DE863566C - Insektenabwehrmittel - Google Patents
InsektenabwehrmittelInfo
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- DE863566C DE863566C DEC3796A DEC0003796A DE863566C DE 863566 C DE863566 C DE 863566C DE C3796 A DEC3796 A DE C3796A DE C0003796 A DEC0003796 A DE C0003796A DE 863566 C DE863566 C DE 863566C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
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Description
Die Abwehr von stechenden, blutsaugenden und sonst lästigen Insekten ist in vielen Gegenden ein
dringendes Bedürfnis, weil diese Tiere nicht nur Menschen und Haustiere belästigen, sondern zum
Teil auch Krankheitsüberträger sind, wie z. B. Anopheles quadrimaculatus. Im allgemeinen wird
so vorgegangen, daß man die unbedeckten Körperstellen mit einem Abwe'hrmittel einstreicht. Außerdem
werden auch die Kleidungsstücke mit solchen Mitteln imprägniert. An ein solches Abwehrmittel
werden in verschiedenen Beziehungen hohe Anforderungen gestellt. Um auf der Haut angewendet
werden zu können, darf die Substanz nicht toxisch sein; die darf vor allem auch keine Hautreizungen,
wie Jucken und Brennen, verursachen und darf nicht sensibilisierend wirken, d. h. selbst bei mehrfacher
Anwendung dürfen keine Hautreizungen auftreten. Des weiteren soll ein solches Abwehrmittel
keinen für die Menschen unangenehmen Geruch aufweisen, und es darf keine Flecken auf
Textilien verursachen. Ein weiteres wesentliches Erfordernis ist eine lange Wirkungsdauer und eine
große Wirkungsbreite.
Es sind bereits verschiedene Produkte im Handel; diese erfüllen indessen die Anforderungen, die an
ein gutes Abwehrmittel gestellt werden müssen, nur teilweise. Die meisten sind zu flüchtig und
haben deshalb eine zu kurze Wirkungsdauer, wie z. B. Citronellöl, Dimethylphthalat, n-Butylmesityloxydoxalat
und 2-ÄtJiylnexandiol. Andere wieder-
um weisen ändere Nachteile auf, so daß die Nachfrage
nach einem alkn Anforderungen genügenden Abwehrmittel weiterhin besteht.
Die vorliegende Erfindung, betrifft nun ein
Insektenabwehrmittel; das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem Ester der allgemeinen
Formel
R—CH2-O—CO-(CH2)„—CO—O-R1,
ίο worin η die Zahl ο bis 8, R den Rest eines fünfgliedrigen
heterocyclischen Ringes, bestehend aus 4 Kohlenstoff- und ι Sauerstoffatom, und R1
einen Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten. Diese Verbindungen stellen somit unsymmetrische Diester
von aliphatischen Dicarbonsäuren dar.
Als Dicarbonsäuren können Oxal-, Malon-, Bernstein-,
Glutar-, Adipin-, Pimelin-, ,Kork-, Acelain- und Sebacinsäure verwendet werden; besonders
wirksame Abwehrmittel erhält man mit den Estern
so der Adipinsäure.
Als Alkohole, die mit der einen Carboxylgruppe der Dicarbonsäuren verestert sind und die sich von
einem fünfgliedrigen heterocyclischen Ring, bestehend aus 4 Kohlenstoff- und ι Sauerstoffatom,
ableiten, kommen der Furfuryl- und insbesondere der Tetrahydrofurfurylalkohol zur Anwendung.
'
Als Alkohole, die mit der zweiten Carboxylgruppe der Dicarbonsäuren verestert sind, können
aliphatische und cycloaliphatische Alkohole verwendet werden, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, Isoamyl-, Cyclohexylalkohol, ferner Glykolmonomethyläther u. dgl.
Wie bei der eingehenden Untersuchung verschiedener Estertypen gefunden wurde, sind die
unsymmetrischen Ester'der vorliegenden Erfindung als Insektenabwehrmittel ausgezeichnet geeignet.
Eine besonders gute Wirksamkeit weisen die unsymmetrischen Adipinsäurediester auf, worin der
eine Esterrest als Rest des Tetrahydrofurfurylalkohols vorliegt, wie z. B- der Adipinsaureisopropyltetrahydrofurfurylester.
Diese Ester sind leicht viskose, farblose Flüssigr
keiten, die praktisch geruchlos sind oder einen ganz schwachen, angenehmen Geruch aufweisen und in
den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln und Ölen leicht löslich sind. Sie sind ziemlich
schwerflüchtig und haben deshalb eine lange Wirkungs
dauer. S ie können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. kann ein HaIbesterchlorid
in Gegenwart von Pyridin mit Furfurylalkohol umgesetzt werden, oder man verestert
einen Dicarbonsäuremonoester in Gegenwart eines sauren Veresterungskatalysators, wie z.B.Schwefelsäure
oder Toluolsulfosäure, mit Tetrahydrofurfurylalkohol.
Man kann auch einen symmetrischen Dicarbonsäurediester mit einem anderen Alkohol
umestern, vorzugsweise in Gegenwart basischer Katalysatoren, wie z. B. Natriumäthylat oder AIuminiumisopropylat.
Schließlich gelingt die Herstellung der Substanzen auch, wenn man die freie
Picarbonsäure mit einem Gemisch zweier Alkohole verestert.
Diese Ester, einzeln öder zusammen mit anderen Estern oder Abwehrmitteln, werden in der Regel
mit Trägern gemischt, gelöst oder emulgiert zur Anwendung gebracht. Derartige Träger können in
flüssiger, halbfester oder fester Form vorliegen; vorzugsweise werden flüssige oder halbflüssige
Träger verwendet. Hierzu gehören flüssige organischeVerdünnungsmitteljbeispielsweise
organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone u. dgl., z. B. Äthyl-, Isopropylalkohol, Glycerin, Cyclohexanol,
Methylcyclohexanol, Trichloräthylen, Benzin, ferner Ester vegetabilischen oder tierischen Ursprungs,
wie vegetabilische oder animalische öle und Fette, z. B., Erdnußöl, Kakaobutter, Lanolin u. a.; es
können aber auch mineralische Öle und Fette, wie z, B. Paraffmöl, weißes Mineralöl, Vaselin, Vaselinöl
u. dgl.., verwendet werden. Ist eine wäßrige Emulsion des Abwehrmittels erwünscht, so wird
Wasser- gemeinsam mit einem Emulgator, gegebenenfalls unter Zusatz einer"'oder mehrerer der
obengenannten Verbindungen, die Rolle des Trägers übernehmen. Als feste Träger kommen sowohl
solche organischen als auch solche anorganischen Ursprunges in Betracht. Zu den ersteren gehören
z. B. Bienenwachs, Paraffin, Cerylalkohol, zu den letzteren Kaolin, Talkum u. dgl. Selbstverständlich
können derartigen Gemischen entsprechend ihrem Verwendungszweck noch weitere Zusätze beigegeben
werden, wie z. B. Sonnenschutzmittel, Riechstoffe u. dgl. Durch geeignete Wahl eines
oder mehrerer Träger sowie der weiteren Zusätze erhält man Lösungen, Salben, Cremes, öle, Emul- gs
sionen oder Pulver bzw. Puder.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne deren Umfang jedoch
irgendwie einzuschränken; dabei besteht zwischen Gewichtsteil und Volumteil die gleiche Beziehung
wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
In einem Rührkessel, der mit einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler versehen
ist, werden 20 Gewichtsteile Furfurylalkohol, 20 Gewichtsteile Pyridin und 50 Volumteile Benzol
gemischt und die Lösung durch Kühlung auf io° gekühlt. Zu dieser Lösung wird eine solche von
38 Gewichtsteilen Bernsteinsäuremonobutylesterchloridin 50 Volumteilen Benzol derart zugetropft,
daß die Temperatur nicht über 200 steigt. Es
scheidet sich rasch Pyridinchlorhydrat ab. Nach beendigter Zugabe wird während Va Stunde auf 8o°
erwärmt. Nach erfolgter Abkühlung wird mit Wasser verrührt, um das Pyridinchlorhydrat zu
lösen. Nach Abtrennung der wäßrigen Schicht wird die Benzolschicht zweimal mit verdünnter
Salzsäure und dann zweimal mit verdünnter Sodalösung gewaschen. Nachher wird die Benzolschicht
mit Wasser gewaschen, bis dieses neutral reagiert. Man trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat und
destilliert das Lösungsmittel ab.
Hierauf wird im Vakuum fraktioniert destilliert; man erhalt den Bernsteinsäurebutylfurfurylester in
sehr guter Ausbeute als ein farbloses Öl, das bei einem Vakuum von iomm bei 178 bis 1820 übergeht.
E e i s ρ i e 1 2
5
5
46 Gewichtsteile Adipinsäurediisopropylester, 20 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol und
5 Gewichtsteile Aluminiumisopropylat werden in einem Destilliergefäß während 3 bis 4 Stunden auf
160 bis 1700 erwärmt. Das Aluminiumisopropylat
geht in Lösung, und es destillieren im ganzen 12 Gewichtsteile Isopropylalkahol ab. Nach dem
Erkalten wird die Reaktionsmasse in einem Lösungsmittel, z. B. Benzol, aufgenommen und mit
verdünnter Salzsäure das Aluminiumisopropylat gelöst. Nachher wird neutral gewaschen und die
Benzolschicht getrocknet. Nach der Entfernung des Lösungsmittels wird im Hochvakuum fraktioniert.
Man erhält 17 Gewichtsteile Ausgangsmaterial (Adipinsäurediisopropylester), 23 Gewichtsteik
Adipinsäureisopropyltetrahydrofurfurylester vom Sdp. 132 bis 1360 bei einem Vakuum von 0,04 mm
und 14 Gewichtsteile Adipinsäureditetrahydrofurfurvlester.
In einem Kessel, der mit einem Wasserabscheider, d. h. mit einer Vorrichtung versehen ist, die gestattet,
das bei der Reaktion gebildete Wasser kontinuierlich abzutrennen, werden 440 Gewichtsteile
Adipinsäure, 310 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol, 240 Gewichtsteile Äthylalkohol, 10 Gewichtsteile
Toluolsulfosäure und 400 Volumteile Benzol während 6 bis 8 Stunden am Rückfluß gekocht.
Während dieser Zeit scheiden sich 200 Volumteile einer Alkohol-Wasser-Mischung ab. Man
setzt 5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat zur Neutralisation der Toluolsulfosäure zu, destilliert das
Lösungsmittel bei gewöhnlichem Druck ab und trennt das Estergemisch im Vakuum. Man erhält
ein Gemisch, bestehend zur Hauptsache aus dem Adipinsäureäthyltetrahydrofurfurylester, der bei
einem Vakuum von 0,04 mm bei 132 bis 1350 übergeht
und ein farbloses, geruchloses, leicht bewegliches öl bildet, neben Adipinsäurediäthylester und
Adipinsäureditetrahydrofurfurylester.
In einer Apparatur, die mit der gleichen Abscheidevorrichtung, wie in Beispiel 3 beschrieben,
versehen ist, werden 27 Gewichtsteile Adipinsäuremonocyclohexylester, 12 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol,
2 Gewichtsteile Toluolsulfosäure und 150 Volumteile Benzol am Rückfluß erhitzt.
Nach 4 Stunden scheidet sich kein Wasser mehr ab. Die erhaltene Lösung wird mit verdünnter Natriumcabonatlösung
ausgezogen und nachher mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Vertreiben des Lösungsmittels
wird der Adipinsäurecyclohexyltetrahydrofurfurylester durch Destillation im Hochvakuum
als ein viskoses Öl erhalten, das bei einem Vakuum von 0,08 mm bei 164 bis i66° übergeht.
10 Gewichtsteile Adipinsäureisopropyltetrahydrofurfurylester
und 1 Gewichtsteil Glycerinmonostearat werden in 89 Gewichtsteilen Äthylalkohol
gelöst. Man erhält eine insektenabwehrende Lösung, die sich zum Einreiben unbedeckter Körperstellen
ausgezeichnet eignet.
15 Gewichtsteile Bernsteinsäurebutylfurfurylester,
44 Gewichtsteile Paraffinöl, 15 Gewichtsteile weißes Vaselin, 1 Gewichtsteil Cetylalkohol und
25 Gewichtsteile Paraffin werden innig zusammen vermengt. Die erhaltene Masse stellt eine insektenabwehrende,
fettende Hautcreme dar.
10 Gewichtsteile Adipinsäurecyclohexyltetrahydrofurfürylester
werden mit 10 Gewichtsteilen Adipinsäureisopropyltetrahydrofurfurylester und
8 Gewichtsteilen Menthylsalicylat in 36 Gewichtsteilen Erdnußöl und 36 Gewichtsteilen Paraffinöl
gelöst. Man erhält ein Sonnenschutzöl mit ausgezeichneter insektenabwehrender Wirkung.
12 Gewichtsteile Adipinsäureäthyltetrahydrofurfurylester,
1 Gewichtsteil Benzylanthranilat, 6 Gewichtsteile Cetylalkohol, 14 Gewichtsteile Vaselinöl,
10 Gewichtsteile weißes Bienenwachs, 14 Gewichtsteile
Lanolin, 3 Gewichtsteile Kakaobutter, 39,7 Volumteile Wasser und 0,3 Gewichtsteile Natriumbenzoat
werden durch inniges Vermischen zu einer ausgezeichnet wirkenden, insektenabwehrenden
Sonnenschutzcreme verarbeitet.
4 Gewichtsteile Bernsteinsäurebutylfurfurylester, 10 Gewichtsteile Glycerinmonostearat, 4 Gewichtsteile
Cetylalkohol, 1 Gewichtsteil Natriumcetylsulfonat, 1 Gewichtsteil Stearinsäure, 5 Gewichtsteile
Glycerin werden zusammen innig vermengt und in 75 Volumteilen Wasser emulgiert. Man erhält
eine insektenabwehrende Emulsion, die sich als nichtfettende Hautcreme sehr gut eignet.
30 Gewichtsteile Bernsteinsäurebutylfurfurylester und 40 Gewichtsteile weißes Mineralöl, dessen Viskosität
30 Centipoise bei 200 beträgt, werden in 30 Gewichtsteilen Isopropylalkohol gelöst. Mit
dieser Lösung werden Haustiere, z. B. Pferde oder Kühe, an den meistbelästigten Stellen eingerieben,
wodurch eine wirksame Insektenabwehr erzielt wird.
800 Gewichtsteile Adipinsäureisopropyltetrahydrofurfurylester, 30 Gewichtsteile weißes Mineralöl,
dessen Viskosität 30 Centipoise bei 200 beträgt, 40 Gewichtsteile Triäthanolamin, 80 Gewichtsteile
Ölsäure und 50 Gewichtsteile Methyl-
cyclohexanol werden homogen gemischt. Man er"
hält ein öl, das sich mit Wasser gut emulgieren läßt. Um Tiere, ζ. Bi. Kühe, gegen Insekten zu
schützen, werden sie mit einer Brühe bespritzt, die man vorteilhaft durch Emulgieren von ι Gewichtsteil des Öles dieses Beispiels in 4 Volumteilen
Wasser zubereitet.
An Stelle des Mineralöles kann auch ein Konzentrat eines Insekticids oder Akaricids eingesetzt
werden.
B ei s pi el 12
Um Textilien, vor allem Kleider und Wäsche, insektenabwehrend zu machen, wird die zu behandelnde
Ware entweder mit einer Lösung eines Insektenabwehrmittels in einem flüchtigenLösungs-■
mittel, wie Aceton, Alkohol, Trichloräthylen, Benzin, imprägniert, oder sie wird in eine wäßrige
Emulsion eines solchen Mittels getaucht und an-
ao schließend getrocknet. Eine Lösung von 25 Gewichtsteilen
Bernsteinsäurecyclohexylfurfurylester und 5 Gewichtsteilen 4,4'-Diahlordiphenyltrichlormethylmethan
in 70 Gewichtsteilen Aceton eignet sich z. B. gut zum Imprägnieren von Textilien, die
dadurch insektenabstoßend und zugleich insektentötend werden.
Eine wäßrige Emulsion, in welche Kleider getaucht werden können, die nach dem Trocknen
insektenabstoßend wirken, kann wie folgt erhalten werden: 20Gewichtsteile des Einwirkungsproduktes
von etwa 15 Mol. Äthylenoxyd auf 1 Mol. Cetylalkohol
werden durch leichtes Erwärmen in 80 Gewiohtsteilen
Adipinsäurefurfuryläthylester gelöst, worauf die so erhaltene Lösung in 400 Volumteilen
Wasser emulgiert wird.
Claims (14)
- Patentansprüche :-ι. Insektenabwehrmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Ester der allgemeinen FormelR—CH2- O—CO—(CH2),- CO- O—R1, : wobei η die Zahl ο bis 8, R den Rest eines fünfgliedrigen heterocyclischen Ringes, bestehend aus 4 Kohlenstoff- und 1 Sauerstoffatom, und R1 einen Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten.
- 2. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein unsymmetrischer Adipinsäurediester verwendet wird.
- 3. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein unsymmetrischer Adipinsäurediester verwendet wird, worin dereine Esterrest als Rest des Tetrahydrofurfurylalkohols vorliegt.
- 4. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Adipinsäureisopropyltetrahydrofurfurylester verwendet wird.
- 5. Insektenabwehrmittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß es neben dem Ester mindestens einen Träger für diesen Ester enthält.
- 6. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein organisches Verdünnungsmittel als Träger verwendet wird.
- 7. Insektenabwehrmittel nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß ein mineralisches Öl als Träger verwendet wird. ·
- 8. Insektenabwehrmittel nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß Wasser als Träger verwendet wird.
- 9. Insektenabwehrmittel nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß Talkum als Träger verwendet wird.
- 10. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Lösung vorliegt.
- 11. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als öl vorliegt.
- 12. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Salbe vorliegt. .
- 13. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Emulsion vorliegt.
- 14. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Pulver vorliegt.1 5627 1.S3
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