PL114405B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL114405B1
PL114405B1 PL1979212563A PL21256379A PL114405B1 PL 114405 B1 PL114405 B1 PL 114405B1 PL 1979212563 A PL1979212563 A PL 1979212563A PL 21256379 A PL21256379 A PL 21256379A PL 114405 B1 PL114405 B1 PL 114405B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
salt
sodium
phosphonomethylglycine
water
weeks
Prior art date
Application number
PL1979212563A
Other languages
English (en)
Other versions
PL212563A1 (pl
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of PL212563A1 publication Critical patent/PL212563A1/pl
Publication of PL114405B1 publication Critical patent/PL114405B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacy jako substancje czynna nowa sól póltora- sodowa N-fosfonometyloglicyny.N-fosfonometyloglicyna, znana równiez pod nazwa „glyphosate", jest zwiazkiem o wzorze 1. Poniewaz przyjmuje sie, ze zwiazek ten moze istniec w stanie stalym w postaci jonu obojnaczego, jego budowe okresla równiez wzór 2.N-fosfonometyloglicyna i jej zastosowanie jako srodka chwastobójczego zostalo opisane w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3799758, natomiast zastosowanie jako regulatora wzrostu roslin, w tym takze trzciny cukrowej, jest opisane w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3853530. Kazdy z tych opisów dotyczy miedzy innymi soli metali alkalicznych N-fosfonometyloglicyny, z wymienieniem soli jedno-, dwu- i trójsodowej.Stwierdzono, ze sól póltorasodowa N-fosfonometyloglicyny jest nowym i unikalnym zwiazkiem, który wykazuje wymienione wyzej, uzyteczne w rolnictwie wlasciwosci. Ponadto stwierdzono, ze sól póltorasodowa wykazuje takze inne wyrózniajace sie i pozadane wlasciwosci, nie wymienione w znanych opisach patentowych, które to wlasciwosci nie sa wykazywane przez omawiane tam sole sodowe.Sól póltorasodowa N-fenylometyloglicyny wytwarza sie w procesie zobojetniania wolnego kwasu odpowie¬ dnia zasada. Stosunek molowy kationu sodowego do anionu N-fosfonometyloglicyny wynosi oczywiscie w soli od 1,5 do 1„ Zasadami stosowanymi do zobojetniania sa takie, jak weglan sodowy, wodoroweglan sodowy, wodorotlenek sodowy, siarczyn sodowy, wodorosiarczyn sodowy, siarczek sodowy, mrówczan sodowy, octan sodowy, krzemian sodowy i podobne. Oczywiste jest, ze dawca kationu sodowego moze byc wiele soli kwasów zarówno organicznych, jak i nieorganicznych. Szczególnie korzystne jest stosowanie wodorotlenku sodowego ze wzgledu na jego dostepnosc i latwosc z jaka wyodrebnia sie wtedy po zobojetnieniu pozadana sól póltorasodo¬ wa.Jak wynika zdanych przedstawionych w kolumnie 13, wiersze 5—8, opisu patentowego Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3799758, sole metali alkalicznych N-fosfonometyloglicyny sa bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Jest to pozadana wlasciwosc dla uzywania w rolnictwie, poniewaz skladniki aktywne sa czesto wytwa-2 114 406 rzane i sprzedawane w postaci cieklych mieszanin, a najtanszym i najwygodniejszym rozpuszczalnikiem jest woda. Dobra rozpuszczalnosc w wodzie jest typowa cecha opisanych soli jedno-, dwu- i trójsodowej.W wielu innych przypadkach uzyteczne w rolnictwie srodki aktywne sa wytwarzane i sprzedawane w postaci preparatów stalych. Pozwala to na stosowanie w postaci proszków lub preparatów pylistyeh a z drugiej strony, umozliwia dodawanie odpowiedniej ilosci cieklego rozcienczalnika do stezonego stalego preparatu, bezposrednio przed uzyciem w miejscu stosowania. Jedna z cennych zalet takich stalych preparatów jest mozliwosc zmniejszenia rozmiarów pojemników i przewozonego ciezaru.Z powodu dobrej rozpuszczalnosci w wodzie jedno-, dwu- i trójsodowe sole N-fosfonometyloglicyny nie¬ latwo jest otrzymywac w bezwodnej krystalicznej postaci. Podczas odwadniania pod zmniejszonym cisnieniem stezonych roztworów wodnych soli otrzymuje sie szklisty, niekrystaliczny produkt. Produkt taki jest krajnie higroskopijny i na powietrzu przeksztalca sie w wilgotna, zbrylona postac. W celu otrzymywania krystalicznych postaci tych soli mozna stosowac krystalizacje niskotemperaturowa w temperaturze okolo 0°C lub nizszej. Jak to jednak wykazano w dalszej czesci opisu, proces taki trwa co najmniej kilka dni i uwazany jest za nieekono¬ miczny.Stwierdzono, ze problem ten nie wystepuje w przypadku soli póltorasodowej, która chociaz jest roz¬ puszczalna w wodzie, to jednak latwo krystalizuje ze stezonych roztworów wodnych. Np. 33,86 g 99,6% N-fosfonometyloglicyny zobojetniano w temperaturze 25°C za pomoca 12,3g 98% wodorotlenku sodowego w 21,5 g wody. Otrzymano bardzo gesta zawiesine krysztalów, która przeniesiono na plyte szklana w celu wysuszenia. Krystaliczna póltorasól podczas suszenia w suszarce tracila wode, co wskazuje na obecnosc wody hydratacyjnej. Na podstawie oznaczenia przed suszeniem, stwierdzono, ze byl to czterowodzian. Uwodniony produkt rozklada sie w temperaturze okolo 235°C, natomiast temperatura topnienia zwiazku bezwodnego jest wyzsza niz 300°C.Przeprowadzono szereg dodatkowych prób zobojetniania, stosujac wiecej lub mniej niz 1,5 mola kationów sodowych na mol anionu N-fosfonometyloglicyny. W niektórych próbach stosowano N-fosfonometyloglicyrie o czystosci 99,6%, winnych zas czystosc wynosila 95,3%. W kazdej próbie krystaliczny produkt suszono do stalego ciezaru w temperaturze 70°C, po czym miareczkowano mianowanym roztworem wodorotlenku sodowe¬ go w celu oznaczenia skladu solu Produkt byl mieszanina soli póltorasodowej i jednosodowej lub soli póltora- sodowej i dwu sodowej, w zaleznosci od tego czy stosunek reagentów byl wiekszy czy mniejszy od stosunku stechiometrycznego 1,5:1.Wszystkie próby przeprowadzono stosujac 0,1 mola N-fosfonometyloglicyny. W próbach 1-10 stosowano okolo 30% roztwór wodorotlenku sodowego (7,92 milirównowaznika na gram), a w próbach 11—14 okolo 45% roztwór (10,87 milirównowaznika na gram). Calkowita masa wszystkich reagentów w wodzie byla stala i wyno¬ sila 39,2 g. Wydajnosc obliczano dla produktów krystalizowanych z 60% mieszaniny reakcyjnej i suszonych w suszarce w temperaturze 70°C. Wyniki doswiadczen zestawiono w tablicy 1.Tablica 1 Wytwarzanie soli póltorasodowej i N-fosfonometyloglicyny Doswiad¬ czenie 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Stosunek molowy N-fosfonome- tyloglicyna 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00 NaOH 2,90 2,95 3,00 3,05 3,10 2,85 2,90 2,95 3,00 3,05 2,50 2,75 3,25 3,50 Czystosc N- fosfónomety- loglicyny % 99,6 99,6 99,6 99,6 99,6 95,3 95,3 95,3 95,3 95,3 99,6 99,6 99,6 99,6 Wydajnosc % 42,4 57,3 47,7 51,1 50,8 53,1 65,8 57,9 68,8 54,0 19,2 37,2 45,3 21,7 Sklad procentowy produktu sól jedno- sodowa 0,4 0,2 0 0 0 0,3 0,5 0,3 0,3 0,1 3,25 0,5 0 0 sól póltora- sodowa 99,6 99,8 100,0 99,8 98.7 99,7 99,5 99,7 99,7 99,9 96,75 99,5 94,55 27,4 sól dwu- sodowa 0 0 0 0,2 1,3 0 0 0 0 0 0 0 5,45 72,6114406 3 Jak wynika z powyzszych danych, stosujac od okolo 1,25 do okolo 1,75 mola kationów sodowych na mol N-fosfonometyloglicyny uzyskuje sie znaczna zawartosc procentowa soli póltorasodowej N-fosfonometyloglicy- ny. Jak tego mozna bylo oczekiwac, mieszaniny zawierajace sól jedno- i dwusodowa, otrzymywane przy sto¬ sunkach molowych poza podanym powyzej zakresem, byly w pewnym stopniu trudniejsze do wyodrebniania.Korzystny stosunek molowy wynosi wiec od okolo 1,45 do 1,55 mola kationów sodowych na mol N-fosfonome¬ tyloglicyny. Zaciesnienie granicy stosunków molowych umozliwia uzyskiwanie wyzszej wydajnosci soli póltora¬ sodowej i upraszcza wyodrebnianie produktu.Uzyteczne rolniczo srodki wedlug wynalazku zawierajace skladnik aktywny mozna stosowac w postaci preparatów stalych lub cieklych. Preparaty takie sporzadza sie mieszajac skladnik aktywny z adjuwantem, takim jak rozcienczalnik, wypelniacz, nosnik lub frodek kondycjonujacy, i otrzymywac srodek w postaci rozdrobnio¬ nych czastek, roztworów lub zawiesin. Ze wzgledów ekonomicznych i dla wygody stosowania korzystne sa preparaty ciekle, w których rozcienczalnikiem jest woda.Uzyteczne rolniczo srodki zawieraja korzystnie od okolo 0,5 do okolo 20,0 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego. Ma to na celu zwiekszenie higroskopijnosci, rozpraszania, zawieszania, absorpcji itps Do powyzszych celów moga byc stosowane srodki powierzchniowo czynne typu anionowego, kationowego, nie jonowego lub amfoterycznego. Do korzystnych srodków zwilzajacych naleza takie, jak alkilobenzeno- i alkilo- naftalenosulfoniany, siarczanowane alkohole alifatyczne, aminy lub amidy kwasowe, estry kwasów o dlugim lancuchu z sola sodowa kwasu izotionowego, estry sulfobursztynianu sodowego, siarczanowane lub sulfonowane estry kwasów alifatycznych, sulfonowane produkty naftowe, sulfonowane oleje roslinne, pochodne pol ioksyety¬ lenowe alkilofenoli, zwlaszcza izooktylofanolu i nonylofenolu, oraz pochodne polioksyetylenowe jednoestrów wyzszych kwasów alifatycznych i bezwodników szesciohydroksycukrów, takich jak np. sorbitol. Korzystnymi srodkami rozpraszajacymi sa npc metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, lignosulfoniany sodowe, polimeryczne alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosulfonian sodowy, polimetyleno-dwu-(naftalenosulfoniany) i N-acylowe po¬ chodne o dlugim lancuchu N-metylotaurynianu sodowego.Obojetne nosniki i wypelniacze sa korzystnie pochodzenia mineralnego i naleza do nich takie, jak naturalne glinki, niektóre pirofility i wermikulity.Typowymi, doskonale sproszkowanymi materialami, które mozna stoso¬ wac w preparatach wedlug wynalazku, sa np. ziemia okrzemkowa, ziemia Fullera, kaolinity, glinki attapulgitowe i montmorylonitowe, bentonity, syntetyczne krzemionki, weglan wapniowy i dwuwodzian siarczanu wapniowe¬ go. Materialy te moga stanowic od okolo 3 do okolo 95 czesci wagowych preparatu.Uzyteczne rolniczo srodki zawierajace skladnik aktywny moga takze zawierac male ilosci, wynoszace co najmniej do 10% wagowych, róznych substancji dodatkowych, spelniajacych specjalne zadania. Sa to miedzy innymi srodki przeciwdzialajace zbrylaniu, regulujace przeplyw, przeciwkorozyjne, przeciwpieniace, zapachowe i barwniki. • W celu wykazania, ze sól póltorasodowa jest fizycznie inna i rózna od soli jednosodowej i dwusodowej, przygotowano krysztaly kazdej soli i poddano je badaniom krystalograficznym metodami rentgenograficznymi.Krysztaly soli póltorasodowej otrzymywano w postaci drobnych igiel lub graniastoslupów. Pozadane byly wieksze krysztaly. W celu ich otrzymania roztwór soli póltorasodowej pozostawiono do powolnego odparowy¬ wania w plytce Petri'ego przykrytej bibula filtracyjna. Otrzymano mase krystaliczna z kilkoma duzymi kryszta¬ lami. W innej próbie, nieco mniej niz nasycony roztwór soli póltorasodowej pozostawiono w kolbie przykrytej bibula filtracyjna. Woda powoli odparowywala w ciagu kilku dni i powstawalo troche wiekszych krysztalów, które laczono z krysztalami otrzymanymi w plytce Petri'ego i stosowano do badan rentgenograficznycru W celu uzyskania krysztalów soli jednosodowej, do roztworu 4,10 g 98% wodorotlenku sodowego w 19,0 g wody dodawano powoli w temperaturze 25-30°C, 16,93 g 99,6% N-fosfonometyloglicyny i mieszanine chlodzo¬ no w lazni lodowej. Otrzymywano 50% roztwór soli, z którego po przetrzymywaniu w ciagu kilku dni w tempe¬ raturze —7°C uzyskiwano po wysuszeniu na powietrzu 10,3 g szesciennych krysztalów. Podczas suszenia w ciagu 4 godzin w temperaturze 70°C obserwowano straty ciezaru. Krysztaly byly stosunkowo duze (3 mm lub wiecej) i rozkladaly sie w temperaturze 186°C, podczas ogrzewania w zatopionej probówce w goracej lazni. Powyzsze krysztaly stosowano do badan rentgenograficznych.W celu uzyskania krysztalów soli dwusodowej, do roztworu 8,20 g 98% wodorotlenku sodowego w 14,4 g wody dodawano powoli 16,93 g 99,6% N-fosfonometyloglicyny. Otrzymana 60% sól pozostawiano w temperatu¬ rze —7°C i po kilku godzinach zaszczepiano. Krystaliczny produkt stosowany do zaszczepiania uzyskiwano pozostawiajac na dlugi okres czasu kilka kropli uprzednio sporzadzonego roztworu soli dwusodowej. Po uplywie okolo tygodnia od zaszczepienia roztwór przechodzil wstala krystaliczna mase. Porcje 3,5g powyzej masy mieszano z 1,5 wody, saczono i przemywano krysztaly lodowato zimna woda, a nastepnie umieszczano w su¬ szarce w temperaturze 70°C, otrzymujac sucha, stopiona mase. Pozostala czesc pierwszej krystalicznej masy4 114 405 zawieszano w 15,5 g wody, saczono i przemywano lodawato zimna woda. Otrzymane krysztaly suszono w lejku Buchnera, otrzymujac graniastoslupy o wygladzie szkla i temperaturze topnienia 43—45°C. Podczas przetrzymy¬ wania w ciagu nocy powyzsze krysztaly tracily wode i przybieraly wyglad podobny do kredy. Powtarzano preparatyke, krysztaly przemywano lodowato zimna woda, przechowywano w pojemniku wilgotne i stosowano do badan rentgenograficznych.Wyniki badan krystalograficznych zestawiono w ponizszej tablicy 2. Liczby w nawiasach oznaczaja standar¬ dowy blad na ostatniej znaczacej pozycji.Tablica 2 UJ b.A c,A a stopni 0, stopni y, stopni V,A3 Z Grupa przestrzenna Sól jednosodowc. 7,126 (1) 11,216 (2) 9,680 (1) 90,00 98,57 (1) 90,00 765,0 (2) 4 P21/c Sól dwusodowa 6,732 (1) 7,185 (1) 17,808 (3) 90,00 94,06 (1) 90,00 813,2 (2) 2 P21 I SÓ1 1 póltorasodowa l7o9 (1) 5,483 (1) 15,031 (4) 90,00 97,87 (2) 90,00 905,5 (3) 4 P2/N Oznaczono, ze komórka jednostkowa soli jednosodowej sklada sie z 4 czastek N-fosfonometyloglicyny, 4 kationów sodowych i 4 czasteczek wody. Sól ta jest jednowodzianem. Komórka jednostkowa soli dwusodowej zawiera 2 czasteczki N-fosfonometyloglicyny, 4 kationy sodowe i 18 czasteczek wody, jest ona wiec dziewiecio- wodzianem. Komórka jednostkowa soli póltorasodowej sklada sie z 4 czasteczek N-fosfonometyloglicyny, 6 ka¬ tionów sodowych i 8 czasteczek wody, jest ona wiec czterowodzianem.Wyniki badania struktury krystalograficznej metodami rentgenograficznymi wykazuja jasno, ze sól póltora¬ sodowa jest jedna w swoim rodzaju i nie jest mieszanina fizyczna soli jednosodowej i dwusodowej. Biorac za podstawe jon obojnaczy opisany wzorem 2, sól jednosodowa powstaje w wyniku odejscia atomu wodoru z grupy karboksylowej a w soli dwusodowej odchodzi ponadto atom wodoru zwiazany z atomem tlenu przylaczonym do atomu fosforu. Sól póltorasodowa sklada sie z dwóch czasteczek N-fosfonometyloglicyny i 3 atomów sodu i powstaje w wyniku odejscia atomów wodoru z grup karboksylowych w obu czasteczkach oraz odejscia atomu wodoru zwiazanego z fosforem w jednej z czasteczek. Strukture soli póltorasodowej mozna wiec opisac wzorem 3„ » Przyklad I. Podczas oznaczania wplywu soli póltorasodowej na regulowanie wzrostu trzciny cukro¬ wej odpowiednia dawka moze sie zmieniac od okolo 0,112 kg/ha do okolo 5,6 kg/hat W zaleznosci od warunków rolniczych w róznych obszarach swiata trzcina cukrowa jest hodowana od okolo 9 do okolo 30 miesiecy przed zbiorem. Dlatego podczas oznaczen trzeba brac pod uwage zarówno wiek, jak i stopien dojrza¬ losci roslin. Srodki wzrostowe podawane sa na ogól okolo 2 do 12 tygodni, korzystnie 3-10 tygodni przed terminem zbiorów.W przeprowadzanym tescie poszczególne lodygi trzciny cukrowej traktowano badanymi zwiazkami w okresie 4—5 tygodni przed zbiorem. W celu unikniecia blednego wyboru, w tescie stosowano starsze rosliny, korzystnie w wieku 13—23 miesiecy. W badaniach kazdego zwiazku stosowano i przerabiano co najmniej 5 roslin.Wszystkie uzyskane wyniki sa usrednionymi dla calej grupy.Taka sama ilosc nie traktowanych zwiazkiem roslin w tym samym wieku, przerabiano w podobny sposób i przyjmowano za grupe kontrolna. Porównanie wartosci uzyskanych dla roslin traktowanych zwiazkiem z wartosciami dla roslin kontrolnych jest najlepsza metoda oznaczania skutecznosci regulowania wzrostu przez badane zwiazki.Analizy prowadzono metoda wytlaczania, wynaleziona i opisana przez T. Tanimoto w Hawaiian Planters'Record, tom 57, str„ 133—150 (1964). Wyniki analizy wyrazano jako „czystosc soku" oraz „polary¬ metryczna zawartosc procentowa cukru". Ta ostatnia wartosc odpowiada procentowej zawartosci sacharozy, jesli jest ona jedyna substancja w roztworze skrecajaca plaszczyzne swiatla spolaryzowanego. Metoda ta jest uwazana przez fachowców za skuteczna do oznaczania zawartosci sacharozy w soku z trzciny cukrowej.114 405 5 Aby móc przeliczyc zmiany w polarymetrycznej zawartosci cukru w odpowiadajace im zmiany w ilosci otrzymywanego cukru, trzeba przede wszystkim znac normalna srednia wydajnosc cukru na badanej powierz¬ chnie Testy prowadzono w rejonie, w którym zbiera sie okolo 225-245 ton trzciny cukrowej z hektara. Z tej ilosci trzciny uzyskuje sie okolo 22,5 tony cukru. Zwiekszenie wiec tylko o 0,1 polarymetrycznej procentowej zawartosci cukru oznacza wzrost wydajnosci o okolo 225 kg z hektara.Okolo 38 mg soli póltorasodowej (w przeliczeniu na równowazna ilosc kwasu) rozpuszcza sie w okolo 0,3 ml wody. Do roztworu dodaje sie mala ilosc (okolo 0,1% w stosunku do calej objetosci) handlowego nie jonowego srodka powierzchniowo czynnego (etoksylowanego nonylofenolu zawierajacego okolo 9,5 mola tlenku etylenu na mol nonylofenolu). Roztwór ten podaje sie do kólka kazdej testowanej rosliny, z wyjatkiem roslin kontrolnych. Podczas podawania znaczy sie miedzywezle nr 13 kazdej rosliny, traktujac to jako punkt odniesie¬ nia. Po uplywie 4 lub 5 tygodni od traktowania rosliny zbiera sie, wycina czesc lodygi od punktu odniesienia do wierzcholka kazdej rosliny z grupy testowej i kontrolnej, laczy sie i analizuje w sposób podany uprzednio.Uzyskuje sie nastepujace wyniki zestawione w tablicy 3.Tablica 3 Rosliny traktowane Rosliny kontrolne 4 tygodnie po traktowaniu czystosc soku 76,97 65,78 polarymetryczna zawartosc procentowa cukru 9,25 5,73 5 tygodni potraktowaniu czystosc soku 78,23 65,88 polarymetryczna I zawartosc procentowa cukru 9,54 I 6,79 Przyklad II. W tym samym obszarze geograficznym prowadzono próby testowe takze na malych poletkach trzciny cukrowej, stosujac do podawania srodka reczne opryskiwanie. Preparat zawieral okolo 74,5% soli póltorasodowej 2% handlowego anionowego srodka powierzchniowo czynnego (kompleks kwasu benzoeso¬ wego i dwuoktylosulfobursztynianu sodowego), 9,5% kompleksu dodekanotiolu i mocznika oraz 14% mocznika.Dwa ostatnie skladniki sluzyly jako srodki przeciw korozji metalowych pojemników i urzadzenia do opryskiwa¬ nia. Preparat rozcienczano woda i stosowano do opryskiwania trzciny cukrowej w róznych dawkach (w odniesie¬ niu do równowaznej ilosci kwasu), podanych nizej. Ilosc wody wynosila okolo 185 litrów na hektar. Czesc traktowanych i kontrolnych roslin zbierano i przerabiano analogicznie jak"w przykladzie I. Uzyskano przedsta¬ wione ponizej wyniki w tablicy 4.Tablica 4 Tygodnie 1 P° traktowaniu 1 | 1 Dawka: 0, 4 5 6 7 8 9 10 12 Nie traktowane czystosc soku 2 56 kg/ha . 70,55 74,93 75,33 75,16 78,39 75,58 70,60 68,06 polarymetryczna zawartosc procentowa cukru 3 7,55 8,37 9,50 8,11 9,06 8,41 7,05 6,68 Traktowane czystosc soku 4 84,39 85,07 81,96 83,96 85,57 87,52 86,03 85,01 polarymetryczna zawartosc procentowa cukru 5 12,36 11,87 11,54 12,68 12,86 13,67 13,50 12,186 114406 1 . 1 » Dawka: 0.84 kg/ha 4 5 6 7 8 9 tP I 70,55 74,93 75,33 75,16 78,39 75,58 70,60 12 68.06 Dawka: 1,12 kg/ha 4 5 6 7 8 9 10 1 70,55 74,93 75,33 75,16 78,39 75,58 70,60 12 1 68,06 Dawka: 2,24 kg/ha 4 5 6 7 8 9 10 12 70,55 74,93 75,33 75,16 78,39 75,58 70,60 68,06 Dawka 4,48 kg/ha 4 I 5 6 7 8 9 10 12 70.55 74,93 75,33 75,16 78,39 75,58 70,60 68,06 | 3 7.55 8.37 9,50 8.1J 9.08 8.41 7,05 6,68 7.55 8,37 9,50 8.11 9,06 8,41 7,05 6,68 7,55 8,37 9,50 8,11 9,06 8,41 7,05 6,68 7,55 8,37 9,50 8,11 9,06 8,41 7,05 6,68 | 4 80,69 86,46 89,09 89.20 89.24 90,22 89,16 84.41 84.84 86,31 88,19 88,99 88,60 91,66 89,84 88,86 85,39 82,95 83,49 91,11 87,97 90,82 87,98 89,15 76,71 81.88 82,11 80,88 78,08 77,82 76,38 79,46 | S | 1037 12,32 14.17 14.89 14,31 15,50 15.13 1133 11.83 13,10 1 14,14 14.72 14,53 16,39 14,81 14,42 11.83 10,95 11.71 15,13 15,14 15,76 13,33 16,15 8,62 10,15 10,53 10,23 9,19 8.74 8,36 9,84 Przyklad III. Winnym obszarze geograficznym hodowano trzcine cukrowe na malych poletkach w ciagu okolo 14 miesiecy i traktowano praktycznie takim samym preparatem soli póltorasodowej jak w przykladzie II. Ilosc wody wynosila okolo 300 litrów na hektar, a preparat podawano stosujac opryskiwacz pracujacy na dwutlenku wegla. Dla kazdego terminu zbioru stosowano 20 trzcin. Kazda z nich gnieciono i usz- czykiwano do miejsca przylaczenia pochwy 5-6 liscia. Wyniki zestawiono w tablicy 5.Przyklad IV. W trzecim obszarze geograficznym swiata hodowano trzcine cukrowa na malych poletkach w ciagu okolo 8 miesiecy, traktujac ja preparatem soli póltorasodowej, takim samym praktycznie jak w przykladzie II. Do opryskiwania stosowano reczny opryskiwacz. Ilosc wody stosowanej do rozcienczania preparatu wynosila okolo 385-390 litrów na hektar. W kazdym terminie zbioru pobierano próbki po 10 roslin.Uzyskano nastepujace wyniki zestawione w tablicy 6.Tablica 5 Nie traktowane 0,22 kg/ha 0,45 kg/ha 0,67 kg/ha | 1,12 kg/ha 2 tygodnie po traktowaniu czystosc soku 81,8 82,7 82,1 80,8 81,9 wydajnosc*) 8,78 10,18 10,32 9,60 9,83 5 tygodni po traktowaniu czystosc soku 80,4 80,8 81,2 81,4 80,4 wydajnosc*) 10,14 11,69 12,17 11,69 11,63 8 tygodni po traktowaniu czystosc soku 83,7 85,5 87,0 88,2 87,4 wydajnosc*) 13,21 15,20 16,25 16,30 15,34 12 tygodni potraktowaniu czystosc soku 87,3 88,3 88,4 89,4 88,3 wydajnosc*) 15,55 16,78 17,09 17,76 15,94 J ) Oznaczana jako ilosc dajacego sie wyodrebnic cukru w tonach na hektar.Tablica 6 Nie traktowane 0,28 kg/ha 0,56 kg/ha 0,84 kg/ha | 1,12 kg/ha 2 tygodnie po traktowaniu czystosc soku 75,95 75,59 78,05 75,50 72,72 polaryme¬ tryczna procento¬ wa zawar¬ tosc cukru 7,34 7,08 8,05 7,58 7,02 4 tygodnie po traktowaniu czystosc soku 73,63 74,25 76,58 76,29 76,86 polaryme¬ tryczna za¬ wartosc pro¬ centowa cukru 6,98 6,85 7,66 7,59 7,47 ¦•—#- 6 tygodni po traktowaniu czystosc soku 76,65 76,38 78,62 78,24 79,72 polaryme¬ tryczna za¬ wartosc pro¬ centowa cukru 8,09 8,27 8,71 8,58 9,26 8 tygodni po traktowaniu czystosc soku 81,61 83,02 83,24 83,16 81,94 polaryme¬ tryczna za¬ wartosc pro¬ centowa cukru 9,33 9,78 9,91 10,01 9,638 114406 Przyklad V. Powzrostowa aktywnosc chwastobójcza soli póltorasodowej badano w nastepujacy sposób. Skladnikiem aktywnym opryskiwano 14—21 dniowe sadzonki róznych gatunków roslin. Preparat do opryskiwania byl wodnym lub organiczno-wodnym roztworem skladnika aktywnego, zawierajacym srodek powierzchniowo czynny, otrzymany droga kondensacji 35 czesci soli butyloamoniowej kwasu dodecylobenzeno- sulfonowego i 65 czesci oleju talowego z tlenkiem etylu, w proporcji 11 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju talowego. Preparat stosowano do roslin w róznych zestawach donic i w róznych dawkach (kg/ha) skladnika aktywnega Opryskane rosliny umieszczano w szklarni, obserwujac i zapisujac po okolo 2-4 tygodniach efekt dzialania. Uzyskane wyniki zestawiono w tablicy 7 stosujac nastepujace oznaczenia literowe dla poszczególnych gatunków roslin. • K — Chwastnica jednostronna L- Soja M — Burak cukrowy N — Pszenica O-Ryz P-Sorgo Q —Dzika gryka R — Konopie Sesbania S - Proso (panicum spp) T — Palusznik krwawy Aktywnosc chwastobójcza po wzroscie roslin stopniowano wedlug ponizszej skali.Efekt dzialania Stopien aktywnosci 0—24% uszkodzonychroslin 0 25—49% uszkodzonychroslin 1 50-74% uszkodzonychroslin 2 75-99% uszkodzonychroslin 3 Wszystkie roslinyzniszczone 4 A — Ostrozen polny B — Rzepieri C — Kruszota D- Powój (Ipomea) E — Komosa biala F — Rdest ostrogorski G- Cibora H — Perz wlasciwy I — Sorghum halepenae J — Stoklosa dachowa Tablica 7 Ilosc tygodni po traktowaniu 2 4 2 4 I Ilosc tygodni po traktowaniu 2 4 2 4 2 4 kg/ha 11,2 11,2 5,6 5.6 kg/ha 5,6 5.6 1,12 1.12 0,28 0,28 Gatunek roslin ABCDEFGH 1 JK 2 2434433334 4 3444444444 2 2224423223 33334434324 Gatunek roslin 1 LMNOPBQDREFCJ SKT 33343-323432333 3 34444-324442444 4 112222121331133 3 132422221431144 3 00201 10001 10121 1 031011111220132 2 Odpowiednia dawka do stosowania chwastobójczego moze wiec wynosic od okolo 0,28 do okolo 22,4 kg/ha114 405 9 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera skuteczna ilosc soli sodowej N-fosfonomety- loglicyny, w której stosunek molowy kationów sodowych do anionu kwasu wynosi zasadniczo 1,5 do 1,0, oraz zawiera co najmniej jeden adjuwant. 2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako adjuwant zawiera od okolo 0,5 do okolo 20,0 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego. 3c Srodek wedlug zsstrz. 1,znamienny tym, ze jako adjuwant zawiera od okolo 3 do okolo 95 czesci wagowych obojetnego nosnika lub wypelniacza. 4C Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako adjuwant zawiera od okolo 3 do okolo 95 czesci wagowych obojetnego nosnika lub wypelniacza. ?2 0 li 0-C-CH2-N-CH2-P M 0 HU 0 II l2 II O-C-CI-L-N-CI-L-P: 1 (?) L 'o Na. 0 H I 0 HO-C-CH2-N-CH2-P^ .OH ^OH 0 H9 0 II \L II HO-C-OL-N-OL-P' (?) ,(-) *0H Wzór 1 Wzór 2 PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1979212563A 1978-01-03 1979-01-02 Herbicide PL114405B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/866,677 US4140513A (en) 1978-01-03 1978-01-03 Sodium sesquiglyphosate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL212563A1 PL212563A1 (pl) 1979-10-22
PL114405B1 true PL114405B1 (en) 1981-01-31

Family

ID=25348146

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979223647A PL119534B1 (en) 1978-01-03 1979-01-02 Process for manufacturing novel sodium salt of n-phosphonomethylglycineglicina
PL1979212563A PL114405B1 (en) 1978-01-03 1979-01-02 Herbicide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979223647A PL119534B1 (en) 1978-01-03 1979-01-02 Process for manufacturing novel sodium salt of n-phosphonomethylglycineglicina

Country Status (41)

Country Link
US (1) US4140513A (pl)
JP (1) JPS54109921A (pl)
AR (1) AR221857A1 (pl)
AT (1) AT363274B (pl)
AU (1) AU522518B2 (pl)
BE (1) BE873199A (pl)
BG (2) BG29424A3 (pl)
BR (1) BR7900007A (pl)
CA (1) CA1120951A (pl)
CH (1) CH641187A5 (pl)
CS (1) CS207728B2 (pl)
DD (1) DD140968A5 (pl)
DE (1) DE2900025C2 (pl)
DK (1) DK158356C (pl)
EG (1) EG13903A (pl)
ES (1) ES476485A1 (pl)
FI (1) FI65437C (pl)
FR (1) FR2413398A1 (pl)
GB (1) GB2011906B (pl)
HK (1) HK684A (pl)
HU (1) HU184659B (pl)
IE (1) IE47773B1 (pl)
IL (1) IL56356A (pl)
IN (1) IN150741B (pl)
IT (1) IT1162701B (pl)
KE (1) KE3342A (pl)
MW (1) MW179A1 (pl)
MX (1) MX5697E (pl)
MY (1) MY8400322A (pl)
NL (1) NL7812635A (pl)
NO (1) NO150841C (pl)
PH (1) PH19009A (pl)
PL (2) PL119534B1 (pl)
PT (1) PT69016A (pl)
RO (2) RO89365A (pl)
SE (1) SE444685B (pl)
SG (1) SG54883G (pl)
SU (1) SU1050565A3 (pl)
YU (1) YU310178A (pl)
ZA (1) ZA787349B (pl)
ZM (1) ZM279A1 (pl)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4481026A (en) * 1982-11-16 1984-11-06 Stauffer Chemical Company Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
US4472189A (en) * 1982-12-27 1984-09-18 Stauffer Chemical Co. Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
KR860008713A (ko) * 1985-05-29 1986-12-18 죤 알. 페넬 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
BR8600460A (pt) * 1986-02-04 1987-09-01 Monsanto Brasil Processo para preparacao de um sal de metal alcalino particulado de n-fosfonometilglicina
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
NZ231897A (en) * 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
DK165156C (da) * 1989-12-20 1993-03-01 Cheminova Agro As Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre
DE4029304A1 (de) * 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
IL101539A (en) 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them
MY111437A (en) * 1992-07-31 2000-05-31 Monsanto Co Improved glyphosate herbicide formulation.
DE19533523A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Bayer Ag Verwendung von N-Phosphonomethyl-glycinestern in wäßriger Lösung als Herbizide
NZ502397A (en) * 1997-07-22 2002-04-26 Monsanto Co Storage stable high-loaded ammonium glyphosate and surfactant formulations
WO1999005914A1 (en) * 1997-07-30 1999-02-11 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
ITTO980048A1 (it) * 1998-01-20 1999-07-20 Ipici Spa Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi
EP1054593A1 (en) * 1998-02-13 2000-11-29 Monsanto Company Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
KR20010104305A (ko) 1998-11-23 2001-11-24 죤 에이치. 뷰센 글리포세이트 제초제의 콤팩트 보관 및 운송 시스템
EP1133233B1 (en) 1998-11-23 2004-09-08 Monsanto Technology LLC Highly concentrated aqueous glyphosate compositions
ES2237202T3 (es) 1998-11-30 2005-07-16 Flamel Technologies Mejora de la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en los vegetales.
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) * 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
DE10052489A1 (de) 2000-10-23 2002-05-02 Hermania Dr Schirm Gmbh Feste Glyphosat-Formulierung und Verfahren zur Herstellung
KR101009268B1 (ko) * 2002-04-01 2011-01-18 밸런트 바이오사이언시즈 코포레이션 향상된 제초제 조성물
EP1538910A2 (en) * 2002-08-31 2005-06-15 Monsanto Technology LLC Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component
US20050037924A1 (en) * 2002-08-31 2005-02-17 Monsanto Technology Llc Sodium glyphosate compositions and process for their preparation
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
EP1791431B1 (en) * 2004-09-17 2012-01-25 Monsanto Technology, LLC Glyphosate formulations with early burndown symptoms
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
AU2009260813B2 (en) * 2008-06-18 2013-10-10 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
CN102143685B (zh) 2008-07-03 2015-05-27 孟山都技术公司 作为除草剂辅助剂的衍生化糖表面活性剂和醚胺氧化物表面活性剂的组合
EP2343981B1 (en) 2008-09-29 2017-08-23 Monsanto Technology LLC Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
CA2766374C (en) 2009-06-30 2017-10-03 Monsanto Technology Llc N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
CA2779734C (en) 2009-11-16 2016-12-20 Imtrade Australia Pty Ltd High load glyphosate formulations
WO2012061106A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Stehpan Company Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis
WO2016003607A1 (en) 2014-07-02 2016-01-07 Stepan Company Agricultural compositions with reduced aquatic toxicity
WO2017196951A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
AU2017308847B2 (en) 2016-08-09 2022-06-30 Monsanto Technology Llc Solid herbicidal concentrate compositions
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
CN116574129B (zh) * 2023-04-14 2025-04-25 湖北泰盛化工有限公司 一种消除细晶的草甘膦结晶方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL38138A (en) * 1970-11-19 1974-07-31 Ciba Geigy Ag Process and compositions containing thiourea derivatives for the promotion of fruit abscission
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
PH16509A (en) * 1971-03-10 1983-11-08 Monsanto Co N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition

Also Published As

Publication number Publication date
ES476485A1 (es) 1979-11-16
NO150841C (no) 1985-01-09
IE790010L (en) 1979-07-03
GB2011906B (en) 1982-06-30
CA1120951A (en) 1982-03-30
KE3342A (en) 1983-11-25
ZM279A1 (en) 1980-10-21
RO79038A (ro) 1984-10-31
SE7900016L (sv) 1979-09-06
IT7919009A0 (it) 1979-01-02
JPS6238358B2 (pl) 1987-08-17
FI790006A7 (fi) 1979-07-04
MW179A1 (en) 1980-03-12
IT1162701B (it) 1987-04-01
DE2900025A1 (de) 1979-07-12
MY8400322A (en) 1984-12-31
DK979A (da) 1979-07-04
PL212563A1 (pl) 1979-10-22
DD140968A5 (de) 1980-04-09
FR2413398B1 (pl) 1984-06-15
PL119534B1 (en) 1982-01-30
AR221857A1 (es) 1981-03-31
SE444685B (sv) 1986-04-28
HU184659B (en) 1984-09-28
FI65437B (fi) 1984-01-31
ATA1179A (de) 1980-12-15
CH641187A5 (de) 1984-02-15
FR2413398A1 (fr) 1979-07-27
SG54883G (en) 1984-07-27
AU522518B2 (en) 1982-06-10
US4140513A (en) 1979-02-20
BR7900007A (pt) 1979-08-07
IE47773B1 (en) 1984-06-13
BE873199A (fr) 1979-06-29
AT363274B (de) 1981-07-27
GB2011906A (en) 1979-07-18
NO150841B (no) 1984-09-17
DK158356C (da) 1990-10-01
ZA787349B (en) 1979-12-27
IN150741B (pl) 1982-12-04
DK158356B (da) 1990-05-07
EG13903A (en) 1982-09-30
HK684A (en) 1984-01-13
FI65437C (fi) 1984-05-10
CS207728B2 (en) 1981-08-31
DE2900025C2 (de) 1984-08-16
BG40656A3 (bg) 1987-01-15
AU4304779A (en) 1979-07-12
BG29424A3 (bg) 1980-11-14
YU310178A (en) 1983-09-30
IL56356A (en) 1982-09-30
RO79038B (ro) 1984-11-30
IL56356A0 (en) 1979-03-12
MX5697E (es) 1983-12-15
PH19009A (en) 1985-12-03
JPS54109921A (en) 1979-08-29
SU1050565A3 (ru) 1983-10-23
NL7812635A (nl) 1979-07-05
PT69016A (en) 1979-02-01
RO89365A (ro) 1986-05-30
NO790009L (no) 1979-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL114405B1 (en) Herbicide
US4481026A (en) Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
JP2520218B2 (ja) 新規な非吸湿性モノアモニウム塩除草剤または植物成長抑制剤およびその製造方法
US4315765A (en) Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4221583A (en) N-Phosphonomethylglycinonitrile and certain derivatives thereof
PL91572B1 (pl)
CA1303625C (en) S,s-di-(tertiary alkyl) thiophosphonate insecticides
SK281684B6 (sk) Hemihydrát kryštalickej soli 4''-deoxy-4''-epimetylaminoavermektínu b1a/b1b s kyselinou benzoovou, spôsob jeho výroby a prostriedok s jeho obsahom
EP0014555B1 (en) Amine salts of substituted n-phosphonomethylureas, process for production thereof, compositions containing them and their use as plant growth regulators
KR820001201B1 (ko) N-포스포노메틸글리신의 세스퀴나트륨염의 제조방법
US4602945A (en) Acaricidal ester of tricyclohexyl-tin hydroxide
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US3712936A (en) Alkyl carbamoyl-n,n-dialkylphosphonamidates
US4659703A (en) S-allyl trithiophosphonate insecticides
CS231189B2 (en) Herbicide agent and processing method of active matter
US4636495A (en) S-phenylacetonyl trithiophosphonate insecticides
US4654430A (en) S-propargyl trithiophosphonate insecticides
US3723087A (en) Herbicidal compositions and methods
JPS59101500A (ja) アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用
US4614735A (en) S-propargyl trithiophosphonate insecticides for use in soil
US4686210A (en) S-(oxoalkyl)trithiophosphonate insecticides
HU214941B (hu) Glufozinátsót tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
PL72615B1 (pl)
IL32107A (en) Carbamoylphosphonates and their use as plant growth regulants