JPS61151168A - Ｎ‐置換のアシル‐ラクタム化合物、前記化合物並びにナイロンポリマーの製造法 - Google Patents
Ｎ‐置換のアシル‐ラクタム化合物、前記化合物並びにナイロンポリマーの製造法Info
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- JPS61151168A JPS61151168A JP60283190A JP28319085A JPS61151168A JP S61151168 A JPS61151168 A JP S61151168A JP 60283190 A JP60283190 A JP 60283190A JP 28319085 A JP28319085 A JP 28319085A JP S61151168 A JPS61151168 A JP S61151168A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はＮ−１１１％のアシル−ラクタム化合物、前記
化合物並びにナイロンポリマーの＃造成に関する。
化合物並びにナイロンポリマーの＃造成に関する。
従来の技術
ラクタム、列えばカプロラクタムの陰イオン重合では、
Ｎ−置換のアシル−ラクタム化合物は適当な促進剤であ
る。この化合物は、特にその反応に必要な短時間のため
にＲＩＭ （″Ｓ反応射出成形）ナイロンを製造する場
合に使用することができ、これによってラクタムが型で
重合することが可能になる。
Ｎ−置換のアシル−ラクタム化合物は適当な促進剤であ
る。この化合物は、特にその反応に必要な短時間のため
にＲＩＭ （″Ｓ反応射出成形）ナイロンを製造する場
合に使用することができ、これによってラクタムが型で
重合することが可能になる。
ＲＩＭの製造法は１工樵法であり、この方法では液状成
分を型に入れ、この型で極めて迅速な重合が行われ、プ
ラスチック成形体が得られる。
分を型に入れ、この型で極めて迅速な重合が行われ、プ
ラスチック成形体が得られる。
この方法で使用した圧力は、射出成形法よりも著しく低
い。
い。
ＲＩＭ製造法では、型に入れる成分の粘度は５０〜１０
０００ ＣＴ）Ｓ 、好ましくは約１０００〜５０００
ｃｐｓである。この方法では成分の１度は、室−（ウ
レタンに対して）〜約１００〜１５０’Ｏ（ラクタムに
対して）である。ラフラムのＲＩＭ映造云の型のｍ度は
、通濱１００〜で終了しなければならない。
０００ ＣＴ）Ｓ 、好ましくは約１０００〜５０００
ｃｐｓである。この方法では成分の１度は、室−（ウ
レタンに対して）〜約１００〜１５０’Ｏ（ラクタムに
対して）である。ラフラムのＲＩＭ映造云の型のｍ度は
、通濱１００〜で終了しなければならない。
ナイロンを生成するラクタムの重合は、従来公刊であっ
た。
た。
米国Ｌ！！Ｉｆｆ第！ｌＬ］１８２７３号明、−４には
、力ｆａラクタムの陰イオン重合法が、触媒として有機
マグネシウム化合物及び活性剤としてＮ−Ｎ−Ｐアシル
化合？Ｊを用いて記載されて＾る。
、力ｆａラクタムの陰イオン重合法が、触媒として有機
マグネシウム化合物及び活性剤としてＮ−Ｎ−Ｐアシル
化合？Ｊを用いて記載されて＾る。
英国％許＠１０６７１５３号明細書には、カプロラクタ
ムを種々の活性剤の存在で重合させることによる、ナイ
ロンブロックコーポリマーの製造法が記載されている。
ムを種々の活性剤の存在で重合させることによる、ナイ
ロンブロックコーポリマーの製造法が記載されている。
実施列には、活性剤としてのインシアネート末端のポリ
プロピレングリ；−ル及び触媒としてのカリウム化合物
の使用が記載されている。
プロピレングリ；−ル及び触媒としてのカリウム化合物
の使用が記載されている。
米国特許第５８６２２６２号、瀉４０３１１６４号、第
４０３４０１５号、第４２２３１１２号、８３９２５３
２５号及び８ｇ５９６５０７５号明細書並びに再発行％
ｆＦ＠３０３７１号明胤書には、ラクタムを重合させる
活性剤の１ｌｌｉ造及びラクタムそれ自体の重合の櫨々
の特徴が記−成されて嶋る。
４０３４０１５号、第４２２３１１２号、８３９２５３
２５号及び８ｇ５９６５０７５号明細書並びに再発行％
ｆＦ＠３０３７１号明胤書には、ラクタムを重合させる
活性剤の１ｌｌｉ造及びラクタムそれ自体の重合の櫨々
の特徴が記−成されて嶋る。
米国特許に４０５１１６４号及び第４２２３１１２号明
細書には、特別の割合の４重々の成分を有するラクタム
ポリオール−ポリアシル−ラクタムブロックコーポリマ
ーが記載されている。
細書には、特別の割合の４重々の成分を有するラクタム
ポリオール−ポリアシル−ラクタムブロックコーポリマ
ーが記載されている。
米国時ｆｆ第３８６２２６２号明細書には、ラクタム−
ポリオール−７シルーボリラクタムブロツクコーボリマ
ーが記ｇされている。
ポリオール−７シルーボリラクタムブロツクコーボリマ
ーが記ｇされている。
米国特許第４０３４０１５号明細書には、エステル末端
基少くとも５俤を有するナイロンブロックコーポリマー
が記載されている。
基少くとも５俤を有するナイロンブロックコーポリマー
が記載されている。
記載した池の特許明＃ｌ書は、アルコール及びアシル−
ラクタム化合物々の触媒の存在で縮合させることによる
エステル−アミド化合物の製造に関する。
ラクタム化合物々の触媒の存在で縮合させることによる
エステル−アミド化合物の製造に関する。
ヨーロッパ特１顧第６７６９５号、４６７６９４号及び
に６７６９５号は、ノ１０ｒン化アシル及びアシル−ラ
クタム化合物、及びこれらでのナイロンブロックコーポ
リマーの製造法に関する。
に６７６９５号は、ノ１０ｒン化アシル及びアシル−ラ
クタム化合物、及びこれらでのナイロンブロックコーポ
リマーの製造法に関する。
ハａ７’ン化アシル及びアシル−ラクタム化合物は、錯
体の形式によって記載されて＾る。
体の形式によって記載されて＾る。
米１特ｉｆ’ｆ−第５３６６６０８号明細書には、Ｎ、
Ｎ′−クアシルビスーカグロラクタム、列えばＮ、Ｎ’
−セバコイル−ビス−カプロラクタム、ポリオール及び
塩基性触媒の反応が記載されている。この方法では、ナ
イロンブロックコーポリマーが得られる。
Ｎ′−クアシルビスーカグロラクタム、列えばＮ、Ｎ’
−セバコイル−ビス−カプロラクタム、ポリオール及び
塩基性触媒の反応が記載されている。この方法では、ナ
イロンブロックコーポリマーが得られる。
ドイツ％許願第２０２６６７２号には、金属処理成形体
を得るために、ポリオールをぎ有するポリアミドの便用
が記載されて藝る。ポリオールを含有するポリアミドは
、ラクタムをポリオール、塩基性ラクタム触媒及び活性
剤、列えばツインシアネートの存在で陰イオン重合させ
て得られる。
を得るために、ポリオールをぎ有するポリアミドの便用
が記載されて藝る。ポリオールを含有するポリアミドは
、ラクタムをポリオール、塩基性ラクタム触媒及び活性
剤、列えばツインシアネートの存在で陰イオン重合させ
て得られる。
米国特許＠４５４０５１６号明細書には、Ｎ−１１１１
１！！のカルバモイルラクタム化合物の製造が記載され
ているが、米国￥ｌ許第４５４０５１５号明細書には、
ナイロンブロックコーポリマーを製造するために、か＼
る化合物の便用が記載されている。
１！！のカルバモイルラクタム化合物の製造が記載され
ているが、米国￥ｌ許第４５４０５１５号明細書には、
ナイロンブロックコーポリマーを製造するために、か＼
る化合物の便用が記載されている。
”−” ツバ％ｆＦＭ−４１４７７９２号にハ、エステ
ルアシルラクタム及びエステルアミげ−アシルーラクタ
ム化合物七得るために、イミドとアルコールとの接触的
縮合が記載されて＾る。
ルアシルラクタム及びエステルアミげ−アシルーラクタ
ム化合物七得るために、イミドとアルコールとの接触的
縮合が記載されて＾る。
ｆｆ１１．ｉＷ、ｆＦ第３７０４２８ Ｑ 号ｆＪｌｆ
ｌ−ｔＫｔ！：、ラクタムをポリエーテルの存在で陰イ
オン接触重合させる方法が記−されており、この方法で
は使用した活性剤はイソシアネート化合物である。
ｌ−ｔＫｔ！：、ラクタムをポリエーテルの存在で陰イ
オン接触重合させる方法が記−されており、この方法で
は使用した活性剤はイソシアネート化合物である。
本発明の目的は、なかんずく列えばナイロンの成形に使
用することができるラクタムの陰イオン重合用の促進剤
として使用することのできる新規Ｎ−Ｉｔ美のアシル−
ラクタム化合物を得ることである。臂２の目的は、特に
“反応射出成形“によって十分な性質を有するナイロン
ポリマーを製造することのできるか＼る化合物を得るこ
とである。
用することができるラクタムの陰イオン重合用の促進剤
として使用することのできる新規Ｎ−Ｉｔ美のアシル−
ラクタム化合物を得ることである。臂２の目的は、特に
“反応射出成形“によって十分な性質を有するナイロン
ポリマーを製造することのできるか＼る化合物を得るこ
とである。
本発明によるＮ−ｒＷ、喚のアシル−ラクタム化合Ｗは
、次式を有する： 〔式中には２唾の環状又は非環状アルキル、アルアルキ
ル、アルカリール又はアリール基金表わし、Ｗは一般式
： （Ｆ（”はＨ１アルキル、シクロアルキル、ア＋７−ル
、アルカリール又はアルアルキルでアｏ 、Ｒ”はＨｌ
アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール
又はアルアルキルであり、この場合Ｗ′とＲ１’Ｖとは
一緒になって置換又は非置喚のシｐａアルキル基金形成
して＾てもよ（、ｎｄＯ又は１である）と有する２１曲
の基を表わし、（−Ｌ）は式： （Ｙは炭素原子６〜１１個を有する炭化水素基である）
の非開ロラクタム８Ｊｔ−表わし、Ｘは〉１である〕。
、次式を有する： 〔式中には２唾の環状又は非環状アルキル、アルアルキ
ル、アルカリール又はアリール基金表わし、Ｗは一般式
： （Ｆ（”はＨ１アルキル、シクロアルキル、ア＋７−ル
、アルカリール又はアルアルキルでアｏ 、Ｒ”はＨｌ
アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール
又はアルアルキルであり、この場合Ｗ′とＲ１’Ｖとは
一緒になって置換又は非置喚のシｐａアルキル基金形成
して＾てもよ（、ｎｄＯ又は１である）と有する２１曲
の基を表わし、（−Ｌ）は式： （Ｙは炭素原子６〜１１個を有する炭化水素基である）
の非開ロラクタム８Ｊｔ−表わし、Ｘは〉１である〕。
この詳の化合物は、ナイロンポリマーを製造する場合、
特にいわゆるＲＩＭ （反応射出成形）又はＲＲＩＭ
（強化ＲＩＭ ）系の活性剤として極めて適当であるこ
とが判明した。この場合重合が極めて短時１町内に行な
われること１ｊｓ臂に重要である。
特にいわゆるＲＩＭ （反応射出成形）又はＲＲＩＭ
（強化ＲＩＭ ）系の活性剤として極めて適当であるこ
とが判明した。この場合重合が極めて短時１町内に行な
われること１ｊｓ臂に重要である。
本発明による化合物は、ラクタムと無水ジヵルざン酸と
の反応生成物を、液状状態で淵度櫂梢１５０’Ｏで、好
ましくは３０〜１４０℃でイソシアネート又はポリイン
シアネートと反応させて４Ｊ４１１１することができる
。液状状態とは、２つの液体並びに液体成分に溶解した
固体成分の十分な混合である。
の反応生成物を、液状状態で淵度櫂梢１５０’Ｏで、好
ましくは３０〜１４０℃でイソシアネート又はポリイン
シアネートと反応させて４Ｊ４１１１することができる
。液状状態とは、２つの液体並びに液体成分に溶解した
固体成分の十分な混合である。
ラクタムと黒水ゾカルボン酸との反応生成物（１）は、
欠武ｔ−有する化合物である：■ Ｖ’−ｃ− （Ｗ′はＨ１アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ルカリール又はアルアルキルであジ Ｒｌ’ｌ／μＨ１
アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又
はアルアルキルであり、この場合Ｗ′とＲｉｖとは一緒
になって置換又は非置換のシクロアルキル基を形成して
いてもよく、ｎは０又は１である）を有する２１曲の基
を表わし、（−Ｌ）は式： （Ｙは炭素原子３〜１１個を有する炭化水素基である）
の非關ロラクタム環を表わす〕。
欠武ｔ−有する化合物である：■ Ｖ’−ｃ− （Ｗ′はＨ１アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ルカリール又はアルアルキルであジ Ｒｌ’ｌ／μＨ１
アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又
はアルアルキルであり、この場合Ｗ′とＲｉｖとは一緒
になって置換又は非置換のシクロアルキル基を形成して
いてもよく、ｎは０又は１である）を有する２１曲の基
を表わし、（−Ｌ）は式： （Ｙは炭素原子３〜１１個を有する炭化水素基である）
の非關ロラクタム環を表わす〕。
この反応生成物（１）は、無水ジカルボン酸及びラクタ
ムを、それぞれ相互に液状状態で温度梢々１５０℃、好
ましくに７０〜１４０℃、更に好ましくは９０〜１３０
℃で反応させると生成する。
ムを、それぞれ相互に液状状態で温度梢々１５０℃、好
ましくに７０〜１４０℃、更に好ましくは９０〜１３０
℃で反応させると生成する。
反応生成物（１）及びインシアネート又はポリイソシア
ネートを一緒にすると、本発明によるＮ−置換のアシル
−ラクタム化合物が生成すると共に、二酸化炭素が分離
する。
ネートを一緒にすると、本発明によるＮ−置換のアシル
−ラクタム化合物が生成すると共に、二酸化炭素が分離
する。
種々のインシアネート及びポリイソシアネートが、本発
明に使用するのに適当である。これらは脂肪族、芳香脂
肪族、脂１式及び芳香族イソシアネートであってもよい
。
明に使用するのに適当である。これらは脂肪族、芳香脂
肪族、脂１式及び芳香族イソシアネートであってもよい
。
適当なインシアネートの例は、ブチルイソシアネート、
フェニルイソシアネート、１．５−ヘキサンツインシア
ネート、１．６−ヘキサンツインシアネート、キジレン
ツイソシアネート、インホロンジインシアネート、トル
エンゾイノシアネート、４．４’−７フエニルメタンン
イソシアネート、水ｔＡ添加のトルエンクイソシアネー
ト、キジレンツイソシアネート又は４．４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、変性４゜４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート（列えばカルざノイミげで）で
ある。
フェニルイソシアネート、１．５−ヘキサンツインシア
ネート、１．６−ヘキサンツインシアネート、キジレン
ツイソシアネート、インホロンジインシアネート、トル
エンゾイノシアネート、４．４’−７フエニルメタンン
イソシアネート、水ｔＡ添加のトルエンクイソシアネー
ト、キジレンツイソシアネート又は４．４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、変性４゜４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート（列えばカルざノイミげで）で
ある。
ラクタムとしては、糧々のラクタム、列えば２−ピコリ
ドン、２−ピペリドン、エナント２クタム、デカノラク
タム、ウンデカノラクタム、ラウリルラクタム及びカプ
ロラクタム金使用してもよいが、更に置換されているラ
クタム又は２！！１以上のラクタム混合物を使用しても
よい。
ドン、２−ピペリドン、エナント２クタム、デカノラク
タム、ウンデカノラクタム、ラウリルラクタム及びカプ
ロラクタム金使用してもよいが、更に置換されているラ
クタム又は２！！１以上のラクタム混合物を使用しても
よい。
Ｗ 別には、カプロラクタムを使用する。
便用すべき無水ノカルざン酸は、次の一般式を有する無
水ソカルボン酸詳から選ぶ：ｐ。
水ソカルボン酸詳から選ぶ：ｐ。
（Ｗ′はＨ１アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ルカリール又はアルアルキルであり、ＲｌｖはＨ１アル
キル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又はア
ルアルキルであり、この場合ｆｆ／／とＲ１’Ｖとは一
緒になって置換又は非置換ノックαアルキル基を形成し
ていてもより、ｎはＯ又は１である）。
ルカリール又はアルアルキルであり、ＲｌｖはＨ１アル
キル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又はア
ルアルキルであり、この場合ｆｆ／／とＲ１’Ｖとは一
緒になって置換又は非置換ノックαアルキル基を形成し
ていてもより、ｎはＯ又は１である）。
特に適当なのは、無水ノカルざン酸、列えば黒水グルタ
ル酸、無水コハク酸、及び砲和の脂環式無水１，２−７
カルボン酸、例えば無水１．２−シクロヘキサンソヵル
ボン酸である。
ル酸、無水コハク酸、及び砲和の脂環式無水１，２−７
カルボン酸、例えば無水１．２−シクロヘキサンソヵル
ボン酸である。
４似化合物の無水マンイン戚及び無水フタル酸は、本発
明では使用することができなめ０更に不発８Ａは、ナイ
ロンポリマーの、慄造成波びに全部又は１部分か＼るナ
イロンコーポリマーから得られた成形体に関する。
明では使用することができなめ０更に不発８Ａは、ナイ
ロンポリマーの、慄造成波びに全部又は１部分か＼るナ
イロンコーポリマーから得られた成形体に関する。
本発明は、前述のＮ−置換のアシルラクタム化合物を、
融解ラクタムで反応させてラクタム重合触媒の存在でナ
イロンポリマーを生成することを特徴とする。好ましく
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ラクタメートか
又はアルカリ余情又はアルカリ土類金属ラクタメートを
生成する化合物との反応を行なう。その例は、カリウム
ラクタメート及びラクタムマグネシウムゾロミドを包含
する。既に不敏の触媒−例えば重合させるべきラクタム
に対して１モルチ以下で十分であるが、これよりも大量
、例えば３モルチを便用してもよい。好ましくは触媒の
肴は、０．２〜６モルチである。
融解ラクタムで反応させてラクタム重合触媒の存在でナ
イロンポリマーを生成することを特徴とする。好ましく
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ラクタメートか
又はアルカリ余情又はアルカリ土類金属ラクタメートを
生成する化合物との反応を行なう。その例は、カリウム
ラクタメート及びラクタムマグネシウムゾロミドを包含
する。既に不敏の触媒−例えば重合させるべきラクタム
に対して１モルチ以下で十分であるが、これよりも大量
、例えば３モルチを便用してもよい。好ましくは触媒の
肴は、０．２〜６モルチである。
ポリマーは飄度及び圧力に関して穏和な条件下に短時間
で、列えば１０分間以下で、時に１０秒〜５分間で生成
する。
で、列えば１０分間以下で、時に１０秒〜５分間で生成
する。
ナイロンポリマーを製造する場合には、その目標はナイ
ロンブロックの平均分子端に対しては、少くとも２００
０、特に少くとも４０００である。これは、アシルラク
タム化合物から生じるアシルラクタム基のａを、添加ラ
クタムの破に対して変えることによって得ることができ
る。好ましくは０．１〜３モル慢である。
ロンブロックの平均分子端に対しては、少くとも２００
０、特に少くとも４０００である。これは、アシルラク
タム化合物から生じるアシルラクタム基のａを、添加ラ
クタムの破に対して変えることによって得ることができ
る。好ましくは０．１〜３モル慢である。
ナイロンポリマーｔａ造するために添加した選択ラクタ
ムは、好ましくはアシルラクタム化合物で使用し九のと
同じものである。愕別にはカプロラクタムを使用する。
ムは、好ましくはアシルラクタム化合物で使用し九のと
同じものである。愕別にはカプロラクタムを使用する。
ナイロンポリマーｔ−夷造する場合には、重合は通常ナ
イロンポリマーで使用される１櫨又はａ櫨の化合物、例
えば填料、軟化剤、フレームｓｇ剤、安定剤、強化剤及
び補強ファイバー、列えば石綿又はがラスのファイバー
の存在で行な５のが重要である。
イロンポリマーで使用される１櫨又はａ櫨の化合物、例
えば填料、軟化剤、フレームｓｇ剤、安定剤、強化剤及
び補強ファイバー、列えば石綿又はがラスのファイバー
の存在で行な５のが重要である。
貢Ｍ列
例 １
無水グルタル戚２８．５ Ｊ （０，２５モル）及びε
−カプロラクタム２８．２５ 、！９ （０，２５モル
）ｔ、１２５υで４時間反応させた。
−カプロラクタム２８．２５ 、！９ （０，２５モル
）ｔ、１２５υで４時間反応させた。
反応生成物に、ヘキサメチレンツイソシアネート２１９
（０，１２５モル）を１１０℃で１時間に徐々ｌＣ添加
した。最初の添加１榎後に、Ｃ０２の発生が認められた
。脩加の完結後に、全体を、真空下に１２５’Ｏで１時
間反応させた。得られた反応生成物１．７ｇをカプロラ
クタム１６ｆにとかした溶液とラクタムマグネシウムプ
ロミド０．７ ｇを力ｆａラクタム２ＯＮにとかした溶
液とを一緒にした鏝、固体ナイロンポリマーが１３０℃
で４分１０秒後に生成した。
（０，１２５モル）を１１０℃で１時間に徐々ｌＣ添加
した。最初の添加１榎後に、Ｃ０２の発生が認められた
。脩加の完結後に、全体を、真空下に１２５’Ｏで１時
間反応させた。得られた反応生成物１．７ｇをカプロラ
クタム１６ｆにとかした溶液とラクタムマグネシウムプ
ロミド０．７ ｇを力ｆａラクタム２ＯＮにとかした溶
液とを一緒にした鏝、固体ナイロンポリマーが１３０℃
で４分１０秒後に生成した。
Ｐ１１２
例１の方法によって、アシル−ラクタム化合物を、無水
コハク酸２５．９ （０，２５モル）、Ｃ−カプロ２ク
タム２８．２５ Ｎ及びイソホａンジイノシアネートか
ら合成した。
コハク酸２５．９ （０，２５モル）、Ｃ−カプロ２ク
タム２８．２５ Ｎ及びイソホａンジイノシアネートか
ら合成した。
得られ北反応生成物１．８ｊ”ｔ”、カプロラクタム１
８９にｉｏｏ’ａで溶解した。
８９にｉｏｏ’ａで溶解した。
この溶液を、ラクタムマグネシウムプロミド１．４Ｉを
カプロラクタム１８．７ Ｎにとかした溶液と一緒にし
た優に、固体ナイロンポリマーが１５０’０で３分４０
秒後に得られた。
カプロラクタム１８．７ Ｎにとかした溶液と一緒にし
た優に、固体ナイロンポリマーが１５０’０で３分４０
秒後に得られた。
例 ３
列１の方法によって、アシル−ラクタム化合物ヲ、無水
１，２−シクａヘキサンソカルボン［３８，５，９（０
，２５モル）、ｔ−ｔｙデｔｓ’ｙｌタム２８．２５．
９及びイノホＱ７ノインシアネート２７．５ Ｊｉｌか
ら製造ｑた。得られた反応生成物２．０．９ ｔ、カブ
ミラフタＡ１８Ｊｌに１００℃で溶解した。
１，２−シクａヘキサンソカルボン［３８，５，９（０
，２５モル）、ｔ−ｔｙデｔｓ’ｙｌタム２８．２５．
９及びイノホＱ７ノインシアネート２７．５ Ｊｉｌか
ら製造ｑた。得られた反応生成物２．０．９ ｔ、カブ
ミラフタＡ１８Ｊｌに１００℃で溶解した。
この溶液を、カリウムラクタメート０．９．９’をカプ
ロラクタム２０ＩＩにとかした溶液と一緒にした後に、
固体ナイａ７が１３０℃で２分５０秒後に得られた。
ロラクタム２０ＩＩにとかした溶液と一緒にした後に、
固体ナイａ７が１３０℃で２分５０秒後に得られた。
Claims (8)
- （１）式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ′は２価の環状又は非環状アルキル、アルアル
キル、アルカリール又はアリール基を表わし、Ｒ″は一
般式：▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ″′Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ルカリール又はアルアルキルであり、Ｒ＾ｉ＾ｖはＨ、
アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又
はアルアルキルであり、この場合Ｒ″′とＲ＾ｉ＾ｖと
は一緒になって置換又は非置換のシクロアルキル基を形
成していてもよく、ｎは０又は１である）を有する２価
の基を表わし、（−Ｌ）は式：▲数式、化学式、表等が
あります▼ （Ｙは炭素原子３〜１１個を有する炭化水素基である）
の非開口ラクタム環を表わし、ｘは＞１である〕のＮ−
置換のアシル−ラクタム化合物。 - （２）Ｒ′はブチルイソシアネート、フェニルイソシア
ネート、１，５−ヘキサンジイソシアネート、１，６−
ヘキサシジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、トルエンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、水素添加４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、変性４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート及びキシレンジイソシアネート
の基である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）Ｒ″は無水グルタル酸、無水コハク酸又は無水１
，２−シクロ−ヘキサンジカルボン酸である、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - （４）式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ′は２価の環状又は非環状アルキル、アルアル
キル、アルカリール又はアリール基を表わし、Ｒ″は一
般式：▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ″′はＨ、アルキル、シクロアルキル、アリール、
アルカリール又はアルアルキルであり、Ｒ＾ｉ＾ｖはＨ
、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール
又はアルアルキルであり、この場合にとＲ″′とＲ＾ｉ
＾ｖとは一緒になって置換又は非置換のシクロアルキル
基を形成していてもよく、ｎは０又は１である）を有す
る２価の基を表わし、（−Ｌ）は式：▲数式、化学式、
表等があります▼ （Ｙは炭素原子３〜１１個を有する炭化水素基である）
の非開口ラクタム環を表わし、ｘは＞１である〕のＮ−
置換のアシル−ラクタム化合物を製造する方法において
、ラクタムと無水ジカルボン酸との反応生成物を、イソ
シアネート又はポリイソシアネートと温度 １５０℃で反応させることを特徴とする、Ｎ−置換のア
シル−ラクタム化合物の製造法。 - （５）イソシアネート、ブチルイソシアネート、フェニ
ルイソシアネート、１，５−ヘキサンジイソシアネート
、１，６−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、トルエンジイソシアネート、４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート、変性４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネート及びキシレンジイソ
シアネートの群から選んだイソシアネートである、特許
請求の範囲第４項記載の方法。 - （６）使用する無水ジカルボン酸は、無水グルタル酸、
無水コハク酸及び無水１，２−ジクロヘキサンジカルボ
ン酸の群から選ぶ、特許請求の範囲第４項記載の方法。 - （７）ナイロンポリマーを製造する方法において、式：
。▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ′は２価の環状又は非環状アルキル、アルアル
キル、アルカリール又はアリール基を表わし、Ｒ″は一
般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ″′はＨ、アルキル、シクロアルキル、アリール、
アルカリール又はアルアルキルであり、Ｒ＾ｉ＾ｖはＨ
、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール
又はアルアルキルであり、この場合Ｒ″′とＲ＾ｉ＾ｖ
とは一緒になって置換又は非置換のシクロアルキル基を
形成していてもよく、ｎは０又は１である）を有する２
価の基を表わし、（−Ｌ）は式：▲数式、化学式、表等
があります▼ （Ｙは炭素原子３〜１１個を有する炭化水素基である）
の非開口ラクタム環を表わし、ｘは＞１である〕のＮ−
置換のアシル−ラクタム化合物を、融解ラクタムでラク
タム重合触媒の存在で反応させることを特徴とする、ナ
イロンポリマーの製造法。 - （８）使用する触媒は、ラクタムマグネシウムブロミド
又はカリウムラクタメートである、特許請求の範囲第７
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403860 | 1984-12-20 | ||
| NL8403860A NL8403860A (nl) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | N-gesubstitueerde acyl-lactam verbinding. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151168A true JPS61151168A (ja) | 1986-07-09 |
Family
ID=19844939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283190A Pending JPS61151168A (ja) | 1984-12-20 | 1985-12-18 | Ｎ‐置換のアシル‐ラクタム化合物、前記化合物並びにナイロンポリマーの製造法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4692520A (ja) |
| EP (1) | EP0188029B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61151168A (ja) |
| KR (1) | KR880002239B1 (ja) |
| BR (1) | BR8506374A (ja) |
| CA (1) | CA1252091A (ja) |
| DE (1) | DE3568278D1 (ja) |
| NL (1) | NL8403860A (ja) |
| PL (1) | PL256939A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8801914A (nl) * | 1988-07-30 | 1990-02-16 | Stamicarbon | Omzettingsprodukten van met lactam geblokkeerde diisocyanaten en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren. |
| BRPI0510746A (pt) | 2004-06-10 | 2007-11-20 | Univ Michigan State | sìntese de caprolactama a partir de lisina |
| EP2148856B8 (en) * | 2007-02-20 | 2016-04-06 | Board of Trustees of Michigan State University | Catalytic deamination for caprolactam production |
| JP2011529087A (ja) * | 2008-07-24 | 2011-12-01 | ドラス コーポレイション | 環状アミドモノマーを作製する方法、ならびに関連する誘導体および方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3366608A (en) * | 1965-04-15 | 1968-01-30 | British Celanese | Anionic polymerization of caprolactam |
| US3451963A (en) * | 1965-11-15 | 1969-06-24 | Monsanto Co | Polymerization of lactams |
| US3875147A (en) * | 1972-11-24 | 1975-04-01 | Chevron Res | Polymerization of 2-pyrrolidone |
| US4031164A (en) * | 1974-06-06 | 1977-06-21 | Monsanto Company | Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers |
| EP0067693B1 (en) * | 1981-06-16 | 1986-09-10 | Dsm Rim Nylon V.O.F | Acid halide and acyllactam functional materials |
| ES8307848A1 (es) * | 1981-06-16 | 1983-07-01 | Monsanto Co | "un procedimiento para preparar un copolimero de bloques de nilon". |
| US4590243A (en) * | 1982-05-04 | 1986-05-20 | Monsanto Company | Process for the preparation of nylon block polymers |
| US4626385A (en) * | 1984-03-22 | 1986-12-02 | Kaneyoshi Ashida | N-substituted carbamoyl-lactam |
-
1984
- 1984-12-20 NL NL8403860A patent/NL8403860A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-12-13 US US06/808,559 patent/US4692520A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-18 CA CA000497975A patent/CA1252091A/en not_active Expired
- 1985-12-18 JP JP60283190A patent/JPS61151168A/ja active Pending
- 1985-12-19 PL PL25693985A patent/PL256939A1/xx unknown
- 1985-12-19 EP EP85202117A patent/EP0188029B1/en not_active Expired
- 1985-12-19 BR BR8506374A patent/BR8506374A/pt unknown
- 1985-12-19 DE DE8585202117T patent/DE3568278D1/de not_active Expired
- 1985-12-20 KR KR1019850009698A patent/KR880002239B1/ko not_active IP Right Cessation
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| CA1252091A (en) | 1989-04-04 |
| KR860004939A (ko) | 1986-07-16 |
| US4692520A (en) | 1987-09-08 |
| KR880002239B1 (ko) | 1988-10-20 |
| BR8506374A (pt) | 1986-09-02 |
| EP0188029A2 (en) | 1986-07-23 |
| EP0188029B1 (en) | 1989-02-15 |
| NL8403860A (nl) | 1986-07-16 |
| PL256939A1 (en) | 1986-10-07 |
| DE3568278D1 (en) | 1989-03-23 |
| EP0188029A3 (en) | 1986-08-13 |
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