebo pevného smáčedla iontového, neiontového nebo aniontového charakteru. Jako výhodná sm^c^e^c^lLa se uvád^í alkyllenzensulfotát a alkrltaftalctsulfotát, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo am.dy kyselin, tαtoiumisotUiotátoaé estery kyselin s dlouhým řetězcem, estery natriumsulfojantaranu, ‘ estery sulfonovaných nebo sulfatovaných kyselin maatných, sulfonáty ropy,sulfonované rostlinné oleje a ditcoeiáotí αectylctieké glykoly.
Uuitečnou složkou práškových prostředků jsou také ěispcogáttrr. Jako typické ěisρeogátory se uvádděí meChuУcelulóza, póly v inylalkohol, ligtitsllfttátr, polymerní alky^at talensulfonáty, tatoiumntjfalcnsulfonát, polymeChurЫsntjtalensulfonát a tauráty natrium-N-meehyls dlouhým řetězcem. ,
Kromě toho práškové prostředky obsahují často inertní absorpční pomocný prostředek k usnadnění výroby prášku. Jako vhodné pomocné mlecí přísady se uváděcí attjpllgittaá hlinka, křemelinový oxid křemičitý, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a křemičitan horečnatý.
Typické práškové prostředky obsáhlí zpravidla 30 až 90 % nosiče, vztaženo na hmoonost prostředku jakocelku. Pomocné mlecí přísady obsahuií zpravidla přibližně 5 až 50 % a smáčedla obsahuií přibližně 1,0 %. Popřípadě obsahují 0,5 % dispergační přísady a popřípadě obsaUuíí meeiní mn^^ví přísady proti vytváření koláče a antistatéckých prostředků. Vedkost částic práškového prostředku jako celku je zpravidla přibližně 30 až 50 mikromeerů.
B. Roztoky
Vodné roztoky účinné látky podle vynálezu obecného vzorce I se připravují tak, aby při pouUžtí se dosáhlo požadovaného mnnožtví účinné látky přilliitj v 9 až 1 875 1/ha. Ke zlepšení schopn^ti obsahnUí roztoky zpravidla malé mn^^ví nefrttttxickéUo povrchově aktivního činidla, zpravidla přibližně 0,05 až 0,5 %, čímž se zlepšuje rozptýlení prostředku podle vynálezu na rostlině. Z tohoto hlediska jsou užitečnými ^iontová, Catittttaá, neiontová, αmfotltieCá a obojetná povrchově aktivní činidla.
Jako vhodná aniottoaá povrchově aktivní činidla se ěí soli alkalických kovů, am^niové soli a am-nové soli sulfátů mastných alkoholů s 8 až 18 atomy uhlíku v mastném řetězci a sodné soli αlkylbenzetsulfonátů s 9 až 15 atomy uhlíku v alkylovém řetězci.
Jako vhodná kαtitntoaá povrchově αCtiatí činidla se uvádějí dimethyl diαlCrl kvartér^í amoniové halogenidy s al^k^y^o(^\^ý^m řetězcem s 8 až 18 atomy uhlíku. Vhodná neiontová povrchově aktivní činidla zahrnují polyoxyethylenové adukty mostných alkoholů s 10 až 18 atomy uhlíku, polyethylenoxidové kondenzáty alky^eml^ s alkylovými řetězci s 6 až 12 atomy uhlíku a s 5 až 25 moly ethylenoxidu kondenzovaného na- každý mol alkylfenolu a pvlyethyl·tnvxidvaé kondenzáty sorbitanových esterů s 10 až 40 moly ethylenoxidu kondenzovaného na každý mol sorbitanového esteru.
Jako - vhodná amff^^l^tti^c^ká činidla se uvádějí deriváty sekundárních a terciárních alifatických aminů s jedním ali^:^ai^ccýým substitueneem s 8 až 18 atomy uhlíku a s dalším substituen- .
tem obsahujícím antoniovou skupinu ypйuolující rozpustnost ve vodě, jako například, sulfátovou nebo súlf mátovou skupinu.
Jako příklady takových a-ídylických povrchově aktivních činidel se uvádčjí natriim-3-dodecylaminopropionát a cttrtum-3-dvdtcylaminoproppnnutivnCč.
Jako vhodná povrchově aktivní činidla s obojetnými ionty se deriváty alifatických kvartérních amoniových sloučenin s jedním alffatcký-m stbstitueneem obsahujícím 8 až 18 atomů uhlíku a s jiným substitueneem obsahujícím ^iontové, ve vodě solubilizační skupiny. Příklady takových povrchově aktivních činidel jsou 3~-N/N-dim-ehyl-N-hexaaeteУatmtnl-ru)oatcl“Stlilnát a 3--N,N-dimeehyl-N-bhtadecyУatiío/----hУrooχpropan-l-sutlmCá.
C. E^mul^g^vaae^^lné konccenráty
Jako emmUgooatelné konccnnráty se ' označuj roztoky, ve kterých jsou účinná látka poile vynálezu obecného vzorce I a и-Цдабп! činidlo rozpuštěny v rozpouštědle nemísitenném s vodou. Před použitím se emutgovatelcé konccnn-ráty ředí vodou k vytvoření suspendované emulze kapek rvzpouttědlt.
Jako typická rozpouštědla pro pouuití v tmutgooatel.ných kvncenCráteeh se uvád^í oleje, chlorované uhlovodíky, s vodou nemiíitelné ethery, estery a ketony.
Typickými emu^ačními činidly jsou tciontvaá nebo nel^tová povrchově aktivní činidla nebo jejich smsj.. Jako příklady se ěí mmekaatanpolyethvxyalkohvly s dlouhým řetězcem, tlCyltrylpvlyethvxytlCvholy, sorbttanvvé estery mmstných kyselin, polyoxyythylenethery se sorbitcnovými estery mmatných kyselin, polyoxχyehhУenglχkc)lestery s mastnými kyselinami nebo s kyselinami kalafuny, mmstné alCylolamtdoaé kondenzáty, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných alkoholů, v oleji rozpustné stlflCáty ropy, nebo s výhodou smísi shora uvedených ^ι^Βδηί^ činidel. Prostředek podle vynálezu obsahuje obočně přibližně 1 až 10 % ^ιΗςάζ-, nich činidel, vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
Typické tmutgovatelné. konceenráty obsáhlí přibližně 15 až 50 % účinné látky, 40 až 82 % rozpouštědla a 1 až 10 % СЬза1'шй1 popřípadě také jiné přísady, jako rozptylovací látky a přísady podloufící přilnutí.
D. Smíáčtelné prášky
Jako smíáčtelné prášky se označí í ve vodě dispergovatelné prostředky obsah^ící účinnou látku, inertní pevný nastavovač a alespoň jedno.povrchově aktivní činidlo k dosažení rychlého sm-čení a k předcházení fll)Ctltee po suspendování ve vodě.
. - í'
Jako vhodné pevné nastavovače se uvád^í jak přírodní minerály., tek látky odvozené synteticky od takových minerálů. Jako příklady se tvádějí Caolinity, attapuTgitóvá hlinka, mootmolUllvnttoaé jíly, syntetický oxid křerniičtý,.. syntetický křemičitan hořež-natý- .a- dihydrát síranu . vápenatého.
Jako vhodná povrchově aktivníčinidla se uvádějí činidla jak netontvaéhv, tak actontového typu s funkcí smáčedel a dispergačních látek. Zpravidla je zahrnuto jedno činidlo. Jako výhodná srnéčedla se uvádějí alkylbenzensulfonáty a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo am^dy kyselin, estery natriumisothionátu kyselin s dlouhým řetězcem, estery sulfojantaranu sodného, estery sulfatovaných nebo sulfonovaných mastných kyselin, sulfonáty ropy, sulfonované rostlinné oleje a diterciární acetylenickéglyktly.
Jakožto výhodná disptrgační činidla se uváddjí methylcelulozč, polyvinylalkthol, ligninsulfonáty, polymerní alkyl·nafta.ltnsulftnáty, natriumnaftalensulfonáty, p(llymethyllenЬsnπatalensulfonát a tauráty natrium-N-methyl-N- kyselin s dlouhým řetězcem,
Smáčitelné prášky obsahují zpravidla 25 až 90 % účinné látky podle vynálezu obecného vzorce I, 0,5 až 2,0 % smče^tla, 0,25 až 5,0 % dispergačního prostředku a 9,25 až 74,25 % inertního nastavovače. Obvykle je 0,1 až 1,0 % inertního nastavovače nahrazeno inhibi-oreem koroze a/nebo přísadou.
Obecně je možno poušít jakéhokoliv způsobu nanášení prostředku podle vynálezu včetně běžných poprašovacích a postřikovačích zařízení. Mnnlství účinné látky, kterého je zapotřebí k dosažení žádoucího výsledku a£ kienbici-dního nebo zaměřeného na regulaci růstu rostlin, závisí na samotné ošetřované rostlině a na okolních ptdmánkácУ.
IHebicidníht působení st zpravidla dosahuje nanášením 0,224 až 112 kg/ha, s výhodou nanášením účinné látky v mnolžsví 2,24 až 22,4 kg/ha, zatmci regulace růstu rostlin se dosahuje nanášením účinné látky v mnnlžtví 0,224 až 44,8 kg/ha a s výhodou 1,12 až 11,2 kg/ha. Pracovníkovi v oboru je jasné, že st účinná látka s nižšíaktivitou musí používat ve většm mnnlžtví než účinnnjší lát.ky pro dosažení stejné míry účinku.

Claims (16)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin, vyznačený tm, že jako účinnou látku obsahuje účinné mnolžtví sloučeniny obecného vzorce I tvořené fisfoniovým kat.iontem a glycylme thylfosí ál<vvým ani.intem
    R1 Θ0 00
    4 l®2 \ IIII
    R4 * *-P-R P-CH_NHCH,COH/1/
    13 X R3HO ' 1 2 3 4 '' * kde R , R , R3 a R jsou nezávJLS^ vol *eny ze souboru zayraujícíyt azylovou stopinu vždy s 1 až 10 atomy uhlíku, bcnzyliviu skupinu, fenyCu-u skupinu, substiSюοantu tenyloοou skupinu ' a suЬstiUuovantu bcnzyloviu skupinu, přičemž substituenty jsou nezáávsle voleny zt soubtru ► zalnrni^;jíc:^l^o atom halogenu, alktχysksrinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkyloοts skupinu s 1 až 4 atomy uУlíku za fiidrnínk^ žt aksprá jeden zt symbolů R\ R2, r3 a r4 znamená bcnzylovou stopinu, substiSlOva.ntu bcnzylovou skupinu nebo suЬstiSlovanou fcnyCu/iu skupinu.
  2. 2. HHtbbcidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin ptdle bodu
    12 3
    1, vyznačený tím, žc jako účinnou látku obsahuje sltučeninu obecného vzorce I, kdt R , R , R a R4 jsou nezávist voccny zt soutoru zahrnuj i.c.^t azylovou stopinu vždy s 1 až 10 atomy uhlíku a fenyltvtu skupinu.
  3. 3. HHtbbcidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu • 12
    3, vyznačený tm, žt jako účinnou látku obsahuje sltučeninu obecného vzorce I, kdt R , R a
    R3 jstu nez/wsL··: volcny zt souboru zarrnuu ícíht al^kyl^ovou stopinu s 1 až 6 atomy uhlíto a
    R4 znamená bcnzylcvou skup.ί.nu, substiSlOvaπ.os ^nz^ovou stopinu ncbo sulastihiovanou ^nylonu skupinu.
  4. 4. Herbicidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu
    1 2
    3, vyznačený tm, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R - , R - a r3 -znarnennjí vždy n-butylovou‘skupinu a R4 znamená 2,4-di-chlorbenzylovou skupinu.
  5. 5. Hei^i^c^:idní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu
    1 2
    3, vyznačený tm, že jako účinnou_ látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R , R a R3 znai^emají vždy feny].ovou skupou a R4 znamená benzylovou skupj.nu..
  6. 6. Heebícidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu 3, vyznačený tm, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce 2 kde R1 znamená
    2 34 ethylovou skupinu a R , R a R vždy fenylovou skupinu.
  7. 7. Heebícidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu
    1 2
    3, vyznačený tm, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce i, kde R 1 , R - a 34
    R znamená vždy, p-tolylovou skupinu a R znamená mmthylovou skupinu.
  8. 8« Hнrbicidní prostředek a prostředek pro regulací přirozeného růstu rostlin podle bodu ч 1 2
    3, vyznačený tm, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R-, R- a 34
    R znamená - vždy 4-mmthoxyfenylovou skupinu a R znamená imthylovou skupinu.
  9. 9. Heh^íi^^idní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu
    1 2
    3, vyznačený tím, ze jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R-, R- a 34
    R - znamená vždy 4-chlorfenylovou skupinu a R znamená m^tthylo^vou skupinu.
  10. 10. НнгЬЬсИп! prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bo<du 2, vyznačený tm,« že jako činnou látku olosa^je sloučeninu obecného vzorce 2 kde R1, R 1 , R3 a R4 jsou nezávist voleny ze souboru zahrnujícího alkylovou skupbu s 1 až 6 atomy uhlíku a fenylovou skupinu.
  11. 11. HHebbcidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde r\ r2 R3 a r4 jsou vždy stejné a znamme^! alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku nebo ímylovou skupinu.
  12. 12. Herbicidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou látku olosaliuje sloumninu obecného vzorce 2 kde R1,
    2 3 4 v
    R , R a R znamennaí vždy na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku.
  13. 13. Heebícidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu 2 vyznačený t^ím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu otecnciho vzorce 2 kde R*
    2 ° 4
    R , R“ a R znamenal vždy na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  14. 14. Herbicidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu 2' významný t:íe, že jako Činnou látku obsahuje s^ojčrnlnu obecném vzorce 2 kde R1, R 2 , R 3 a R 4 znamení vždy methylovou skupinu.
  15. 15. НеШсidní prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného růstu rostlin podle bodu 2 vyznačmý tíe, že jako lícinnou látku oiusahuje sloučeni.nu obrcného vzorce 2 kde R^ R2, R3 a R4 znameenaí-vždy n-butylovou skupinu.
  16. 16. НейССл! prostředek a prostředek pro regulaci přirozeného - růstu rostlin podle bo<du 2 vyznačmý tm, že jako účinnou látki.i «^sahuje sloučeni.nu oiecného vzorce 2 kle r\ R2, r3 a R znanýma! vždy fmylovou skupinu.
CS825440A 1981-08-24 1982-07-15 Herbicide and agent for regulation of natural grow of plants CS227697B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/295,345 US4341549A (en) 1981-08-24 1981-08-24 Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US06/374,539 US4525202A (en) 1981-08-24 1982-05-05 Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227697B2 true CS227697B2 (en) 1984-05-14

Family

ID=26969068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS825440A CS227697B2 (en) 1981-08-24 1982-07-15 Herbicide and agent for regulation of natural grow of plants

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4525202A (cs)
EP (1) EP0073574B1 (cs)
CS (1) CS227697B2 (cs)
DE (1) DE3267430D1 (cs)
DK (1) DK313582A (cs)
FI (1) FI69848C (cs)
GR (1) GR77267B (cs)
IL (1) IL66226A0 (cs)
NO (1) NO822526L (cs)
NZ (1) NZ201356A (cs)
PH (1) PH18343A (cs)
PT (1) PT75241B (cs)
TR (1) TR21496A (cs)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR81556B (cs) * 1983-05-09 1984-12-11 Stauffer Chemical Co
ES8603901A1 (es) * 1983-07-27 1986-01-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico
DE3442690A1 (de) * 1984-11-23 1986-05-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Salze von 1-phenyl-imidazol-5-carbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren
EP0453580A1 (en) * 1990-03-01 1991-10-30 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Fungicidal benzyl-tris(aryl)-phosphonium salts
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
IL101539A (en) * 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing
NZ243778A (en) * 1991-08-02 1994-02-25 Monsanto Co Herbicidal composition comprising glyphosate, an alkyl polyglycoside and
US8192633B2 (en) * 1998-07-06 2012-06-05 Grott Gerald J Methods of energy storage and transfer
US7717173B2 (en) * 1998-07-06 2010-05-18 Ecycling, LLC Methods of improving oil or gas production with recycled, increased sodium water
AUPR682201A0 (en) 2001-08-03 2001-08-30 Nufarm Limited Glyphosate composition
ATE542425T1 (de) * 2004-09-17 2012-02-15 Monsanto Technology Llc Glyphosate-formulierungen mit früh auftretenden verbrennungssymptomen
WO2007016461A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 Grott Gerald J Methods of the purification and use of moderately saline water
DE102005059467A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
US20100051556A1 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Grott Gerald J Methods of purifiying water using waste brines to regenerate ion-exchange resins
EP2341778B1 (en) 2008-11-06 2014-01-15 Sn Biotech Technologies Sp. Z O.o. Sp. K. A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control
US20100147767A1 (en) * 2008-12-15 2010-06-17 Grott Gerald J Method for purifying waste saline waters without reagent waste

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3230069A (en) * 1958-08-27 1966-01-18 Plant Introduction Station Method of inhibiting plant growth
US3364107A (en) * 1965-08-23 1968-01-16 American Cyanamid Co Controlling algae, bacteria, and fungi growth with alpha, omega-alkylenebis[triphenyl-phosphonium salt]
US3556762A (en) * 1968-10-21 1971-01-19 Monsanto Co Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates
US3847947A (en) * 1970-03-11 1974-11-12 Chemagro Corp Quaternary thenyl phosphonium salts
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3977860A (en) * 1971-08-09 1976-08-31 Monsanto Company Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
EP0000767B1 (de) * 1977-08-11 1980-11-26 Ciba-Geigy Ag Glycylmethyl-phosphinsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
US4525202A (en) 1985-06-25
PT75241A (en) 1982-08-01
TR21496A (tr) 1984-07-01
FI69848B (fi) 1985-12-31
FI822547A0 (fi) 1982-07-20
FI69848C (fi) 1986-05-26
PT75241B (en) 1984-08-02
FI822547L (fi) 1983-02-25
PH18343A (en) 1985-06-05
EP0073574A1 (en) 1983-03-09
DK313582A (da) 1983-02-25
NO822526L (no) 1983-02-25
GR77267B (cs) 1984-09-11
IL66226A0 (en) 1982-11-30
DE3267430D1 (en) 1985-12-19
EP0073574B1 (en) 1985-11-13
NZ201356A (en) 1984-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4315765A (en) Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
CS227697B2 (en) Herbicide and agent for regulation of natural grow of plants
NZ206281A (en) Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions
US4384880A (en) Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
DE2361382A1 (de) N-organo-n-phosphonmethylglycin-noxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pflanzenwuchs regulierenden und phytotoxischen zubereitungen
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
US4191552A (en) Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US2979391A (en) Defoliation
US4421547A (en) 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
CA1212690A (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
JPH0432076B2 (cs)
HU185673B (en) Trialkyl-sulphonium salts of n-/phosphono-methyl/-glycine and the application thereof as plant growth regulating composition and herbicide
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
DE2557452B2 (de) Thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
PL134425B1 (en) Herbicidal and plant growth regulating agent
IL47156A (en) Phosphonic acid and thionophosphonic acid ester amides their preparation and their use as plantgrowth regulators