DE2514101A1 - Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung - Google Patents
Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellungInfo
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Description
Düsseldorf, 27.3.19?5 Henkel & CIe GmbH
Btentabteilung -SÜ
Patentanmeldung D 5092
"Kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-öl-Typ und deren
Herstellung"
Die Erfindung betrifft kosmetische Emulsionen vom Wasserin-Öl-Typ mit einem Gehalt an Copolymerisaten bzw. Terpolymerisaten
von N-Vinylimidazol, Alkyl(meth)-acrylaten
und gegebenenfalls Vinylacetat als Emulgatoren.
Für die Herstellung von kosmetischen Emulsionen vom Wasserin-Öl-Typ steht im Gegensatz zur Herstellung von Öl-inWasser-Emulsionen nur eine beschränkte Zahl von Emulgatoren
zur Verfügung, deren beste Vertreter zudem mehr und mehr verknappen. Eine der auch heute noch wichtigsten Grundlagen
für Emulgatoren zur Herstellung von Cremes vom Typ Wasser-in-öl ist das Wollfett mit seinen Derivaten. Trotz
ihrer unbestrittenen Vorzüge weisen aber sowohl das Wollfett als auch seine Derivate gewisse Nachteile auf. So verleihen
übliche Wasser-in-öl-Emulgatoren auf Basis Wollfett und
seiner Derivate den damit zubereiteten Cremes einen stärkeren Eigengeruch. Dies erfordert eine stärkere Parfümierung,
die von Personen mit empfindlicher Haut oft schlecht vertragen wird. Diese Beeinflussung der Cremequalität durch
stärkeren Eigengeruch ist aber nicht nur Wollfett und seinen Derivaten eigen, sondern erstreckt sich auch auf
lanolinfreie Wasser-in-öl-Emulgatoren auf Basis tierischer Sterine, insbesondere auf Cholesterinbasis. Ferner können
niedermolekulare Emulgatoren zusammen mit den Wirkstoffen der Creme durch die Haut aufgenommen werden, was nicht in
allen Fällen unbedingt erwünscht ist.
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25U101
Neben den genannten Emulgatoren auf Basis von Wollwachsalkoholen und Sterinen zählen zu den bekanntesten Wasserin-Öl-Emulgatoren
für kosmetische Zwecke die ölsäureester verschiedener Polyole wie Glycerin, Pentaerythrit, Trimethylolpropan
und Sorbit. Den ölsäureestern haften aber j bedingt durch den ungesättigten Charakter ihrer Säurekomponente
verschiedene anwendungstechnische Mangel an, so daß ein echtes Bedürfnis nach geeigneten neuen Wasserin-öl-Emulgatoren
besteht.
Es wurde nun gefunden, daß kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-öl-Typ mit einem Gehalt an einem Copolymerisat
oder Terpolymerisat aus N-Vinylimidazol, einem Alkyl(meth)-acrylat
mit 6 - 2k Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Cycloalkylrest
und gegebenenfalls Vinylacetat in einer Menge von 2-20 Gewichtsprozent, an Wasser in einer Menge von 20 - 75
Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten
pflanzlichen oder tierischen Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen den
gestellten Anforderungen weitgehend gerecht werden.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen als Emulgatoren einsetzbaren Copolymerisate
beziehungsweise Terpolymerisate aus N-Vinylimidazol Alkyl(meth)acrylaten und gegebenenfalls Vinylacetat kann
in allgemein bekannter Weise in einem Verfahrensschritt unter den üblichen Bedingungen der radikalischen Polymerisation
erfolgen. Die Polymerisation kann in unpolaren Lösungsmitteln wie z. B. Benzol oder Toluol oder in polaren
Lösungsmitteln wie z. B. Methanol oder Tetrahydrofuran, mittels Peroxiden wie z. B. Dibenzoylperoxid oder Lauroylperoxid
und Azoverbindungen wie z. B. Azobisisobutyronitril als Katalysatoren durchgeführt werden.·
- 3 609842/0978
-V 25H101
Die technische Herstellung erfolgt am zweckmäßigsten in Form einer Lösungspolymerisation in solchen Lösungsmitteln,
die nur die Monomeren, nicht aber auch das Polymere lösen (Pällungspolymerisation), zumal sich
dabei gut abscheidbare Polymere ergeben, die praktisch frei von Monomeren sind (J. Scheiber, Chemie und
Technologie der künstlichen Harze, Bd. I, S. 362 ff. (1961).
Neben N-Vinylimidazol und gegebenenfalls Vinylacetat
sind als monomere Ausgangsverbindungeri der Polymerisate
z. B. Hexylacrylat, Octylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat,
Nonylacrylat, Decylacrylat, Laurylacrylat, Myristylacrylat,
Cetylacrylat, Stearylacrylat, Oleylacrylat, Behenylacrylat, tert. Butylcyclohexylacrylat, Hexyl-
-methacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat,
Laurylmethacrylat, Myristylmethacrylat,
Cetylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Oleylmethacrylat,
Behenylmethacrylat zu nennen. Besondere Bedeutung kommt hierbei den Acryl- bzw. Methacrylsäureestern der Fettalkohole
mit 8-14 C-Atomen wie z. B. Octylacrylat, Nonylacrylat, Decylacrylat, Laurylacrylat, Myristylacrylat,
Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat,
Laurylmethacrylat, Myristylmethacrylat zu.
Die Molverhältnisse der Monomeren N-Vinylimidazol + (Vinylacetat) : Alkyl(meth)acrylat betragen in den erfindungsgemäß
einsetzbaren Copolymerisaten bzw. Terpolymerisaten 1 : 1 bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : 3 bis 1 : 12,
wobei die Molverhältnisse von Vinylacetat/N-Vinylimidazol Werte von 0-3 annehmen können.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt y'zur Patentanmeldung D 5092 Patentabteilung
-</- 2 5 U 1 0
Als erfindungsgemäß einsetzbare Copolymerisate bzw. Terpolymerisate gelten auch diejenigen, in denen der
Imidazolrest partiell oder vollständig in Form von Jmidazoliumsalzen, z. B, als Imidazolinium-lactat,
vorliegt.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Copolymerisate bzw. Terpolymerisate besitzen mittlere Molekulargewichte
zwischen 2000 - 100 000j insbesondere geeignet sind,
im Hinblick auf die leichte Verarbeitbarkeit und die Beschaffenheit der erhaltenen Emulsionen, solche mit
mittleren Molekulargewichten zwischen 3000 - 20 000. Die Einstellung dieser Molekulargewichte läßt sich in
bekannter Weise durch die Katalysatormenge, Art und Menge des Lösungsmittels sowie durch den Zusatz von
Polymerisationsreglern bewirken.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt auf einfache und bekannte Weise durch Lösen der als
Emulgator dienenden Copolymerisate bzw. Terpolymerisate in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur um 60 - 70°C,
anschließende Zugabe der gewünschten Menge auf ca. 60 - 65°C erwärmten Wassers und Kaltrühren der erhaltenen
Emulsion. Weitere Inhaltsstoffe der herzustellenden kosmetischen Emulsionen wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, ·
pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöl, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmäßigerweise
in der diese jeweils am besten aufnehmenden Phase gelöst beziehungsweise verteilt. Die erforderliche
Menge an Emulgator beträgt 2-20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte
kosmetische Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische
Emulsion, betragen.
• - 5 609842/0978
^5-. 25H1O1
Als ölphase der erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen
kommen die üblicherweise verwendeten Produkte wie tierische und pflanzliche öle und Fette, Synthetische Ester von Fettsäuren
mit aliphatischen Alkoholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und öle wie Paraffin-Öl,
Vaseline, Ceresin, Silikonöle und Silikonfette in Frage.
Es ist bereits aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 116 787 bekannt, als Wasser-in-öl-Emulgatoren Sequenzpolymerisate
einzusetzen, die gleichzeitig mindestens eine lipophile Sequenz und eine hydrophile Sequenz besitzen.
Jede der Sequenzen soll die Eigenschaften des entsprechenden Homopolymerisats aufweisen. Diese Sequenzpolymerisate werden
durch anionische Polymerisation erhalten 3 die extreme
Anforderungen an die Reinheit der eingesetzten Substanzen stellt, das Arbeiten bei tiefen Temperaturen unter Schutzgas
und erhöhte Sicherheitsvorkehrungen beim Umgang mit selbstentzündlichen Katalysatoren erfordert. Demgegenüber
sind die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen benötigten Emulgatoren auf einfachstem Wege herstellbar.
Gemäß der DOS 1 7^5 216 werden als Emulgatoren für Wasserin-Öl-Emulsionen Copolymere aus einem Monomer mit lipophiler
Kette und einem Monomer mit einer Carbonsäureanhydridfunktion vorgeschlagen. Derartige Produkte sind aber hydrolyseempfindlich
und zur Behebung dieses Übelstandes ist ein weiterer Verfahrensschritt neben der Polymerisation erforderlich,
um sie in eine stabilere Form überzuführen.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können im allgemeinen auch von Personen mit empfindlicher Haut angewendet werden. Da
sie keinen nennenswerten Eigengeruch besitzen, erfordern sie keine stärkere Parfümierung, was sich wiederum günstig
auf die Verträglichkeit und daneben kostensparend auswirkt.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt ρ zur Patentanmeldung D 5092 Patentabteilung
-fc, 25U101
Ferner zeichnen sich die erfindungsgemäßen Emulsionen durch eine geringe Säureempfindlichkeit aus, was die
Einarbeitung saurer Rohstoffe wie z. B. organischer Säuren gestattet. Eine weitere sehr günstige Eigenschaft
der erfindungsgemäßen Emulsionen ist deren hohe Temperaturbeständigkeit, die sie eine Temperaturbelastung von
50 C während einer Dauer von 6 Wochen unbeschadet überstehen läßt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.
09842/0978
HenkelS CIe GmbH
25H101
Zunächst wird nachstehend die Herstellung eines in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen einsetzbaren
Copolymerisates beschrieben.
23,5 g (0,25 Mol) N-Vinylimidazol und 179,75 g (0,75 Mol)
Laurylacrylat wurden in 480 g Toluol gelöst. Der erhaltenen
Lösung wurden als Katalysator 4 g Dibenzoylperoxid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden lang bei 60°C gerührt.
Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel abdestilliert und einige Male mit Methanol nachgewaschen. Es wurden 162 g,
das sind 80 % der Theorie, an N-Vinylimidazol-Laurylacrylat-Copolymerisat
(1 : 3) erhalten.
In analoger V/eise wurden die anderen in den nachstehend aufgeführten Beispielen eingesetzten Copolymerisate bzw.
Terpolymerisate erhalten.
1. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline Ein Gemisch aus
10 g N-Vinylimidazol-Laurylacrylat-Copolymerisat
(1 : 3)
40 g Vaseline
wurde durch Erwärmen auf 650C zusammengeschmolzen.
Der Schmelze wurden
50 g Wasser,
das auf 65°C erwärmt worden war, zugesetzt und unter ständigem Rühren wurde die Masse erkalten gelassen.
Die Emulsion läßt sich bereits durch Rühren mit der Hand leicht herstellen. Die erhaltene Creme ist über
mehrere Monate stabil und zeigte auch bei 50°C nach 6 Wochen keine Veränderung. Durch.weiteren Zusatz
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Blatt £ zur Patentanmeldung D 5092
Henkel&CieGmbH
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verschiedener·Wirkstoffe und Parfümöle läßt sich diese
Basiscreme zu verschiedenen Hautcremes konfektionieren.
An die Stelle des N-Vinylimidazol-Laurylacrylat-Copolymerisates
(1 : 3) können mit gleich gutem Erfolg z. B. folgende Copolymerisate treten:
N-Vinylimidazol-Laurylacrylat-Copolymerisat (1:6)
II It •I
tt
11 11 11
11 11
-Nonylmethacrylat- "
-Octylacrylat- "
-Decylmethacrylat- "
-Decylacrylat- " -Myristylmethacrylat-"
-Laurylmethacrylat- "
-Cetylacrylat- "
-Stearylmethacrylat- " -2-Äthylhexylmethacrylat-
(1
(1 |
(1 |
(i . |
(1 |
(1 |
(1 : |
(1 : |
: 15) |
20) |
8) |
10) |
6) |
5) |
(1:10)
2. Kosmetische Emulsion auf Basis Erdnußhartfett/ ölsäuredecylester
Ein Gemisch aus
4 g N-Vinylimidazol-Decylacrylat-Copolymerisat (1:6)
40 g Erdnußhartfett/ölsäuredecylestermischung 90 :
3 g Bienenwachs
3 g Glycerinmonooleat
wurde unter Erwärmen auf 700C zusammengeschmolzen. Der
Schmelze wurden unter ständigem Rühren
50 g Wasser,
das auf 65°c erwärmt worden war, zugesetzt und die Masse wurde unter weiterem Rühren erkalten gelassen. Es wurde
eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend der Creme aus Beispiel 1 ähnelt. Durch Einarbeitung
weiterer Wirkstoffe wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, Pflanzenauszüge, Parfümöle lassen sich auf
dieser Basiscreme verschiedene Hautcremes aufbauen. 6098L?tf0 978
Henkel &Cie GmbH
-3- 25U1O1
An die Stelle des N-Vinylimidazol-Decylacrylat-Copolymerisats
(1 : 6) können mit gleich gutem Erfolg z. B. folgende Copolymerisate treten:
N-Vinylimidazol-Myristylmethacrylat-Copolymerisat (1:3)
11 -Laurylmethacrylat- " (1:5)
" -Laurylacrylat- " (1:8)
" -Octylacrylat- " (1:10)
" -Cetylmethacrylat- " (1:4)
" · -Behenylacrylat- " (1:2)
" -Lauryl/Myristylacrylat- " (1:6)
11 -tert.Butylcyclohexylacrylat-" (1:8)
3. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline/Ölsäuredecylester
Ein Gemisch aus
7 g N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Lauryl/Myristyl-
acrylat-Terpolymerisat (2:1:10) 10 g Vaseline
15 g ölsäuredecylester
15 g ölsäuredecylester
3 g Bienenwachs
2 g Calciumstearat
wurde unter Erwärmen auf 65 C zusammengeschmolzen.
In dieses Gemisch wurden
63 g auf 650C erwärmtes Wasser
eingerührt und das Rühren wurde bis zum Erkalten der Emulsion fortgesetzt. Es wurde eine Creme erhalten,
die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend den beiden vorgenannten Cremes ähnelt. Durch Einarbeiten
kosmetischer Wirkstoffe und Parfümöle läßt sich auf dieser Basiscreme eine Vielzahl kosmetischer Cremes
aufbauen.
- 10 -
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Henkel &Cie GmbH
An die Stelle des N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Lauryl/
Myristylacrylat-Terpolymerisats (2:1:10) können mit
gleich gutem Erfolg z. B. folgende Terpolymerisate treten:
N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Laurylacrylat-Terpolymerisat
(3:1:12) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Octylmethacrylat-Terpolymerisat
(2:1:15) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Myristylacrylat-Terpolymerisat
(1:2:10) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Myristylmethacrylat-Terpolymerisat
(1:3:8) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Laurylacrylat-Terpolymerisat
(1:1:10) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Decylacrylat-Terpolymerisat
(1:1:12) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Lauryl/Myristylacrylat-Terpolymerisat
(2:1:6) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Laurylmethacrylat-Terpolymerisat
(4:1:15)
^* Kosmetische Emulsion auf Basis Erdnußhartfett
Ein Gemisch aus
6 g N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Lauryl/Myristyl-
acrylat-Terpolymerisat (4:1:20) 44 g Erdnußhartfett
wurde unter Erwärmen auf 65°C zusammengeschmolzen. In dieses Gemisch wurden
50 g auf 65°C erwärmtes Wasser
eingerührt. Nach dem Rühren bis zum Erkalten wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften
den vorgenannten Cremes weitgehend ähnelt.
- 11 609842/0978
Blatt ^i zur Patentanmeldung D 5092 Patentabteilung
Die Creme kann als Basiscreme für verschiedene kosmetische
Zubereitungen dienen.
An die Stelle des N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Lauryl/
Myristylacrylat-Terpolymerisats (4:1:20) können mit
gleich gutem Erfolg z. B. folgende Terpolymerisate treten:
N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Laurylmethacrylat-Terpolymerisat
(1:2:10) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Myristylacrylat-Terpolymerisat
(3:1:12) N-Vinylimidazol-Vinylacetat-Decylacrylat-Terpolymerisat
(2:1:15)·
- 12 -
0 984 ?/n<V7fi
Claims (4)
- Henkel &Cie GmbHBlatt V2 zur Patentanmeldung D 5092 PatentabteilungPatentansprüche;1ΐ Kosmetische Emulsionen vom V/asser-in-öl-Typ, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Copolymerisat oder Terpolymerisat aus N-Vinylimidazol, einem Alkyl(meth)-acrylat mit 6-24 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Cycloalkylrest und gegebenenfalls Vinylacetat in einer Menge von 2-20 Gewichtsprozent, Wasser in einer Menge von 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen.
- 2. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest des zur Herstellung des Copolymerisats oder Terpolymerisats dienenden Alkyl(meth)-acrylats eine Kettenlänge von 8 - 14 C-Atomen besitzt.
- 3. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis der Monomeren N-Vinylimidazol + (Vinylacetat) : Alkyl(meth)acrylat in den Copolymerisaten bzw. Terpolymerisaten 1:1 bis 1:20, vorzugsweise 1:3 bis 1:12 beträgt, wobei die Molverhältnisse von Vinylacetat/N-Vinylimidazol Werte von 0-3 annehmen können.
- 4. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die als Emulgator eingesetzten Copolymerisate bzw. Terpolymerssate mittlere Molekulargewichte von 2000 - 100 000, insbesondere 3000 - 20 000 aufweisen.- 13 -6098 4 2/09 7BHenket &Cie GmbHzur Patentanmeldung D 5092 Patentabteilung25H1O15· Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Copolymerisat bzw. Terpolymerisat 5-10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion beträgt.609842/0978
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