PL72615B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL72615B1 PL72615B1 PL13368569A PL13368569A PL72615B1 PL 72615 B1 PL72615 B1 PL 72615B1 PL 13368569 A PL13368569 A PL 13368569A PL 13368569 A PL13368569 A PL 13368569A PL 72615 B1 PL72615 B1 PL 72615B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- radical
- compound
- alkyl radical
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 92
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 11
- VNVRRNRPVIZREH-UHFFFAOYSA-N carbamoylphosphonic acid Chemical compound NC(=O)P(O)(O)=O VNVRRNRPVIZREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- CKBIYHCVLBZHJE-UHFFFAOYSA-N ethylazanium;phosphonatoformamide Chemical compound CC[NH3+].CC[NH3+].NC(=O)P([O-])([O-])=O CKBIYHCVLBZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 10
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 7
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 3
- YXHXDEBLSQQHQE-UHFFFAOYSA-N N.N.OP(O)=O Chemical compound N.N.OP(O)=O YXHXDEBLSQQHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 2
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- VITRIUYHBVKBDH-UHFFFAOYSA-N methyl dimethoxyphosphorylformate Chemical compound COC(=O)P(=O)(OC)OC VITRIUYHBVKBDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexa-1,5-diene Chemical group CC(=C)CCC(C)=C DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBZSYRSVUOGPF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOC(C)CN YFBZSYRSVUOGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YACFFSVYSPMSGS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-1-yne Chemical compound COCC#C YACFFSVYSPMSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208146 Acer platanoides Species 0.000 description 1
- 240000004144 Acer rubrum Species 0.000 description 1
- 235000011772 Acer rubrum var tomentosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009057 Acer rubrum var tridens Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DNRANJUEBSPTQE-UHFFFAOYSA-N CC(C)OP(=O)(OC(C)C)OCCC(O)=O Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)OCCC(O)=O DNRANJUEBSPTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 239000001836 Dioctyl sodium sulphosuccinate Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000735235 Ligustrum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000218314 Liriodendron tulipifera Species 0.000 description 1
- 241000218211 Maclura Species 0.000 description 1
- GDESWVWAZUMGLN-UHFFFAOYSA-N N(CCO)CCO.C(CCC)N Chemical compound N(CCO)CCO.C(CCC)N GDESWVWAZUMGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 description 1
- XPCGRUFPUHZKAM-UHFFFAOYSA-N P(OC(N)=O)([O-])=O.C(C)[NH3+] Chemical compound P(OC(N)=O)([O-])=O.C(C)[NH3+] XPCGRUFPUHZKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 241000119565 Salix gooddingii Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- XSOHCQBMTDEBAD-UHFFFAOYSA-N azane Chemical compound N.N.N XSOHCQBMTDEBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEFMSNDZIOGAJB-UHFFFAOYSA-N azane;benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound N.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 FEFMSNDZIOGAJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OCC(C)C UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012928 buffer substance Substances 0.000 description 1
- NVFPDIHWPBWDAW-UHFFFAOYSA-N butyl-dimethyl-(2-phenylethyl)azanium Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C[N+](C)(C)CCCC NVFPDIHWPBWDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- FFQKYPRQEYGKAF-UHFFFAOYSA-N carbamoyl phosphate Chemical compound NC(=O)OP(O)(O)=O FFQKYPRQEYGKAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- CYBBJJOWFMNAGN-UHFFFAOYSA-N diazanium;n-methyl-1-phosphonatoformamide Chemical compound [NH4+].[NH4+].CNC(=O)P([O-])([O-])=O CYBBJJOWFMNAGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEOOJTFWHYZFBK-UHFFFAOYSA-N diazanium;phosphonatoformamide Chemical class [NH4+].[NH4+].NC(=O)P([O-])([O-])=O QEOOJTFWHYZFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- FRXNIQXHOZNMJM-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformamide Chemical compound CCOP(=O)(C(N)=O)OCC FRXNIQXHOZNMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- DGJUONISEWDPFO-UHFFFAOYSA-N dodecyl(triethyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](CC)(CC)CC DGJUONISEWDPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZWWUWVUAGTWGV-UHFFFAOYSA-N ethylcarbamoylphosphonic acid Chemical compound CCNC(=O)P(O)(O)=O IZWWUWVUAGTWGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- OBTSLRFPKIKXSZ-UHFFFAOYSA-N lithium potassium Chemical compound [Li].[K] OBTSLRFPKIKXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- UHAAXBHTQCDUGV-UHFFFAOYSA-N methoxy(methylcarbamoyl)phosphinic acid Chemical compound CNC(=O)P(O)(=O)OC UHAAXBHTQCDUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWGJPEFCAUDRDM-UHFFFAOYSA-N methyl bis(2-methylpropoxy)phosphorylformate Chemical compound C(=O)(OC)P(OCC(C)C)(OCC(C)C)=O IWGJPEFCAUDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- MLJVWFGPQCOELH-UHFFFAOYSA-N methyl diethoxyphosphorylformate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(=O)OC MLJVWFGPQCOELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAHPHHQPUCYQIR-UHFFFAOYSA-N methyl dihexoxyphosphorylformate Chemical compound CCCCCCOP(=O)(C(=O)OC)OCCCCCC UAHPHHQPUCYQIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQRKFZTAQWFQG-UHFFFAOYSA-N methyl dipropoxyphosphorylformate Chemical compound CCCOP(=O)(C(=O)OC)OCCC MJQRKFZTAQWFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFGQQPQBFICZCZ-UHFFFAOYSA-N methyl phosphono carbonate Chemical compound COC(=O)OP(O)(O)=O WFGQQPQBFICZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFXOSSHAYKHHY-UHFFFAOYSA-N methylazanium;morpholine-4-carbonyl(propan-2-yloxy)phosphinate Chemical compound [NH3+]C.CC(C)OP([O-])(=O)C(=O)N1CCOCC1 NUFXOSSHAYKHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLWUUDMYTAATJZ-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-yn-1-amine Chemical compound CCNCC#C QLWUUDMYTAATJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002367 phosphate rock Substances 0.000 description 1
- 230000008288 physiological mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O propan-1-aminium Chemical compound CCC[NH3+] WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoethanesulfonate Chemical class [Na+].NCCS([O-])(=O)=O GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFLYSEAMXOVVBI-UHFFFAOYSA-M sodium;carbamoyl(phenoxy)phosphinate Chemical compound [Na+].NC(=O)P([O-])(=O)OC1=CC=CC=C1 BFLYSEAMXOVVBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek do regulowania wzrostu roslin Pizedmiotem wynalazku jest srodek do (regulowania wzrostu roslin, zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, nodnik ohloroalkiliowy o 1—8 atomach wegla I do 3 atomów chloru, rodnik hromoailkilowy o 1—8 atomach wegla i do 3 atomów bromu, rodnik alko- ksyalkilowy o 3—10 atomach wegla ogólem, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik fenylowy lub irodnik benzylowy, R2 i R3 sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, (rodnik hydroksyalkiitowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, przy czym R2 i R3 moga takze tworzyc pierscien, w którym oiba te rod¬ niki oznaczaja grupe o wzorze —(CH2)2—O—(CH2)2— lub gmpe o wzorze (CH2)n, w. którym n oznacza liazbe 4, 5 lub 6, badz jeden z tych nodników ozna¬ cza grupe o wzoiize 2, w którym R4 oznacza atom wiodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, •a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a M oznacza wodór, sód, lit, potas, wapn, magnez, cynk, mangan, bar lub rodnik o wzorze .3, w którym R6, R7 i R8 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla lub rodnik hydroksyalkilowy o 2—4 ato¬ mach wegla, a Rg oznacza atom wodoru, rodnik alki¬ lowy o 1—12 atomach wegla, rodnik benzylowy lub 10 15 20 25 grupe o wzorze 2, w którym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja te zwiazki o wzorze 1, w których Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub irodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, a M oznacza amon lub metal alkaliczny, taki jak sód, lit lub potas, pizy czym najkorzystniejszymi sposród tych zwiazków sa karbamóilofosfonian alliloamonowy i kar- bamioilofosfonian etyloamonowy jako srodki opózniaja¬ ce wzrost roslin i zwiekszajace ilosc cukru w ziemio¬ plodach oraz karbamoilofosfionian izopropyloamonowy jako srodek o tym drugim dzialaniu.Kairbamoilofosfoniany alkilowe, stanowiace grupe zwiazków pokrewnych zwiazkom o wzorze 1, sa opi¬ sane jako srodki do zwalczania chwastów w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 005 010.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, maja zdolnosc opózniania wzrostu roslin, zwlaszcza drzewia¬ stych, nie powodujac jednak ich obumierania, totez moga byc korzystnie stosowane np. na terenach prze¬ znaczonych do budowy linii elektroenergetycznych, na których pozadana jest roslinnosc wolno i nisko rosna¬ ca. Zwiazki o wzorze 1 moga byc równiez stosowane do regulowania procesów kwitnienia, zawiazywania owo¬ ców i zabarwienia jablek i innych owoców, a takze do regulowania wzrostu i kwitnienia roslin ozdobnych, 72Ó1572615 takich jak chryzantema i azalia. Zwiazki te stosuje sie takze do przedluzania okresów spoczynkowych ros¬ lin wieloletnich, w celu zabezpieczenia niewykielkowa- nych paków przed zamarznieciem, co ma szczególne zna¬ czenie w przypadku paków kwiatowych, które podczas 5 wczesnego kielkowania moga byc narazone na dzia¬ lanie niskiej temperatury. Ponadto stwierdzono, ze dzia¬ lanie na ziemioplody cukrowe zwiazkami o wzorze 1 w odpowiednim okresie wzrostu tych ziemioplodów wy¬ woluje znaczny wzrost zawartosci cukru w tych rosli- 10 nach, - -W^^rjzypadteu trzciny cukrowej, buraków cukrowych i sofgp, czyli roslin uprawianych do produkcji sacha¬ rozy, ten wzrost zawartosci cukru objawia sie bez¬ posrednio jako wzrost wydajnosci cukru z dapego 15 obszaru uprawy. W przypadku innych roslin, wzrost ten stwierdzono badajac rosliny lub jej czesci zebrane z pola. Zwiekszona zawartosc cukru polep§za oczywiscie smak roslin lub ich czesci i tym samym zwieksza ich wartosc jako produktów spozywczych. Fizjologiczny 20 mechanizm wzrostu zawartosci cukru nie jest jeszcze w pelni zbadany, ale wydaje sie, ze zwiazki o wzorze 1 modyfikuja proces przemiany weglowodanów w ros¬ linach tak, ze zwieksza sie ilosc cukru w solkach tych roslin. Poza tym, dzialanie zwiazków o wzorze 1 po- 25 woduje wzrost czystosci soków roslinnych i zmniejsza zawartosc substancji obcych, co czyni przerób rtrzciny cukrowej wydajniejszym i ekonorniczniejszym. Podobne zalety wystepuja w przypadku stosowania zwiazków o wzorze 1 na uprawach buraków cukrowych i sorgo. 30 Karbamoilofosfoniany amonowe wytwarza sie przez poddanie reakcji dwuestrów kwasów karboalkoksyfosfo- nowych z wodnymi roztworami amoniaku, pierwszorze- dowych amin lub amin drugorzedowych. Reakcje te przebiegaja w dwóch etapach, podanych na schema- 35 tach 1 i 2. We wzorach wystepujacych w tych schema¬ tach R oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik chloroalkilowy o 1—8 atomach wegla i do 3 atomów wodoru, rodnik bromoalkilowy o 1—$ ato¬ mach wegla i do 3 atomów bromu, rodnik alkoksy- 40 alkilowy o 3—10 atomach wegla, (rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aikinylowy o 3—4 ato¬ mach wegla, rodnik fenyljowy lub rodnik benzylowy, Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, Rio ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R6 i R7 45 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe hydro- ksyalkilowa o 2—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik aikinylowy o 3—4 ato¬ mach wegla, przy czym Rg i R7 moga razem tworzyc 50 pierscien, w którym oba te rodniki oznaczaja grupe o wzorze —(CH2)2—O—(CH2)— lub grupe o wzorze (CH2)n, w którym n oznacza liczbe 4, 5 lub 6, badz jeden z tych rodników oznacza grupe o wzorze 2, w którym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alki- 55 Iowy o 1—4 atomach wegla, a R5 oznacza równiez atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla.Metoda syntezy, zilustrowana schematami 1 i 2, obej¬ muje równoczesne lub nastepujace po sobie reakcje 60 aminolizy i hydrolizy, w których bierze udzial wyjscio¬ wy karboalkoksyfosfonian dwualkilowy oraz amina i woda. Schematy te przedstawiaja najczestsza, doswiad¬ czalnie sprawdzona kolejnosc reakcji, w przypadku za¬ chowania której mozliwe jest niekiedy wyosobnienie f 65 posredniego karbamoilofosfbniaiiu jako pfc^ufoui akcji przebiegajacej wedlug schematu 1. Pcvtfai liy liza moze jednak zachodzic równiez podczas lub przed amimioliza. Otrzymywanie produktu (reakcji przebiegaja¬ cej zgodnie ze schematem 3 zostalo równiez stwierdzo¬ ne i wykazane doswiadczalnie.Inna metoda syntezy zwiazków o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik podstawiony atomem chloru lub bromu, polega na wprowadzandu chlorowca lub cMotrowcowodoru do podwójnego wiazania w zwiaz¬ kach o wzorze 1,^ w którym Ri oznacza rodnik alke¬ nylowy. Reakcja ta przebiega wedlug schematu 3.Wytworzone w powyzszy sposób lub inna znana metoda* karbamodlofiosfoniany dwualkilowe; tyydrolizuje sie latwo w monoestry za pomoca wodnego roztworu amoniaku lub roztworów aminowych. Metoda la nadaje sie zatem do wytwarzania produktu „mieszasie^ó", zlo¬ zonego z soli jednej aminy i amidu drogiej, który to proces jest opisany nizej.Stosowane w procesie syntezy karboalkoksyfosfoniany i karbamoilofosfoniany dwualkilowe wytwarza sie zna¬ nymi metodami, na pszyklad metoda opisana przez Nylena w Chem. Ber. 57, (1924), str. 1023 lub metoda Reetza i in., opisana w J.A.C.S. 77, (1955), str 3813— 3816, z zastopowaniem odriowiednich posrednich esitrów.Praktycznie, grupa alkoksylowa karboalkoksyfosfonianu oznacza grupe metylowa lub etylowa, gdyz powieksza¬ nie reszty alkoholowej nie wydaje sie przynosic zad¬ nych korzysci. W pewnych przypadkach jednak poza¬ dane sa pochodne wyzszego rzedu.Przykladami typowych dwuestrów kwasów karboalko¬ ksyfosfonowych sa: ester dwuetylowy kwasu karbome- toksyfiosfonowego, ester dwualliiowy kwasu karbometo- ksyfosfonlowego, ester dwuizopropylowy kwasu karbo- etoksyfosfonowego, ester dwubutylowy kwasu karbobu- toksyfosfoinowego i ester dwumetallilowy kwasu kaibo- etoiksyfiosfonowego.Przykladami dwuestrów kwasu karbamoilofrosfonowe- go sa natomiast: ester dwuetylowy kwasu karbamoilo- fosfonowegio, ester dwualliiowy kwasu N^N^dwuallilo- karbamoilofosfonowego, ester dwualliiowy Jfcawsu kar- bamoilofbsfonoweigo, ester dwupropylowy kwasu N-me- tylokarbamoilofosfonowego, ester dwumetyiowy kwasu N^allilokarbamoilofosfionoWego i karbamoilofiosfonian bis-(dwuchloroetylu).Do aminowania i/albo hydrólizowania estrów stosuje sie na przyklad: amoniak, metyloamine, dwumetyloami- ne, alliloamine, piopyloamine, etyloamine, morfoline, piperydyne, metylohydrazyne, N,N-dwumetylohydrazync i etanoloamine.Przy wytwarzaniu alkilokarbamoilofosfonianów amo¬ nowych, ester alkilowy kwasu karboalkoksyfosfonowego lub kaTbamoilofosfoniowego wprowadza sie korzystnie mieszajac do wodnego roztworu amoniaku lub innej aminy. Mieszanie kontynuuje sie do momenitu otrzy¬ mania klanownego roztworu, po czym wyosabnia sie wytworzioma sól przez odparowanie wody lub przez odpedzenie rozpuszczalnika pod obnizonym cisnieniem.Wytwarzane tym sposobem sole sa trwalymi, bialymi krysztalami lub gestymi cieczami, przy czym sole kry¬ staliczne mozna przekrystalizowywac z nizszego alko¬ holu lub mieszaniny kilku takich alkoholi.Wiekszosc produktów moze byc jednak wykorzysty¬ wana bez oczyszczania. W celu uzyskania dobrej wy¬ dajnosci i szybkiego przebiegu reakcji stosuje sie ko-72615 rzystnie nadmiar amoniaku lub innej aminy, przy czym stosunek estru do aminy wynosi 1 :2 lub wiecej, a korzystnie od 1 :2 do 1 : 10. Nadmiar aminy powoduje, ze glówna reakcja staje sie amidowanie estru karbo- ksylowego, a nie hydroliza. Korzystne stezenie amonia¬ ku lub aminy wynosi 25—50%, przy czym sitezenia wyzsze lub nizsze sa równiez dopuszczalne.Jezeli stosuje sie amine niezbyt dobrze rozpuszczalna w wodzie, to celem dokladnego rozpuszczenia tej aminy i zwiekszenia jej reaktywnosci dodaje sie inny (rozpusz¬ czalnik, taki jak metanol lub etanol. Reakcje prowadzi sie dogodnie w temperaturze zblizonej do pokojowej, przy czym dopuszczalne jest stosowanie temperatury wyzszej celem przyspieszenia reakcji. Reakcja jest umiarkowanie egrotermiczna, wskutek czego jej prze¬ bieg winien byc regulowany szybkoscia wprowadzania dwuestru i/albo za pomoca chlodzenia zewnetrznego, pozwalajacego na utrzymanie wlasciwej temperatury.Dobre wyniki osiaga sie, wprowadzajac powoli dwu- ester do mieszanego wodnego roztworu aminy, który za pomoca chlodzenia utrzymuje sie w temperaturze okolo 15°C. Po zakonczeniu wprowadzania dwuestru, temperature mieszaniny reakcyjnej doprowadza sie do temperatury pokojowej lub nieco wyzszej. W zaleznosci od stosowanych reagentów i warunków reakcji, reakcja ta zostaje zakonczona w ciagu od kilku minut do kilku godzin.Wytworzone w ten sposób sole amonowe przeksztalca sie w sole innych zasad lub w sole z metalami alkalicz¬ nymi i metalami ziem alkalicznych przez reakcje wy¬ miany soli amonowej z odpowiednimi zasadami lub solami. Inna metoda polega na przeksztalceniu soli amonowej w wolny kwas, a nastepnie zneutralizowaniu tego kwasu za pomoca odpowiedniej zasady lub soli.Podane nizej przepisy wyjasniaja dokladniej sposoby wytwarzania zwiazków o wzorze 1. Podane w tych przepisach czesci i procentyj jezeli nie zaznaczono ina¬ czej, oznaczaja czesci i procenty wagowe. 10 15 20 25 30 35 Przepis 1. Roztwór 48,5 czesci 29% woakiego roztworu wodorotlenku amonowego miesza sie i ochla¬ dza w kapieli lodowej do temperatury 15°C. Do ochlo¬ dzonego roztworu dodaje sie powoli, w ciagu 10 minut, 22 czesci estru dwuaUilowego kwasu karbometoksyfos- fonowego, przy czym mieszanina metnieje, a po uply¬ wie okolo 15 minut staje sie znów klarowna. W ciagu tego czasu temperatura mieszaniny wzrasta samorzutnie do okolo 30°C. Mieszanie kontynuuje sie w ciagu 2 godzin, po czym odparowuje sie roztwór pod cisnie¬ niem 15 mm Hg w kapieli wodnej o temperaturze 70°C. Pozostale biale krysztaly pizekirystalizowuje sie z bezwodnego alkoholu etylowego, otrzymujac 12,3 czesci alliJokaiibamoilofosfoniianjU amonowego o tempe¬ raturze topnienia 160—162,5*C. Niewodne miareczfco- wabie kwasowe lub zasadowe daje ciezar czasteczkowy 182 ±1.Przepisy 2—18. Postepujac jak w przepisie 1, lecz stosujac zamiast karbometoksyfosfouarau allilu rów¬ nowazna ilosc podanego estru, otrzymuje sie podane w tablicy 1 produkty.Przepis 19. Do chlodzonego lodem roztworu 35 czesci 40% metyloaminy w wodzie dodaje sie powoli, mieszajac, 8,4 czesci estru dwumetylowego kwasu kar- bometoksyfosfonowego, po czym ogrzewa sie do tempe¬ ratury 25°C i miesza w ciagu dalszych 3 godzin. Po odparowaniu rozpuszczalnika z klarownego roztworu pod obnizonym cisnieniem otrzymuje sie 9,6 czesci bez¬ barwnego oleistego metylometylokarbamoilofosfonianu metyloamonowego.Przepisy 20—31. Postepujac jak w przepisie 19, lecz stosujac zamiast metyloaminy równowazna ilosc podanej aminy, a zamiast estru dwumetylowego kwasu fcarbiometoksyrosfonowego równowazna ilosc podanego estru, otrzymuje sie podane w tablicy 2 produkty, z których wiekszosc wyosabnia sie w postaci cieczy lub substancji stalych o niskich temperaturach topnienia.Przepis 32. Do 18 czesci 29% wodnego roztworu Tablica 1 Przepis numer Ester Produkt 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Karbometoksyfosfonian dwuetylu Karbobutoksyfosfonian bis-(2-chloroetylu) Karboetoksyfosfonian dwubutylu Karboetoksyfosfonian dwuallilu Karbometoksyfosfonian dwumetyloallilu Karboetoksyfosfonian dwuizopropylu Karbometoksyfosfonian dwumetylu Karbopropoksyfosfonian dwupropylu Karbometoksyfosfonian dwuizóbutylu Karbometoksyfosfonian dwuheksylu Karbometoksyfosfonian dwuoktylu Karbometoksyfosfonian bis-(2-metoksyetylu) Karbometoksyfosfonian bis-(2-bromopropylu) Karbometoksyfosfonian bis-(6-chloroheptylu) Karbometoksyfosfonian dwuokten-2-ylo Karbometoksyfosfonian bis-(2-etoksypropylu) Karbometoksyfosfonian bis-(2,2,2-trójchloro- etylu) Karbamoilofosfonian Karbomoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian Karbamoilofosfonian amonowy etyloamonowy 2-chloroetyloamonowy butyloamonowy alliloamonowy metyloalliloamonowy izopropyloamonowy metyloamonowy propyloamonowy izobutyloamonowy heksyloamonowy oktyloamonowy 2-metoksyetyloamonowy 2-bromopropyloamonowy 6-chloroheptyloamonowy okten-2-yloamonowy 2-etoksypropyloamonowy 2,2,2-trójchloroetylo-72615 T 8 amoniaku dodaje sie powoli 8 czesci estru dwuetylo- lokarbamioilofosfonianu etyloamoinowego o temperaturze wego kwasu N-metylokarbamoilofosfonowego, utazymu- topnienia 189°C. jac temperature 25°C za pomoca chlodzenia zewnetrz- Przepisy 33—44. Postepujac jak w przepisie 32 nego. Nieprzereagowany wodorotlenek amonowy pozo- z tym, ze amoniak zastepuje sie równowazna iloscia stawia sie do odparowania, otrzymujac biala krysba- 5 podanej aminy, a ester dwuetylowy kwasu metylokar- liczma substancje stala. Po przekrystalizowaniu produktu bamoilofosfonlowego podanym estrem, otrzymuje sie pro- z bezwodnego etanolu, otrzymuje sie 5 czesci N^mety- dukty podane w tablicy 3.Tablica 2 Przepis numer 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 ' 30 31 Wodny roztwór aminy Metyloamina (40%) Metyloamina (40%) Metyloamina (40%) Dwumetyloamina (25%) Alliloamina (30%) Metylohydrazyna (50%) Dwuetanoloamina Butyloamina (50%) Dwu-11-rzed. butyloamina (25%) w mieszaninie etanolu z woda 50:50 Dwumetyloamina (25%) Piperydyna (50%) 1,1-dwumetylohydrazyna Ester Karboetoksyfosfonian dwuetylu Karbometoksyfosfonian dwuizopropylu Karboetoksyfosfonian dwuallilu Karbometoksyfosfonian dwuetylu Karbometoksyfosfonian dwuallilu Karboetoksyfosfonian dwuetylu Karbometoksyfosfonian dwuetylu Karbometoksyfosfonian dwubutylu Karbometoksyfosfonian dwumetylu Karbopropoksyfosfonian dwumetyloa- llilu Karbometoksyfosfonian dwubenzylu v Karbometoksyfosfonian dwupropylu Produkt 1 N-metylokarbamoilofosfonian etylo- metyloamonowy N-metylokarbamoilofosfonian izopro- [ pylometyloamonowy N-metylokarbamoilofosfonian allilo- 1 metyloamonowy f N,N-dwumetylokarbamoilofosfonian etylodwumetyloamoriowy N-allilokarbamoilofosfonian allilo- alliloamonowy u Sól estru etylowego kwasu metylokar- bazoilofosfonowego N,N-dwu-(2-hydroksyetylo)-karbamoilo-! fosfonian etylobutyloamonowy 1 N-butylokarbamoilofosfonian butylo- [ butyloamonowy [ N,N-dwu-lI-rzed. butylokarbamoilo- fosfonian metylodwu-11-rzed. butylo¬ amonowy N,N-dwuetylokarbamoilofosfonian metyloallilo-dwuetyloamonowy Piperydynokarbonylofosfonian benzylo- piperydynowy Karbamoilofosfonian propylo-3,3-dwu- metylo-1,1-dwumetylohydrazyniowy Tablica 3 Przepis numer 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 Wodny roztwór aminy Amoniak (20%) Amoniak (29%) Metyloamina (40%) Metyloamina (25%) Dwumetyloamina (25%) Propyloamina (20%) Alliloamina (25%) Izobutyloamina (20%) Metyloamina (20%) Morfolina (50%) Butylohydrazyna Trójetanoloamina Ester N-butylokarbamoilofosfonian dwuetylu N-allilokarbamoilofosfonian dwuallilu N-II-rzed.butylokarbamoilofosfonian dwubutylo N,N-dwuallilokarbamoilofosfonian dwumetylu Karbamoilofosfonian dwuetylu N-propylokarbamoilofosfonian dwumetylu Karbamoilofosfonian dwuallilu N-metylokarbamoilofosfonian dwuizopropylu Morfolinokarbonylofosfonian dwuizopropylu N-butylokarbamoilofosfonian dwuoktylu Karbamoilofosfonian dwuetylu Karbamoilofosfonian dwuallilu Produkt N-butylokarbamoilofosfonian etylo- amonowy N-allilokarbamoilofosfonian allilo- amonowy N-Il-rzed.butylokarbamoilofosfonian butylometyloamonowy N,N-dwuallilokarbamoilofosfonian metylometyloamonowy Karbamoilofosfonian etylodwumetylo- amonowy N-propylokarbamoilofosfonian metylo- propyloamonowy Karbamoilofosfonian alliloalliloamo- nowy N-metylokarbamoilofosfonian izopro- pyloizobutyloamonowy Karbonylofosfonian izopropylomor- folinometyloamonowy N-butylokarbamoilofosfonian morfo- linooktylowy Karbamoilofosfonian butylohydrazyno- etylowy Karbamoilofosfonian trójetanoloami- noallilowy72615 9 10 otrzymuje sie podana w tablicy 5 sól jako glówny pro¬ dukt reakcji.Przepis 57. Do zawiesiny 25,4 czesci N-butyho- karbamioil/ofosfonianu butyloamonowego w 100 czesciach metanolu dodaje sie, mieszajac, 42 czesci 40% roztwo¬ ru wodorotlenku benzykrtrójin^tykanioniowego w meta¬ nolu. Pio odpedzeniu amoniaku i metanolu w tempe¬ raturze 40°C pod obnizonym dsnieniem, otrzymuje sie N-butylokiatfbamoik)foafionian butylobenzylotrójmetylo- amoniiowy.Przepisy 58—63. Postepujac jak w przepisie 57 z tym, ze wodorotlenek benzylotrójmetyloamoniowy za¬ stepuje sie równowazna iloscia podanej zasady, a N- -butylokarbamoilofiosfoniian butyloamonowy równowaz¬ na iloscia podanego fosfonianu, otrzymuje sie produkty podane w tablicy 6.Przepis 64. 5% wodny roztwór N-metylokatba- moilofosfonianu propyloamonowego pizepuszcza sie pizez wypelniona kolumne sulfonowego polistyrenu — zywicy typu wodorowego, w celu przeksztalcenia soli w wolny kwas. Otrzymany kwas zobojetnia sie rów¬ nowazna iloscia wodoroweglanu sodowego, otrzymujac Tablica 4 Numer przepisu 46 47 48 d Alkenyl Karbamoilofosfonian okten-2-ylo- amonowy Karbamoilofosfonian metyloalliloamonowy Karbamoilofosfonian buten-2- yloamonowy Chlorowiec Brom Chlor Brom Produkt Karbamoilofosfonian 2,3-dwubromooktylo- amonowy Karbamoilofosfonian 2,3-dwuchloro-2- metylopropyloamonowy Karbamoilofosfonian 2,3- dwubromobutyloamonowy Tablica 5 Numer przepisu 50 51 52 53 54 55 56 Wodny roztwór aminy Metyloamina (40%) Amoniak (29%) Dwumetyloamina (25%) Etyloamina (50%) Alliloamina (25%) Pirolidyna (30%) Amoniak (29%) Ester Karbometoksyfosfonian benzylome- tylowy Karbometoksyfosfonian metylofe- nylowy Karbometoksyfosfonian etylobutylowy Karbometoksyfosfonian propargilo- metylowy Karboetoksyfosfonian allilometylowy Karbometoksyfosfonian propylomety- lowy Karbometoksyfosfonian oktylomety- lowy Sól N-metylokarbamoilofosfonian benzylo- metyloamonowy Karbamoilofosfonian fenyloamonowy N,N-dwumetylokarbamoilofosfonian butylodwumetyloamonowy N-etylokarbamoilofosfonian propar- gilo etyloamonowy N-allilokarbamoilofosfonian allilo- alliloamonowy Pirolidynokarbonylofosfonian propylo- pirolidynowy Karbamoilofosfonian oktyloamonowy I* rzep i s 45. Do mieszaniny 12,1 czesci karbamo- ilofosfonianu alliloamonowego i 100 czesci etanolu wkirapla sie 8 czesci bromu. Po przesaczeniu miesza¬ niny, otrzymuje sie 8,5 czesci karbamoUofosronianu 2,3-dwubmomopropyloamonowego o temperaturze top- 5 nienia 165—168°C.Przepisy 46—48. Postepujac jak w przepisie 45 z tym, ze karbamoilofosfonian alMiloamonowy zastepuje sie równowazna iloscia podanego reagentu alkenylowe- go, a brom równowazna Hosda podanego chlorowca, io otrzymuje sie produkty podane w tablicy 4.Przepis 49. Do chlodzonego za pomoca kapieli lodowej wodnego roztworu 45 czesci wodorotlenku amo¬ nowego dodaje sie powoli, mieszajac, 24,4 czesci kar- lometoksyfosfoniianu metylobenzylowego i kontynuuje 15 mieszanie do momentu wyklarowania sie roztworu. Po usunieciu nieprzereagowanego wodorotlenku amonowe¬ go i wody pod obnizonym dsnieniem, otrzymuje sie staly karbamoilofosfonian benzyloamonowy.Przepisy 50—56. Postepujac jak w przepisie 49, ^ % tym, ze wodorotlenek amonowy zastepuje sie równo¬ wazna iloscia podanej aminy, a karbometoksyfosfonian metylobenzylowy równowazna iloscia podanego estru,72615 11 roztwór zasadniczo czystego N-metylokarbamoilofosfo- nianu piopylosodowego, po odparowaniu którego otrzy¬ muje sie stala sól.Przepisy 65—72. Postepujac w sposób podany w przepisie 64 z tym, ze kwasy wytwarza sie z poda¬ nych w tablicy 7 fosfonianow, a zobojetnia sie-je po¬ danymi zasadami, otrzymuje me sole podane w tab¬ licy 7.Przepis 73. Do roztworu 10 czesci wodorowegla¬ nu potasowego w 50 czesciach wody dodaje sie, mie¬ szajac, 18,4 czesci izobutylokairbamoiktfosfonianu amo- 'Tablica 6 Numer przepisu 58. 59 60 61 62 63 Zasada Wodorotlenek czteioetyloamoniowy Trójmetyloamina (duzy nadmiar) Wodorotlenek czterometyloamoniowy Wodorotlenek dodecylotrójetyloamoniowy Etanoloamina Benzyloamina Fosfónian Karbamoilofosfonian alliloamonowy N-metylokarbamoilofosfonian etyloamonowy N,N-dwubutylokarbamoilofosfonian izobutyloamonowy N-butylokarbamoilofosfohian butylometyloamonowy Szesciowodoro azepinokarbonylofos- fonian metyloalliloamonowy Karbamoilofosfonian izopropylo- etyloamonowy v . ¦-¦¦¦• | Produkt *; ¦..Karbamoilofosfonian alliloczteroety- | loamonigwy [ N-metylokarbamoilofosfonian [ etyloczterometyloamoniowy f N,N-dwubutylokarbamoilofosfonian | izobutyloczterometyloamoniowy [ N-butylokarbamoilofosfonian butylo- r dodecylotrójetyloamoniowy [ Szesciowodoroazepino-karbonylofos- \ fonian etanoloaminometyloallilowy Karbamoilofosfonian izopropylóben- [ zyloamonowy [ Tablica 7 Numer przepisu 65 66 61 68 . 69 70 71 72 Fosfónian amonowy Fenylokarbamoilofosfonian amonowy Benzylokarbamoilofosfonian amonowy Etylokarbamoilofosfonian amonowy Metylo-N,N-dwumetylokarbamoilo- fosfonian amonowy Benzylokarbamoilofosfonian amonowy Allilokarbamoilofosfonian amonowy Butylo-N-metylo-karbamoilofosfonian amonowy Izopropylomorfolino-karbonylofosfo- nian amonowy Zasada Wodoroweglan sodowy Wodorotlenek wapniowy Wodorotlenek barowy Wodorotlenek hydroksy- etylotrójmetylóamo- niowy Wodorotlenek benzylo- trójmetyloamoniowy Wodorotlenek magnezowy Morfolina Trójmetyloamina Sól Fenylokarbamoilofosfonian sodowy 1 Benzylokarbamoilofosfonian pólwap- [ niowy f Etylokarbamoilofosfonian pólbarowy Metylo-N,N-dwumetylo-karbamoilo- \ fosfónian hydroksyetylotrójmetylo- [ amoniowy f Benzylokarbamoilofosfonian benzylo- trójmetyloamoniowy [ Allilokarbamoilofosfonian pólmagne- [ zowy Butylo-N-metylo-karbamoilofosfonian morfolinowy \ Izopropylomorfolino-karbonylofosfo- I nian trójmetyloamoniowy Tablica 8 Numer przepisu .74 75 76 77 78 79 Wodoroweglan Sodowy Potasowy Litowy Czterometyloamonowy Benzylotrójmetylo- amonowy Pieciometylohydra- zynowy Karbamoilofosfonian Etylo-N-metylokarbamoilofosfonian amonowy Benzylokarbamoilofosfonian amonowy Metylo-N-butylokarbamoilofosfonian amonowy Allilopiperydyno-karbonylofosfonian amonowy Butylokarbamoilofosfonian amonowy ButylokarbamoilofosfoAian amonowy Produkt f Etylo-N-metylokarbamoilofosfonian sodowy r Benzylokarbamoilofosfonian potasowy Metylo-N-butylokarbamoilofosfonian litowy Allilopiperydyno-karbonylofosfonlan czterometylo-amoniowy Butylokarbamoilofosfonian trójmety¬ loamoniowy L Butylokarbamoilofosfonian piecio- metylohydrazynowy | 12 nowego i kontynuuje mieszanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Po odparowaniu roztworu do sucha, otrzymuje sie staly izabiitylokarbamoilofosfoniaJi potasowy. 5 Przepisy 74—79. Postepujac jak w przepisie 73 z tym, ze wodoroweglan potasowy zastepuje sie poda¬ nym w tablicy 8 wodoroweglanem w równowaznej ilosci, a izobutylokariarnoik)fosfoiMan amonowy zaste¬ puje sie równowazna iloscia podanego w tablicy 8 10 karbamodlofosfonianu, otrzymuje sie produkty wymie¬ nione w tablicy 8.72615 13 srodki wedlug wynalazku wytwarza sie przez zmie¬ szanie co najmniej jednego zwiazku o wzorce 1 z, do¬ mieszkami stosowanymi do srodków do zwalczania szkodników, ofrzymujac mieszaniny w postaci proszku, roztworu, granulek lub pigulek. Poza tym, do srodków tyoh mozna dodawac znane substancje regulujace wzrost roslin, np. takie jak hydrazyd kwasu maleinowego lub kwas N^dwumetyloamonoamidobuirsztynowy. Srodki we¬ dlug wynalazku moga równiez zawierac jedna lub kil¬ ka substancji powierzchniowo czynnych, zapewniajacych dobra (rozpuszczalnosc zwiazków w wodzie lub skutecz¬ na zraszalnosc listowia tymi preparatami. Substancja powierzchniowo czynna moze miec zdolnosc zwilzania, dyspergowania lub emulgowania albo rozpuszczania zwiazków aktywnych. Jako takie substancje stosuje sie znane srodki anionowe, kationowe lub niejonowe, na przyklad wymienione w „Detergente and Emulsifiers" (1967), John W. McCutcheon, Inc.W srodkach wedlug wynalazku stosuje sie do 10% wagowych subsitancji powierzchniowo czynnej, przy czym zwykle ilosc ta wynosi 1—5%, a moze byc na¬ wet mniejsza niz 1% wagowy. Stosunek zawartosci substancji powierzchniowo czynnej do skladnika aktyw¬ nego moze byc zwiekszony do 5 : 1 przez wprowadze¬ nie dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych.Preparaty takie wykazuja wieksza skutecznosc od tej, jakiej mozna by oczekiwac na podstawie aktywnosci poszczególnych ich skladników. W przypadku wyzszych stosunków, korzystne jest, aby zawartosc substancji powierzchniiowo czynnej wynosila 1/5—5 czesci tej sub¬ stancji na 1 czesc substancji czynnej.Srodki wedlug wynalazku majace postac rozpusz¬ czalnych w wodzie proszków zawieraja rozpuszczalna w wodzie substancje aktywna, obojetny wypelniacz, roz¬ puszczalny lub nierozpuszczalny w wodzie oraz ewen¬ tualnie jeden lub wieksza liczbe srodków powierzch¬ niowo czynnych, przyspieszajacych napuszczanie. W ce¬ lu zwiekszenia trwalosci preparatu i ustalenia wartosci pH fjjoiotwogo roztworu, stosuje sie substancje buforo¬ wa, która moze równiez pelnic role wypelniacza. Odpo¬ wiednimi wypelniaczami sa glinki naturalne, ziemia okrzemkowa i syntetycznonnieoirganiczne wypelniacze na bazie krzemionki, krzemianów, skrobi, cukru i soli nie¬ organicznych. Najkorzystniejszymi wypelniaczami sa ka- olinity, atapulgity, montmorylonity, krzemionki synte¬ tyczne, syntetyczny krzemian magnezowy, dwuwodzian siarczanu wapniowego i wodorofosfoiran dwusodowy.Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynny¬ mi sa substancje wymienione przez J. W. McCutcheona w roczniku 1967 „Detergents and Emulsifiers". Ko¬ rzystnie stosuje sie substancje niejonowe i anionowe, przy czym najkorzystniej do wyrobu suchych, rozpusz¬ czalnych preparatów stosuje sie stale zwiazki, znane jako srodki zwilzajace i dyspergujace. Niektóre ciekle zwiazki niejonowe, okreslane zwykle jako srodki emul¬ gujace, stosuje sie jako srodki zwilzajace i dysper¬ gujace.Najkorzystniejszymi substancjami zwilzajacymi sa al- kilobenzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, dlugo- lancuchowe kwasowe estry izotioniianu sodowego, estry sulfiobursztynianu sodowego, siarczanowane lub sulfo¬ nowane estry kwasów tluszczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane oleje roslinne i dwu-III-rzed. glikole ace¬ tylenowe. Jako srodki dyspergujace stosuje sie korzyst- 14 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 nie metyloceluloza, polialkohol winylowy, lignosulfo- rriany, ^polimeryzowane alkik»Mtalenosulfaniany, nafta- lenosulfonian sodowy, dwunaftalenosulfonian polimetyle- nowy i N-metykHN-{kwas o dlugim lancuchu)-2-amino- etanosulfoniany sodowe.Substancje zwilzajace i dyspergujace stosuje sie zwyk¬ le w ilosci okolo 0,5—5% wagowych w stosunku do wagi preparatu, uzupelniajac obojetnym wypelniaczem.W $azie potoeby, 0,1—1,0% wagowych wypelniacza mozna zastapic srodkiem antykorozyjnym, srodkiem przeciwpieniacym lub obydwoma tymi srodkami. Roz¬ puszczalne w wodzie srodki wedlug wynalazku zawie¬ raja przewaznie 25—98% wagowych subsitancji aktyw¬ nej, do 2,0% wagowych srodka zwilzajacego, do 5,0% wagowych srodka dyspergujacego i 2—75% wagowych obojetnego wypelniacza.W przypadku stosowania substancji antykorozyjnej, substancji przeciwpieniacej lub obu tych substancji, ilosc pierwszej z nich nie powinna przekraczac okolo 1%, a drugiej okolo 0,5% preparatu w stosunku wa- gfowym, przy czym substancjami tymi zastepuje sie wówczas odpowiednia ilosc obojetnego wypelniacza.Wodne koncentraty wytwarza sie przez zmieszanie rozpuszczalnego w wodzie zwiazku aktywnego z woda, przy czym czesc wody mozna zastapic metanolem, eta¬ nolem, izopropanolem, glikolem etylenowym, rozpusz¬ czalnikiem Gellosolve lub Metylocellosolve. Poza tym stosuje sie ewentualnie substancje powierzchniowo czyn¬ ne i buforowe. Koncentraty te zawieraja 15—50% skladnika aktywnego i 50—85 % wody lub mieszaniny wody z hydroksylowanym rozpuszczalnikiem organicz¬ nym. W przypadku stosowania substancji powierzchnio¬ wo czynnych, substancji antykorozyjnych, substancji bu¬ forowych lub przeciwpieniacych, substancjami tymi za¬ stepuje sie do 10% rozpuszczalnika.Niektóre zwiazki aktywne rozpuszczaja sie w wodzie na tyle slabo, ze odpowiedniejsza postacia preparatu jest dla nich zwilzamy proszek. Takie preparaty zawie¬ raja 25—95% wagowych substancji aktywnej, okolo 0,5—2,0% subsitancji zwilzajacej, okolo 0,25—5,0% sub¬ stancji dyspergujacej i okolo 4,25—74,25% obojetnego wypelniacza, takiego jak w przypadku proszków roz¬ puszczalnych w wodzie. Jak wyzej, czesc obojetnego wypelniacza mozna zastapic niewielka iloscia inhibi¬ tora korozji lub srodka przeciwpieniacego. Do stoso¬ wania na sucho przeznaczony jest lotny i szybko osa¬ dzajacy sie pyl, którego szybkie osadzanie sie nie sprzy¬ ja przenoszeniu go przez wiatr w miejsca, w których jego obecnosc nie jest pozadana. Pyl taki zawiera glów¬ nie substancje aktywna i spoisty lotny wypelniacz o konsystencji stalej.Wlasciwosci pylistego preparatu polepsza sie niekie¬ dy przez dodanie substancji zwilzajacej, a wzgledy wytwórcze wymagaja czesto dodania obojetnej domiesz¬ ki, ulatwiajacej rozdrabnianie. Jako obojetny wypel¬ niacz stosuje sie substancje pochodzenia roslinnego lub mineralnego, jako domieszke ulatwiajaca rozdrabnia¬ nie — substancje pochodzenia mineralnego, a jako sub¬ stancje zwilzajaca — substancje korzystnie anionowa lub niejonowa.Odpowiednimi obojetnymi wypelniaczami sa proszki organiczne i nieorganiczne o wysokim stopniu spoistos¬ ci i lotnosci, majace poza tym stosunkowo mala po¬ wierzchnie czastek i slaba adsorpcje cieczy. Odpowied¬ nimi domieszkami ulatwiajacymi rozdrabnianie sa glin-72615 15 ki naturalne, ziemia okizemkowa i wypelniacze mdne- iiaJino^yntetyiczne, oparte im bazie krzemionki lub krze¬ mianu. Sposród jonowych i niejonowych substancji zwilzajacych najcdpowoecknejszymi sa substancje zwil- zajaoo-emulgujaoe. Mimo ze korzystnie jest stosowac dodatki stale ze wzgledu na latwosc ich mieszania ze skladnikami aktywnymi, mozna równiez stosowac ciekle substancje niejonowe. Jatko obojetne stale wypelniacze prepatrtatów pylistych wedlug wynalazku stosuje sie ko- uzysMe talk mikowy, pirofilaty, spoiste glinki kaoli¬ nowe, pyl tytoniowy i zmielony fosforyt. Jako do¬ mieszki ulatwiajace rozdrabnianie stosuje sie korzystnie atapu&gity, ziemie okizemkowa, krzemionke syntetyczna onaz syntetyczne krzemiany wapniowe i magnezowe.Jako substancje zwilzajace stosuje sie konzystnde te same produkty co w przypadku rozpuszczalnych w wo¬ dzie proszków.W preparatach pylowych stosuje sie zwykle okolo 30-^90% wagowych obojetnego stalego wypelniacza w stosunku do wagi calego preparatu, ilosc domieszki ulatwiajacej rozdrabnianie wynosi przewaznie 5—50% wagowych preparatu, a ilosc substancji zwilzajacej oko¬ lo 0—1,0% wagowych preparatu. Poza tym, preparaty moga zawierac substancje powierzchniowo czynne, na przyklad czynniki dyspergujace, w ilosci do okolo 0,5 wagi calkowitej.Do wytwarzania srodków do irozpylania stosuje sie takze opisane wyzej proszki rozpuszczalne w wodzie, które jakkolwiek moga byc stosowane w postaci su¬ chego pylu, to jednak korzystniej jest (rozcienczyc przez zmieszanie z odpowiednim spoiwem. W ten sposób do skladu preparatów pylowych mozna wprowadzac sub¬ stancje dyspergujace, inhibitory korozji i substancje przeciwpiendaoe.Srodki wedlug wynalazku w postaci pylu zawieraja w stosunku wagowym 5—20% skladnika aktywnego, 5—50% adsorptywnego wypelniacza, 0—1,0% substancji zwilzajacej i 30—90% lotnego spoiwa. Poza tym, pre¬ paraty takie moga zawierac niewielkie ilosci substancji dyspergujacych, inhibitorów korozji i substancji prze- riwpiemacych, pochodzacych z lozpuszczaLnych w wo¬ dzie proszków stosowanych do wyrobu tych prepa¬ ratów.W pewnych wairunkach najkorzystniejsza postacia srodków wedlug wynalazku sa granulki lub pigulki, przy czym odpowiednimi nosnikami sa tu glinki natu¬ ralne, niektóre pirofility v_ i wermikulity. Lugowaniu skladnika aktywnego sprzyja dodanie srodka zwilzaja¬ cego sposród srodków wymienionych przez J. W. Mc Cutcheona w roczniku 1967 „Detergenits and Emiulsi- fiers".Jedna z metod wytwaizania granulek lub pigulek polega na mieszaniu skladnika aktywnego z glinkami, rozpuszczalnymi w wodzie solami, substancjami po¬ wierzchniowo czynnymi i niewielka iloscia wody. Po tabletkowaniu i/albo granulowaniu, preparat suszy sie przed uzyciem. Inna metoda wytwarzania granulek po¬ lega na rozpylaniu roztworu skladnika aktywnego na porowate, adsorptywne granulki glinki lub wermikulitu.W (rozpylanym rcoztworze moze (równiez znajdowac sie substancja powierzchniowo czynna. Po wysuszeniu gra¬ nulki sa gotowe do uzytku. Granulki lub pigulki za¬ wieraja w stosunku wagowym korzystniie okolo 5—30% U skladnika aktywnego, okolo 0—5% substancji zwilza¬ jacej i okolo 65—95% obojetnego nosnika mineral¬ nego.Jak wspomniano wyzej, podstawa wynalazku jest 5 odkrycie, ze zwiazki o wzorze 1 reguluja tempo wzrostu roslin. Poza tym stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 maja wplyw na proces 'kwitnienia wielu roslin oraz zawiazywania sie ich owoców. Okreslenie „srodek opózniajacy wzrost roslin" oznacza srodek powodujacy 10 zwolnienie tempa wzrostu rosliny, lecz nie powodujacy jej obumierania lub uszkodzenia, a takze wplywajacy na opóznienie procesu kielkowania paków i przedlu¬ zajacy okres spoczynku.Zwiazki o wzorze 1 maja zastosowanie do opóznia- 15 nia wzrostu roslinnosci drzewiastej, a takze roslinnosci darniowej i trawiastej. Stosuje sie je przez lozpylanie zawierajacych je preparatów na Mstowie lub do gleby, przy czym korzystnym sposobem ich stosowania jest rozpylanie na listowiu w ilosci wiekszej od wchlanial- 20 nej, chociaz ilosc mniejsza moze byc równiez stoso¬ wana.Preparaty stosuje sie korzystnie niedlugo przed ocze¬ kiwanym okresem maksymalnego wzrostu rosliny; moz¬ na je jednak stosowac równiez w okresie spoczynku 25 lub tez po przycinaniu. W przypadku, gdy chodzi o opóznienie kwitnienia lub zawiazywania sie owoców, preparaty stosuje sie przed, podczas lub wkrótce po wykwieceniu.Ilosc stosowanego preparatu zalezy od gatunku rosli¬ ny i zadanych rezultatów, przy czym zwykle stosuje sie 0,25—20 kg preparatu na 1 hektar uprawy, chociaz ilosci mniejsze lub wieksze przynosza w pewnych przy¬ padkach zadane wyniki.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie znanymi spo¬ sobami, korzystnie przez opylanie z powietrza lub z ziemi. Celem uzyskania pozadanych rezultatów, szcze¬ gólna uwage nalezy zwracac na równomierne opylenie uprawy. 40 Ponizsze przyklady objasniaja sposób wytwarzania srodków wedlug wynalazku i ich stosowania. O ile nie zaznaczono inaczej, czesci i procenty w przykla¬ dach oznaczaja wartosci wagowe. 30 35 45 50 Przyklad I. Przygotowuje sie pyl zawierajacy: 5,0% alMlokarbamoilofo^onianu amonowego, 64,0% talku, 30,0% atapuigitu i 1,0% benzenosulfonianu so¬ dowego. Skladnik aktywny miele sie z mala iloscia roz¬ cienczalnika i substancja powierzchniowo czynna na czastki o srednicy mniejszej niz 0,149 mm, po czym miesza sie otrzymany proszek z glówna masa rozcien¬ czalnika. Inne zwiazki o wzorze 1 moga byc oczywiscie spreparowane w podobny sposób.Otrzymany preparat rozpyla sie z helikoptera w ilos- 55 ci 100 kg na 1 hektar uprawy (przebiegajacej pod linia energetyczna w okresie tuz po pelnym wyksztalceniu sie listowia, przy czym drzewa i krzewy przycina sie uprzednio wczesna wiosna. Rozpylanie przeprowadza sie wczesnym rankiem, kiedy listowie jest jeszcze oro- 60 sione lub bezposrednio po deszczu. Operacja taka wplywa na znaczne opóznienie wzrostu wielu gatunków roslin w tym klonu czerwonego (Acer irubrum), wierz¬ by czarniej (Salix nagra), glogu (Oraitaegus spp.), drzewa gumowego (Liquidamber styraciflua) i topoli zóltej 65 (Liliodenderon tulipifera).72615 17 18 Przyklad JT, Przygotowuje sie (rozpuszczalny w wodzie proszek zawierajacy 95,0% alHlokairbamoilofos- fonianu amonowego, 3,5% krzemionki syntetycznej, 1,0% wodorofosforanu dwusodowego i 0,5% sulfobursz- tynianu dwuoktylosodowego. Po zmieszaniu tych sklad- 5 ników, rozdrabnia sie je na czastki o srednicy mniej¬ szej niz 0,42 mm. Otrzymany preparat, z wyjatkiem krzemionki syntetycznej, jest rozpuszczalny w wodzie.W podobny sposób preparuje sie 2-cMoroeitylokarba- moilofosforiian amonowy, metylokarbamoilofosfonian 10 amonowy, fenylokarbamoilofosfonian sodowy, benzylo- kaTbamoiilofósfonian pólwapniiowy, etylokarbamoilofos- fonian pólbanowy, 2,3-dwilbromopropyiolkaibamoilofos- fonian amonowy, etylokarbamoilofosfonian dwuetylo- amonowy i heksylokarbamoilofosfonian amonowy. 15 4 kg tak wytworzonego preparatu rozpuszcza sie w 200 litrach wody i dodaje 0,5% niefitoftoksyaznego srodka zwilzajacego. Otrzymanym roztworem zrasza sie 1 ha swiezo przycietej uprawy klonu zwyczajnego (Acer planitanoides) rosnacego wzdluz rozpór pod linia ener- 20 getyczna. Operacja ta powoduje znaczne zmniejszenie tempa wzrostu drzew i wydluza okresy pomiedzy przy- cinaniami, nie szkodzac roslinnosci.Rozpuszczalny w wodzie proszek z przykladu I roz¬ puszcza sie w wodzie w ilosci 2000 czesci skladnika 25 aktywnego na milion i otrzymanym [roztworem zrasza sie 1 ar uprawy orzecha Virrginia w poczatkowym stadium kwitnienia. Operacja ta zapobiega nadmier¬ nemu wzrostowi i sprzyja rozwojowi kwiecia i za¬ wiazków owoców zroszonych drzew. W nezultacie, zbie- 30 ranie plonów ijest latwiejsze, a zebrane orzechy sa lepszej jakosci.Przyklad III. Przygotowuje sie zwilzamy proszek, zawierajacy 50,0% benzylodwubutylokarbamoilofosfo- nianu pólbarowego, 43,0% montmorylonitu, 4,0% krze¬ mionki syntetycznej, 1,0% wodoiofosforanu sodowego, 1,0% alkiilonaftalenosulfonianu sodowego i 1,0% ligni- nostulfonianu sodowego. Skladniki te miesza sie i miele na czastki o srednicy nie przekraczajacej 0,25 mm.Skladnik aktywny rozpuszcza sie po wprowadzeniu mieszaniny do wody. 20 kg preparatu z przykladu III dodaje sie do 400 litrów wody i calosc miesza do miomenitu rozpuszczenia sie skladnika aktywnego. Otrzymanym roztworem zra¬ sza sie nastepnie 1 ha swiezo przycietego zywoplotu, po nozwinieciai sie listowia na wiosne. Operacja ta znacznie hamuje wzrost iroslin zywoplotowych, takich jak Maclura pomifera, nie wyrzadzajac im szkody.W ten sposób zywoplot jeslt utrzymywany w nalezytym stanie przy minimalnej ilosai pracy wlozonej w jego przycinanie.Przyklad IV. Przygotowuje sie roztwór zawie¬ rajacy 24,0% karbamoilofiosfoniianiu etyloiamonowego, - 1,0% wodorofosforanu dwusodowego, 0,5% lauTylosiar- « czanu sodowego i 74,5% wody. Wszystkie skladniki miesza sie do uzyskania jednorodnego roztworu. W po¬ dobny sposób preparuje sie benzylio-N-butylokarbamo- ilofosfonian benzylotrójmetyloamoniowy, etylo-N-mety- lokarbamoilofosfonian trójmetyloamoniowy, izopropylo- 60 morfolinokarbonylofosfonian metyloaminowy i etylo- karbamoilofosfonian trójmetyloamoniowy. 10 kg roztwoiru wytworczonego w przykladzie IV dodaje sie do 200 litrów wody i za pomoca spryski- wacza o stalym ramieniu zrasza otrzymanym pnepa- 65 35 40 45 50 ratem 1 ha uprawy wiechliny lakowej (Poa pratensis), rosnacej wzdluz szosy. Znaszanie przeprowadza sie w poczatkach czerwca. Operacja ta zmniejsza znacznie tempo wzrostu wiechliny na 4—-8 Jtygodni, (redukujac tym samym niezbedne koszenie. 10 kg roztworu z przykladu IV dodaje sie do 200 litrów wody i otrzymanym noztworem zrasza 1 ha trzciny cukrowej na 8 tygodni przed zbiorem. W wy¬ niku tej operacji, dojrzewajaca trzcina daje znacznie wieksza ilosc cukru, a poza tym wyleganie trzciny przed zbiorem jest znacznie mniejsze.Przyklad V. Przygotowuje sie roztwór zawiera¬ jacy 24,0% alMlo-N,N^wiialM:lokar1amoilofosfon(ianu al- liloamonowego, 1,0% eteru glikolu tiójmetylononylopo- lietylenowego, 20,0% wody i 55,0% glikolu etyleno¬ wego. Skladniki te miesza sie w jednorodny roztwór.W podobny sposób preparuje sie szestiowodoroazepino- karbamoilofosfonian etanotoaminometyloallilowy, buty- lobutylokaiibamioilofosfonian dodecylotrójmetyloamonio- wy i oktylokarbamoilofo&fonian amonowy. 6 kg preparatu z przykladu V dodaje sie do 400 litrów wody zawierajacej 0,5% Tween 20 (monolaury- nian polioksyetylenosoirbitowy) i otrzymanym iroztwo- rem zrasza sie obficie swiezo przyciety liguster pospo¬ lity (Ligustirum ovalifolium), przy czym zraszanie to przeprowadza sie w maju. Operacja ta znacznie ogra¬ nicza rozrost zywoplotu, zmniejszajac tym samym ilosc pracy potrzebnej do utrzymania go w odpowiednim stanie w ciagu calego sezonu.Przygotowanym jak wyzej roztworem zawierajacym 227 g skladnika aktywnego zrasza sie uprawe smacz¬ nych czerwonych jabloni, okolo 2 tygodni po opad¬ nieciu platków. Operacja ta zapobiega „czerwcowemu spadowi" i daje wiekszy zbiór jablek niz ten, jaki uzys¬ kuje sie z podobnego, lecz niezroszonego pola. Poza tym, dzieki zroszeniu jabloni zmniejsza sie ilosc fal¬ szywych odiostów, tak zwanych pedów odroslowych oraz polepsza sklonnosc do dwukrotnych zbiorów w ciagu roku, charakterystyczna dla tego gatunku.Przyklad VI. Przygotowuje sie preparat zawie- srajacy 25,0% karbamoilofosfonianu metyioamonowego, 50,0% laurylosiarozanu sodowego, 10,0% krzemianu magnezowego i 15,0% kaolinitu. Skladniki te miesza sie i [rozdrabnia na czastki o srednicy nie przekra¬ czajacej 0,30 mm. W podobny sposób preparuje sie karbamoilofosfonian etylomorfolinowy, karbamoilofos- fonian fenylosodowy i karbamoilofosfonian benzylopól- wapniowy. 5 kg otrzymanego srodka miesza sie z 100 litrami wody i otrzymana zawiesina zrasza obficie swiezo przyaiete drzewa i krzewy, ilosnace wzdluz linii energetycznej. Operacja ta znacznie hamuje wzrost ros¬ lin nie wyrzadzajac im trwalej szkody, lecz nie po¬ zwalajac na wrastanie w linie elektryczna. Roslinnosc w poblizu linii utrzymuje sie w odpowiednim stanie rozwoju przy pomocy herbicydów, redukujac tym spo¬ sobem ilosc pracy potrzebnej do odpowiedniego utrzy¬ mania sieci.Przyklad VII. Przygotowuje sie wodny stezony roztwór zawierajacy 24,0% karbamioiliofosfonianu etylo- amionowego, 12,0% kwasu N-dwumetyloaminoamidobur- sztynowego, 32,0% wody i 32,0% metanolu. Skladniki te miesza sie stosujac lekkie ogrzewanie do momentu uzyskania jednorodnego roztworu.72615 19 Wodnym roztworem srodka z przykladu VII, zawie¬ rajacym 600 czesci skladnika aktywnego ma milion, aiasza. sie obficie jablonie Mclntosh w poczatkach wraesnóa. Operacja ta zapobiega zabarwieniu jablek i przedwczesnemu ich spadaniu.Przyklad VIII. Wytwarza sie zwilzalny proszek zawierajacy 30,0% karbamoilofosfonianu etyloamono* wego, 20,0% hydrazydu maleinowego, 2,5% krzerndonki syntetycznej, 45,0% montmorylonitu, 2,0% alkilonafta- lenosulfomanu sodowego i 0,5% czesciowo odsuMono- wanego Mgndnosoilfondaau sodowego. Skladniki te miesza sie, rozdrabnia na czastki o srednicy nie przekraczaja¬ cej 50 mikronów i ponownie miesza. Otrzymany pro¬ szek miesza sie z woda w ilosci 4000 czesci skladnika aktywnego na milion i otrzymana zawiesina zrasza mie¬ szane krzewy rosnace pod linia energetyczna. Operacje te przeprowadza sie w polowie maja, tuz po przycie¬ ciu krzewów. Zawiesina zrasza sie równiez obficie dolne Vi wysokosci nie scietych drzew. Wzrost roslin¬ nosci w sezonie biezacym Oraz w sezonie nastepnym zostaje skutecznie w ten sposób zahamowany.Preparat otrzymany w sposób opisany w przykladzie VIII miesza sie z woda w ilosci 1000 czesci skladnika aktywnego na milion i otrzymana zawiesina zrasza obficie pojedyncze drzewa rosnace w sadach jablko¬ wych, brzoskwiniowych i czeresniowych, przy czym operacje te przeprowadza sie jeszcze w okresie spo¬ czynku zimowego drzew. Wczesna wiosna na drzewach nie poddanych zraszaniu zaczynaja rozwijac sie paki, natomiast drzewa opryskane pozostaja w stanie spo¬ czynku i nie rozwijaja paków ani kwiatów w okresie, w którym istnieje niebezpieczenstwo ich zmarzniecia.Tym sposobem osiaga sie wyzsza i pewniejsza wydaj¬ nosc podczas zbioru owoców.Przyklad IX. Przygotowuje sie zwilzany proszek zawierajacy 50% karbamoilotosfoiiianu izopropyloamo- nowego, 43% montmorylonitu, 4% krzemionki synte¬ tycznej, 1% wodorofosforainu dwusodowego, 1% alki- lonaftalencfiulfóndaniu sodowego i 1% ligninosulfónianu sodowego. Skladniki te miesza sie i lozdrabnia na czastki o srednicy nie przekraczajacej 0,25 mm. Po wprowadzeniu preparatu do wody, skladnik aktywny rozpuszcza sie. PL PL PL PL PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulowania wzrostu roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawimy 1—3 atomami chloru lub bromu, rodnik alkoksyalkilowy o 3—10 atomach wegla ogólem, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik alki- nyiowy o 3—4 atomach wegla, lodnik fenylowy lub rodnik benzylowy, R2 i R3 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik hydroksyalkilowy o 2—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, przy czym R2 i R3 moga tworzyc pierscien, w którym oba 29 te rodniki razem oznaczaja grupe o wzorze 2. —(CH2)2-hO— w którym n oznacza liczbe 4, 5 lub 6, badz jeden z tych rodników oznacza grupe o wzorze 2, w któ- 5 rym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy 0 1—4 atomach wegla, a Rg oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a M we wzorze 1 oznacza wodór, sód, lit, .potas, wapn, magnez, cynk, mangan, bar lub rodnik o wzorze 3, w którym R&, 10 R7 i Rg sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik hydroksyalkilowy o 2—4 atomach wegla, a Rg oznacza atom wodoru* rodnik alkilowy o 1—12 ato¬ mach wegla, rodnik benzylowy lub rodnik o wzorze 15 2, w którym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie z dodatkiem znanych substancji stosowa¬ nych w rolnictwie. 20
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5—95% wagowych zwiazku o wzorze 1, w któ¬ rym wszystkie symbole maja znaczenie podane w zastrz. 1 i 5—75% wagowych domieszek stosowanych w rol¬ nictwie. 25
3. Srodek wedlug zastrz, 1 lub 2, znamienny rym, ze w stosunku wagowym zawiera 5—95%. zwiazku o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znacze¬ nie podane w zastrz. 1, 0,5—20% srodka zwilzaja¬ cego, 0,25—5,0% srodka dyspergujacego i 4,25—94,25% 30 obojetnego wypelniacza.
4. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, a M oznacza atom wodoru, sodu, litu lub potasu.
5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny rym, ze w stosunku wagowym zawiera 5—95% zwiazku o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane w zastrz. 4 i 5—95% domieszek stosowanych w roi* niictwie.
6. Srodek wedlug zastrz. 4 lub 5, znamienny tym, ze w stosunku wagowym zawiera 5—95% zwiazku o 45 wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znacze¬ nie podane w zastrz. 4, 0,5—2,0% substancji zwilza¬ jacej, 0,25—5,0% substancji dyspergujacej i 4y25—94,25% obojetnego wypelniacza.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 50 substancje czynna zawiera karbamoilofbsfonian alkilo- amonowy w polaczeniu z domieszkami stosowanymi w rolnictwie.
8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny rym, ze w sto¬ sunku wagowym zawiera 5—95 % karbamoilorosfónianu 55 alkiiloamonowego i 95—5% domieszek stosowanych w rolnictwie.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w stosunku wagowym zawiera 5—95% karbamoilofiosfo- nianu etyloamonowego, 0,5—2,0% srodka zwilzajacego, 60 0,25—5,0% srodka dyspergujacego i 4,25—94,25% obo¬ jetnego wypelniacza. 35KI. 451,5/00 72615 MKP AOln 5/00 O O R.—o—p—c—n; OM Wzór l -n: Wzór 2 R 6\ /R8 N R, ^R« Wzór 3 O o o R,0—P—C—0R10+ R2R3NH—^R,0—P—C—N +R10OH I H2° | \R OR OR "* Schemat 1 t ii A ^0—P—C—N. OR O /R, ^R^NH^0^^ +R°H 67 ^ O—R6R7NH2 Schemat 2 O o oo CH2=CH—CH2—O—P—C-NHZ+Br2—BrCH2-CH-CH2-0—P—C-Nh O—NH4+ Br O—NH/ Schemat 3 PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73173268A | 1968-05-24 | 1968-05-24 | |
| US80396269A | 1969-03-03 | 1969-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL72615B1 true PL72615B1 (pl) | 1974-08-30 |
Family
ID=27112287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13368569A PL72615B1 (pl) | 1968-05-24 | 1969-05-19 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS154622B2 (pl) |
| PL (1) | PL72615B1 (pl) |
| SU (2) | SU421157A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2754979C9 (ru) * | 2021-01-11 | 2021-10-22 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Антимикотическое и бактерицидное средство |
-
1969
- 1969-05-19 PL PL13368569A patent/PL72615B1/pl unknown
- 1969-05-23 SU SU1333002A patent/SU421157A3/ru active
- 1969-05-23 SU SU1419565A patent/SU489338A3/ru active
- 1969-05-23 CS CS369569A patent/CS154622B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU421157A3 (ru) | 1974-03-25 |
| SU489338A3 (ru) | 1975-10-25 |
| CS154622B2 (pl) | 1974-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0053871B1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| US4943309A (en) | Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| CA2097913C (en) | Improved herbicidal formulation | |
| JP2673211B2 (ja) | 植物生長調節組成物 | |
| CS212337B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance | |
| EP0270830A1 (en) | Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof | |
| US4053501A (en) | Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts | |
| US4227912A (en) | Method for controlling the relative stem growth of plants | |
| US3846512A (en) | Carbamoylphosphonates | |
| EP0014555B1 (en) | Amine salts of substituted n-phosphonomethylureas, process for production thereof, compositions containing them and their use as plant growth regulators | |
| PL72615B1 (pl) | ||
| US5176735A (en) | Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| KR910000725B1 (ko) | 아세트산의 인 함유 작용성 유도체의 제조방법 | |
| US3819353A (en) | Plant growth regulant carbamoylphosphonates | |
| US4084952A (en) | Use of alkyl(aminocarbonyl)phosphonate salts in rice culture for the control of problem herbaceous plant growth | |
| SU654146A3 (ru) | Средство дл торможени роста растений | |
| NO860068L (no) | Herbicide forbindelser og preparater. | |
| US4017296A (en) | Phosphonates for control of bindweed | |
| US3672865A (en) | Increasing the sugar content of crops with alpha-ureidooxycarboxylic acids and their derivatives | |
| US4048156A (en) | Carbamoylphosphonates | |
| US3952074A (en) | Carbamoylphosphonates | |
| US3997544A (en) | Plant growth regulant carbamoylphosphonates | |
| US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
| US3981870A (en) | Plant growth regulant carbamoylphosphonates | |
| US3975464A (en) | Carbamoylphosphonates |