KR880002239B1 - N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법
본 발명은 N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 카프로락탐 같은 락탐의 아니오닉 중합에 있어서는, N-치환된 아실-락탐 화합물은 적합한 반응 촉진제이다.
이 화합물은 특히 RIM(Reaction Injection Moulding : 반응사출성형) 나일론의 제조에 있어서, 반응에 필요한 시간이 짧기 때문에 락탐이 몰드에서 중합이 되는 것을 가능하게 해주므로 사용되어질 수 있다.
RIM 제조방법은 액체성분이 몰드에 넣어져 아주 빠른 중합이 일어나 플라스틱 물건이 되는 한단계로 이루어지는 반응이다. 그 방법에서 가해지는 압력은 사출성형 방법에서보다 훨씬 낮다.
RIM 제조방법에서는 몰드에 넣어지는 성분의 점도가 50-10, 000 cps, 바람직하기로는 1000-3000 cps이다. 그 방법에서는 성분에 따른 온도가 우레탄의 경우 실온으로 부터 락탐의 경우 100-150℃까지 이른다.
락탐의 RIM 제조방법에 있어서의 몰드 온도는 보통 100-220℃ 이며 가해진 압력은 1-100 bar 바람직하기로는 1-30bar이다. 더 작은 물건의 경우는 몰드에서의 반응이 5분이내에 끝나야 한다.
락탐을 중합시켜 나일론을 만드는 것은 오래전부터 알려져 왔다.
미국 특허 제 3,018,273호에는 촉매로써 유기 마그네슘 화합물과 활성제로써 N-N 디아실 화합물을 사용한 카프로락탐의 아니오닉 중합법이 기술되어 있다.
영국 특허 제 1,067,153호에는 여러가지 종류의 활성제하에 카프로락탐을 중합함으로써 나일론 블록 코폴리머를 제조하는 방법이 기술되어 있다.
그 실시예에서는 활성제로써 이소시아네이트로 종결된 프로필렌 글리콜과 촉매로써 칼륨 화합물을 사용한 것이 기술되어 있다.
미국 특허 제 3,862,262, 4,031,164, 4,034,015, 4,223,112, 3,925,325 및 3,965,075호와 재발급 특허 제 30,371호에 락탐의 중합을 위한 활성제의 제조와 락탐의 중합 그 자체에 대한 내용이 기술되어 있다.
미국 특허 제 4,031,164호와 .4,223,112호에는 여러 성분의 특수한 비를 가진 락탐-폴리올-폴리아실-락탐블록 코폴리머에 대해 기술되어 있다.
미국 특허 제 3,862,262호에는 락탐-폴리올-아실-폴리락탐 블록 코폴리머에 대해 기술되어 있다.
미국 특허 제 4,034,015호에는 적어도 5%의 에스테르 끝그룹을 가진 나일론 블록 코폴리머에 대해 기술되어 있다.
언급된 다른 특허들은 여러종류의 촉매하의 알콜과 아실락탐의 축합에 의한 에스테르-아미드 제조에 관한 것이다.
공개된 유럽 특허출원 제 67,693, 67,694 및 67,695호는 아실-할라이드와 아실-락탐 화합물과, 그것들을 가진 나일론 블록 코폴리머 제조방법에 관한 것이다.
아실-할라이드와 아실-락탐 화합물은 착화합물식에 의해 기술되어 있다.
미국 특허명세 제 3,366,608호에는 N,N'세바코일-비스-카프로락탐 같은 N,N'디아실-비스-카프로락탐, 폴리올 및 기본 촉매의 반응에 대해 기술되어 있다.
그 방법에서는 나일론 블록 코폴리머가 얻어진다.
공개된 독일 특허출원 제 2,026,672호에는 금속화된 물건의 생산을 위한 폴리올을 포함한 폴리아미드의 사용에 대해 기술되어 있다.
폴리올을 포함한 폴리아미드는 폴리올, 기본락탐 촉매 및 디이소시아네이트 같은 활성제 존재하에서 락탐의 아니오닉 중합에 의해 얻을 수 있다.
미국 특허명세 제 4,540,516호에는 N-치환된 카바모일 락탐화합물의 제조방법이 기술되어 있고, 미국 특허명세 제 4,540,515호에는 나일론 블록 코폴리머의 제조를 위한 그러한 화합물의 사용에 대해 기술되어 있다.
유럽 특허출원 제 147,792호에는 이미드와 알콜의 촉매 축합에 의해 에스테르 아실락탐과 에스테르 아미드-아실-락탐 화합물을 생성하는 것에 대해 기술되어 있다.
미국 특허명세 제 3,704,280호에는 활성제로 이소시아네이트 화합물을 사용한 폴리에테르 존재하의 락탐의 아니오닉 촉매 중합 방법에 대해 기술되어 있다.
본 발명의 목적은 특히, 예를 들어, 나일론의(회전의) 성형에 사용되어 질 수 있는 것과 같은 락탐의 아니오닉 중합을 위한 반응 촉진제로써 잘 사용되어질 수 있는 N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법을 얻는 것이다.
두번째 목적은 특히 "반응사출성형"을 통해 우수한 물성을 가진 나일론 폴리머를 만들 수 있는 화합물을 얻는데 있다.
본 발명에 따른 N-치환된 아실-락탐 화합물은 다음 식으로 특징지어진다.
Figure kpo00001
상기식에서 R'는 2가의 사이클릭 또는 비사이클릭 알킬, 아랄킬, 알카릴 또는 아릴 라디칼을 나타내고 R"는 디카르복실산 무수물의 2가 라디칼을 나타내며, (-L)은 다음식의 비개방된 락탐링을 나타내고
Figure kpo00002
식중, Y는 3-11의 탄소원자를 가진 하이드로 카본 잔류물을 나타내며 X는 1 보다 큰 수이다.
이 화합물을 그룹은 나일론의 폴리마의 제조에, 더 특별히로는, 중합이 필수적으로 아주 단시간에 일어나야 하는 소위 RIM 또는 RRIM(Reinforced RIM : 강화된 RIM) 시스템에서 활성제로 아주 적합하다는 것을 알았다.
본 발명에 따른 화합물은 높아야 150℃, 바람직하기로는 30-140℃하에 액체상태에서 락탐과 카르복실산 무수물의 반응생성물을 이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트와 반응 시킴으로써 얻을 수 있다.
액체 상태란 액체성분에 용해되어 있는 고체성분 뿐만 아니라 두 액체의 혼합물을 의미한다.
락탐과 디카르복실산 무수물의 반응생성물(Ⅰ)은 다음 식을 가진 화합물로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00003
상기식에서 R"는 디카르복실산 무수물의 2가 라디칼을 나타내고, n는 0 또는 1이다.
(-L)은 다음 식의 비개방된 락탐링을 나타낸다.
Figure kpo00004
식중, Y는 3-11의 탄소원자를 가진 하이드로카본잔기를 나타낸다.
이 반응 생성물(Ⅰ)은 디카르복실란 무수물과 락탐을 높아야 150℃, 바람직하기로는 70-140℃, 더 바람직하기로는 90-130℃하의 액체상태에서 반응시켰을때 얻어진다.
만약 반응생성물(Ⅰ)와 이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트를 같이 반응시키면 본 발명에 의한 N-치환된 아실-락탐 화합물이 생성되며, 이산화탄소는 분리된다.
여러종류의 이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트가 본 발명에 따른 용도에 적합하다.
이것들은 아라파틱, 아라리파틱, 사이클로아리파틱 및 아로마틱 이소시아네이트등이 될 수 있다.
적합한 이소시아네이트의 예는 부틸 이소시아네이트, 페닐이소시아네이트, 1,5-헥산디이소시아네이트, 1,6-헥산 디이소시아네이트, 키시렌 디이소시아네이트(XDI), 이소포론 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI) 및 수첨된 TDI, XDI 또는 MDI(예를들면, 카르보디이미드로)변형된 MDI등이 있다.
락탐으로써 2-파이로리톤, 2-피페리돈, 에난소락탐, 데카노락탐, 언데카노락탐, 라우릴락탐 및 카프로락탐등과 같은 여러종류의 락탐뿐 아니라 치환된 락탐, 또는 둘 또는 그 이상의 락탐의 혼합물이 사용되어질 수 있다.
더 특별히로는 카르포락탐이 사용된다.
사용되는 디카르복실산 무수물은 다음 일반식을 가진 디 카르복실산 무수물 그룹으로 부터 선택된다.
Figure kpo00005
상기식에서 R"'는 H, 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알카릴 또는 아랄킬을 나타내고 Riv는 H, 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알카릴 또는 아랄킬을 나타내고 여기서 R"'와 Riv는 공동으로 치환된 또는 비치환된 사이클로알킬 잔류물을 형성할 수 있으며 n은 0 또는 1이다.
그 용도로는 글루탈산 무수물, 석신산무수물 및 1,2-사이클로헥산 디카르복실산 무수물 같은 포화된 아리사이클릭 1,2-디카르복실산 무수물 같은 디카르복실산 무수물이 아주 적합하다.
말레인산 무수물 및 프탈산 무수물은 본 발명에서는 사용할 수 없다는 것을 알았다.
본 발명은 또한 나일론 코폴리머분 아니라 그러한 나일론 코롤리머로 부터 전부 또는 부분적으로 얻어지는 물건을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 방법은 상기 기술된 N-치환된 아실-락탐 화합물과 락탐 중합촉매하에 용융된 락탐을 중합시켜 나일론 폴리머를 생성하는데 특징이 있다.
알칼리 또는 알카리 토금속 락타메이트, 또는 알카리 또는 알카리토금속 락타메이드를 형성하는 화합물과 반응을 시키는 것이 바람직하다.
그것들의 예로는 칼륨락타메이트와 락탐마그네슘브롬이 있다.
소량의, 예를들어, 중합되는 락탐기준으로 계산하여 1mole%이하의 촉매로도 충분하지만 예를들어 3mole%의 다량도 사용될 수 있다.
바람직한 촉매량은 0.2-3mole%이다. 폴리머는 단시간에, 예를들어 10분 이내, 더 특별히로는 10초-5분사이에 마일드한 온도와 압력조건하에서 생성된다.
나일론 폴리머를 제조하는데 있어서는, 나일론 블록의 수평균 분자량이 적어도 2000, 더 특별히로는 적어도 4000이 되어야 한다.
이것은 투입되는 락탐의 양에 대한 아실락탐 화합물로 부터 생기는 아실락탐 그룹의 수를 변화시킴으로써 될 수 있는데 그 양은 바람직하기로는 01.-3mole%이다.
나일론 폴리머를 제조하기 위하여 투입되는 선택된 락탐은 바람직하기로는 아실락탐 화합물에 사용된것과 같고 더 특별히로는 카프로락탐이 사용된다.
나일론 폴리머를 제조하는데 있어서는, 충전제, 유연제, 방염제, 안정제, 충격완화제와 아스베스토스 또는 유리섬유 같은 강화섬유등과 같은 나일론 폴리머에 보통 사용되는 하나의 또는 그 이상의 화합물 존재하여 중합을 시키는 것이 필수적이다.
본 발명은 하기의 몇몇 실시예로 더 상세히 설명된다.
[실시예 1]
글루탈산 무수물 28.5g(0.25mole)과 ε -카프로락탐 28.25g(0.25mloe)을 125℃에서 4시간 동안 반응시켰다.
그 반응생성물에 헥사메틸렌디이소시아네이트 21g(0.125mole)을 110℃에서 1시간 동안 점차적으로 투입시켰다.
첫 투입 바로 직후 CO2가 생성되는 것을 관찰할 수 있었다.
완전히 투입을 끝낸 후 반응이 끝난 전체를 125℃에서 1시간 동안 진공상태에 두었다.
16g의 카프로락탐과 상기 반응생성물 1.7g이 혼합된 용액과, 카프로락탐 20g과 락탐 마그네슘 브롬 0.7g이 혼합된 용액을 섞은 후, 130℃에서 4분 10초 후 고체의 나일론 폴리머를 얻었다.
[실시예 2]
실시예 1에서 기술된 방법에 따라, 석신산무수물 25g(0.25mole), ε -카프로락탐 28.25g 및 이소포론디이소시아네이트 27.3g으로 부터 아실-락탐화합물을 형성하였다.
그 반응생성물 1.8g을 100℃에서 카프로락탐 18g에 용해시켰다.
이 용액을 카프로락탐 18.7g과 락탐마그네슘브롬 1.4g이 혼합된 용액에 넣은 후 130℃에서 3분 40초 후 고체의 나일론 폴리머를 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1에서 기술된 방법에 따라 1,2 사이클로헥산 디카르복실산 무수물 38.5g(0.25mole), ε -카프로락탐 28.25g 및 이소포론디이소시아네이트 27.3g으로 부터 아실-락탐화합물을 얻었다.
이 반응생성물을 100℃에서 카프로락탐 18g에 용해시켰다.
이 용액을 카프로락탐 20g과 칼륨락타메이트 0.9g이 혼합된 용액과 섞어, 130℃온도에서 2분 50초 후에 고체의 나일론 코폴리머를 얻었다.
[실시예 4]
실시예 1의 방법에 따라, 38.5g의 1,2사이클로헥산 디카르복실산 무수물, 28.25g의 ε -카프로락탐 및 20g의 톨루엔 디이소시아네이트로 부터 아실락탐 화합물을 제조하였다.
그 반응생성물 1.8g을 100℃에서 18g의 카프로락탐에 용해시켰다.
이 용액을 락탐마그네슘브롬 1.4g과 카프로락탐 18.7g이 혼합된 용액과 섞어 130℃의 온도에서 3분 25초 후에 고체의 나일론 폴리머를 얻었다.

Claims (3)

  1. 락탐과 디카르복실산 무수물의 반응 생성물을 높아야 150℃온도에서 이소시아네이트 또는 폴리이소시 아네이트와 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 식의 N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00006
    상기 식에서 R'은 2가의 사이클릭 또는 비사이클릭 알킬, 또는 아릴라디칼을 나타내고 R"는 디카르복실산 무수물의 2가 라디칼을 나타내며, (-L)은 다음 식의 비개방된 락탐링을 나타낸다.
    Figure kpo00007
    여기서, Y는 3-11개의 탄소 원자를 가진 하이드로 카본잔기를 나타내며, X는 1 보다 큰 수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 이소시아네이트가 부틸 이소시아네이트, 페닐 이소시아네이트, 1,5-헥산 디이소시아네이트, 1,6-헥산 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, MDI, 수첨된 MDI, 변형된 MDI 및 키실렌 디이소시아네이트 그룹으로 부터 선택한 이소시아네이트인 것을 특징으로하는 N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 사용된 디카르복실산 무수물을 글루탈산무수물, 석신산무수물 및 1,2-사이클로헥산 디카르복실산 무수물로 부터 선택하는 것을 특징으로 하는 N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법.
KR1019850009698A 1984-12-20 1985-12-20 N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법 KR880002239B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8801914A (nl) * 1988-07-30 1990-02-16 Stamicarbon Omzettingsprodukten van met lactam geblokkeerde diisocyanaten en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren.
KR101167228B1 (ko) * 2004-06-10 2012-07-23 보드 오브 트러스티즈 오브 미시건 스테이트 유니버시티 라이신으로부터 카프로락탐의 합성
CN101541746B (zh) * 2007-02-20 2013-01-02 密执安州立大学董事会 用于生产己内酰胺的催化脱氨基
US20110190488A1 (en) * 2008-07-24 2011-08-04 Wicks Douglas A Methods of Making Cyclic Amide Monomers and Related Derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3366608A (en) * 1965-04-15 1968-01-30 British Celanese Anionic polymerization of caprolactam
US3451963A (en) * 1965-11-15 1969-06-24 Monsanto Co Polymerization of lactams
US3875147A (en) * 1972-11-24 1975-04-01 Chevron Res Polymerization of 2-pyrrolidone
US4031164A (en) * 1974-06-06 1977-06-21 Monsanto Company Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers
EP0067693B1 (en) * 1981-06-16 1986-09-10 Dsm Rim Nylon V.O.F Acid halide and acyllactam functional materials
EP0067695B1 (en) * 1981-06-16 1986-10-15 Dsm Rim Nylon V.O.F Process for the preparaton of nylon block polymers
US4590243A (en) * 1982-05-04 1986-05-20 Monsanto Company Process for the preparation of nylon block polymers
US4626385A (en) * 1984-03-22 1986-12-02 Kaneyoshi Ashida N-substituted carbamoyl-lactam

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Publication number Publication date
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