NL8302928A - N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. - Google Patents
N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8302928A NL8302928A NL8302928A NL8302928A NL8302928A NL 8302928 A NL8302928 A NL 8302928A NL 8302928 A NL8302928 A NL 8302928A NL 8302928 A NL8302928 A NL 8302928A NL 8302928 A NL8302928 A NL 8302928A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- lactam
- caprolactam
- compound
- diisocyanate
- nylon block
- Prior art date
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 28
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 23
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 23
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000012693 lactam polymerization Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 2
- PQGAHNJECSVDEI-UHFFFAOYSA-N [CH2]CCCCC Chemical compound [CH2]CCCCC PQGAHNJECSVDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- -1 Lactam compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229940091250 magnesium supplement Drugs 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- DVPHDWQFZRBFND-DMHDVGBCSA-N 1-o-[2-[(3ar,5r,6s,6ar)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[4-[(2s,3r)-1-butan-2-ylsulfanyl-2-(2-chlorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]oxy-4-oxobutanoyl]oxyethyl] 4-o-[(2s,3r)-1-butan-2-ylsulfanyl-2-(2-chloropheny Chemical group C1([C@H]2[C@H](C(N2SC(C)CC)=O)OC(=O)CCC(=O)OC(COC(=O)CCC(=O)O[C@@H]2[C@@H](N(C2=O)SC(C)CC)C=2C(=CC=CC=2)Cl)[C@@H]2[C@@H]([C@H]3OC(C)(C)O[C@H]3O2)OC(=O)C=C)=CC=CC=C1Cl DVPHDWQFZRBFND-DMHDVGBCSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJHPWOQALXDSNZ-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Br] Chemical compound [Mg].[Br] NJHPWOQALXDSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004658 magnesium lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000626 magnesium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000015229 magnesium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/8074—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/3332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group
- C08G65/33327—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group cyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
- C08G69/18—Anionic polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
- C08G69/18—Anionic polymerisation
- C08G69/20—Anionic polymerisation characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
' 'v · I
* <· MH/WP/ag I
« I
STAMICARBON B.V., LICENSING SUBSIDIARY OF DSM I
Uitvinders: Albert A. van Geenen te Brunssum I
Jozef J.M. Bongers te Elsloo (L.) I
Jozef L.M. van der Loos te Sittard I
Cornells H. Vrinssen te Geleen I
-I- PN 3483 I
N-GESUBSTITUEERDE CARBAMOYL-LACTAM VERBINDING
De uitvinding heeft betrekking op een N-gesubstitueerde- I
carbamoyl—lactam verbinding. I
Uit de literatuur zijn lactam verbindingen bekend. In het I
Amerikaanse octrooischrift 3.922.254 is de imide-alkohol condensatie I
5 van een acyl-bislactam met een polyol beschreven. I
Het Amerikaanse octrooischrift 3.862.262 beschrijft de I
toepassing van dergelijke verbindingen voor de bereiding van nylon I
blok copolymeren. I
De ter inzage gelegde Europese octrooiaanvragen nr. 67693 en I
10 67694 beschrijven specifieke lactam verbindingen op basis van diverse I
soorten hydroxyl verbindingen» terwijl de Europese octrooiaanvragen I
67694 en 67695 tevens de toepassing van dergelijke lactamverbindingen I
voor de bereiding van nylon blokcopolymeren beschrijen* I
Het Britse octrooischrift 1067153 beschrijft de toepassing I
15 van het reaktieprodukt van een polypropyleenglycol met I
2,4-tolueen-diisocyanaat als activator voor de polymerisatie van lac- I
tam. I
Het Amerikaanse octrooischrift 3,366»608 beschrijft de reak- I
tie van een N, N’ dlacyl-bis caprolactam, zoals N,N’ sebacoyl-bis- I
20 caprolactam, een polyol en een basische katalysator. Daarbij verkrijgt I
men een nylon blokcopolymeer. I
De ter inzage gelegde Duitse octrooiaanvrage no. 2026672 I
beschrijft de toepassing van polyol bevattende polyamiden voor het I
vervaardigen van gemetalliseerde voorwerpen. De polyol bevattende I
25 polyamiden worden verkregen door anionische polymerisatie van lactam I
in aanwezigheid van een polyol, een basische lactam-katalysator en een aktivator, zoals een diisocyanaat.
83 0 2 92 8 -2-
In het Amerikaanse octrooischrift 3,704,280 is een werkwijze voor de anionische katalytische polymerisatie van lactam, in aanwezigheid van een polyether beschreven. Als katalysator wordt daarbij een isocyanaat verbinding toegepast.
5 Het doel van de uitvinding is het verschaffen van een nieuwe, N-gesubstitueerde-carbamoyl-lactam verbinding, die ondermeer goed bruikbaar is als versneller voor anionische polymerisatie van lactam, zoals bij voorbeeld toegepast kan worden bij (rotatie) gieten van nylon. Een tweede doel is het verschaffen van een dergelijke ver- 10 binding die nylonblokcopolymeren, met name via "Reaction Injection Moulding” met verbeterde eigenschappen kan leveren.
De N-gesubstitueerde carbamoyl lactam verbinding volgens de uitvinding wordt gekenmerkt door de formule
OH HO
Ui l 11 15 R - [ - 0 - (- L-)yi -C-N-R' - N - C - (- L)]xi waarin - R een polyol-rest afkomstig van een polyol met de formule R-(-OH)x± waarin zi een geheel getal > 2; 20 - 'SX een al dan niet cyclische alkyl, aralkyl, alkaryl of een arylgroep, yi een geheel getal > 0, - (L-) een niet geopende lactamring, en - (-L-) een geopend lactamblok voorstelt.
25 Afhankelijk van de reaktie condities kan voor iedere carbamoyl-lactam groep die aan het polyol gebonden is een andere waarde voor y± gelden. Dit is ervan afhankelijk of bij de reaktie de lactam-groep afgesplitst wordt of opensplitst. Bij afsplitsing is yj_ gelijk aan 0. Bij opensplitsing zal deze gelijk zijn aan 1. Het kan 30 echter in bepaalde gevallen voordelen hebben dat een, verhoudingsgewijs klein, polyamide-blok gevormd wordt tussen het polyol en het polyisocyanaat.
0 Ü L ü c 8 * *'·<«. ♦ -3-
Gebleken is, dat deze groep verbindingen zeer geschikt is als aktivator bij de bereiding van nylon-blokcopolymeren, meer in het bijzonder in de zogenaamde HIM (Reaction Injection Moulding) c.q. BRIM (Reinforced RIM) systemen waarbij het zeer essentieel is, dat de poly-5 merisatie binnen zeer korte tijd verloopt.
Bovendien zijn met behulp van deze verbindingen zeer slag-vaste voorwerpen uit nylon blokcopolymeren te maken.
Een andere, bijzonder belangrijke toepassing van de onderhavige verbinding ligt In het gebied van lakken. Deze verbindingen zijn 10 zeer geschikt als geblokkeerd isocyanaat component in polyurethaan lakken.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen bereid worden doordat men een polyol en een met een lactam geblokkeerd polyiso-cyanaat in vloeibare toestand bij een temperatuur van maximaal 150 °C 15 laat reageren in aanwezigheid van een basische katalysator die de lac-tampolymerisatie kan katalyseren.
Bij voorkeur voert men de reaktie uit in gesmolten lactam, meer in het bijzonder in gesmolten caprolactam.
Verrassenderwijs is uit onderzoekingen van aanvraagster 20 gebleken, dat de reactie tussen een polyol en een met een lactam geblokkeerd diisocyanaat onder de aangegeven condities, snel verloopt* Bovendien treedt geen of nagenoeg geen polymerisatie van lactam op.
Onder de term *lactam geblokkeerd poly- of diisocyanaat' verstaat men het reaktie produkt van een polyisocyanaat of een diiso-25 cyanaat met een lactam, meer in het bijzonder met caprolactam. In principe wordt er daarbij van uitgegaan dat nagenoeg alle isocyanaat-groepen gereageerd hebben met een lactamr-molecuul onder vorming van de volgende verbinding: H 0
» H
30 - 5 - C - (-L)
Bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen de verbindingen met de volgende formule gevormd worden
De toe te passen polyolen kiest men bij voorkeur uit de groep polyetherpolyolen, polyesterpolyolen en polybutadieen- 83 02 S28 • . \ -4- polyolen, hoewel andere polyolen ook toepasbaar zijn* Voorbeelden van geschikte polyolen zijn de diolen, triolen en tetra-olen van polyethyleen-oxide en polypropyleen oxide, polyethersegmenten bevattende polyesters, polylacton en dergelijke. Het is echter ook goed 5 mogelijk een polyol toe te passen dat verkregen is door ethoxylering en/of propoxylering van bijvoorbeeld ethyleendiamine, glucose, fructose, saccharose en dergelijke.
De hierboven beschreven polyolen zijn in hoofdzaak polymere polyolen. Het aantal gemiddeld molecullgewicht van deze polyolen is 10 bij voorkeur minimaal 500, meer in het bijzonder tussen 1000 en 20000. Het is ook zeer goed mogelijk laagmoleculaire polyolen toe te' passen. Met name bij toepassing van de N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding in polyurethanen, zoals coatings, kan het voordelen hebben uit te gaan van een of meer laagmoleculaire polyolen, zoals glycerol of 15 trimethylolpropaan.
Het is ook mogelijk uit te gaan van mengsels van twee of meer polyolen.
Geschikte polyisocyanaten zijn de alifatische diisocyanaten 1,5 hexaandiisocyanaat, 1,6 hexaandiisocyanaat, en isoforon-20 diisocyanaat, evenals aromatische diisocyanaten zoals TD1 en MDI, alsmede gehydrogeneerd MDI.
De reaktie voert men uit met een basische katalysator zoals alkali- aardalkali metaal lactamaat, bij voorkeur met een katalysator die in het reaktie milieu natriumlactamaat, magnesium-broomlactamaat 25 of magnesitimbislactamaat vormt.
Zoals reeds aangegeven is, past men als reaktie milieu bij voorkeur gesmolten lactam toe, meer in het bijzonder caprolactam. Het is echter ook mogelijk de reaktie uit te voeren in een ander oplosmiddel dat inert is ten opzichte van het polyisocyanaat, zoals een lac-30 ton. Daarnaast kan men ook een mengsel van lactam met een inert oplosmiddel of een mengsel van verschillende lactamen toepassen.
De onderlinge verhouding van de reactieproducten is afhankelijk van hun functionaliteit en van de gewenste eigenschappen van het eindprodukt. In het algemeen zal men per equivalent hydroxylgroepen in 35 het toe te passen polyol ten minste één equivalent net lactam geblokkeerd diisocyanaat toepassen, zodat in principe elke 83 3 2 8 2 8
* I
hydroxylgroep kan reageren met één diisocyanaat molecuul. In het geval I
dat men ten opzichte van de hoeveelheid hydroxylgroepen een ondermaat I
diisocyanaat toepast» bijvoorbeeld 3 diisocyanaat moleculen per 4 I
hydroxylgroepen, verkrijgt men een koppeling van enkele polyol- I
5 moleculen» zodat men een hoger moleculair polyolblok krijgt. |
De onderhavige uitvinding heeft ook betrekking op een werk- I
wijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer» alsmede op een I
voorwerp geheel of gedeeltelijk vervaardigd uit een dergelijk I
nylonblokcopolymeer. I
10 Deze werkwijze wordt gekenmerkt» doordat men een hierboven I
omschreven N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding in gesmolten I
lactam laat reageren tot een nylonblokcopolymeer» in aanwezigheid van I
een basische lactam-polymerisatie katalysator. Dergelijke katalysa- I
toren zijn hierboven reeds beschreven bij de bereiding van de I
15 carbamoyl-lactam verbinding. Voorbeelden daarvan zijn ondermeer I
natriumlactamaat» aagnesiumdilactamaat» en lactam magnesium-bromide of I
chloride. Een geringe hoeveelheid katalysator is al voldoende» bij- I
voorbeeld minder dan 1 mol Z, betrokken op het polymeriseren lactam, I
maar grotere hoeveelheden, tot b.v. 2 mol Z kunnen ook toegepast wor- I
20 den. I
Het blokcopolymeer wordt in korte tijd gevormd, b.v. in I
minder dan 10 minuten, meer in het bijzonder tussen 10 s. en 5 minu- I
ten» onder milde condities t.a.v. temperatuur en druk. I
De onderlinge verhoudingen tussen lactammonomeer en carbamoyl I
25 lactam verbinding kunnen binnen ruime grenzen variëren. Deze I
verhoudingen liggen in het algemeen tussen 5 en 95 gew.Z van ieder van I
de componenten. Voor het verkrijgen van geschikte slagvaste voorwerpen I
met een redelijke hardheid en stijfheid wordt de voorkeur gegeven aan
5-40 gew.Z carbamoyllactam verbinding ten opzichte van het totale - 30 mengsel. Meer in het bijzonder past men 10-30 gew.Z carbamoyl lactam I
verbinding toe. I
Bij de bereiding van nylon blokcopolymeer streeft men er naar 1
dat het aantal gemiddeld mulekuulgewicht van de nylonblokken tenminste I
2000, meer in het bijzonder tenminste 4000 bedraagt. Dit kan men doen I
35 door het aantal carbamoyl-lactam groepen afkomstig van de carbamoyl- lactam verbinding t.o.v. de toegevoegde hoeveelheid lactam te verleren. 1 c' · -6-
Als lactam die toegevoegd wordt voor het bereiden van het nylonblokcopolymeer kiest men bij voorkeur hetzelfde lactam toegepast in de carbamoyl-lactam verbinding. Meer in het bijzonder past men caprolactam toe.
5 Bij de bereiding van het nylonblokcopolymeer kan het wezenlijk zijn de polymerisatie uit te voeren in aanwezigheid van een of meer verbindingen die normaal in nylon blokcopolymeren toegepast worden» zoals vulstoffen» weekmakers, vlamdovers, stabilisatoren, en versterkende vezels, zoals asbest of glasvezels.
10 De onderhavige uivinding wordt hierna toegelicht aan de hand van enkele voorbeelden.
N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbindingen Voorbeeld I
295,.9 g (0,75 mol) caprolactam geblokkeerd hexamethyleen-15 diisocyanaat, 79,1 g caprolactam en 950 g (0,375 mol) polypropy- leenglycol (een diol met MW van 200) werden op 150 °C gebracht. Hierna werd onder roeren 13,4 g natriumlactamaat in caprolactam toegevoegd.
De hoeveelheid katalysator t.o.v. het geblokkeerd diisocyanaat bedroeg 2,5 mol %. Onmiddelijk na toevoeging van de katalysator werd een 20 viscositeitstoename van het reactiemengsel waargenomen. Na 1 uur reageren bij 150 “C werd afgekoeld tot kamertemperatuur.
Analyse toonde aan dat de hoeveelheid vrij caprolactam toegenomen was zodat tenminste een deel van de reaktie onder afsplitsing van caprolactam had plaatsgevonden. Polypropyleenglycol als ook ongereageerd 25 geblokkeerd diisocyanaat waren niet meer aantoonbaar.
Voorbeeld II
5,9 g (0,015 mol) caprolactam geblokkeerd hexamethyleendiiso-cyanaat, 1,6 g caprolactam en 20 g (0,01 mol) PPG 2000 werden op 150 °C verhit. Bij deze temperatuur werd onder roeren 1,1 g natriumlac-30 tamaat in caprolactam toegevoegd (10 mol % katalysator t.o.v.
geblokkeerd diisocyanaat). Na 15 min reageren bij 150 °C werd afgekoeld tot kamertemperatuur. In het product was geen polypropyleenglycol en ongereageerd geblokkeerd diisocyanaat meer aantoonbaar. De 83 0 2 0 2 8 ' -7- hoeveelheid vrij caprolactam was echter duidelijk, toegenoraen zodat tenminste een deel van de reaktie onder afsplitsing van caprolactam had plaatsgevonden.
Voorbeeld III (Vergelijkingsvoorbeeld) 5 5,9 g (0,015 mol) caprolactam geblokkeerd hexamethyleen- diisocyanaat, 1,6 g caprolactam en 20 g (0,01 mol) PPG 2000 werden onder roeren 15 min op 190 °C verhit. Na afkoelen tot kamertemperatuur bleek geen vermindering van de beginsamenstelling opgetreden te zijn*
Voorbeeld IV t/m IX
10 Analoog aan voorbeeld I en II werden m.b.v. enkele polyolen N-gesubstitueerde carbamoyllactamverbindingen bereid.
Het caprolactam geblokkeerde isocyanaat was in alle gevallen hexa-methyleendiisocyanaat en de katalysator natrlumlactamaat.
0 H mol % kat reaktie- reaktie U l , 15 molgew. eq L-C-N-/ t.o.v. diiso- temperatuur tijd polyetherpolyol polyol eq OH cyanaat °C min.
IV Pluracoll)TPE 4542 ca. 4500 2 2 120 15 V Tetronic^)901 ca. 4700 2 2 125 30 20 VI Tetronic 1104 ca. 8300 2 2 100 15 VII Tetronic 1302 ca. 7800 2 2 125 30 VIII Tetronic 707 ca. 12000 2 2 100 15 IX PPG3 4000 ca. 4000 2 2 110 30 ^)Pluracol is een triol 25 2)'j’etromic is een tetrol 3)pPG is een diol Λ ? Λ. --. Ci «*. * -8-
Bereiding van nylonblokcopolymeren Voorbeeld X
In een vaatje werd onder stokstof 92,7 g N-gesubstitueerde carbamoyllactamverbinding op basis van Pheracol TPE 4542 (Voorbeeld 5 IV) opgelost in 60 g caprolactam. In een ander vaatje werd onder stokstof 1,63 g natriumlactamaat opgelost in 75,7 g caprolactam. Beide vaatjes werden op 105 eC gebracht. Na het bereiken van deze temperatuur werd de inhoud van beide vaatjes gemengd en in een op 100 °C voorverwarmde vlakke mal (200 x 200 x 4 mm) gegoten. Na 10 min. werd 10 de mal geopend.
Het zo verkregen nylonblokcopolymeer met een polyethergehalte van 30 gew.% had een kerfslagwaarde (IZ0D volgens ASTM D 256) van 66 kJm"2 itt droge toestand*
Voorbeeld XI t/m XIII
15 Analoog aan voorbeeld IX werden uit diverse N-gesubstitueerde carbamoylverbindingen nylonblokcopolymeren bereid. De katalysator was in alle gevallen natriumlactamaat. De hoeveelheid toegevoegd caprolactam werd in gelijke hoeveelheden over beide vaatjes verdeeld. De IZOD kerfslagwaarde werd in droge toestand bepaald.
20 Carbamoyl-verb. gewicht kat toegevoegd Polyether IZOD
caprolactam gehalte standtijd kerfslagwaarde vlgs. vb g g g % min. kJm“^ V 66,1 2,67 161,2 20 5 20 VI 57,5 1,51 171,0 20 10 72 25 VII 58,1 1,59 170,3 20 10 72
Voorbeeld XIV t/m XVI
Analoog aan voorbeeld X, behalve voor de temperatuur van beide vaatjes vóór menging die in dit geval 120 °C bedroeg, werden nylonblokcopolymeren bereid. De katalysator was broommagnesiumlac-30 tamaat. De toegevoegde hoeveelheid caprolactam werd in gelijke 83 0 2 9 2 8 “·- ·* -9- hoeveelheden over beide vaatjes verdeeld. De IZOD en E-modulus werden in droge toestand gemeten.
toegevoegd polyether carbamoyl-verb, gewicht kat caprolactam gehalte standtijd IZOD E mod. 5 vlgs. vb. g g g gew % min. kJm~^ IX 32 6,38 223,2 10 10 26 1853 IX 56 5,60 169,4 20 16 68 1527 V 80 7,11 221,9 20 10 39 1540 8302 328
Claims (9)
- 2. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat (-L) en (-L-) 15 afkomstig zijn van een lactam met 5-12 koolstofatomen in de lac tamring.
- 3. Verbinding volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat R* een hexyl-rest is. 4* Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R afgeleid is 20 van een polyetherpolyol met een aantal gemiddeld molecuulgewicht van tenminste 500.
- 5. Verbinding volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat het molecuulgewicht ligt tussen 1000 en 20000.
- 6. Verbinding in hoofdzaak zoals beschreven en toegelicht aan de hand 25 van de voorbeelden.
- 7. Werkwijze voor het bereiden van een nylon blokcopolymeer, met het kenmerk, dat men verbinding volgens een of meer der conclusies 1-6 in gesmolten lactam, in aanwezigheid van een basische lactam-polymerisatie katalysator laat reageren tot een nylon blok- 30 copolymeer. 8302328 -11-
- 8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het aantal gemiddeld molecuulgewicht van de nylonblofcken tenmiste 2000 bedraagt.
- 9. Werkwijze volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat het aantal 5 gemiddeld molecuulgewicht teminste 4000 bedraagt.
- 10. Werkwijze in hoofdzaak zoals beschreven en toegelicht aan de hand van de voorbeelden.
- 11. Voorwerp tenminste gedeeltelijk vervaardigd uit een nylonblok-copolymeer verkregen onder toepassing van een der conclusies 7 t/m. 10 10. ' 83 02 228
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8302928A NL8302928A (nl) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. |
| PL1984249231A PL143375B1 (en) | 1983-08-20 | 1984-08-17 | Method of obtaining nylon block copolymers |
| US06/641,773 US4540515A (en) | 1983-08-20 | 1984-08-17 | N-Substituted carbamoyl-lactam compound |
| CA000461249A CA1221364A (en) | 1983-08-20 | 1984-08-17 | N-substituted carbamoyl-lactam compound |
| EP84201192A EP0134616B1 (en) | 1983-08-20 | 1984-08-17 | N-substituted carbamoyl-lactam compound |
| BR8404125A BR8404125A (pt) | 1983-08-20 | 1984-08-17 | Composto de carbamoil-lactama n-substituido,processo para a preparacao de um copolimero por blocos de nailon,e artigo |
| DE8484201192T DE3468036D1 (de) | 1983-08-20 | 1984-08-17 | N-substituted carbamoyl-lactam compound |
| KR1019840004990A KR860001552B1 (ko) | 1983-08-20 | 1984-08-18 | 나일론 블록 코폴리머의 제조방법 |
| JP59171688A JPS6099128A (ja) | 1983-08-20 | 1984-08-20 | Ｎ−置換カルバモイル−ラクタム化合物、及びナイロンブロツクコポリマ−の製法 |
| IN655/MAS/84A IN162233B (nl) | 1983-08-20 | 1984-08-27 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8302928 | 1983-08-20 | ||
| NL8302928A NL8302928A (nl) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8302928A true NL8302928A (nl) | 1985-03-18 |
Family
ID=19842287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8302928A NL8302928A (nl) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540515A (nl) |
| EP (1) | EP0134616B1 (nl) |
| JP (1) | JPS6099128A (nl) |
| KR (1) | KR860001552B1 (nl) |
| BR (1) | BR8404125A (nl) |
| CA (1) | CA1221364A (nl) |
| DE (1) | DE3468036D1 (nl) |
| IN (1) | IN162233B (nl) |
| NL (1) | NL8302928A (nl) |
| PL (1) | PL143375B1 (nl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8400006A (nl) * | 1984-01-03 | 1985-08-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de condensatie van imide en alkohol. |
| JPS63291921A (ja) * | 1987-05-22 | 1988-11-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | エチレン性不飽和基を有するポリエ−テルポリアミド共重合体 |
| NL8801914A (nl) * | 1988-07-30 | 1990-02-16 | Stamicarbon | Omzettingsprodukten van met lactam geblokkeerde diisocyanaten en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren. |
| NL8900001A (nl) * | 1989-01-02 | 1990-08-01 | Stamicarbon | Acyllactam functionele verbindingen en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren. |
| NL8901570A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Stamicarbon | N-gesubstitueerde carbamoyllactam functionele verbindingen en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren. |
| BE1006897A3 (nl) * | 1993-03-01 | 1995-01-17 | Dsm Nv | Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer. |
| KR20040015924A (ko) * | 2002-08-14 | 2004-02-21 | 한명희 | 환경 및 건강 친화적 분필 조성물 |
| ES2844323T3 (es) * | 2010-03-01 | 2021-07-21 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Elastómeros de copolieteramida procesables en estado fundido |
| EP2520602A1 (en) | 2011-05-03 | 2012-11-07 | BrüggemannChemical L. Brüggemann KG | Composition for anionic lactam polymerization |
| EP2734184B1 (en) * | 2011-07-21 | 2018-03-28 | Croda International Plc | Branched polyether-polyamide block copolymers and methods of making and using the same |
| KR101944144B1 (ko) * | 2011-09-28 | 2019-01-30 | 바스프 에스이 | 음이온 중합을 통한 폴리아미드의 제조 방법 |
| WO2016125170A1 (en) | 2015-02-05 | 2016-08-11 | Stratasys Ltd. | Digitally-controlled three-dimensional printing of polymerizable materials |
| JP7048502B2 (ja) | 2016-02-05 | 2022-04-05 | ストラタシス リミテッド | ポリアミド形成材料を使用する三次元インクジェット印刷 |
| EP3478663B1 (en) * | 2016-07-01 | 2020-12-09 | Hercules LLC | Lactam-functionalized polymer, compositions and applications thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6904544A (nl) * | 1969-03-25 | 1970-09-29 | ||
| DE2707660C2 (de) * | 1977-02-23 | 1985-12-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Abspalter- und Diolrest enthaltende Diisocyanat-Addukte, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE2929224A1 (de) * | 1979-07-19 | 1981-02-05 | Huels Chemische Werke Ag | Herstellung von freie nco- und endstaendig mit epsilon -caprolactam blockierte nco-gruppen enthaltenden isophorondiisocyanataddukten, sowie danach hergestellte verbindungen |
| JPS5733014A (en) * | 1980-08-05 | 1982-02-23 | Nippon Denso Co Ltd | Cooler with cool box for vehicle |
-
1983
- 1983-08-20 NL NL8302928A patent/NL8302928A/nl not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-08-17 PL PL1984249231A patent/PL143375B1/pl unknown
- 1984-08-17 US US06/641,773 patent/US4540515A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-17 EP EP84201192A patent/EP0134616B1/en not_active Expired
- 1984-08-17 CA CA000461249A patent/CA1221364A/en not_active Expired
- 1984-08-17 DE DE8484201192T patent/DE3468036D1/de not_active Expired
- 1984-08-17 BR BR8404125A patent/BR8404125A/pt unknown
- 1984-08-18 KR KR1019840004990A patent/KR860001552B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-08-20 JP JP59171688A patent/JPS6099128A/ja active Pending
- 1984-08-27 IN IN655/MAS/84A patent/IN162233B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1221364A (en) | 1987-05-05 |
| EP0134616B1 (en) | 1987-12-09 |
| IN162233B (nl) | 1988-04-16 |
| JPS6099128A (ja) | 1985-06-03 |
| PL143375B1 (en) | 1988-02-29 |
| EP0134616A1 (en) | 1985-03-20 |
| KR860001552B1 (ko) | 1986-10-04 |
| DE3468036D1 (de) | 1988-01-21 |
| KR850001783A (ko) | 1985-04-01 |
| US4540515A (en) | 1985-09-10 |
| BR8404125A (pt) | 1985-07-16 |
| PL249231A1 (en) | 1985-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8302928A (nl) | N-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. | |
| NL8400411A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeercompositie. | |
| EP0135233B1 (en) | Process for the preparation of an n-substituted carbamoyllactam compound | |
| US5200498A (en) | Lactam-lactone copolymer | |
| NL8302929A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een n-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. | |
| US4939234A (en) | Polymerization of lactam polyisocyanate having the isocyanate groups blocked with lactam | |
| KR870001406B1 (ko) | N-치환된 카로바모일-락탐 화합물의 제조방법 | |
| US4843127A (en) | Reactive elastomeric block co-oligomer and lactam-block copolymers derived therefrom | |
| EP0194362B1 (en) | Process for preparing an acyl-lactam compound | |
| EP0320070B1 (en) | Process for the preparation of a nylon block copolymer | |
| KR880002239B1 (ko) | N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법 | |
| KR880002238B1 (ko) | N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법 | |
| CA1326729C (en) | Process for producing modified, impact-resistant polyamides | |
| BE1006638A3 (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een nylonblokcopolymeer. | |
| KR910005341B1 (ko) | 락탐 공중합체의 제법 | |
| JPS59197428A (ja) | 変性ポリアミドの製造法 | |
| NL8303831A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een n-gesubstitueerde carbamoyl-lactam verbinding. | |
| JPS6325610B2 (nl) | ||
| JPH0412292B2 (nl) | ||
| JPS634855B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: STAMICARBON B.V. TE GELEEN |
|
| BV | The patent application has lapsed |