SU847894A3 - ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО - Google Patents

ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО Download PDF

Info

Publication number
SU847894A3
SU847894A3 SU772504508A SU2504508A SU847894A3 SU 847894 A3 SU847894 A3 SU 847894A3 SU 772504508 A SU772504508 A SU 772504508A SU 2504508 A SU2504508 A SU 2504508A SU 847894 A3 SU847894 A3 SU 847894A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
agent
biological activity
general formula
degree
roots
Prior art date
Application number
SU772504508A
Other languages
English (en)
Inventor
Зайто Юнити
Кудаматсу Акио
Куме Тойохико
Тсубой Шинити
Original Assignee
Нихон Токушу Нойаку Зейцо К.К. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Токушу Нойаку Зейцо К.К. (Фирма) filed Critical Нихон Токушу Нойаку Зейцо К.К. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU847894A3 publication Critical patent/SU847894A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, а именно к использованию инс.ектоакарицидонематоцидного средства на основе производных кислот фосфора.
Известны препараты: 0,0-диметил (1-ОКСИ-2,2,2-трихлорэтил)-фосфонат (диптерекс), облгщанвдий инсектицидной активностью; 0,0-дизтил-5-(2,5дихлорфенилтиометил )( дитиофосфат) фенкаптон). обладающий акарицидной активностью; О,0-диэтил-0-(2,4дихлорфенил )-тиофосфат-МС-13),обладающий нематоцидной активностьюГИ.
Однако они недостаточно активны при низких концентраци х.
Известно инсектоакарцидонематоцид:ное средство на основе 0,0-диэтиЛ О- (1,2-дибром-2,3-дихлорэтил) тионофосфорной кислоты и обычных добавок
Г23..
Однако активность его недостаточна .
Целью изобретени   вл етс  и ыскание нГовых инсектоакарицидонематоцидных средств, облгщаювдих высокой биологической активностью.
Указанна  цель достигаетс  использованием инсектоакарицидонематоцидного средства на основе производных кислот фосфора общей формулы
5«zHsO Y
P-odHjCiJCj . (7)
ClHadHadHt
Q где Y - атом кислорода или серы;
X - хлор, бром, фтор в ксзличвствв 0,1-95 вес,%.
Соединени  общей формулы I попучгиот:
а) взаимодействием соединени 
15
общей формулы
Y
(0)
P-Hal
20
;H,(
где Y имеет указанное значение/
На - атом ггшоида, с соединением
25
общей Формулы
I I I М -
где X имеет указанное значение;
М - атом водорода или щелочной
метёШЛ, или с его солью,
б) взаимодействием соединени  общей формулы
(
Р-ОН
где X имеет указанное значение, с соединением формулы V
СН СНдСНдЗС V
Способ а можно проводить в среде растворител  или разбавител j а также в присутствии св зывак цего кислоту агента, например гидроокиси, карбонаты , бикарбонаты и алкогол ты щелочного металла к третичные амины, такие как триэтиламин диэтиланилин, пиридин. Если реакцию не провод т в присутствии св зывающего кислоту агента, то дл  получени  продуктов с высокой чистотой и в высоком выходе монохлорид дифосфата подверга .ют взаимодействию с солью тригалоидэтанола (предпочтительно с солью щелочного металла).
Температура реакции может колебатьс  в широких пределах. Обычно работают при температуре от до точки кипени  реакционной смеси, предпочтительно при 0-100°С.
Реакцию можно проводить при атмосферном , повышенном или пониженном давлении.
При проведении способа б можно использовать тот же инертный растворитель или разбавитель, что и при проведении способа а. В случае способа б температура реакции может колебатьс  в широких пределах. Обычно реакцию провод т при температуре от -20°С до точки kипeни  реакционной
Zlli JIill
Пример
смеси, предпочтительно от ООС до 100°С.
Реакцию можно проводить при атмосферном ,повышенном или пониженном . П р и м е р 1.
9
ЙгНэО
p/
ciHjdHzdHz
к смеси б г 2,2,2-трихлорэтанола, 50 мл толуола и 4,1 г триэтиламина капл ми добавл ют при размешиваниии при 8,75 г 0-этил- -продилфосфорхлоридтиолата . Реакционную рмесь перемешивают еще при 20-25 С 2 ч и затем при 60-70°С 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры с последующей промывкой 1% концентрированной хлористоводородной кислотой, 2% концентрированной гидроокисью натри  и водой. Смесь сушат безводным сульфатом натри , толуол отгон ют и остаток подвергают перегонке под пониженным давлением. Получают 7,6 г О-этил-Sм-пропил-0-2 ,2,2-трихлорэтилфосфортиолата с точкой кипени  126-127С (0,3 мм.рт.ст.), 1,4920.
Аналогично примеру 1 получают соединени  общей формулы
О ОН
35fcJHjOJzP -«iHddij
физические константы которых . ставлеры в табл.1, Т а б л и ц а 1
Физические константы
Т.к,60-б1°С/0,2 мм рт.ст,
1,4586
Т. К. 79-81С/О, 8 мм рт.ст.
Формы применени  препаратов обычные.
Предлагаемое средство содержит 0,1-95 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%. концентраци  действующего начала в roTosJX к применению препаратах может колебатьс  в ишрокнх пределах, в основном она составл ет 0,000120% , предпочтительно 0,005-10%.
нсектицидна , акарицидна . и нема-. тицидна  активность предлагаемого средства по сн етс  следующими примерами .,
Пример 2. Опыт с личинками
Spodoptera J ltura. Рас воритель: 3 вес.ч. ксилолаЭмульгатор: 1 вес.ч. простого поли- оксиэтиленалкилфенилового эфира.
Дл  получени  пригодного препарата
1 вес.ч. действующего начала смешивают с 3 вес.ч, растворител , содержащего 1 вес.ч. эмульгатора, и смесь разбавл ют водой до указанной в табл.2 концентргщии. Листь  сладкого картофел  погружают в йодный препарат , содержащий действующее начало в указанной в табл.2 концентрации, и
1 2 3 4
5
Диптерекс
3 ) Р -
Пример 3. Опыт с Callosobruchus chinensis.
Дно чашки Петри диаметром 9 см покрывают фильтровальной бумагой, на которую напивают 1 мп водного препарата , содержащего действующее на- чало в указанной в табл.3 концентрации , приготовленного путем измельчени  и смещени  15 ч,действующего наЧсша , 80 ч. 1:5 диатомовой земли с
100 100 100 100 100 100
Пример 4.Опыт с Blatella geman lea. Дно чашки Петри диаметром 9 см покпомещают в чашку Петри диаметром 9 см. Затем в чгиику Петри кладут 10 личинок вида Spodoptera 1 f ту тьего .возраста и оставл ют ее в помещении при посто нной температуре .Степень е умерщвлени  определ ют подсчетом ертколичества мертйох личинок по истечении суток.Результаты сведены в табл.2.
Таблица 2
100
100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100
калином и 5 ч.полиоксиэтиленгшкилфенилового эфира,получаемый порошок разбавл ют до желаемой концентрации. 20 жуков СаIlosobruchus chineasis помещают в жидкость и чашку Петри поддерживают в помещении при посто нной температуре . Степень умерцвлени  определ ют подсчетом количества мертвых жуков по истечении суток. Результаты приведены в табл.3
таблица 3
100 100 100 .100 100 85
рывают фильтровальной бумагой, на .которую -нгшивают 1 мл водного препарата , содержащего действующее нача:ло , в указанной в табл. 4 концентрации , приготовленного аналогично поимеDV .2. 10 взрослых насекомых Blatella germanlca помещают в чашку Петри, которую затем оставл ют в помещении
2 3 4 5 Диптерекс
Пример 5. Опыт с Musca domest i са V1 с i па.
Дно чашки Петри 9 см покрывают фильтровальной бумагой, на Которую налива-3Q ют 1 МП водного препарата, содержащего действующее начало в указанной в табл.5 концентрации приготовленного аналогично примеру 2. 10 взрослых
3
4
5
Диптерекс
Пример 6, Опыт с паутинными клещами Tetranychus telarlus. Выросшие в горшке диаметром 9 см листь  фа сольных растений в двухлистной стадии зараисают 50-100 взрослыми насекомыми Tetranychus te I агius, устойчивыми к воздействию фосфорорганических соединений. По истечении двух дней после заражени  на листь .нанос т 40 мл водного препарата, содержащего действующее начало в указанной в табл.З концентрации, приготовпри посто нной темпера гуре 28-С. Степень умерщвлени  определ ют подсчетом количества мертвых насекомых по истечении суток. Результаты сведены в табл.4.
Таблица 4
100 100 100 100 80
самок Musca domestica vicina помещают в чашку Петри, которую затем оставл ют в помещении при посто нной температуре 28°С.Степень умерш влени  определ ют подсчетом количества мертвых насекомых по истечении., суток. Результаты сведены в табл. 5.
Таблица 5
100
100
100
85
ленного аналогично примеру 2. Затем горшок помещают в теплицу. По истечении 10 дней определ ют акарицидную активность в соответствии со следующей шкалой:
3-0% паутинных клещей остались в живых/
2 - не более 5% клещей остались в живых, в пересчете на количество необработанных контролдаш растений,но более Of
- более 5% клещей остались в живых, в пересчете на количество необработанных контрольных растений, ио менее 50%;
1 2 3 4 Фенкаптон
I
(cijHsoLp- ciHz0
Пример 7. Опыт с Meloidogyn i ncogn i ta ас r i ta
Препарат действующего начала приготовл ют путем измельчени  и смещени  2 ч. действующего начала с 98 ч. талька. Препарат добавлйЛт к почве, зараженной Meloidogyne incognita acrita в концентрации 50, 25, 10 и 5 ч./мл соответственно. Смесь размешивают и смешивают равномерно, затем ее помещают в горшки, Кс1ждый 0,0002 ар. В каждый горшок засевают 20 сем н томата(вида Куригара). Семена томата выращивают в теплице. По истечении четырех недель выросшие корни вынимают из почвы, не поврежда их, степень повреждени  10 корвей из них определ ют в соответствии со следующей шкашой степени образовани  узлов на корн х:
0- нет образовани  узлов на
корн х (полное уничтожение);
1- мала  степень образовани 
узлов на корн х 3 - больша  степень образовани  узлов на корн х;
О - более 50% клещей остались в живых, в пересчете на количество необработанных контрольных растений.
Результаты сведены в табл. 6.
Т.а блица б
3 3
3
3 3 3
3 3
о
4 - наибольша  степень образовани  узлов на корн х (соответству30 ет необработанному контролю).
Степень величина х количесобразо- оценки тво корней
вани  х-100
5 узлов на общее количес- х 4 корн х тво исследуемых
корней
Отсюда следует, что А « Б
эффект
,Х.100,
0 умерщстепень образовани  влени  узлов на корн х на необработанной площзди , где А - степень образовани  узлов
S
на корн х, на необработанной площади;
Б степень образовани  узлов на корн х на обработанной площади
0 Эффектумерщвлени  100% соответствует полному уничтожению; Результаты otiH та сведены в табл.7.
11
847894J2
//

Claims (2)

  1. (( Таким образом, предлагаемое инсек тоакарицидонематоцидное средство обладает высокой биологической активностью . Формула изобретени  Инсектоакарицидонематоцидное сред ство, содержащее действующее начало на основе производных кислот фосфора и добавки, выбранной из группы твердых и жидких носителей, отлича ющеес  тем, что, с целью повышени  биологической активности-, оно содержит в качестве производного
    Таблица 7 кислот фосфора соединение общей формулы I СН О V p 0 cHjtXo, CHjCH CH S где Y - атом кислорода или серы, X - хлор, бром, фтор в количестве 0,1-95 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды, М., Мир,1965, с.36,360,239.
  2. 2.Патент США 3845174, кл. 260-963, опублик. 1974 (прототип)
SU772504508A 1976-07-27 1977-07-25 ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО SU847894A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP51088639A JPS5926634B2 (ja) 1976-07-27 1976-07-27 O−エチル−S−n−プロピル−O−2、2、2−トリハロエチル−ホスホロチオレ−トまたは−チオノチオレ−ト、その製法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU847894A3 true SU847894A3 (ru) 1981-07-15

Family

ID=13948378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772504508A SU847894A3 (ru) 1976-07-27 1977-07-25 ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4190653A (ru)
JP (2) JPS6046137B2 (ru)
AR (1) AR216300A1 (ru)
AT (1) AT355867B (ru)
AU (1) AU511988B2 (ru)
BE (1) BE857148A (ru)
BR (1) BR7704900A (ru)
CA (1) CA1086766A (ru)
CH (1) CH629084A5 (ru)
CS (1) CS193490B2 (ru)
DD (1) DD132565A5 (ru)
DE (1) DE2732930C2 (ru)
DK (1) DK139755B (ru)
ES (2) ES461074A1 (ru)
FR (1) FR2359846A1 (ru)
GB (1) GB1534997A (ru)
IL (1) IL52586A (ru)
IT (1) IT1114907B (ru)
NL (1) NL7708327A (ru)
OA (1) OA05720A (ru)
PL (1) PL102915B1 (ru)
PT (1) PT66846B (ru)
RO (2) RO75741A (ru)
SE (1) SE7708563L (ru)
SU (1) SU847894A3 (ru)
TR (1) TR19647A (ru)
ZA (1) ZA774515B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6021159B2 (ja) * 1977-07-25 1985-05-25 日本特殊農薬製造株式会社 有機リン酸エステル系化合物、該化合物の製造方法および該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニおよび殺センチユウ剤
JPS559010A (en) * 1978-07-05 1980-01-22 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Organic phosphate derivative, its preparation, and insecticide, acaricide, and nemacide comprising it
US4535077A (en) * 1981-08-28 1985-08-13 Fmc Corporation O-ethyl S,S-dialkyl phosphorodithioates for use as pesticides
US4457923A (en) * 1982-03-31 1984-07-03 Fmc Corporation O-Trihaloethyl phosphorodithioate pesticides
DE3238363A1 (de) * 1982-10-16 1984-04-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Thiophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3910662A1 (de) * 1989-04-03 1990-10-04 Bayer Ag Thiophosphorsaeure-fluoralkylester

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1126382B (de) * 1960-08-17 1962-03-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern
US3258507A (en) * 1961-12-12 1966-06-28 Chemagro Corp Polychloroethyl dialkyl monothio-phosphates and process of preparing polyhaloethyl and trihalovinyl monothiophosphates
US3184377A (en) * 1961-12-12 1965-05-18 Chemagro Corp Method of killing nematodes with thiophosphates
JPS4818806B1 (ru) * 1968-10-08 1973-06-08
BE757823A (fr) * 1969-10-21 1971-04-21 Bayer Ag Nouvelle composition insecticide et fongicide
US3933947A (en) * 1970-03-25 1976-01-20 Bayer Aktiengesellschaft O-ethyl-S-propyl-S-benzyl-phosphorodithiolates
US3904710A (en) * 1971-08-19 1975-09-09 Exxon Research Engineering Co Pesticidal O,S{40 -dialkyl S-phenylthioalkyl dithiophosphates and preparation thereof
BE789439A (fr) * 1971-09-30 1973-03-29 Ciba Geigy Esters thiophosphoriques doues de proprietes
BE793210A (fr) * 1971-12-24 1973-06-22 Ciba Geigy Esters d'acides thiophosphoriques utilisables notamment comme matieres actives de produits phytopharmaceutiques
DE2302273C2 (de) * 1973-01-18 1982-04-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 0-Äthyl-S-n-propyl-0-vinyl-thionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DD107581A1 (ru) * 1973-05-02 1974-08-12

Also Published As

Publication number Publication date
AU511988B2 (en) 1980-09-18
JPS5926634B2 (ja) 1984-06-29
FR2359846B1 (ru) 1983-02-25
IL52586A (en) 1980-12-31
PT66846B (en) 1978-12-28
DE2732930C2 (de) 1985-08-14
ATA539777A (de) 1979-08-15
CH629084A5 (de) 1982-04-15
US4190653A (en) 1980-02-26
OA05720A (fr) 1981-05-31
SE7708563L (sv) 1978-01-28
CA1086766A (en) 1980-09-30
BE857148A (fr) 1978-01-26
RO70958A (ro) 1982-03-24
DD132565A5 (de) 1978-10-11
ES461074A1 (es) 1978-06-01
IL52586A0 (en) 1977-10-31
PL102915B1 (pl) 1979-05-31
JPS5314752A (en) 1978-02-09
JPS5315321A (en) 1978-02-13
ES465516A1 (es) 1978-09-16
DK337577A (ru) 1978-01-28
NL7708327A (nl) 1978-01-31
DE2732930A1 (de) 1978-02-02
PL199839A1 (pl) 1978-04-24
DK139755C (ru) 1979-09-24
TR19647A (tr) 1979-09-14
GB1534997A (en) 1978-12-06
JPS6046137B2 (ja) 1985-10-14
RO75741A (ro) 1981-03-10
FR2359846A1 (fr) 1978-02-24
AT355867B (de) 1980-03-25
ZA774515B (en) 1978-06-28
IT1114907B (it) 1986-02-03
BR7704900A (pt) 1978-03-28
PT66846A (en) 1977-08-01
CS193490B2 (en) 1979-10-31
DK139755B (da) 1979-04-09
AU2733177A (en) 1979-02-01
AR216300A1 (es) 1979-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU847894A3 (ru) ИнсектоакарицидонематоцидноеСРЕдСТВО
US4564611A (en) (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection
US3725514A (en) O-aryl o-alkyl s-organo phosphorothidates
US4029774A (en) O,S-dialkyl O -phenylthio-phenyl phosphorothiolates/phosphorodithioates and their derivatives and pesticidal use
EP0086826B1 (en) Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides
CA1048524A (en) Esters
US4303653A (en) Organic phosphoric acid ester derivatives, a process for preparing the same and insecticidal, miticidal or nematocidal compositions containing the same
US3094457A (en) Toxic omicron, omicron-dimethyl and omicron, omicron-diethyl s-pentachlorophenyl phosphorothioate
US3856948A (en) Insecticidal phosphoric acid esters
US4140795A (en) Pesticidal 1,3,5-triazapenta-1,4-dienes
US3968222A (en) Insecticidal O,S-dialkyl esters of pyridylthio-and-pyridyldithio-phosphoric acids
US3920671A (en) Certain phosphorus acid esters
EP0054589B1 (en) Organic phosphoric acid ester derivatives, a process for preparing the same and insecticidal, miticidal or nematocidal compositions containing the same
US3925517A (en) Phosphorylformamidines
US3475452A (en) Phosphates and phosphonates of cyclic sulfones
US3798293A (en) O-alkyl-s-substituted-o-naphthyl-phosphorothiolates
IL43144A (en) Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US4457923A (en) O-Trihaloethyl phosphorodithioate pesticides
EP0065039B1 (en) An o-(n-alkoxy-pyridinecarboximidoyl)phosphate, a process for producing the same, and an insecticidal or acaricidal composition containing the same
US4465675A (en) Insecticidal and fungicidal 1-alkyl-5-alkylsulfonyl-4-chloropyrazole-3-yl-(thio)phosphates and (thio)phosphonates
CA1053233A (en) Dithiophosphate esters of cyclic pyridine carbamates or thiocarbamates
CA1045149A (en) Esters
EP0224217B1 (de) Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US3382300A (en) Diloweralkyl acetamidoethyl phosphorodithioates