MXPA05013193A - Metodo para la produccion de compuestos sustituidos de 3-aril-butil-amina. - Google Patents

Metodo para la produccion de compuestos sustituidos de 3-aril-butil-amina.

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Abstract

La presente invencion se relaciona con un metodo para deshidratar compuestos sustituidos de 1-amino-3-aril-butan-3-ol para la produccion de compuestos sustituidos de 3-aril-butilamina.

Description

METODO PARA LA PRODUCCION DE COMPUESTOS SUSTITUIDOS DE 3- ARIL-BUTIL-AMINA DESCRIPCIÓN DE LA. INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un método para la deshidratación de compuestos sustituido de 1-amino-3-aril-butan-3-ol para la producción de compuestos sustituidos de 3-aril-butil-amina . El tratamiento de estados dolorosos crónicos y no crónicos tiene una gran importancia en la medicina. Esto se refleja en la gran cantidad de publicaciones. Del documento EP 0 693 475 se conoce una_ clase de sustancias activas de compuestos de 3-aril-butil-amina, en particular compuestos de dimetil- (3-aril-butil) -amina con actividad analgésica excelente y muy buena compatibilidad. La producción de estas sustancias activas farmacéuticas parte de alcoholes terciarios, siendo que estos se transforman primeramente en los compuestos de cloruro correspondientes y se reducen a continuación con borohidruro de zinc, cianoborohidruro de zinc o cianoborohidruro de estaño. Este método tiene la desventaja de que . la producción de los compuestos de cloruro se realiza usando medios de cloración comparativamente agresivos como cloruro de tionilo y, además, este debe usarse con gran excedente. Además, los reactivos de' hidrogenación representan un riesgo considerable" de incendio y para la salud. Además, este método no produce . en todos los casos un rendimiento satisfactorio. Era, por lo tanto, el objetivo de la presente - invención ofrecer un método para la eliminación de la funciones terciarias · de alcohol ofrecer unos compuestos sustituidos ; de 4-amino-2-aril-butan-2-ol con el cual . se obtienen los compuestos sustituidos de. 3-aril-butil-amina correspondientes en condiciones ecológicas con buenos rendimientos. Otro objetivo del método es, en el caso de emplear compuestos sustituidos puros en términos de estereoquímica mantener la pureza de enantiómeros . Este objetivo se logra .mediante el ofrecimiento de los métodos descritos más adelante para . la deshidratación de compuestos sustituidos de l-amino-3-aril-. butan-3-ol de la fórmula general II indicada más adelante para la producción de compuestos sustituidos de 3-aril- butil-amina de la fórmula general I indicada más adelante. Los compuestos - de la fórmula general I son empleados preferentemente como sustancia farmacéutica en fármacos y son apropiados en particular para combatir el dolor. Un objeto de la presente invención es por lo tanto un método para la producción de un . compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general I, I en que R1 está seleccionado de H, Ci-3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o pplisustituido, R2 y R3 están seleccionados ·' independientemente entre sí de H o Ci-4alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, o - R2 y R3 juntos forman un radical C4_7-cicloalquilo saturado, insustituido o mono- o polisustituido, R está seleccionado de-- - H, ; Ci-3-alquilo, ramificado o sin. ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R7 y R8 · están seleccionados cada uno independientemente entre sí de H o Ci_3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono ¡ o polisustituido, R9 a R13 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H, F, Cl, Br, I, CH2F, CHF2, CF3,, OH, SH, OR14, OCF3, SR14, NR17R18, SOCH3 , SOCF3; S02CH3, SO2CF3, CN,' COOR14, N02, CONR17R1B; Ci_6-alquilo., ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o " polisustituido; fenilo, insustituido o mono o polisustituido; siendo que R14 es seleccionado de Ci-e-alquilo, .piridilo tienilo, tiazolilo, fenilo, bencilo o fenetilo, cada uno insustituido ' o mono o polisustituido; PO (.O-C1-4- alquilo)2, CO (OCi-5-alquilo) , CONH-C6H4- (Ci_3-alquilo) , COÍCx-. ' · 5-alquilo) , CO-CHR17-NHR18, CO-C6H4, siendo R15 orto-OCOCi_3- alquilo o meta o para CH2N(R16)2 con R1S C1_4-alquilo o 4- morfolino, ¦ siendo que en los radicales R14, R15 y R1"3 los . grupos alquilo pueden estar ramificados o sin ramificar, saturados o . insaturados, insustituidos o mono o polisustituidos,¦ siendo que R17 y R18 están seleccionados cada uno " '- independientemente entre si de H; Ci-6-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido; fenilo, bencilo o ¦ fenetilo, cada uno Insustituido o ..mono o polisustituido, -. ' o R9 y R10 o R10 y R11 forman juntos un ciclo OCH20-, OCH2CH2O-, OCH=CH-, CH=CHO-, CH=C (CH3) 0-, . OC ( CH3) =CH-,- (CH2)4- o OCH=CHO, respectivamente en forma de sus estereoisomeros puros, 'en particular enantiómeros o diastereómeros , sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisomeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción / de mezcla discrecional, o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o caso eventualmente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular enantiómeros o diastereómeros, sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente .compatible o respectivamente en forma de un solvato, . y se elimina con la. acción de un ácido para formar un compuesto sustituido de 3-aril-but-3-enil-amina de la fórmula general III, III en que R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12 y R13 tienen el significado precedentemente mencionado, en cada caso eventualmente en forma de sus estereoisómeros puros,, en particular enantiómeros o diastereómeros, sus racematos o en, forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una' sal fisiológicamente compatible o respectivamente en forma . de un solvato, - y en una segunda etapa b) se hidrogeniza entonces el compuesto . sustituido de 3-aril-but-3-enil~amina en formación según la fórmula general- III para obtener un ' compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general I con participación de un catalizador metálico e hidrógeno. Este método permite una síntesis con rendimientos grandes, buena compatibilidad ecológica y una alta selectividad estereoquímica. En el sentido de la presente invención, se entiende por radicales de alquilo .o cicloalquilo unos hidrocarburos saturados o insaturados (pero no aromáticos) , ramificados, sin ramificar o cíclicos que pueden estar insustituidos o mono o polisustituidos . En esto, C1-2- alquilo denota Cl-o C2-alquilo, ' Ci-3-alquilo Cl-, C2- o .C3- alquilo, Ci_4-alquilo Cl-, C2-,. C3- o C4-alquilo, C1-5- alquilo Cl-, C2-,. C3-, C4- o C5-alquilo, Ci_6-alquilo Cl-, C2-, C3-, C4-, C5-o C6-alquilo, d-7-alquílo Cl-, C2-,/C3-, C4-, C5-, C6- o C7-alquilo, Ci_8-alquilo Cl-, C2^, C3-, C4- , C5-, C6-, C7- o C8-alquilo, d-10-alquilo Cl-, C2-, C3-, C4-, C5-, C6-, Cl-, C8,-C9-o CIO- alquilo, y Ci_i8-alquilo Cl-, C2-, C3-, ¦ C4-, C5-, C6-, C7-, C8, -C9-, CIO-, Cll-, C12-, C13-, C14-, C15-, C16-, C17- o C18-alquilo. Además denota " C3-4-cicloalquilo C3- o C4-cicloalquilo, C-5-cicloalquilo C3-, C4- o C5-cicloalquilo, C3-6-cícloalquilo C3-, C4-, C5- o C6~cicloalquilo, C3-7-cicloalquilo C3-, C4- C5-, C6- o C7- cicloalquilo, C3-8-cicloalquílo C3-, C4-, C5-, C6-, ' C7- o C8-cicloalquilo, C4_5-cicloalquilo C4- o C5-cicloalquilo, C4_6-cicIoal'quiÍo ¦ C4-, C5- o C6-cicloalquilo, C4_7.-cicloalquilo C4-, C5-, C6- o C7-cicloalquilo, C5 ß-cicloalquilo C5-o C6-cicloalquilo y C5_ ¦7-cicloalquilo C5-, C.6- o C7-cicloalquilo . Con relación a cicloalquilos, el término comprende también cicloalquilos saturados en los que uno o 2 átomos de carbono están sustituidos . con un heteroátomo, · S, N u O. El término cicloalquilo- comprende, sin embargo, en particular también cicloalquilo - insaturados una o varias veces, preferentemente una vez., sin heteroátomo en el ciclo, mientras el cicloalquilo no represente un sistema aromático. Los radicales de alquilo respectivamente cicloalquilo1 son preferentemente metilo, etilo, vinilo (etenilo) , propilo, alilo ( 2-propenilo) , 1-propinilo, metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1 , 1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 2 , 2-dimetilpropilo, hexilo, 1-metilpentilo, ciclopropilo, - ' 2-metilociclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilo, ciclo eptilo, ciclooctilo, pero también adamantilo, CHF2, CF3 o CH2OH asi como pirazolínona, oxopirazolinona, [1,4] dioxano o dioxolano . En esto se' entiende en el contexto con alquilo y cicloalquilo - a menos que se defina expresamente de otra manera - por el término sustituido en el sentido de la presente ' invención la sustitución de al menos un ' (eventualmente también varios) radical (es) con F, Cl, Br, I, NH2, SH, u OH, siendo que se debe entender por "polisustituido" respectivamente "sustituido" en el caso de sustitución múltiple que la sustitución se lleva a cabo tanto en diferentes como en los mismos átomos varias veces con los mismos o diferentes sustituyentes , por ejemplo, ' tres veces en el mismo átomo C como en el caso de CF3 o en diferentes sitios como en el caso de -CH (OH) Sustituyentes particularmente preferidos son aqui F, Cl y OH. Con relación a cicloalquilo, el radical de hidrógeno puede estar sustituido también con OC^-alquilo o Ci-3- alquilo- (en cada caso mono o polisustituido o insustituido) , en particular metilo, etilo,; n-propilo, i- propil, CF3, metoxi o etóxi . Por el término (CH2)3-s debe entenderse -CH2-CH2- CH2-,-CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-- y -CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2-, por (CH2)i-4 debe entenderse -CH2-, ~CH2-CH2-, - CH2-CH2-CH2-y -CH2-CH2-CH2-CH2-, por (CH2) 4-5 debe entenderse -CH2-CH2-CH2-CH2- y -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 , etc.
Por un radical de arilo se entienden sistemas cíclicos con al menos un anillo aromático pero sin heteroátomos aún en uno de los ..anillos. Ejemplos son fenilo, naftilo, fluorantenilo, fluorenilo, tetralinolo o idanilo, en particular radicales de 9H-fluorenilo o antracenilo que puede ¦ estar sin sustituir o mono o polisüstituidos . Por un radical heteroarilo se entienden sistemas de anillos heterociclicos con al menos un anillo insaturado que contienen uno o varios heteroátomos del grupo nitrógeno, oxigeno y/o azufre y que también pueden estar mono o - polisustituido . A guisa de ejemplo sean mencionados del grupo de los heteroarilos furano , benzofurano, tiofeno, benzotiofeno, pirrol, piridina, pirimidina, piracina, quinolina, isoquinolina, ftalacina, benzo-1 , 2 , 5-tiadiazol , benzotiazol, indol, benzotriazol, benzodioxolano, benzodioxano, carbazol, indol y quinazolina. En esto se entiende en el contexto con arilo y heteroarilo por sustituido la sustitución del arilo o heteroarilo con R23, OR23, un halógeno, preferentemente F y/o Cl, un CF3, un CN, un N02, un ¦ NR24R25, un (Vs-alquilo (saturado), un Cx-g-alcoxi un Cs-a-cicloalcoxi, un C3-B-cicloalquilo o un C2-6-alquileno . El radical R23 designa en esto un radical de Ci_6-alquilo, de arilo o heteroarilo o un radical de" arilo o. heteroarilo enlazado a través de un grupo de Ci_3-alquileno, siendo que estos restos de arilo y heteroarilo no deben ser sustituidos a su vez con radicales de arilo o heteroarilo, los radicales R24 y R25 designan igual o diferentemente H , un radical Ci-io-alquilo, preferentemente Ci-s-alquilo, arilo, . heteroarilo o un radical de arilo o heteroarilo enlazado a través de un grupo de Ci_3-alquileno, siendo que éstos radicales de arilo y heteroarilo no pueden estar sustituidos a su vez con radicales de arilo o heteroarilo, o los radicales R24 y R25 significan juntos CH2CH2OCH2CH2 , .CH2CH2NR26CH2CH2 o (CH2)3-6, y el radical R26 un radical de Ci-ao-alquilo, preferentemente Ci-6-alquilo, arilo o heteroarilo o. un radical arilo o heteroarilo enlazado a través de un grupo de Ci-3-alquileno, siendo que estos radicales de arilo y heteroarilo, no pueden estar sustituidos a su vez con radicales de arilo o heteroarilo. Por el término sal en el sentido de la presente . invención se entiende toda forma de la sustancia activa inventiva en que esta adopta una forma. iónica ' respectivamente está eléctricamente cargada y está acoplado con un ión contrario (un catión o. anión) respectivamente está disuelto. Por lo anterior debe entenderse también complejos de la sustancia activa con otras moléculas y. iones, en particular complejos que forman complejos a través de acción reciproca iónica. Por el término sal fisiológicamente compatible (en particular con cationes o bases) se entiende, en el sentido de la presente invención, ' sales al menos de una de los ; compuestos inventivos - generalmente un ácido (desprotonizado)_ - como anión con al menos un, preferentemente inorgánico, catión que son fisiológicamente compatibles - en particular en la aplicación en el humano y/o mamífero. Se prefieren sales de metales alcalinas y alcalinas férreas, pero también con NH4+, pero en particular sales de (mono) o (di) sodio, (mono) o (di) potasio, magnesio o calcio. Por . el ·· término e la sal fisiológicamente compatible (en particular con aniones o ácidos) se entiende en el sentido de la presente invención además sales con al menos un compuesto inventivo - generalmente protonizado, por ejemplo en el nitrógeno - como catión con al menos un anión que son fisiológicamente -.compatibles - en particular en la aplicación en el humano y/o mamífero. En. particular se entiende en el sentido de la presente invención la sal formada con un ácido fisiológicamente compatible, a saber, sales de la. respectiva sustancia activa con ácidos inorgánicos u orgánicos que son fisiológicamente compatibles, en particular en la aplicación en' el humano y/o mamífero. Ejemplos para sales fisiológicamente compatibles de determinados ácidos con sales del ácido clorhídrico, ácido ' bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido metansulfónico, ácido fórmico, ácido acético, ácido oxálico, ácido succínico, ácido málico, ácido tartárico, ácido mandélico, ' ácido fumárico, ácido láctico, ácido cítrico, " ácido glutámico, 1, 1-dioxo-l, 2-di idroi 6- benzo [d] isotiazol-3-ona (ácido sacarínico) , ácido '. monometilsebacínico, 5-oxo-prolina, ácido hexan-1- sulfónico, ácido ¦ nicotínico, ácido 2-, 3^-, o 4- aminobenzóico, ácido 2, 4, 6-trimetil-benzóico, ácido ct- lipónico, acetilglicina, ácido acetilsalicílico, ácido hipúrico y/o ácido aspártico. Se prefiere en particular la . sal de clorhidrato. Sales apropiadas en el , sentido de la presente invención y en cada uso descrito y cada fármaco descrito son sales de la respectiva sustancia activa con ácidos inorgánicos respectivamente orgánicos y/o un sustituto de azúcar como sacarina, ciclamato o Acesulfam. Particularmente preferido, sin embargo, es el clorhidrato. Compuestos según la fórmula I, así como según la fórmula II y su producción son conocidos del documento DE 44 26' 245 Al, respectivamente del documento ÜS 6,248,737. Compuestos según la fórmula III son conocidos del documento ' EP 799 819 respectivamente US 5,811,582. " En algunos casos - se prefiere si el producto es aislado entre la etapa a y la- etapa b. Para esto se neutraliza primeramente, después de la eliminación según la etapa a) con una base, preferentemente un compuesto de amonio o un compuesto de hidróxido, en particular una solución de un hidróxido alcalino o alcalino, férreo, preferentemente una solución de NaOH o OH, y/o se ajusta primeramente un pH básico, preferentemente = pH 9, en particular = pH 10, preferentemente entre pH 10 y pH 12.5. A continuación se adiciona un solvente orgánico, preferentemente un solvente orgánico, polar, poco soluble en agua, particularmente un éster de ácido orgánico, preferentemente un éster etilacético y se agita. Esta etapa puede realizarse también sin solvente o usando- éster diisopropilico. ? continuación" se desecha la fase acuosa remanente y se aisla el producto deseable de la fase orgánica, preferentemente mediante destilación, en particular en el vacio. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R4 es seleccionado de H o CH3, preferentemente R4 designa H. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci_3-alquilo, saturado o insaturado, sustituido o insustituido, ramificado o sin ramificar. · Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que ' R4 está seleccionado de H o C¾ preferentemente ' R4 designa H, y/o R1 está seleccionado de Ci_3-alquilo, saturado o insaturado, - sustituido_ o insustituido, ramificado o sin ramificar. Es preferido para el método inventivo -si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II fórmula III es aplicable que R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o R7 y R8 designan C¾ o R7 designa H y R8 CH3, particularmente R7 y R8 designan CH3. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula. III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado- e insustituido, ramificado o sin ramificar-, preferentemente de C¾, C2H5, i-propilo o n-propilo, en particular de CH3 o C2H5. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R2 y R3 están seleccionados independientemente el uno del otro de H, C^-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, CH3, C2H5, i-propilo o t-butilo, en particular de H o C¾ o C2H5. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R3 ' = H y R2 ? H, preferentemente . R3 = H y R2 = CH3 o C2H5, en particular R3 = H y R2 = CH3. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R2 y R3 juntos forman un radical de 05-6-cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo. : ' ' Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que siendo que 3 o 4 de los radicales R " deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de ' H, Cl/ F, OH, CF2H, CF3 o Ci_4-alquilo, saturado o insaturado ramificado, o sin ramificar; OR14 o SR14, con R14 seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado e insustituido, - ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3, 0CH3 o SCH3 ' - o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-OCH=CH en particular' si R9, R11 y R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, CF3, OR14 o SR14, preferentemente de OH, CF2H, OCH3 o SCH3 o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, entonces uno de los radicales R10 o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, 0CH3, Cl o, F, preferentemente Cl, c, si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está .seleccionado de CF3, CF2H, Cl o F, preferentemente F, si R10, R11 y R12 corresponden a H, entonces un radical de R9 o R13 corresponde . también a H, . mientras que, el otro está seleccionado de OH, OC2H5 0 OC3H7. Es preferido para el método inventivo si para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable . que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado, insustituido,. ramificado o sin ramificar; . preferentemente CH3, C2H5 o C3H-7, en particular CH3 o C2H5, y/o R2- y R3 están seleccionados independientemente entre si de H, Ci_4-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, CH3, C2H5, i-propilo o t-butilo, en particular de H o C¾ o C2H5, preferentemente aplica: R3 - H y R2 ? K, preferentemente R3 = H y Rz = CH3 o C2H5, en particular RJ = H y R2 = CH3. o R2 y R3 juntos forman un radical de C5-6-cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo. y/o • R4 está seleccionado de Rr y/o R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o, CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o - R7 y R8 designan CH3 o R7 designa H y . R8 CH3, particularmente R7 y R8 designan CH3; y/o R9 a R13, siendo que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3 o Ci_-alquilo, saturado o insaturado, ramificado o sin ramificar; OR14 o SR14, con R1-4 seleccionado de Ci_3-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3, OCH3 o SC¾ o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-OCH=CH en particular si R9, R11 y R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, -CF3, OR14""o SR14, preferentemente de OH, CF2H, OCH3 o SCH3 •o, · si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OCH3, . Cl' o F, preferentemente Cl, entonces uno de los radicales R10 o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, o, si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H , Cl o F, preferentemente F, si R10, R11 y R12 corresponden a H, entonces un radical de R9 o R13 corresponde también a H, · mientras que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7 . Es preferido para el método inventivo, si para los compuestos según la fórmula I con R3 = H y R2 ? H que estos es o Ib vo, si para los y R2 ? H que est a o Ilb" Ilc lid Es preferido para el método inventivo, si para los · compuestos según la fórmula III con R3 = H y R2 f H, R4 = H y R1 . H, que estos estén presentes en las configuraciones Illa o Illb illa í«b o para compuestos según la fórmula III con R3 = H, R2 + H, R4 = H y R1 ? H, aplica que estos estén presentes en las confi Es preferido para el método . inventivo, si para el/los compuesto (s), según la fórmula I aplica que - al menos uño .de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ . (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil~propil) -fenol, ¦ (-) - (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, • (+ ). - (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (±) .(1RS,2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, .- ¦ rae- (1RS,2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, - ¦ (-) - (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦. (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+)-(2S,3s)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metil-pentil]- dimetilamina, ¦ '(+) - (2RS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ rae (2RS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ 3 { [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pentil } -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) -{ 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil } -dimetilamina, ¦ (2S, 3S) -{ 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil }-dimetilamina, ¦ (2SR, 3SR) -{ 3- [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil ) -oxi- fenil] -2-metil-pentil } -dimetilamina, preferentemente ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, " (IR, 2R) -3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-me.til-propil ) -fenol, ¦ (-) - (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, 4 (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol," ¦ (+) - (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ "(±) - (1RS, 2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ rae- (1RS, 2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2~metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) ~ [3- (3-metoxi-fenil) -2-met"il-pentil] - dimetilamina, ¦ (-) - (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentil] -dimetilamina, ¦ (+)- (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, en particular ¦ (3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ . (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (-) -(2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+)- (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina.
Es preferido para el método inventivo, si para el/los compuesto (s) según la fórmula II aplica que al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil ) -fenol, ¦ (IR, 2S) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil~ propil) -fenol, ¦ (1RS, 2SS) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil ) -fenol, ¦ (lS,2R)-3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, . ¦ (IR, 2R) - 3 , (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, . ¦ (lRS,2RR)-3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, , . ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3- ol] , dimetilamina, ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2SS, 3RS) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina. ;¦ (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2~metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2R, 3R)-- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - • dimetilamina, -¦ ' { 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pentan-3-ol} -dimetilamina, ¦ (2S, 3R) -{3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2, metil-pentan-3-ol } -dimetilamina, · ¦ (2S, 3S) , {3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2 , metil-pentan-3-ol } -dimetilamina, ¦ (2SS, 3RS) , {3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] , 2-metil-pentan-3-ol } -dimetilamina , ¦ ·! (2R, 3S) , {3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2, metil-pentan-3-ol} -dimetilamina, (2R,3R), {3[3-(p- isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2, metil-pentan-3- ol } -dimetilamina, ¦ ' (2RR, 3RS) ,{ 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi, fenil] - 2-metil-pentan-3-ol} -dimetilamina. preferentemente ' ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol ¦ (1S, 2S) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, ¦ (IR, 2S) -3, (3-dime,tilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, ' " ' " (1RS, 2SS) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, (1S, 2R) -3, ( 3-dimetilamino- -etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, (IR, 2R) -3, ( 3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, (1RS, 2RR) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l~hidroxi-2-metil-propil) -fenol, [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil~pentan-3-ol] -dimetilamina, (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, . (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, (2SS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, . (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol]— dimetilamina, (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, particular [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina (2S , 3S ) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) --2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, .·¦ (2S,3R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol]- dimetilamina, ¦ (2SS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2~metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, " (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, -¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina preferentemente ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ·. ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, o ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina o , ¦ (2R, 3S)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina. Es preferido para el método inventivo, si para el/los compuesto (s) según la fórmula III aplica que al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o domo clorhidrato, del grupo siguiente: 3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, (E) - (2R) -3- (3-diitietilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, (?,?) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, (E) - (2S) - ( 3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, (Z, E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, 3- ( 3-dimetilamino-l-eteni-2-metil-propil ) -fenol, (Z ) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) -fenol, (E) - (2R) -3- (3-dimetilaitiino-l-etenil-l-2-metil-propil ) -fenol, (Z, E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) fenol, (Z) - (2S) -3- { 3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) -fenol, (E) - (2S) - (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-met'il-propil) -fenol, (Z, E) - (2S) -3- ( 3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, [3- ( 3-metoxi-fenil )-2-metil-pent-3-enil] -dimetilamin, "' ' (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dime ilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-en±l] - dimetilamina, ¦· (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3-.(3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ·¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2—metil-pent-3-enil] - · dimetilamina, ¦ (?,?)— (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina. ¦ "{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil] -oxi-fenil] -2-metil- '¦. pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) -{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil} -dimetilamina, , ¦ (E) - (2R) - {3- [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦. (Z, E) -(2R) -{.3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ' ¦ ¦ .(Z) - (2S) -{ 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, "¦¦ (E)-(2S)-{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - . 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (?,?) - (2S) -{ 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil}-dimetilamina preferentemente ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z ) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (?,?) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2S) - (3-dimetilamino~l-etenil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (?,?) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, -¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-xenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (?,?) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2-S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, · ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (?,?) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, en particular ' ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - ' dimetilamina, V (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - . dimetilamina, ¦ (Z,E)-(2S)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metil-pent-3-enilj- dimetilamina, preferido ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent~3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamin o ¦ (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, o ¦ (Z)-(2S) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina, (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamin o " (Z, E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina. Es particularmente preferido para el método inventivo, si en el compuesto empleado :según la fórmula II en posición 2 según .fórmula II esté presente un centro quiral . Es particularmente preferido para el método inventivo, si en el compuesto empleado según la fórmula . I en posición 2 según fórmula I esté presente un centro quiral. Es particularmente, preferido para el método - inventivo, si en el compuesto empleado según la fórmula III en posición 2 según fórmula III esté presente un centro quiral. - ' Es particularmente preferido, para el método inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula II es de enantiómeros puros. Es particularmente preferido para el- método inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula II es ¦ de diastereómeros puros. - Es particularmente preferido ' para el método inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula II es de enantíomeros -y diastereómeros puros. Es particularmente preferido ¦ para el método inventivo, ·' si el compuesto empleado .según la fórmula II - está seleccionado de : ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-'3-ol] - dimetilamina o una mezcla de (2S, 3S) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina y (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, respectivamente (2SS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina . Es particularmente preferido para el método inventivo, .si- -el compuesto empleado según la fórmula II está seleccionado de: ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina o . ¦ . una mezcla de (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina y (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, respectivamente (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina.
Es particularmente preferido para el método , inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula II está seleccionado de: " (2S,3S) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol, -¦ (2S, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- ' pentan-3-ol o una mezcla de (2S, 3S ) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2- metil-pentan-3-ol y ( 2S, 3R) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi- fenil) -2-metil-pentan-3-ol, respectivamente (2SS, 3RS) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina Es particularmente preferido para el método inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula II' está seleccionado de: ¦ (2R, 3R) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol, ¦ (2R, 3S) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol o una mezcla "de (2R, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol y (2R, 3S) -l-dimetilamlno-3- (3-metoxi- fenil) -2-metil-pentan-3-ol, respectivamente (2RR, 3RS ) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina . Es preferido para el método inventivo, si en la etapa a) se emplean ácidos orgánicos o ácidos de halógeno/hidrógeno. ' - Es preferido para el método inventivo, si en la etapa a) se emplean ácido fórmico, ácido clorhídrico o ácido bromhídrico. Es preferido para el método inventivo, si en la etapa a) se emplea ácido fórmico. Es preferido para el método inventivo, si en la etapa a) se emplea ácido clorhídrico. Es preferido para el método ' inventivo, si en la etapa a) se emplea ácido bromhídrico. Es preferido para el método inventivo, si el ácido en la etapa a) es empleado en una concentración alta. Es preferido para el método inventivo, si el ácido clorhídrico en la etapa a) es > de 20%, preferentemente > de 30%, en particular > de 35%. Es preferido para el método inventivo, si después " de la etapa a) los compuestos eliminados según la fórmula III son cristalizados con gas de ácido clorhídrico. Es preferido para el método inventivo, si el tiempo de reacción de la etapa a) es entre 2 y 10 h, preferentemente entre 3 y 8 h, en particular entre 4 y 6 h. Es preferido para el método inventivo, si en la etapa a) el tiempo reactivo es de entre 35 y 100 °C, preferentemente 45 y 80°C, particularmente entre 50 y 60°C.
Es preferido para el método inventivo, si en etapa, a)- el solvente es seleccionado de: - ?2? o alcohol o soluciones acuosas de alcohol. Es preferido para el método inventivo, si en etapa a) el solvente es un ácido acuoso. - ' Es preferido para el método inventivo, si en etapa a) el compuesto empleado según la fórmula II está disuelto en ácido acuoso. Es preferido para el método inventivo, si en etapa a) el compuesto empleado según la fórmula II está disuelto en ácido clorhídrico acuoso. Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) el solvente es seleccionado de: ¾0 o alcohol o soluciones acuosos de alcohol o ácidos acuosos, preferentemente de soluciones ácidos acuosos . Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) el solvente es seleccionado de: ¾0 o etanol o solución acuosa de etanol o ácido clorhídrico acuoso, preferentemente ácido clorhídrico acuoso . ¦ ¦ · . Es preferido par el método inventivo, si en etapa b) el catalizador empleado contiene un metal noble, preferentemente platino, oro o paladio, en particular paladio.
Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) el catalizador empleado '. es paladio sobre carbón activado o cloruro de paladio (II) . Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado (1-10 % por peso, preferentemente 5 % por peso) . Es preferido para el método inventivo, si la temperatura en etapa b) es mantenido entre 20 y 40°C, preferentemente entre 20 y 35, en particular a, 25°C. Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) antes de la idrogenación se prepara una atmósfera de -gas de protección, en particular un gas. de protección de nitrógeno. Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) la etapa de hidrogenación es realizada a una presión previa de hidrógeno de 3-10 bares, preferentemente de 4-7 bares, en particular de 5 bares ' y/o la etapa- de . hidrogenación es realizada a una presión interna de hidrógeno de ' 0.5-3 bares, preferentemente 0.75-2 bares, en particular de 1 bar. Es preferido para el método, inventivo, si en etapa b) los productos de materia prima están diluidos /se diluyen al principio fuertemente en el solvente. Es preferido para el método inventivo, si el solvente para las dos etapas a) y b) es una solución acida ¦ acuosa, preferentemente ácido clorhídrico. •Es preferido para el método inventivo, si entre la etapa a) y la etapa b) no se aisla ningún producto. Se prefiere para esto en particular, si al inicio los productos de materia prima están fuertemente diluidos o se diluyen fuertemente en el solvente o el compuesto empleado según la fórmula II es disuelto en ácido acuoso, en particular el compuesto empleado según la fórmula II es disuelto en ácido acético acuoso. Otro objeto de la invención es un método, llamado método parcial de aquí en adelante, para la producción de un compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general I, en que R1 está seleccionado de H, Ci-3-alquilo, ramificado o sin . ramificar, saturado o insaturado, insustitu do o mono .0 polisustituido, R2 y R3 están seleccionados independientemente entre si de H o Ci-áalquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, o R2 y R3 juntos forman un radical C4-7-cicloalquilo saturado, insustituido o mono o polisustituido, R4 está seleccionado de H, Ci_3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o Ci-3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R9 a R13 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H, F, Cl, Br, I, CH2F, CHF2, CF3, OH, SH, OR14, OCF3, SR14, NR17R18, SOCH3, SOCF3 ; S02CH3, SO2CF3, CN, COOR14, N02, CONR17R18 ; Ci_6-alquilo,. ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido; fenilo, insustituido o ' mono o polisustituido; siendo que R14 es seleccionado de Ci-g-alquilo, piridilo tienilo, tiazolilo, fenilo, bencilo o fenetilo, cada uno insustituido .o mono o polisustituido; PO(0-C1_4-al'quilo)2/ CO (OC,-5-alquilo) , CONH-C6H - (Ci_3-alquilo ) , 'C'0(Ci-' 5-alquilo) , CO-CHR17-NHR18 , CO-C6H4, siendo R15 orto-OCOCi-B-alquilo o meta o para CH2N(R16)2 con R15 Ci_4-alquilo o 4-morfolino, siendo que en los radicales R14, R15 y RlD los grupos alquilo pueden estar ramificados o sin ramificar, ¦ saturados o insaturados, insustituidos o mono o polisustituidos; siendo que R17 y R18 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H; Ci_6_alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido; fenilo, bencilo o fenetilo, cada uno insustituido. o mono o polisustituido, o ' R9 y R10 o R10 y R11 forman juntos un ciclo OCH20-,, OCH2CH20-, OCH=CH-, CH=CHO-, CH=C(C¾)0-, OC(CH3)=CH-, (CH2)4- o OCH=CHO, respectivamente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular enantiómeros o. diastereómeros, sus raceraatos o en forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en forma de un solvato, caracterizado porque un compuesto de ¦ 3-arilo-but-3-enil-amina de la fórmula general III, III en que R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, ' Ru, R12 y R13 tienen el significado precedentemente mencionado, en cada caso eventualmente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular enantiomeros o diastereómeros , sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla, discrecional, o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en forma de un solvato, con participación de un catalizador metálico e hidrógeno es hidrogenado para formar un compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general I. Para el método parcial inventivo se prefiere en particular, si para los compuestos según la fórmula I y ·· fórmula III aplica que - ; R4 es seleccionado de H o CH3/ preferentemente R4 designa H. ¦ . Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci_3-alquilo, saturado o insaturado, sustituido o insustituido, ramificado o sin ramificar . · Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R4 está seleccionado de H o CH3 preferentemente R4 designa H, y/o R1 está seleccionado de Cx^-alquilo, saturado o insaturado, sustituido o insustituido, ramificado o sin ramificar Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre sí de H o CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o R7 y R8 designan CH3 o R7 designa H y R8 C¾, particularmente R7 y R8 designan CH3. Es . referido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci_3-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar, preferentemente de C¾, C2H5, i-propilo o n-propilo, en particular de CH3 o C2H5. Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R2 y R3 están seleccionados independientemente el uno del otro de . .. . ' H, Ci_4-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, CH3, C2H5, i-propilo o t-butilo, en particular de H o CH3 o C2H5, Es preferido para el método parcial inventivo si para los . compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R3 = H y R2 ? 11, preferentemente R3 = H y R2 = CH3 o C2H5, en particular R3 = H y R2 = CH3. Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R2 y R3 juntos forman un radical de C5-6-cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo. Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R9 a R13, siendo que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3 o Ci_4-alquilo, saturado o insaturado, ramificado o sin ramificar; OR14 o SR14, con R14 seleccionado de Ci-3-a quilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3, OCH3 o SCH3 o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-OCH=CH en particular si R9, R11 y . R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, CF3, OR14 o SR14, preferentemente de OH, CF2H, OCH3 0 SCH3 o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl-, entonces uno de los radicales R10 o R1" corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, 0C¾, Cl o F, preferentemente Cl, o, . · . . . si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H, Cl o F, preferentemente F, o, si R10, R11 y R12 corresponden a H, entonces un radical de R9 o R13 corresponde también a H, mientras- que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7. Es preferido para el método parcial inventivo si para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado, insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente C¾, C2H5 o C3H7, en particular CH3 o C2H5, y/o R2 y R3 están seleccionados independientemente entre si de H, Ci-4-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, C¾, C2H5, i-propilo o t-butilo, en particular de H o CH3 o C2H5, preferentemente aplica: R3 = H y R2 ? H, "preferentemente R3 = H y R2 = C¾ o C2H5, en particular R3 = H y R2 = CH3. o¦ . . ,R2 ' y . R3 juntos forman un radical de C5-5-cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo. y/o R4 está seleccionado de H, R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de . H o CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o R7 y R8 designan C¾ o R7 designa- H y R8 CH3, particularmente R7 y R8 designan CH3; y/o R9 a R13, siendo que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de . H, Cl, F, OH,. CF2H, CF3 o .Ci_ -alquilo, saturado o insaturado, ramificado o sin ramificar; OR14 o SR14, con R14 seleccionado de Ci_3-alquilo, . saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3, OCH3 o^ SCH3 o R12 y R11 forman un ciclo 3, 4-0CH=CH . en particular si R9, R11 y R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, CF3, OR14 o SR14 , ' preferentemente de OH, CF2H, OCH3 o SCH3 o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, 0CH3, Cl o F, preferentemente Cl, entonces uno de los radicales R10 o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, o, si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H, Cl o F, preferentemente F, o, si R10, R11 "y R12 corresponden a H, entonces un radical de R9 o R13 corresponde también a H, mientras que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7. Es preferido para el método parcial inventivo, si para los compuestos según la fórmula I con R3. = H y R2 ? H que estos estén presentes en las configuraciones la o Ib la Ib Es preferido para el método parcial inventivo, si para los compuestos según la fórmula III con R3 = H y R2 ? H, R4 = H y R1 que estos estén presentes en la configuración lia o Ilb ? H, que estos estén presentes en las configuraciones Illa o Illb Illa Ulb o para compuestos según la fórmula III con R3 = H, R2 ? H, R4 = H y R1 ? H, aplica que estos estén presentes en las configuraciones IIIc o Illd Es preferido para el método parcial inventivo, si para el/los compuesto (s ) según la fórmula I aplica que al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (-) - (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (+) - (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (±) (1RS,2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ rae- (1RS, 2RS) -3- (3~dimetilamino-l-etil-2-metil~propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (-) - (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (+) - (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, " (+) - (2RS, 3RS) - [3- 3-metoxi-fenü) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ rae (2RS,3RS) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ 3 { [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pentil } -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) -{3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil}-dimetilamina, ¦ (2S, 3S) -{3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil } -dimetilamina, ¦ (-2SR, 3SR) -{ 3- [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pentil } -dimetilamina, preferentemente ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (-) - (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (+) - ( 1S , 2S ) -3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ ·(+ ) - (1RS,2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ rae- ( 1RS, 2RS) -3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ' -' . -¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ' " ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, 5 ¦ (-)- (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, (2S, 3s )- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentil] -dimetilamina, ¦ (+)- (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, 0 en particular ¦ (3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (-) - (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -5 dimetilamina, ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+)- (-2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina. 0 Es preferido en particular para el método parcial inventivo, si para el/los compuesto (s) según la fórmula III aplica que al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: 5 .¦ 3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2- etil-propil) - fenol, " - (E) - (2R) -3- (3-dimetilaminó-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (?,?)- (2R) -3- (3-dimetílamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil- propil) -fenol, ¦ (E) - (2S) - (3-dimetilamíno-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, (Z,E)-(2S)-3- (3-dimetilamino-l-etenIl-2-metil- propil ) -fenol, ¦ 3- (3-dimetilamino-l-eteni-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z ) - (2R) -3- ( 3-dimetilamino-l-etenil~l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z, E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) fenol, ¦ (Z) - (2S) -3- ( 3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metíl-propil) - fenol, ¦ (E) -:(2S) - (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z, E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamin, ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦¦ (E) -.(2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z, E)-(2S)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina. ¦ · { 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pent-3-enil} -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) -{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil]- 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (E) - (2R) -{ 3- [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2R) -{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) -{ 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (E)-(2S)-{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil.) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2S) -{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina preferentemente ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metíl-propil ) -fenol, " (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil ) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-inetil-propil ) - fenol, ¦ (Z,E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2S ) - ( 3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil ) -fenol, ¦ (Z, E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dlmetilamina, ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dlmetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3~enil] - dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E)-(2S)-[3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z,E)-(2S) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina, en particular ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - · dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ .(Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, « ' (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - . dimetilamina, » (Z,E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, preferido » (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ ' (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamin o ¦ ' (Z, E)-(2R)- [3- (3-metoxi-fenil) -2~metil~pent-3-enil] - dimetilamina, o ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina o ¦ ' (Z,E)-(2S)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina . Es particularmente preferido para el método parcial inventivo, si en el compuesto empleado según la fórmula III en posición 2 según fórmula III esté- presente un centro quiral. Es particularmente preferido para el método parcial inventivo, si en el compuesto empleado según la fórmula I en posición 2 según fórmula I esté presente un centro quiral. Es particularmente preferido para el método parcial inventivo, si el compuesto empleado según . la fórmula III es de enantiómeros puros. Es particularmente preferido para el método parcial inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula III es de diastereómeros puros. Es particularmente preferido para el método parcial inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula III es de enantiómeros y diastereómeros puros. Es particularmente preferido para el método parcial inventivo, si el compuesto empleado según la fórmula' III está seleccionado de: ¦ (Z) - (2R)'- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimeti1amina, (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina una mezcla de (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent- 3-enil] -dimetilamina y (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2- metil-pent-3-enil] -dimetilamina respectivamente (Z,E)- (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina. Es particularmente preferido para el método arcial inventivo, si el compuesto empleado según la órmula III está seleccionado de: (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina o una mezcla de (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent- 3-enil] -dimetilamina y (E) - (2S) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2- metil-pent-3-enil] -dimetilamina, respectivamente (Z,E)- (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina. Es preferido particularmente para el método arcial inventivo, si el solvente es seleccionado de: ¾0 o alcohol o soluciones acuosas de alcohol.
Es preferido particularmente para el método parcial inventivo, si el solvente es seleccionado de: ¾0 o etanol o solución acuosa de etanol o ácido clorhídrico acuoso, preferentemente ácido clorhídrico acuoso. Es preferido particularmente para el método parcial inventivo, si el catalizador empleado contiene un metal noble, preferentemente platino, oro o paladio, en particular paladio. Es preferido .particularmente para el método parcial inventivo, si el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado o cloruro de paladio (II) . Es preferido particularmente para el método parcial inventivo, si el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado (1-10 % por peso, preferentemente 5 % por peso) . Es preferido particularmente para el método parcial inventivo, si la temperatura es mantenida entre 20 y-40°C, preferentemente entre 20 y 35, en particular a 25°C. Es preferido para el método inventivo, si en etapa b) antes de la hidrogenación se prepara una atmósfera de gas de protección, en particular un gas de protección de nitrógeno. Es ¦ preferido particularmente para el método parcial "inventivo, si la etapa de hidrogenación es realizada a una presión previa de hidrógeno de 3-10 bares, preferentemente de 4-7 bares,- en particular de 5 bares y/o la etapa de hidrogenación es realizada a una presión interna de hidrógeno de 0.5-3 bares, preferentemente .0.75-2 ' bares, en particular de 1 bar. Es preferido particularmente para · el método inventivo, si los productos de materia prima están diluidos/se diluyen al principio fuertemente en el solvente. Es preferido para el método inventivo, si el solvente para el compuesto empleado según la fórmula III es una solución ácida acuosa, preferentemente ácido clorhídrico. Tanto para el método inventivo, como para el método parcial inventivo es preferido particularmente, si al final del método los productos son precipitados en un solvente orgánico. - Tanto para el método inventivo, como para el método parcial inventivo es preferido particularmente, si al final del método los productos son precipitados con ácido respectivamente un .gas ácido, preferentemente ácido clorhídrico o gas de ácido clorhídrico, en particular gas de ácido clorhídrico.
Tanto para el método inventivo, como para el método parcial inventivo es preferido particularmente, si al final del método los productos son precipitados en un solvente orgánico con ácido respectivamente un gas ácido, preferentemente ácido clorhídrico o gas de ácido clorhídrico, en particular gas de ácido clorhídrico. Comentarios Generales: La etapa de eliminación (etapa a) del método inventivo Resulta que en la etapa a) del método inventivo, ácido fórmico, ácido clorhídrico y ácido bromhídrico son muy apropiados para, eliminar el grupo OH terciario y obtener altos rendimientos. Si el grupo OH colinda con un centro quiral, entonces es necesario llevar a cabo la eliminación en forma selectiva respecto a la región, para evitar que se pierda información quiral. Gracias al empleo de ácido fórmico, ácido clorhídrico y ácido bromhídrico, esto se logra sorprendentemente bien. En particular se prefiere en este método el empleo del ácido clorhídrico económico, qué puede transformarse, al terminar la reacción, mediante neutralización en cloruro sódico. Mediante modificación de tiempo reactivo, temperatura reactiva y concentración del ácido también es posible influenciar la selectividad de la eliminación respecto a la región de manera favorable. Concentración alta del ácido produce más compuestos deseables. Condiciones de reacción muy favorables son: ácido clorhídrico de 36% con tiempo reactivo de 5 horas y una temperatura de 55 °C. Mediante una cristalización de los compuestos eliminados con gas de ácido clorhídrico en solventes pueden obtenerse los isómeros Z en buenos rendimientos. Pequeñas cantidades de compuestos de (Z ,E) -dimetil- ( 3-aril-pent-2-enil) amina no deseables permanecen en solución y se puede reducir .su concentración mediante recristalización. La de etapa de hidrogénación (etapa b) en el método inventivo y método parcial inventivo Este método parcial, respectivamente la etapa b) es interesante para compuestos que contienen un centro quiral que colinda con el grupo OH. Tal como descrito previamente en la etapa de eliminación, es posible controlar la eliminación de manera tal que el centro quiral participa solo poco en la eliminación. Mediante cristalización de los compuestos eliminados se reduce la concentración- de compuestos de ( , E) -dimetil- (3-aril-pent-2-enil) amina, de manera que no se puede presentar una racemización en el átomo C contiguo al grupo OH después de la hidrogénación. Sorprendentemente, los compuestos de (Z,E)-dimetil- (3-aril-pent-2-enil ) amina no pueden ser hidrogenadas en el enlace doble en las condiciones de hidrogenación descritas en este método; más bien se presenta en una primera reacción una pérdida del grupo dimetilamino con hidrogenación posterior. Por esta razón es posible usar los productos eliminados sin purificación en la hidrogenación. Cantidades restantes de compuestos de (Z,E) -dimetil- (3-aril-pent-2- enil) amina, que están contenidos en los productos crudos de eliminación, son sometidos a una separación de dimetilamina durante la eliminación. Durante la precipitación de los compuestos ' hidrogenados con gas de ácido clorhídrico en solventes orgánicos, los compuestos desaminados no pueden formar sales y permanecen, por lo tanto, disueltos en la lejía madre orgánica. Debido a esto se presenta entonces .. también el hecho sorprendente que no hay racemización aún cuando los productos de materia prima para la etapa de hidrogenación aún tengan restos de compuestos de (Z, E) -dimetil- (3-aril-pent-2-enil) amina. La primera hidrogenación se realizó en etanol adicionando paladio/C 10% y se obtuvo, sorprendentemente, una proporción de diastereómeros de 70:30 a favor de los diastereómeros deseables, de las (R, R) - (3-aril-2-metil-pentil ) -aminas . Se encontró que con altas diluciones de las materias primas en el solvente, la' proporción del diastereómero deseable aumenta aún hasta un 90%. Sorprendentemente es posible, mediante adición lenta de los componentes de enlace' doble al solvente preparado con catalizador e hidrógeno un enriquecimiento de diastereómeros de .75%. Una adición de cantidades catalíticas de ácido clorhídrico . rinde aún con dilución menor un incremento del diastereómero deseable a 85%. La combinación de dilución y acidificación con ácido clorhídrico acuoso proporciona un incremente del diastereómero deseable a 90%. En adición a paladio puede usarse también cloruro de paladio. También aquí se obtiene el producto deseable con buen rendimiento y un excedente de diastereómero de70%. Este método tiene la gran ventaja de que el paladio que se presenta puede disolverse nuevamente, después de la hidrogenación, en ácido nítrico y usarse casi sin pérdida en la siguiente hidrogenación. Combinación de ambos métodos (método inventivo) Particularmente asombroso y agradable era que la eliminación e hidrogenación pueda realizarse en un método de un solo recipiente. Investigaciones dieron sorprendentemente el resultado que la proporción Z,E de los compuestos de (Z,E)-(2RS) -dimetil- (3-aril-2-metil-pent-3-enil) -amina no tenía influencia sobre la proporción de. diastereómeros de los productos finales hidrogenados. No era, para esto, necesario aislar el producto Z puro eliminado mediante cristalización. Primero se realizó la eliminación de ácido clorhídrico acuoso, a continuación se adicionó el catalizador de paladio y después se hidrogena. Se obtiene el diastereómero (R,R) deseable en 73%. A continuación se explica la invención mediante unos ejemplos. Estas explicaciones son sólo a guisa de ejemplo y no delimitan de manera alguna la idea inventiva. EJEMPLOS Ejemplo 1 En una instalación de 100 1 de reacción de carcasa doble con agitador de anclas cruzadas eléctrico, instalación de toma de temperatura PtlOO y sistema de calentamiento/enfriamiento basado en aceite se prepararon 15 kg (59.7 mol) de (2S, 3S ) -l-dimetilamin-3- ( 3-metixo-fenil) -2~metil-pentan-3-ol a 20 °C y una velocidad rotacional de 100 RPM y se mezclaron dentro de 10 min con 26.25 1 de ácido clorhídrico acuoso de 36 % por peso (308 mol) . La mezcla reactiva es calentada a 50°C dentro de 20 min y se agita a esta temperatura durante 4-6 horas. Después se enfría la preparación a 25 °C y se diluye con 131 de agua. Bajo enfriamiento, con una temperatura de envolvente de 5°C - y una temperatura interna de 20 °C se adicionaron aproximadamente 32 1 de sosa cáustica de 32% por peso (256 mol) hasta lograr un valor pH de 10 - 12.5. Después se adicionaron 22.5 1 de éster etilacético y después de 10 minutos bajo agitación se apaga el agitador para la separación de fases . La fase inferior acuosa fue evacuada y la fase superior orgánica se separó por destilación con una temperatura interna máxima de 50 °C bajo vacio hasta 10 mbares . El residuo aceitoso de amarillo claro remanente es' la (Z , E ) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina . El rendimiento es de 13.6 kg (98% de la teoría) con una pureza según HPLC de 90% y una proporción Z/E de 70:30. Ej emplo 2 : En . una instalación de 100 1 de reacción de carcasa doble con agitador de anclas cruzadas eléctrico, instalación de toma de temperatura PtlOO y sistema de calentamiento/enfriamiento basado en aceite se prepararon 15 kg (52.15 mol) de (2S, 3S ) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol clorhidrato a 20°G y una velocidad rotacional de 10O RPM y se mezclaron- dentro de 10 min con' 26.25 1 de ácido clorhídrico acuoso de 36 % por peso (308 mol) . La mezcla reactiva es calentada a 50°C dentro de 20 min y se agita a esta temperatura durante 4-6 horas. Después se enfría la preparación a 25°C y se diluye con 131 de agua. Bajo enfriamiento, con una temperatura de envolvente de 5°C y una temperatura interna de 20°C -se adicionaron aproximadamente 32 1 de sosa cáustica de 32% por peso (256 mol) hasta lograr un valor pH de 10 - 12.5. Después se adicionaron 22.5 1 de éster etilacético y después de 10 minutos bajo agitación se apaga el agitador para la separación de fases. La fase inferior acuosa fue evacuada y la fase superior orgánica se separó por destilación con una temperatura interna máxima de 50°C bajo vacio hasta 10 mbares. El residuo aceitoso de amarillo claro remanente es la (Z , E) - (2R) - [ 3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina . El rendimiento es de 11.9 kg (98% de la teoría) (54.4 mol) con una pureza según HPLC de 90% y una proporción Z/E de 70:30. Ejemplo 3: En una instalación de 100 1 de reacción de carcasa doble con agitador de anclas cruzadas eléctrico, instalación de toma de temperatura PtlOO y sistema de calentamiento/enfriamiento basado en aceite se prepararon 15 kg (59.68 mol) -de una mezcla 70:30 de (2S,3S)-1-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2~metil-pentan-3-ol y (2S, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol a 20 °C y una velocidad rotacional de 100 RPM y se mezclaron dentro de 10 min con 26.25 1 de ácido clorhídrico acuoso de 36 % por peso (307.9 mol). La mezcla reactiva es calentada a 50 °C dentro de 20 min y se agita a esta temperatura durante 4-6 horas. Después se enfria la preparación a 25 °C y se diluye con 131 de agua. Bajo enfriamiento, con una temperatura de envolvente de 5°C y una temperatura interna de 20°C se adicionaron aproximadamente 32 1 de sosa cáustica de 32% por peso (256 mol) hasta lograr un valor pH de 10 - 12.5. Después se adicionaron 22.5 1 de éster etilacético y después de 10 minutos bajo agitación se apaga el agitador para la separación de fases. La fase inferior acuosa fue evacuada y la fase superior orgánica se separó por destilación con una temperatura interna máxima de. 50 °C bajo vacio hasta 10 mbares. El residuo aceitoso de amarillo claro remanente es la (Z,E) - (2R) -[3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina. El rendimiento es de 13.6 kg (58.3 mol) (98% de la teoría) con una pureza según HPLC de 90% y una proporción Z/E de 70:30. Ejemplo 4: En una instalación de 100 1 de reacción de carcasa doble con agitador de anclas cruzadas eléctrico, instalación de toma de temperatura PtlOO y sistema de calentamiento/enfriamiento basado en aceite se prepararon 15 kg (59.68 mol) de una mezcla de (2S, 3S) -1-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol (35% por peso), (2R, 3R) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol (35% por peso), ( 2R, 3S) -l-dimetilamino-3- (3~metoxi--fenil) -2-metil-pentan-3-ol (15% por peso) y (2S,3R)-1-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol ( 15% por peso) a 20°C y una velocidad rotacional de 100 RPM y se mezclaron dentro de 10 min con 26.25 1 de ácido clorhídrico acuoso de 36 % por peso (307.9 mol) . La mezcla reactiva es calentada a 50 °C dentro de 20 min y se agita a esta temperatura durante 4-6 horas. Después se enfría la preparación a 25 °C y se diluye con 131 de agua. Bajo enfriamiento, con una temperatura de envolvente de 5°C y una temperatura interna de 20 °C se adicionaron aproximadamente 32 1 de sosa cáustica de 32% por peso (256 mol) hasta lograr un valor pH de 10 - 12.5. Después se adicionaron 22.5 1 de éster etilacético y después de 10 minutos bajo agitación se apaga el agitador para la separación de fases. La fase inferior acuosa fue evacuada y la fase superior orgánica se separó por destilación con una temperatura interna máxima de 50 °C bajo vacío hasta 10 mbares. El residuo aceitoso de amarillo claro remanente es la mezcla deseable de (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina y ( Z, E) - (2S ) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina . El rendimiento es de 13.6 kg (98% de la teoría) con una pureza según HPLC de 90% y una proporción Z/E de 70:30. Ejemplo 5: . En un matraz de tres cuellos de 250 mi, agitador mecánico de aire comprimido, enfriamiento a reflujo y calefacción por baño de aceite se prepararon 28.7 g (0.1 mol) de (2S, 3S) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol clorhidrato y se mezclaron con 150 mi de ácido fórmico. Se calentó durante 4 horas a reflujo hasta ebullición. La mezcla se enfrió, se vertió en un matraza redondo de 500 mi y el ácido fórmico se separó por -destilación en un evaporador rotativo de Büchi de 51 a 60 °C hasta una presión de 10 mbares. El residuo aceitoso se mezcló con 150 mi de éster etilacético y 100 mi de agua. Se' ajustó un valor pH de 11 mediante sosa cáustica de 33% por peso, se separaron las fases y el éster etilacético fue separado en el evaporador rotativo a 60°C hasta una presión de 10 mbares. El residuo aceitoso consiste de (Z, E) - (2R) [3-,(3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina con una pureza según GC de 92%, una proporción Z/E de 2.2:1 y un rendimiento de 21.0 g (90% de la teoría). En el análisis de pureza se encontraron todavía 0.37% del producto de materia prima no transformado y 2.01% del clorhidrato de (Z,E)-[3- (3-metoxi-fenil) -2~metil-pent-3-enil] -dimetil-amina. Ejemplo 6: En un matraz de tres cuellos de 250 mi, agitador mecánico de aire comprimido, enfriamiento a reflujo y calefacción por baño de aceite se prepararon 28.7 g (0.1 mol) de (2S, 3S) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol clorhidrato y se mezclaron con 75 mi de ácido bromhidrico de 47% por peso. Se calentó durante 1 horas a 50°C. La mezcla se enfrió a 20°C y se ajustó a 20°C bajo enfriamiento un valor pH de 11 mediante sosa cáustica de 33% por peso. Se adicionaron 150 mi de éster etilacético, se agitó durante 10 min, se apagó el agitador, se separaron las fases y el éster etilacético. fue separado en el evaporador rotativo a 60 °C hasta una presión de 10 mbares . El residuo aceitoso consiste de (Z,E)-(2R) [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina con una pureza según GC de 93%, una proporción Z/E de 4:1 y un rendimiento de 21.0 g (90% de la teoría). En el análisis de pureza se encontraron todavía 1.52% del producto de materia prima no transformado y 2.1% del clorhidrato de ( Z, E) - [ 3- (3-metoxi-fenil) -2-metil~pent-3-enil] -dimetil-amina. Ejemplo 7: En un matraz de tres cuellos de 250 mi, agitador mecánico de aire comprimido, enfriamiento a reflujo y calefacción por baño de aceite se prepararon 28.7 g (0.1 mol) de ( 2R, 3R) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-feníl ) -2-metil-pentan-3-ol clorhidrato y se mezclaron con 75 mi de ácido bromhidrico de 47% por peso. Se calentó durante' 4 horas a 35°C. La mezcla se enfrió a 20°C y se ajustó a 20°C bajo enfriamiento un valor pH de 11 mediante sosa cáustica de-33% por peso. Se adicionaron 150 mi de éster etilacético, se agitó durante 10 min, se apagó el agitador, se separaron las fases y el éster etilacético fue separado en el evaporador rotativo. a 60°C hasta una presión, de 10 mbares . El residuo aceitoso consiste de (Z, E) ~ (2S) [3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina con una pureza según GC de 90.5%, una proporción Z/E de 2.9:1 y un rendimiento de 21.0 g (90% de la teoría) . En el análisis de pureza se encontraron todavía 4.92% del producto de materia prima no transformado y 1.5% del clorhidrato de (Z,E)-[3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina . Ejemplo 8: En un matraz de tres cuellos de 250 mi, agitador ' mecánico de aire comprimido, enfriamiento a reflujo y calefacción por baño de aceite se prepararon 28.7 g (0.1 mol) de (2R, 3R) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol clorhidrato y se mezclaron con 75 mi de ácido bromhídrico de 47% por peso. Se calentó durante 4 horas a 35°C. La mezcla se enfrió a 20°C y se ajustó a 20°C bajo enfriamiento un valor pH de 11 mediante sosa cáustica de 33% por peso. Se adicionaron 150 mi de éster etilacético, se agitó durante 10 min, se apagó el agitador, se separaron las fases y el éster etilacético fue separado en el evaporador rotativo a 60 °C hasta una presión de 10 mbares. El residuo aceitoso consiste, de ( Z, E) - (2S ) [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina con una pureza según GC - de 90.5%, una proporción Z/E de 2.9:1 y un rendimiento de 21.0 g (90% de la teoría) . En el análisis de pureza se encontraron todavía 4.92% del producto de- materia prima no transformado y 1.5% del clorhidrato de (Z,E)-[3- ( 3~metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina . E emplo 9 En un matraz de tres cuellos de 250 mi, agitador mecánico de aire comprimido, enfriamiento a reflujo y calefacción por baño de aceite se prepararon 28.7 g (0.1 mol) de (2S, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol clorhidrato y se mezclaron con 150 mi de ácido clorhídrico acuoso de 36% por peso. Se calentó durante 19 horas a 55°C. La mezcla se enfrió a 20°C y se ajustó un valor pH de 11 mediante sosa cáustica de 33% por peso. Se adicionaron 150 mi de éster etilacético, se agitó durante 10 min, se apagó el agitador, se separaron las fases y el éster . etilacético fue separado en el evaporador rotativo a 60°C hasta una presión de 10 robares. El residuo aceitoso consiste de ' ( Z , E) - '( 2R) [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina con una pureza según GC de 40%,· una proporción Z/E de 3.5:1 y un rendimiento de 21 g (90% de la teoría) . En el análisis de pureza ya no se encontró producto de materia prima y 40% de la (Z, E) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina. Ejemplo 10 En un matraz de tres cuellos de 250 mi, agitador mecánico de aire comprimido, enfriamiento a reflujo y calefacción por baño de aceite se prepararon 28.7 g (0.1 mol] de (2S, 3R) -l-dimetilamino-3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol clorhidrato y se mezclaron con 150 mi de ácido clorhídrico acuoso de 36% por peso. Se calentó durante 19 horas a 55°C. La mezcla se enfrió a 20°C y se ajustó un valor pH de 11 mediante sosa cáustica de 33% por peso. Se adicionaron 150 mi de éster etilacético, se agitó durante 10 min, se apagó el agitador, se separaron las fases y el éster etilacético fue separado en el evaporador rotativo a 60 °C hasta una presión de 10 mbares. El residuo aceitoso consiste de (Z,E) - (2R) [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina con una pureza según GC de 86%, una proporción Z/E de 6.5:1.y un rendimiento de 21 g (90% de la teoría) . En el análisis de pureza ya no se encontró producto de materia prima y 8.5% de la (Z,E) - [3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina . Ejemplo 11 En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se disolvieron 10 kg (42.85 mol) de (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina a 25 °C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 25 1 de etanol absoluto. La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas de protección de nitrógeno se mezcló la solución con una suspensión de 750 g paladio sobre carbón activado (5 % por peso) en 5 1 de etanol. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R,3R)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina . El rendimiento asciende a 9.96 kg (42.3 mol) (99% de la teoría) con una pureza según GC de 90%. La proporción de diastereómeros (enantiómero R, R a enantiómero R,S) es de 2.8:1. Ejemplo 12 En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se disolvieron 0.8 kg (3.43 mol) de (Z, E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina a 25 °C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 25 1 de etanol absoluto gasificado. La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas.de protección de nitrógeno se mezcló la solución con una suspensión de 60 g paladio sobre carbón activado (5 % por peso) en 5 1 de etanol. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina . El rendimiento asciende a 0.80 kg (99% de la teoría) con una pureza según GC de. 4%. La proporción de diastereómeros (enantiómero R,R a enantiómero R,S) es de 5.9:1. Ejemplo 13: En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se disolvieron 5 kg (21.43 mol) de (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3- enil] -dimetil-amina a 25°C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 13 1 de etanol absoluto gasificado. La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas de protección de nitrógeno se separó por gravedad una suspensión de 375 g paladio sobre carbón activado (5 % por peso) en 0.675 kg de ácido clorhídrico de 32% por peso. La suspensión de catalizador fue adicionado a la solución reactiva bajo agitación. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró , la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador.
El ' filtrado ligeramente turbio se concentró' en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. La suspensión de sustancia sólida blanca remanente se absorbió en 10 1 de acetato etílico y se mezcló a 20°C con 3.7 1 de sosa cáustica de 10% por peso y se ajustó un pH de 10 - 12. La fase acuosa inferior se desechó. La fase superior orgánica se concentró en el evaporador rotativo a 45 - 50 °C y presión continuamente reducida hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina . El rendimiento asciende a 4.5 kg (90% de la teoría) con una pureza según GC de 90%. La proporción de diastereómeros (enantiómero R,R a enantiómero R,S) es de 5.5:1 después de aislar la base. Ejemplo 14 En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se disolvieron 5 kg (21.43 mol) de (?, ) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetíl-amina a 25 °C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 12.5 1 de etanol absoluto gasificado.- La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas de protección de nitrógeno se mezcló la solución con una suspensión de 1.87 kg paladio sobre carbón activado (1 % por peso) en 2.5 1 de etanol y 630 g de agua. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R,3R)~ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamína y (2R,3S)-[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina. El rendimiento asciende a 4.90 kg (98% de la teoría) con una pureza según GC de 89%. La proporción de diastereómeros (enantiómero R,R a enantiómero R,S) es de 2.7:1 después de aislar la base. Ejemplo 15 En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación -de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se disolvieron 5 kg (21.43. mol) de (Z, E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) ~2-metil-pent-3- enil] -dimetil-amina a 25°C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 12.5 1 de etanol absoluto gasificado. La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas de protección de nitrógeno se mezcló la solución con una suspensió de 0.19 kg paladio sobre carbón activado (10 % por peso) en 2.5 1 de etanol y 630 g de agua. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R, 3R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S)-[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina. El rendimiento asciende a 4.90 kg (98% de la teoría), con una pureza según GC de 87%. La proporción de diastereómeros (ehantiómero R,R a enantiómero R,S) es de 3.0:1 después de aislar la base. E emplo 16 En una instalación de 100 1 de reacción de carcasa doble con agitador de anclas cruzadas eléctrico, instalación de toma de temperatura PtlOO y sistema de calentamiento/enfriamiento basado en aceite se prepararon 5.76 kg (22.9 mol) de (2S, 3R) -l-dimetilamin-3- (3-metixo-fenil) -2-metil-pentan-3-ol a 20°C y una velocidad rotacional de 100 RPM y se mezclaron dentro de 10 min con 12.22 1 de ácido clorhídrico acuoso de 36 % por peso. La mezcla reactiva es calentada a 70 °C dentro de 30 min y se agita a esta temperatura durante 1 horas. A continuación se enfría la solución a 20 °C y se mezcla con 10 1 de sosa cáustica de 25% por peso y 5 kg de NaCl. Se forma una suspensión blanca. La suspensión se traslada al aparato de hidrogenación . En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, · mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se adicionó a la suspensión bajo gas de protección de nitrógeno una suspensión de 0.19 kg paladio sobre carbón activado (10 % por peso) en 2.5 1 de agua y se mezcló con una velocidad rotatoria de 850 ± 150 RPM. A continuación se puso la instalación a condiciones inertes. Después se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se mezcló con 18 1 de sosa cáustica de 32% por peso y se ajustó un pH de 10 - 12, siendo que se presentó una precipitación. Se adicionó éter terc.butilmetilico y se separaron las fases. La faso orgánica se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina . El rendimiento asciende a 4.10 kg (76% de la teoria) con una pureza según GC de 90%. La proporción de diastereómeros (enantiómero R, R a enantiómero R,S) es de 2.7 : 1 después de aislar la base. Ejemplo 17 En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se disolvieron 5.42 kg (20 mol) de (Z, E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetil-amina a 45°C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 25 1 de agua. La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas de protección de nitrógeno se mezcló la solución con una suspensión de 0.086 kg paladio sobre carbón activado (5 % por peso) en 2.5 1 de agua. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. ?1 terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se mezcló con 1.5 1 de sosa cáustica de 10% por peso, siendo que se presenta precipitación. Se adiciona éter terc-butilmetílico y se separa la fase. La fase orgánica se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R, 3R) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina. El rendimiento asciende a 4.10 kg (87% de la teoría) con una pureza según GC de 85%. La proporción de diastereómeros ( enantiómero R,R a enantiómero R,S) es de 2.6:1 después de aislar la base. Ejemplo 18 En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fija con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büc i bpc" se disolvieron 0.8 kg (3.44 mol) de ( , E) - (2R) - [ 3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent—3-enil] -dimetil-amina a 25 °C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RPM en 25 1 de agua. La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Bajo gas de protección de nitrógeno se separó por gravedad una suspensión de 60 g paladio sobre carbón activado (5 % por peso) en 0.675 kg de ácido clorhídrico de 32% por peso. La suspensión de catalizador se adicionó bajo agitación a la solución reactiva. Después de poner nuevamente condiciones inertes se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación nuevamente en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro ' se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es una mezcla del (2R,3R)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina . El rendimiento asciende a 0.80 kg (99% de la teoria) con una pureza según GC de 94%. La proporción de diastereómeros .(enantiomero R,R a enantiomero R,S) es de 8.5:1. Ejemplo 19 En una instalación de 100 1 de reacción de carcasa doble con agitador de anclas cruzadas eléctrico, instalación de toma de temperatura PtlOO y sistema de calentamiento/enfriamiento basado en aceite se prepararon 5.76 kg (22.9 mol) de (2S, 3R) -l~dimetilamin-3- (3-metixo-fenil) -2-metil-pentan-3-ol a 20°C y una velocidad rotacional de 100 RPM y se mezclaron dentro de 10 min con 12.22 1 de ácido clorhídrico acuoso de 36 % por peso. La mezcla reactiva es calentada a 70°C dentro de 30 min y se agita a esta temperatura durante 1 horas. A continuación se enfría la solución a 20°C y se mezcla con 10 1 de sosa cáustica de 25% por peso y 5 kg de NaCl. Se forma una suspensión blanca. La suspensión se traslada al aparato de hidrogenación. En un aparato de hidrogenación de carcasa doble de 50 1 enfriable y calentable con placa de tapa fi a con alimentación de hidrógeno y nitrógeno, agitador eléctrico de alimentación de gas, placa de desviación, instalación de toma de temperatura PT100, mirilla, agujero de mano y controlador de gas "Büchi bpc" se adicionó a la suspensión bajo gas de protección de nitrógeno una solución de 0.288 kg de cloruro de paladio (II) en 2.5 1 de agua y se mezcla a 25°C y una velocidad rotacional de 850 ± 150 RP . La instalación reactiva se puso en condiciones inertes mediante nitrógeno. Después se hidrogenó con una presión previa de hidrógeno de 5 bares y una presión interna de 1 bar hasta que se terminó la absorción de hidrógeno. Al terminar la reacción se puso la instalación en condiciones inertes con nitrógeno y se filtró la preparación reactiva a través de un filtro de una capa cubierto con tierra de filtro, para separar el catalizador. El filtrado claro se mezcló con 18 1 * de sosa cáustica de 32% por peso y se ajustó un valor pH de 11 - 12, siendo que se presenta precipitación. Se adicionó éter terc.butilmetilico y se realiza una separación de fase. La fase orgánica se concentró en el evaporador rotativo con presión continuamente reducido hasta la constancia de masa. El aceite claro remanente es , una mezcla de la mezcla deseable de (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina y (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina .
El rendimiento asciende a 4.10 kg (76% de la teoría) con una pureza según GC de 90%. La proporción de diastereómeros (enantiómero R, R a enantiómero R,S) es de 8.5:1 después de aislar la base. Ejemplo 17: MÉTODO GC para el análisis Preparación del ensayo: A la sustancia de ensayo se adiciona terc-BME. Los clorhidratos se liberan con Dowex MWA-l para formar la base. Se inyecta la fase orgánica clara. Condiciones cromatográficas de gas: columna capilar: 6% cianopropil-fenil 94% dimetilpolisiloxano, por ejemplo, OPTIMA 1301-DF1.0 MM; 30M X 0.32 MM I.D. gas portador: helio presión previa 70 kPa fraccionado: 20 ml/min programa de temperatura del horno : inicial 160 °C / 5 min tasa 5°C / min 190°C / 9 min tasa 10° / min 250°C/14 minutos detector FID temperatura de detector 260 °C temperatura de inyector 250°C

Claims (1)

  1. .REIVINDICACIONES 1. Método para la producción de un compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general I, I en que R1 está seleccionado de H, C^-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono : o polisustituido, R2 y R3 están seleccionados independientemente entre si de ~ H o Ci_ 4alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, o R2 y R3 juntos forman un radical C4_7-cicloalquilo saturado, insustituido o mono o- polisustituido, R4 está seleccionado de H, Ci-3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R7 y R8 ' están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o C1-3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o .insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R9 a R13 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H, F, Cl, Br, I, CH2F, CHF2, CF3, OH, SH, OR14, OCF3, SR14, .5 · NR17R18, SOCH3, SOCF3 ; S02CH3, S02CF3, CN, COOR14, N02, ' . C0NR17R18 ; Ci_6-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido; fenilo, insustituido o mono o polisustituido; siendo que R14 es seleccionado de Ci_s- 10 alquilo, piridilo tienilo, tiazolilo, fenilo,' bencilo o . fenetilo, cada uno insustituido o mono o polisustituido; PO (O-Ci-4-alquilo) 2, CO (OCi_5-alquilo) , CONH-C6H - (Ci_3- alquilo), CO (Ci_5-alquilo) , CO-CHR17-NHR18, CO-C3H4, siendo R15 ¦ orto-OCOCi_3-alquilo o meta o para CH2N(R1S)2 con R1S Ci_4- 15. alquilo o 4-morfolino, siendo que en los radicales R14, R15 y R16 los grupos alquilo pueden estar ramificados o sin ramificar, saturados o insaturados , insustituidos o mono o polísustituidos; siendo que R17 y R18 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H; Cx-g-alquilo, 20 ramificado o sin ramificar, . saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido; fenilo, bencilo o fenetilo, cada uno insustituido o mono o polisustituido, o un ciclo 0CH20-, OCH2CH20-, 0C(CH3)=CH-, (CH2)4- o 5 OCH=CHO, respectivamente en forma de sus estereoisómeros puros-, en. particular enantiómeros o diastereómeros, sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisómeros , en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en - forma de un solvato, caracterizado porque en una primera etapa a) se aplica un compuesto de 1- amino-3-ari eral II en que R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12 y R13 tienen el significado precedentemente mencionado, ' en .cada caso eventualmente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular enantiómeros o diastereómeros, sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en forma de_ un solvato, y se elimina con la acción de un ácido" para formar u compuesto sustituido de 3-aril-but-3-enil-amina de la fórmula general III, 111 en que R1, R2, R3, R4, R7, R8, . R9, R10, R11, R12 y R13 tienen el significado precedentemente mencionado, en cada, caso eventualmente en forma de sus estéreo!someros puros, : en particular enantiómeros o diastereómeros, sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en forma de un solvato, . y en una segunda etapa b) se hidrogeniza entonces el compuesto "sustituido de 3-aril-but-3-enil-amina en formación según la fórmula general III para obtener un compuesto sustituido de 3-aril-butil-aminá de la fórmula general' I con participación de un catalizador metálico, e hidrógeno . ' 2, Método según la reivindicación 1, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III aplica que R4 es seleccionado de H o- CH3, preferentemente R4 designa H. 3. Método según. la .reivindicación 1, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III ' es aplicable que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado o insaturado, sustituido o insustituido, ramificado o sin ramificar. 4. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R4 está seleccionado de H o CH3 preferentemente R4 designa H, y/o R1 está seleccionado de Ci_3-alquilo, saturado o insaturado, sustituido o insustituido, ramificado o sin ramificar. 5. Método según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o R7 y R8 designan C¾ o R7 designa H y R8 CH3, particularmente R7 y R8 designan C¾. . 6; Método según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque para los compuestos según la , fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar, preferentemente de C¾, C2H5, i- propilo o n-propilo, en particular de CH3 o C2H5. 7. Método según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R2 y R3 están seleccionados independientemente el uno del otro de H, C1-4-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, C¾, C2¾, i-propilo o t- butilo, en particular de H o CH3 o C2H5. 8. Método según la reivindicación 7, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R3 = H y R2 ? H," preferentemente R3 = H y R2 = CH3 o C2H5, en particular R3 = H y R2 = CH3. 9. Método según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R2 y R3 juntos forman un radical de Cs-g-cicloalquilo, saturado o - insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo. 10. Método según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque para los compuestos según ' la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R9 a R13, siendo que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3 o Ci-a-alquilo, saturado o insaturado, ramificado o sin ramificar; OR14 o SR14, con R14 seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3, OCH3 o SCH3 o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-. 0CH=CH en particular, si R9, R11 y R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, CF3, OR14 o SR14, preferentemente de OH, CF2H, 0C¾ o SC¾, o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OC¾, Cl o F, preferentemente Cl, entonces uno de los radicales R10 "o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, o, si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H, Cl o F, preferentemente F, o, si R10, R11 y R12 corresponden a H, entonces un radical de R9 o R13 corresponde también a H, mientras que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7. 11. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I, fórmula II y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo", saturado, insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente CH3, C2H5 o C3H7, en particular CH3 o C2H5, y/o R2 y R3 están seleccionados 5 independientemente entre si de H, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, CH3, C2H5, i-propilo o t-butilo, en particular de H o CH3 o C2H5, preferentemente aplica: R3 = H y R2 ? H, preferentemente R3 = H y R2 = CH3 o C2Hs, en particular R3 = 10. H y R2 = CH3; o R2 y R3 untos -forman un radical de C5-6- cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en. particular ciclohexiio; y/o R4 está seleccionado de H, y/ó R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente 15- entre si de H o CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o R7 y R8 designan CH3 o R7 designa H y R8 CH3, particularmente R7 y R8 designan CH3; y/o R9 a R13, siendo .que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de H,. Cl, F, OH, CF2H, CF3 o Cj_ 20 4-alquilo, saturado o insaturado, ramificado o -sin ramificar; OR14 o SR14, con R14 seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado e insustituido-, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3, OCH3 o SCH3 o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-OCH=CH en particular si R9, R11 y 5 R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o R12 " también corresponde a H, mientras q.ue . el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, '. ' CF3, OR14, . o SR14, preferentemente de OH, CF2H, OCH3 o SCH3 o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OCH3, Cl o F, 5 preferentemente Cl, entonces uno.de los radicales R10 o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, o, si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H, Cl o F, preferentemente F, o, si R10, R11 y R12 10. corresponden a H, entonces , un radical de R9 o R13 corresponde también a H, mientras que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7. . 12. Método según una de las. reivindicaciones 1 a. .11', caracterizado porque para los compuestos según la 15 fórmula I con R3 = H y R2 ? H aplica que estos están presentes en las configuraciones la o Ib 13. Método según una de las reivindicaciones 1 5 12, caracterizado porque para los compuestos según fórmula estos están presente aciones 1 a 13, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula III con R3 = H y R2 ?.H, R4 = H y R1 F H aplica que estos estén- pres Illb (Ha illb con R3 = H, R2 ? H presentes en las ' co 15. Método según la reivindicación 1, caracterizado porgue para el/los compuesto (s) según la fórmula I aplica que al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ ¦(-) - (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-rnetil-propil) -fenol, ¦ (+) - (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ '(±) (1RS, 2RS) -3- (3~dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ zac- (1RS, 2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, - ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ' ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (-) - (2R, 3R)- [3- (3-metoxi-fenil)~2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+) -(2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+) - (2RS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ . rae (2RS,3RS)- [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] dimetilamina, ¦ 3{ [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pentil } -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) -{ 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil]-2- etil-pentil } -dimetilamina, ¦ (2S, 3S) -{ 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil } -dimetilamina, ¦ (2'SR, 3SR) -{3- [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pentil } -dimetilamina, preferen emente ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (1R,2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (-) - (IR, 2R) -3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, . - " . ¦ (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil)-fenol ¦ (+) - (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ ¦ (±) - (1RS 2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) fenol, ¦ rae- (1RS, 2RS) -3- (3-dimetilarnino-l-etil-2-metil-propil) fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, " (2R, 3R) - [3- (.3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ '(-)- (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentil] -dimetilamina, ¦ (+)- (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, · en particular ¦ (3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (-)- (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, . ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+)- (2S,3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina . .... 16. Método según . la reivindicación 1, caracterizado porque para el/los compuesto (s) según la fórmula II aplica que . al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil ) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3-, ( 3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, " (lR,2S)-3, ( 3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, ¦ (lRS,2SS)-3, (3-dimetílamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, ' ¦ (1S, 2R) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, " (lR,2R)-3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, (lRS,2RR)-3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil- propil) -fenol, ' ¦ . [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil~pentan-3- ol] , dimetilamina, . ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, (2SS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, (2R,3R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) ~2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, {3 [3- (p-isoprop l-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pentan-3-ol } -dimetilamina, (2S, 3R) - { 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2, metil-pentan-3-ol } -dimetilamina, (2S, 3S) , {3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2 , metil-pentan-3-ol } -dimetilamina, (2SS,3RS) , { 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] , 2-metil-pentan-3-ol } -dimetilamina, (2R, 3S) , {3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2,metil-pentan-3~ol}-dimetilamina, (2R, 3R) , { 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil ) -oxi-fenil] -2 , metil-pentan-3 ol } -dimetilamina,. (2RR, 3RS) , { 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi, fenil 2-metil-pentan-3-ol} -dimetilamina . eferentemente ¦ ' 3- (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fen (1S,2S) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, ' (IR, 2S) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, (1RS, 2SS) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2~metil-propil) -fenol, (1S , 2R) -3 , (3-dimetilamino-1-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, (IR, 2R) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, (1RS, 2RR) -3, (3-dimetilamino-l-etil-l-hidroxi-2-metil-propil) -fenol, [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, (2SS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil~pentan-3-ol] -dimetilamina, (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, particular ¦ ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol ] -dimetilamina, " (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2SS, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, · ¦ (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - . dimetilamina, -¦ (2R,3R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2RR, 3RS) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina preferentemente ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, . ' ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, o ¦ (2R,3R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina o ¦ (2R, 3S) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina.' 17. Método según . la reivindicación 1, caracterizado porque para el/los compuesto(s) según la fórmula III aplica que al menos uno de ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del -grupo siguiente: .; ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - . fenol, ¦- ' ' ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l~etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z, E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-rcietil-propil) - fenol, (Z) - (2S) -3- (3-dimetilarnino-l-etenil-2-metil- propil) -fenol, ¦ (E) - (2S) - (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, (Z, E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil- , propil ) -fenol, ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-eteni-2-metil-propil ) -fenol, ¦ (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-inetil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z, E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, , , ¦ (E) - (2S) - ( 3-dimetilamino-l-etenil-l~2-metil-propil) - fenol, " (Z, E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent~3-enil] -dimetilamin, ¦ · (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilami a, ¦ (?,?) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (?,?)- (2S)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina. ¦ { 3 [3- (p-Isopropil~fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) -{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil ) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (E) - (2R) -{ 3- [3- (p-Isopropil-fenil-caxbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z , E) -(2R) -{ 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) -{3 [3- (p-Isopropil-fénil-carbamoil ) -oxi-fenil] - .2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (E)-(2S)"-{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-f nil] - 2~metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2S) -{3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil}-dimetilaniina preferentemente ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l~etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ '(?, E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol , ¦ (Z) - ( 2S ) -3- (3-dimetilartiino-l-etenil~2-metil~propil) -" fenol, ¦ (E) - (2S) -( 3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (?,?) - (2S) -3- (3-dimetilamino~l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2~metil-pent-3-enil] -dimetilamina, ¦ (Z)-(2R)-[3-(3-metoxi~fenil)~2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (?,?) - (2R) - [3- { 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (?,?) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent~3-enil] - dimetilamina, en particular ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamina ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, " ¦ (Z)-(2S)-[3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E)'- (2S) - [ 3- (3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, preferido ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) -.(2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamin o ¦ (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] ..dimetilamina, ... . \ ¦ - , o ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil)-2-metil-pent-3-enil]- dimetilamin o ¦ (?,?) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent~3-enil] - dimetilamina. 18. Método ' según la reivindicación 1, caracterizado porque en el compuesto empleado según la fórmula II en posición 2 según fórmula II esté presente un centro quiral . 19. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque en el compuesto empleado según la fórmula I en posición 2 según fórmula I esté presente un centro quiral. 20. Método según- la reivindicación 1, caracterizado porque en el compuesto empleado según la fórmula III en posición 2 según fórmula III esté presente un centro quiral. ' 21.· Método según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II es de enantiómeros puros. 22. Método según la reivindicación , caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II es de diastereómeros .puros . 23.' Método según la reivindicación i,, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II es de enantiómeros y diastereómeros puros. 24.. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II está seleccionado de: ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - - dimetilamina, ¦ (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2 -metil-pentan-3-ol] - dimetilamina o una mezcla de (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3- ol] -dimetilamina y (2S, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-^ pentan-3-ol] -dimetilamina, respectivamente (2SS, 3RS) - [3- (3- metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina. 25. Método según la reivindicación 1, caracterizado porqué el compuesto empleado según la fórmula II está seleccionado de: ¦ (2R, 3R) ~ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina, ¦ (2R, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] - dimetilamina o ' · .- . ' . una mezcla de (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3- ol] -dimetilamina y ( 2R, 3S) - [ 3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina, respectivamente (2RR, 3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3~ol] -dimetilamina . 26. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II está seleccionado de: ¦ (2S, 3S) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol, ¦ (23,3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol o . . · una mezcla de (2S, 3S) -l-dimetilamino-3- ( 3-meto.xi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol y (2S, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol, respectivamente ( 2SS, 3RS ) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol] -dimetilamina 27. Método según la reivindicación 1/ caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II está seleccionado de: ¦ ' (2R, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol, ¦ (2R, 3S) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentan-3-ol o ¦ , · una mezcla de (2R, 3R) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentan-3-ol y (2R, 3S ) -l-dimetilamino-3- (3-metoxi- fenil ) -2-metil-pentan-3-ol , respectivamente (2RR, 3RS) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metíl-pentan-3-ol] -dimetilamina .- 28. Método según una- de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque en la etapa a) se emplean ácidos orgánicos o ácidos de halógeno/hidrógeno. 29. Método según la reivindicación 18, caracterizado porque en la etapa a) se emplean ácido fórmico, ácido clorhídrico o ácido bromhídrico. 30. Método según , la reivindicación . 18, caracterizado porque en la etapa a) se emplea ácido fórmico. 31. Método según la reivindicación 18, caracterizado porque en la etapa a) se emplea ácido clorhídrico. · . 32. Método según la reivindicación 18, caracterizado porque en la etapa a) se emplea ácido bromhídrico. 33. Método según la reivindicación 18, caracterizado porque el ácido en la etapa a) es empleado en una concentración alta. 34. Método según la reivindicación 21, caracterizado porque el ácido clorhídrico en la etapa a) es > de 20%, preferentemente > de 30%, en particular, > de 35%. 35. Método según una de las reivindicaciones 1 a 24, caracterizado porque después de la etapa a) los compuestos eliminados ' según · la fórmula III son cristalizados con gas de ácido clorhídrico. 36. Método según una de las reivindicaciones 1 a 25, caracterizado porque el tiempo de reacción de la etapa a) es entre 2 y 10 h, preferentemente entre 3 y 8 h, · en particular entre 4 y 6 h. . '.. 37. Método según una de las reivindicaciones 1 a 26, caracterizado porque en la etapa a) -el tiempo reactivo es de entre 35 y 100°C, preferentemente 45 y 80°C, particularmente entre 50 y 60 °C. 38. Método, según una de las reivindicaciones 1 a 27, caracterizado porque en etapa a) el solvente es seleccionado de: ¾0 o alcohol o soluciones acuosas- de alcohol . 39. Método según una de las reivindicaciones 18 a 24, caracterizado porque en etapa a) el solvente es un ácido acuoso. 40. Método según una de las reivindicaciones 18 a 24, caracterizado porque en etapa a) el compuesto empleado según la fórmula II está disuelto en ácido acuoso. 41. Método según una de las reivindicaciones 21 o 24, caracterizado porque en etapa a) el compuesto empleado según la fórmula II está disuelto en ácido clorhídrico acuoso . 42. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque en etapa- b) el solvente es seleccionado de: ¾0 o alcohol o soluciones acuosos de alcohol o ácidos acuosos, preferentemente de soluciones ácidos acuosos. 43. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque en etapa . b) el solvente es seleccionado de: ¾0 o etanol o solución acuosa de etanol o ácido clorhídrico acuoso, preferentemente ácido clorhídrico acuoso. . 44. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque en etapa b) el catalizador empleado contiene un metal noble, preferentemente platino, oro o paladio, en particular paladio. 45. Método ¦ según la reivindicación 44, caracterizado porque en etapa b) el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado o cloruro de paladio (II) . 46. Método según la reivindicación 44, caracterizado porque en etapa b) el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado (1-10 % por peso, preferentemente 5 % por peso). 47. · Método según la reivindicación 1, caracterizado porque l ' temperatura en etapa b) es mantenido entre ,20 y 40°C, preferentemente entre 20 y 35, en particular a 25°C. ¦' . 48. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque en etapa b) antes de la hidrogenación se · prepara una atmósfera de gas de protección, .en particular un gas de protección de nitrógeno. 49. Método según la reivindicación 1, ¦ caracterizado porque en etapa b) la etapa de hidrogenación • es realizada a una presión previa de hidrógeno de 3-10 bares, preferentemente de 4-7 bares, en particular de 5 bares, y/o la etapa de hidrogenación es realizada a una presión interna de hidrógeno de 0.5-3 bares, preferentemente 0.75-2 bares, en particular de 1 bar. 50. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque en etapa b) los productos de materia prima están diluidos/se diluyen al principio fuertemente en el solvente. 51. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque el solvente para las dos etapas a) y' b) es una solución ácida acuosa, preferentemente ácido clorhídrico. 52. Método según la reivindicación 1 y 51, caracterizado porque entre la etapa a) y la etapa b) no se aisla ningún producto. 53. Método según la reivindicación 52, caracterizado porque al inicio los productos de materia prima están fuertemente , diluidos o se diluyen fuertemente en el solvente. 54. Método según la reivindicación 1 o. 52, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II es 'disuelto en ácido acuoso. 55. Método según la reivindicación 54, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula II es disuelto en ácido acético acuoso. 56. Método para' la producción de un compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general I, I en que R1 está seleccionado de H, Ci-3-alquilo, ramificado o. sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R2 y R3 están ' seleccionados independientemente entre si de H o Ci_4alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, o R2 y R3 juntos forman un radical C4_7-cicloalquilo saturado, insustituido o mono o polisustituido, R4 está seleccionado de H, Ci_3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R' y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o Ci_3-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, R9 a R13 están seleccionados cadá uno independientemente entre si de H, F, Cl, Br, I, CH2F, CHF2, CF3, OH, SH, OR14, OCF3, SR14, NR17R18, SOCH3, SOCF3 ; SO2CH3, SO2CF3, CN, COOR14, N02, CONR17R18 ; Ci-e-alquilo, ramificado o sin ramificar, saturado o insaturado, ' insustituido o mono o polisustituido; fenilo, insustituido o . mono o polisustituido; siendo que R14 es seleccionado de .Ci_6-alquilo, piridilo tienilo, tiazolilo, fenilo, bencilo o fenetilo, cada uno insustituido o mono o polisustituido; PO (O-Ci-4-alquilo) 2 , CO (OCi-5-alquilo) , CONH-C5H4- (C1-3-alquilo) , CO (C1-.5—alquilo) , CO-CHR17-NHR18, CO-C3H4, siendo R15 orto-OCOCi-3-alquilo o meta o para CH2N(R16)2 con R16 Ci_4-alquilo o 4-morfoiino, siendo que en los radicales R14, R15 y R16 los grupos alquilo pueden estar ramificados o sin ramificar, saturados o insaturados, insustituidos o mono o polisustituidos ; siendo que R17 y R18 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H; Ci_s-alquilo, ramificado o sin ramificar,' saturado -o insaturado, irisustituido o mono o polisustituido; fenilo, bencilo o fenetilo, cada uno insustituido o mono o polisustituido, o R9 y R10 o R10 y R11 forman juntos un ciclo OCH20-, OCH2CH20-, OCH=CH-, CH=CHO-, CH=C(CH3)0-, OC(CH3) =CH-, _(CH2)4- o OCH=CHO, respectivamente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular enantiómeros o diastereómeros, . sus racematos o en forma de una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente . en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en ' forma de un solvato, caracterizado "porgue un compuesto de 3-arilo-but-3-enil-amina de la' fórmula general III, ilf en qué-R1, R2, [R3-, R4, R7, R8 , R9, R10, R11, R12 y Rí3 tienen el significado · precedentemente mencionado, . en cada caso eventualmente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular enantiómeros o diastereómeros, sus racematos. o en forma de. una mezcla de estereoisómeros, en particular de los enantiómeros o diastereómeros, en una proporción de mezcla discrecional o respectivamente en forma de una sal fisiológicamente compatible o respectivamente en forma de un solvato, con participación de un catalizador metálico e hidrógeno es hidrogenado para formar un compuesto sustituido de 3-aril-butil-amina de la fórmula general 1. 57. Método según la reivindicación 56, caracterizado, porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III aplica que R4 es seleccionado de H o CH3, preferentemente R4 designa H. 58. Método según la reivindicación 56, caracterizado, porquepara los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de C1-3-alquilo, saturado o. insaturado, sustituido o insustituido, ramificado o sin ramificar. 59. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R4 está seleccionado de H o C¾ -preferentemente R4 designa H, y/o R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado o insaturado, sustituido o insustituido, ramificado; o sin ramificar. 60.. Método según una de las reivindicaciones 56 a 59, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o CH3, preferentemente R7 y R8 designan H o R7 y R8 designan CH3 o R7 designa H y R8 CH3, particularmente R7 y R8 designan CH-. 61. Método según una de las reivindicaciones 56 a 60, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R1 está seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado - e insustituido, ramificado o sin ramificar, preferentemente de C¾, C2H5, improprio o n-propilo, en particular de CH3 o C2H5. '62. Método según una de las reivindicaciones 56 a 61, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y - fórmula III es aplicable que R2 y R3 están seleccionados independientemente el uno del otro de H, C1-4-alquilo, saturado, e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, CH3, 02¾, i-propilo · o t-butilo, en particular de H o CH3 o C2H5. 63. Método según la reivindicación .62, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III ¦ es aplicable que R3 = H y . R2 ? H, preferentemente R3 = H y R2 = CH3 o C2H5, en particular R3 = H y R2 ¦ = CH3. ¦ 64. Método según una de las reivindicaciones 56 a 61, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R2 y R3 juntos forman un , radical de C5-6-cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo. 65. Método según una de las reivindicaciones 56 a. 64, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que R9 a R13, siendo que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben designar H, están seleccionados independientemente entre si de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3 o Ci_4-alquilo, saturado o insaturado, ramificado o sin ramificar; OR14 o SR14, con R14 seleccionado de C1-.3-alquilo, saturado e. insustituido, - ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3/ 0CH3 o SCH3 o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-OCH=CH en particular si R9, R11 y R13 corresponden a H, entonces un radical de R10 o .R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, OH, CF2H, CF3, OR14 o SR14, preferentemente de OH, CF2H, '0CH3 o SCH3 o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, entonces uno de los radicales R10 o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, OCH3, Cl o .F, preferentemente Cl, o, si R R10, R1? y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H , Cl o F, preferentemente F, o, si R10, R11 y R12 corresponden a H, entonces un radical de , R9 o R13 corresponde también a H, mientras que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7 . 66. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I y fórmula III es aplicable que . R1 está seleccionado de C1-3-alquilo, - saturado, insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente CH3, C2H5 o C3H7, en particular C¾ . o ¾H5, y/o R2 y R3 están seleccionados independientemente entre si de H, Ci-4-alquilo, saturado e insustituido," ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, CH3, C2H5 , i-propilo o t-butilo, en particular de H o C¾ o -C2H5, preferentemente aplica: R3 = H y R2 ? H, preferentemente R3 = H y R2 = C¾ o C2H5, en particular R3 = H y R2 = CH3; o R2 y R3 juntos forman un radical de Cs-6-cicloalquilo, saturado o insaturado, insustituido "o mono o polisustituido, preferentemente saturado e insustituido, en particular ciclohexilo; y/o R4 está seleccionado de H, y/o R7 y R8 están seleccionados cada uno independientemente entre si de H o C¾, preferentemente R7 y R8 designan H o R7. y R8. designan CH3 o R7 designa. H y R8. CH3, particularmente R7 y R8 designan C¾; y/o R9 a R13, siendo que 3 o 4 de los radicales R9 a R13 deben, designar H, están seleccionados independientemente entre si de H, Cl, F, OH, CF2H, CF3 o Ci_ 4-alquilo, saturado o insaturado, ramificado o sin ramificar; OR14 o SR14, con R1 seleccionado de Ci-3-alquilo, saturado e insustituido, ramificado o sin ramificar; preferentemente de H, Cl F, OH, CF2H, CF3, OCH3 o SCH3 o R12 y R11 forman un ciclo 3,4-OCH=CH en particular si Rs, R11 y R13 corresponden a H, entonces' un radical de R10 o R12 también corresponde a H, mientras que el otro está seleccionado de: Cl, F, . OH, CF2H, CF3, OR14 o SR14, preferentemente de OH, CF2H, OC¾ o SC¾ o, si R9 y R13 corresponden a H y R11 corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, entonces uno de los radicales R10 o R12 corresponde también a H, mientras que el otro corresponde a OH, OCH3, Cl o F, preferentemente Cl, o, si R9, R10, R12 y R13 corresponden a H, entonces R11 está seleccionado de CF3, CF2H, Cl o F, preferentemente F, o, si R10, R11 y Rlz corresponden a H, entonces un radical de R9 o R13 corresponde también a H, mientras que el otro está seleccionado de OH, OC2H5 o OC3H7. 67. Método según una de las reivindicaciones 56 a 66, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula I con R3 = H y R2 ? -H . aplica que estos están presentes 'en las configuraciones la o Ib la Ib 68. Método según una de las reivindicaciones 56 a 67, caracterizado porque para los compuestos según la fórmula III con R3 = H y R2 ? H, R4 = H y R1 ? H aplica que estos están presentes en las configuraciones Illa o Illb ación 56, caracter según la fórmula I aplica que al menos uno de ellos está seleccionado, preferentemente como base libre o como clorhidrato, del grupo siguiente: " 3- (3-dimetilamino-l-et.il~2-metil-propil) -fenol, ¦ (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ ( - ) - ( IR, 2R) -3- ( 3-dime ilamino-l-etil-2-metil-propil ) - fenol, ¦ (1S, 2S ) -3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (+) - (1S,2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil~2-metil-propil) - fenol, · · ¦ (±) (1RS, 2RS) -3- (3~dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ rae- (1RS, 2RS) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, -¦ (-)-(2R,3R)~ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil]- dimetilamina, ¦ (2S, 3s) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+) - (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+) - (2RS, 3RS) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ' « rae (2RS,3RS) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ 3 { [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pentil } -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) -{3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil } -dimetilamina , ¦ (2S, 3?) -¦{ 3 [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2- metil-pentil } -dimetilamina, ¦ (2SR, 3SR) -{ 3- [3- (p-isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pentil } -dimetilamina, - preferentemente ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, " (-)'- (IR, 2R) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (1S, 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (+) - (1S , 2S) -3- (3-dimetilamino-l-etil-2-metil-propil) - ' fenol, • ¦ (±) -(1RS,2RS) -3- (3-dimetilamino~l-etil-2-metil-propil) - fenol, ¦ . rae- (1RS,2RS) -3- ( 3-dimetilamino-l-etil-2~metil-propil) - fenol, ¦ [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilainina, ¦ (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (-) - (2R, 3R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - ' dimetilamina, (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil- pentil] -dimetilamina,' .. ¦ (+) - (2S, 3s) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, -. eh particular " (3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] -dimetilamina, ¦ (2R, 3R) - [3- (3-met.oxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, . ¦ (-)-(2R,3R)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metil-pentil]- dimetilamina, ¦ (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina, ¦ (+) - (2S, 3S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pentil] - dimetilamina. 70. Método .según la reivindicación 56, caracterizado porque para el/los compuesto (s) según la fórmula III aplica ' qué al menos uno de . ellos esté seleccionado, preferentemente como base libre o cómo clorhidrato, del grupo siguiente: . ¦ 3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - . fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z,E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil- propil) -fenol, ¦ (E) - (2S) - (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil~propil) - fenol, (Z,E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil- propil) -fenol, ¦ 3- (3-dimetilamino-l-eteni-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z) - (2R) -3- (3-dimetilamino~l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, '¦- (Z, E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino~l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2S) - (3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil) - fenol , . ¦ (Z, E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamin, ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil~pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E)-(2R) -[3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z, E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2~metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) -~[3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - - ¦ dimetilamina. ¦ { 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] -2-metil- pent-3-enil } -dimetilamina , ¦ (Z) - (2R) -{ 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - { 3- [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z,E)-(2R)-{3[3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - {3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina, ¦ (E)-(2S)-{3. [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi-fenil] - 2-metil-pent-3-enil} -dimetilamina, ¦ (Z, E) - (2S) - { 3 [3- (p-Isopropil-fenil-carbamoil) -oxi- fenil] -2-metil-pent-3-enil } -dimetilamina preferentemente , ' ¦ 3- ( 3-dimetilamino-l-etenil-l-2-metil-propil ) -fenol, ¦ '. (Z ) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦ (Z,E) - (2R) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - - fenol, ¦ (Z) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, · ¦ ¦- . · ¦ (E) - (2S) - (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) -fenol, ¦ (Z,E) - (2S) -3- (3-dimetilamino-l-etenil-2-metil-propil) - fenol, ¦' [3- ( 3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] -dimetilamina, ¦ (Z) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, - ¦ (E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z,E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - " dimetilamina, ¦ (E)-- (2S) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - 'dimetilamina, ¦ (Z,E)- (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, en particular ¦ [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil ] -dimetilamina , ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E)-(2R)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metil-pent-3-enil]- dimetilamina, ¦ (Z,E -(2R)-[3-(3-metoxi-fenil)-2-metii-pent-3-enil]- dimetilamina, -¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z, E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, preferido ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina , ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamin o ¦ (?,?)- (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - di'metilamina, '¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3~enil] - dimetilamin o ¦ (?,?) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - . dimetilamina . 71. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque en el compuesto empleado según, la fórmula III " en posición 2 según fórmula III esté presente un centro quiral . 72. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque en el compuesto empleado según la fórmula I en posición 2 según fórmula I esté presente un centro quiral . ' 73. "Método según la reivindicación 56, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula III es de enantiomeros puros. ¦ . 74. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque.. el compuesto empleado según la fórmula III es de diastereómeros puros. "75. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula III es de enantiomeros y diastereómeros puros. 76. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula III está seleccionado de: ¦ (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enii ] - dimetilamina o ¦ ¦ ¦ una mezcla de (Z) - (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent- 3-enil] -dimetilamina y . (E) - (2R) - [3- ( 3-metoxi-fenil) -2- metil-pent-3-enil] -dimetilamina respectivamente (Z,E)- (2R) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina. 77. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula III está seleccionado de: ¦ (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina, ¦ (E) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-enil] - dimetilamina ¦ O ¦ una mezcla de (Z) - (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent- 3-enil] -dimetilamina y (E) - (2S) - [3- ( 3-metoxi-fenil ) -2- metil-pent-3-enil] -dimetilamina, respectivamente (?,?)- (2S) - [3- (3-metoxi-fenil) -2-metil-pent-3-eni-l] -· dimetilamina. 78. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque el solvente es seleccionado de: H20 o alcohol o soluciones acuosas de alcohol, preferentemente de soluciones ácidas acuosas. 79. Método . según la reivindicación 56, caracterizado porque el solvente es seleccionado de: H20 o etanol' o solución acuosa de etanol o ácido clorhídrico acuoso, preferentemente ácido clorhídrico acuoso. 80. Método según . la reivindicación 56, caracterizado porque el catalizador empleado contiene un metal noble, preferentemente platino, oro o paladio, en particular paladio. 81. Método según la - reivindicación 80, caracterizado porque el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado o cloruro de paladio (II) . 82. Método- según la reivindicación 80, caracterizado porque el catalizador empleado es paladio sobre carbón activado (1-10 % por peso, preferentemente 5 %. por peso) . 83. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque la temperatura es mantenida entre 20 y 40°C, preferentemente entre 20 y 35, en particular a 25°C. 84. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque en etapa b) antes de la hidrogenación se prepara una atmósfera de gas de protección, en particular un gas de protección de nitrógeno.. 85. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque la etapa de hidrogenación es realizada a una presión previa de hidrógeno de 3-10 bares, preferentemente de 4-7 bares, en particular de 5 bares y/o la etapa de hidrogenación es realizada a una presión interna de hidrógeno de 0.5-3 bares, preferentemente 0.75-2 bares, en particular de 1 bar.. 86. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque los productos de materia prima están diluidos/se diluyen al principio fuertemente en el solvente. -87. Método según la reivindicación 56, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula III es disuelto en una solución ácida acuosa, preferentemente ácido clorhidrico. 88. Método según la reivindicación 87, caracterizado porque el compuesto empleado según la fórmula III es disuelto en ácido clorhidrico acuoso. 89. Método según una de las reivindicaciones 1 o 56, caracterizado porque al final del método los productos son precipitados en un solvente orgánico. 90. Método según una de las reivindicaciones 1 o 56, caracterizado porque al final del 'método- los productos son precipitados con ácido respectivamente un gas ácido, preferentemente ácido .clorhídrico o gas de ácido clorhídrico, en particular gas de ácido clorhídrico. 91. Método según una de las reivindicaciones 1 o 56, caracterizado porque al final del método los productos son precipitados . en un solvente orgánico con ácido respectivamente un gas ácido, preferentemente ácido -clorhídrico o gas de ácido clorhídrico, en particular gas de ácido clorhídrico.
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