NL8001347A - Verzorgingsmiddel. - Google Patents

Verzorgingsmiddel. Download PDF

Info

Publication number
NL8001347A
NL8001347A NL8001347A NL8001347A NL8001347A NL 8001347 A NL8001347 A NL 8001347A NL 8001347 A NL8001347 A NL 8001347A NL 8001347 A NL8001347 A NL 8001347A NL 8001347 A NL8001347 A NL 8001347A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
weight
parts
segment
copolymer
polydiorganosiloxane
Prior art date
Application number
NL8001347A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dow Corning
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning filed Critical Dow Corning
Publication of NL8001347A publication Critical patent/NL8001347A/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

. » Verzorgingsmiddel.
De uitvinding heeft betrekking op droge ver-zorgingslotions en verzorgingscrèmes van het water-in-olietype die een copolymeer met siloxaaneenheden en oxyalkyleeneenheden bevat en waarvan de oliefase een vluchtige component en tenminste 5 een verzorgingscomponent bevat.
Verzorgingsmiddelen van het water-in-olietype die een siloxaan-oxyalkyleencopolymeer of een vluchtige olie-fasecomponent bevatten zijn beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 1.158.139 en 1.221.156. In het Amerikaans 10 octrooischrift k.122.029 worden verzorgingsmiddelen beschreven die een siloxaan-oxyalkyleencopolymeer bevatten en een vluchtige niet in olie oplosbare component. Verzorgingsmiddelen van het water-in-olietype die een in olie oplosbare werkzame component bevatten zijn beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 15 3.^89.690, i*.057.622 en k. 1-51.30^. Deze middelen missen echter het droge gevoel van de middelen volgens de uitvinding. Deze bestaan uit emulsies van het water-in-olietypQWaarvan de oliefase een vluchtige component bevat en tenminste één daarin opgeloste verzorgingscomponent die niet van het silicontype is 20 waarbij de vluchtige component bestaat uit een vluchtig vloeibaar silicon.
Gevonden is, dat droge verzorgingsmiddelen van het water-in-olie type kunnen worden verkregen door in de waterfase een in water oplosbare alkohol op te nemen en in 25 een vluchtige oliefase een in olie oplosbare verzorgingscomponent onder toepassing van een polydiorganosiloxaan-polyoxyalkyleen-copolymeer (Amerikaans octrooischrift 122.029) als emulgator. Verrassenderwijs zijn geen hulpemulgatoren nodig om aan de emulsies stabiliteit te verlenen.
• 3 800 1 3 47 2
De verzorgingsemulsies volgens de uitvinding bestaan in hoofdzaak uit (a) 25-80 gew.delen van een water-alkohol-oplossing met een gewichtsverhouding water en alkohol van 5 5:95 tot 95:5, (b) 8-73,5 gew.delen van een vluchtige vloeistof met een kookpunt lager dan 250°C bij atmosferische druk, welke vluchtige vloeistof bestaat uit een methylsiloxan waarvan de eenheden de formule 10 2 bezitten waarin a een gemiddelde waarde heeft van 2 t/m 3, een vloeibare alkaan of mengsels daarvan, (c) 1-10 gew.delen van een verzorgingscomponent die in voornoemde vluchtige vloeistof oplosbaar is, en (d) 0,5-2 gew.delen van een polydiorganosiloxaan-polyoxyalkyleencopolymeer dat tenminste een polydiorganosiloxaan-segment bevat waarvan de siloxaaneenheden de formule V^U-b 2 20 bezitten waarin b gemiddeld 0 t/m 3 is en waarin het silicium- . groepen atoom gemiddeld ongeveer 2 &/dragen waarbij R een methylgroep, ethylgroep, vinylgroep, fenylgroep of een tweewaardige groep tussen een polyoxyalkyleensegment en het polydiorganosiloxaan-segment voorstelt met dien verstande dat tenminste 95 % van 25 de R groepen een methylgroep is, en tenminste êén polyoxyalkyleensegment met een gemiddeld molekuulgewicht van tenminste 1000 en bestaande uit 0-50 mol.% polyoxypropyleeneenheden en 50-T00 mol.% polyoxyethyleeneenheden, waarbij tenminste één terminaal deel van het polyoxyalkyleensegment is gebonden aan het poly-30 diorganosiloxaansegment en de niet aan het polydiorganosiloxaan-segment gebonden terminale delen van het polyoxyalkyleensegment een terminerende groep dragen, en waarbij de gewichtsverhouding polydiorganosiloxaansegmenten en polyoxyalkyleensegmenten in het copolymeer 2:1 tot 8:1 bedraagt en de totale hoeveelheid 35 (a), (b), (c) en (d) 100 gewichtsdelen bedraagt.
800 1 3 47 * i 3
Component (a) bestaat uit een waterige oplossing van tenminste één fysiologisch aanvaardbare alkohol zoals ethanol, isopropanol, propyleenglycol of glycerol. Mengsels van alkoholen komen ook in aanmerking. De hoeveelheid alkohol 5 aanwezig in component (a) kan binnen ruime grenzen variëren bijvoorbeeld van 5 tot 95 gev.% berekend op de component (a).
Uit overwegingen van doelmatigheid wordt de hoeveelheid alkohol in de component (a) zo laag mogelijk gehouden, niettemin verdient het aanbeveling dat de hoeveelheid alkohol meer is dan de 10/ minimale hoeveelheid om aan het verzorgingsmiddel gewenste fysische eigenschappen zoals viskositeit en rheologie te verlenen.
De vluchtige vloeistof (b) bestaat uit een vloeibaar methylsiloxaan, vloeibaar alkaan of mengsels daarvan zoals in het onderstaande nader toegelicht. Wil de vluchtige 15 vloeistof geschikt zijn voor een verzorgingsmiddel dan moet het kookpunt lager zijn dan 250°C bij atmosferische druk. Vloeibare methylsiloxaan en vloeibare alkanen met een dergelijk kookpunt bezitten meestal tevens een viskositeit lager dan 10 millipascal-sec (mPa.s) bij 25°C (één mPa.s is gelijk aan één centipoise (cps)). 20 Om bij gebruik van het verzorgingsmiddel volgens de uitvinding te vermijden dat een al te groot koeleffekt optreedt, verdient het aanbeveling dat tenminste een gedeelte van de vluchtige vloeistof een kookpunt heeft van 100-200°C bij atmosferische druk.
De eenheden in het vluchtige vloeibare methyl-25 siloxaan (b) hebben de formule (CH^^SiO^ a waarin a gemiddeld 2 t/m 3 is ~ bijvoorbeeld (CH^SiO.^, (CH^SiO^, C^SiO^g of SiO^.
Bij voorkeur is het vluchtige vloeibare methyl-30 siloxaan in hoofdzaak opgebouwd uit dimethylsiloxaaneenheden en eventueel trimethylsiloxaaneenheden. Bijzondere voorkeur hebben cyclische siloxanen met de formule {(CH^^SiOj^ en lineaire siloxanen met de formule (CH^J^SiO {(CH^Ï^SiOj^SitCH^)^ alsmede mengsels daarvan waarin x 3-6 is en y 0-4. Zeer bijzondere voor-35 keur heeft een vloeibaar methylsiloxaan bestaande uit een 800 1 3 47 k mengsel van voornoemde cyclische siloxanen waarvan het grootste gedeelte bestaat uit een cyclisch tetrameer en/of cyclisch penta-meer. Bij voorkeur bestaat de vluchtige vloeistof (b) alleen uit een of meer van voornoemde cyclische siloxanen.
5 Vloeibare alkanen die geschikt zijn als component (b) hebben de formule C H. + 2 vaar in n kleiner is dan 15· Sen n 2n ipj^ zeer geschikte vloeibare alkaan is Isopar van Exxon Corporation (een iso-alkaan van hoge zuiverheid). Voor zover het alkaan gasvormig is, wordt het onder druk in vloeibare toestand 10 gehouden bijvoorbeeld in een drukspuitbus.
Behalve dat de vluchtige vloeistof uit een vloeibaar methylsiloxaan of een vloeibaar alkaan kan bestaan, kan het ook uit een mengsel daarvan zijn samengesteld bijvoorbeeld een mengsel van octamethylcyclotetrasiloxaan en hexaan, een 15 mengsel van decamethylcyclopentasiloxaan en butaan of een mengsel van drie of meer van voornoemde cyclosiloxanen en alkanen.
Bij verdunnen van de emulsies volgens de uitvinding met een alkaan blijven zij stabiel en breken niet.
Dit is bijzonder gunstig wanneer de emulsies onder druk worden 20 gehouden zoals in een spuitbuis met een gasvormige alkaan zoals isobutaan als drijfmiddel.
Vloeibare methylsiloxanen en alkanen die geschikt zijn als vluchtige vloeistof (b) in de verzorgingsmiddelen volgens de uitvinding zijn in de handel verkrijgbaar.
25 Component (c) is een willekeurig verzorgings- produkt zoals een zachtmakend middel, een keer- of grenslaag-vormend middel, een reinigingsmiddel, een geneesmiddel of een medicament dat in de vluchtige vloeistof (b) oplosbaar is. Verzorgingscomponenten omvatten die welke bestemd zijn voor 30 kosmetische doeleinden zoals haarreinigingsmiddelen en huid- verzachtingsmiddelen, en die welkebestemd zijn voor fysiologische doeleinden zoals huidverzorgingsmiddelen, middelen tegen kloofjes, middelen tegen voetschimmel, middelen tegen dermatitis en zuiveringsmiddelen. Voorbeelden van verzorgingscomponenten omvatten 35 plantaardige en dierlijke was, vetten en oliën zoals spermaceti- 800 1 3 47 5 • ί vas, bijenwas, carnauba-was, lanoline-was, kokosnootolie, ricinusolie en lanolineolie; vetalkoholen zoals cetylalkohol, stearylalkohol en laurylalkohol; vetzuren zoals stearinezuur en palmitinezuur; alkylesters van vetzuren zoals de methyl-, ethyl-5 of isopropylesters van voornoemde vetzuren; en koolwaterstofoliën en was zoals minerale olie, petrolatum, perhydrosqualeen en paraf finewas.
Component (d) is een polydiorganosiloxaan-poly-oxyalkyleencopolymeer dat tenminste êên polydiorganosiloxaansegment 10 en tenminste êén polyoxyalkyleensegment bevat. De polyoxy- alkyleensegmenten kunnen aan de polydiorganosiloxaansegmenten gebonden zijn via silicium-zuurstof-koolstofbindingen en/of silicium- koolstofbindingen. Hoewel component (d) niet in water oplosbaar is en dus weinig of niet wordt gehydrolyseerd, verdient 15 het de voorkeur dat het copolymeer (d) silicium-koolstofbindingen bevat in plaats van de meer hydrolyseerbare silicium-zuurstof-koolstofbindingen tussen de polyoxyalkyleensegmenten en de polydiorganosiloxaansegmenten.
De polydiorganosiloxaansegementen in het 20 copolymeer (d) bestaan uit siloxaaneenheden die met elkaar zijn verbonden via Si-O-Si bindingen en hebben de formule
Vioü 2
Daarin is b een getal tussen 0 en 3 met dien verstande dat het 25 aantal R groepen per siliciumatoom gemiddeld ongeveer 2, dat wil zeggen 1,9 tot 2,1 bedraagt. Voorbeelden van geschikte siloxaaneenheden omvatten R^SiO^g, RgSiOg^g, RSi0^2 en Si0^2 waarbij de molaire hoeveelheden zodanig zijn gekozen dat de gemiddelde waarde van b ongeveer 2 bedraagt. De siloxaaneenheden kunnen 30 lineair, cyclisch en/of vertakt met elkaar zijn verenigd.
R in het copolymeer (d) is een methylgroep, ethylgroep, vinylgroep, fenylgroep of een tweewaardige bindings-groep tussen een polyoxyalkyleensegment en het polydiorganosiloxaansegment. Tenminste 95 % van alle R groepen zijn methyl-35 groepen. Bij voorkeur draagt elk siliciumatoom tenminste êén 800 1 3 47 6 methylgroep. Tweewaardige R groepen bevatten bij voorkeur niet meer dan 6 koolstofatomen. Voorbeelden van tweewaardige R groepen omvatten -0-, -C H__0-, -C H. - en -C H- C0_- waarin m een getal m dm m dm m dm d is groter dan 0.
5 Voorbeelden van siloxaaneenheden in de polydi- organosiloxaansegmenten van het copolymeer(d) zijn R^SiO^^ eenheden zoals Me^SiO^g, Me2(CH2=CH)Si0Me2(CgH^)Si0^2, Me(C6H5)(CH2=CH)Si01/2, Me2(CH3CH2)Si01/2, Me2QSi01/2, MeQ^SiO^, Q3Si0^2, QgiCH^HgjsiO^g en MeiCgH^JiQjSiO^g; R2Si02y2 10 eenheden zoals Me2Si02^2, Me(CgH,-)Si02^2, Me(CH2=CH)Si02^2> (C6H5)2Si02/2, MeQSi02/2 en QiCgH^SiO^; RSi03/2 zoals MeSiO^g, CgH^Si03^2, CH2*CHSi03^2, CHjCHgSiO^g en QSiO^ en SiO^/g. waarin Me een methylgroep is en Q een tweewaardige R groep samen met het daaraan gebonden polyoxyalkyleensegment.
15 Het is duidelijk, dat het copolymeer (d) een of meer van de polydiorganosiloxaansegmenten kan bevatten.
Het aantal en gemiddeld molekuulgewicht van de polydiorganosiloxaansegmenten in het copolymeer is afhankelijk van de gewenste gewichtsverhouding polysiloxaan- en polyoxyalkyleen-20 segmenten in het polymeer zoals hierna toegelicht. Bij voorkeur bevat het copolymeer (d) êén polydiorgaansiloxaansegment waaraan êên of meer polyoxyalkyleensegmenten zijn gebonden,
De polyoxyalkyleensegmenten van het copolymeer (d) bestaan uit oxyethyleeneenheden met de formule -ch2ch20-, 25 hetzij alleen hetzij in combinatie met oxypropyleeneenheden met de formule -CH2CH(CH3)0- waarbij gemiddeld tenminste de helft van de oxyalkyleeneenheden in de polyoxyalkyleensegmenten bestaat uit oxyethyleeneenheden. Wanneer de polyoxyalkyleensegmenten meer dan 50 mol % oxypropyleeneenheden bevatten, laten de eigen-30 schappen van de emulsies volgens de uitvinding te wensen over omdat oxypropyleeneenheden betrekkelijk hydrofoob zijn. De formule van de polyoxyalkyleensegmenten is dus {-CH„CHo0-} 2 2 p {-CH2CH(CH3)0-}^ waarbij de oxyalkyleeneenheden op elke wijze gerangschikt kunnen zijn bijvoorbeeld willekeurig, alternerend of 35 als blokken. De gemiddelde waarden van p en q zijn zodanigfeekozen 800 1 3 47 « .► 7 dat p gelijk is aan of groter dan q. en hun som voldoende is voor een gemiddeld molekuulgewi cht van tenminste 1000. Bij voorkeur bedraagt het gemiddeld molekuulgewi cht van de polyoxyalkyleen-segmenten 1500-5000.
5 De polyoxyalkyleensegmenten van het copolymeer (d) zijn met tenminste een terminaal gedeelte aan de polydiorgano-siloxaansegmenten van het copolymeer gebonden waarbij de binding wordt verzorgd door een tweewaardige R groep zoals boven toegelicht. Het is duidelijk, dat in copolymeren met meer dan 10 een polydiorganosiloxaansegment beide terminale gedeeltes van het polyoxyalkyleensegment gebonden kunnen zijn.Elk terminaal gedeelte van het polyoxyalkyleensegment van het copolymeer (d) dat niet aan een polydiorganosiloxaansegment is gebonden, draagt een terminator. Deze kan monovalent of polyvalent zijn zodat 15 één of meerdere polyoxyalkyleensegmenten worden getermineerd.
De terminator bestaat uit koolstof, waterstof, stikstof en zuurstof. Voorbeelden omvatten waterstof; hydroxyl; alkyl zoals methyl, ethyl, propyl en butyl; benzyl; aryl zoals fenyl; alkoxy zoals methoxy, ethoxy, propoxy en butoxy; benzyloxy; aryloxy 20 zoals fenoxy; alkenyloxy zoals vinyloxy en allyloxy; acyloxy zoals acetoxy, acryloxy en propionoxy; en amino zoals dimethyl-amino.
Het aantal en gemiddeld molekuulgewicht van de segmenten in het copolymeer (d) zijn zodanig gekozen, dat de 25 gewichtsverhouding polydiorganosiloxaanseg-menten en polyoxy alkyleensegmenten 2:1 tot 8:1 en bij voorkeur 2,5:1 tot U,0:1 bedraagt. Binnen deze grenzen is het copolymeer (d) oplosbaar in de vluchtige vloeistof hetgeen een noodzakelijke voorwaarde is voor de vorming van stabiele emulsies van het water-in-olie 30 type volgens de uitvinding.
De gewichtsverhouding polydiorganosiloxaanseg-menten en polyoxyalkyleensegmenten in het copolymeer (d) wordt berekend op basis van het totale gewicht aan tijdens de copolymeri-satie gebonden polydiorganosiloxaan en polyoxyalkyleen.
35 Wanneer bij een additiereaktie waarbij geen bijprodükten ontstaan 800 1 3 47 8 zoals een reaktie waarbij siliciumgebonden waterstof addeert aan ethenisch onverzadigde groepen, bijvoorbeeld 100 gew.delen polydiorganosiloxaan volledig worden verenigd met 20 gew.delen van een onverzadigd polyoxyalkyleen, bedraagt de gewichts-5 verhouding polydiorganosiloxaansegmenten en polyoxyalkyleen- segmenten in het copolymeer 5. Wanneer de koppeling gepaard gaat met een nevenreaktie die berust op verdringing, is de gewichtsverhouding polydiorganosiloxaan en polyoxyalkyleen in het gevormde copolymeer vanzelfsprekend niet gelijk aan 10 die van de overeenkomstige reactanten vanwege gewichtsverlies ten gevolge van de verdringingsreaktie. Maar wanneer bij de berekening daaraan wordt voorbij gegaan is de daarmee geïntroduceerde fout gewoonlijk echter onbeduidend. Dit betekent, dat de gewichtsverhouding polydiorganosiloxaan en polyoxyalkyleen 15 in het copolymeer (d) berekend kan worden uit het gewicht van de reaktanten die het copolymeer vormen of door analyse van het gevormde copolymeer zelf. Geschikte analysemethoden omvatten elementairanalyse, kernmagnetische resonantiespectrascopie, siliciumsubstituentanalyse en infraroodspectruscopie. Zie 20 "Analysis of Silicones", A. Lee Smith, Ed., John Wiley and Sons,
New York, 197¾.
De segmenten in het copolymeer (d) kunnen zijn gerangschikt als blokken (AB) , A(m) en B(AB) en/of alter- 0 0 c nerend zoals (AB^)c waarbij A een polydiorganosiloxansegment 29 en B een polyoxyalkyleensegment voorstellen, c groter is dan 0 en d groter is dan 1.
. De diorganosiloxaan-oxyalkyleencopolymeren (d) kunnen op bekende wijze worden bereid bijvoorbeeld zoals beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 2.868.821+, 30 3.172.899,3.231+.252, 3.17^.987 , 3.562.786,3.600.1+18, 3.629.308, 3.629.165 en fc.122.029.
Het spreekt vanzelf, dat de polymerisatie bij voorkeur volledig verloopt dat wil zeggen dat alle aan silicium gebonden reaktieve groepen zoals waterstof voor additie-35 reakties en hydrolyseerbare groepen voor vervangingsreakties 800 1 3 47 9 volledig reageren maar dat spore-hoeveelheden van deze reaktieve groepen niet aan de reaktie met het polyoxyalkyleen deelnemen en in het copolymeer (d) achterblijven.
In de verzorgingsmiddelen volgens de uitvinding.
5 kunnen gebruikelijke toevoegingen vorden opgenomen zoals parfums, bevochtigingsmiddelen, conserveringsmiddelen, kleurstoffen en elektrolieten mits de emulsie daardoor niet wordt gebroken of geïnverteerd.
Om aan de emulsies volgens de uitvinding extra 10 stabiliteit te verlenen, kunnen een of meer hulpoppervlakte aktieve stoffen vorden bijgemengd (zie bovengenoemd Amerikaans octrooischrift k,122.029) en eventueel 0,1-2,0 gew.£ van een anorganisch zout in de waterige fase.
Als hulpoppervlakte aktieve stof komt in aan- 15 merking elke organische oppervlakte aktieve stof zonder silicium die geschikt is voor het bereiden van emulsies van het vater- in-olie type en met een hydrofiel-lipofiel balanswaarde (HLB) van 2-10, De oppervlakte aktieve stof kan anionisch, kationisch of niet-ionisch zijn voor wat het hydrofiele gedeelte 20 betreft. Voorbeelden van geschikte anionische oppervlakte aktieve stoffen omvatten natriumcapryl-lactylaat en natriumstearoyl- lactylaat. Voorbeelden van kationische oppervlakte aktieve
stoffen omvatten kvaternaire ammoniumchloriden zoals Emulsifier TM TM
Three en Emulsifier Four van -Tomah Products, Inc. Voorbeelden 25 van niet-ionische oppervlakte aktieve stoffen omvatten polyethyleen glycol (200) monolauraat, glycerolmonolauraat, Ν,Π-dimethyl-caproamide, diethyleenglycolmonolauraat, sorbitanmonolauraat en nonylfenoxypolyethoxyethanol. Voor andere voorbeelden van geschikte organische oppervlakte aktieve stoffen met een HLB marde van 30 2-10 kan worden verwezen naar McCutcheon's: Detergents and
Emulsifiers, Allured Publishing Company, Ridgewood, NJ (197^).
De hoeveelheid component (a)(de water-alkohol-oplossing) in de verzorgingsmiddelen volgens de uitvinding bedraagt 25-80 gew.delen per 100 gew.delen van de componenten 35 (a)-(d). Uit overwegingen van doelmatigheid verdient het voorkeur 800 1 3 47 10 om een maximale hoeveelheid component (a) te gebruiken zonder daarmee de stabiliteit van de emulsie uit het oog te verliezen. Anderzijds wordt aanbevolen om minder dan de maximale hoeveelheid component (a) te gebruiken uit overwegingen van emulsie-5 rheologie. Wanneer de hoeveelheid water-alkoholoplossing wordt verhoogd en de hoeveelheid copolymeer (d) constant wordt gehouden, varieert de consistentie van de emulsies volgens de uitvinding van mobiel vloeibaar tot viskeus lotion tot gel.
De hoeveelheid component (b) ( de vluchtige IQ vloeistof) bedraagt 8-73,5 en bij voorkeur 10-30 gew.delen per 100 gew.delen componenten (a)-(d).
De hoeveelheid component (c) (de verzorgings-component) bedraagt 1-10 gew.delen per 100 gew.delen componenten (a)-(d). De bovengrens wordt in sommige gevallen verlaagd 15 door de oplosbaarheid in de vluchtige vloeistof (b) en/of de hoeveelheid van de vluchtige vloeistof ia het verzorgings-middel.
De hoeveelheid component (d) (siloxan-oxy-alkyleencopolymeer) bedraagt 0,5-2 gew.delen per 100 gew.delen 2q componenten (a)-(d). Bij voorkeur wordt zo weinig mogelijk copolymeer (d) gebruikt als nodig is om een stabiele emulsie te vormen. Wanneer de hoeveelheid copolymeer (d) wordt verhoogd en de hoeveelheid water-alkoholoplossing constant wordt gehouden, varieert de consistentie van de emulsies van mobiele 25 vloeistof tot viskeuze lotion tot gel.
Een voorkeursverzorgingsmiddel volgens de uitvinding bevat 70+1 gew.delen water, 5+1 gew.delen ethanol, 18+1 gew.delen vluchtig cyclopolydimethylsiloxaan, 6+3 gew.delen verzorgingscomponent en ongeveer 1 gew.deel siloxaan-oxyalkyleen-2o copolymeer.
Het in de hierna volgende voorbeelden gebruikte siloxaan-oxyalkyleencopolymeer werd bereid uit een trimethyl-siloxaan getermineerd polydimethylsiloxaan met een molekuul-gewicht van ongeveer 30.000 waarin ongeveer h dimethylsiloxaan-25 eenheden waren vervangen door methylwaterstofsiloxaaneenheden, 800 1 3 47 ·? “ 11 yen een equimolekulaire hoeveelheid van een willekeurig opgebouwd etheenoxyde-propeenoxydecopolymeer met een gemiddeld molekuul-gewicht van ongeveer 2550 en met aan het ene uiteinde termi-nerende allyloxygroepen en aan het andere uiteinde terminerende 5 acetoxygroepen. Voor de bereiding van het copolymeer werden 220 g siloxaan, 80,76 g polyglycol en 75,19 g isopropanol gemengd en verwarmd tot terugvloeitemperatuur in een atmosfeer van droge stikstof waarna aan de gevormde oplossing 0,15 ml van een 1 M oplossing HgPtClg in isopropanol werd toegevoegd, Het mengsel 10 werd gedurende 1 uur verwarmd onder terugvloeikoeling en daarna ontgast bij 110°C en een druk van 1,33 kPa (10 mm kwik).
De gewichtsverhouding siloxaan en oxyalkyleen in het gevormde copolymeer bedroeg ongeveer 2,7:1. Het polyoxyalkyleengedeelte en polydimethylsiloxaangedeelte waren met elkaar verenigd 15 via -CHgCH^CH^O- groepen.
Een geschikte methode voor het bereiden van de verzorgingsmiddelen volgens de uitvinding bestaat hierin, dat een warme waterige fase bestaande uit het water, de alkohol en een daarin oplosbare willekeurige toevoeging langzaam en 20 in toenemende hoeveelheden ondertussentijds mengen wordt toegevoegd aan een goed geroerde warme oliefase bestaande uit de vluchtigeTdoeistof, de verzorgingscomponent, het siloxaan-oxy-alkyleeneopolymeer en een daarin oplosbare willekeurige toevoeging. Andere methoden komen eveneens in aanmerking mits er 25 voor wordt gezorgd dat de emulsie niet wordt gebroken of geïnverteerd.
Voorbeeld I
Een eerste mengsel werd bereid door 70 gew.delen water en 5 gew.delen van een mengsel van alkohol en water (5/95) 30 te mengen en de oplossing te verwarmen tot ongeveer 60°C.
Een tweede mengsel werd bereid door mengen van 5 gew.delen lanoline, 10 gew.delen decamethylcyclopentasiloxaan en 10 gew, delen van een mengsel bestaande uit 2 gew.delen water, 11 gew.delen van het op de boven beschreven wijze bereide dimethylsiloxaan-35 oxyalkyleencopolymeer en 87 gew.delen octamethylcyclotetrasiloxaan 800 1 3 47 12 tij de smelttemperatuur vanlanoline. Het eerste warme mengsel werd in 7 porties langzaam toegevoegd aan het tweede warme mengsel onder roeren met een homogenisator met hoge afschuif-kracht. Na elke toevoeging werd krachtig geroerd, de laatste 5 keer gedurende 5 minuten. Aldus werd een gietbare huidverzorgings-lotion verkregen die 70,6 gev.% water, k,6 gev.% ethanol, 5 gev.% lanoline, 18,7 gev.% vluchtige siliconvloeistof en 1,1 gev.% siloxan-oxyalkyleeneopolymeer bevatte. Bij aanbrengen op de huid voelde de lotion droog aan en na korte tijd verdampen 10 bleef een laag lanoline en siloxaan-oxyalkyleencopölymeer op de huid achter.
Voorbeeld II
Een lotion werd bereid te werk gaande volgens voorbeeld I echter met dit verschil dat in plaats van 5 gew.
15 delen lanoline 5 gew.delen petrolatum werd gebruikt.
Voorbeeld III
Een lotion werd bereid te werk gaande volgens voorbeeld I echter met dit verschil dat in plaats van 5 gew. delen lanoline 5 gew.delen minerale olie werd gebruikt. Boven-20 dien werd bij het bereiden van de oliefase niet verwarmd omdat de minerale olie geen vaste stof is zoals lanoline.
Voorbeeld IV
Een lange tijd stabiel blijvende huidlotion werd bereid te werk gaande volgens voorbeeld I echter met dit 25 verschil dat in plaats van 10 gew.delen 9,5 gew.delen van het mengsel bestaande uit 2 gew.delen water, 11 gew.delen cqpolymeer en 87 gew.delen octamethylcyclotetrasiloxaan werd gebruikt en 0,5 gew.delen Tergitol 15-S-3 (een niet-ionische oppervlakte-aktieve stof bestaande uit een polyethyleenglycolalkylether 30 met een HLB-waarde van 8 afkomstig van Union Carbide) werd toegevoegd.
800 1 3 47

Claims (6)

1. Verzorgingsmiddel, met het kenmerk dat, het verzorgingsmiddel bestaat uit een emulsie die hoofdzakelijk (a) 25-00 gew.delen van een water-alkohol- 5 oplossing met een gewichtsverhouding water en alkohol in de oplossing van 5:95 tot 95:5, (b) 8-73,5 gew.delen van een vluchtige vloeistof met een kookpunt lager dan 250°C bij atmosferische druk, welke vluchtige vloeistof bestaat uit een vloeibaar methyl- 10 siloxaan waarin de eenheden de formule" (0VaSiOJha 2 bezitten waarin a een gemiddelde waarde heeft tussen 2 en 3, een vloeibaar alkaan of mengsels daarvan, (c) 1-10 gew.delen van een verzorgingscomponent 15 die in de vluchtige vloeistof oplosbaar is, en (d) 0,5-2 gew.delen van een diorganosiloxaan-oxyalkyleencopolymeer dat tenminste êên polydiorganosiloxaan-segment bevat waarin de siloxaaneenheden de formule 2 20 bezitten waarin b 0 t/m 3 is, elk siliciumatoom in het cópolymeer gemiddeld ongeveer 2 R groepen draagt en R een methylgroep, ethylgroep, vinylgroep, fenylgroep of een tveewaardige bindings-groep tussen een polyoxyalkyleensegment en het polydiorganosiloxaansegment voorstelt waarbij tenminste 95 ! van de R groepen een 25 methylgroep is, en tenminste êên polyoxyalkyleensegment met een gemiddeld molekuulgewicht van tenminste 1000 en bestaande uit 0-50 mol % polyoxypropyleeneenheden en 50-100 mol % poly-oxyethyleeneenheden waarbij tenminste één einde van het polyoxyalkyleensegment is gebonden aan het polydiorganosiloxaansegment, 30 elk einde van het polyoxyalkyleensegment dat niet aan het polydiorganosiloxaansegment is gebonden een terminerende groep draagt, de gewichtsverhouding polydiorganosiloxaansegmenten en polyoxyalkyleensegment en in het copolymeer 2:1 tot 8:1 bedraagt en de totale hoeveelheid componenten (a)-(d) 100 gew.delen 800 1 3 47 bedraagt, bevat.
2. Verzorgingsmiddel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat, de vluchtige vloeistof (b) uit êên of meer cyclopolydimethylsiloxanen bestaat.
3. Verzorgingsmiddel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de vater-alkoholoplossing (a) bestaat uit water ongeveer 95 gev.delen/en 5 gev.delen ethanol.
4. Verzorgingsmiddel volgens conclusie 1-3, met het kenmerk dat, het middel tenminste één organische opper- 10 vlakte aktieve stof zonder silicium bevat.
5. Verzorgingsmiddel verkrijgbaar met de werkwijzen zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden.
6. Produkten en werkwijzen zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden. 60 0 1 3 47
NL8001347A 1979-12-03 1980-03-06 Verzorgingsmiddel. NL8001347A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/099,309 US4311695A (en) 1979-12-03 1979-12-03 Personal-care emulsions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer
US9930979 1979-12-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8001347A true NL8001347A (nl) 1981-07-01

Family

ID=22274399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8001347A NL8001347A (nl) 1979-12-03 1980-03-06 Verzorgingsmiddel.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4311695A (nl)
JP (1) JPS5679614A (nl)
AU (1) AU529303B2 (nl)
BE (1) BE882409A (nl)
BR (1) BR8007913A (nl)
CA (1) CA1132909A (nl)
DE (1) DE3008827C2 (nl)
FR (1) FR2470597A1 (nl)
GB (1) GB2065687B (nl)
IT (1) IT1140986B (nl)
MX (1) MX153294A (nl)
NL (1) NL8001347A (nl)

Families Citing this family (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4423041A (en) * 1979-06-25 1983-12-27 Johnson & Johnson Products, Inc. Detackifying compositions
DE3048369C2 (de) * 1980-12-22 1983-01-05 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München Abrasiv wirkende Mittel und deren Verwendung
US4388462A (en) * 1981-07-20 1983-06-14 International Plant Research Institute, Inc. Trialkylsilyl-6-aminonicotinamides
US4385052A (en) * 1981-07-20 1983-05-24 International Plant Research Institute, Inc. Use of trialkylsilyl-6-aminonicotinamides for the treatment of psoriasis
US4421769A (en) * 1981-09-29 1983-12-20 The Procter & Gamble Company Skin conditioning composition
JPS58128324A (ja) * 1982-01-28 1983-07-30 Nitto Electric Ind Co Ltd 基剤組成物および外用医薬組成物
US4563347A (en) * 1982-05-20 1986-01-07 Dow Corning Corporation Compositions used to condition hair
JPS5953408A (ja) * 1982-09-20 1984-03-28 Nitto Electric Ind Co Ltd 基剤組成物および外用医薬組成物
US4532132A (en) * 1983-04-11 1985-07-30 Dow Corning Corporation Skin care formulations comprising a water-in-mineral oil emulsion and siloxane compositions therefor
FR2556940B1 (fr) * 1983-12-26 1988-03-11 Contapharm Sarl Laboratoires Nouvelles formes cosmetiques et les compositions qu'elles renferment
AU560740B2 (en) * 1984-01-09 1987-04-16 Unilever Plc Pharmaceutical emulsion comprising an organic lactate and silicone oil
US4772592A (en) * 1984-01-09 1988-09-20 Lever Brothers Company Skin treatment composition
US4678663A (en) * 1984-02-06 1987-07-07 Nuetrogena Corporation Hydroquinone composition having enhanced bio-availability and percutaneous adsorption
US4782095A (en) * 1984-02-22 1988-11-01 Union Carbide Corporation Water-in-volatile silicone emulsifier concentrates
US4801447A (en) * 1984-02-22 1989-01-31 Union Carbide Corporation Water-in-volatile silicone emulsifier concentrates, water-in-volatile silicone emulsions that are useful in personal-care formulations and methods of making same
CA1256381A (en) * 1984-02-22 1989-06-27 Mary L. Gum Water-in-volatile silicone emulsifier concentrates, water-in-volatile silicone emulsions that are useful in personal-care formulations and methods of making same
US4563346A (en) * 1984-03-14 1986-01-07 Charles Of The Ritz Group Ltd. Topical delivery system and skin treatment compositions employing such system
DE3581421D1 (de) * 1984-03-15 1991-02-28 Procter & Gamble Haarbehandlungsmittel mit konditionierenden eigenschaften.
JPS60197610A (ja) * 1984-03-16 1985-10-07 Kao Corp 乳化化粧料およびその製造法
AU565628B2 (en) * 1984-04-11 1987-09-24 Unilever Plc Skin treatment composition
JPS61158910A (ja) * 1984-12-29 1986-07-18 Shiseido Co Ltd 皮膚化粧料
JPS62502546A (ja) * 1985-04-22 1987-10-01 エイボン　プロダクツ　インコ−ポレイテツド しわを減少させる組成物及び方法
JPH06191B2 (ja) * 1985-05-17 1994-01-05 ポーラ化成工業株式会社 揮発性油剤を含有した油中水型エマルジヨン
JPS61293903A (ja) * 1985-05-20 1986-12-24 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化化粧料
JPS61293904A (ja) * 1985-05-20 1986-12-24 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化メーキャップ化粧料
JPS6245656A (ja) * 1985-08-22 1987-02-27 Shiseido Co Ltd シリコンオイルを含むゲル組成物
JPS6291235A (ja) * 1985-10-16 1987-04-25 Shiseido Co Ltd 乳化組成物
JPS62187406A (ja) * 1986-02-13 1987-08-15 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化化粧料
JPH0662385B2 (ja) * 1986-03-18 1994-08-17 株式会社資生堂 乳化組成物
JPS62244431A (ja) * 1986-04-15 1987-10-24 Shiseido Co Ltd 低刺激性界面活性剤
CA1290694C (en) * 1986-06-30 1991-10-15 Joseph W. Keil Stick vehicle for skin care substances
JPS6314705A (ja) * 1986-07-07 1988-01-21 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化化粧料
JPH0678217B2 (ja) * 1986-09-18 1994-10-05 花王株式会社 乳化型毛髪化粧料
CA1328813C (en) * 1986-11-06 1994-04-26 Hiroshi Tanaka Skin irritation alleviation agent and composition thereof
US4725575A (en) * 1986-12-10 1988-02-16 Union Camp Corporation Silicone rubber dispensers of volatile organic liquids
US5143722B1 (en) * 1986-12-19 1999-08-24 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic makeup compositions comprising water-in-oil emulsions containing pigment
US5066485A (en) * 1987-02-06 1991-11-19 Revlon, Inc. Cosmetic compositions comprising oil-in-water emulsion containing pigment
GB8704755D0 (en) * 1987-02-28 1987-04-01 Dow Corning Ltd Pharmaceutical delivery device
EP0281395A3 (en) * 1987-03-06 1990-10-10 Richardson-Vicks, Inc. Improved skin moisturizing emulsions
US4960764A (en) * 1987-03-06 1990-10-02 Richardson-Vicks Inc. Oil-in-water-in-silicone emulsion compositions
JPS63250311A (ja) * 1987-04-06 1988-10-18 Kao Corp 油中水型化粧料
US4886660A (en) * 1987-06-11 1989-12-12 Colgate-Palmolive Company Shine hair conditioner
US4818523A (en) * 1987-06-17 1989-04-04 Colgate-Palmolive Company Hair rinse conditioner
GB8714658D0 (en) * 1987-06-23 1987-07-29 Boots Co Plc Cosmetic composition
US4988504A (en) * 1987-08-19 1991-01-29 General Electric Company Silicone surfactants
JP2657504B2 (ja) * 1988-01-12 1997-09-24 株式会社資生堂 油中水型乳化組成物
US4871529A (en) * 1988-06-29 1989-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Autophobic silicone copolyols in hairspray compositions
JPH0720856B2 (ja) * 1988-12-01 1995-03-08 株式会社大塚製薬工場 皮膚の殺菌・清拭用組成物
US5008103A (en) * 1988-12-29 1991-04-16 General Electric Company Silicone surfactants
US5061481A (en) * 1989-03-20 1991-10-29 Kobayashi Kose Co., Ltd. Cosmetic composition having acryl-silicone graft copolymer
US5219560A (en) * 1989-03-20 1993-06-15 Kobayashi Kose Co., Ltd. Cosmetic composition
GB8914905D0 (en) * 1989-06-29 1989-08-23 Unilever Plc Cosmetic composition
FR2653125B1 (fr) * 1989-10-13 1991-12-13 Saint Laurent Parfums Yves Systeme ternaire a base d'ethers perfluores.
US5162378A (en) * 1990-04-20 1992-11-10 Revlon Consumer Products Corporation Silicone containing water-in-oil microemulsions having increased salt content
US5472686A (en) * 1990-12-28 1995-12-05 Nippon Unicar Company Limited Cosmetic formulations
DK0504372T3 (da) * 1990-10-04 1999-09-27 Gillette Co Kosmetikteknologi
US5154849A (en) * 1990-11-16 1992-10-13 The Procter & Gamble Company Mild skin cleansing toilet bar with silicone skin mildness/moisturizing aid
GB9027363D0 (en) * 1990-12-18 1991-02-06 Gillette Co Shampoo compositions
US5437809A (en) * 1990-12-18 1995-08-01 The Gillette Company Shampoo compositions with dimethicone copolyols
US5686065A (en) * 1991-03-27 1997-11-11 Special Advanced Biomaterials, Inc. Topical siloxane sunscreen compositions having enhanced performance and safety
US5292503A (en) * 1991-10-09 1994-03-08 General Electric Company Stable water in oil emulsions
CA2077828A1 (en) * 1991-10-10 1993-04-11 William J. Raleigh Silicone polyether alkyl copolymer synthesis
JP2754108B2 (ja) † 1991-12-26 1998-05-20 花王株式会社 油性固形化粧料
JP3333782B2 (ja) * 1992-05-01 2002-10-15 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ゲル状シリコーン組成物
US5468477A (en) * 1992-05-12 1995-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Vinyl-silicone polymers in cosmetics and personal care products
EP0585044B1 (en) * 1992-08-21 1998-12-09 General Electric Company Silicone polyether surfactants
FR2696931B1 (fr) * 1992-10-21 1994-12-30 Oreal Emulsions eau dans l'huile à phase continue fluorohydrocarbonée et utilisation de certains tensioactifs siliconés pour leur préparation.
US5443760A (en) * 1993-06-03 1995-08-22 Dow Corning Corporation Silicone containing oil-in-water emulsions
CA2151774C (en) * 1994-06-27 1999-04-06 Minh Quang Hoang Skin disinfecting formulations
US5534246A (en) * 1994-08-29 1996-07-09 Helene Curtis, Inc. Topically-effective compositions
US6623744B2 (en) * 1995-06-22 2003-09-23 3M Innovative Properties Company Stable hydroalcoholic compositions
AU715827B2 (en) * 1995-06-22 2000-02-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable hydroalcoholic compositions
US5672338A (en) * 1996-03-14 1997-09-30 General Electric Company Cosmetic compositions made with hydroxy carbamate functionalized silicones
US5686547A (en) * 1996-03-14 1997-11-11 General Electric Company Carbonate and hydroxy carbamate functionalized silicones
FR2746005B1 (fr) * 1996-03-14 1998-04-30 Composition cosmetique comprenant un polymere anionique acrylique et une silicone oxyalkylenee
US5919437A (en) * 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
US6582711B1 (en) * 1997-01-09 2003-06-24 3M Innovative Properties Company Hydroalcoholic compositions thickened using polymers
FR2758982B1 (fr) * 1997-02-06 1999-12-10 Oreal Emulsions eau-dans-huile a base de deux emulsionnants particuliers et apllications cosmetiques
US5759980A (en) * 1997-03-04 1998-06-02 Blue Coral, Inc. Car wash
US6194452B1 (en) 1997-11-07 2001-02-27 Howard Murad Stable pharmaceutical compositions including ascorbic acid and methods of using same
US6274131B1 (en) 1997-12-31 2001-08-14 L'oreal, S.A. Mascara comprising a mixture of hard waxes and of film-forming polymer
US5969035A (en) * 1998-02-06 1999-10-19 Dow Corning Thickening of low molecular weight siloxanes with acrylate/methacrylate polyether grafted silicone elastomers
US6121373A (en) * 1998-10-07 2000-09-19 Dow Corning Corporation Method of making thick water-in-silicone emulsions
US6013323A (en) * 1998-10-30 2000-01-11 Klayder; Donna W. Silicone gel waxes and silicone gel protectants
FR2786376B1 (fr) * 1998-11-27 2001-10-26 Oreal Pinceau de vernis a ongles et ensemble d'application de vernis a ongles muni d'un tel pinceau
FR2794971B1 (fr) 1999-06-18 2003-08-29 Oreal Composition de cosmetique capillaire sous forme d'emulsion d'eau-dans-silicone comprenant au moins un polymere fixant
US6685952B1 (en) * 1999-06-25 2004-02-03 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions and methods-high internal phase water-in-volatile silicone oil systems
FR2795635B1 (fr) 1999-06-30 2006-09-15 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
EP1088540A1 (en) 1999-09-29 2001-04-04 Dow Corning France Method for forming a silicone coating on a substrate
US6346553B1 (en) 2000-04-13 2002-02-12 Archimica (Florida), Inc. Alkylmethylsiloxane-dimethylsilicone polyalkylene oxide copolymers
US6939837B2 (en) * 2000-06-05 2005-09-06 Procter & Gamble Company Non-immersive method for treating or cleaning fabrics using a siloxane lipophilic fluid
US6632420B1 (en) 2000-09-28 2003-10-14 The Gillette Company Personal care product
JP2002201355A (ja) * 2000-10-26 2002-07-19 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化組成物及びこれを用いた乳化化粧料
US20030040571A1 (en) * 2001-07-30 2003-02-27 Feng Qian Jane Clear silicone microemulsions formed spontaneously
US7959198B2 (en) * 2002-05-16 2011-06-14 Labor Saving Systems, Ltd. Magnetic line retrieval system and method
WO2004066918A2 (en) 2003-01-17 2004-08-12 L'oreal Long wear cosmetic composition
KR20060113907A (ko) 2003-09-29 2006-11-03 에테나 헬스케어 인코포레이티드 높은 알코올 함량의 겔-유사 및 포옴 조성물
US7128412B2 (en) * 2003-10-03 2006-10-31 Xerox Corporation Printing processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials
US20050074260A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Xerox Corporation Printing apparatus and processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials
DE102004062775A1 (de) * 2004-12-21 2006-06-29 Stockhausen Gmbh Alkoholischer Pumpschaum
US8263098B2 (en) * 2005-03-07 2012-09-11 Deb Worldwide Healthcare Inc. High alcohol content foaming compositions with silicone-based surfactants
US7651990B2 (en) * 2005-06-13 2010-01-26 3M Innovative Properties Company Foamable alcohol compositions comprising alcohol and a silicone surfactant, systems and methods of use
US20070025942A1 (en) * 2005-07-26 2007-02-01 Joshi Vijay K Clear gel antiperspirant or deodorant compositions and related methods
US20070148101A1 (en) * 2005-12-28 2007-06-28 Marcia Snyder Foamable alcoholic composition
US7700797B2 (en) * 2006-05-22 2010-04-20 Momentive Performance Materials Inc. Use of hydrolysis resistant organomodified silylated surfactants
CN101652164A (zh) * 2006-10-10 2010-02-17 陶氏康宁公司 硅氧烷泡沫控制剂
US7416567B2 (en) * 2006-12-22 2008-08-26 L'oreal Cosmetic composition for keratinous substrates with triarylmethane compounds
US20100124540A1 (en) * 2008-11-18 2010-05-20 Gordon Gerald Guay Skin compositions
WO2010104186A2 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Dow Corning Toray Co., Ltd. Oil-in-water silicone emulsion composition
GB0905507D0 (en) 2009-03-31 2009-05-13 Dow Corning Organopol Ysiloxane Compositions Containing An Active Material
GB0905502D0 (en) * 2009-03-31 2009-05-13 Dow Corning Organopolysiloxane emulsions and their production
DE102010004950A1 (de) * 2010-01-18 2011-07-21 Remis Gesellschaft für Entwicklung und Vertrieb von technischen Elementen mbH, 50829 Kühlregal mit Türvorrichtung
EP2589627B1 (en) 2010-07-02 2016-10-12 Dow Corning Toray Co., Ltd. Oil-in-water silicone emulsion composition
JP2018510882A (ja) 2015-04-08 2018-04-19 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ フルイド組成物及びパーソナルケア

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU47604A1 (nl) * 1964-12-17 1966-06-17
CA1028621A (en) * 1972-05-19 1978-03-28 Kent J. Valan Powder melts and emulsions of a poly (n-vinyl lactam) and an unsaturated fatty acid component
US3953591A (en) * 1974-04-29 1976-04-27 The Procter & Gamble Company Fatty acid, polysiloxane and water-soluble polymer containing skin conditioning emulsion
DE2514101A1 (de) * 1975-03-29 1976-10-14 Henkel & Cie Gmbh Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
US4151304A (en) * 1976-11-05 1979-04-24 Lever Brothers Company Method and composition for moisturizing the skin
US4122029A (en) * 1977-07-27 1978-10-24 Dow Corning Corporation Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant

Also Published As

Publication number Publication date
CA1132909A (en) 1982-10-05
FR2470597B1 (nl) 1984-06-08
US4311695A (en) 1982-01-19
GB2065687B (en) 1983-08-10
AU529303B2 (en) 1983-06-02
AU5602980A (en) 1981-06-11
BE882409A (fr) 1980-09-25
IT1140986B (it) 1986-10-10
IT8022478A0 (it) 1980-05-30
MX153294A (es) 1986-09-11
JPS5679614A (en) 1981-06-30
BR8007913A (pt) 1981-06-16
FR2470597A1 (fr) 1981-06-12
JPS6259681B2 (nl) 1987-12-12
GB2065687A (en) 1981-07-01
DE3008827C2 (de) 1982-05-19
DE3008827B1 (de) 1981-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8001347A (nl) Verzorgingsmiddel.
US4268499A (en) Antiperspirant emulsion compositions
US4532132A (en) Skin care formulations comprising a water-in-mineral oil emulsion and siloxane compositions therefor
US4265878A (en) Antiperspirant stick compositions
EP0529847B1 (en) Non-greasy petrolatum emulsion
US4122029A (en) Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant
AU620669B2 (en) Antiperspirant compositions
EP0076146B1 (en) Skin conditioning composition
US5456906A (en) Antiperspirant compositions
EP0537003A1 (en) Silicone polyether alkyl copolymers
JP2017509589A (ja) 界面活性剤を含まないオルガノポリシロキサン逆エマルジョン
JP2622980B2 (ja) 顔料を含有する水中油型エマルションから成る化粧用組成物
EP0499398A2 (en) Antiperspirant composition
WO2014118209A1 (en) Amphiphilic organopolysiloxane dendrimers with high refractive index
CA2165762A1 (en) Water in oil emulsifiers and emulsions made with them
US3314857A (en) Shaving assistant composition
JP2000154318A (ja) アミノ官能性ポリオルガノシロキサンのマイクロエマルジョンおよびその製造法ならびにそれを用いてなる化粧料
WO2019187703A1 (ja) 水中油滴型の微細エマルション型化粧料
JP2001131021A (ja) 基台上にシリコーンコーティングを形成する方法
Hill 6.3 Silicone Surfactants

Legal Events

Date Code Title Description
A1A A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
A85 Still pending on 85-01-01
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed