CH629384A5 - Polycarbonsaeure-2-hydroxyalkylester als emulgator enthaltende kosmetische emulsion. - Google Patents
Polycarbonsaeure-2-hydroxyalkylester als emulgator enthaltende kosmetische emulsion. Download PDFInfo
- Publication number
- CH629384A5 CH629384A5 CH1142577A CH1142577A CH629384A5 CH 629384 A5 CH629384 A5 CH 629384A5 CH 1142577 A CH1142577 A CH 1142577A CH 1142577 A CH1142577 A CH 1142577A CH 629384 A5 CH629384 A5 CH 629384A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydroxy
- acid
- alkyl ester
- alkyl
- weight
- Prior art date
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title description 15
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 title description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 13
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- -1 alkyl mellitic acid Chemical compound 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 3
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 241001553178 Arachis glabrata Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WLWKIJKUDWYINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O WLWKIJKUDWYINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940116364 hard fat Drugs 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTYAAWDCYPSXFC-UHFFFAOYSA-N OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C BTYAAWDCYPSXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N benzenehexacarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- IIRQFYOJRCHRIK-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1,1,2,2-pentacarboxylic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O IIRQFYOJRCHRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/604—Polycarboxylic acid esters, the acid moiety containing more than two carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
629384
2
PATENTANSPRÜCHE
1. Kosmetische Emulsion, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, 1-20 Gew.-% eines Wasser-in-Öl-Emulgators in Form eines neuen Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylesters der Formel
("COOH)n Rx
^ (-COO-CH2 - C - R2) (i)
I 111
oh enthält,
worin A gegebenenfalls substituiertes oder durch Heteroato-me unterbrochenes Alkyl, oder Cycloalkyl, oder Aryl, Rj Wasserstoff oder Alkyl mit 1-12 C-Atomen, R2 Alkyl mit 12-22 C-Atomen, n^ 0, m ^2 und m^n bedeuten und die Summe n 4- m ^ 3 ist.
2. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I die Summe n+m = 4 ist.
3. Emulsion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel IR2 Alkyl mit 14-18 C-Atomen bedeutet.
4. Emulsion nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator der Formel a (-cooh)
a (-coo-ch2-choh-r2) (ia> 2 3
worin A Alkyl oder Cycloalkyl mit 4-5 C-Atomen und R2 Alkyl mit 14-18 C-Atomen bedeuten, entspricht.
5. Emulsion nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator von der Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure abgeleitet ist.
6. Emulsion nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator von der Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure abgeleitet ist.
7. Emulsion nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Emulgator in einem Mengenanteil von 2-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthält.
8. Emulsion nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem pflanzliche oder tierische Fette, Wachse, Fettalkohole, Kohlenwasserstoffe, Parfümöle und weitere Hilfsstoffe, einzeln oder im Gemisch untereinander, enthält.
Die Herstellung der beschriebenen Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester der Formel I kann in bekannter Weise durch Umsetzung von Polycarbonsäuren der Formel
A (-COOH)n+m mit Epoxiden der Formel
R2-CRi-CH2,
\<y in denen A, Rls R2, n und m die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, erfolgen.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der beschriebenen Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester der Formel I besteht in der Veresterung von Polycarbonsäuren der Formel
A (-CGOH)n+m mit Alkandiolen der Formel
R2-CR ! OH-CH2OH,
nach allgemein bekannten Veresterungsverfahren.
Als Polycarbonsäurekomponente der beschriebenen Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester der Formel I sind grundsätzlich alle Polycarbonsäuren mit 3 und mehr Carb-oxylgruppen geeignet. Beispiele für derartige Polycarbonsäuren sind Tricarballylsäure,
Aconitsäure,
Citronensäure,
Butan-l,2,3,4-tetracarbonsäure,
Pentan-l,2,3,4,5-pentacarbonsäure,
Hexan-l,2,3,4,5,6-hexacarbonsäure,
Cyclopentan-l,2,3,4-tetracarbonsäure,
Cyclohexan-hexacarbonsäure,
Nitrilotriessigsäure,
Äthylendiamintetraessigsäure,
Trimellithsäure,
Trimesinsäure,
Pyromellithsäure,
Meilithsäure.
Besondere Bedeutung als Polycarbonsäurekomponente besitzen dabei die Tricarbonsäuren und Tetracarbonsäuren.
Die als weitere Ausgangskomponente für die Herstellung der Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester der Formel I eingesetzten Epoxide beziehungsweise Diole werden in bekannter Weise aus den entsprechenden Olefinen oder Olefingemi-schen erhalten. Dabei wird es sich in der Praxis im allgemeinen um Gemische von Epoxiden beziehungsweise Diolen verschiedener Kettenlängen handeln, wie zum Beispiel um Ci2_i(T, ClfM8-, C16_20-= c ifr-24-alkan-1,2-Epoxide beziehungsweise -alkan-l,2-diole.
Als Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester der Formel I sind demnach zum Beispiel Tricarballyl-tri-2-hydroxy-C12_i8-alkylester, Tricarballyl-di-2-hydroxy-CI6_18-alkylester, Citronensäure-tri-2-hydroxy-C16_2o-alkylester,
Citronensäure-di-2-hydroxy-C16_24-alkylester,
Butantetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C12_I8-alkylester,
-tetra-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
-tetra-2-hydroxy-C16_20-alkylester,
-tetra-2-hydroxy-C16_24-alkylester,
-tri-2-hydroxy-CI2_i8-alkylester,
-tri-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
tri-2-hydroxy-C16_20-alkylester,
-di-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
-di-2-hydroxy-C16_20-alkylester,
Pentanpentacarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C12_I8-alkylester,
-tri-2-hydroxy-CI6_18-alkylester,
-tri-2-hydroxy-C16_2o-alkylester,
Hexanhexacarbonsäure-penta-2-hydroxy-C12_18-alkylester,
-tetra-2-hydroxy-C16_I8-alkylester,
-tri-2-hydroxy-Ci5_20-alkylester,
Cyclopentantetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C16_18-alkyl-ester,
-tetra-2-hydroxy-C16_20-alkylester, -tetra-2-hydroxy-CI6_24-alkylester, -tri-2-hydroxy-C16_lg-alkylester,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
629 384
-tri-2-hydroxy-C16_2(Talkylester, -di-2-hydroxy-C16_18-alkylester, -di-2-hydroxy-C16_20"al'cylester,
Cyclohexanhexacarbonsäure-hexa-2-hydroxy-CI2_18-alkyl-ester,
-tetra-2-hydroxy-C16_I8-alkylester, -tri-2-hydroxy-C16_2o-alkylester, Nitrilotriessigsäure-tri-2-hydroxy-C12_i8-alkylester, -di-2-hydroxy-C1&_18-alkylester,
Äthylendiamintetraessigsäure-tetra-2-hydroxy-C16_18-alkyl-ester,
-tri-2-hydroxy-C16_2o_a^ylester'
-di-2-hydroxy-C12_18-alkylester,
Trimellithsäure-tri-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
-tri-2-hydroxy-C16_2o-alkylester,
-di-2-hydroxy-C ] , 8-alkylester,
-di^-hydroxy-Ci^o-äl^ylester,
Pyromellithsäure-tetra-2-hydroxy-CI6_18-alkylester,
-tetra-2-hydroxy-CI6_20-alkylester,
-tri-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
Trimesinsäure-tri-2-hydroxy-CI2_I8-alkylester,
-di-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
Mellithsäure-hexa-2-hydroxy-C16_18-alkylester,
-tetra-2-hydroxy-C12_18-alkylester,
tri-2-hydroxy-CI6..20-alkylester zu nennen.
Die beschriebenen Polycarbonsäure-2-hydroxy-alkyl-ester der Formel I eignen sich sehr gut als Wasser-in-Öl-Emulgatoren, insbesondere für die Herstellung kosmetischer Emulsionen dieses Typs. Als besondere Vorteile dieser Emulgatoren sind ihre spontane Emulgierwirkung sowie das glatte und glänzende Aussehen der damit hergestellten Cremes zu nennen. Ferner ist die gute Verteilbarkeit der damit hergestellten Cremes auf der Haut hervorzuheben. Die Cremes wirken nicht klebrig und hinterlassen ein angenehmes Hautgefühl. Die Emulgatoren sind färb- und geruchlos und nicht oxidationsanfällig. Die damit hergestellten Emulsionen können im allgemeinen auch von Personen mit empfindlicher Haut angewendet werden. Da sie keinen nennenswerten Eigengeruch besitzen, erfordern sie keine stärkere Parfümierung, was sich wiederum günstig auf die Verträglichkeit und daneben kostensparend auswirkt.
Besondere Bedeutung im Hinblick auf die Emulgatorei-genschaften kommt unter den beschriebenen Polycarbon-säure-2-hydroxyalkylestern der Formel I denjenigen zu, die sich von Tetracarbonsäuren und hier wiederum insbesondere von der Butan-l,2,3,4-tetracarbonsäure und Cyclo-pentan-l,2,3,4-tetracarbonsäure ableiten. Unter diesen Estern zeichnen sich die Verbindungen mit einem Veresterungsgrad von 3 besonders aus. Im Hinblick auf die alkoholische Esterkomponente liegt das Wirkungsoptimum bei einer durchschnittlichen Kettenlänge von 16 bis 20 Kohlenstoffatomen. Demnach sind als bevorzugte Polycarbon-säure-2-hydroxyalkylester Verbindungen der allgemeinen Formel
A (-C00H)
" (-C00-CH2-CH0H-R2) , Ia
3
in der A einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 4-5 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit 14-18 Kohlenstoffatomen darstellen, anzusprechen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Emulsion kann auf einfache und bekannte Weise durch Lösen des als Emulgator dienenden Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylesters in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur um 60-70°C, anschliessende Zugabe der gewünschten Menge auf 60-65 °C erwärmten Wassers und Kaltrühren der erhaltenen Emulsion erfolgen. Weitere Inhaltsstoffe der herzustellenden kosmetischen Emulsion, wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöle, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmässigerweise in der diese jeweils am besten aufnehmenden Phase gelöst, beziehungsweise verteilt. Der Mengenanteil Emulgator beträgt vorzugsweise 2-10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20-75 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Emulsion, betragen.
Als Ölphase der erfindungsgemässen kosmetischen Emulsion kommen die üblicherweise verwendeten Produkte, wie tierische und pflanzliche Öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen Alkoholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und Öle, wie Paraffmöl, Vaseline, Ceresin, ferner Silikonöle und Silikonfette, in Frage.
Im nachstehenden wird beispielsweise die Herstellung einiger Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester der Formel I beschrieben.
A. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tri-2-hydroxy-C16/i8-alkylester
234 g Butan-l,2,3,4-tetracarbonsäure (1 Mol) wurden mit 760 g C16/i8-Alkan-l,2-epoxid (3 Mol) in Gegenwart von 2 Gewichtsprozent (20 g) Benzyldimethylalkylammonium-chlorid 4,5 Stunden lang unter Rühren auf 120°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde ein farbloses Produkt von weicher, salbenartiger Beschaffenheit erhalten. Die Kennzahlen der Verbindung waren folgende: OHZ = 124, VZ = 202, SZ=39.
In analoger Weise wurden die anderen nachstehend aufgeführten Polycarbonsäure-2-hydroxyalkylester erhalten.
B. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tri-2-hydroxy-C12_,8-alkylester
Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 128, VZ = 231, SZ = 39.
C. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tri-2-hydroxy-
ci6-20-alkylester
Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 113, VZ=201, SZ = 32.
D. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C12_i8-alkylester
Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 156, VZ = 183, SZ = 9.
E. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C16_18-alkylester
Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 135, VZ = 172, SZ = 9.
F. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C16_20-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 144, VZ = 159, SZ = 8.
G. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-Ci6_24"alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 128, VZ= 151, SZ = 7.
H. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-di-2-hydroxy-Ci6-i8-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 114, VZ = 205,
SZ = 29.
J. Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-di-2-hydroxy-Ci62o"a'kylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 110, VZ = 283,
SZ=69.
K. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C15 18-alkylester
Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 131, VZ= 172, SZ = 6.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
629 384
L. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C16_2o-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 125, VZ = 164, SZ = 3. M. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tetra-2-hydroxy-C16_24-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ =117, VZ = 152, SZ = 3. N. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tri-2-hydroxy-C16_18-alkylester
Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 114, VZ = 202, SZ=29.
O. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tri-2-hydroxy-Ci6_2o-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 110, VZ = 198,
SZ=29.
P. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-di-2-hydroxy-C16_I8-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ = 80, VZ = 267, SZ = 80. Q. Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-di-2-hydroxy-C16_2o-alkylester
Farbloses festes Produkt. OHZ=76, VZ = 267, SZ = 81. R. Pyromellithsäure-tetra-2-hydroxy-C16_I8-alkylester Farbloses festes Produkt. OHZ= 147, VZ= 158,
SZ = 26.
S. Pyromellithsäure-tetra-2-hydroxy-C16_20-alkylester Farbloses festes Produkt. OHZ= 144, VZ= 153,
SZ = 24.
T. Pyromellithsäure-tri-2-hydroxy-C16_18-alkylester Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 122, VZ = 196, SZ = 66.
U. Trimellithsäure-tri-2-hydroxy-CI6_|8-alkylester Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 141, VZ = 162, SZ=9.
V. Trimellithsäure-tri-2-hydroxy-C15_2o-alkylester Farbloses festes Produkt. OHZ = 133, VZ = 159,
SZ= 12.
X. Trimellithsäure-2-hydroxy-C16_lg-alkylester Farbloses salbenartiges Produkt. OHZ = 99, VZ = 220, SZ = 66.
X. Trimellithsäure-di-2-hydroxy-C16_2o_alkylester Farbloses festes Produkt. OHZ=99, VZ=213, SZ = 65. Y. Zitronensäure-tri-2-hydroxy-C12/14-alkylester Farbloses, sehr weiches, salbenartiges Produkt. OHZ = 205, VZ = 188, SZ= 10.
Z. Zitronensäure-tri-2-hydroxy-C12/i8-alkylester Farbloses, salbenartiges Produkt. OHZ = 172, VZ = 170, SZ=9.
7t) Zitronensäure-tri-2-hydroxy-C16/18-alkylester Farbloses, fest/salbenartiges Produkt. OHZ = 150, VZ = 152, SZ= 10.
t)Zitronensäure-di-2-hydroxy-C12/I4-alkylester Farbloses, salbenartiges Produkt. OHZ = 187, VZ = 257, SZ = 67.
Y) Zitronensäure-di-2-hydroxy-C12/18-alkylester Farbloses, salbenartiges Produkt. OHZ = 166, VZ=237, SZ=62.
Î2) Zitronensäure-di-2-hydroxy-C]6/lg-alkylester Farbloses, fest/salbenartiges Produkt. OHZ = 145, VZ=218, SZ = 61.
Unter Verwendung vorstehend aufgeführter Polycarbon-säure-2-hydroxy-alkylester als Emulgator wurden die nachstehenden Ausführungsformen der erfindungsgemässen kosmetischen Wasser-in-Öl-Hautcremen hergestellt.
Zur Herstellung der Cremes wurde der jeweilige Emulgator in den öligen Bestandteilen gelöst und die so erhaltene Olphase auf 60 °C erwärmt. Salze, Konservierungsmittel und andere wasserlösliche Bestandteile wurden in der benötigten
Wassermenge gelöst und die erhaltene wässrige Phase wurde auf 65°C erwärmt. Danach wurde die Wasserphase langsam unter Rühren in die Ölphase eingetragen und die Masse wurde bis zum Erkalten weitergerührt. Es wurden in allen Fällen stabile, glatte, glänzende Cremes erhalten. Durch Einarbeitung weiterer Wirkstoffe, wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, Pflanzenauszüge, Parfümöle usw., lassen sich auf diesen Basiscremes Hautcremes für die verschiedensten Zwecke aufbauen.
Beispiel 1
Creme auf Basis Erdnusshartfett/Ölsäuredecylester
Erdnusshartfett
20 Gewichtsteile
15 Ölsäuredecylester
. 20 Gewichtsteile
Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-
tri-2-hydroxy-C16_18-alkylester
4 Gewichtsteile
Glycerinmonooleat
3 Gewichtsteile
Bienenwachs
3 Gewichtsteile
20 p-Hydroxybenzoesäuremthylester
0,2 Gewichtsteile
Wasser
49,8 Gewichtsteile
Beispiel 2
25
30
Creme auf Basis Vaseline/Paraffinöl/Erdnussöl
Vaseline Paraffmöl Erdnussöl
Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbon-säure-tri-2-hydroxy-C16_lg-alkylester p-Hydroxybenzoesäuremthylester Wasser
25 Gewichtsteile 20 Gewichtsteile
5 Gewichtsteile
6 Gewichtsteile 0,2 Gewichtsteile
43,8 Gewichtsteile
35
Beispiel 3 Creme auf Basis Vaseline/Paraffinöl
Vaseline Paraffmöl 40 Isopropylmyristat Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-tri-2-hydroxy-C16_2o-alkylester Glycerin
Magnesiumsulfat • 7 H20 « Zinkoxid p-Hydroxybenzoesäuremthyl-ester Wasser
8 Gewichtsteile 13 Gewichtsteile 2 Gewichtsteile
6 Gewichtsteile 4 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil 2 Gewichtsteile
0,2 Gewichtsteile 63,8 Gewichtsteile
Beispiel 4
Creme auf Basis Vaseline/2-Octyldodecanol
60
Vaseline
2-Octyldodecanol Bienenwachs
Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbon-
säure-tri-2-hydroxy-C16_2o-alkylester
Aluminiumstearat p-Hydroxybenzoesäuremethylester
Wasser
25 Gewichtsteile 20 Gewichtsteile 6 Gewichtsteile
3,5 Gewichtsteile 1,0 Gewichtsteile 0,2 Gewichtsteile 44,3 Gewichtsteile
An die Stelle der in den Beispielen genannten Polycarbön-65 säure-2-hydroxyalkylester können mit vergleichbar gutem Erfolg auch die anderen unter A-X genannten Emulgatoren treten.
s
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762642236 DE2642236A1 (de) | 1976-09-20 | 1976-09-20 | Neue polycarbonsaeure-2-hydroxyalkylester, deren verwendung als emulgatoren sowie diese enthaltende kosmetische emulsionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH629384A5 true CH629384A5 (de) | 1982-04-30 |
Family
ID=5988353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1142577A CH629384A5 (de) | 1976-09-20 | 1977-09-19 | Polycarbonsaeure-2-hydroxyalkylester als emulgator enthaltende kosmetische emulsion. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4219665A (de) |
| AT (2) | AT352688B (de) |
| BE (1) | BE858833A (de) |
| CH (1) | CH629384A5 (de) |
| DE (1) | DE2642236A1 (de) |
| FR (1) | FR2364883A1 (de) |
| GB (1) | GB1552280A (de) |
| IT (1) | IT1092259B (de) |
| NL (1) | NL7709554A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3619804A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Henkel Kgaa | Dicarbonsaeuremono-(2-hydroxydodecyl)ester, deren salze und deren verwendung als korrosionsinhibitor in waessrigen systemen |
| US5290300A (en) * | 1989-07-31 | 1994-03-01 | Baxter International Inc. | Flexible suture guide and holder |
| GB9720102D0 (en) | 1997-09-22 | 1997-11-19 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricity additives for fuel oil compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2821542A (en) * | 1953-02-06 | 1958-01-28 | Alfred F Schmutzler | Preparation of hydroxyalkyl carboxylates |
| US3968135A (en) * | 1970-01-19 | 1976-07-06 | Aerojet-General Corporation | Chromium salt catalysts |
-
1976
- 1976-09-20 DE DE19762642236 patent/DE2642236A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-08-30 NL NL7709554A patent/NL7709554A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-15 IT IT27561/77A patent/IT1092259B/it active
- 1977-09-15 GB GB38478/77A patent/GB1552280A/en not_active Expired
- 1977-09-19 BE BE181015A patent/BE858833A/xx unknown
- 1977-09-19 CH CH1142577A patent/CH629384A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-19 AT AT670877A patent/AT352688B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-19 AT AT670777A patent/AT352694B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-20 FR FR7728343A patent/FR2364883A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-06-30 US US05/920,702 patent/US4219665A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA670877A (de) | 1979-03-15 |
| AT352694B (de) | 1979-10-10 |
| FR2364883B1 (de) | 1979-05-11 |
| BE858833A (fr) | 1978-03-20 |
| IT1092259B (it) | 1985-07-06 |
| US4219665A (en) | 1980-08-26 |
| NL7709554A (nl) | 1978-03-22 |
| AT352688B (de) | 1979-10-10 |
| GB1552280A (en) | 1979-09-12 |
| ATA670777A (de) | 1979-03-15 |
| FR2364883A1 (fr) | 1978-04-14 |
| DE2642236A1 (de) | 1978-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT395371B (de) | Kosmetisches mittel | |
| EP0135018B1 (de) | Kosmetisch-pharmazeutische Ölkomponenten | |
| EP0013755B1 (de) | Bienenwachsersatz auf der Basis langkettiger Fettsäureglyceride und dessen Verwendung | |
| EP0051148B1 (de) | Wollwachssubstitute | |
| EP0088039B1 (de) | Neue Polyätherderivate, deren Verwendung als Emulgatoren sowie Emulsionen mit einem Gehalt an dem neuen Polyätherderivat | |
| DE2514100A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| EP0143245B1 (de) | Neue O/W-Emulgatoren für kosmetische Zwecke | |
| DE2608875A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| DE2514101A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| DE2608834A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| DE3208930C1 (de) | Synthetische fluessige Wachsester | |
| DE2514098A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| DE2757278C2 (de) | Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester und deren Verwendung als Emulgatoren | |
| CH629384A5 (de) | Polycarbonsaeure-2-hydroxyalkylester als emulgator enthaltende kosmetische emulsion. | |
| DE1916283C3 (de) | Emulgatorkombination zum Emulgieren von öl in Wasser | |
| DE2023786C3 (de) | ||
| DE2612886A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| DE2612038A1 (de) | Kosmetische zusammensetzungen | |
| EP0103854B1 (de) | Emulgatorkombinationen für Emulsionen vom Typ Wasser-in-Öl sowie deren Verwendung | |
| DE3723237C2 (de) | ||
| DE3842191C2 (de) | ||
| DE2339149A1 (de) | Neue w/o-emulgatoren fuer kosmetische zubereitungen | |
| DE2514099A1 (de) | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung | |
| DE1794088A1 (de) | Dispersionsvermittler | |
| DE3334208A1 (de) | Ketocarbonsaeureester und ihre verwendung in kosmetika |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |