HU194029B - Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance - Google Patents

Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU194029B
HU194029B HU833919A HU391983A HU194029B HU 194029 B HU194029 B HU 194029B HU 833919 A HU833919 A HU 833919A HU 391983 A HU391983 A HU 391983A HU 194029 B HU194029 B HU 194029B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
aluminum
phosphonomethylglycine
active substance
water
glycine
Prior art date
Application number
HU833919A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael P Prisbylla
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27033044&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU194029(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HU194029B publication Critical patent/HU194029B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként alumínium-N-(foszfono-metil)-glicint tartalmazó gyomirtó- és növényi növekedést szabályozó készítményre és a hatóanyag előállítására irányuló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy a növények növekedése módosítható vagy szabályozható és ezáltal számos kedvező hatás érhető el. így például növények lombtalaníthatók és a levelek növekedése gátolható anélkül, hogy a növény hasznos részei károsodnának.. Ilyen eljárás a produktiív részek gyakori különleges mértékű növekedését ösztönzi és megkönnyíti az aratási műveleteket. Azok a vegyszerek, amelyek ilyen hatások kifejtésére képesek, különösen hasznosak a len, a gyapot, a bab és hasonló természetű termények esetében. A lombtalanítás ugyan a levelek elpusztításával történik, de ez mégsem gyomirtást művelet, mert nem károsítja a növények lennmaradó részeit. Valójában amikor lombtalanításra van szükség, a kezelt növény elpusztítása nem kívánatos, mivel a levelek továbbra is Összefüggenek a halott növénnyel.
A inövényii növekedést szabályozó szerek másik hatása a vegetatív növekedés általános késleltetése, ami által számos kedvező eredmény érhető el. így bizonyos növényeken az ilyen szer a szokásos csűcsi növekedés uralkodó szerepét csökkenti vagy szünteti meg, s ez a növény fő szárának rövidülését és az oldalági növekedés fokozódását eredményezi. Az eredmény: kisebb, bokrosabb növények, amelyek az aszályra és a betegségekkel való fertőződésre kevésbé érzékenyek. A vegetatív növekedés késleltetése ugyancsak hasznos a pázsitot képező füveknél, mivel csökken a függőleges növekedés üteme, fokozódik a gyökérzet fejlődése és tömöttebb, erőteljesebb pázsit keletkezik. A pázsitot képező füvek növekedésének késleltetése azt a kedvező eredményt is kiváltja, hogy a pázsitok, golfpályák és hasonló füves területek nyírása csak hosszabb időközönként szükséges.
Hensley et al. leírják a különféle kationok hatását az N-(foszfono-metil)-glicin hatékonyságára (Weed Research, 18 pp. 287-291, 1978). Úgy tűnt, hogy az alumínium jelenléte az agyagokban és a szerves anyagben hatástalanná teszi vagy számottevő mértékben csökkenti az N-(foszfono--meti|)-glicin gyökémövekedést gátló hatását. Ebből eredően az idézett irodalom szerint az alumínium jelenléte a toxicitást hatástalanítja. A kísérletekben a gyökerek biológiai vizsgálata során a ciroknövény egyik hibird variánsánál azt vizsgálták, hogy a különféle kationok milyen mértékben befolyásolják az N-(foszfono-metil)-glicin felszívódásának mértékét. Kiindulási feltételként tekintik azt, hogy az N-(foszfono-metiI)-glicin az alumíniumot kelát-kötésbe tudja vinni és ezáltal önmaga inaktiválódik. Mindez ellentmondásban van a jelen találmány alapját képező felismeréssel.
Hanson et al. azt tartják, hogy az N-(foszfono-metil)-glicin alumínium komplexei keletkeznek és azok kolloidokon és szerves anyagon adszorbeálódnak (Proc, 26th South Weed. Sci,, 49., J976). Sprankel et al. azt találták, hogy az N-(foszfono-metil)-glicint a szerves és ásványi talaj gyorsan hatástalanította és hogy az alumíniumot tartalmazó telített agyagok és szerves anyagok több N-(foszfono-metil)-glicint abszorbeáltak, mint a telítetlen vagy alumíniumot nem tartalmazó anyagok (Weed Science, 23., 229-234., 1975.). Sprenkel et al. azt feltételezték hogy talán az N-(foszfono-metil)-glicin megköti az alumíniumot tartalmazó talajt és ez okozza a hatás elvesztését.
Egyéb közlemények arról számoltak be, hogy az
N-(foszfono-nietil)-glicin fitotoxlcitása alumínium jelenlétében csökken (Wills, G.D., Abstr. Weed Sci. Soc. Am., 59, 1973., Phillips, Proc. North Cent. Weed ContröTConf., 30, 115., 1975).
Arra a meglepő felismerésre jutottunk, hogy az alumínium-N-(foszfono-metil)-gilinc egy olyan egyedülálló és új vegyület, amelynek mezőgazdasági hasznossága van, így például a növények természetes növekedésének vagy fejlődésének szabályozására használható, vagy pedig gyomirtáshoz elegendő mennyiségben használva fitotoxikus hatás kifejtésére képes. A vegyület alkalmas a nem kívánatos növényzet visszaszorítására, beleértve azt is, hogy a növényzet földből kibújt részénél a vegyület gyomirtásra képes mennyiségét alkalmazzuk. A gyomirtó hatást rendszerint nagyobb mértékű alkalmazási hányaddal érhetjük el, mint a növekedést szabályozó hatást. A vegyület különlegesen hatékony a füvek gyomjainak visszaszorítására. A ''gyomirtószerként hatékony mennyiség kifejezés minden olyan mennyiségre vonatkozik, amely egy növényt vagy annak részeit elpusztítja. A ''növényekfogalom a következőket foglalja magába: csírázó magvak, kibújt palánták és kialakult növényzet, magukba foglalva a gyökereket és a föld feletti részeket egyaránt.
A gyormírtó hatás azáhal fejlődik ki, hogy a vegyület nem-kívánatos irányba befolyásolja a növények növekedését vagy fejlődését és az alkalmazás mértékének erőssége az elérni kívánt hatás függvényében változtatható. A találmány szerinti vegyület arra szolgál, hogy a kezelt növények növekedését vagy fejlődését különféle utakon szabályozzuk és természetes, hogy a szabályozó hatás növényfajtánként és az alkalmazott adag mértékében változik.
Az a!umínium-N-(foszfono-metil)-glicin N-(f»szfono-nretil)-glicinből állítható elő olymódon, hogy azt víz jelenlétében alumíniumforrással reagáltatjuk. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, lehűlni hagyjuk, szüljük és a vizes oldatot bepárolva a terméket kinyerjük. Az így kapott termékben az alumínium-kation és az N-(foszfono-metil)-glicin-anion mólaránya 1:4.
Egy másik változat szerint az alumínium-N-(foszfono-metil)-glicin úgy is előállítható, hogy egy alumínium-sót, például alumínium-izopropilátot N-(foszfono-metil)-g!icin vizes oldatával reagáltatunk. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűlni hagyjuk; és a terméket - a szokásos módon - szűrés és bepárlás útján nyerjük ki.
Az alumínium-forrás szerves vagy szervetlen alumíniumvegyület lehet, így például kereskedelmi forgalomban levő alumínium-oxid vagy -hidroxid. Az N-(foszfono-metil)-glicm kereskedelmileg beszerezhető olyan anyag, amely a glicin foszfonometilezésével, etil-glicinát formaldehiddel és dietil foszfittal való reagáltatásával, vagy N-(foszfono-metil)-glicin oxidációjával állítható elő. Ilyen módszereket ír le például a 3 779 758 sz. USA szabadalmi leírás.
A találmány szerinti eljárási az alábbi példák szemléltetik. Az 1. és 2. példa az alumínium-N-(fosz· fono-metil)-glicin előállítását mutatja be, a 3. és 4. példa a nem szelektív gyomirtó, illetve növényi növekedést gátló hatást szemléltetik,
1, példa
AluiTuniuin-N-(foszfono-metil)-glicin előállítása δϊΓήϊί ionmentes vizet tartalmazó 200 ml-es, mágneses keverővei felszerelt lombikban aluminíum-hidroxidot (1.17 g, 0,015 mól) N-(foszfono-metiI)-gli-21
194.029 cinnel (7,5 g, 0,045 mól) elegyítjük. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával egy órán át forraljuk, majd szobahőmérsékleten éjszakán át állni hagyjuk. Az éjszakai lehűlés következtében reggelre a reakcióelegy szilárd anyagot tartalmaz. Az elegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával újra forraljuk,majd szobahőmérsékleteire hűtjük, leszűqük és a szürietet 1,33 mbar nyomáson 30 °C-on bepároljuk. 8,0 g vízoldható, fehér színű port kapunk, amelynek olvadáspontja 231 °C. A fehér port a sztenderd analízisnek alávetve megállapítottuk, hogy a vegyület egy rész ahnníniumkation és négy rész N-(foszfono-metíl)glicin aniont tartalmaz.
2. példa
Slumíniuin-izopropilátot (1,0 g, 0,005 mól) és N-(foszfono-metil)-glicint (0,02 mól, 3,338 g) 150ml vízben szuszpendálunk és rövid ideig visszafolyató hűtő alatt forraljuk, eközben a reagensek oldatba mennek. Az elegyet lehűtve tiszta oldatot kapunk, ezt szűrjük és bepároljuk. A vegyület vízoldható.
Elemzési eredmények:
számított: C 18,65; H 4,79%, N 7,25%; P 16,06%;
A13,49%;
talált: C 18,79%; H 4,59%; N 7,30%; P 16, 34%;
Al3,50%.
Az analízis eredménye megfelel az 1:4 alumínium-kation és N-(foszfono-metil>glicin-anion aránynak tetrahidrát alakjában.
Transzmissziós elektromikroszkópiát alkalmazva elektron diffrakcióval a parányi krisztallitok esetében a találmány szerinti vegyület elek trón diffrakciós sémáját tudtuk kialakítani. Három fázist figyeltünk meg eltérő triklin egység-cellákkal. A következő táblázatban adjuk meg az egység cella-paramétereit:
A 27,53 A
B 19,50 A
C 18,61 A a 72c β 60° δ 40°
3
22,91 Á 20,32 A
16,22 A 14,39 A
18,46 A 18,51 A
72° 72°
60° 60°
50* 60°
A röntgen-diffrakciós séma összes vonala (56) egybevág ezen 3-egység cellákkal. Az alumínium-vegyület esetében a visszaverődések tartománya 2,57 — OO 14,2 A közötti, míg az N-(foszfono-metil)-glicin esetében 1,37 - 8,37 A közötti.
A vizes oldat NMR vizsgálati eredménye azt mutatta, hogy ebben a környezetben nagyon komplex dinamikus egyensúly áll fenn. Szilárd alakban az alu- gg minium-vegyület többféle konfigurációban is létezhet, ezért a vegyületre igen nehéz egy sajátos egyedi szerkezetet megadni.
3. példa
Kikelésutani gyomirtó hatás
Alumínium palántázó tepsiket (l 5, 2 x 22,9 2 8,9 4Q cm) 7,6 cm mélységben olyan termékeny homokostalajjal töltünk meg, amely 50 ppm mennyiségű, kereskedelemben kapható cisz-N[(tri-klór-metil)-tioJ-4-ciklohexén-l,2-dikarboxid (Captan) fungicidet és úgy nevezett 17-17-17 műtrágyát (17-17 c n tömeg% N-PjOj- NjO) tartalmaz. A itepsikbe; több sor- 45 bán fűfajtákat és szélesleveiű növényfajtákat ültettünk. A növényfajták az alábbiak voltak.
Fűfajták:
ÜB rozsnok ARG évelő perje WG kakaslábfü SHC nád WO vadzab IT ecetpázsit
Széleslevelű gyomok:
AMG évelő kertíTóIyondár
CB szerbtövis
SES pillangósvirág
VL pehlyes selyemperje „
MO mustár
SP gyíkfű
PW disznóparéj
Termények; SOV szójabab RE rizs COT gyapot CN kukorica WH búza MI köles SB cukorrépa
Egyéb nővé nyel: YNG mandulafű
Először a széleslevelű fajták magvait vetettük el, majd négy nappal később a gyomnövények magvait.
Minden fajtából annyi magot ültettünk el, hogy a kikelés után soronként 4- 50 palánta keletkezzék, a növény méretétől függően. .
Tíz nappal a fűfajták magvainak elültetése után az összes fajta kikelt palántáit bepermcteztük a vizsgált hatóanyag vizes oldatával. Az oldatokat 0,0375- 03 tömeg% koncentrációban készítettük el, hogy hektáronként 0,28 és 2,24 kg közötti mennyiségű hatóanyagot juttassunk ki. További kezeletlen tepsiket kontrollként használtunk.
Tizenkilenc nap múlva a vizsgált hatóanyaggal bepermetezett tepsiket összehasonlítottuk a kontrollal és soronként vizuálisan kiértékeltük 0%-tól 100%-ig terjedő skála alapján a pusztulási fokot. 0% azt jelenti, hogy a növekedés azonos a kontroll adott sorában való növekedéssel, 100% pedig azt, hogy a sorban levő összes gyom elpusztult. A növények összes károsodását figyelembe vettük. Az eredményeket a következő táblázat mutatja be.
194.029
I. táblázat
Gyomirtó kísérletek eredményei Vizsgált vegyület: Alumínium-N-(foszfono-metil)-alicin
Alkalmazott
mennyiség (kg/ha) DB FT ARG
1,35 50 100 30
2,70 60 100 40
5.40 70 100 55
10,80 80 100 80
Fűfajták
WG SHC WO Á* YNG
70 70 30 58 0
90 80 65 73
100 100 80 84
100 100 95 93
I. táblázat (folytatás)
Alkalmazott Széles les élű avomok
mennyiség
(kg/ha) AMG CB SES VL MD SP PW A’
1,35 60 40 40 50 75 50 40 51
2,70 65 50 70 70 80 60 50 64
5,40 70 70 75 75 90 65 60 72
10,80 75 85 80 80 100 70 70 80
I. táblázat
(folytatás)
Alklmazott ' Teri lények
(kg/ha) SOY RC COT CN WH ML SB
1,35 45 0 50 70 60 40 45
2,70 55 40 60 90 75 75 70
5,40 60 50 70 100 100 90 75
10,80 75 95 80 100 100 100 85
Megjegyzés: Á‘ = átlag.
4. példa
Ez a példa a találmány szerinti eljárással előállított vegyület hasznosságát mutatja be az édes cirok (Sorghum vulgare) növekedésének szabályozásán.
A következő vizsgálati eljárás került alkalmazásra:
Virágcserepet (12,7 cm x 12,7 cm x 12,7 cm) olyan termékeny homoktalajjal töltünk meg, amely 150 ppm mennyiségben a 3. példában említett 17-17-17 tömeg% arányú műtrágyát tartalmazza. A cserepekbe cirokmagvakat rakva azokat olyan üvegházban tartottuk, amelyben a hőmérséklet nappal 27 °C, éjjel pedig 21 °C volt. Az elkövetkező öt hét alatt a kibúvó palántákat cserepenként két darabra ritkítottuk. A cserepeket időszakosan 17-17-17 tömegarányú műtrágyával kezeltük.
A vetést mintegy nyolc héttel követően a növényeket olyan oldattal permeteztük, amelyben a vizsgálandó anyagot 1:1 arányú aceton és víz elegyben 0,5 tömeg% Tween (poli-oxi-etilén-szorbitán-monolaurát) hozzáadása mellett oldottuk. A szórást lineáris permezetőasztalon végeztük. A vizsgálandó folyadékot 750 liter/ha arányban permetezők ki; az oldat töménységét úgy állítottuk be, hogy az előbbi perme40 tezési aránynak megfeleljen. A különböző töménység! fokozatok 0,074, 0,15 és 0,287 kg hatóanyag/ha mennyiségnek feleltek meg.
A kezelést követően a növényeket további 14 nap45 ra az üvegházban helyeztük el. A cukor-tartalmat további öt nap múlva állapítottuk meg a talaj szintjén levágott szárakból. A szárakat kipréseltük, hogy néhány csepp nedvet nyerjünk. E folyadékok összes oldott-anyag (TDS%) tartalmát határoztuk meg kézi refraktométerrel és fejeztük ki a lé tömeg%-ában.
Minden alkalmazási szinten két párhuzamos mintát vizsgáltunk. Ezen túlmenően kezeletlen növényeket is bevettünk a vizsgálatba kontrollként való összehasonlítás céljából. Az eredményeket a II. és III. táblázatban mutatjuk be.
_ A II. táblázat az összes oldott szilárd anyag száza“5 lékos mennyiségére és a tünetekre vonatkozó adatokat mutatja be. A III. táblázat a kezelőszerek egyes fokozatokban kifejtett - az oldott szilárd anyag mennyiségétől függő - hatásának mérési értékeit mutatja be. Az adatok azt mutatják, hogy a kontroll qq növények átlagához képest megnőtt az összes oldott anyagok mennyisége.
194.029
II. táblázat
Az éretlen növények oldott összes szilárd anyaga (két párhuzamos mérés átlaga)
Alkalmazott mennyiség Ismétlés Értékelés Tünetek3 TDS% (kg/ha)
•0.287 1 2 2 3 St.Ch St,Ch 5,8 7,1
0,15 1 1 St.Ch 6,0
2 1 St,Ch 5,3
0,074 1 0 4,2
2 0 4,5
0 1 0 4,5
2 0 53
111. táblázat
A kezelések középér (ékének adatai Alkalmazott mennyiség Tl>S% növekedése (kg/ha) TDS% %
0,287 6,5 33
0,150 5,7 16
0,074 4,5 8
0,000 4,9 0
Megjegyzés:a = St *elsatnyulás, Ch = kjorozis;
az aláhúzás azt jelzi, hogy melyik tünet az uralkodó.
A találmány szerinti vegyület akár növényi növekedés szabályozására, akár gyomirtóként használjuk - akkor a leghatásosabb, ha a növényeken közvetlenül a kikelés után alkalmazzuk. Szabadföldi alkalmazás céljából a hatóanyagot olyan mezőgazdasági felhasználásra alkalmas formába visszük, amely olyan további adalékanyagokat és hígító vivőanyagokat tartalmaz, amelyek jobb eloszlatását idézik elő. Ilyen adalékanyag vagy vivőanyag például a víz, szerves oldószerek, porok, granulák, felületaktív anyagok, vízolaj vagy olaj-víz emulziók, nedvesítőszerek, diszpergálós7,erek és emulgálószerek. A forma általában por, oldat, einulgálható koncentráum vagy nedvesíthető por.
A) Porok
A porok olyan készítmények, amelyekben a hatóanyagot szabadon folyó szilárd vivőanyaggal kombinálják. Száraz formában kerülnek felhasználásra és arra alkalmasak, hogy gyorsan lerakódjanak a talaj felületén és fgy el lehessen kerülni azt, hogy a szél odajuttassa el a készítményeket, ahol jelenlétük nem kívánatos.
A vivőanyagok ásványi van növényi eredetű lehet és előnyösen olyan szerves vagy szervetlen por, amelynek nagy a sűrűsége, kicsi a felülete és folyadék-abszorpciós képessége csekély mértékű, A megfelelő vivőanyagok közé tartoznak a csillámok, talkum, irofillit, tömör kaolin-anyagok, dohánypor, és őrölt alcium-foszfát ásvány.
A por hatását folyékony vagy szilárd, ionos, anionos vagy nem-ionos nedvesítöszer hozzáadásával fokozhatjuk. Előnyös nedvesítöszerek az alkll-benzol35 és alkil-naftalin-szulfonátok, szulfátéit zsíralkoholok, aminok vagy savamidok, nátrium-izotionát hosszú szénláncú észterei, nátrium-szulfo-szukclnát észterek, szulfátéit vagy szulfonált zsírsavészterek, petróleum szulfonátok vagy szulfonált növényi olajok és di-terelér acetilén-glikolok. A porkészítményekben a diszυ pergálószerek ugyancsak hasznosak. A jellegzetes diszpergálószerek közé tartozik a metilcellulóz, polivinilalkohol, lignin-szulfonátok, polimer alkil-naftalin -szulfonátok, polimetilén-bisz-naftalin-szulfonát és nátrium-N-metil-N-(hosszú szánláncú sav)-taurátok.
Ezenkívül a por-készítmények gyakran tartalmazhatnak Inért abszorptfv őrlést elősegítő anyagot, ami a por gyártását könnyíti meg. Ilyen alkalmas anyagok közé tartozik az attapulgit anyag, diatomaföld, szintetikus finom-szilikát és szintetikus kalcium- és magnézium-szilikát.
A jellegzetes por-összetételekben a vivőanyagok rendszerint 30-90 tömegé mennyiségben vannak jelen, Az őrlést elősegítő anyag 5—50 tömegé-nyi és a nedvesítő anyag mennyisége általában 1,0 tömegéig terjed. Amennyiben diszpergálószer Is jelen van, annak mennyisége általában 0,5 tömegé-ig terjed.
Ugyancsak jelen lehetnek igen kis mennyiségben öszszetapadást gátló és antísztatikus szerek is. A készítmény szemcsenagysága általában 30-50 mikron közötti.
B) oldatok en Olyan vizes oldatokat készítünk a hatóanyagból, amelyek kijuttatásával (hektáronként 9 1875 liter
194.029 közötti mennyiségben) a hatóanyag kívánatos koncentrációja biztosítható. Rendszerint csekély mennyiségű (0,05 0,5 tömeg% közötti) olyan nem-fltoxikus felületaktív anyagot adunk az oldathoz, ami javítja az oldat nedvesítő képességét és ezáltal eloszlatását a növény felületén. E szempontból az anionos, kationos, nem-ionos, amfolitikus és ikerionos felületaktív szerek egyaránt hasznosak. A gazdaságosság és az alkalmasság szempontjából a vizes oldatok használata előnyös.
A megfelelő anionos felületaktív anyagok közé tartozik a szénláncban 8 18 szénatomot tartalmazó zsíralkohol szulfátok alkáli-, ammónium- és aminsója és az alkil-láncban 9 15 szénatomot tartalmazó alkil-benzol-szulfonátok nátrium-sói. A megfelelő kationos felületaktív anyagok közé tartoznak az alkilláncban 8 18 szénatomot tartalmazó dimetil-dialkilkvatemer ammónium-halogenidek. Megfelelő nem-ionos felületaktív szer a 10 18 szénatomos zshalkoholok poli-oxi-etilén adduktja, 6 12 szénatomos alkilláncú alkil-fenolok olyan kondenzátumai poli-etilénoxiddal, amelyekben minden alkil-fenol molekulával 5- 25 közötti poli-etilén-oxid molekula kondenzálódik és szorbitán észterek olyan poli-etilén-oxid kondenzátumai, amelyekben minden szorbitán-észter molekulácal 10 40 molekula felületaktív szerek azok a szekunder és tercier alifás amino-származékok, amelyeknek egyik alifás helyettesítője 8 18 szénatomot tartalmaz, és egy másik pedig olyan anionos vízoldhatóságot okozó csoport, mint a szulfát vagy szulfonát. Példák erre a nátrium-3-dodeciI-amino-propionát és a nátrium-3-dodecil-amino-propán-szulfonát. Az alkalmas ikerionos felületaktív anyagok közé tartozik minden olyan alifás kvarterner ammónium vegyület, amelyek egyik alifás helyettesítője 8- 18 szénatomot tartalmaz és a másrk pedig egy anionos vízoldhatóságot okozó csoport. Erre példák a 3-(N,Ndimetil-N-hexa-decil-ammino)propán-l-szulfonát és a 3-(n,n-dimetil-N-hexa-decil-ammonio)-2-hidroxi-propán-l-szulfonát.
C) Emulgálható koncentrácumok
Az emulgálható koncentrátumok· olyan oldatok, amelyekben a hatóanyag és egy emulgáló szer vízzel nem elegyedő oldószerben van feloldva. Használat előtt a koncentrátumot vízzel hígítva az oldószer cseppecskéit tartalmazó emulzió képződik.
Az emulgálható koncentráumokhoz használatos oldószerek közül jellegzetesek az olajok, klórozott szénhidrogének és vízzel nem elegyedő éterek, észterek és ketonok.
A jellegzetes emulgáló szerek anionos vagy nemionos felületaktív szerek, vagy ezek keverékei. Ilyen például a hosszú szénláncú merkaptán-poli- etoxi-alkoholok, szorbitán-zsírsav-észterek, poli-oxi-etilén-éterek szorbitán-zsírsav-észterekkel, poli-oxi-etilén-glikol-észterek zsírsavakkal vagy gyantasavakkal, zsíralkohol-amid kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok kalcium- és ainin-sói, olajoldható petróleum szulfonátok, vagy előnyösen ezen emulgáló szerek keverékei. Az ilyen szerekből a készítmény rendszerint 1-1 tömeg% közötti mennyiséget tartalmaz.
A jellegzetes emulgálható koncentrátumok a hatóanyagot 15— 50 tömeg% közötti mennyiségben tartalmazzák, az oldószert 40 -82 tömeg%-ban és az emulgáló szert 1-10 közötti tömeg%-ban. Más olyan szerek is használhatók, mint szétterítést elősegítő szer és a permet tapadását fokozó szer.
D) Nedvesíthető porok
A nedvesíthető porok olyan hatóanyagot tartalmazó, vízben diszpergálható készítmények, amelyek még egy inért szilárd töltőanyagot és egy vagy több felületaktív szert is tartalmaznak abból a célból, hogy a vízben való szuszpendálásriál elősegítsék a gyors nedvesedést és megelőzzök a koagulációt.
A megfelelő szilárd töltőanyagok közé sorolhatók a természetes ásványok és ezekből szintetikusan nyerhető anyagok. Példák erre a kalonitok, attapulgit anyag, montmorrillonit agyagok, szintetikus szilikátok, szintetikus magnézium-szilíkát és kalcíum-szulfát-hidrát.
A megfelelő felületaktív anyagok közé, amelyek itt nedvesítő szerként és diszpergáló szerként hatnak, a felületaktív anyagok nem-ionos és anionos típusait egyaránt sorolhatjuk. Rendszerint mindkét típus jelen van. Előnyös nedvesítő szerek az, alkil-benzol- és alkil-naflalin-szulfonátok, zsíralkohol-szulfátok, aminok vagy sav-amidok, a nátrium-i/otionát hosszú láncú észterei, nátnum-szukcinát észterek, zsírsavészterek szulfátjai és szulfonátjai, petróleum szulfo nátrok, szulfonált növényi olajok és (litereiét acetilén glikolok. Előnyös diszpergáló szerek a metil-cellulóz, poli-vinil-alkohol, lignin-szulforiátok, polimeralkil-naftalin-szulfonátok, nátrium naftalin-s/.ulfonát, fioli-metílén-naftalin-szulfonát és nátrium-N-inetil-N hosszú szánláncú sav)taurátok.
A jellegzetes nedvesítő porok 25 90 tömeg% közötti hatóanyag mellett 0,5 2,0 tömeg% közötti nedvesítő szert, 0,25 5,0 tömeg% közötti diszpergáló szert és 9,25 74,25 tömeg% közötti inért töltőanyagot tartalmaznak. A tölőanyagnak 0,1 1,0 tömegjét gyakorta korróziós inhibitorral és/vagy habzásgátló szerrel helyettesítik.
Általában minden, a mezőgazdaságban használható hagyományos olyan készítmény alkalmazható, amely kikelés után használható, beleértve a közönséges porozó vagy kiszóró berendezésekkel való alkalmazást is. A hatóanyagnak az a mennyisége, amely a megkívánt hatást előidézi, legyen az gyomirtó vagy növekedést szabályozó hatás, függ a kezelendő növényfajta természetétől és az uralkodó feltételektől, A gyomirtó hatás rendszerint 0,11 56 kg/ha, előnyösen 1,12 11,2 kg/ha hatóanyaggal érhető el, míg a növény növekedésének szabályozása rendszerint 0,11 22 kg/ha, előnyösen 0,56 5,6 kg/ha hatóanyaggal.
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi péláddal szemléltetjük.

Claims (3)

1. Gyomirtó- és növényi növekedést szabályozó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként g 0,01-95 tömeg% alumlnlum-N-(foszfono-metil)-gllcint, ahol az alumínium kation és az N-(foszfono-metil)-glicin anion mólaránya 1:4, legalább egy inért adalékanyagot, így vivőanyagot, előnyösen attapulgitot, oldószert, így kerozént, vizet vagy aceton-víz elegyet és kívánt esetben felületaktív anyagot, előnyösen 10 polioxietilén-szorbitánmonolaurátot, nátrium-dodecil-szulfonátot, nátrium-ligninszulfonátot, kalcium-dodecil-szulfonátot és etoxicsoportokat tartalmazó alkil-fenolok keverékét tartalmazza. (Elsőbbsége: 1982, XI. 16.)
2. Eljárás alumínium-N-(foszfono-metil)-glicin előállítására, azzal jellemezve, hogyN<(fotzfono-metil)-glicint víz jelenlétében a reakcióelegy forráspontján alumínium-oxiddal vagy alumínium-hidroxiddal reagáltatunk, majd a terméket ismert módon a reakcióelegy lehűtésével, szűrésével és bepáilásával kinyerjük. (Elsőbbsége: 1982. XI. 16.)
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, a z z a 1 j e 11 e m e ζ v e , hogy az N-(foszfono-metil)glieint víz jelenlétében alumínium-sóval, előnyösen alumínium-izopropiláttal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1983, X. 17.)
HU833919A 1982-11-16 1983-11-15 Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance HU194029B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44206782A 1982-11-16 1982-11-16
US06/541,504 US4481026A (en) 1982-11-16 1983-10-17 Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU194029B true HU194029B (en) 1988-01-28

Family

ID=27033044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU833919A HU194029B (en) 1982-11-16 1983-11-15 Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4481026A (hu)
EP (1) EP0109314B1 (hu)
KR (1) KR840006670A (hu)
AU (1) AU2137783A (hu)
BG (1) BG38934A3 (hu)
BR (1) BR8306271A (hu)
CA (1) CA1205818A (hu)
CS (1) CS246068B2 (hu)
DD (1) DD219104A5 (hu)
DE (1) DE3365899D1 (hu)
DK (1) DK522383A (hu)
ES (1) ES8504833A1 (hu)
FI (1) FI73695C (hu)
GR (1) GR79570B (hu)
HU (1) HU194029B (hu)
IE (1) IE56279B1 (hu)
IL (1) IL70247A (hu)
MA (1) MA19954A1 (hu)
NO (1) NO834177L (hu)
NZ (1) NZ206281A (hu)
PH (1) PH20291A (hu)
PL (1) PL244583A1 (hu)
PT (1) PT77639B (hu)
TR (1) TR21866A (hu)
YU (1) YU224883A (hu)
ZA (1) ZA838505B (hu)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528023A (en) * 1983-07-25 1985-07-09 Stauffer Chemical Company Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
NZ231897A (en) * 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
GB9515265D0 (en) * 1995-07-25 1995-09-20 Zeneca Ltd Chemical process
US5710103A (en) * 1996-04-03 1998-01-20 Albemarle Corporation Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide
US5679620A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5679621A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5783516A (en) * 1996-06-28 1998-07-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5703016A (en) * 1996-09-30 1997-12-30 Albemarle Corporation Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide
US6184182B1 (en) * 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
NZ335592A (en) * 1996-10-25 2000-10-27 Monsanto Co Composition containing an exogenous chemical and a quaternary ammonium excipient for treating plant
DE19645125A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Phosphorsäuren
TW453855B (en) * 1996-11-07 2001-09-11 Sankyo Co Plant growth regulator
BR9810811B1 (pt) * 1997-07-22 2011-02-08 composições herbicidas aquosas concentradas de glifosato de amÈnio e método para matar ou controlar vegetação.
WO1999005914A1 (en) * 1997-07-30 1999-02-11 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
EP1054593A1 (en) * 1998-02-13 2000-11-29 Monsanto Company Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
BR9915966A (pt) 1998-11-23 2001-10-16 Monsanto Co Armazenamento compacto e sistema de remessa para herbicida glifos+ato
ATE275342T1 (de) 1998-11-23 2004-09-15 Monsanto Technology Llc Hochkonzentrierte wässrige glyphosatzusammensetzungen
ES2237202T3 (es) 1998-11-30 2005-07-16 Flamel Technologies Mejora de la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en los vegetales.
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
MY158895A (en) * 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) * 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
US6675113B2 (en) * 2002-03-26 2004-01-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Monobit-run frequency on-line randomness test
US20030186814A1 (en) * 2002-04-01 2003-10-02 Valent Biosciences Corporation Enhanced herbicide composition
EP2172107A2 (en) * 2002-08-31 2010-04-07 Monsanto Technology LLC Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
EP1791431B1 (en) * 2004-09-17 2012-01-25 Monsanto Technology, LLC Glyphosate formulations with early burndown symptoms
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
BRPI0914226B1 (pt) * 2008-06-18 2021-01-19 Stepan Company concentrado contendo sal de glifosato de carga ultra alta, método para fabricação do mesmo e método para controlar vegetação indesejada
CA2729738C (en) 2008-07-03 2018-01-09 Monsanto Technology Llc Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
AU2009296340B2 (en) 2008-09-29 2015-02-12 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
AR080540A1 (es) 2009-06-30 2012-04-18 Monsanto Technology Llc Sales de n- fosfonometil glicina y derivados de guanidina y una composicion herbicida
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
BR112012011625B1 (pt) 2009-11-16 2018-10-02 Imtrade Australia Pty Ltd formulações de glifosato de carga elevada e processo de preparação das mesmas
KR20130132555A (ko) 2010-12-21 2013-12-04 바이엘 크롭사이언스 엘피 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
AU2017263385C1 (en) 2016-05-11 2022-05-05 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442922A (en) * 1964-04-09 1969-05-06 Dow Chemical Co Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates
US3455675A (en) * 1968-06-25 1969-07-15 Monsanto Co Aminophosphonate herbicides
US3850608A (en) * 1970-05-27 1974-11-26 Monsanto Co Method of plant growth regulation
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
CH634968A5 (de) * 1977-04-01 1983-03-15 Ciba Geigy Ag Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben.
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4202706A (en) * 1979-03-12 1980-05-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4341549A (en) * 1981-08-24 1982-07-27 Stauffer Chemical Company Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants

Also Published As

Publication number Publication date
ZA838505B (en) 1985-02-27
US4481026A (en) 1984-11-06
DE3365899D1 (en) 1986-10-09
FI834159A (fi) 1984-05-17
EP0109314B1 (en) 1986-09-03
CA1205818A (en) 1986-06-10
IL70247A (en) 1987-10-30
CS246068B2 (en) 1986-10-16
ES527323A0 (es) 1985-05-01
IE56279B1 (en) 1991-06-05
IL70247A0 (en) 1984-02-29
DK522383D0 (da) 1983-11-15
DK522383A (da) 1984-05-17
KR840006670A (ko) 1984-12-01
TR21866A (tr) 1988-09-09
NO834177L (no) 1984-05-18
BR8306271A (pt) 1984-06-19
FI73695B (fi) 1987-07-31
MA19954A1 (fr) 1984-07-01
AU2137783A (en) 1984-06-21
YU224883A (en) 1986-04-30
PL244583A1 (en) 1984-09-24
ES8504833A1 (es) 1985-05-01
GR79570B (hu) 1984-10-30
FI73695C (fi) 1987-11-09
FI834159A0 (fi) 1983-11-14
IE832678L (en) 1984-05-16
DD219104A5 (de) 1985-02-27
PH20291A (en) 1986-11-18
EP0109314A1 (en) 1984-05-23
BG38934A3 (en) 1986-03-14
NZ206281A (en) 1986-06-11
PT77639A (en) 1983-12-01
PT77639B (en) 1986-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU194029B (en) Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance
EP0053871B1 (en) Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
US3988142A (en) Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof
CS203043B2 (cs) Herbicidní prostředek
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
EP0073574B1 (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO2018070902A1 (ru) Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений
US4191552A (en) Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators
EP0057317B1 (en) Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
IE50920B1 (en) Plant growth-regulating compositions containing 2-methylenesuccinamic acid derivatives
JPS59101500A (ja) アルミニウムｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
FI70224B (fi) Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
JPH0432076B2 (hu)
NO136020B (hu)