DE2514099A1 - Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung - Google Patents

Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung

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DE2514099A1 DE19752514099 DE2514099A DE2514099A1 DE 2514099 A1 DE2514099 A1 DE 2514099A1 DE 19752514099 DE19752514099 DE 19752514099 DE 2514099 A DE2514099 A DE 2514099A DE 2514099 A1 DE2514099 A1 DE 2514099A1
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Geb Kornrumpf Brigitte Di Hase
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    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
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    • Y10S424/02—Resin hair settings

Description

Henkel &Cie GmbH
H Düsseldorf, 27.3.1975 ^, M,
' Patentabteilung
Henkelstraße 67 z-sü
Patentanmeldung
D 5095
"Kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-öl-Typ und deren Herstellung"
Die Erfindung betrifft kosmetische Emulsionen vom Wasserin-Öl-Typ mit einem Gehalt an Copolymerisaten bzw. Terpolymerisaten von N-Vinylpyrrolidon und Alkylcarbonsäurevinylestern als Emulgatoren.
Für die Herstellung von kosmetischen Emulsionen vom Wasserin-Öl-Typ steht im Gegensatz zur Herstellung von Öl-inWasser-Emulsionen nur eine beschränkte Zahl von Emulgatoren zur Verfügung, deren beste Vertreter zudem mehr und mehr verknappen. Eine der auch heute noch wichtigsten Grundlagen für Emulgatoren zur Herstellung von Cremes vom Typ Wasserin-Öl ist das Wollfett mit seinen Derivaten. Trotz ihrer unbestrittenen Vorzüge weisen aber sowohl das Wollfett als auch seine Derivate gewisse Nachteile auf. So verleihen übliche Wasser-in-öl-Emulgatoren auf Basis Wollfett und seiner Derivate den damit zubereiteten Cremes einen stärkeren Eigengeruch. Dies erfordert eine stärkere Parfümierung, die von Personen mit empfindlicher Haut oft schlecht vertragen wird. Diese Beeinflussung der Cremequalität durch stärkeren Eigengeruch ist aber nicht nur Wollfett und seinen Derivaten eigen, sondern erstreckt sich auch auf lanolinfreie Wasser-in-öl-Emulgatoren auf Basis tierischer Sterine, insbesonder auf Cholesterxnbasis. Ferner können niedermolekulare Emulgatoren zusammen mit den Wirkstoffen der Creme durch die Haut aufgenommen werden, was nicht in allen Fällen unbedingt erwünscht ist.
609842/0977
, Henkel &Cie GmbH
Blatt d zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
Neben den genannten Emulgatoren auf Basis von Wollwachsalkoholen und Sterinen zählen zu den bekanntesten Wasserin-öl-Emulgatoren für kosmetische Zwecke die ölsäureester verschiedener Polyole wie Glycerin, Pentaerythrit, Trimethylolpropan und Sorbit. Den ölsäureestern haften aber, bedingt durch den ungesättigten Charakter ihrer Säurekomponente verschiedene anwendungstechtnische Mängel an, so daß ein echtes Bedürfnis nach geeigneten neuen Wasserin-öl-Emulgatoren besteht.
Es wurde nun gefunden, daß kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-öl-Typ mit einem Gehalt an einem Copolymerisat oder Terpolymerisat aus N-Vinylpyrrolidon, einem Alkylcarbonsäurevinylester mit 6-24 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und gegebenenfalls Vinylacetat in einer Menge von 2-20 Gewichtsprozent, an Wasser in einer Menge von 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen den gestellten Anforderungen weitgehend gerecht werden.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen als Emulgatoren einsetzbaren Copolymerisate beziehungsweise Terpolymerisate aus N-Vinylpyrrolidon, Alkylcarbonsäurevinylestern und gegebenenfalls Vinylacetat kann in allgemein bekannter Weise in einem Verfahrensschritt unter den üblichen Bedingungen der radikalischen Polymerisation erfolgen. Die Polymerisation kann in unpolaren Lösungsmitteln wie z. B. Benzol oder Toluol oder in polaren Lösungsmitteln wie z. B. Methanol oder Tetrahydrofuran, mittels Peroxiden wie z. B. Dibenzoylperoxid oder Lauroylperoxid und Azoverbindungen wie z. B. Azobisisobutyronitril als Katalysatoren durchgeführt werden.
- 3 -·
609842/0977
Henkel &Cie GmbH
Blatt f zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
'V 25H099
Die technische Herstellung erfolgt am zweckmäßigsten in Form einer Lösungspolymerisation in solchen Lösungsmitteln, die nur die Monomeren, nicht aber auch das Polymere lösen (Pällungspolymerisation), zumal sich dabei gut abscheidbare Polymere ergeben, die praktisch frei von Monomeren sind (J*Scheiber, Chemie und Technologie der künstlichen Harze, Bd. I, S. 362 ff. (I96I)).
Neben N-Vinylpyrrolidon und gegebenenfalls Vinylacetat sind als monomere Ausgangsverbindungen der Polymerisate z.B. Vinylcapronat, Vinylcaprylat, Vinylpelargonat, Vinylcaprat, Vinyllaurat, Vinylmyristat, Vinylpalmitat, Vinyl-isopalmitat, Vinylstearat, Vinyloleat, Vinylarachinat, Vinylbehenat zu nennen. Besondere Bedeutung kommt hierbei den Vinylestern der Carbonsäuren mit 8-14 C-Atomen wie z. B. Vinylcaprat, Vinylpelargonat, Vinylcaprinat, insbesondere jedoch Vinyllaurat und Vinylmyristat zu.
Die Molverhältnisse der Monomeren N-Vinylpyrrolidon + (Vinylacetat) : Alkylcarbonsäurevinylester betragen in den erfindungsgemäß einsetzbaren Copolymerisaten bzw. Terpolymerisaten 1 : 2 bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : 3 bis 1:8, wobei die Molverhältnisse von Vinylacetat : N-Vinylpyrrolidon Werte von 0-3 annehmen können.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Copolymerisate bzw. Terpolymerisate besitzen mittlere Molekulargewichte zwischen 2000 - 100 000, insbesondere geeignet sind im Hinblick auf die leichte Verarbeitbarkeit und die Beschaffenheit der erhaltenen Emulsionen solche mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3000 - 20 000. Die Einstellung dieser Molekulargewichte läßt sich in bekannter Weise durch die Katalysatormenge, Art und Menge des Lösungsmittels sowie durch den Zusatz von Polymerisationsreglern bewirken.
-H-
609842/0377
Henkel &Cie GmbH
Blatt / zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
- Μ- 25H099
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt auf einfache und bekannte Weise durch Lösen der als Emulgator dienenden Copolymerisate bzw. Terpolymerisate in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur um 60 - 70 C, anschließende Zugabe der gewünschten Menge auf ca. 60 - 65°C erwärmten Wassers und Kaltrühren der erhaltenen Emulsion. Weitere Inhaltsstoffe der herzustellenden kosmetischen Emulsion wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöl, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmäßigerweise in der diese jeweils am besten aufnehmenden Phase gelöst beziehungsweise verteilt. Die erforderliche Menge an Emulgator beträgt 2-20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion, betragen.
Als ölphase der erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen kommen die üblicherweise verwendeten Produkte wie tierische und pflanzliche öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen Alkoholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und öle wie Paraffinöl, Vaseline, Ceresin, Silikonöle und Silikonfette in Frage.
Es ist bereits aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 116 787 bekannt, als Wasser-in-öl-Emulgatoren Sequenzpolymerisate einzusetzen, die gleichzeitig mindestens eine lipophile Sequenz und eine hydrophile Sequenz besitzen. Jede der Sequenzen soll die Eigenschaften des entsprechenden Homopolymerisats aufweisen. Diese
609842/097?
Henkel &Cie GmbH
Blatt <f zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
Sequenzpolymerisate werden durch anionische Polymerisation erhalten, die extreme Anforderungen an die Reinheit der eingesetzten Substanzen stellt, das Arbeiten bei tiefen Temperaturen unter Schutzgas und erhöhte Sicherheitsvorkehrungen beim Umgang mit selbstentzündlichen Katalysatoren erfordert. Demgegenüber sind die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen benötigten Emulgatoren auf einfachstem Wege herstellbar.
Gemäß der DOS 1 7^5 216 werden als Emulgatoren für Wasserin-Öl-Emulsionen Copolymere aus einem Monomer mit lipophiler Kette und einem Monomer mit einer Carbonsäureanhydridfunktion vorgeschlagen. Derartige Produkte sind aber hydrolyseempfindlich und zur Behebung dieses Übelstandes ist ein weiterer Verfahrensschritt neben der Polymerisation erforderlich, um sie in eine stabilere Form überzuführen.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können im allgemeinen auch von Personen mit empfindlicher Haut angewendet werden. Da sie keinen nennenswerten Eigengeruch besitzen, erfordern sie keine stärkere Parfümierung, was sich wiederum günstig auf die Verträglichkeit und daneben kostensparend auswirkt. Ferner zeichnen sich die erfindungsgemäßen Emulsionen durch eine geringe Säureempfindlichkeit aus, was die Einarbeitung saurer Rohstoffe wie z. B. organischer Säuren gestattet. Eine weitere sehr günstige Eigenschaft der erfindungsgemäßen Emulsionen ist deren hohe Temperaturbeständigkeit, die sie eine Temperaturbelastung von 500C während einer Dauer von 6 Wochen unbeschadet überstehen läßt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.
6098/4?/Π977
Henkel &Cie GmbH
Blatt β zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung eines in den erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen einsetzbaren Copolymerisates beschrieben.
N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisat (1:3)
27,75 g (0,25 Mol) N-Vinylpyrrolidon und 169,5 S (0,75 Mol) Vinyllaurat wurden in 460 g Methanol gelöst. Der erhaltenen Lösung wurden als Katalysator 6 g Azobisisobutyronitril zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei 60°C gerührt. Im Verlauf der Reaktion fiel das Copolymerisat aus. Nach beendeter Reaktion wurde das überstehende Lösungsmittel abdekantiert und das Produkt einige Male mit Methanol gewaschen. Es wurden 176,5 g, das sind 90 % der Theorie, an N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisat (1:3) erhalten.
In analoger Weise wurden die anderen in den nachstehend aufgeführten Beispielen eingesetzten Copolymerisate bzw. Terpolymerisate erhalten.
1. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline Ein Gemisch aus
10 g N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisat (1:3) 40 g Vaseline
wurde durch Erwärmen auf 65°C zusammengeschmolzen. Der Schmelze wurden
50 g Wasser t
das auf 65°C erwärmt worden war, zugesetzt und unter ständigem Rühren wurde die Masse erkalten gelassen.
- 7 609842/0977
j Henkel &Cie GmbH
Blatt M zur Patentanmeldung D 50 9 5 Patentabteilung
25H099
Die Emulsion läßt sich bereits durch Rühren mit der Hand leicht herstellen. Die erhaltene Creme ist über mehrere Monate stabil und zeigte auch bei 50 C nach 6 Wochen keine Veränderung. Durch weiteren Zusatz verschiedener Wirkstoffe und Parfümöle läßt sich diese Basiscreme zu verschiedenen Hautcremes konfektionieren.
An die Stelle des N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisats (1:3) können mit gleich gutem Erfolg z.B. folgende Copolymerisate treten:
N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisat (1:4), N-Vinylpyrrolidon-Vinylcaprylat-Copolymerisat (1:15), N-Vinylpyrrolidon-Vinylcapronat-Copolymerisat (1:20), N-Vinylpyrrolidon-Vinylcaprat-Copolymerisat (1:8), N-Vinylpyrrolidon-Vinylcaprinat-Copolymerisat (1:10), N-Vinylpyrrolidon-Vinylmyristat-Copolymerisat (1:4), N-Vinylpyrrolidon-Vinylmyristat-Copolymerisat (1:6),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylstearat-Copolymerisat (1:2), N-Vinylpyrrolidon-Vinyl-iso-palmitat-Copolymerisat (1:3).
2. Kosmetische Emulsion auf Basis Erdnußhartfett/ölsäuredecylester
Ein Gemisch aus
4 g N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisat (1:6) 40 g Erdnußhartfett/Ölsäuredecylestermischung 90 : 3 g Bienenwachs
3 g Glycerinmonooleat
wurde unter Erwärmen auf 700C zusammengeschmolzen. Der Schmelze wurden unter ständigem Rühren
. 50 g Wasser,
das auf 65 C erwärmt worden war, zugesetzt und die Masse ■ wurde unter weiterem Rühren erkalten gelassen. Es wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend der Creme aus Beispiel 1 ähnelt. Durch Ein-
6098 4 7/0977
Henkel &Cie GmbH
Blatt ff zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
-δ- 25Η099
arbeitung weiterer Wirkstoffe wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, Pflanzenauszüge, Parfümöle lassen sich auf dieser Basiscreme verschiedene Hautcremes aufbauen. An die Stelle des N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisats (1:6) können mit gleich gutem Erfolg z.B. folgende Copolymerisate treten:
N-Vinylpyrrolidon-Vinylmyristat-Copolymerisat (1:3)» N-Vinylpyrrolidon-Vinyllaurat-Copolymerisat (1:3)» N-Vinylpyrrolidon-Vinylmyristat-Copolymerisat (1:8), N-Vinylpyrrolidon-Vinylpalmitat-Copolymerisat (1:4),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylbehenat-Copolymerisat (1:2), N-Vinylpyrrolidon-Vinyl-iso-palmitat-Copolymerisat (1:3).
3. Kosmetische Emulsion auf Basis Vaseline / ölsäuredecylester Ein Gemisch aus
7 g N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyllaurat-
Terpolymerisat (2:1:10) 10 g Vaseline
15 g ölsäuredecylester
3 g Bienenwachs
2 g Calciumstearat
wurde unter Erwärmen auf 65°C zusammengeschmolzen. In dieses Gemisch wurden
63 g auf 650C erwärmtes Wasser
eingerührt und das Rühren wurde bis zum Erhalten der Emulsion fortgesetzt. Es wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften weitgehend den beiden vorgenannten Cremes ähnelt. Durch Einarbeiten kosmetischer Wirkstoffe und Parfümöle läßt sich auf dieser Basiscreme eine Vielzahl kosmetischer Cremes aufbauen.
609 8 42/097
Henkel &Cie GmbH
Blatt/ zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
An die Stelle des N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyllaurat-Terpolymerisats (2:1:10) können mit gleich gutem Erfolg z.B. folgende Terpolymerisate treten:
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyllaurat (3:1:12),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinylmyristat (2 :1:10),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinylcaprinat (2:1:15),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyllaurat (1:1:12),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinylmyristat (1:1:10),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinylstearat (2:1:6),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinylmyristat (1:2:10),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyllaurat (1:3:8),
N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyl-iso-palmitat (2:1:10). Jj. Kosmetische Emulsionen auf Basis Erdnußhartfett
Ein Gemisch aus
6 g N-Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Vinyllaurat-Ter-
polymerisat (1:1:8)
44 g Erdnußhartfett
wurde unter Erwärmen auf 65 C zusammengeschmolzen. In dieses Gemisch wurden
50 g auf 650C erwärmtes Wasser
eingerührt. Nach dem Rühren bis zum Erhitzen wurde eine Creme erhalten, die in ihren Stabilitätseigenschaften den vorgenannten Cremes weitgehend ähnelt. Die Creme kann als Basiscreme für verschiedene kosmetische Zubereitungen dienen.
- 10 -
60 984 2-/097

Claims (1)

  1. Henkel &Cie GmbH
    Blatt "wQ zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
    ' 25U099
    Patentansprüche
    Kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-öl-Typ, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Copolymerisat oder Terpolymerisat aus N-Vinylpyrrolidon, einem Alkylcarbonsäurevinylester mit β - 2k Kohlenstoffatomen im Alkylrest und gegebenenfalls Vinylacetat in einer Menge von 2-20 Gewichtsprozent, Wasser in einer Menge von 20 - 75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen eingesetzten pflanzlichen oder tierischen Fetten, Wachsen, Fettalkoholen, Kohlenwasserstoffen und weiteren Hilfsstoffen.
    2. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest des zur Herstellung des Copoly merisats oder Terpolymerisats dienenden Alkylcarbonsäurevinylesters eine Kettenlänge von 8-14 C-Atomen besitzt.
    3. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis der Monomeren N-Vinylpyrrolidon + (Vinylacetat) : Alkylcarbonsäure-
    'vinylester in den Copolymerisaten bzw. Terpolymerisaten 1:2 bis 1:20, vorzugsweise 1:3 bis 1:8 beträgt, wobei die Molverhältnisse von Vinylacetat : N-Vinylpyrrolidon Werte von 0-3 annehmen können.
    M. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die als Emulgator eingesetzten Copolymerisate bzw. Terpolymerisate mittlere Molekulargewichte von 2 000 - 100 000, insbesondere 3 000 - 20 aufweisen.
    - 11 -
    609842/0977
    Henkel &Cie GmbH
    Blattet zur Patentanmeldung D 5095 Patentabteilung
    5. Kosmetische Emulsionen nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Copolymerisat bzw. Terpolymerisat 5-10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Emulsion beträgt.
    ■/·
    609842/0977
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