RU2754979C9 - Антимикотическое и бактерицидное средство - Google Patents
Антимикотическое и бактерицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2754979C9 RU2754979C9 RU2021100257A RU2021100257A RU2754979C9 RU 2754979 C9 RU2754979 C9 RU 2754979C9 RU 2021100257 A RU2021100257 A RU 2021100257A RU 2021100257 A RU2021100257 A RU 2021100257A RU 2754979 C9 RU2754979 C9 RU 2754979C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antimycotic
- bactericidal
- bactericidal agent
- diethoxyphosphoryl
- agent
- Prior art date
Links
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 title claims abstract description 9
- NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(C)(=O)OCC NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 abstract description 7
- BIKVLKARIQXLSC-UHFFFAOYSA-N CCOP(=O)(OCC)C(=O)NN Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(=O)NN BIKVLKARIQXLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMHFLBQRALFMRT-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphorylacetohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(CC(=O)NN)C1=CC=CC=C1 PMHFLBQRALFMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N SOOS Chemical compound SOOS DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- -1 diphenylphosphinylethanhydrazide - diphenylphosphinylacetic acid hydrazide Chemical compound 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/662—Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению диэтоксифосфорилметангидразида указанной ниже формулы в качестве антимикотического и бактерицидного средства, которое обладает высокой антимикотической и бактерицидной активностью. 1 табл.
Description
Изобретение относится к применению диэтоксифосфорилметангидразида формулы
в качестве антимикотического и бактерицидного средства.
Диэтоксифосфорилметангидразид формулы
известен как исходное вещество для синтеза, см. US Патент №4308263, МПК3 А61К 1/16, C07F 9/38, 1981.
Наиболее близким по технической сущности является применение дифенилфосфинилэтангидразида - гидразида дифенилфосфинилуксусной кислоты формулы
в качестве антимикотического и бактерицидного средства.
Средство на основе дифенилфосфинилэтангидразида обладает низкими антимикотической и бактерицидной активностью.
Технической проблемой является создание антимикотического и бактерицидного средства, проявляющего высокую антимикотическую и бактерицидную активность.
Техническая проблема повышение антимикотической и бактерицидной активности средства решается применением в качестве антимикотического и бактерицидного средства диэтоксифосфорилметангидразида формулы
Решение технической задачи позволяет получить значительно превосходящее антимикотическое и бактерицидное средство на основе диэтоксифосфорилметангидразида.
Диэтоксифосфорилметангидразид получают путем взаимодействия триэтилортоформиата с трихлоридом фосфора, затем из полученной реакционной массы путем перегонки выделяют O,O-диэтил(диэтоксиметил)фосфонат, который вводят во взаимодействие с N-бромсукцинимидом в среде четыреххлористого углерода при кипении, из реакционной массы перегонкой получают этилдиэтоксифосфорилметаноат, который вводят во взаимодействие с гидразином, по окончанию реакции легколетучие компоненты удаляют в вакууме. Диэтоксифосфорилметангидразид получают с выходом 97%, с показателем преломления - nD 20 1.4245.
Характеристика веществ, используемых для получения диэтоксифосфорилметангидразида:
Трихлорид фосфора - PCl3, бесцветная, дымящая во влажной среде жидкость с резким неприятным запахом. Обладает слезоточивыми свойствами. Плотность 1,574 г/см3, т.кип. 76°С.
Триэтилортоформиат - СН(ОС2Н5)3 - бесцветная жидкость с т.пл - 76°С, т.кип. 143°С, показатель преломления - nD 201.3922, плотность - d4 20 0.8909 г/см3.
Триалкилортоэфиры плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, эфире.
O,O-диэтил(диэтоксиметил)фосфонат,
формулы (C2H5O)2Р(O)СН(ОС2Н5)2
Бесцветная жидкость с т.кип. 95-96°С при давлении 1 мм рт.ст., показатель преломления - nD 20 1.4245.
N-Бромсукцинимид (БСИ, NBS), формулы
Плотный белый порошок или кристаллы со слабым запахом брома.
Плотность - d4 20 2,098 г/см3, т.кип. 175-178°С.
Слабо растворим в воде, уксусной кислоте. Растворим в ацетоне, тетрагид-рофуране, диметилформамиде, диметилсульфоксиде, ацетонитриле. Не растворим в диэтиловом эфире, гексане, четыреххлористом углероде.
Этилдиэтоксифосфорилметаноат, формулы
(С2Н50)2Р(0)СООС2Н5
Бесцветная жидкость с т.кип. 98-101°С при давлении 2 мм рт.ст.
Гидразин - NH2NH2
Бесцветная, сильно гигроскопичная жидкость с неприятным запахом. Смешивается в любых соотношениях с водой, жидким аммиаком, этанолом; плохо растворяется в неполярных растворителях.
Плотность - 1,01 г/см3, т.кип. 114°С, т.пл. 2°С.
Структуру диэтоксифосфорилметангидразида подтверждают данные ЯМР 1Н, 13С, 31Р и элементный анализ:
ЯМР 1Н (400 МГц, CDC13), δ, м.д.: 0.98 т (6Н, 3JHH 7.0 Гц, ОСН2 СН 3 ), 3.86 дк (4Н, 3JHH 7.0 Гц, 3JPH 14.0 Гц, ОСН 2 Ме), 6.4 ушир. с (3Н, NHNH2).
ЯМР 13С (100.6 МГц, CDCl3), δС, м.д.: 13.2 с (ОСН2 Ме), 74.1 с (ОСН 2 Ме), 163.0 д (С=O, 1JPC 191 Гц).
ЯМР 31Р (162 МГц, DMSO-d6), δp, м.д.: 1.6.
Найдено, %: Р, 15.67 и 15.73; N, 14.2 и 14.35. Брутто формула C5H13O4P. Вычислено, %: Р, 15.82; N, 14.29.
Диэтоксифосфорилметангидразид исследовали на антимикотическую и бактерицидную активность на тест-культурах условно-патогенной микрофлоры, исследования проведены на кафедре микробиологии Казанской государственной медицинской академии - филиала федерального государственного бюджетного образовательного учреждения дополнительного профессионального образования «Российская медицинская академия непрерывного профессионального образования» Министерства здравоохранения Российской Федерации.
В работе использовали музейные контрольные штаммы кафедры микробиологии: Escherichia coli - кишечная палочка, Bacillus cereus - вид грамположительных бактерий, Pseudomonas aeruginosa - синегнойная палочка - вид грамотрицательных подвижных бактерий, Staphylococcus aureus - золотистый стафилококк - патогенная бактерия, Candida albicans - дрожжеподобный гриб рода кандида.
Для оценки активности непосредственно перед исследованием готовят 1% водный раствор диэтоксифосфорилметангидразида. В качестве контроля для сравнения полученных данных использовали известные дезинфицирующие средства: «Ника-Пероксам», «Абактериал», «Слайт» и «Ника-Полицид».
Испытания антимикотического и бактерицидного средства: Суточные культуры микроорганизмов смывают физиологическим раствором со скошенных питательных агаров, отстандартизовывают по стандарту мутности до 0,5 по Мак Фарланду (1,5×108 КОЕ/мл). Затем в 10 мл расплавленного и остуженного до 45°С питательного агара вносят 0,4 мл отстандартизованной тест-культуры, перемешивают и выливают в стерильные чашки Петри. После застывания в зараженном питательном агаре просекают лунки и вносят в них 1%-ный водный раствор диэтоксифосфорилметангидразида. В качестве питательных сред используют среду Сабуро для дрожжеподобных грибов рода Candida и среду Мюллера-Хинтона для условно-патогенной микрофлоры. Чашки инкубируют при температуре 35°С в течение 24-48 часов. Экспозиция данного времени необходима для диффузии испытуемых веществ в толщу питательного агара, содержащего различные виды микроорганизмов. Затем оценивают величину зоны задержки роста микроорганизмов, измерение которой ведут с точностью до 0,1 мм.
В Таблице 1 приведены антимикотическая и бактерицидная активность заявленного средства, по прототипу и известных дезинфицирующих средств.
На основе данных, приведенных в Таблице 1, заявленное средство на основе диэтоксифосфорилметангидразида по антимикотической и бактерицидной активности значительно превосходит по сравнению с прототипом и известными дезинфицирующими средствами.
Claims (3)
- Применение диэтоксифосфорилметангидразида формулы
-
- в качестве антимикотического и бактерицидного средства.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021100257A RU2754979C9 (ru) | 2021-01-11 | 2021-01-11 | Антимикотическое и бактерицидное средство |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021100257A RU2754979C9 (ru) | 2021-01-11 | 2021-01-11 | Антимикотическое и бактерицидное средство |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2754979C1 RU2754979C1 (ru) | 2021-09-08 |
| RU2754979C9 true RU2754979C9 (ru) | 2021-10-22 |
Family
ID=77670223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021100257A RU2754979C9 (ru) | 2021-01-11 | 2021-01-11 | Антимикотическое и бактерицидное средство |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2754979C9 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU421157A3 (ru) * | 1968-05-24 | 1974-03-25 | Иностранцы Виль Филип Лангсдорф , Бруно Кэбедо | Регулятор роста растений |
| US4308263A (en) * | 1979-07-03 | 1981-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Phosphonoformic acid hydrazide compounds, their production and their medicinal use |
| SU467593A1 (ru) * | 1973-05-10 | 1991-09-23 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Способ получени гидразида дифенилфосфинилуксусной кислоты |
-
2021
- 2021-01-11 RU RU2021100257A patent/RU2754979C9/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU421157A3 (ru) * | 1968-05-24 | 1974-03-25 | Иностранцы Виль Филип Лангсдорф , Бруно Кэбедо | Регулятор роста растений |
| SU467593A1 (ru) * | 1973-05-10 | 1991-09-23 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Способ получени гидразида дифенилфосфинилуксусной кислоты |
| US4308263A (en) * | 1979-07-03 | 1981-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Phosphonoformic acid hydrazide compounds, their production and their medicinal use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2754979C1 (ru) | 2021-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5984824A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| GB2031895A (en) | Pyrazolyl phosphorothioates and dithioates and their use as pesticides | |
| RU2754979C9 (ru) | Антимикотическое и бактерицидное средство | |
| Lewkowski et al. | Synthesis and ecotoxicological impact of ferrocene-derived amino-phosphonates using a battery of bioassays | |
| RU2167150C2 (ru) | Полифторалкил-n-арилкарбаматы, обладающие антимикробной активностью | |
| US4023956A (en) | Amide phosphorothiolate herbicides | |
| US3711271A (en) | Method for controlling algae | |
| SU847894A3 (ru) | ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО | |
| US3689604A (en) | Amido-thiolphosphoric acid -o,s-dimethyl ester | |
| US3808333A (en) | O-(2-amino-4-methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoroamidate | |
| US3646097A (en) | N n-di-(polyhalovinylthio) carboxamides | |
| US3697571A (en) | N-polyhalovinylthioformamides | |
| US3068143A (en) | Haloalkyl propiolates and biological toxicants comprising same | |
| RU2374259C1 (ru) | 1-дибутоксифосфорил-2-(бета-аминоэтил)аминоэтан, обладающий фунгицидной активностью и антибактериальными свойствами | |
| SU360733A1 (ru) | ||
| SU606317A1 (ru) | Тринитрофенилфосфонаты, про вл ющие бактерицидную и фунгицидную активность и способ их получени | |
| RU2786693C1 (ru) | Применение четвертичной фосфониевой соли формулы I (9-карбоксинонил)трифенилфосфонийбромида в качестве антимикробного средства | |
| RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
| US3773945A (en) | Process for controlling fungi | |
| RU2495879C1 (ru) | Бисфосфорилированные производные 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, обладающие бактерицидной, фунгицидной и антиоксидантной активностью | |
| JPH08295674A (ja) | アルキル置換環状ウレア化合物および除草剤 | |
| UA119608C2 (uk) | ЗАСТОСУВАННЯ ГЕТЕРОМЕТАЛІЧНОГО КОМПЛЕКСУ ФОРМУЛИ [Cu<sub>3</sub>Mn(L)<sub>4</sub>(СН<sub>3</sub>ОН)<sub>3</sub>]I<sub>3</sub>, ДЕ L - ДЕПРОТОНОВАНИЙ ЗАЛИШОК ВІД Н<sub>2</sub>L - ПРОДУКТУ КОНДЕНСАЦІЇ САЛІЦИЛОВОГО АЛЬДЕГІДУ ТА МОНОЕТАНОЛАМІНУ, ЯК БІОЦИДНОГО ЗАСОБУ | |
| KR900002057B1 (ko) | 생리활성을 갖는 신규한 5-하이드록시피라졸유도체 | |
| RU2425050C1 (ru) | 1,15-бис[2-n-(1-диизопропоксифосфорил-2-изопропил)этен]-4,7,10-триокса-1,13-тридекандиамин, обладающий фунгицидной активностью | |
| RU2009145C1 (ru) | 4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2), обладающий антимикробным действием |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: CORRECTION TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL 25-2021 FOR INID CODE(S) (72) |