MXPA03007835A - Procedimiento para la recuperacion y purificacion de caprolactama a partir de un solvente organico. - Google Patents

Abstract

Un procedimiento para la recuperacion de caprolactama a partir de una solucion que comprende caprolactama disuelta en un solvente organico, el procedimiento comprende: a) lavar la solucion con agua o una solucion alcalina acuosa, resultando en una solucion lavada que comprende caprolactama y solvente organico y en un residuo de lavado, b) evaporar el solvente organico de la solucion lavada, resultando en un producto caprolactama, c) hidrogenar, opcionalmente el producto caprolactama, d) evaporar, opcionalmente el agua del producto caprolactama, e) destilar, el producto caprolactama para recuperar caprolactama y un residuo de destilacion, f) extraer el residuo de destilacion con un solvente organico en presencia de agua para obtener (i) un extracto que comprende caprolactama disuelta en solvente organico y (ii) un efluente acuoso, y g) recircular el extracto a la etapa a) o b).

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA RECUPERACION Y PURIFICACION DE CAPROLACTAMA A PARTIR DE UN SOLVENTE ORGANICO MEMORIA DESCRIPTIVA La invención describe un procedimiento para recuperar caprolactama a partir de una solución que comprende caprolactama disuelta en un solvente orgánico. Este procedimiento es, por ejemplo, descrito en WO-A-9849140.

Esta solicitud de patente describe que la fase orgánica, obtenida al someter una mezcla de transposición neutralizada de una solución de caprolactama en agua y una solución de sulfato de amonio en agua para la extracción con benceno, se lava con agua (alcalina). Subsiguientemente, el benceno es evaporado de la solución de benceno lavada mientras se añade agua. Después la solución de caprolactama en agua se trata adicionalmente. La última etapa es la destilación de caprolactama del agua. Una desventaja del procedimiento descrito en WO-A-9849140 es que existen pérdidas de caprolactama. Las soluciones > que comprenden caprolactama disuelta en un solvente orgánico de la cual la caprolactama es recuperada, generalmente se encuentra en procedimientos para la preparación de caprolactama en donde la ciclohexanona oxima es convertida en caprolactama con la ayuda de un ácido. Esta conversión es conocida como transposición Beckmann. Una base, preferiblemente amoniaco, se puede añadir a la mezcla de transposición Beckmann, que resulta en una mezcla de transposición Beckmann neutralizada. El objetivo es alcanzar la máxima conversión posible de ciciohexanona oxima en caprolactama en la transposición de ciciohexanona oxima así como aislar la caprolactama formada mediante la conversión de ciciohexano en oxima total y puramente como sea posible a partir de los productos de reacción de la conversión de una manera ambiental y económicamente adecuada. En la recuperación de caprolactama a partir de soluciones de caprolactama en un solvente orgánico, las pérdidas de caprolactama se presentan en muchos lugares. Una primer causa principal de pérdidas de caprolactama es cuando se presentan reacciones secundarias indeseadas de los materiales de inicio y materiales auxiliares y caprolactama con ellos o uno con otro, tal como la degradación u oligomerización. Una segunda causa de pérdidas de caprolactama es la pérdida que se presenta durante la eliminación de las impurezas formadas mediante reacciones secundarias e introducidas en el procedimiento mediante los materiales de inicio y auxiliares. Los compuestos inestables que provocan la decoloración pueden encontrarse entre tales impurezas. Ejemplos de impurezas conocidas son aldehidos o cetonas libres y sales de metales que catalizan la degradación y la formación de color. También son importantes las impurezas que actúan como terminadores de cadena, tal como ácidos o aminas monofuncionales o compuestos que forman tales sustancias bajo condiciones de polimerización. El objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento en donde las pérdidas de caprolactama se reduzcan. Este objetivo se alcanza por cuanto el procedimiento comprende: a) lavar la solución con agua o una solución alcalina acuosa, resultando en una solución lavada que comprende caprolactama y solvente orgánico en un residuo de lavado, b) evaporar el solvente orgánico de la solución lavada, resultando en un producto caprolactama, c) hidrogenar, opcionalmente el producto caprolactama, d) evaporar, opcionalmente el agua del producto caprolactama, e) destilar, el producto caprolactama para recuperar caprolactama y un residuo de destilación, f) extraer el residuo de destilación con un solvente orgánico en presencia de agua para obtener (i) un extracto que comprende caprolactama disuelta en solvente orgánico y (ii) un efluente acuoso, y g) recircular el extracto a la etapa a) o b). Se ha encontrado que el procedimiento de la invención reduce las pérdidas de caprolactama. La invención proporciona un procedimiento que hace posible tratar soluciones que comprenden caprolactama disuelta en un solvente orgánico de tal manera que la caprolactama puede recuperarse de manera eficiente a partir de la solución. Con el procedimiento de la invención, se puede recuperar la caprolactama a partir de una solución con una pureza suficiente y sin pérdidas significantes de caprolactama usando un mínimo de energía y equipo. Se puede hacer énfasis que entre las etapas a)-f) reclamada otras etapas del procedimiento pueden estar presentes. Aunque la concentración de caprolactama en la solución que comprende caprolactama disuelta en un solvente orgánico no es crítica, la solución generalmente comprende entre 15 y 35% en peso de caprolactama (en relación a la solución total). Normalmente la solución comprende entre 22 y 28% en peso de caprolactama. El solvente orgánico en donde la caprolactama se disuelve normalmente es un hidrocarburo aromático, un hidrocarburo halogenado y/o un alcohol alifático o cicloalifático C4-C10. Algunos ejemplos son benceno, tolueno, cloroformo, tricloroetano y 4-metil-2-pentanol. El preferido es benceno. En la etapa a) del procedimiento de la invención, la solución comprende caprolactama disuelta en el solvente orgánico que es lavada con agua o con una solución alcalina acuosa. Si un lavado alcalino acuoso es aplicado, como solución alcalina usa convenientemente una solución que comprende un hidróxido de metal alcalino y/o carbonato de metal alcalino en agua, preferiblemente hidróxido de sodio o de potasio con una concentración de 0.5-2.0% en peso. Una persona con experiencia en la técnica puede determinar la cantidad de agua o solución alcalina con la cual la solución marginal se puede lavar. Como una regla general, esta cantidad se encuentra entre 0.1 y 5% en peso en relación a la solución de caprolactama disuelta en solvente orgánico. El lavado alcalino acuoso o con agua, convenientemente se puede realizar en una columna de lavado empacada, pulsada, la solución (que comprende caprolactama disuelta en un solvente orgánico) se puede purificar al introducirse al fondo y la solución alcalina acuosa o agua en la parte superior de la columna. El lavado acuoso (alcalino) resulta en una solución lavada que comprende solvente orgánico y caprolactama y resulta en un residuo de lavado. Normalmente el residuo de lavado comprende agua y caprolactama. La solución lavada es subsiguientemente transportada a la etapa b) de la invención. En la etapa b) del procedimiento de la invención, es evaporado el solvente orgánico de la solución lavada. Cualquier recipiente de evaporación adecuado se puede usar, por ejemplo una columna. Preferiblemente la evaporación se realiza en presencia de agua. Más preferiblemente la evaporación se realiza como una destilación azeotrópica en donde el solvente orgánico es evaporado como una mezcla azeotrópica. La evaporación resulta en producto caprolactama. Normalmente el producto caprolactama es una mezcla de caprolactama acuosa. El contenido de caprolactama de esta mezcla usualmente se encuentra entre 85 y 99.9% en peso en relación a la corriente total.

El producto caprolactama obtenido en la etapa b) opcionaimente es, pero preferiblemente es hidrogenado en presencia de un catalizador de hidrogenación conocido por si mismo. La hidrogenación puede de manera conveniente realizarse como se describe en el ejemplo en EP-A-635487. Opcionaimente el agua es evaporada, opcionaimente hidrogenada, del producto caprolactama. Preferiblemente, el agua es evaporada, opcionaimente hidrogenada del producto caprolactama. Seguido de la hidrogenación y/o evaporación de agua, el producto caprolactama es destilado para recuperar el producto caprolactama y un residuo de destilación. Preferiblemente, la destilación se realiza a presión reducida. Preferiblemente la destilación se realiza a una presión menor de 0.501 kg/cm2 , más preferiblemente menor de 0.204 kg/cm2, en particular menos de 0. 02 kg/cm2. Preferiblemente, las temperaturas se encuentran entre 100 y 200°C, más preferiblemente entre 110 y 180°C. Estas temperaturas se refieren a la temperatura en el fondo de la columna de destilación en donde la destilación se realiza. Típicamente, la destilación incluye separar impurezas orgánicas de bajo punto de ebullición (teniendo un punto de ebullición inferior a la caprolactama) del producto caprolactama y/o la separación de impurezas de alto punto de ebullición orgánicas (que tienen un punto de ebullición más alto que la caprolactama) del producto caprolactama. Normalmente, la destilación incluye, en una primer etapa, la separación como impurezas de bajo punto de ebullición de producto superior, del producto caprolactama mientras se deja que el producto caprolactama contenga impurezas de alto punto de ebullición como un producto de fondo, y en una segunda etapa, la separación como un producto superior de caproiactama purificado mientras se deja como un producto de fondo un residuo de destilación que comprende caproiactama e impurezas de alto punto de ebullición. El residuo de destilación se extrae en la etapa f) del procedimiento de la invención con un solvente orgánico en presencia de agua para obtener (i) un extracto que comprende caproiactama disuelta en solvente orgánico, y (¡i) un efluente acuoso que contiene impurezas. Aunque la concentración de caproiactama y de las impurezas no es crítica, el residuo de destilación generalmente comprende entre 80 y 99.5% en peso de caproiactama y entre 0.5 y 20% en peso de impurezas. Normalmente la concentración de impurezas se encuentra entre 1 y 5% en peso (en relación a la cantidad de caproiactama). La extracción f) usualmente se realiza a una temperatura moderada, generalmente entre 20 y 60°C. Se ha encontrado que el uso de la extracción en lugar de una purificación fina de destilación bajo vacío a una temperatura que es relativamente superior, como una regla superior a 00°C, de manera sorprendente permitiendo una recuperación simple en cuanto a equipo y buena de caproiactama. Una ventaja adicional de una extracción sobre una destilación es que la formación de productos secundarios y pérdidas de caproiactama, como ocurre bajo condiciones de una destilación de residuos, se previenen.

Esto resulta en un mejoramiento en la calidad de caprolactama, mientras además se incrementa el rendimiento de caprolactama. La presión de la extracción f) no es crítica y se puede encontrar entre 1.02 y 10.19 kg/cm2. La extracción f) se realiza usando un solvente orgánico en presencia de agua. Como solventes orgánicos se hace uso de hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos halogenados y/o alcoholes alifáticos o cicloalifáticos C4-Ci0. Ejemplos son benceno, tolueno, cloroformo, tricloroetano y 4-metiI-2-penanol. El preferido es benceno. Preferiblemente el solvente orgánico de la solución original y el solvente orgánico para la extracción son los mimos. Un experto en la técnica fácilmente determinará la cantidad óptima de solvente orgánico y de agua. Se ha encontrado que al realizar la extracción en presencia de álcali, la eficiencia de extracción es mejorada. Por ejemplo un equipo de extracción más pequeño se puede usar y/o la cantidad de impurezas en el extracto se pueden disminuir cuando se realiza la extracción en presencia de un álcali. Se prefiere que la cantidad de álcali no sea alta debido a que se encuentra que la presencia de álcali puede resultar en degradación de caprolactama. Una persona con experiencia en la técnica puede determinar la cantidad óptima de álcali. Preferiblemente, la extracción f) se realiza en presencia de entre 0.001 y 5% en peso de álcali, más preferiblemente entre 0.001 y 2% en peso (en relación a la solución original que comprende caprolactama disuelta en solvente orgánico). Preferiblemente hidróxido de sodio o potasio se usan como el álcali.

La extracción f) resulta en un extracto que comprende caprolactama disuelta en solvente orgánico y un efluente acuoso principalmente conteniendo impurezas y sólo una pequeña cantidad de caprolactama. El efluente acuoso por ejemplo puede ser sometido a una biopurificación. La extracción f) se puede realizar en dispositivos de contacto líquido a líquido, por ejemplo mezcladores-sedimentadores, columnas empacadas pulsadas o columnas con disco giratorio. Preferiblemente la extracción se realiza en un recipiente colocado verticalmente operado a contracorriente, en donde en la parte superior del recipiente se alimenta el residuo de destilación a ser extraído y en el fondo el solvente orgánico y opcionalmente agua. En este caso, el extracto y el efluente acuoso se obtienen en la parte superior y el fondo de la columna, respectivamente. En el procedimiento de la invención, el extracto es recirculado a la etapa a) ó b). En una modalidad preferida de la invención, el extracto es recirculado a la etapa a) debido a que mejora la purificación., En una modalidad preferida de la invención, el residuo de lavado y el residuo de destilación se unen para extraerse juntos en la etapa f). Se ha encontrado que en esta modalidad de la invención la pérdida de caprolactama es reducida adicionalmente. De manera conveniente, el residuo de lavado y de destilación primero se mezcla y de esta manera se obtiene una mezcla que es extraída. Esta modalidad de la invención es conveniente debido a que no se requieren dos tratamientos posteriores separados, de manera los costos de equipo se pueden reducir fuertemente y el procedimiento también es menos susceptible a problemas. En una modalidad aún más preferida de la invención, el residuo de lavado y el residuo de destilación son extraídos en conjunto en la etapa f) y el extracto de esta manera obtenido es recirculado a la etapa a). Sorprendentemente se ha encontrado que esta modalidad de la invención produce un extracto que se puede alimentar a la columna de lavado alcalino o de agua sin la pérdida o la pérdida substancial de calidad de caprolactama obtenida al final. Esto es especialmente sorprendente debido a que la extracción f) se realiza con el mismo solvente que en la etapa a) de lavado. Esto significa que las impurezas que entran en la solución comprenden caprolactama y solvente orgánico durante el lavado (la solución de lavado) no entran a la solución que comprende caprolactama disuelta en solvente orgánico (el extracto) durante la extracción, aunque las condiciones en el equipo de lavado y extracción (concentración y solvente) son comparables. Una acumulación de impurezas, que puede resultar en la formación de espuma durante la operación de lavado, no se observa nunca. El procedimiento de acuerdo con la invención es especialmente adecuado para realizarse en combinación con una preparación de ciclohexanona oxima conocida en donde no se forman o se forman pequeñas cantidades de impurezas y/o en general en aquello casos en donde extra mediciones se han tomado que resultan en un contenido de impurezas inferior de las soluciones a ser purificadas. De esta manera, el procedimiento de acuerdo a la invención se puede usar de manera conveniente en combinación con la preparación de ciciohexanona oxima de acuerdo al procedimiento HPO (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1986, Vol A5, p. 35). La invención posteriormente es aclarada con referencia al dibujo esquemático mostrado en la figura y mediante el ejemplo, sin limitarse a esto. En la figura, una solución de caprolactama disuelta en benceno con un contenido de caprolactama de 15-30% en peso se alimenta a través de la línea 1 de alimentación al fondo de una columna 2 de lavado alcalino, que por ejemplo puede ser designada como una columna pulsada. En la parte superior de la columna 2 de lavado alcalino, una solución alcalina acuosa al 0.5-2.0 % en peso se introduce en la columna de lavado a través de la línea 3, donde la solución en términos de peso corresponde al 0.1-5.0% en peso del benceno suministrado. La línea 4 transporta la solución lavada que comprende caprolactama y benceno al equipo 5 de evaporación de benceno. La evaporación de benceno se realiza por medio de una destilación azeotrópica con agua que es suministrada a través de la línea 6. El benceno deja el evaporador a través de la línea 7. La caprolactama transferida al agua, llamado producto caprolactama con una concentración de caprolactama de cerca de 93-99% en peso, si se desea se transporta a través de la línea 8 a una columna 9 de hidrogenación, a la cual se suministra hidrógeno a través de la línea 10. La hidrogenación es opcional. Después de esto, el producto caprolactama (opcionalmente hidrogenado) se alimenta a través de la línea 11 al evaporador 12 de agua final para ser deshidratado. El agua evaporada escapa a través de la línea 13 mientras el producto caprolactama, ahora evaporado a cerca de 99.5% en peso de caprolactama se alimenta a través de la línea 14 al equipo 15 de destilación al vacío, fraccionada. La caprolactama purificada se descarga a través de la línea 16 para almacenarse. A través de la línea 17, el residuo de destilación del equipo 15 de destilación se suministra a una columna 18 de extracción, que también recibe el residuo de lavado de la columna 2 del lavado alcalino a través de la línea 19. Estas dos corrientes del procedimiento se someten a una extracción con benceno en la columna 18. El benceno es suministrado a través de la línea 20. La caprolactama extraída de las dos corrientes de procedimiento mediante el benceno, llamado extracto, se retornan a través de la línea 21 como una corriente de benceno que contiene cerca de 10-25 % en peso de caprolactama para alimentar la línea 1 en el fondo de la columna 2 de lavado alcalino. Un efluente que contiene muchas impurezas y que contiene solo caprolactama en pequeñas cantidades se somete, por ejemplo a una biopurificación a través de la línea 22. Si esto es conveniente, el agua descargada a través de la línea 13 se puede suministrar a la extracción. Las impurezas de bajo punto de ebullición del equipo 15 de destilación se descargan a través de la línea 23. En la práctica, el equipo de destilación denotado por 15 a veces consiste de dos a tres columnas. En todos los ejemplos las especificaciones dadas se determinan usando los siguientes estándares ISO: PAN: SIO DIS 8660- Plásticos - Determinación de índice de permanganato de caprolactama - método espectromético, revisión de la primera edición (ISO 8660: 1988). Votación iniciada en 2000-04-20, votación terminada en 2000-09-20. E290:ISO 7059- Caprolactama para uso industrial -Determinación de absorbancia a una longitud de onda de 290 nm. Primera edición - 1982-12-01 (Ref. No. ISO 7059-1982(E) Bases volátiles (VB) ISO 8112-Caprolactama para uso industrial - Determinación de color de una solución de caprolactama acuosa al 50%, expresada en unidades Hazen (escala platino cobalto) - método espectrométrico. Primera edición 1984-1 1-15(Ref. No. ISO 8112-1984(E)) EJEMPLO 1 Caprolactama cruda obtenida en una transposición Beckmann es, después de la neutralización, extraída con benceno de la manera habitual, de manera que una solución de caprolactama al 20% en peso disuelta en benceno se forma. De esta solución, la llamada caprolactama bencénica, se alimenta 310 l/h al fondo de una columna de lavado pulsada. La columna de lavado tiene un diámetro de 10 cm, una altura de 5 m y se llena con anillos de empaque de 2.5 cm. A través de la parte superior de la columna de lavado, se suministra 3.4 l/h de agua con NaOH al 1.0% en peso. La temperatura en la columna de lavado es de 40°C. En la parte superior de la columna de lavado, la caprolactama bencénica lavada es drenada mientras una mezcla de agua/caprolactama con caprolactama al 46% en peso y NaOH al 0.06% en peso dejan el fondo de la columna de lavado como el residuo de lavado. La caprolactama bencénica lavada, anteriormente mencionada es liberada del benceno, por medio de una destilación azeotrópica con adición de agua y después hidrogenada. La corriente del procedimiento que deja la hidrogenación, y aún contiene agua, es subsiguientemente, como la corriente principal, liberada un amplio grado y se alimenta a la destilación final continua a una presión de 0.012-0.015 kg/cm2 en una columna de destilación con un empaque estructurado de una altura de 1 m. La división o separación se establece de tal manera que el 10% en peso de la alimentación deja la columna de destilación como la corriente de fondo, el residuo de destilación. La caprolactama purificada deja la columna de destilación, que después es referida como producto caprolactama final, y tiene las siguientes propiedades: PAN=2.2; E290=0.06; color=1. Cantidades ¡guales en peso de residuo y destilación de lavado se combinan en una mezcla de caprolactama acuosa que contiene 72.1 % en peso de caprolactama, agua y aún 1.2% en peso de impurezas tal como por ejemplo ácido aminocaproíco, ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos. La mezcla después es referida como residuo final, y experimenta un tratamiento final para la recuperación de caprolactama contenida en esta. Del residuo final, 40 l/h se alimentan a la parte superior de una columna de extracción pulsada de 5 m de altura con un diámetro de 10 cm y proporcionada con anillos de empaque de 2.5 cm. Al fondo, 140 l/h de benceno es alimentado. La temperatura de extracción es de 40°C. La corriente de benceno/caprolactama deja la parte superior de la columna que contiene 19.1% de caprolactama. Esta corriente del procedimiento se usa como aproximadamente un reemplazo del 15% en peso de la caprolactama bencénica alimentada a la columna de lavado alcalino y después pasa a través de todas las operaciones descritas anteriormente. La caprolactama purificada deja la columna de destilación, el producto caprolactama final, ahora tiene las siguientes propiedades: PAN=2.2; E290=0.06; Color= .

EJEMPLO COMPARATIVO A En lugar de la recuperación de caprolactama del residuo final usando la extracción como se describe en el ejemplo 1 , el residuo final ahora es tratado utilizando técnicas de destilación adicionales. En la destilación por lotes primero se elimina el agua, la presión constantemente es reducida de manera que la temperatura del fondo no se incremente arriba de los 130°C. A una presión de 0.15 kg/cm2 cuando la temperatura del fondo se eleva arriba de los 130°C, la destilación por lotes se interrumpe, la caprolactama resultante ahora es enfriada a 80°C y suministrada a una columna de destilación continua proporcionada con un empaque estructurado con una altura de 1 m. La columna opera a una presión de 0.15 kg/cm2. Para el suministro de calor se usa un evaporador de película. La temperatura del fondo es de 130°C, y se encuentra que, debido al incremento de la viscosidad, como un resultado del cual el calor suministrado a la masa llega a ser insuficiente, las cantidades de destilado llegan a lo más a 66% en peso de la alimentación. En línea con la proporción en operaciones técnicas a escala comercial, 15 partes en peso de esta caprolactama se mezclan con 85 partes en peso de la caprolactama purificada de la corriente principal, como ya se describió en el ejemplo 1. El producto caprolactama final tiene las siguientes propiedades: PAN=5; E290=0.25; Color=2. El examen de las propiedades de caprolactama final como un producto del ejemplo 1 y del ejemplo comparativo A muestran que el producto caprolactama final obtenido en el procedimiento de acuerdo a la invención produce propiedades que son superiores a aquellas obtenidas en el ejemplo comparativo A.

Claims (9)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES

1.- Un procedimiento para la recuperación de caprolactama a partir una solución que comprende caprolactama disuelta en un solvente orgánico, dicho procedimiento comprende: a) lavar la solución con agua o una solución alcalina acuosa, resultando en una solución lavada que comprende caprolactama y solvente orgánico y en un residuo de lavado, b) evaporar el solvente orgánico de la solución lavada, resultando en el producto caprolactama, c) hidrogenar, opcionalmente el producto caprolactama, d) evaporar, opcionalmente el agua del producto caprolactama, e) destilar, el producto caprolactama para recuperar caprolactama y un residuo de destilación, f) extraer el residuo de destilación con un solvente orgánico en presencia de agua para obtener (i) un extracto que comprende caprolactama disuelta en solvente orgánico y (ii) un efluente acuoso, y g) recircular el extracto a la etapa a) o b).

2.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la extracción se realiza en presencia de álcali.

3.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado además porque el extracto es recirculado a la etapa a).

4. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque en la etapa f) el residuo de destilación y el residuo de lavado se extraen en conjunto.

5. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque el solvente orgánico para la caprolactama es el mismo que el solvente orgánico para extraer el o los residuos.

6. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado además porque el solvente orgánico es benceno.

7.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado además porque el lavado toma lugar en una columna de lavado empacada, pulsada.

8. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado además porque en la etapa b), el solvente orgánico es evaporado como una mezcla azeotrópica.

9. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizad además porque la caprolactama se ha obtenido mediante un a transposición Beckmann de ciclohexanona oxima.