JPS5867717A - ポリエステルウレタンおよびその製法 - Google Patents

ポリエステルウレタンおよびその製法

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JPS5867717A
JPS5867717A JP57167768A JP16776882A JPS5867717A JP S5867717 A JPS5867717 A JP S5867717A JP 57167768 A JP57167768 A JP 57167768A JP 16776882 A JP16776882 A JP 16776882A JP S5867717 A JPS5867717 A JP S5867717A
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isocyanate
polyester
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ヒドロキシ末端エステルとｐ−フェニレンジイソシアネ
ートとの反応によって製造されるポリエステルウレタン
は知られているが、これらの物質は商Ｌｈｆ！要ではな
い、このような物質を、特に連続的に、製造する際の一
つの問題は、連続運転に必要とされる溶融状態において
ｐ−フェニレンジイソシアネートが不安定な点にある。
、−フェニレンジイソシアネートの融点は、例えばポリ
エステルウレタンの商業的製造に屡使用されるジフェニ
ルメタン−ｐ＋Ｇ”−ジイソシアネートの融点的３７℃
に対して、約９５℃である。９５℃では、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネートの分解速度は激しく、その分解は約
０．３３％／時間の速度でのダイマー、トリマー、及び
高級オリゴマーの生成によって示。
される。これらの分解生成物は約２００℃未満では熔融
せず、従って分解生成物が一旦貯蔵タンク又は計量系配
管で生成すると、それらは装置を閉塞し易く且つ除去し
にくい。ｐ−フェニレンジイソシアネートの高温分解安
定剤は知られていない。
これらの問題を排除したｐ−フェニレンジイソシアネー
トを用いるポリエステルウレタンの改良製造方法が望ま
れている。
ｐ−フェニレンジイソシアネートを用いるポリエステル
ウレタンの改良製造方法は、（１）先ず、ポリエステル
を過剰モルのｐ−フェニレンジイソシアネートと反応さ
せてイソシアネート末端ポリエステルウレタンを生成さ
せ、次いで（２）！生成イソシアネート末端ポリエステ
ルウレタンを、更に、追加量の使用ポリエステルと反応
させてポリエステルウレタンを製造することによって、
実現される。製造された第一段ポリマー（１）は液状で
追加のポリエステルとの反応温度において安定であるの
で、全ポリエステルとｐ−フェニレンジイソシアネート
と一緒に反応させて所望のポリエステルウレタン生成さ
せる際に直面する安定性の問題を生起することなく、連
続的商業プロセスを可能にすることができる。
ポリエステルは、炭素数２〜８の脂肪族グリコール、例
えばエタンジオール、ブタンジオール−１，４，ヘキサ
ンジオール−１，６などを、炭素数４〜１０の脂肪族ジ
カルボン酸、例えばアジピン酸、ピメリン酸、スペリン
酸、セバシン酸又はこれらの混合物と反応させることに
よって容易に製造される。特に有用なヒドロキシ末端ポ
リエステルは炭素数４〜６のグリコールの過剰モルと炭
素数６〜８の酸とを反応させることによって得られる。
ブタンジオール−１，４とアジピン酸とを一緒に反応さ
せることによって有用なヒドロキシ末端ポリエステルが
生成する。ポリエステルは、一般に約８００〜約１５０
０．より一般的には約８５０〜約１２００の範囲の分子
量を有する。
本発明に従って所望のポリウレタンを製造するに際して
は、ヒドロキシ末端ポリエステルを先ずｐ−フェニレン
ジイソシアネートと、ヒドロキシ末端ポリエステル１モ
ル当り２モル超４モル未満、即ち約２．５：１〜３．５
：１、さらに好ましくは、２．７５：１〜３．２５：１
の比で反応させる。ポリオールに対してジイソシアネー
トをより低い比率で使用した場合には、生成ポリウレタ
ンは非常に粘稠で本発明の第二段で取り扱いができず、
逆にヒドロキシ末端ポリエステル１モルに対して約４モ
ル超のジイソシアネートを使用した場合には、非常に深
刻な熱安定性の問題が生じる。
前記第一段ポリマーは、ヒドロキシ末端ポリエステルを
約８００〜約１３０℃の温度、更に好ましくは、約１０
０℃〜１２０℃の温度に熔融し、そして溶融ヒドロキシ
末端ポリエステルに固形状のｐ−フェニレンジイソシア
ネートを添加し両者を反応させて所望のイソシアネート
末端ポリウレタンを生成させることによって、容易に製
造される。
前記反応は一般に１０゛０〜１２０℃の温度で３０〜６
０分間で完了する。この第一段ポリエステフレウレタン
は約５０℃より高い温度で熔融するが、９０℃で溶融す
ることが必要であるに過ぎないのである。
第二段において、イソシアネート末端ポリエステルウレ
タンは、追加量のヒドロキシ末端ポリエステルと、実質
上すべての遊離イソシアネート基が反応して所望の均質
な最終製品を生成するような量で、反応させる。最終製
品中のヒドロキシ基に対するイソシアネート基の全モル
比は０．９８〜１．０６の範囲とすることができるが、
約１．０〜１゜０４４の範囲が一層好ましい、第一段イ
・ノシアネート末端ポリエステルウレタンをジイソシア
ネート３モルとヒドロキシ末端ポリエステル１モルとか
ら製造した場合には、この物質に追加のヒドロキシ末端
ポリエステル２モルを連続反応で反応させて所望の均質
な最終ｍ１品を生成させる。ヒドロキシ末端ポリエステ
ルに対するジイソシアネートの比が２，５：１の場合に
は、約１．５モルのヒドロキシ末端ポリエステルを使用
することになるであろう。
使用するヒドロキシ末端ポリエステルは一般に第一段イ
ソシアネート末端ポリエステルウレタンを製造するのに
使用したのと同一のヒドロキシ末端ポリエステル及び同
一の分子量のものとなるであろう。しかし、前述の範囲
内で異なる分子量のヒドロキシ末端ポリエステルを第−
及び第二段において使用することもでき、そして上に規
定した別のヒドロキシ末端ポリエステルを第−及び第二
段において使用してもよい。いずれにせよ、ヒドロキシ
末端ポリエステルは８５０〜１２００の範囲の分子量を
有し且つ上に規定したグリコール及　　　　−び酸から
製造され、前述のヒドロキシ末端ポリエステルに対する
ジイソシアネートの比が認められる。
第二段反応に対して好ましい連続運転においては、第一
段イソシアネート末端ポリエステルウレタンは約９０〜
１００℃の温度に保持され、ヒドロキシ末端ポリエステ
ルはそれが熔融している限り約５０℃又はそれより高い
温度に保持され、これらの二つの流れは、イソシアネー
ト及びヒドロキシ基の化学量論バランスに実質的に等し
いモル比で、反応容器中にポリウレタンを生成するに十
分な時間、例えば３〜５分間針量供給し、反応生成物は
反応容器から溶融体として取り出し、冷却しそして粒状
にする。
特別の態様において、イソシアネート末端ポリエステル
ウレタンは、ｐ−フェニレンジイソシアネートと分子量
１０３２のヒドロキシ末端ポリテトラメチレンアジペー
トとをヒドロキシ末端ポリエステル１モルに対しジイソ
シアネート３モルの比率で溶融ヒドロキシ末端ポリエス
テルにｐ−フェニレンジイソシアネートを約１００℃の
温度で添加することによって、安定性の問題を伴うこと
なく連続的に製造することができる。生成した、温度９
０℃のイソシアネート末端ポリエステルウレタン及び温
度約５５℃の同一のヒドロキシ末端ポリエステル２モル
は実質上化学量論量で反応容器に計量供給され、約３分
間混合され、次いで１４０°Ｃに加熱して反応を完結さ
せる０反応生成物は反応容器から溶融体として取り出し
、冷却し、そして粒状にした。試験試料を成形した後、
以下の物性を測定した。
表１ 引張強度（ｐｓｉ）　　　　　　　５５００伸び（％）
６６０ ３００％モジュラス（ｐＳ　ｉ）　　１７００硬度（シ
ョアーＤ）４４ ヴイカット一方法Ｂ　（’Ｃ）　　　　　　７６引裂強
度 ダイＣ（ｐｌ＋）　　　　　　　　　６３０Ｔｇ　　（
’ｃ）　　　　　　　　　　−３９Ｔ溶融（”Ｃ）　　
　　　　　８７〜１２６Ｔ結晶（”Ｃ）　　　　　　　
　　　　７１比較として、連続重合において熔融ｐ−フ
ェニレンジイソシアネートを取り扱うことを試みた場合
の問題を示すために、１００℃で溶融し且つ計量系を循
環したｐ−フェニレンジイソシアネートは、正確には制
御できず、そして不均質のポリエステルウレタンが生成
した。更に、８時間後には、系はひどく閉塞して全ての
ｐ−フェニレンジイソシアネート供給配管を取り替えな
ければならなかった。
本発明に従って製造した均質なポリエステルウレタンは
成形及びその他の用途に広く使用される。
それらは米国特許第４２４８４３２号に記載のようなゴ
ルフボールのカバーの圧縮成形に特に有用である。
特許出願人 ザ　ビー、エフ、グツドリッチ　カンパニー特許出願代
理人 弁理士　青　木　　　朗 弁理士西舘和之 弁理士　石　１）　　敬 弁理士　山　口　昭　之

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、先ず、ｐ−フェニレンジイソシアネート２モル超４
    モル未満と、炭素数２〜８の脂肪族グリコール及び炭素
    数４〜１０の脂肪族ジカルボン酸から誘導され且つ約８
    ００〜約１５００の分子量を有するヒドロキシ末端ポリ
    エステル１モルとを、ｐ−フェニレンジイソシアネート
    と反応してイソシアネート末端ポリエステルウレタンを
    生成する温度で溶融状態で一緒に反応させ、 次いで、炭素数２〜８の脂肪族グリコール及び炭素数４
    〜１０の脂肪族ジカルボン酸から誘導された約８００〜
    約１５００の分子量を有する熔融ヒドロキシ末端ポリエ
    ステルを、前記イソシアネート末端ポリエステルウレタ
    ンと、溶融状態で、実質上すべてのイソシアネート及び
    ヒドロキシ基が一緒に反応して生成ポリエステルウレタ
    ンが０゜０５モル未満の遊離イソシアネート基を含むよ
    うなモル比でポリエステルウレタンを生成する温度で連
    続的に混合することによってポリエステルウレタンを製
    造する方法。 ２、前記グリコールの炭素数が２〜４で、前記ジカルボ
    ン酸がアジピン酸であり、前記ヒドロキシ末端ポリエス
    テルの分子量が約８５０〜１２００であり、第一の反応
    の反応温度が約８００〜約１３０℃であり、第一の反応
    におけるジイソシアネートのヒドロキシ末端ポリエステ
    ルに対するモル比が約２．５〜１乃至３．５〜ｌであり
    、そして第二の反応で使用するヒドロキシ末端ポリエス
    テルの量が約１００℃〜１２０℃の初期反応温度で約１
    ．５〜２．５である特許請求の範囲第１項に記載の方法
    。 ３、前記ヒドロキシ末端ポリエステルがヒドロキシポリ
    テトラメチレンアジペートであり、イソシアネートの使
    用ポリエステルに対する全モル比が約１．０〜１．０４
    である特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４、前記ヒドロキシ末端ポリエステルの分子置が約１０
    ００であり、ジイソシアネートのイソシアネート末端ポ
    リエステルウレタンを生成するヒドロキシ末端ポリエス
    テルに対するモル比が約３〜ｌであり、そして前記イソ
    シアネート末端ポリエステルウレタンが分子量約１００
    ０のヒドロキシポリテトラメチレンアジペート約２モル
    と反応する特許請求の範囲第３項に記載の方法。 ５、先ず、ｐ−フェニレンジイソシアネート２モル超４
    モル未満と、炭素数２〜８の脂肪族グリコール及び炭素
    数４〜１０の脂肪族ジカルボン酸から誘導され且つ約８
    ００〜約１５００の分子量を有するヒドロキシ末端ポリ
    エステル１モルとを反応させることによってイソシアネ
    ート末端ポリエステルウレタンを生成させ、 次いで、第二の反応において、炭素数２〜８の脂肪族グ
    リコール及び炭素数４〜１０の脂肪族ジカルボン酸から
    誘導された約８００〜１５００の分子量を有する溶融ヒ
    ドロキシ末端ポリエステルを、前記イソシアネート末端
    ポリエステルウレタンと、実質上すべてのイソシアネー
    ト及びヒドロキシ基が一緒に反応して生成ポリエステル
    ウレタンが０．０５モル未満の遊離イソシアネート基を
    含むようなモル比で連続的に反応させることによって製
    造したポリエステルウレタン。 ６、前記グリコールの炭素数が２〜４で、前記ジカルボ
    ン酸がアジピン酸であり、前記ヒドロキシ末端ポリエス
    テルの分子量が約８５０〜１２００であり、第一の反応
    の反応温度が約８００〜約１３０℃であり、第一の反応
    におけるジイソシアネートのヒドロキシ末端ポリエステ
    ルに対するモル比が約２．５〜１乃至３．５〜１であり
    、そして前記ポリエステルウレタンが０．２モル未満の
    遊離イソシアネート基を含む特許請求の範囲第５項に記
    載のポリエステルウレタン。 ７、前記ヒドロキシ末端ポリエステルがヒドロキシポリ
    テトラメチレンアジベートであり、イソシアネートの使
    用ヒドロキシ基に対する全モル比が約１．０〜１．０４
    である特許請求の範囲第６項に記載のポリエステルウレ
    タン。 ８、前記ヒドロキシ末端ポリエステルの分子量が約１０
    ００であり、ジイソシアネートのイソシアネート末端ポ
    リエステルウレタンを生成するしドロキシ末端ポリエス
    テルに対するモル比が約３〜１であり、そして前記イソ
    シアネート末端ポリエステルウレタンが分子量約１００
    ０のヒドロキシポリテトラメチレンアジペート約２モル
    と反応する特許請求の範囲第７項に記載のポリエステル
    ウレタン。
JP57167768A 1981-09-28 1982-09-28 ポリエステルウレタンおよびその製法 Pending JPS5867717A (ja)

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US06/306,065 US4349657A (en) 1981-09-28 1981-09-28 Polyurethane process
US306065 1989-02-06

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