PT77639B - Process for the preparation of the aluminum salt of n-phosphonomethylglycine and of herbicidal compositions containing it - Google Patents

Process for the preparation of the aluminum salt of n-phosphonomethylglycine and of herbicidal compositions containing it Download PDF

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Description

DESCRIÇÃO LA INVENÇÃO
Descobriu-ee agora que o sal de alumínio de ií-fosfonometilglicina é um composto novo e único que possui utilidade agrícola, por exemplo, é útil na regulação do crescimento natural ou desenvolvimento das plantas e é fitotóxico relativamente âs plantas quando usado numa quantidade herbicidamente efectivã. Desta forma, a presente invenção refere-se a um método para o controlo da vegetação indesejada que compreende a aplicação â vegetação no estado de pós-emergência de uma quantidade herbicidamente efectiva do composto. Os efeitos herbicidas são geralmente conseguidos com unia taxa de aplicação mais elevada do que os efeitos de regulação do crescimento das plantas. 0 composto é particularmente eficaz no controlo das ervas daninhas gramíneas. 0 termo "quantidade herbícídamente efectivã" designa qualquer quantidade que pode matar uma planta ou qual
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quer parte la mesma. 0 termo "plantas" destina-se a incluir aa sementes germinadoras, os rebentos novos e a vegetação estabelecida incluindo tanto as raízes como as partes acima do solo· Adicionalmente, descobriu-se que o sal de alumínio de N-fosfonometilglioina possui estas propriedades características e desejadas não sugeridas pela técnica anterior.
DESORIQÃO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO
Os efeitos herbicidas são conseguidos atacando-se, de forma adversa, o crescimento ou o desenvolvimento natural das plantas podendo a força da aplicação variar de modo a obter-se o resultado desejado. O composto da presente invenção serve para regular o crescimento ou o desenvolvimento natural das plantas tratadas de várias formas diferentes e deverá entender-se que os efeitos de regulação poderão variar de uma espécie de planta para a outra ou de uma taxa de aplicação para outra.
0 composto da presente invenção é eficazmente preparado a partir de N-fosfonometilglioina fazendo-se reagir a última com uma fonte de alumínio na presença de água para formar uma-, solução aquosa. A combinação dentro da solução é aquecida durante um período de tempo pré-determinado â temperatura de refluxo e, em seguida, deixada arrefecer, filtrada e a.-solução aquosa concentrada para dar o produto final. Ao usar-se este processo para formar o composto da presente invenção, descobriu-se que a proporção em moles de catião de alumínio para o anião de H-fosfonometilglicina é de 1 a 4.
Alternativamente, o composto da presente invenção pode ser preparado fazendo-se reagir sal de alumínio, tal como isopropóxido de alumínio, com uma solução aquosa de N-fosfonometilglicina. Depois de se aquecer a refluxo durante um período de tempo pré-determinado, o produto pode ser isolado da solução aquosa na forma usual de arrefecimento, filtrando-se e concentrando-se a solução resultante, fal como deverá ser evidente, a fonte de alumínio pode ser escolhida de uma larga série de compostos de alumínio, tanto orgânicos como inorgânicos.
1
A fonte de alumínio pode ser ern qualquer forma, tal como óxidos de alumínio ou hidróxidos de alumínio que se encontram comercialmente disponíveis. A N-fosfonometilglicina é um material comercialmente disponível que pode ser preparado pela fosfonometilação da glicina, fazendo-se reagir glicinato de etilo com formaldeido e fosfito de dietilo, ou oxidação da N-fosfinometilglicina. Esses métodos encontram-se descritos na Patente Americana N2. 3.799.758 (Pranz, 26 de Março, 1974).
Os Exemplos 1 e 2 ilustram a preparação do composto de alumínio e os Exemplos 3 e 4 ilustram a actividade herbicida não selectiva e a actividade do crescimento das plantas, respectivamente. Estes Exemplos são meramente ilus trativos, demonstrações não limitativas da preparação do composto da presente invenção e da sua eficácia no controlo da vegetação indesejável.
EXEMPLO 1
Preparação de sal de alumínio de N-fosfonometilglicina
Combinaram-se 1,17 g (0,015 moles) de hidróxido de alumínio com 7,5 g (0,045 moles) de N-fosfonometilglicina num recipiente de 200 mililitros contendo 60 ml de água desionizada. Equipou-se o recipiente com um agitador magnético. Aqueceu-se a solução â temperatura de refluxo durante uma hora e em seguida deixou-se ficar durante a noite à temperatura ambiente. lio dia seguinte a mistura reaccional continha mais material sólido depois do arrefecimento durante a noite. Aqueceu-se de novo a solução a refluxo durante mais 3 horas e em seguida arrefeceu-se para a temperatura ambiente. Filtrou-se, em seguida, o material para remover os sólidos e separou-se o filtrado aquoso a 30°C e 1 mm de mercúrio. 0 resíduo foi de 8,0 g de um pó branco que era solúvel em água, tendo um ponto ie fusão de 231°C. 0 pó branco foi sujeito a processos anslíticos padrão tendo sido confirmado o referido composto como uma parte de alumínio e quatro partes do anião de N-fosfonometilglicina.
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Suspenderam-se em 150 ml de água, 1,02 g (0,005 moles) de isopropóxido de alumínio e 3»338 g (0,02 moles) de N-fosfonometilglicina e, em seguida, aqueceu-se rapidamente para a temperatura de refluxo que solubilizou os reagentes. Arrefeceu-se a soluçSo para originar uma solução olara que foi filtrada em seguida e concentrada para se obterem 3,66 g (rendimento quantitativo) de um pá branco. 0 composto é solúvel em água. Análise: teórica - 18,65% de carbono, 4,79$ de hidrogénio, 7,25$ de azoto, 16,06$ de fósforo, 3,49$ de alumínio} actual 18,79$ de carbono, 4,59$ de hidrogénio, 7,39$ de azoto, 16,34$ de fósforo, 3,50$ de alumínio.
Esta análise corresponde a uma proporção de uma parte de alumínio por quatro partes de H-fosfonoraetilglicina como um tetrahldrato.
Usando-se a microscopia âe transmissão de electrõe com difração de electrões em cristalites minúsculas, obteve-se um padrão âe difração de electrões para o composto da presente invenção. Eoram observadas três fases cota células de unidades triclinicas diferentes. Os parâmetros unitários da célula são dados na tabela seguinte.
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Todas as linhas do padrão de difração de raio-X (56) foram tidas em conta oom estas células âe três unidades. A média de reflexões para o composto de- alumínio é de 2,57 a 14,2A enquanto que a média de reflexões para
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a N-fosfonometilglicina é de 1,37 a 8,37A.
A ressonância magnética nuclear de uma solução aquosa mostrou que existia um equilíbrio dinâmico muito complexo neste ambiente. Ra forma sólida o composto de alumínio pode existir em mais de uma espécie de configuração sendo por isso difícil de designar uma estrutura específica para o composto de alumínio.
EXEMPLO 3
Actividade herbicida
Este exemplo demonstra a actividade herbicida de pÓ3-emergência do composto em apreço.
Encheram-se atá uma profundidade de 7,e om tabuleiros de alumínio para plantação medindo 15,2 x 22,9 x 8,9 cm, com solo arenoso de marga contendo 50 partes por milhão (ppm) cada um do herbicida comercial cis-N/Ttricloromeuil) -tip7"4-cicloh«xeno-l,2-dicarboximida (Capcan) e adubo 17-17-17 (percentagens de Ν-Ρ„0κ-Ιϊο0 numa base em peso). Imprimiram-33 vários regos ao longo da largura de cada tabuleiro e plantaram-se uma variedade de sementes da espécie de gramíneas e de plantas da espécie de folha larga.
As espécies de ervas daninhas xo: usadas estão descritas abai-
Gramíneas Erva3 daninhas de folha lar-sf
DB - bromo penugento AMG - campainha roxa
AEG - erva castelhana CB - xântio
%'G - milhã-pé-de galo 3ES - sesbânia
SIIC - sorgo açucarado VL - cânhamo chinês
V»0 - aveia doida MD - mostarda
ET - painço de cerda amarelo SP - cássia PW - Amaranto
Culturas Outras
SOY - Soja RE - Arroz COT - Algodão YRG - junça
CN - Milho
ΆΉ - Trigo
ML - Milho
SB - Beterraba de açúcar
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Semearam-se, em primeiro lugar, as espécies de plantas d'e folha larga e, quatro dias mais tarde, semearam-se as gramíneas. Plantaram-se várias sementes de cada espécie para produzirem 4 a 50 rebentos novos por rego depois da emergência, dependendo do tamanho de cada planta.
Dez dias depois de se verem semeado as gramíneas, pulverizaram-se os rebentos que emergiram de todas as espécies com soluções aquosas dos compostos em ensaio. As soluções foram preparadas em diluições tais que uma taxa de pulverização de 750 litros por hectare desse 0,28 a 2,24 quilogramas por hectare do composto em ensaio cal como desejado para cada ensaio. TJsaram-se tabuleiros adicionais não tratados como padrão para medir a extensão de controlo das ervas daninhas nos tabuleiros Tratados.
Dezanove dias mais tarde, compararam-se os tabuleiros do ensaio com os tabuleiros padrão e mediram-se visualmente as ervas daninhas em cada rego em termos de percentagem de controlo variando de 0% a 100%, com 0% representando o mesmo grau de crescimento que o mesmo rego no tabuleiro padrão e 100% representando a destruição completa de todas as ervas daninhas no rego. Foram tidos em consideração todos os tipos de danificação causados às plantas.
Os resultados estão descritos na Tabela I.
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RESULTADOS DO TESTE COM HERBICIDA
Composto em ensaio: Sal de alumínio de N-fosfonometilglicina
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EXEMF10 4
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Este exemplo ilustra a utilidade do composto da presente invenção na regulação do crescimento do sorgo açucarado (Sorghum vulgare).
Usou-se o seguinte processo:
Carregaram-se uma série de vasos de fibra (12,7 cm x x 12,7 om x 12,7 om) cada um com solo arenoso de marga contendo 150 ppm de adubo 17-17-17 (isto é, compreendendo 17% em peso de cada um de N, e KgO). Semearam-se sementes
de sorgo em cada vaso num único rego e colocaram-se os vasos numa estufa para plantas era que a temperatura foi mantida a 27°0 durante o dia e a 21° C à noite. Durante as cinco semanas seguintes desbastaram-se os rebentos até ficarem 2 em cada vaso. Fertilizaram-se os vasos periodicamente com adubo 17-17-17.
Pulverizaram-se as plantas aproximadamente oito semanas depois de serem semeadas com uma solução que consistia no composto em ensaio dissolvido em iguais proporções (1:1) de acetona e água contendo 0,5% de Tween 20® (monolaurato de polioxietileno sorbitano). 0 sistema de pulverização foi uma mesa de pulverização linear. Pulverizou-se a solução em ensaio numa proporção de 750 litros por hectare. A concentração da solução foi pré-determinada para produzir a taxa de aplicação desejada em quilogramas por hectare, quando pulverizada .sobre as plantas num volume total de 750 litros por hectare. A concentração foi seleccionada para corresponder a uma taxa de aplicação de 0,074, 0,15 e 0,207 quilogramas por hectare.
A seguir ao tratamento, as plantas foram colocadas numa estufa para plantas durante mais 14 dias. Determinou-se o conteúdo de açúcar cinco dias mais tarde depois de se terem cortado os caules ao nível do solo. Esmagaram-se os caules para se obterem umas gotas de líquido do fluido da planta. Mediu-se a percentagem de fluido do total de sólidos dissolvidos (TDS%) com um refractor manual e expressou-se o mesmo como percentagem em peso de suco.
levaram-se a cabo duas réplicas em cada uma das taxas de aplicação. Adicionalmente, incluiram-se plantas não
tratadas como plantas de controlo para comparação. Os resultados encontram-se descritos nas Tabelas 11 e III.
A Tabela II refere os dados pertencentes aos sintomas e percentagem total de sólidos dissolvidos. Os dados são a média de cada réplica. A Tabela III refere as médias das medidas tiradas nos meios de tratamento relativamente ao total de sólidos dissolvidos em cada proporção de tratamento. Os dados indicam um aumento no total de sólidos dissolvidos em comparação com a média de plantas padrão.
TABELA II
Sólidos totalmente dissolvidos de plantas prematuras
Média de cada 2 réplicas Sintomas TDS/
Taxa de aplicação Rep. Proporções
0,28 1 2 St, Ch 5,8
2 3 St, Ch 7,1
0,14 1 1 St, Ch 6,0
2 1 St, Ch 5,3
0,07 1 0 4,2
2 0 4,5
0 1 0 4,5
2 0 5,3
TABELA III .....
Tabela de meios de tratamento
Taxa de aplicação (1 kg/ha) TDS/ Percentagem de aumento percentagem de TBS%
0, 28 6,5 33
0,14 5,7 16
0,07 4,5 -8
0 4,9 0
St = definhamento (distância entre os nós encurtada)
Ch = clorose
0 sublinhado sob os sintomas significa que se trata do sintoma principal.
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MÓTODOS ΏΕ APLICAÇÃO
Quer seja usado como regulador do crescimento das plantas ou como herbicida, o composto da presente invençSo é sobretudo útil quando aplicado directamente às plantas depois da sua emergência do solo. Para a aplicação numa parte do campo, o composto é geralmente incorporado numa formulação apropriada do ponto de vista agrícola contendo ingredientes adicionais e agentes diluentes para auxiliarem na sua dispersão. Exemplos desses ingredientes ou agentes veiculares são a água, os dissolventes orgânicos, pós, grânulos, agentes activos superficiais, emulsões de água-em-óleo e emulsões de óleo-em-água, agentes molhantes, agentes dispersantes e agentes emulsionantes. A formulação toma geralmente a forma de um pó, de uma solução, de um concentrado emulsionável ou de um pó molhável.
A. PÓS
Os pós são composições em pó densas que combinam os oompostos activos com um agente veicular sólido denso de escorregamento livre. Destinam-se a ser aplicados sob a forma seca e são projectados para se fixarem rapidamente a fim de evitar que sejam transportados pelo vento para áreas em que a sua presença não á desejada.
0 agente veicular pode ser de origem mineral ou vegetal, sendo de preferência, um pÓ orgânico ou inorgânico de densidade em massa elevada, de pequena área superficial e de fraca absorção de líquidos. Os agentes veiculares apropriados incluem, talcos mioáceos, pirofilite, argilas de caulino densas, pó de tabaco, e fosforite cálcica moída.
A actuação de um pó é por veses auxiliada pela inclusão de um agente molhante líquido ou sólido, de carácter iónico, aniónico ou não iónico. Os agentes molhantes preferidos incluem alquil-benzeno e alquil-naf caleno-sulfonatos, álcoois gordos sulfatados, aminas ou amidas de ácidos, ésteres de ácidos de cadeia longa de isotionato de sódio, ésteres de sulfosuccionato de sódio, ésteres de ácidos gordos sulfatados ou sulfonados, sulfonatos de petróleo, όΐεοε vegetais sulfonados e glicóis acetilónicos diterciários.
Os agentes dispersantes são também .úteis nas mes- 13 -
mas composições em pó. Os dispersantes típicos incluem metil-celulose, álcool polivinílico, sulfonatos de lignina, alquil-naftaleno-sulfonatos poliméricos, naftaleno-sulfonato de sódio, bisnaftaleno-sulfonato de polimetileno e tauratos de sódio-N-metil-N-(ácido de cadeia longa).
Adioionalmente, os auxiliares de moagem absorventes inertes são frequentemente incluidos nas composições em pó para auxiliarem na preparação do pó. Os agentes de moagem apropriados incluem argila atapulgite, sílica diatomácea, sílica fina sintética e silicatos de cálcio sintético e de magnésio.
Nas composições em pó típicas, os agentes veiculares encontram-se usualmente presentes em concentrações de cerca de 30 a 90% em peso da composição total. 0 auxiliar de moagem constitui, em geral, cerca de 5 a 50% em peso e o agente molhante até cerca de 1,0% em peso. Os agentes dis persantes, quando se encontram presentes, constituem até cerca de 0,5% em peso, podendo também encontrar-se presentes quantidades menores de agentes anti-aglomerantes e anti -estáticos. A granulometria da composição total é geralmente de cerca de 30 a 50 micra.
B. SOLUÇÕES
As soluções aquosas dos compostos activos são preparadas de mal forma que a aplicação na proporção de cerca de 9 a cerca de 1875 litros por hectare de solução possa proporcionar a quantidade requerida de ingrediente activo.
E usualmente incluída uma pequena quantidade de um agente tensio-activo não fitotóxico tipicamente entre 0,05% em peso e 0,5% em peso, para melhorar a capacidade molhante da solução e, deste modo, a sua distribuição sobre a superfície da planta. SSo úteis para este fim todos os agentes tensio-activos aniónicos, catiónicos, não-iónicos, anfolíticos e zwiteriónicos. Do ponto de vista de economia e de conveniência, são preferidas as composiçoes líquidas que usam água corao diluente.
Os agentes tensio-activos aniónicos apropriados inoluem os sais de metal alcalino, sais de amónio, e sais de amina de sulfatos de álcoois gordos tendo de 8 a 18 áto
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C. CONCENTRADO S EMU1SI0NÁ VEIS
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Os concentrados emulsionáveis são soluções em que os materiais activos e um agente emulsionante se encontram dissolvidos num dissolvente não miscível com água. Antes do uso o concentrado é diluído com água para formar uma emulsão suspensa de gotícolas de dissolvente.
Os dissolventes típicos para o uso em concentrados emulsionáveis incluem óleos de ervas daninhas, hidrocarbonetos clorados e áteres não misoíveis oom água, ésteres e cetonas.
Os agentes emulsionanteo típicos aão ajuntes tviisio-activos aniónicos on não-iónicos, ou misturas dos dgis Exemplos incluem os polietóxi-álcoois mercaptano de cadeia
77
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longa, polietóxi-álcoois de alciuil-aril o, ésteres de ácidos gordos sorbitanos, éteres de polioxietileno com. ésteres de ácidos gordcs sorbitanos, ésteres de polioxietileno-glicol com ácidos gordos ou resinosos, condensados gordos de alquilolatnida, sais de cálcio e de amina de sulfatos de álcoois gordos, sulfonatos de petróleo solúveis em óleo, ou de preferencia misturas destes agentes emulsionantes. Esses agentes emulsionantes compreendem geralmente c«rcd de 1 a 10 por cento em peso da composição total.
Os concentrados emulsionáveis típicos vunt.êm cerca de 15 a 50 por cento em peso de material activo, cerca dc 40 a 82 por cento em peso de dissolvente e cerca le 1 a 10 por cento em peso de emulsionante. Podem tambám ^r ix.clnídos outros aditivos tais como agentes dispersantes e agentes aglomerantes.
Ώ. PÓS MOLHÁVEIS
Os pós molháveis são composições dispersáveis em água que contêm o material activo um diluente sólido inerte e um ou mais agentes tensio-activos para jiroporcionareDi a molhagem rápida e impedirem a floculação quando suspensos em água.
Diluentes sólidos apropriados incluem minerais naturais e materiais derivados sinteticamente desses minerais. Exemplos incluem as caulinitea, argila atapulgite, argilas montmorilonites, sílicas sintéticas, silicato sintético de magnésio e sulfate de cálcio desidratado.
Os agentes tensio-activos apropriados incluem os tipos não-iónico e aniônico e funcicnam como agentes molhantes e dispersantes. Usualmente é incluído um de cada. Os agentes molhantes &prop>riadcs são o alquilbenzeno e alquil-naftaleno sulfonatos, álcoois gordos sulfatados, aminas ou arnidas de ácidos, ésteres de ácidos de cadeia longa de isotionato de sódio, ésteres de sulfosucinato de sódio, ésteres de ácidos gordos sulfatados ou sulfonados, sulfonatos de petróleo, óleos vegetais culfonados e glicois acetilénicoa diterciários. Os dispersantes preferidos são a me til-celulose, álcool polivinílico, sulfonatos dc lignina, alquil-naftaleno-sulfonatos poliméricos, naftaleno-sulfonato de sódio, bisnaftaleno-sulfonato de polimetileno e
ν<·
Μ
···.·*/
tauratos de sóâio-N-metil-N-(ácido de cadeia longa).
Os pós molháveis típicos contêm 25 a 90 por eento de material activo, 0,5 a 2,0 por cento em peso de agente molfcante, 0,25 a 5,0 por cento de agente dispersante, e de
9,25 a 74,25 por cento em peso de diluente inerte. Erequentemente, é substituído 0,1 a 1,0 por cento de diluente por um inibidor de corrosão e/ou um agente anti-espumificante.
E. ELI GEBAIi
Em geral pode ser usada qualquer composição convencional útil do ponto de vista agrícola para o uso no método de aplicação de pós-emergênoia, incluindo o equipamento de polvilhação ou de pulverização comum. A quantidade de ingrediente activo que é efectiva para a produção do resultado desejado, seja ele herbicida ou de regulação do crescimento, depende da natureza da espécie de plantas a serem controladas e das condições existentes, Os efeitos herbicidas são geralmente conseguidos com 0,13? a 56 quilogramas de ingrediente activo por hectare, de preferência
1,12 a 11,2, enquanto que a regulação do crescimento da planta é geralmente conseguida com 0,112 a 22,4 quilogramas de ingrediente activo por hectare, de preferência 0,56 a 5,6.
.·.· ··.
·; · ·- 17 -

Claims (9)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1®. - Processo para a preparação de sal de alumínio de N-fosfonometilglicina, caracterizado pelo facto de se fazer reagir N-fosfonometilglicina com um composto de alumínio na presença de água, se aquecer a mistura reaccional a refluxo, se aitrefecer, se filtrar e se concentrar o filtrado.
  2. 2®. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o composto de alumínio ser hidróxido de alumínio.
  3. 3®. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o composto de alumínio ser isopropóxido de alumínio.
  4. 4®. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a proporção molar de alumínio para o anião do ácido ser substancialmente igual a 1 para
    4.
  5. 5®. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o composto final estar substancialmente numa forma hidratada.
  6. 6®. - Processo para a preparação de uma composição herbicida, caracterizado pelo facto da se misturar o composto preparado de acordo com a reivindicação 1 com pelo menos um agente veicular inerte.
  7. 7®. - Processo para a preparação de uma composição usada como herbicida e reguladora do crescimento das plantas, caracterizado pelo facto de compreender uma quantidade efectiva de sal de alumínio de N-fosfonometilglicina em que a proporção molar de alumínio para o ácido á subs tancialmente de 1 para 4 e pelo menos um agente auxiliar.
  8. 8®. - Processo para controlar vegetação indese-
    Β
    .'λ • ν'
    - 18
    jada, caracterizado pelo facto de se adicionar ao habitat da vegetação era. que o controlo é desejado, uma quantidade herbicidamente efectiva do composto preparado de acordo com a reivindicação 1, preferivelmente empregado numa quantidade compreendida entre cerca de 1,12 e cerca de 11,2 kg de substância activa por hectare se pretender obter um efei to herbicida e entre cerca de 0,56 e 5,6 kg de substância activa por hectare.
    ·······
    3/
    . ··;
  9. 9®. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se adicionar ao habitat em que o controlo é desejado, uma quantidade herbicidamenre efeotiva da composição preparada de acordo com a reivindicação
    6.
    < Λ;
    i-
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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528023A (en) * 1983-07-25 1985-07-09 Stauffer Chemical Company Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
NZ231897A (en) * 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
GB9515265D0 (en) * 1995-07-25 1995-09-20 Zeneca Ltd Chemical process
US5679620A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5679621A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5710103A (en) * 1996-04-03 1998-01-20 Albemarle Corporation Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide
US5783516A (en) * 1996-06-28 1998-07-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5703016A (en) * 1996-09-30 1997-12-30 Albemarle Corporation Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide
EP0941029B1 (en) * 1996-10-25 2002-09-18 Monsanto Technology LLC Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
JP4155601B2 (ja) * 1996-10-25 2008-09-24 モンサント・テクノロジー・エルエルシー 外因性化学物質で植物を処理するための組成物および方法
DE19645125A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Phosphorsäuren
TW453855B (en) * 1996-11-07 2001-09-11 Sankyo Co Plant growth regulator
CZ299834B6 (cs) * 1997-07-22 2008-12-10 Monsanto Technology Llc Vysoce koncentrované formulace glyfosátu amonného
AU746589B2 (en) * 1997-07-30 2002-05-02 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
WO1999040785A1 (en) * 1998-02-13 1999-08-19 Monsanto Company Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
UA74775C2 (en) 1998-11-23 2006-02-15 Monsanto Ci High concentrated aqueous composition of the monoethanolammonium salt of n-phosphonomethylglycine and a method to control undesired plants
TR200200611T2 (tr) 1998-11-23 2002-06-21 Monsanto Co. Glifosat herbesid için sıkıştırılmış depolama ve sevkiyat sistemi
ES2237202T3 (es) 1998-11-30 2005-07-16 Flamel Technologies Mejora de la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en los vegetales.
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) * 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
US6675113B2 (en) * 2002-03-26 2004-01-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Monobit-run frequency on-line randomness test
KR101009268B1 (ko) * 2002-04-01 2011-01-18 밸런트 바이오사이언시즈 코포레이션 향상된 제초제 조성물
CN100531573C (zh) * 2002-08-31 2009-08-26 孟山都技术公司 含有二羧酸组分的干燥农药组合物的制备方法
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
WO2006033988A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-30 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations with early burndown symptoms
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
AU2009260813B2 (en) * 2008-06-18 2013-10-10 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
CN102143685B (zh) 2008-07-03 2015-05-27 孟山都技术公司 作为除草剂辅助剂的衍生化糖表面活性剂和醚胺氧化物表面活性剂的组合
ES2648201T3 (es) 2008-09-29 2017-12-29 Monsanto Technology Llc Formulaciones de glifosato que contienen tensioactivos de almidoalquilamina
BRPI1016258B1 (pt) 2009-06-30 2018-11-21 Flamel Tech S A sais derivados de n-fosfonometilglicina guanidina e composição herbicida aquosa
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
BR112012011625B1 (pt) 2009-11-16 2018-10-02 Imtrade Australia Pty Ltd formulações de glifosato de carga elevada e processo de preparação das mesmas
CN103281905B (zh) 2010-12-21 2016-10-19 拜尔作物科学有限合伙公司 芽孢杆菌属的砂纸突变体及其用于增进植物生长、促进植物健康及控制疾病和害虫的方法
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
CA3022682A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442922A (en) * 1964-04-09 1969-05-06 Dow Chemical Co Iminodiacetate organotin,antimony,bismuth,titanium and germanium chelates
US3455675A (en) * 1968-06-25 1969-07-15 Monsanto Co Aminophosphonate herbicides
US3850608A (en) * 1970-05-27 1974-11-26 Monsanto Co Method of plant growth regulation
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
CH634968A5 (de) * 1977-04-01 1983-03-15 Ciba Geigy Ag Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben.
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4202706A (en) * 1979-03-12 1980-05-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4341549A (en) * 1981-08-24 1982-07-27 Stauffer Chemical Company Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants

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Publication number Publication date
ES8504833A1 (es) 1985-05-01
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IL70247A (en) 1987-10-30
IL70247A0 (en) 1984-02-29
EP0109314A1 (en) 1984-05-23
FI834159A0 (fi) 1983-11-14
YU224883A (en) 1986-04-30

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