DE2757278C2 - Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester und deren Verwendung als Emulgatoren - Google Patents

Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester und deren Verwendung als Emulgatoren

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Description

in der A eine Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu η Hydroxylgruppen substituierte Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, wobei η nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine durch die Methylengruppe substituierte Ethylengruppe, eine 2-Oxapropylen-(13)-Gruppe, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethenylengruppe oder eine Phenylengruppe und R1 einen 2-Hydroxyalkylrest mit 12—20 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Rest —COOR1 steht mit der Maßgabe, daß wenn R2 für Wasserstoff steht, A eine durch Chlor oder durch die Phenylgruppe und/oder Hydroxylgruppe substituierte Methylengruppe oder eine durch die Hydroxylgruppe substituierte Ethylengruppe steht
2. Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen 2-Hydroxy-Ci2/Ci4-Alkylrest oder ein 2-Hydroxy-Ci6/Ci8-alkylrest darstellt
3. Dicarbonsäure-2-hydroxylalkylester der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu η Hydroxylgruppen substituierte Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, wobei η nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethenylengruppe und R? einen Rest -COOR1 darstellt
4. Verwendung der Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester nach Anspruch 1—3 als Wasser-in-Öl-Emulgatoren, vornehmlich zur Herstellung kosmetischer Emulsionen, in einer Menge von 1—20Gew.-%, vorzugsweise von 2— 10Gew.-°/o, bezogen auf die gesamte Emulsion.
Gegenstand der Erfindung sind neue Mono-und Dicarbonsäure-2-hyd^oxyalkylester der allgemeinen Formel I
— COOR1
— R2
in der A eine Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu η Hydroxylgruppen substituierten Alkylengruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen, wobei η nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine durch die Methylengruppe substituierte Ethylengruppe, eine 2-Oxapropylen-(1.3)-Gruppe, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethylengruppe oder eine Phenylengruppe und R1 ei-
-COOH
-R2
in der R2 für Wasserstoff oder einen Rest —COOH steht und A die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, mit 1.2-Epoxiden mit 12—20 Kohlenstoffatomen erfolgen.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester besteht in der Veresterung von Mono- und Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel Il mit 1.2-Alkandiolen mit 12—20 Kohlenstoffatomen nach allgemein bekannten Veresterungsverfahren.
Als Dicarbonsäurekomponenten sind vor allem solche geeignet, deren Carboxylgruppen räumlich möglichst eng benachbart sind, z. B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Tartronsäure, Itaconsäure. Citraconsäure.
Bei den Monocarbonsäuren erweist es sich als zweckmäßig, hydroxyl-, halogen- oder äthergruppensubstituierte, kurzkettige Verbindungen einzusetzen, z. B. GIykolsäure. Milchsäure, Chloressigsäure, Mandelsäure.
Besondere Bedeutung als Carbonsäure besitzen dabei die Dicarbonsäuren.
Die als weitere Ausgangskomponente der erfindungsgemäßen Carbonsäure-2-hydroxyalkylester eingesetzten Epoxide beziehungsweise Diole werden in bekannter Weise aus den entsprechenden Olefinen oder Olefingemischen erhalten. Dabei wird es sich in der Praxis im allgemeinen um Gemische von Epoxiden beziehungsweise Diolen verschiedener Kettenlängen handein wie zum Beispiel um C12-18-. C^-ie-, Cio-20-, Ci6-24-alkan-l,2-Epoxide beziehungsweise -alkan-1,2-diole.
Als erfindungsgemäße Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester sind demnach zum Beispiel
Milchsäure-2-hydroxy-Ci2/i4-alkylester,
-Cie/ie-alkylester.-Cis^o-alkylester,
Chloressigsäure-2-hydroxy-Ci6/ie-alkylester,
Malonsäure-di-2-hydroxy-Ci2/i4-alkylester,
-Cib/18-alkylester,
Bernsteinsäure-di-2-hydroxy-Ci2/i4-alky!ester,
-Cib/18-alkylester,-Ci8/2o-alkylester,
Glutarsäure-di-2-hydroxy-Ci2/i4-alkylester,
-Cib/18-alkylester,
Maleinsäure-di^-hydroxy-Cij/u-alkylester,
-CifcMs-alkylester,-Cis/20-alkylester,
Fumarsäure-di-2-hydroxy-Ci2/t4-alkylester,
-Cih/18-alkylester,
Äpfelsäure-di-2-hydroxy-Ci2/M-alkylester,
-Citi/18-alkylester,
Weinsäure-di-2-hydroxy-Ci2/i4-alkylester,
-Cis/M-alkylester,
Adipinsäure-di-2-hydroxy-Ci2/i4-alky !ester,
Tartronsäure-di^-hydroxy-Cib/is-alkylester,
Citracon-säure-di^-hydroxy-Cib/iK-alkylester,
Itaconsäure-di^-hydroxy-Cib/is-alkylester,
DiglykoIsäure-di^-hydroxy-Cib/iB-alkylester.
Schleimsäure-di-2-hydroxy-Cib/iB-alkyIester,
Phthalsäure-di-2-hydroxy-Cib/m-alkyIester,
Hexadecenylbernsteinsäure-di^-hydroxy-Cio/iH-alkylester,
MandeIsäure-2-hydroxy-Cib/is-alkylester
zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Mono- und Dicarbonsäure-2-Hydroxy-alkylester eignen sich sehr gut als Wasserin-Öl-Emuigatoren, insbesondere für die Herstellung kosmetischer Emulsionen dieses Typs. Im Gegensatz zu bekannten W/O-Emulgatoren vom £ster-Typt bei denen die Alkoholkomponente, ein wasserlösliches Diol oder Polyol, Träger der hydrophilen Eigenschaften ist, zeigen die erfindungsgemäßen Emulgatoren ein umgekehrtes Bauprinzip: Die Alkoholkomponente ist als wasserunlösliches 1.2-Dihydroxyalkan mit 12—20 Kohlenstoffatomen Träger der Iipophilen Eigenschaften des Emulgators. In Anbetracht der Schwierigkeit, stabile und kosmetisch befriedigende Wasser-in-Öl-Cremes herzustellen, sind die neuen Emulgatoren, aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften, eine wertvolle Bereicherung der Palette der Wasser-in-öl-Emulgatoren. Als besondere Vorteile dieser Emulgatoren sind ihre spontane Emulgierwirkung sowie das glatte und glänzende Aussehen der damit hergestellten Cremes zu nennen. Ferner ist die gute Verteilbarkeit der damit hergestellten Cremes auf der Haut hervorzuheben. Die Cremes wirken nicht klebrig und hinterlassen ein angenehmes Hautgefühl. Die Emulgatoren sind färb- und geruchlos und nicht oxidationsanfällig. Die damit hergestellten Emulsionen können im allgemeinen auch von Personen mit empfindlicher Haut angewendet werden. Da sie keinen nennenswerten Eigengeruch besitzen, erfordern sie keine stärkere Parfümierung, was sich wiederum günstig auf die Verträglichkeit und daneben kostensparend auswirkt.
Besondere Bedeutung im Hinblick auf die Emulgatoreigenschaften kommt unter den erfindungsgemäßen Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxylalkylestern den Produkten zu, die sich von Dicarbonsäuren, deren Alkylenrest 2—4 Kohlenstoffatome aufweist, ableiten. Im Hinblick auf die alkoholische Esterkomponente liegt das Wirkungsoptimum bei einer durchschnittlichen Kettenlänge von 12—20 Kohlenstoffatomen.
Als bevorzugte Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester sind Verbindungen der allgemeinen Formel I anzusehen, in der A eine Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu η Hydroxylgruppen substituierte Alkylengruppe mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, wobei η nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethylengruppe und R2 einen Rest -COOR1 darstellt, und in der R1 und R2 eine für die Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt auf einfache und bekannte Weise durch Lösen der als Emulgator dienenden Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur um 60—700C, anschließende Zugabe der gewünschten Menge auf ca. 60—65°C erwärmten Wassers und Kaltrühren der erhaltenen Emulsionen. Weitere Inhaltsstoffe der herzustellenden kosmetischen Emulsionen wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöle, UV-Filterstoffe. Farbstoffe werden zweckmäßigerweise in der diese jeweils am besten aufs nehmenden Phase gelöst bzw. verteilt. Die erforderliche Menge an Emulgator beträgt 1 —20 Gew.-%, vorzugsweise 2—10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20—75 Gew.-%, bezogen auf die gesamte kosmetische ίο Emulsion, betragen.
Als Ölphase der erfindungsgemäßen kosmetischen Emulsionen kommen die üblicherweise verwendeter. Produkte wie tierische und pflanzliche öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen Alis koholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und öle wie Paraffinöl. Vaseline, Ceresin, ferner Silikonöle und Silikonfette in Frage.
Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung einer erfindungsgemäßen Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylevter beschrieben.
A)Malonsäure-di-2-hydroxy-Cib/i8-alkylester
104 g Malonsäure (1 Mol) wurden mit 254 g Cw,»· Alkan-l,2-epoxid (2 Mol) in Gegenwart von 2 Gewichtsprozent (7 g) Benzyldimethylalkylammoniumchiorid 4 V2 Stunden lang unter Rühren auf 1200C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde ein farbloses Produkt von weicher, salbenartiger Beschaffenheit erhalten. Die Kennzahlen des Produktes waren folgende: OHZ = 146; VZ = 125;SZ = 1.
In analoger Weise wurden die anderen aufgeführten Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester aus Dicarbonsäure und Epoxid im Molverhältnis 1 :2 bzw. Monocarbonsäure und Epoxid im Molverhältnis 1 :1 erhalten. Es handelt sich dabei um weiche bis feste, .salbenähnliche, farblose Produkte, die in nachstehender Tabelle mit ihren Kennzahlen aufgeführt sind.
Chemische Bezeichnung
OHZ VZ SZ
B Bemsteinsäure-di-2-hydroxy- 138 172 10
Cib/18-alkylester
C Glutarsäure-di-2-hydroxy- 135 168 12
Cib/i8-alkylester
D Adipinsäure-di-2-hydroxy- Ij1 iutf 12
Ciwi8-alkylester
E Tartronsäure-di-2-hydroxy- 222 113 3
Ci6/i8-alkylester
F Maleinsäure-di-2-hydroxy- 136 172 18
Cib/18-alkylester
G Fumarsäure-di-2-hydroxy- 148 166 8
Cib/i8-alkylester
H Citraconsäure-di-2-hydroxy- 143 155 9
Cib/18-alkylester
] Itaconsäure-di-2-hydroxy- 140 160 7
Cib/18-alkylester
K Hexadecenylbernsteinsäure-di- 97 123 2
2-hydroxy-Cib/i8-alkylester
L Äptelsäure-di-2-hydroxy- 164 170 36
Cib/i8-alkylester
M Weinsäure-di-2-hydroxy- 220 163 20
Cib/i3-alkylester
N Diglykolsäure-di-2-hydroxy- 127 167 17
Cib/i8-alkylester
27 57
5 		(Fortsetzung) Beispiel 1 5 278
6 		Beispiel 3 25 Gew.-Teile Beispiel 4 8 Gew.-Teile 25 Gew.-Teile
Chemische Bezeichnung OHZ VZ SZ Creme auf Basis Erdnußhartfett/Ölsäuredecylester Beispiel 2 20 Gew.-Teile 13 Gew.-Teile 20 Gew.-Teile
O Schleimsäure-di-2-hydroxy- 210 130 20 Erdnußhartfett 20 Gew.-Teile 5 Gew.-Teiie 2 Gew.-Teile 6 Gew.-Teüe
Ciö/18-alkylester Ölsäuredecylester 20 Gew.-Teile
P Phthalsäure-di-2-hydroxy- 131 158 12 Malonsäure-di-2-hydroxy- Creme auf Basis Vaseline/Paraffinöl/Erdnußöl 6 Gew.-Teile 6 Gew.-Teile 3,5 Gew.-Teile
Cib/18-alkylester Ci6/i8-alkylester Λ Gew.-Teile 10 Vaseline 4 Gew.-Teile 1,0 Gew.-Teil
Q Malonsäure-di-2-hydroxy- 201 165 1 Glycerinmonooleat 3 Gew.-Teile Paraffinöl 0,2 Gew.-Teil 1 Gew.-Teil
Ci2/i4-alkylester Bienenwachs 3 Gew.-Teile Erdnußöl 43,8 Gew.-Teile 2 Gew.-Teile 0,2 Gew.-Teil
R Beri?sJeinsäure-di-2-hydroxy- 195 208 9 p-Hydroxybenzoesäuremethyl- Bernsteinsäure-di-2-hydroxy- 44,3 Gew.-Teile
Ci.yi4-alkylester ester 0,2 Gew.-Teil Cib/i8-alkylester 0,2 Gew.-Teil
S Glutarsäure-di-2-hydroxy- 190 202 8 Wasser 49,8 Gew.-Teile 15 p-Hydroxybenzoesäuremethyl- 63,8 Gew.-Teile genannten Dicar-
Ci2/i4-alkylester ester Creme auf Basis Vaseline/Paraffinöl bonsäure-di-2-hydroxyalkylester können mit vergleich
T Maleinsäure-di 2-hydroxy- 178 206 18 Wasser bar gutem Erfolg auch die anderen unter A—r genann
Ci2/i4-alkylester Vaseline Creme auf Basis Vaseline/2-Octyldodecanol ten Emulgatoren treten.
U Fumarsäure-di-2-hydroxy- 198 209 7 Paraffinöl
Ci2/M-alkylester 20 Isopropylmyristat Vaseline
V Äpfelsäure-di-2-hydroxy- 238 202 27 Tartronsäure-di-2-hydroxy- 2-Octyldodecanol
Ci2/i4-alkylester Cib/i8-alkylester Bienenwachs
W Weinsäure-di-2-hydroxy- 310 195 23 Glycerin Weinsäure-di-2-hydroxy-
Ci2/i4-alkylester Magnesiumsulfat - 7 H2O Cib/i8-alkylester
X Bernsteinsäure-di-2-hydroxy- 141 154 4 25 Zinkoxid Aluminiumstearat
Ci8/2o-alkylester p-Hydroxybenzoesäuremethyl- p- Hydroxy benzoesäuremethyl-
Y Milchsäure-2-hydroxy- 272 147 34 ester ester
Cib/18-alkylester Wasser Wasser
Z Chloressigsäure-2-hydroxy- 90 291 32
Cib/is-alkylester 30 An die Stelle der in den Beispielen
F Mandelsäure-2-hydroxy- 139 219 17
Cib/i8-alkylester
Unter Verwendung vorstehend aufgeführter Mono-
und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester als Emulgator 35
wurden nachstehend genannte kosmetische Wasser-in-
Öl-Hautcremes hergestellt.
Zur Herstellung der Cremes wurde der jeweilige
Emulgator in den öligen Bestandteilen gelöst und die so
erhaltene ölphase auf 600C erwärmt. Salze, Konservie 40
rungsmittel und andere wasserlösliche Bestandteile
wurden in der benötigten Wassermenge gelöst und die
erhaltene wäßrige Phase wurde auf 65° C erwärmt. Da
nach wurde die Wasserphase langsam unter Rühren in
die Ölphase eingetragen und die Masse wurde bis zum 45
Erkalten weitergerührt. Es wurden in allen Fällen stabi
le, glatte, glänzende Cremes erhalten. Durch Einarbei
tung weiterer Wirkstoffe wie Hautfeuchtigkeitsregula
toren, Pflanzenauszüge oder Parfümöle, lassen sich auf
diesen Basiscremes Hautcremes für die verschiedensten 50
Zwecke aufbauen.
55
60
65

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    l.Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxylalkylester der allgemeinen Formel
    COOR1
    nen 2-Hydroxyalkylrest mit 12—20 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Rest -COOR1 steht mit der Maßgabe, daß wenn R2 für Wasserstoff steht, A eine durch Chlor oder durch die Phenylgruppe und/oder Hydroxylgruppe substituierte Methylengruppe oder eine durch die Hydroxylgruppe substituierte Ethylengruppe darstellt
    Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mono- und Dicarbonsäure-2-Hydroxyialkylester kann in bekannter Weise durch Umsetzung von Mono- oder Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel Il
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